JPS6244524B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、ピレトリノイドを含有する殺だに剤
組成物に関する。 本発明の主題は、次式 （ここでR1は水素原子、ハロゲン原子又は１
〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表わ
し、R2は水素原子、ハロゲン原子、１〜８個の
炭素原子を含有するアルキル基又は２〜８個の炭
素原子を含有するアルコキシカルボニル基を表わ
し、或るいはR1とR2は一緒になつて３〜６個の
炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し、
Ｒは次式
組成物に関する。 本発明の主題は、次式 （ここでR1は水素原子、ハロゲン原子又は１
〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表わ
し、R2は水素原子、ハロゲン原子、１〜８個の
炭素原子を含有するアルキル基又は２〜８個の炭
素原子を含有するアルコキシカルボニル基を表わ
し、或るいはR1とR2は一緒になつて３〜６個の
炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し、
Ｒは次式
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】の基を表わす）
に相当するラセミ形又は光学活性形のcis又は
trans化合物の１種或いはこれらの化合物〔ただ
し、Ｒが３―フエノキシベンジル基又はα―シア
ノ―３―フエノキシベンジル基を表わす場合に
R1及びR2がともに塩素原子を表わすか又はとも
にメチル基を表わす化合物を除く〕の混合物を含
有することを特徴とする殺だに剤組成物にある。 R1及びR2がハロゲン原子を表わすときは、こ
れは好ましくは塩素又は臭素原子である。 R1又はR2がアルキル基を表わすときは、これ
は好ましくはメチル、エチル、ｎ―プロピル又は
ｎ―ブチル基である。 R2がアルコキシカルボニル基を表わすとき
は、これは好ましくはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル又はブト
キシカルボニル基である。 R1及びR2がシクロアルキル基を表わすとき
は、これは好ましくはシクロプロピル基である。 特に、本発明の主題は、式の化合物又はその
混合物の置換基R1及びR2が１〜８個の炭素原子
を含有するアルキル基を表わす前記の殺だに剤組
成物；式の化合物又はその混合物の置換基R1
及びR2が塩基原子を表わす前記の殺だに剤組成
物；式の化合物又はその混合物の置換基R1及
びR2が臭素原子を表わす前記の殺だに剤組成
物；並びに式の化合物又はその混合物の置換基
R1及びR2が一緒につて３〜６個の炭素原子を含
有するシクロアルキル基を形成する前記の殺だに
剤組成物にある。これらの組成物は薬剤として有
効である。 さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒが３―フ
エノキンベンジル基又はα―シアノ―３―フエノ
キシベンジル基を表わす場合にR1及びR2がとも
に塩素原子を表わすか又はともにメチル基を表わ
す化合物を除いて式の化合物の１種又はこれら
の化合物の混合物を含有することを特徴とする殺
だに組成物；式の化合物又はその混合物の置換
基R1及びR2が１〜８個の炭素原子を含有するア
ルキル基を表わすが、ただしＲが３―フエノキシ
ベンジル基又はα―シアノ―３―フエノキシベン
ジル基を表わすときはR1及びR2は両者ともメチ
ル基を表わすことができない前記の殺だに剤組成
物；式の化合物又はその混合物の置換基R1及
びR2が塩素原子を表わし且つ置換基Ｒが３―フ
エノキシベンジル基又はα―シアノ―３―フエノ
キシベンジル基を表わし得ない前記の殺だに剤組
成物である。 また、本発明の主題は、特に、Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或いはこれらの化合
物の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤
組成物；Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或るいはこれらの化
合物の混合物を含有することを特徴とする殺だに
剤組成物；並びにＲが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或いはこれらの化合
物の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤
組成物にある。 さらに詳しくは、本発明の主題は、R1及びR2
がともに塩素原子を表わすか又はともにメチル基
を表わし且つＲが３―フエノキシベンジル基を表
わす化合物を除いて式の化合物の１種或いはこ
れらの化合物の混合物を含有する殺だに剤組成
物、並びにR1及びR2がともに塩素原子を表わす
か又はともにメチル基を表わし且つＲがα―シア
ノ―３―フエノキシベンジル基を表わす化合物を
除いて式の化合物の１種或いはこれらの化合物
の混合物を含有する殺だに剤組成物にある。 また、本発明の主題は、Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種又はこれらの化合物
の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤組
成物、並びにＲが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或いはこれらの化合
物の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤
組成物である。 また、本発明の主題は、下記の化合物、 （±）２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブ
ロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボン酸
α―シアノ―３―フエノキシベンジル、及び ２，２―ジメチル―3R―シクロペンチリデン
メチルシクロプロパン―1R―カルボン酸５―ベ
ンジル―３―フリルメチル である式の化合物の１種又はこれらの化合物の
混合物を含有することを特徴とする殺だに剤組成
物；cis又はtrans形のラセミ又は光学活性の菊酸
５―ベンジル―３―フリルメチルの１種又はこれ
らの化合物の混合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする殺だにに剤組成物；並びにｄ―
trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルを
活性成分として含有することを特徴とする殺だに
剤組成物である。 ｄ―trans及びｄ―cis又はdl―trans及びdl―
cis―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルの混
合物の中でも、一方で５〜95％のｄ―trans又は
dl―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチ
ルを、他方で95〜５％のｄ―cis又はdl―cis―菊
酸５―ベンジル―３―フリルメチルを含有するも
のを特にあげることができる。 本発明の主題は、（−）２，２―ジメチル―3R
―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―
1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベ
ンジルを含有することを特徴とする殺だに剤組成
物、ｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロンエステル
を含有することを特徴とする殺だに剤組成物、並
びにｄ―trans―菊酸ネオピナミノールエステル
を含有することを特徴とする殺だに剤組成物にあ
る。 式の化合物は既知の化合物であつて、特にフ
ランス特許第1503260号に記載の方法によつて製
造することができる。 式の化合物は、その殺虫活性については知ら
れている。それらは、例えばはえ、スカラベイド
ビートル及びこふきこがねなどの害虫を駆除する
のにしばしば用いられる。 ここに、これらの化合物が特にサルコプチツ
ク・スカビーズ（sarcoptic scabies）、プソロプ
チツク・スカビーズ（psoroptic scabies）、チヨ
リオプチツク・スカビーズ（chorioptic
scabies）のような疥癬虫の全ての種類を駆除す
るとともに、掻痒症を早く消失させ且つ病巣の瘢
痕化を助けるのに使用するのを可能ならしめる興
味ある抗だに活性を示すことが発見された。 また、式の化合物は、例えばブーフイラス属
（Boophilus）、ヒアロマ属（Hyalomma）、アンブ
リオマ属（Amblyomma）及びリピセフアラス属
（Rhipicephalus）のような真だにの全ての種類を
防除するのを可能にする。 本発明の組成物は全ての動物に用いることがで
き、特に畜牛、羊、豚、家禽などの家畜に用いる
ことができる。それらは、非経口的に、消化器経
路で、特に経口的に又は局所経路で用いることが
できる。 式の化合物は優れた皮膚耐性及び一般的耐性
を示す。特に、多数の動作を同一場所で何ら悩ま
すことなく処理することが可能である。 式の化合物は、α―〔２―（２―ブトキシエ
トキシ）エトキシ〕―４，５―メチレンジオキシ
―２―プロピルトルエン又はピペロニルブトキシ
ド、或いはＮ―（２―エチルベンジル）ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプター５―エンアンヒドロフタ
ル酸２，３―ジカルボキシイミドのような相乗剤
と組合せて有利に用いられる。 製薬形態は、製薬工業の通常の技術に従つて製
造される。 局部的適用のためには、例えば水性エマルジヨ
ンとし、使用時に水で希釈するようにした溶液が
用いられる。それらは、一般に重量で1/500〜1/
５、好しくは1/100〜1/10の活性成分を含有す
る。また、これらの溶液は、前述のピレトリノイ
ドに対して相乗作用を与える多量の薬剤を含有す
る。例えば、それらは重量で活性成分の２〜15
倍、好ましくは３〜７倍のピペロニルブトキシド
を含有する。 一般に、これらの溶液は、ツイーン（tween）
やスパン（Span）のような乳化剤も含有する。
好ましくは、ポリソルベート80（Polysorbate
80）又はトリトンX100（Triton X100）のような
非イオン性乳化剤が用いられる。これらの乳化剤
の役割は、活性成分が皮膚の病巣へ湿潤し浸透す
るのを助けることである。好ましくは、重量で活
性成分の２〜20倍、好ましくは５〜10倍の乳化剤
が用いられる。 また、これらの溶液は、トコフエロールアセテ
ートのような有機溶媒に可溶な抗酸化剤を含有で
きる。 活性成分や各種の薬剤、例えば相乗剤、乳化剤
及び抗酸化剤は、一般に、エチルアルコールのよ
うなアルコール、エチルアルコールとイソプロピ
ルアルコールとの混合物、エチルアルコールとイ
ソプロピルアルコールと酢酸エチルとの混合物に
より溶液状になつている。 外用として用いるための薬量は、治療しようと
する動物並びにひそんでいる寄生虫によつて変わ
る。ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリル
メチルについては、例えば1/1000の量で含有する
溶液が有利に用いられる。 皮下又は筋肉内経路で使用するためには、式
の化合物は、例えば、安息香酸ベンジルとピーナ
ツオイルとの混合物のような、前記用途に適した
補助剤による溶液状で用いられる。また、注射用
溶液はα―トコフエロールアセテート及びピペロ
ニルブトキシドを含有できる。 経口用に使用するためにはカプセルを用いるこ
とができる。 獣医学的用途には式の化合物をバランスのと
れた動物用飼料との混合物として用いるのが便利
である。動物用配合飼料は、式の化合物の１種
又はこれらの化合物の混合物を含有するバランス
のとれた動物用飼料よりなる。 例えば、0.004〜0.2重量％の（−）２，２―ジ
メチル―3R―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロ
プロパン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フ
エノキシベンジル又は0.04〜10重量％のｄ―
trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルを
含有する動物用配合飼料が用いられる。また、
0.04〜0.3重量％のｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロ
ロンエステル又は0.03〜7.5重量％のｄ―trans―
菊酸ネオピナミノールエステルを含有する動物用
配合飼料を用いることができる。また、本発明に
従い、動物用配合飼料に相乗剤も添加できる。 薬量は、投与方法、治療しようとする動物及び
寄生虫によつて変わる。 例えば、疥癬虫で苦しんでいる畜牛の場合に経
口投与では、体重１Kgにつき0.20〜0.80ｇのｄ―
trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチル、
0.003ｇ〜0.013ｇ／Kgの（−）２，２―ジメチル
―3R―（（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロ
パン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエノ
キシベンジル、0.02〜0.08ｇ／Kgのｄ―trans―
菊酸Ｓ―アレスロロンエステル、また0.4〜３
ｇ／Kgのｄ―trans―菊酸ネオビナミノールエス
テルが投与できる。 ラツトでの慢性毒性の研究は、前述の薬量が動
物に対して危険でないことを示している。 しかして、経口投与では、体重１Kgについて２
ｇのｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリル
メチル、0.010ｇ／Kgの（−）２，２―ジメチル
―3R―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパ
ン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキ
シベンジル、0.075ｇ／Kgのｄ―trans―菊酸Ｓ―
アレスロロンエステル及び２ｇ／Kgのｄ―trans
―菊酸ネオピナミノールエステルは、ラツトの慢
性毒性試験で十分に耐性である。 したがつて、本発明の主題は、cis又はtrans構
造の式のラセミ形又は光学活性形化合物の１種
或いはこれらの化合物の混合物を含有することを
特徴とする獣医学用殺だに剤組成物；だに類、特
に疥癬虫類や真だに類により起される病気を防除
するために用いられ、そしてcis又はtrans構造の
式のラセミ形又は光学活性形化合物の１種或い
はこれらの化合物の混合物を含有することを特徴
とする殺だに剤組成物；並びに式の化合物を相
乗剤とを含有することを特徴とする殺だに剤組成
物にある。好ましい相乗剤の一つはピペロニルブ
トキシドである。さらに詳しくは、本発明の主題
は、疥癬虫（Psoroptic scabies）の処置に用い
られ、そして（−）２，２―ジメチル―3R―
（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―1R
―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベンジ
ル、ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリル
メチル、ｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロンエス
テル及びｄ―trans―菊酸ネオピナミノールエス
テルよりなる群から選ばれる化合物又はこれらの
化合物の混合物を活性成分として含有することを
特徴とする殺だに剤組成物にある。 これらの殺だに剤組成物の中でも、特に、本発
明の主題は、局部的に用いられるもの、非経口的
に用いられるもの及び経口的に用いられるもので
ある。 下記の例は本発明を例示するものであつて、こ
れを制限するものではない。 例１：製薬組成物の例 下記の処方に相当する溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメ
チル ５ｇ ピペロニルブトキシド 25ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100mlとするに充分な量 しかして、使用時に5lの水で希釈される溶液を
得る。 例２：製薬組成物の例 （−）２，２―ジメチル―3R―（（2′，2′―ジブ
ロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸α―シアノ―３―フエノキシベンジル 0.5ｇ ピペロニルブトキシド 2.5ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 しかして、使用時に５の水に希釈される溶液
を得る。 例３：製薬組成物の例 ２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブロムビ
ニル）シクロプロパン―1R―カルボン酸３―
フエノキシベンジル ２ｇ ピペロニルブトキシド 10ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート 0.4ｇ くえん酸 0.4ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 この溶液は使用前に水で希釈される。 例４：製薬組成物の例 下記の処方に相当する溶液を作つた。 ２，２―ジメチル―3R―（２―メチル―１―
プロペニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド
メチル（即ち、ｄ―trans―菊酸ネオピナミノ
ールエステル） ５ｇ ピペロニルブトキシド 25ｇ ポリソルベート80 15ｇ トリトンX100 20ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 この溶液は使用前に水で希釈される。 例５：製薬組成物の例 下記の処方に相当する溶液を作つた。 ２，２―ジメチル―3R―（２―メチル―１―
プロペニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸Ｓ―アレスロロンエステル ５ｇ ピペロニルブトキシド 25ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 例６：製薬組成物の例 下記の処方を含む注射用溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメ
チル ２ｇ ピペロニルブトキシド 6.65ｇ α―トコフエロールアセテート 6.33ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例７：製薬組成物の例 下記の処方を有する注射用溶液を作つた。 （−）２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブ
ロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸α―シアノ―３―フエノキシベンジル 0.03ｇ ピペロニルブトキシド １ｇ α―トコフエロールアセテート 0.15ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例８：製薬組成物の例 下記の処方を有する注射用溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロンエステル
0.2ｇ ピペロニルブトキシド 0.6ｇ α―トコフエロールアセテート 0.25ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例９：製薬組成物の例 下記の処方を有する注射用溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸ネオピナミノールエステル
４ｇ ピペロニルブトキシド 12ｇ α―トコフエロールアセテート １ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例10：製薬組成物の例 １ｇの（−）２，２―ジメチル―3R―（2′，
2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―1R―カ
ルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベンジルを
含有するカプセルを作つた。 例11：動物用配合飼料の例 主材のバランスのとれた飼料として、とうもろ
こし、脱水むらさきうまごやし、小麦わら、糖み
つを加えたパームナツトケーク、尿素及びビタミ
ンを添加した無機調味料を含有する飼料を用い
た。 この飼料は、少なくとも11％の粗たん白質材料
（そのうち2.8％は尿素により与えられる）、2.5％
の脂肪物質、多くとも15％のセルロース物質、６
％の無機質及び13％の水分を含有する。 用いた飼料は、100Kg当り82のホダー単位
（fodder unit）に相当し、そして100Kgにつき
910000IUのビタミンＡ、91000IUのビタミンD3、
156mgのビタミンＡ及び150mgのビタミンＣを含有
する。 この飼料にはその100Kg当り0.3Kgのｄ―trans
―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルを配合す
る。 例12：動物用配合飼料の例 例11と同じ主材飼料を用いる。この飼料100Kg
につき0.04Kgの（−）２，２―ジメチル―3R―
（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―1R
―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベンジ
ルを配合する。 例13：動物用配合飼料の例 例11と同じ主材飼料を用いる。この飼料100Kg
につき0.2Kgのｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロン
エステルを配合する。 例14：動物用配合飼料の例 例11と同じ主材飼料を用いる。この飼料100Kg
につき0.25Kgのｄ―trans―菊酸ネオピナミノー
ルエステルを配合する。 例 15： 疥癬虫で苦しんでいる雄牛でのｄ―trans―菊
酸５―ベンジル―３―フリルメチルの臨床研究 体重550〜600Kgの50頭の雄牛に疥癬虫（プソロ
プチツク・スカビーズ）を罹患させた。 これらの雄の小牛から、処理を始める前に、次
いで最初の処理から５、15及び25日後に血液の小
滴が現われるまで病巣部分の数個所でかきとつて
試料を採取した。 処方を例１に示した溶液を５の水に希釈した
（溶液中の活性成分の温度はしたがつて１／
1000）。 このようにして得られた溶液を病巣に10日間の
間隔を置いて３回（即ちJo、Ｊ＋10、Ｊ＋20日
目）適用した。 得られた結果は次の通りである。 処理前では試料の25個は陽性であつた。生きた
疥癬虫の存在が認められた。 最初の処理から５日後では、掻痒症は全部の動
物から消失し、皮膚はその正常な外観を回復し
た。50頭のうちの３頭だけが病巣部分にまだ寄生
虫を有した。 処理から15日及び25日後にはもやは生きた疥癬
虫は存在しなかつた。 皮膚耐性は非常に良好であつた。 結 論 1/1000の活性成分を含有する溶液状で局部投与
すると、ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フ
リルメチルは疥癬虫を有効に駆除させる。 例 16： 子牛でのｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―
フリルメチルの耐性の研究 小牛に、例１におけるようにして希釈した溶液
20mlを含有するマイクロカプセルを耳の基部に皮
下経路で注射した。 動物を15日間勧察した。発赤も、熱も、脱毛も
掻痒症も認められなかつた。 結 論 本発明の組成物は完全に耐性である。 例 17： 畜牛の疥癬虫に対する（−）２，２―ジメチル
―3R―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロ
パン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエ
ノキシベンジル（化合物Ａ）の活性の臨床研究
（局部投与による） Charolais種の６頭の若い畜牛に疥癬虫（プソ
ロプチツク・スカビーズ）を罹患させた。 飼育業者は動物を殺真だに剤で４ケ月間規則的
に処理した。これらの処理にもかかわらず、畜牛
は４ケ月経過後もまだ多くの寄生虫を有してい
た。 この動物は普通にいる疥癬虫で罹患しており、
落屑状皮膚炎の部分と皮膚の肥厚（サイのような
皮膚）を有することがわかつた。皮膚にはひどい
炎症と表面斑点の盛上りを観察することができ
た。ある個所では、皮膚は文字どおりそこなわ
れ、剥離し、浸出と出血があつた。動物の全部は
かなりの衰弱を受けていた。疥癬病巣部分でとつ
た試料はプソロプテス（Psoroptes）属の多くの
だにの存在を示した。 次いで、化合物Ａによる処理を開始する。1/10
０００の化合物Ａを含有する水溶液1.5で各牛を噴
霧した。 11日後には明らかな皮膚の改善が認められ、掻
痒症は消失した。試料は、生きた疥癬虫が動物の
2/3にまだ存在することを示した。 さらに２日後に第二の処理をした。12日後、即
ち処理を開始して26時間後には皮膚は正常に戻
り、古い病巣には毛がはえ、掻痒症は最終的に消
失した。動物は臨床的に治療され、また試料には
もはやだに類は存在しなかつた。 結 論 化合物Ａは、畜牛の疥癬虫に対して大きな殺だ
に活性を持つている。 例 18： 畜牛の疥癬虫に対するｄ―trans―菊酸Ｓ―ア
レスロロンエステル化合物Ｂの活性の臨床研究
（局所投与による） Maine―Anjou種の３頭の雌牛の尾、臀部及び
腰部に疥癬虫をたからせた。この牛は落屑状皮膚
炎を有し、ある個所では皮膚は剥離し、浸出と出
血があつた。また多くのかさぶたが認められた。 処理前の３頭の牛について行なつた寄生虫の検
査は、プソロプテス属のだに類の存在を示した。 処理は、Jo日に1/1000のｄ―trans―菊酸Ｓ―
アレスロロンエステルを含有する調合物を用い、
疥癬病巣にブラシで強くこすつて適用した。 この溶液の局部耐性は優秀であつた。 処理してから48時間後には、疥癬病巣には明ら
かな臨床的改善が認められ、掻痒症は消失した。 Ｊ＋７日目に行なつた寄生虫の検査は、１頭だ
け（大部分わずらつている）が生きたプソロプテ
ス属を有することを示した。
trans化合物の１種或いはこれらの化合物〔ただ
し、Ｒが３―フエノキシベンジル基又はα―シア
ノ―３―フエノキシベンジル基を表わす場合に
R1及びR2がともに塩素原子を表わすか又はとも
にメチル基を表わす化合物を除く〕の混合物を含
有することを特徴とする殺だに剤組成物にある。 R1及びR2がハロゲン原子を表わすときは、こ
れは好ましくは塩素又は臭素原子である。 R1又はR2がアルキル基を表わすときは、これ
は好ましくはメチル、エチル、ｎ―プロピル又は
ｎ―ブチル基である。 R2がアルコキシカルボニル基を表わすとき
は、これは好ましくはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル又はブト
キシカルボニル基である。 R1及びR2がシクロアルキル基を表わすとき
は、これは好ましくはシクロプロピル基である。 特に、本発明の主題は、式の化合物又はその
混合物の置換基R1及びR2が１〜８個の炭素原子
を含有するアルキル基を表わす前記の殺だに剤組
成物；式の化合物又はその混合物の置換基R1
及びR2が塩基原子を表わす前記の殺だに剤組成
物；式の化合物又はその混合物の置換基R1及
びR2が臭素原子を表わす前記の殺だに剤組成
物；並びに式の化合物又はその混合物の置換基
R1及びR2が一緒につて３〜６個の炭素原子を含
有するシクロアルキル基を形成する前記の殺だに
剤組成物にある。これらの組成物は薬剤として有
効である。 さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒが３―フ
エノキンベンジル基又はα―シアノ―３―フエノ
キシベンジル基を表わす場合にR1及びR2がとも
に塩素原子を表わすか又はともにメチル基を表わ
す化合物を除いて式の化合物の１種又はこれら
の化合物の混合物を含有することを特徴とする殺
だに組成物；式の化合物又はその混合物の置換
基R1及びR2が１〜８個の炭素原子を含有するア
ルキル基を表わすが、ただしＲが３―フエノキシ
ベンジル基又はα―シアノ―３―フエノキシベン
ジル基を表わすときはR1及びR2は両者ともメチ
ル基を表わすことができない前記の殺だに剤組成
物；式の化合物又はその混合物の置換基R1及
びR2が塩素原子を表わし且つ置換基Ｒが３―フ
エノキシベンジル基又はα―シアノ―３―フエノ
キシベンジル基を表わし得ない前記の殺だに剤組
成物である。 また、本発明の主題は、特に、Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或いはこれらの化合
物の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤
組成物；Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或るいはこれらの化
合物の混合物を含有することを特徴とする殺だに
剤組成物；並びにＲが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或いはこれらの化合
物の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤
組成物にある。 さらに詳しくは、本発明の主題は、R1及びR2
がともに塩素原子を表わすか又はともにメチル基
を表わし且つＲが３―フエノキシベンジル基を表
わす化合物を除いて式の化合物の１種或いはこ
れらの化合物の混合物を含有する殺だに剤組成
物、並びにR1及びR2がともに塩素原子を表わす
か又はともにメチル基を表わし且つＲがα―シア
ノ―３―フエノキシベンジル基を表わす化合物を
除いて式の化合物の１種或いはこれらの化合物
の混合物を含有する殺だに剤組成物にある。 また、本発明の主題は、Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種又はこれらの化合物
の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤組
成物、並びにＲが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或いはこれらの化合
物の混合物を含有することを特徴とする殺だに剤
組成物である。 また、本発明の主題は、下記の化合物、 （±）２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブ
ロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボン酸
α―シアノ―３―フエノキシベンジル、及び ２，２―ジメチル―3R―シクロペンチリデン
メチルシクロプロパン―1R―カルボン酸５―ベ
ンジル―３―フリルメチル である式の化合物の１種又はこれらの化合物の
混合物を含有することを特徴とする殺だに剤組成
物；cis又はtrans形のラセミ又は光学活性の菊酸
５―ベンジル―３―フリルメチルの１種又はこれ
らの化合物の混合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする殺だにに剤組成物；並びにｄ―
trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルを
活性成分として含有することを特徴とする殺だに
剤組成物である。 ｄ―trans及びｄ―cis又はdl―trans及びdl―
cis―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルの混
合物の中でも、一方で５〜95％のｄ―trans又は
dl―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチ
ルを、他方で95〜５％のｄ―cis又はdl―cis―菊
酸５―ベンジル―３―フリルメチルを含有するも
のを特にあげることができる。 本発明の主題は、（−）２，２―ジメチル―3R
―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―
1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベ
ンジルを含有することを特徴とする殺だに剤組成
物、ｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロンエステル
を含有することを特徴とする殺だに剤組成物、並
びにｄ―trans―菊酸ネオピナミノールエステル
を含有することを特徴とする殺だに剤組成物にあ
る。 式の化合物は既知の化合物であつて、特にフ
ランス特許第1503260号に記載の方法によつて製
造することができる。 式の化合物は、その殺虫活性については知ら
れている。それらは、例えばはえ、スカラベイド
ビートル及びこふきこがねなどの害虫を駆除する
のにしばしば用いられる。 ここに、これらの化合物が特にサルコプチツ
ク・スカビーズ（sarcoptic scabies）、プソロプ
チツク・スカビーズ（psoroptic scabies）、チヨ
リオプチツク・スカビーズ（chorioptic
scabies）のような疥癬虫の全ての種類を駆除す
るとともに、掻痒症を早く消失させ且つ病巣の瘢
痕化を助けるのに使用するのを可能ならしめる興
味ある抗だに活性を示すことが発見された。 また、式の化合物は、例えばブーフイラス属
（Boophilus）、ヒアロマ属（Hyalomma）、アンブ
リオマ属（Amblyomma）及びリピセフアラス属
（Rhipicephalus）のような真だにの全ての種類を
防除するのを可能にする。 本発明の組成物は全ての動物に用いることがで
き、特に畜牛、羊、豚、家禽などの家畜に用いる
ことができる。それらは、非経口的に、消化器経
路で、特に経口的に又は局所経路で用いることが
できる。 式の化合物は優れた皮膚耐性及び一般的耐性
を示す。特に、多数の動作を同一場所で何ら悩ま
すことなく処理することが可能である。 式の化合物は、α―〔２―（２―ブトキシエ
トキシ）エトキシ〕―４，５―メチレンジオキシ
―２―プロピルトルエン又はピペロニルブトキシ
ド、或いはＮ―（２―エチルベンジル）ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプター５―エンアンヒドロフタ
ル酸２，３―ジカルボキシイミドのような相乗剤
と組合せて有利に用いられる。 製薬形態は、製薬工業の通常の技術に従つて製
造される。 局部的適用のためには、例えば水性エマルジヨ
ンとし、使用時に水で希釈するようにした溶液が
用いられる。それらは、一般に重量で1/500〜1/
５、好しくは1/100〜1/10の活性成分を含有す
る。また、これらの溶液は、前述のピレトリノイ
ドに対して相乗作用を与える多量の薬剤を含有す
る。例えば、それらは重量で活性成分の２〜15
倍、好ましくは３〜７倍のピペロニルブトキシド
を含有する。 一般に、これらの溶液は、ツイーン（tween）
やスパン（Span）のような乳化剤も含有する。
好ましくは、ポリソルベート80（Polysorbate
80）又はトリトンX100（Triton X100）のような
非イオン性乳化剤が用いられる。これらの乳化剤
の役割は、活性成分が皮膚の病巣へ湿潤し浸透す
るのを助けることである。好ましくは、重量で活
性成分の２〜20倍、好ましくは５〜10倍の乳化剤
が用いられる。 また、これらの溶液は、トコフエロールアセテ
ートのような有機溶媒に可溶な抗酸化剤を含有で
きる。 活性成分や各種の薬剤、例えば相乗剤、乳化剤
及び抗酸化剤は、一般に、エチルアルコールのよ
うなアルコール、エチルアルコールとイソプロピ
ルアルコールとの混合物、エチルアルコールとイ
ソプロピルアルコールと酢酸エチルとの混合物に
より溶液状になつている。 外用として用いるための薬量は、治療しようと
する動物並びにひそんでいる寄生虫によつて変わ
る。ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリル
メチルについては、例えば1/1000の量で含有する
溶液が有利に用いられる。 皮下又は筋肉内経路で使用するためには、式
の化合物は、例えば、安息香酸ベンジルとピーナ
ツオイルとの混合物のような、前記用途に適した
補助剤による溶液状で用いられる。また、注射用
溶液はα―トコフエロールアセテート及びピペロ
ニルブトキシドを含有できる。 経口用に使用するためにはカプセルを用いるこ
とができる。 獣医学的用途には式の化合物をバランスのと
れた動物用飼料との混合物として用いるのが便利
である。動物用配合飼料は、式の化合物の１種
又はこれらの化合物の混合物を含有するバランス
のとれた動物用飼料よりなる。 例えば、0.004〜0.2重量％の（−）２，２―ジ
メチル―3R―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロ
プロパン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フ
エノキシベンジル又は0.04〜10重量％のｄ―
trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルを
含有する動物用配合飼料が用いられる。また、
0.04〜0.3重量％のｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロ
ロンエステル又は0.03〜7.5重量％のｄ―trans―
菊酸ネオピナミノールエステルを含有する動物用
配合飼料を用いることができる。また、本発明に
従い、動物用配合飼料に相乗剤も添加できる。 薬量は、投与方法、治療しようとする動物及び
寄生虫によつて変わる。 例えば、疥癬虫で苦しんでいる畜牛の場合に経
口投与では、体重１Kgにつき0.20〜0.80ｇのｄ―
trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチル、
0.003ｇ〜0.013ｇ／Kgの（−）２，２―ジメチル
―3R―（（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロ
パン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエノ
キシベンジル、0.02〜0.08ｇ／Kgのｄ―trans―
菊酸Ｓ―アレスロロンエステル、また0.4〜３
ｇ／Kgのｄ―trans―菊酸ネオビナミノールエス
テルが投与できる。 ラツトでの慢性毒性の研究は、前述の薬量が動
物に対して危険でないことを示している。 しかして、経口投与では、体重１Kgについて２
ｇのｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリル
メチル、0.010ｇ／Kgの（−）２，２―ジメチル
―3R―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパ
ン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキ
シベンジル、0.075ｇ／Kgのｄ―trans―菊酸Ｓ―
アレスロロンエステル及び２ｇ／Kgのｄ―trans
―菊酸ネオピナミノールエステルは、ラツトの慢
性毒性試験で十分に耐性である。 したがつて、本発明の主題は、cis又はtrans構
造の式のラセミ形又は光学活性形化合物の１種
或いはこれらの化合物の混合物を含有することを
特徴とする獣医学用殺だに剤組成物；だに類、特
に疥癬虫類や真だに類により起される病気を防除
するために用いられ、そしてcis又はtrans構造の
式のラセミ形又は光学活性形化合物の１種或い
はこれらの化合物の混合物を含有することを特徴
とする殺だに剤組成物；並びに式の化合物を相
乗剤とを含有することを特徴とする殺だに剤組成
物にある。好ましい相乗剤の一つはピペロニルブ
トキシドである。さらに詳しくは、本発明の主題
は、疥癬虫（Psoroptic scabies）の処置に用い
られ、そして（−）２，２―ジメチル―3R―
（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―1R
―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベンジ
ル、ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリル
メチル、ｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロンエス
テル及びｄ―trans―菊酸ネオピナミノールエス
テルよりなる群から選ばれる化合物又はこれらの
化合物の混合物を活性成分として含有することを
特徴とする殺だに剤組成物にある。 これらの殺だに剤組成物の中でも、特に、本発
明の主題は、局部的に用いられるもの、非経口的
に用いられるもの及び経口的に用いられるもので
ある。 下記の例は本発明を例示するものであつて、こ
れを制限するものではない。 例１：製薬組成物の例 下記の処方に相当する溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメ
チル ５ｇ ピペロニルブトキシド 25ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100mlとするに充分な量 しかして、使用時に5lの水で希釈される溶液を
得る。 例２：製薬組成物の例 （−）２，２―ジメチル―3R―（（2′，2′―ジブ
ロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸α―シアノ―３―フエノキシベンジル 0.5ｇ ピペロニルブトキシド 2.5ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 しかして、使用時に５の水に希釈される溶液
を得る。 例３：製薬組成物の例 ２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブロムビ
ニル）シクロプロパン―1R―カルボン酸３―
フエノキシベンジル ２ｇ ピペロニルブトキシド 10ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート 0.4ｇ くえん酸 0.4ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 この溶液は使用前に水で希釈される。 例４：製薬組成物の例 下記の処方に相当する溶液を作つた。 ２，２―ジメチル―3R―（２―メチル―１―
プロペニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド
メチル（即ち、ｄ―trans―菊酸ネオピナミノ
ールエステル） ５ｇ ピペロニルブトキシド 25ｇ ポリソルベート80 15ｇ トリトンX100 20ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 この溶液は使用前に水で希釈される。 例５：製薬組成物の例 下記の処方に相当する溶液を作つた。 ２，２―ジメチル―3R―（２―メチル―１―
プロペニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸Ｓ―アレスロロンエステル ５ｇ ピペロニルブトキシド 25ｇ ポリソルベート80 10ｇ トリトンX100 25ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エチルアルコール 100c.c.とするに充分な量 例６：製薬組成物の例 下記の処方を含む注射用溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フリルメ
チル ２ｇ ピペロニルブトキシド 6.65ｇ α―トコフエロールアセテート 6.33ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例７：製薬組成物の例 下記の処方を有する注射用溶液を作つた。 （−）２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブ
ロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボン
酸α―シアノ―３―フエノキシベンジル 0.03ｇ ピペロニルブトキシド １ｇ α―トコフエロールアセテート 0.15ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例８：製薬組成物の例 下記の処方を有する注射用溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロンエステル
0.2ｇ ピペロニルブトキシド 0.6ｇ α―トコフエロールアセテート 0.25ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例９：製薬組成物の例 下記の処方を有する注射用溶液を作つた。 ｄ―trans―菊酸ネオピナミノールエステル
４ｇ ピペロニルブトキシド 12ｇ α―トコフエロールアセテート １ｇ 安息香酸ベンジル 29ｇ ピーナツオイル 100c.c.とするに充分な量 例10：製薬組成物の例 １ｇの（−）２，２―ジメチル―3R―（2′，
2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―1R―カ
ルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベンジルを
含有するカプセルを作つた。 例11：動物用配合飼料の例 主材のバランスのとれた飼料として、とうもろ
こし、脱水むらさきうまごやし、小麦わら、糖み
つを加えたパームナツトケーク、尿素及びビタミ
ンを添加した無機調味料を含有する飼料を用い
た。 この飼料は、少なくとも11％の粗たん白質材料
（そのうち2.8％は尿素により与えられる）、2.5％
の脂肪物質、多くとも15％のセルロース物質、６
％の無機質及び13％の水分を含有する。 用いた飼料は、100Kg当り82のホダー単位
（fodder unit）に相当し、そして100Kgにつき
910000IUのビタミンＡ、91000IUのビタミンD3、
156mgのビタミンＡ及び150mgのビタミンＣを含有
する。 この飼料にはその100Kg当り0.3Kgのｄ―trans
―菊酸５―ベンジル―３―フリルメチルを配合す
る。 例12：動物用配合飼料の例 例11と同じ主材飼料を用いる。この飼料100Kg
につき0.04Kgの（−）２，２―ジメチル―3R―
（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロパン―1R
―カルボン酸α―シアノ―３―フエノキシベンジ
ルを配合する。 例13：動物用配合飼料の例 例11と同じ主材飼料を用いる。この飼料100Kg
につき0.2Kgのｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロン
エステルを配合する。 例14：動物用配合飼料の例 例11と同じ主材飼料を用いる。この飼料100Kg
につき0.25Kgのｄ―trans―菊酸ネオピナミノー
ルエステルを配合する。 例 15： 疥癬虫で苦しんでいる雄牛でのｄ―trans―菊
酸５―ベンジル―３―フリルメチルの臨床研究 体重550〜600Kgの50頭の雄牛に疥癬虫（プソロ
プチツク・スカビーズ）を罹患させた。 これらの雄の小牛から、処理を始める前に、次
いで最初の処理から５、15及び25日後に血液の小
滴が現われるまで病巣部分の数個所でかきとつて
試料を採取した。 処方を例１に示した溶液を５の水に希釈した
（溶液中の活性成分の温度はしたがつて１／
1000）。 このようにして得られた溶液を病巣に10日間の
間隔を置いて３回（即ちJo、Ｊ＋10、Ｊ＋20日
目）適用した。 得られた結果は次の通りである。 処理前では試料の25個は陽性であつた。生きた
疥癬虫の存在が認められた。 最初の処理から５日後では、掻痒症は全部の動
物から消失し、皮膚はその正常な外観を回復し
た。50頭のうちの３頭だけが病巣部分にまだ寄生
虫を有した。 処理から15日及び25日後にはもやは生きた疥癬
虫は存在しなかつた。 皮膚耐性は非常に良好であつた。 結 論 1/1000の活性成分を含有する溶液状で局部投与
すると、ｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―フ
リルメチルは疥癬虫を有効に駆除させる。 例 16： 子牛でのｄ―trans―菊酸５―ベンジル―３―
フリルメチルの耐性の研究 小牛に、例１におけるようにして希釈した溶液
20mlを含有するマイクロカプセルを耳の基部に皮
下経路で注射した。 動物を15日間勧察した。発赤も、熱も、脱毛も
掻痒症も認められなかつた。 結 論 本発明の組成物は完全に耐性である。 例 17： 畜牛の疥癬虫に対する（−）２，２―ジメチル
―3R―（2′，2′―ジブロムビニル）シクロプロ
パン―1R―カルボン酸α―シアノ―３―フエ
ノキシベンジル（化合物Ａ）の活性の臨床研究
（局部投与による） Charolais種の６頭の若い畜牛に疥癬虫（プソ
ロプチツク・スカビーズ）を罹患させた。 飼育業者は動物を殺真だに剤で４ケ月間規則的
に処理した。これらの処理にもかかわらず、畜牛
は４ケ月経過後もまだ多くの寄生虫を有してい
た。 この動物は普通にいる疥癬虫で罹患しており、
落屑状皮膚炎の部分と皮膚の肥厚（サイのような
皮膚）を有することがわかつた。皮膚にはひどい
炎症と表面斑点の盛上りを観察することができ
た。ある個所では、皮膚は文字どおりそこなわ
れ、剥離し、浸出と出血があつた。動物の全部は
かなりの衰弱を受けていた。疥癬病巣部分でとつ
た試料はプソロプテス（Psoroptes）属の多くの
だにの存在を示した。 次いで、化合物Ａによる処理を開始する。1/10
０００の化合物Ａを含有する水溶液1.5で各牛を噴
霧した。 11日後には明らかな皮膚の改善が認められ、掻
痒症は消失した。試料は、生きた疥癬虫が動物の
2/3にまだ存在することを示した。 さらに２日後に第二の処理をした。12日後、即
ち処理を開始して26時間後には皮膚は正常に戻
り、古い病巣には毛がはえ、掻痒症は最終的に消
失した。動物は臨床的に治療され、また試料には
もはやだに類は存在しなかつた。 結 論 化合物Ａは、畜牛の疥癬虫に対して大きな殺だ
に活性を持つている。 例 18： 畜牛の疥癬虫に対するｄ―trans―菊酸Ｓ―ア
レスロロンエステル化合物Ｂの活性の臨床研究
（局所投与による） Maine―Anjou種の３頭の雌牛の尾、臀部及び
腰部に疥癬虫をたからせた。この牛は落屑状皮膚
炎を有し、ある個所では皮膚は剥離し、浸出と出
血があつた。また多くのかさぶたが認められた。 処理前の３頭の牛について行なつた寄生虫の検
査は、プソロプテス属のだに類の存在を示した。 処理は、Jo日に1/1000のｄ―trans―菊酸Ｓ―
アレスロロンエステルを含有する調合物を用い、
疥癬病巣にブラシで強くこすつて適用した。 この溶液の局部耐性は優秀であつた。 処理してから48時間後には、疥癬病巣には明ら
かな臨床的改善が認められ、掻痒症は消失した。 Ｊ＋７日目に行なつた寄生虫の検査は、１頭だ
け（大部分わずらつている）が生きたプソロプテ
ス属を有することを示した。
【表】
結 論
化合物Ｂは、畜牛の疥癬虫に対して興味ある殺
だに活性を示す。 例 19： ラツトでのｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロン
エステルの毒物学的研究 ラツトでの半慢性毒性を３週間にわたり決定し
た。 体重１Kgにつき75mgではこの化合物は完全に耐
性であつた。 例 20： 畜牛の疥癬虫に対するｄ―trans―菊酸ネオピ
ナミノールエステル（化合物Ｃ）の活性の臨床
研究（局部投与による） Maine―Anjou種の雄牛、若い雄牛及び雌牛に
普通にいる疥癬虫を罹患させたが、落屑状皮膚炎
と皮膚の肥厚の部分があつた。 角や後足にひどい皮膚の炎症及び表面斑点の盛
上りを認めることができた。 ３頭の畜牛について処理前の疥癬病巣からの表
面廃棄物の検査は、プソロプテス属の生きただに
類の存在を示した。 処理は、1/1000のｄ―trans―菊酸ネオピナミ
ノールエステルを含有する調合物によりJo日目に
行なつた。各牛にはこの溶液１を、ブラシで強
くこすり、次いで病巣部分に広く流すことによつ
て投与した。 この調合物の耐性は優れていた。 48時間後には、畜牛は臨床的治療効果を示し始
め、掻痒症の消失と疥癬病巣の明らかな改善があ
つた。 寄生虫の検査をＪ＋７日目に行なつた。生きた
プソロプテス属の存在はみられなかつた。
だに活性を示す。 例 19： ラツトでのｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロン
エステルの毒物学的研究 ラツトでの半慢性毒性を３週間にわたり決定し
た。 体重１Kgにつき75mgではこの化合物は完全に耐
性であつた。 例 20： 畜牛の疥癬虫に対するｄ―trans―菊酸ネオピ
ナミノールエステル（化合物Ｃ）の活性の臨床
研究（局部投与による） Maine―Anjou種の雄牛、若い雄牛及び雌牛に
普通にいる疥癬虫を罹患させたが、落屑状皮膚炎
と皮膚の肥厚の部分があつた。 角や後足にひどい皮膚の炎症及び表面斑点の盛
上りを認めることができた。 ３頭の畜牛について処理前の疥癬病巣からの表
面廃棄物の検査は、プソロプテス属の生きただに
類の存在を示した。 処理は、1/1000のｄ―trans―菊酸ネオピナミ
ノールエステルを含有する調合物によりJo日目に
行なつた。各牛にはこの溶液１を、ブラシで強
くこすり、次いで病巣部分に広く流すことによつ
て投与した。 この調合物の耐性は優れていた。 48時間後には、畜牛は臨床的治療効果を示し始
め、掻痒症の消失と疥癬病巣の明らかな改善があ
つた。 寄生虫の検査をＪ＋７日目に行なつた。生きた
プソロプテス属の存在はみられなかつた。
【表】
結 論
化合物Ｃは、畜牛の疥癬虫に対して興味ある殺
だに活性を持つている。
だに活性を持つている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 （ここでR1は水素原子、ハロゲン原子又は１
〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表わ
し、R2は水素原子、ハロゲン原子、１〜８個の
炭素原子を含有するアルキル基又は２〜８個の炭
素原子を含有するアルコキシカルボニル基を表わ
し、或るいはR1とR2は一緒になつて３〜６個の
炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し、
Ｒは次式【式】 【式】【式】 【式】 【式】 【式】又は 【式】の基を表わす） に相当するラセミ形又は光学活性形のcis又は
trans化合物〔ただし、Ｒが３―フエノキシベン
ジル基又はα―シアノ―３―フエノキシベンジル
基を表わす場合にR1及びR2がともに塩素原子を
表わすか又はともにメチル基を表わす化合物を除
く〕の１種或るいはこれらの化合物の混合物を含
有することを特徴とする殺だに剤組成物。 ２ 式の化合物又はその混合物の置換基R1及
びR2が１〜８個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わす特許請求の範囲第１項記載の殺だに剤
組成物。 ３ 式の化合物又はその混合物の置換基R1及
びR2が塩素原子を表わす特許請求の範囲第１項
記載の殺だに剤組成物。 ４ 式の化合物又はその混合物の置換基R1及
びR2が臭素原子を表わす特許請求の範囲第１項
記載の殺だに剤組成物。 ５ 式の化合物又はその混合物の置換基R1と
R2が一緒になつて３〜６個の炭素原子を含有す
るシクロアルキル基を形成する特許請求の範囲第
１項記載の殺だに剤組成物。 ６ Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或るいはこれらの化
合物の混合物を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の殺だに剤組成物。 ７ Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或るいはこれらの化
合物の混合物を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の殺だに剤組成物。 ８ Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或るいはこれらの化
合物の混合物を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の殺だに剤組成物。 ９ Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或るいはこれらの化
合物の混合物を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の殺だに剤組成物。 １０ Ｒが次式 の基を表わすcis又はtrans構造の式のラセミ形
又は光学活性形化合物の１種或るいはこれらの化
合物の混合物を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の殺だに剤組成物。 １１ 下記の化合物 （±）２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブ
ロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボン酸
α―シアノ―３―フエノキシベンジル、 ２，２―ジメチル―3R―シクロペンチリデン
メチルシクロプロパン―1R―カルボン酸５―ベ
ンジル―３―フリルメチル である式の化合物の１種又はこれらの化合物の
混合物を含有することを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の殺だに剤組成物。 １２ cis又はtrans形のラセミ又は光学活性の菊
酸５―ベンジル―３―フリルメチルの１種又はこ
れらの化合物の混合物を活性成分として含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の殺
だに剤組成物。 １３ 活性成分としてｄ―trans―菊酸５―ベン
ジル―３―フリルメチルを含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１２項記載の殺だに剤組成
物。 １４ （−）２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―
ジブロムビニル）シクロプロパン―1R―カルボ
ン酸α―シアノ―３―フエノキシベンジルを含有
することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の殺だに剤組成物。 １５ ｄ―trans―菊酸Ｓ―アレスロロンエステ
ルを含有することを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の殺だに剤組成物。 １６ ｄ―trans―菊酸ネオピナミノールエステ
ルを含有することを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の殺だに剤組成物。 １７ 特に疥癬虫類や真だに類により起される病
気を防除するために用いられ、そしてcis又は
trans構造の式のラセミ形又は光学活性形化合
物の１種或るいはこれらの化合物の混合物を含有
することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の殺だに剤組成物。 １８ 一方で式の化合物を、他方で相乗剤を含
有することを特徴とする特許請求の範囲第１〜１
７項のいずれかに記載の殺だに剤組成物。 １９ 疥癬虫の処置に用いられ、そして（−）
２，２―ジメチル―3R―（2′，2′―ジブロムビニ
ル）シクロプロパン―1R―カルボン酸α―シア
ノ―３―フエノキシベンジル、ｄ―trans―菊酸
５―ベンジル―３―フリルメチル、ｄ―trans―
菊酸Ｓ―アレスロロンエステル及びｄ―trans―
菊酸ネオピナミノールエステルよりなる群から選
ばれる化合物又はこれらの化合物の混合物を活性
成分として含有することを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の殺だに剤組成物。 ２０ 局部投与用に用いられることを特徴とする
特許請求の範囲第１９項記載の殺だに剤組成物。 ２１ 非経口投与用に用いられることを特徴とす
る特許請求の範囲第１９項記載の殺だに剤組成
物。 ２２ 経口投与用に用いられることを特徴とする
特許請求の範囲第１９項記載の殺だに剤組成物。 ２３ バランスのとれた動物用配合飼料とともに
用いられることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の殺だに剤組成物。
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