JPS6250351A - 反応性可塑剤 - Google Patents
反応性可塑剤Info
- Publication number
- JPS6250351A JPS6250351A JP19138885A JP19138885A JPS6250351A JP S6250351 A JPS6250351 A JP S6250351A JP 19138885 A JP19138885 A JP 19138885A JP 19138885 A JP19138885 A JP 19138885A JP S6250351 A JPS6250351 A JP S6250351A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- polysulfide
- plasticizer
- formula
- reactive plasticizer
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はゴム用反応性可塑剤に関する。
し従来の技術〕
従来、ゴム用反応性可塑剤としてポリブタジェンあるい
はポリイソプレンなどを主鎖にもつポリエンポリオール
およびそのアルキレンオキサイド付加物が知られている
（例えば特開昭５６−８１８４６号公報）。
はポリイソプレンなどを主鎖にもつポリエンポリオール
およびそのアルキレンオキサイド付加物が知られている
（例えば特開昭５６−８１８４６号公報）。
しかし上記可塑剤は反応性であっても、加硫時ゴムと充
分反応せず、一部の千反応の可塑剤が加硫ゴムの表面上
にブリードアウトしてベトついたり、また溶剤に抽出さ
れるという問題点があった。
分反応せず、一部の千反応の可塑剤が加硫ゴムの表面上
にブリードアウトしてベトついたり、また溶剤に抽出さ
れるという問題点があった。
本発明者らはゴム表面上にブリードアウトせず、かつ溶
剤にほとんど抽出されない反応性可塑剤について検討し
た結果、本発明に到達した。
剤にほとんど抽出されない反応性可塑剤について検討し
た結果、本発明に到達した。
すなわち１本発明は一般式
（式中、Ｘはメルカプト基、または式Ｈ（ＯＲ’）ｅＯ
Ｒ８ｍ−で表わされる基、ＲはＣ２〜Ｃ２０のアルキレ
ン基、Ｒ′は６２〜Ｃ２Ｑのアルキレン基またはアリー
ル置換アルキレン基、ｅ 、 ６’はＯまたは正の整数
でＬｌ！’が１〜５０、ｍは１〜８．ｎは２〜２８０で
ある。）で示されろポリサルファイドからなることを特
徴とするゴム用反応性可塑剤である。
Ｒ８ｍ−で表わされる基、ＲはＣ２〜Ｃ２０のアルキレ
ン基、Ｒ′は６２〜Ｃ２Ｑのアルキレン基またはアリー
ル置換アルキレン基、ｅ 、 ６’はＯまたは正の整数
でＬｌ！’が１〜５０、ｍは１〜８．ｎは２〜２８０で
ある。）で示されろポリサルファイドからなることを特
徴とするゴム用反応性可塑剤である。
−般式（１１においてＲの０２〜Ｃ２０のアルキレン基
としては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン（１
，２−； １．３−、２．ａ−； １，４−ブチレン）
。
としては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン（１
，２−； １．３−、２．ａ−； １，４−ブチレン）
。
１−ヘキシルエチレン基およびこれらの二挿具との基が
挙げられる。これらのうち好ましいものはＣ２〜Ｃ８の
アルキ】／ン基である。
挙げられる。これらのうち好ましいものはＣ２〜Ｃ８の
アルキ】／ン基である。
Ｒ′の０２〜Ｃ２０のアルキレン基としては１例えばエ
チレン、プロピレン、ブチレン（１，２−、２，８−ブ
チレン）、１−ヘキシルエチレン基およびこれらの二種
以上の基が挙げられ、ま丁こアリール置換アルキレン基
としては−ＣＨＣａ Ｈ５ＣＨ２−基が挙げられる。こ
れらのうち好ましいものはエチレン、プロピレンおよび
−ＣＨＣ６Ｈ５ＣＨ２−基である。ｇ＋ｇ’は通常１〜
５０．好ましくは１〜３０．特に好ましくは１〜１４で
ある。ｌ＋＋６’が１〜５０の範囲でｅ＋ｅ’が１未満
のものに比べて可塑性又は、低温度での物性が向上する
。ｍは通常１〜８、好ましくは１〜４である。ｎは通常
２〜２８０、好ましくは４〜１００である。
チレン、プロピレン、ブチレン（１，２−、２，８−ブ
チレン）、１−ヘキシルエチレン基およびこれらの二種
以上の基が挙げられ、ま丁こアリール置換アルキレン基
としては−ＣＨＣａ Ｈ５ＣＨ２−基が挙げられる。こ
れらのうち好ましいものはエチレン、プロピレンおよび
−ＣＨＣ６Ｈ５ＣＨ２−基である。ｇ＋ｇ’は通常１〜
５０．好ましくは１〜３０．特に好ましくは１〜１４で
ある。ｌ＋＋６’が１〜５０の範囲でｅ＋ｅ’が１未満
のものに比べて可塑性又は、低温度での物性が向上する
。ｍは通常１〜８、好ましくは１〜４である。ｎは通常
２〜２８０、好ましくは４〜１００である。
一般式（１）で示されるポリサルファイドの分子量〔平
均分子量〕は通常５００〜５０．０００ 、好ましくは
７００〜１８．ＯＯＯである。分子量が５００未満では
ゴムとの相溶性が悪くブリードアウトを起こし５０，０
００を越えると粘度が上昇し加工性に劣り、また可塑化
効果も減少する。
均分子量〕は通常５００〜５０．０００ 、好ましくは
７００〜１８．ＯＯＯである。分子量が５００未満では
ゴムとの相溶性が悪くブリードアウトを起こし５０，０
００を越えると粘度が上昇し加工性に劣り、また可塑化
効果も減少する。
粘度（４０℃、ポイズ）は通常Ｏ，ａ〜７０００ 、好
ましくは３〜ａｏｏｏ である。
ましくは３〜ａｏｏｏ である。
本発明の反応性可塑剤の具体例は下記の表１に示した通
りである。
りである。
表 １
米１ メルカプト基およびＨ（ＯＲ’ ） ／ ＯＲ３
ｍ−基以下Ａ２〜悪８も同じ 一般式（１）で示されるポリサルファイドの製造方法と
しては、アルキレンクロルヒドリン（Ｃ２〜Ｃ２０）の
アルキレンオキサイド付加物あるいは必要によりこれと
アルキレンクロルヒドリンの混合物をパラホルムアルデ
ヒドでフォルマール化してジクロライドとし、これより
公知の方法（例えば米国特許２，４６６，９６３の方法
）により多硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｍ） と反応さ
せることによって製造することができる。
ｍ−基以下Ａ２〜悪８も同じ 一般式（１）で示されるポリサルファイドの製造方法と
しては、アルキレンクロルヒドリン（Ｃ２〜Ｃ２０）の
アルキレンオキサイド付加物あるいは必要によりこれと
アルキレンクロルヒドリンの混合物をパラホルムアルデ
ヒドでフォルマール化してジクロライドとし、これより
公知の方法（例えば米国特許２，４６６，９６３の方法
）により多硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｍ） と反応さ
せることによって製造することができる。
また必要により上記ポリサルファイドは、公知の方法例
えば米国特許２，４６６，９６８の方法により水ハ化ナ
トリウムと亜硫酸ナトリウムにより解重合し、所望の分
子量のものを得ることができる。
えば米国特許２，４６６，９６８の方法により水ハ化ナ
トリウムと亜硫酸ナトリウムにより解重合し、所望の分
子量のものを得ることができる。
上記フォルマール化の工程で若干のアルキレンクロルヒ
ドリンのアルキレンオキサイド付加物がフォルマール化
されずに残る場合、上記の方法で得られるポリサルファ
イドの末端基の一部または全部は水酸基となっている。
ドリンのアルキレンオキサイド付加物がフォルマール化
されずに残る場合、上記の方法で得られるポリサルファ
イドの末端基の一部または全部は水酸基となっている。
本発明の反応性可塑剤は単独、またはプロセスオイルや
ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）などの他の可塑剤と併
用して使用される。
ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）などの他の可塑剤と併
用して使用される。
本発明の反応性可塑剤は天然ゴム、スチレン−ブタジェ
ン共重合ゴム（ＳＢＲ） 、ポリブタジェンゴム（ＢＲ
）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ） 、ブチルゴム（ＩＩ
Ｒ） 、アク１ノロニトリル−ブタジェン共重合ゴム（
ＮＢＲ） 、クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン−プ
ロピレン−ジエン三元共重合ゴム（ＥＰＤＭ）など二重
結合を有するイオウ加硫可能なゴムに使用できる。
ン共重合ゴム（ＳＢＲ） 、ポリブタジェンゴム（ＢＲ
）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ） 、ブチルゴム（ＩＩ
Ｒ） 、アク１ノロニトリル−ブタジェン共重合ゴム（
ＮＢＲ） 、クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン−プ
ロピレン−ジエン三元共重合ゴム（ＥＰＤＭ）など二重
結合を有するイオウ加硫可能なゴムに使用できる。
本発明の反応性可塑剤のゴムへの添加量はゴム１００
ｉ承部に対し、通常５〜５ＯＮ量部Ｃ以下５〜５０ Ｐ
ＨＲと記す。）好ましくは５〜２０ＰＨＲである。
ｉ承部に対し、通常５〜５ＯＮ量部Ｃ以下５〜５０ Ｐ
ＨＲと記す。）好ましくは５〜２０ＰＨＲである。
添加量５ Ｐ）ＩＲ未満では可塑化効果が不足し、５０
ＰＴ（Ｒを越えろとゴムとの相溶性が悪くなる。配合の
際は通常池のゴム薬品たとえばカーボンブラック、加硫
促進剤、イオウ、亜鉛華、ステアリン酸。
ＰＴ（Ｒを越えろとゴムとの相溶性が悪くなる。配合の
際は通常池のゴム薬品たとえばカーボンブラック、加硫
促進剤、イオウ、亜鉛華、ステアリン酸。
老化防止剤などが併用され、２本ロールやバンバリーミ
キサ−など通常の方法で混合されろ。
キサ−など通常の方法で混合されろ。
次いで、得られた配合ゴムを通常の条件、例えば１４０
〜１７０℃、１０分〜１時間、 ２〜１００ｋｇ／ｃｍ
”加圧の条件で加硫し、ゴム製品を得る。
〜１７０℃、１０分〜１時間、 ２〜１００ｋｇ／ｃｍ
”加圧の条件で加硫し、ゴム製品を得る。
以下、実施例および試験例により本発明をさらに説明す
るが本発明はこれに限定されるものではない。実施例お
よび試験例においてＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯは
プロピレンオキサイド、４−クロルブタノール（ＥＯ）
４は４−クロルブタノールのＥＯ４モル付加物を示す。
るが本発明はこれに限定されるものではない。実施例お
よび試験例においてＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯは
プロピレンオキサイド、４−クロルブタノール（ＥＯ）
４は４−クロルブタノールのＥＯ４モル付加物を示す。
部は重量部を示す。
実施例１（表１に示した反応性可塑剤黒１の製造〕
温度計、攪拌機および冷却器付きの検水管を取り付けた
容器１ａの４つロフラスコに通常のアルキレンオキサイ
ドの付加方法により合成した４−クロルブタノール（Ｅ
Ｏ）４３４１ ｇを仕込んだ。
容器１ａの４つロフラスコに通常のアルキレンオキサイ
ドの付加方法により合成した４−クロルブタノール（Ｅ
Ｏ）４３４１ ｇを仕込んだ。
さらに、パラホルムアルデヒド２０ｇ 、塩化第二鉄（
６水塩）１．７ｇおよびトルエン３００ｇを仕込み、温
度１１０〜１２０℃でトルエン還流下、７時間反応を行
なわせた。生成水量は１２ｍＩＶ、生成物の水酸基価は
２であった。反応生成物を水洗し、トルエンを除去し、
褐色粘稠液状の反応生成物Ａ ３３０ｇを得た。
６水塩）１．７ｇおよびトルエン３００ｇを仕込み、温
度１１０〜１２０℃でトルエン還流下、７時間反応を行
なわせた。生成水量は１２ｍＩＶ、生成物の水酸基価は
２であった。反応生成物を水洗し、トルエンを除去し、
褐色粘稠液状の反応生成物Ａ ３３０ｇを得た。
次に温度計、攪拌機および冷却器を取りつけた１ａ４つ
ロフラスコに４硫化ナトリウム（４０％水溶液） ２９
５ｇおよび水２２０ｇを仕込み６０〜７０℃に保った。
ロフラスコに４硫化ナトリウム（４０％水溶液） ２９
５ｇおよび水２２０ｇを仕込み６０〜７０℃に保った。
そこに塩化マグネシウム（６水塩） ８．５ｇ水酸化ナ
トリウム１３．６ｇおよびブチルナフタレンスルフオン
酸ナトリウム４０％ 水溶液２６ｇを順次加え、３０分
間攪拌した。温度を９０〜９５℃に上げ、反応生成物Ａ
８８０ｇを２時間かけ滴下した後、１時間熟成し、冷
却して反応を終了した。１０％硫酸で中和し、水で数回
洗浄を繰り返した後８０〜９０℃で減圧脱水し褐色粘稠
液状の反応性可塑剤五１３８６ｇ （収率８５％）を得
た。このものの平均分子量ＣＧＰＣ法〕は７１００であ
った。
トリウム１３．６ｇおよびブチルナフタレンスルフオン
酸ナトリウム４０％ 水溶液２６ｇを順次加え、３０分
間攪拌した。温度を９０〜９５℃に上げ、反応生成物Ａ
８８０ｇを２時間かけ滴下した後、１時間熟成し、冷
却して反応を終了した。１０％硫酸で中和し、水で数回
洗浄を繰り返した後８０〜９０℃で減圧脱水し褐色粘稠
液状の反応性可塑剤五１３８６ｇ （収率８５％）を得
た。このものの平均分子量ＣＧＰＣ法〕は７１００であ
った。
実施例２（表１に示した反応性可塑剤應２の製造）
温度計、攪拌機および冷却器を取りつけた１ｅ４つロフ
ラスコに実施例１で合成した反応性可塑剤１００ｇ 、
水硫化ナトリウム９．４ｇ、亜硫酸ナトリウム５９ｇ、
エタノール２００ｒｒｌおよび水２００ｍｇを仕込み、
窒素気流下、エタノールと水の共沸点で３時間解重合さ
せた。
ラスコに実施例１で合成した反応性可塑剤１００ｇ 、
水硫化ナトリウム９．４ｇ、亜硫酸ナトリウム５９ｇ、
エタノール２００ｒｒｌおよび水２００ｍｇを仕込み、
窒素気流下、エタノールと水の共沸点で３時間解重合さ
せた。
エタノールを除去後、水で数回洗浄を繰り返した後８０
〜９０℃で減圧脱水し、褐色粘稠液状の反応性可塑剤Ａ
２を６９ｇ（収率６９％〕得た。このものの平均分子量
ＣＧＰＣ法）は３，５００であった。
〜９０℃で減圧脱水し、褐色粘稠液状の反応性可塑剤Ａ
２を６９ｇ（収率６９％〕得た。このものの平均分子量
ＣＧＰＣ法）は３，５００であった。
実施例３（表１に示した反応性可塑剤煮５の製造）
表１に示した反応性可塑剤Ａ５を実施例１と同様の方法
で製造した。このものの平均分子量ＣＧＰＣ法）は３，
１００であった。
で製造した。このものの平均分子量ＣＧＰＣ法）は３，
１００であった。
実施例４（表１に示した反応性可塑剤煮７の製造）
表１に示した反応性可塑剤五７を実施例１と同様の方法
で製造した。このものの平均分子［（ＧＰＣ法）は１２
，５００であった。
で製造した。このものの平均分子［（ＧＰＣ法）は１２
，５００であった。
Ｐｏ１ｙ ｂｄ Ｒ−４５ＨＴ （水酸基金ｇｏ。８
３ｍｅｑ／ｇ平均分子量２，８００ のポリブタジェ
ングリコール、出光石油化学（株）製）に通常の方法で
エチレンオキシド２０モルを付加した。このものの平均
分子量ＣＧＰＣ法〕は３７００であった。これを比較例
１の反応性可塑剤とした。
３ｍｅｑ／ｇ平均分子量２，８００ のポリブタジェ
ングリコール、出光石油化学（株）製）に通常の方法で
エチレンオキシド２０モルを付加した。このものの平均
分子量ＣＧＰＣ法〕は３７００であった。これを比較例
１の反応性可塑剤とした。
また市販の反応性可塑剤Ｐｏ１ｙ ｂｄ Ｒ−４５ＨＴ
を比較例２．および市販の可塑剤２種即ち・ダイア
ナプロセスオイルＡＨ−２４（出光興産（株）製〕を比
較例３、ダイアナプロセスオイルＮＳ−１００Ｃ出光興
産ｃ株〕製〕を比較例４とした。
を比較例２．および市販の可塑剤２種即ち・ダイア
ナプロセスオイルＡＨ−２４（出光興産（株）製〕を比
較例３、ダイアナプロセスオイルＮＳ−１００Ｃ出光興
産ｃ株〕製〕を比較例４とした。
２本ロールを用い反応性可塑剤（実施例１〜４）および
比較界（比較例１〜４〕を使用し、下記に示す各種ゴム
組成物を調製した。
比較界（比較例１〜４〕を使用し、下記に示す各種ゴム
組成物を調製した。
（ゴム配合処方）
ＮＢＲＣＮ１ｐｏｌ １０４２） １００部カー
ボンブラック（ＨＡＦ） ５０亜鉛華
５．０ ステアリン酸 １．０ 老化防止剤（ＰＢＮ＊２） １．０加硫促進剤
ＣＭＢＴＳ来”） １．５〃 （ＴＭＴ
米４） ０．１５イオウ
１，５ 可塑剤 別記（表２〕この様にして
得られたゴム組成物を１５０℃、３０分間、 １０ｋｇ
／ｃｍ２加圧の条件で加硫し所定の試験片を作成した。
ボンブラック（ＨＡＦ） ５０亜鉛華
５．０ ステアリン酸 １．０ 老化防止剤（ＰＢＮ＊２） １．０加硫促進剤
ＣＭＢＴＳ来”） １．５〃 （ＴＭＴ
米４） ０．１５イオウ
１，５ 可塑剤 別記（表２〕この様にして
得られたゴム組成物を１５０℃、３０分間、 １０ｋｇ
／ｃｍ２加圧の条件で加硫し所定の試験片を作成した。
＊ ２ ＰＢＮ ；フェニル−β−ナフチルアミン米３
ＭＢＴＳ；ジペン゛ブチアシルジスルフィド米４ ＴＭ
Ｔ ；テトラメチルチウラムジスルフィドその試験片を
用いムーニー粘度（ＭＬｌ＋４ 、１００℃）はＪＩＳ
Ｋ６３００硬度（ＪＩＳＡ、 ２５℃）と引張応力、
Ｍｌｏ。
ＭＢＴＳ；ジペン゛ブチアシルジスルフィド米４ ＴＭ
Ｔ ；テトラメチルチウラムジスルフィドその試験片を
用いムーニー粘度（ＭＬｌ＋４ 、１００℃）はＪＩＳ
Ｋ６３００硬度（ＪＩＳＡ、 ２５℃）と引張応力、
Ｍｌｏ。
およびＭ３ｏｏ（ｋｇ ｆ／ｃｍ２）はＪＩＳ Ｋ６３
０１ 、可塑剤抽出率−１（％アセトン８時間）および
可塑剤抽出率−２（％ベンゼン２０時間）はＪＩＳ Ｋ
６８５０にそれぞれ準拠してゴム物性の試験を行なった
。また、加硫後２５℃で３日間放置しゴム表面のブリー
ドアウトを目視判定した。結果を表２に示す。
０１ 、可塑剤抽出率−１（％アセトン８時間）および
可塑剤抽出率−２（％ベンゼン２０時間）はＪＩＳ Ｋ
６８５０にそれぞれ準拠してゴム物性の試験を行なった
。また、加硫後２５℃で３日間放置しゴム表面のブリー
ドアウトを目視判定した。結果を表２に示す。
試験例６〜１０．比較試験例５〜８
試験例１〜５および比較試験例１〜４と同様に下記配合
処方に基づき各種ゴム組成物を調製し、ゴム特性を評価
した。結果を表３に示す。
処方に基づき各種ゴム組成物を調製し、ゴム特性を評価
した。結果を表３に示す。
（ゴム配合処方）
ＳＢＲ（＃１５００） １００部カーボンブラ
ック（ＨＡＦ） ５０亜鉛華
３．０ ステアリン酸 １．０ 老化防止剤ＬＩＣ※６） １．０加硫促進剤Ｃ
ＤＺ米７） １．０イオウ
１．８ 可塑剤 別記（表３）米６３Ｃ；Ｎ−
イソプロピルーＹ−フェニル−ｐ−フ二二レンジアミン ×７ＤＺ；Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシル−２−ベンゾチア
ジル・スルフエンアミド 〔発明の効果〕 本発明の反応性可塑剤はブリードアウトせず溶剤にもほ
とんど抽出されないものである。
ック（ＨＡＦ） ５０亜鉛華
３．０ ステアリン酸 １．０ 老化防止剤ＬＩＣ※６） １．０加硫促進剤Ｃ
ＤＺ米７） １．０イオウ
１．８ 可塑剤 別記（表３）米６３Ｃ；Ｎ−
イソプロピルーＹ−フェニル−ｐ−フ二二レンジアミン ×７ＤＺ；Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシル−２−ベンゾチア
ジル・スルフエンアミド 〔発明の効果〕 本発明の反応性可塑剤はブリードアウトせず溶剤にもほ
とんど抽出されないものである。
すなわち、従来のポリエンポリオールおよびそのアルキ
レンオキサイド付加物である反応性可塑剤はゴムとの相
溶性が悪くブリードアウトを生じ、まｔコかなりの割合
で溶剤に抽出された。
レンオキサイド付加物である反応性可塑剤はゴムとの相
溶性が悪くブリードアウトを生じ、まｔコかなりの割合
で溶剤に抽出された。
しかし、本反応性可塑剤は主成分がアルキレンオキサイ
ド付加物であるにもかかわらずブリードアウトせず表面
がベタつくということがない。
ド付加物であるにもかかわらずブリードアウトせず表面
がベタつくということがない。
また本発明の反応性可塑剤は溶剤に抽出される量が従来
のポリエンポリオールおよびそのアルキレンオキサイド
付加物である反応性可塑剤に比へはるかに少ない。この
ためゴムを長時間溶剤に浸し、でおいても可塑化効果は
低下しないし、加熱損失も起こらない。また他種のゴム
と張合せて使用した時も他種ゴムへ可塑剤が移行するこ
ともない。
のポリエンポリオールおよびそのアルキレンオキサイド
付加物である反応性可塑剤に比へはるかに少ない。この
ためゴムを長時間溶剤に浸し、でおいても可塑化効果は
低下しないし、加熱損失も起こらない。また他種のゴム
と張合せて使用した時も他種ゴムへ可塑剤が移行するこ
ともない。
さらにムーニー粘度の低下に見られる様に未加硫ゴムの
粘度を低下させ、加工作業性を向上させることができる
。
粘度を低下させ、加工作業性を向上させることができる
。
上記効果を奏することから、本発明の反応性可塑剤はタ
イヤ、ホース、ベルト、パツキン、ゴム用型物製品、土
木建築、ゴム材料、履物等のゴム製品の可塑剤として極
めて有用である。
イヤ、ホース、ベルト、パツキン、ゴム用型物製品、土
木建築、ゴム材料、履物等のゴム製品の可塑剤として極
めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｘはメルカプト基または式Ｈ（ＯＲ′）＿ｌＯＲ
Ｓ＿ｍ−で表わされる基、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿２＿０のア
ルキレン基、Ｒ′はＣ＿２〜Ｃ＿２＿０のアルキレン基
またはアリール置換アルキレン基、ｌ、ｌ′は０または
正の整数でｌ＋ｌ′が１〜５０、ｍは１〜８、ｎは２〜
２８０である。）で示されるポリサルファイドからなる
ことを特徴とするゴム用反応性可塑剤。 ２、ポリサルファイドの分子量が５００〜５０，０００
である特許請求の範囲第１項記載の可塑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19138885A JPS6250351A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 反応性可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19138885A JPS6250351A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 反応性可塑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250351A true JPS6250351A (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=16273768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19138885A Pending JPS6250351A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 反応性可塑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6250351A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001106833A (ja) * | 1999-08-17 | 2001-04-17 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | 液体ポリスルフィド化合物含有ゴム部材を含む空気入りタイヤ |
-
1985
- 1985-08-29 JP JP19138885A patent/JPS6250351A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001106833A (ja) * | 1999-08-17 | 2001-04-17 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | 液体ポリスルフィド化合物含有ゴム部材を含む空気入りタイヤ |
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