JPS6248641A - ビスフエノ−ル類の臭素化法 - Google Patents

ビスフエノ−ル類の臭素化法

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JPS6248641A
JPS6248641A JP60187523A JP18752385A JPS6248641A JP S6248641 A JPS6248641 A JP S6248641A JP 60187523 A JP60187523 A JP 60187523A JP 18752385 A JP18752385 A JP 18752385A JP S6248641 A JPS6248641 A JP S6248641A
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JP
Japan
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bisphenol compound
solution
hydrobromic acid
reaction
solvent
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JP60187523A
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English (en)
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Ukichi Akiyama
秋山　卯吉
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はビスフェノール類の臭素化法の改良に関するも
のである。臭素化ビスフェノール類は難燃剤の原料とし
て工業的に多量生産されている重要な有機化合物である
。
ビスフェノール類の流動性媒体は低位脂肪族アルコール
、有機ハロゲン化合物、ＤＭＦ、芳香族化合物等の溶媒
類によシビスフェノール類がスラリーとして保たれるの
に充分な量を使用する。又界面活性剤、例へばアルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダを少量添加することにより分
散性を尚一層効果ならしめる事が出来る。尚添加しなく
ても差支えない。
テトラブロムビスフェノールＡに関してダウ・ケミカル
社は特開公昭４１−３３７６号で、ビスフェノール類の
臭素化は、臭素及び少量の水、又一種以上の低級脂肪族
アルコールの媒体及び非溶媒系を用いることを特徴とす
る方法である。但し、臭化水素酸溶液、又有機臭素化合
物等が多く副生じ、結晶の臭素有機化合物は再結晶など
の精製によらねばならない。
現在工業的に多量生産されている、テトラブロム、ビス
フェノールＡの合成法も、副生物の臭化水素酸、有機ブ
ロム化合物の処理問題、それにともなう公害装置等の問
題は経済的に原料費、装置等のコストがか＼シ、各種の
問題がある。
本発明はビスフェノール類の臭素化に関する臭素化剤に
ついて、種々の方法を検討した結果、工業的に高収率で
、経済的に、有利な方法として文化水素酸溶液に、触媒
としてハロゲン金属化合物を使用し、尚反応を効果的に
する方法と［〜て溶媒に四塩化炭素、パークロエチレン
、低級脂肪族アルコ−・ル即、メタノール、エタノール
等の有ｉ　化合物等の薬品を使用し、尚一層反応を効果
ならしめ４為Ｗ面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸
ソーダ）等を用い、過酸化水素による試薬の方法で臭素
化する方法がテトラブロムビスフェノ−／ｌ／　Ａが高
い収率で経済的に、合理的に生産が出来、又公害もなく
、臭素化反応が行え、析出した結晶全濾過、水洗い、乾
燥する事により、テトラブロムビスフェノールＡが得ら
れる。濾過した溶媒と、臭化水素酸溶液を循環すると云
う知見により、本発明に至った。
本発明においては、ビスフェノールＡ　］、　ｍａｔ　
Ｋ対し、臭化水素酸４　ｍｏｔ〜４．５　ｍｏｔ比を使
用する。
臭素の場合も副生物の臭化水素酸を考え以上の範囲を使
用する。臭化水素酸を多く使用しても経済的でない。触
媒として金属ハロゲン化合物即ち、臭素アルミ二一一ノ
２、臭素亜鉛等の金属・・ロゲノ化合物等使用・するこ
とにより、溶媒と、触媒としての金属ハロゲン化合物の
相乗効才により、反応温度を低温で合成出来ると共に反
応の効果を一層だか址らし２めることか出来る。
反応温度は１０℃−５０τつの範囲で過酸化水素溶液を
供給し、溶媒中のビスフェノール類の９素化反応が進む
と臭素化ビスフェノール類の溶媒中の溶解度の差により
、臭素化ビスフェノール類が結晶として析出して来る。
尚反応混合物を数時間同温度に保つことによ＃）反応は
完結する。これを濾過分離し、水洗い乾燥することばよ
り白色結晶の高純度のテトラ、ブロム、ビスフェノール
Ａｅ得ることが出来る。
実施例１゜ ビスフェノールＡ２２．８ｇ’ｉ四塩化炭素１００ｇの
攪拌中に溶解する。この溶液に４７％ブロム水素酸溶液
７２．３ｇを加え、尚触媒としてブロムアルミニューム
０．１ｇを加え、反応温度２０℃〜２５℃に冷却しつつ
、３０％の過酸化水素溶液４５．９ｇを徐々に２時間で
加える。次に反応混合物を２０℃〜２５℃に２時間保ち
、反応を完了せしめ結晶の析出した反応混合物を濾過し
、結晶をｉ　ｏ　ｏ　ｃｃの水で３回洗い乾燥する。ｍ
ｐ　１７９℃を有する白色結晶テトラブロムビスフェノ
ールＡ３３８ｇが得られる。
実施例２゜ 実施例１．と同様の反応装置を用い、実施例１０濾過し
た時の溶媒にビスフェノールＡ２２．８ｇを加え、踏台
［また文化水素酸溶液に相当する４７％臭化臭化水溶酸
溶液加して実施例１と同様に触媒を１）［］え同様な反
応を行っプこ結果、結晶の析出した反応混合物を濾過し
、結晶を１００ｃｃの水で３回水洗い、結晶を乾燥する
。ｍｐｌ、７９℃　を有する白色結晶５３８ｇが得られ
る収率９９％である。
実施例３ 実施例１．と同様の反応装置を用い、溶媒として四塩化
炭素１００ｇの攪拌中にビスフェノールＡ２２．８ｇを
溶解する。触媒として臭素亜鉛０．１ｇ及び実施例１．
０水洗液３６ｇを加えフラスコの反応温度２５℃に冷却
しつ＼、１．５時間で徐々に臭素３３．５ｇを滴下する
。水洗液によシ臭化水素酸溶液が副生じているから、反
応を完了せしめる為過酸化水素３０％溶液２３ｇを徐々
に１時間で滴下反応せしめる。尚同温度に２時間保ち反
応を完了せしめる。結晶の析出した反応混合物を濾過し
結晶をｉ　ｏ　ｏ　ｃｃ　　の水で３回水洗い、結晶を
乾朶する。
ｍｐｌ、７９℃　を有する白色結晶テトラブロムビスフ
ェノールＡ５３．６ｇが得られる。収率ｑ　８．３．９
ｇであった。
特許出願人　　秋　山　卯　吉じ’２４江、 ｆ　　／責　　ネＦ　　二　　ｔ　　と６　乞り畷、７
１／ぞ７ｑ／ｌｌｊ ！を子　ｒｆ　／”ｉ　　ｊ　　Ｔ　　　　　、ｉ−リ
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　と　ンナ’、Ｌｉｄ。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. ビスフェノール類及び、金属ハロゲン化合物を触媒とし
    、臭化水素酸溶液又は臭素と臭化水素酸溶液に有機溶媒
    を追加し、過酸化水素溶液を供給し、臭素化ビスフェノ
    ール類を生成せしめる。析出した臭素化ビスフェノール
    類の結晶を、ろ過取り出し、水洗い、乾燥する。其の時
    のろ液即ち溶媒及び臭化水素酸溶液を、循環使用するこ
    とを特徴とするビスフェノール類の臭素化法。
JP60187523A 1985-08-28 1985-08-28 ビスフエノ−ル類の臭素化法 Pending JPS6248641A (ja)

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