JPS6239143B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6239143B2
JPS6239143B2 JP54149431A JP14943179A JPS6239143B2 JP S6239143 B2 JPS6239143 B2 JP S6239143B2 JP 54149431 A JP54149431 A JP 54149431A JP 14943179 A JP14943179 A JP 14943179A JP S6239143 B2 JPS6239143 B2 JP S6239143B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
rhodium
mixture
terpinene
hydroformylation
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54149431A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5573627A (en
Inventor
Haagen Iensu
Burunsu Kurausu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of JPS5573627A publication Critical patent/JPS5573627A/ja
Publication of JPS6239143B2 publication Critical patent/JPS6239143B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/38—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings
    • C07C47/42—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings with a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規アルデヒド混合物に関し、更に
詳しくはα−テルピネンのヒドロホルミル化によ
り得られるアルデヒド混合物およびその香料とし
ての用途に関する。 本発明の新規アルデヒド混合物は、α−テルピ
ネンのヒドロホルミル化により製造され、式：
【式】および
【式】 で示されるアルデヒドを含有しており、サリチル
酸塩様およびクミン／ペリラ様の香りを有する持
続性の強い香料として有用である。 本発明アルデヒド混合物は、α−テルピネンと
一酸化炭素および水素を70〜160℃、100〜400バ
ールの圧力下で反応させて製造する。触媒として
は、第三ホスフインおよび第三ホスフイン含有ロ
ジウムカルボニル錯体から成る触媒混合物が用い
られる。第三ホスフインとしては、アルキル基の
炭素数が１〜20であるトリアルキルホスフインお
よびフエニル基が炭素数１〜４のアルキル基また
はアルコキシ基で置換されていることもあるトリ
フエニルホスフイン、就中トリフエニルホスフイ
ンが好ましく用いられる。触媒混合物に存在する
全ホスフイン量は、ロジウム１グラム原子当り20
〜200モルが好ましい。 触媒活性を有するロジウムカルボニル鎖体の正
確な組成は決定されていない。けれども、ロジウ
ム錯体については１個または複数のカルボニル配
位子がホスフイン配位子により置換されているも
のと思われる。いずれにしても、ヒドロホルミル
化の条件において実際活性を有する錯体が形成さ
れているのである。必要量のロジウムは、塩化ロ
ジウム、酸化ロジウム、脂肪酸のロジウム塩、ロ
ジウムキレート、ロジウムカルボニルまたはロジ
ウムカルボニルクロリド二量体として反応混合物
に供給される。特に、触媒混合物中に既に存在し
ているホスフインを配位子として含有するロジウ
ム錯体、たとえばRhCl（CO）〔Ｐ（C6H5〕3〕2が
用いられる。 ロジウム化合物の使用量は、α−テルピネンを
基準にして金属換算で５〜5000ppm、好ましく
は15〜400ppmである。 反応は溶媒の不存在下に行うこともできるが、
溶媒中で行うのが好ましい。溶媒としては、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエンもしくはキシレンの様な飽和炭
化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサン
の様なエーテル類、メタノール、エタノールおよ
びイソプロパノールの様なアルコール類またはエ
チレングリコールおよびプロピレングリコールの
様なジオール類などを挙げることができる。ヒド
ロホルミル化は、好ましくは飽和炭化水素類また
はエーテル類中で行う。 反応混合物は、蒸留により処理する。 上述の様なα−テルピネンのヒドロホルミル化
により得られる反応生成物は、アルデヒド〔〕
および〔〕の混合物として存在する。この混合
物は、香料としての性質を有しており、他の香料
と種々の割合で混合して新しい香料組成物を調製
することができる。組成物中の割合は、全組成物
に対して１〜50重量％が好ましい。この様な組成
物は、自体香水として、また化粧品、クリーム、
ローシヨン、香水、エアゾール、化粧石けんなど
の香料として利用される。更に、該組成物は洗濯
剤、洗浄剤、軟精練剤、繊維処理剤などの製品に
香気改良の為に添加することができる。この様な
製品の着香のために、組成物は通常全量0.05〜２
重量％の濃度で加えられる。 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ ステンレススチール製５−撹拌機付オートク
レーブにα−テルピネン272ｇ（２モル）、トリフ
エニルホスフイン3.8ｇ（14.5ミリモル）、RhCl
（CO）〔Ｐ（C6H5）3〕20.2ｇ（0.29ミリモル）およ
びテトラヒドロフラン70mlを加えて混合する。オ
ートクレーブを合成ガスでパージした後、等体積
の水素および一酸化炭素から成る混合ガスを200
バールに圧入する。オートクレーブ内容物を撹拌
下に130℃に加熱し、更に130〜140℃で５時間保
持した後、室温に冷却する。反応混合物から水流
ポンプ減圧下にテトラヒドロフランを留去し、次
いでオイルポンプ減圧下に98〜100℃／20ミリバ
ールで蒸留して生成物225ｇ（68％）を得た。 ガスクロマトグラフイ分析によれば、生成物は
２成分混合物であつた。 カルボニル価：170（理論値168.7） IR−スペクトル（フイルム）：3005、1682（＞
Ｃ＝Ｃ＜H）、2700、1725（CHO）、1380、
1360、845cm-1（トリ置換Ｃ＝Ｃ）。 香り：サリチル酸塩様、クミン−ペリラ様。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ α−テルピネンのヒドロホルミル化により製
    造された式： 【式】および【式】 で示されるアルデヒド混合物。 ２ α−テルピネンのヒドロホルミル化により製
    造された式： 【式】および【式】 で示されるアルデヒド混合物から成る香料。
JP14943179A 1978-11-16 1979-11-16 Novel aldehyde and its use Granted JPS5573627A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782849642 DE2849642A1 (de) 1978-11-16 1978-11-16 Neue aldehyde und deren verwendung als riechstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5573627A JPS5573627A (en) 1980-06-03
JPS6239143B2 true JPS6239143B2 (ja) 1987-08-21

Family

ID=6054778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14943179A Granted JPS5573627A (en) 1978-11-16 1979-11-16 Novel aldehyde and its use

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4283561A (ja)
EP (1) EP0011273A1 (ja)
JP (1) JPS5573627A (ja)
AT (1) AT362511B (ja)
CA (1) CA1135285A (ja)
DE (1) DE2849642A1 (ja)
ES (1) ES485994A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2849742B2 (de) * 1978-11-16 1980-10-16 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Verwendung der Verfahrensprodukte als Riechstoffe
DE2914090A1 (de) * 1979-04-07 1980-10-23 Henkel Kgaa Verwendung von aldehyden als antimikrobielle wirkstoffe
DE3061098D1 (en) * 1979-06-13 1982-12-23 Givaudan & Cie Sa Cyclohexenes on their own or mixed with (iv), process for preparation of (i), use of (i), optionally (i+iv), as aromatic and/or perfumery substances, and compositions of aromatic and/or perfumery substances that contain (i), optionally (i+iv)
DE3360037D1 (en) * 1982-04-15 1985-02-07 Firmenich & Cie 1(7)p-menthene-9-al and its use as a perfuming and flavouring agent
US4543203A (en) * 1983-03-10 1985-09-24 International Flavors & Fragrances Inc. 2-Isopropenyl-1,5-dimethyl-cyclopentane carboxaldehyde
GB2195117B (en) * 1986-09-16 1990-10-31 Agency Ind Science Techn Process for direct carbonylation of hydrocarbons
DE19820657A1 (de) * 1998-05-08 1999-11-11 Henkel Kgaa Riechstoff-Zusammensetzungen
EP1529770B1 (en) * 2003-11-06 2011-08-17 Firmenich SA Aldehyde as perfuming or flavoring ingredient

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL98500C (ja) * 1956-01-11
US3239566A (en) * 1960-07-22 1966-03-08 Shell Oil Co Hydroformylation of olefins
US3499932A (en) * 1967-06-15 1970-03-10 Union Carbide Corp Hydroformylation of polycyclic diolefins
NL165145C (nl) * 1971-04-27 1981-03-16 Naarden International Nv Werkwijze voor de bereiding van reukstofcomposities, geparfumeerde materialen en geparfumeerde voorwerpen, alsmede werkwijze ter bereiding van de reukstoffen.

Also Published As

Publication number Publication date
AT362511B (de) 1981-05-25
CA1135285A (en) 1982-11-09
ATA728879A (de) 1980-10-15
US4283561A (en) 1981-08-11
JPS5573627A (en) 1980-06-03
ES485994A1 (es) 1980-05-16
DE2849642A1 (de) 1980-06-04
DE2849642C2 (ja) 1987-09-24
EP0011273A1 (de) 1980-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1134389A (en) Production of aldehydes and their use as perfuming agents
JPS6239143B2 (ja)
EP0467290B1 (en) Alpha-(alkylcyclohexyloxy)-beta-alkanols and perfume compositions containing the same
da Silva et al. Rhodium catalyzed hydroformylation of linalool
US4270007A (en) Perfume aldehydes from hydroformylation of caryophyllene
JPS6322535A (ja) 新規な脂肪族アルデヒド
US4261904A (en) Tetrahydrofuranol derivative
JPH0749593B2 (ja) ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物
US4233226A (en) Novel hexahydrobenzopyran derivative and method of preparing the same
JPS5922688B2 (ja) 不飽和炭化水素の製造方法
US3379777A (en) Acetylenic carbinols
JPH064869B2 (ja) 香料組成物
JPS6031812B2 (ja) ヒドロキシ−アルデヒド
JPS6031813B2 (ja) シクロペンタン誘導体、並びにその製造法およびそれを含む香料組成物
EP0184707B1 (en) Vinylnorbornyl alcohol and perfume composition contaning the same
JPS61134337A (ja) １−〔１’（又は２’あるいは３’）−ホルミルプロポキシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料組成物
JPH05170683A (ja) ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール
AT380396B (de) Riechstoffkompositionen
JP3365939B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物
JP2002512300A (ja) 香料としての二環式アルデヒドの使用
JP2532907B2 (ja) ３−三級ブチル−４−メトキシ−シクロヘキシルメタノ―ル
JP2002512299A (ja) 香料としての三環式アルデヒドの使用
JPH03167148A (ja) 新規化合物
DE2227400C3 (de) Ungesättigte Aldehyde
JPS61151146A (ja) １（又は２あるいは３）−ホルミルプロポキシメチルベンゼンの製造法