JPS6237635B2 - - Google Patents

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JPS6237635B2
JPS6237635B2 JP54012852A JP1285279A JPS6237635B2 JP S6237635 B2 JPS6237635 B2 JP S6237635B2 JP 54012852 A JP54012852 A JP 54012852A JP 1285279 A JP1285279 A JP 1285279A JP S6237635 B2 JPS6237635 B2 JP S6237635B2
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JP
Japan
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formula
alkenyl
carbon atoms
group
compound
Prior art date
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Application number
JP54012852A
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English (en)
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JPS54145652A (en
Inventor
Tsuwaifueru Hansu
Shiringu Uorutaa
Sutoruni Anjero
Berasu Danieru
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS54145652A publication Critical patent/JPS54145652A/ja
Publication of JPS6237635B2 publication Critical patent/JPS6237635B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/16—Unsaturated compounds
    • C07C61/39—Unsaturated compounds containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/62—Naphtho [c] pyrroles; Hydrogenated naphtho [c] pyrroles
    • C07D209/66—Naphtho [c] pyrroles; Hydrogenated naphtho [c] pyrroles with oxygen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer

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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な三環式イミジル誘導体および
その製造法に関する。本発明の三環式イミジル誘
導体は光架橋性ポリマーの製造に適している。 文献によれば、多種（diversely）置換イミド
特にマレイン酸イミド（maleimides）は、架橋
性ポリマーの製造に適していることが知られてい
る。特開昭（Japanese Published
Specifications）50−5376，50−5377，50−
5378，50−5379および50−5380には、光架橋性ポ
リマーの製造に適した属を異にするα−アルール
マレイン酸イミド類およびそのＮ−置換誘導体が
開示されている。該誘導体はさらにβ位置をハロ
ゲン原子、シアノ基または低級アルキル基で置換
することができるし、該アルキル基は、また、α
−アリール基のオルソ位置の炭素原子と共に環を
形成することもできる。しかしながら、特にα−
フエニルマレイン酸イミドおよびα−フエニル−
β−シアノ−マレイン酸イミドならびにそれらの
Ｎ−置換誘導体に限定して開示されているに過ぎ
ない。特開昭49−128991，49−128992，49−
128993，50−9682，50−10884および50−77363に
は、例えばＮ−置換体にヒドロキシル、アミノ、
カルボン酸もしくはカルボン酸塩化物の基を有す
る上記の種類のＮ−置換α−アリールマレイン酸
イミドを対応する官能基を有するポリマーと反応
させることによる光架橋性ポリマーの製造法が開
示されている。独特許公開第2031573号、2032037
号および2626795号により、さらに他のイミジル
誘導体ならびに末端位もしくは側位にイミジル基
特にマレイン酸イミド、ジメチルマレイン酸イミ
ド、ナド酸イミドおよびテトラヒドロフタル酸イ
ミドの基を含有する光架橋性ポリマーが知られて
いる。 上記公知のイミドおよびそれらより得られる架
橋性ポリマーは、光化学感度が比較的低い欠点を
有しており、そのために高感光性物質が必要であ
る多くの用途に適しないか、または、あまり適し
たものとはいえないし、あるいは、ベンゾフエノ
ンおよびチオキサントン（thioxanthone）のよう
な公知の光増感剤をさらに使用することが必要で
ある。さらに、上記公知イミドの中には、対応す
るモノマーの重合もしくは重縮合によりポリマー
をつくるのにあまり適していないものもある。 したがつて本発明の目的は、高紫外線吸収性を
有し、そのために光増感剤を加えなくても架橋速
度を高めることができ、また、所望により適当な
コモノマーと共に重合もしくは重縮合してポリマ
ーを得るのに非常に適している新規な高感光性物
質を提供することである。 上記の新規な化合物は、式で表わされる。す
なわち、 式中、ｎは、１もしくは２であり、Ｒおよび
R1は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、炭素数
１〜４のアルキルまたはメトキシであり、Ａが芳
香族環に結合した酸素原子を有する−OCH2−で
あつてＥが水素であり、あるいは、Ａが−Ｏ−で
あつて、Ｅが−CH3であり、Ｙは、ヘテロ原子で
中断することのできる炭素数１〜30のアルキレン
あるいは、炭素数５もしくは６のシクロアルキレ
ン、ジシクロヘキシルメタン基、炭素数６〜10の
アリーレンまたは、炭素数７もしくは８のアラル
キレンもしくはアルキルアリーレンであり、上記
のＹ基は置換していてもよいし、Ｘはｎが１のと
き式−NH−CO−アルケニルもしくは で表わされる基であり、ｎが２のとき−OH，−
NH2，炭素数１〜４の−NH−アルキル、−SH，−
COOH，−COCl，−CO−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−
アルケニル、−Ｏ−CO−アルケニル、−NH−CO
−アルケニルまたは−Ｓ−CO−アルケニルであ
り、２個の−COR2が相互にメタもしくはパラ位
でベンゼン環に結合し、２個のR2が各々−OH，
−Cl、炭素数１〜４のアルコキシまたはフエノ
キシであるか、あるいは、２個の−COR2が相互
にオルソ位でベンゼン環に結合し、R2のうちの
一つが−OHもしくは−O-M+であつて他が
【式】であるか、またある いは、２個のR2が共に−Ｏ−であつて、M+がア
ルカリ金属陽イオン、ピリジニウム陽イオンまた
は炭素数３〜24特に３〜12のトリアルキルアンモ
ニウム陽イオンであり、Q1が水素またはメチル
であつて、ｑが２〜４の整数であり、上記の基の
アルケニル分は炭素数２〜４である。 上記式は、ａ式およびｂ式の化合物より
なつている。すなわち、 または 式中Ｒ，R1，Ｘ，Ｙおよびｎは、上記式で
定義した通りである。 ａ式の化合物は、式の化合物 を、式 H2N（Ｙ）o-1X′ （） の化合物と反応させることにより得られる。 式中、ＡおよびＥは、式で定義した通りであ
り、Ｒ，R1，Ｙおよびｎは、式で定義した通
りであり、ｎが１のとき、X′は、式 で表わされる基であつて、−COR2′基は相互にメ
タもしくはパラ位でベンゼン環に結合し、R2が
各々−OH，−O-M+、炭素数１〜４のアルコキシ
またはフエノキシでM+は式で定義した通りで
あるか、あるいは−OCR2′基が相互にオルソ位で
ベンゼン環に結合し、２個のR2が共に−Ｏ−で
あり、そしてｎが２のとき、X′は−OH，−NH2、
炭素数１〜４の−NH−アルキル、−COOH，−SH
またはアルキル分の炭素数２〜４の−Ｏ−アルケ
ニルであり、必要により、中間体として生成した
アミドカルボン酸を環化し、ついで、所望により
該イミドをＸとX′とが異なる如きａ式の化合
物に転化してもよい。 式ｂの化合物は、熱の作用または塩基性触媒
の存在下、式中Ａが芳香族環に結合した酸素原子
を有する−OCH2であり、Ｒ，R1，Ｘ，Ｙおよび
ｎが式で定義した通りである如き式の化合物
を転化させてｂ式の化合物にすることによつて
得られる。 定義によれば、アルキレン、シクロアルキレ
ン、ジシクロヘキシルメタン、アリーレン、アラ
ルキレンまたはアルキルアリーレン基であるＹ
は、例えば各々炭素数１〜４特に１個もしくは２
個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキ
シ基、ニトロ基または塩素、臭素もしくはフツ素
のようなハロゲン原子によつて置換されてもよ
く、また、置換されなくてもよい。アルキレン基
Ｙは、直鎖でも枝分れでもよく、また１個以上の
ヘテロ原子特に硫黄または酸素原子を含有するこ
とができる。置換基を有しない直鎖もしくは枝分
れアルキレン基が好ましく、炭素原子２〜11個の
ものが特に好ましい。適当なアルキレン基Ｙの例
として、エチレン基、１，３−もしくはイソ−プ
ロピレン基、２，２−ジメチルプロピレン基、テ
トラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチ
レン基およびデカメチレン基をあげることができ
る。 シクロアルキレン基のＹは、置換基を有しない
ものが好ましい。特に１，３−シクロヘキシレン
基中でも特に１，４−シクロヘキシレン基が好ま
しい。 置換アリーレン基のＹは、環１個当りただ１個
の置換基を持つものが好ましく、この置換基は、
各々１〜４個特に１個または２個の炭素原子を有
するアルキルもしくはアルコキシ基またはニトロ
基が特に好ましい。適当なアリーレン基Ｙの例と
して１，２−、１，３−および１，４−フエニレ
ン基、１，３−トリレン基、５−メトキシ−１，
３−フエニレン基、３−ニトロ−１，４−フエニ
レン基および１，７−もしくは２，７−ナフチレ
ン基をあげることができる。未置換アリーレン基
が好ましく、特に１，４−フエニレン基および
１，３−フエニレン基が好ましい。 アラルキレン基のＹは、特に
【式】 基および
【式】基が好ましく、ア ルキルアリーレン基のＹは、特に
【式】基および
【式】 基が好ましい。 定義によればアルキルまたはアルコキシ基の
Ｒ，R1，R2またはR2′ならびに定義された置換基
ＸまたはX′のアルキルまたはアルケニル分もま
た直鎖または枝分れであつてもよい。 定義によれば、アルキル、アルコキシおよびア
ルケニル基の例としてメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ビニル、ア
リルおよびイソプロペニル基をあげることができ
る。 ハロゲン原子ＲまたはR1として塩素、臭素ま
たはフツ素が特に好ましい。アルキル基のＲおよ
びR1は、直鎖で１個または２個の炭素原子を有
するものがよい。しかしながらＲおよびR1は、
各々水素が好ましい。 アルコキシ基のR2およびR2′も同様に直鎖で１
個または２個の炭素原子を有するものが好まし
い。 M+の例としてリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモ
ニウムまたはメチルジエチルアンモニウム陽イオ
ンあるいはトリ−ｎ−オクチルアンモニウム陽イ
オンをあげることができる。 M+は、アルカリ金属陽イオン特にナトリウム
陽イオンが好ましい。
【式】基および
【式】基と しては、−COR2基および−COR2′基がそれぞれに
ついて相互にメタ位でベンゼン環に結合し、R2
およびR2′がそれぞれについて、各々−CH、メト
キシ、エトキシ、フエノキシまたは塩素であるも
の、あるいは、−COR2基および−COR2′基がそれ
ぞれについて相互にオルソ位でベンゼン環に結合
し、２個のR2および２個のR2′がそれぞれ共に−
Ｏ−基であるものが好ましい。 式およびａ式の好ましい化合物は、Ｒおよ
びR1が各々水素であり、Ａが芳香族環に結合し
た酸素原子を有する−OCH2−であり、Ｅが水素
であり、Ｙは炭素原子２〜11個を有する直鎖もし
くは枝分れアルキレン、１，３−もしくは１，４
−フエニレン基または１，４−シクロヘキシレン
基であつて、ｎが１のときＸは、式
【式】または式
【式】 （式中、２個のR2は、各々−OH，−Cl、メト
キシ、エトキシまたはフエノキシである。）で表
わされる基であり、ｎが２のとき、Ｘは、−
OH，−NH2，−COOH，−COCl，−COO−アルケ
ニル、−Ｏ−アルケニルまたは−Ｏ−CO−アルケ
ニルであつて該置換基Ｘのアルケニル分は、２〜
４個の炭素原子を有し、特に
【式】または− CH＝CH2が好ましい。 式の特に好ましい化合物は、次式，
の化合物である。すなわち、 式の化合物は、公知であるか、あるいは、そ
れ自体公知の方法で製造することができる。Ａが
芳香族環に結合した酸素原子を有する−OCH2−
であつてＥが水素であるような式の化合物は、
新規であつて、本発明の一つの主題でもある。Ａ
が芳香族環に結合した酸素原子を有する−OCH2
−であつて、Ｅが水素であるような式の化合物
は環置換しうるフエノキシ酪酸エステルを修酸ジ
エステルと反応させ、ついで得られた２−フエノ
キシ−エチルオキサロ酢酸ジエステルを強酸で処
理して得られる。 H2N−Ｙ−Ｏ−アルケニルの式で表わされるア
ミンは例えばK2CO3、トリエチルアミンまたはピ
リジンのような塩基の存在下対応するアミノアル
コールをアルケニルハロゲン化物特にアルケニル
臭化物と反応させることにより得られる。 アミノベンゼンカルボン酸および の式で表わされるその誘導体は、それだけで使用
できるし、あるいは、対応するニトロベンゼンジ
カルボン酸またはその誘導体を還元して現場で得
られ、さらに中間で単離しないで使用することが
できる。好ましくは、対応するエステルおよび特
に塩のなかでもアルカリ金属塩が使用される。 式のアミンと式の無水物との反応は、反応
物を約250℃の温度に加熱することにより溶融液
中で行なうか、あるいは、水性、水性−有機また
は有機媒体中で行なうことができ、その場合に
は、反応は、反応物により約０℃と沸点との間の
温度で行なわれる。好ましくは、上記反応は、有
機溶媒中で行なわれる。 式の無水物を理論量または式のアミンより
僅かに過剰例えばモル過剰量約20％以下で使用す
るのが有利である。 有機媒体としては、特に芳香族有機溶媒が好ま
しい。このような溶媒の例として例えば：メチレ
ンクロリド、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，１，２−トリクロロエタン、１，
２−ジクロロエチレン、ベンゼン、トルエンおよ
びクロロベンゼンのようなハロゲン化しうる脂肪
族もしくは芳香族炭化水素；無水酢酸；テトラヒ
ドロフラン、テトラヒドロピランおよびジオキサ
ンのような環状エーテル；Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドンおよびＮ
−メチル−ε−カプロラクタムのような環状アミ
ド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミ
ドのような酸分中１〜３個の炭素原子を有する脂
肪族モノカルボン酸のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ド；Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素；テト
ラヒドロチオフエンジオキシド（スルフオラ
ン）；およびジメチルスルフオキシドおよびジエ
チルスルフオキシドのようなジアルキルスルフオ
キシドをあげることができる。 上記溶媒の混合物も使用することができる。好
ましい溶媒は、ジオキサン、無水酢酸、メチレン
クロリド、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび
クロロベンゼンである。 反応物の性質および反応条件特に高温において
式の無水物を式のアミンと反応させて、直接
すなわち脱水剤による処理の如き追加的手段なし
にａ式のイミドを得ることができる。しかしな
がら、式 （式中、ｎ，Ｒ，R1，Ｙ，Ａ，Ｅおよび
X′は、式または式および式で定義した通
りである）で表わされるアミドカルボン酸が中間
体として生成される。上記アミドカルボン酸を公
知の方法で化学的にあるいは所望により上記の中
性有機溶媒の存在下加熱により環化してａ式の
イミドとすることができる。 加熱による環化は、例えば反応生成物を約50〜
200℃の温度に加熱することにより行なわれる。 しかしながら、イミドの生成および場合により
無水物の生成のため、それ自体公知の脱水剤を使
用する化学環化は、必要により触媒の存在下、約
40〜150℃の温度で行なうのが好ましい。脱水剤
としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、酪酸無
水物、バレリアン酸無水物、無水トリクロロ酢酸
および無水トリフルオロ酢酸のようなハロゲン原
子またはアルキル基で置換されもしくは置換され
ていないところの２〜５個の炭素原子を有する脂
肪族モノカルボン酸の無水物が特にあげられる。
好ましい脱水剤は無水酢酸である。化学環化に使
用しうる触媒は、例えば酢酸ナトリウムおよび酢
酸カリウムのような１〜３個の炭素原子を有する
脂肪族モノカルボン酸のアルカリ土類金属塩また
はアルカリ金属塩である。 本発明により得られた化合物を所望により、そ
れ自体公知の方法により、ＸとX′とが相互に異
なるようなａ式の化合物にさらに転化すること
ができる。その例をあげると次のようになる。 １ ｎ＝１，Ｘ＝−NH−CO−アルケニル ｎ＝１でＸ＝−NH2である反応生成物を酸ク
ロリドのアルケニル−COClと反応させるこ
と。 ２ ｎ＝１，
【式】 ｎ＝１で
【式】であるａ式の 化合物を環化すること。 ３ ｎ＝１，
【式】 ｎ＝１で
【式】であるａ式の化合 物をアルコールの
【式】と 反応させること。 ４ ｎ＝１で
【式】あるいはｎ＝ ２でＸ＝−COCl ｎ＝１で
【式】 （式中、−COR2基は、メタもしくはパラ位
でベンゼン環に結合し、２個のR2は各々−OH
もしくは−O-M+である）であるａ式の化合
物あるいは、ｎ＝２でＸ＝−COOHである
ａ式の化合物をそれぞれチオニルクロリド、オ
キサリルクロリドまたはホスゲンのような適当
な塩素化剤と反応させること。 ５ ｎ＝２，Ｘ＝−CO−Ｏ−アルケニル ｎ＝２でＸ＝−COOHもしくは−COClであ
るａ式の化合物を酸もしくは塩基の存在下対
応する不飽和エステルもしくはアルコールと反
応させること。 ６ ｎ＝２，Ｘ＝−Ｏ−CO−アルケニルまたは
−Ｓ−CO−アルケニル ｎ＝２でＸ＝−OHまたは−SHであるａ式
の化合物を対応する不飽和酸、酸クロリドまた
はエステルと反応させること。 ７ ｎ＝２，Ｘ＝−NH−CO−アルケニル ｎ＝２でＸ＝−NH2であるａ式の化合物を
酸クロリドのアルケニル−COClと反応させる
こと。 ８ ｎ＝２，Ｘ＝−Ｏ−アルケニル ｎ＝２でＸ＝−OHであるａ式の化合物を
K2CO3のような塩基の存在下アルケニルハロゲ
ン化物特にアルケニル臭化物と反応させるこ
と。 Ａが芳香族環に結合した酸素原子を有する−
OCH2−であるようなａ式の化合物を加熱によ
り、または塩基触媒の存在下転位させてｂ式の
化合物とすることができる。この転位反応を有機
溶媒例えば上記の如き中性有機溶媒中、または、
無水酢酸中で行なうのがよい。加熱による転位
は、反応混合物を約80〜180℃の温度で約６〜48
時間加熱するのがよい。Ｘが非重合性基である
か、あるいは、置換基Ｘが非重合性の基を含有す
るようなａ式の化合物は加熱による転位に特に
適している。 塩基性触媒の存在下における転位は、約60〜
130℃特に約80〜120℃の温度で行なうのがよい。
Ｘが重合性の基であるかそのような基を含有する
ようなａ式の化合物は、触媒による転位に特に
適している。上記の塩基は、特に有機塩基であ
り、なかでも特に式 （式中、Q2は１〜８個の炭素原子を有するア
ルキル、５または６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル、ベンジルまたはフエニルであり、Q3
およびQ4は、それぞれ独立に１〜８個の炭素原
子を有するアルキルである）で表わされる第３級
アミン例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、トリ−イソペンチルアミン、トリ−ｎ
−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘ
キシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルヘキシルアミ
ンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン；第３級環式
アミン例えばＮ−メチルモルホリンのようなＮ−
アルキルモルホリン；Ｎ−メチル−およびＮ−エ
チル−ピペリジンのようなＮ−アルキルピペリジ
ン；Ｎ−メチル−およびＮ−エチル−ピロリジン
のようなＮ−アルキルピロリジン；キヌクリジン
およびジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン；
Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラメチル−１，３−
ジアミノブタンおよびＮ，N′−ジメチルピペラ
ジンのような第３級ジアミン；１，５−ジアザビ
シクロ〔５，４，０〕ウンデセン−５のような二
環式アミジンおよび最後にｐ−ジメチル−アミノ
メチルポリスチレンのような重合性塩基化合物で
ある。 使用する触媒の量は、広範囲にわたつて変える
ことができる。触媒が痕跡の量で存在していても
充分な場合もある。しかしながら、普通、触媒
は、Ａが−OCH2−であるようなａ式の出発化
合物に対して約0.1〜15重合％の量で使用するの
が好ましい。 反応終了後式の化合物を常法により単離し、
また、所望により精製することができる。 式の化合物はポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリエステル−ポリアミド、ポリエー
テル、ポリアミン、ゼラチン、ポリサツカライ
ド、例えばフエノール−ホルムアルデヒドよりの
重縮合体および反応性Ｃ＝Ｃの二重結合を含有す
るモノマーよりのホモ−およびコポリマーのよう
な光架橋性ポリマー製造の中間体として有用であ
る。このようなポリマーは、光活性の側基を含有
する高分子の公知の合成法により得られる。原理
上、次の二つの方法を使用することができる。 １ 対応する官能基を有する現存のポリマー鎖へ
の式の化合物の組込み。この方法に適する化
合物は、例えばＸが−OH，−NH2、１〜４個の
炭素原子を有する−NH−アルキル、−SH，−
COOHまたは−COClであるか、あるいは、オ
ルソ位のR2がともに−Ｏ−を形成するような
式の化合物である。このような化合物を例え
ば、−NH2，−NH−アルキル、−OH，−COOH，
−SH、無水物または
【式】 基を含有するポリマーおよびOH側基を含有
フエノキシ樹脂と反応させることができる。 ２ 式の化合物および所望によりさらにモノマ
ーからのポリマー鎖の増成、すなわち、式の
化合物の官能基の性質に従い重合あるいは重縮
合によりポリマー鎖の増成が可能である。この
方法に適する化合物は、例えば、Ｘがｎ＝１の
ときに定義された如くである式の化合物、あ
るいは、ｎ＝２のときＸが−CO−Ｏ−アルケ
ニル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−CO−アルケニ
ル、−NH−CO−アルケニルまたは−Ｓ−CO−
アルケニルであるような式の化合物である。
−COR2がメタもしくはパラ位でベンゼン環に
結合し、R2が各々−OH，−Cl、１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシまたはフエノキシで
あるか、あるいは、−COR2が相互にオルソ位
でベンゼン環に結合し、R2が共に−Ｏ−であ
るような式の化合物も、また、ジアミン、ジ
オール、アミノ−アルコールおよび、所望によ
りさらにジ−、トリ−もしくはテトラ−カルボ
ン酸誘導体と重縮合反応をさせることができ
る。 Ｘが重合性の基であるか、あるいは、そのよ
うな基を含有するような式の化合物は、例え
ば塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸、
メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロ
ニトリル、アルキルアクリレートおよびアルキ
ルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、スチレン、ビニルピリジン、エチレ
ン、プロピレン、ビニルアセテートおよびビニ
ルプロピオネート、マレエートもしくはフマレ
ートまたは無水マレイン酸のような他のエチレ
ン不飽和コモノマーとのホモ重合または共重合
に適している。 このようにして得られ、かつ、イミジル側基を
有するポリマーは、光特に紫外線の作用により架
橋され、オフセツト印刷法の印刷版の製造、フオ
ト−オフセツトラツカーならびに例えば露光およ
び現像後見えにくいポリマー像を油溶性染料また
はポリマーがカルボン酸基またはスルホン酸基の
ような酸基を含有する場合には、カチオン染料の
ような適当な染料で着色するような変つた写真の
如き光−機械用途（phots‐mechanical）に適し
ている。このようなポリマーは、特に、それ自体
公知の方法によるプリント回路製造用のいわゆる
フオトレジストとして使用される。この場合に、
感光性の層を有する導体プレートの側を導体の像
を含む透明ネガを通して露光し、ついで上記層の
露光されなかつた部分を現像液で除去する。太陽
光、炭素アーク燈またはキセノン燈で露光するこ
とができる。水銀高圧燈で露光するのがよい。 実施例 １ および 氷酢酸1.5リツトル中２，３−ジヒドロ−１−
ベンゾキセピン−４，５−ジカルボン酸無水物
48.65ｇ（0.2モル）およびエタノールアミン13.4
ｇ（0.22モル）の溶液を２日間還流した。ついで
氷酢酸を留去し、残留物を無水メタノール２リツ
トルに溶解し、イオン交換体（フルカ社製“ダウ
エツクス50W”）70ｇを加え、懸濁液を２日間還
流した。ついでイオン交換体を別し、メタノー
ルを留去し、シリカゲルカラム（溶媒系；トルエ
ン／エチルアセテート容積比２：１）で残留物を
分離した。第１留分（Rf約0.3）中には融点124℃
黄色結晶状（メチレンクロリド／ｎ−ヘキサンで
再結晶させた）Ｎ−（2′−ヒドロキシエチル）−２
−メチル−2H−クロメン−３，４−ジカルボキ
シミド（化合物Ａ）9.3ｇ（理論値の18％）が含
有された。 赤外スペクトル（KBr）：なかんづく、2.88；
5.65；5.83；6.21；6.36；6.90；7.17；9.53；
10.0；13.14μ。 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：δ＝1.67
〔ｄ；Ｊ＝6.5；CH3C（２）；3.78（d″s″；4H；
２×CH2−ヒドロキシエチル基）；5.46〔ｔ，Ｊ
＝6.5；Ｈ−Ｃ（２）〕および6.8−7.1＋7.2−7.4
＋7.94ppm（ｍ＋ｍ＋ｄ×ｄ；2H＋1H＋1H；芳
香族Ｈ）。 紫外スペクトル（C2H5OH）：〓max（ε）＝
256（13370）および404（2920）nm。 C14H13NO4（分子量259.27）の元素分析： 計算値：C64.86％ H5.05％ N5.40％ 実測値：C64.81％ H5.11％ N5.40％ 第２留分（Rf約0.2）には、CH2Cl2／ｎ−ヘキ
サンで再結晶させて136〜137℃の融点を有するＮ
−（2′−ヒドロキシエチル）−２，３−ジヒドロ−
１−ベンゾキセピン−４，５−ジカルボキシミド
（化合物Ｂ）41.5ｇ（理論値の80％）が含有され
た。 赤外スペクトル（KBr）：2.86；5.64；5.86；
6.90；7.06；7.62；9.90；13.3および13.9μ。 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：δ＝3.03
〔ｔ，Ｊ＝５；H2−Ｃ（３）〕；3.8（b″s″；4H；
２×CH2−ヒドロキシエチル基）；4.28〔ｔ；H2
−Ｃ（２）〕および7.0−7.5＋8.67ppm（ｍ＋ｄ
×ｄ；3H＋1H；芳香族Ｈ）。 紫外スペクトル（C2H5OH）：〓max（ε）＝
248（12820），268（7900）および354（4120）
nm。 C14H13NO4（分子量259.27）の元素分析： 計算値：C64.86％ H5.05％ N5.40％ 実測値：C64.76％ H5.10％ N5.32％ 出発物質（２，４−ジヒドロ−１−ベンゾキセ
ピン−４，５−ジカルボン酸無水物）は、下記の
如くして得られる： 粗ジエチル２−フエノキシエチルオキサロアセ
テート30.8ｇ（0.10モル）を撹拌しながら濃硫酸
225mlおよび水25mlの氷冷混合物に５〜10℃で15
分間にわたり滴加させた。ついで反応温度を15℃
に上昇させ、この温度で１時間撹拌した。ついで
反応混合物を氷1000ｇおよび水1500mlの混合物に
撹拌しながら注加し、その際に２，３−ジヒドロ
−１−ベンゾキセピン−４，５−ジカルボン酸無
水物が沈でんした。この沈でんを吸引別し、イ
ソプロパノールで再結晶させた。融点142〜143℃
の２，３−ジヒドロ−１−ベンゾキセピン−４，
５−ジカルボン酸無水物14.0ｇ（理論値の64.7
％）を得た。 上記無水物製造の出発物質（ジエチル２−フエ
ノキシ−エチルオキサロアセテート）は次の如く
して得られる： ジエチルエーテル100ml中ジエチルオキサレー
ト22ｇ（0.15モル）の溶液を撹拌しながら鉱油中
水素化ナトリウム50％分散液５ｇのジエチルエー
テル50ml中の懸濁液に15℃の温度で滴加した。つ
いで反応混合物を室温で２時間撹拌した。ジエチ
ルエーテル100ml中エチルフエノキシ−ブチレー
ト〔ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイ（J.Amer.Chem.Soc.）42，652
（1920）ポウエルおよびアダムスの方法により製
造〕21ｇ（0.10モル）の溶液を入れ、ついで得ら
れた混合物を10時間還流した。冷却後エタノール
mlを加え、ついで上記混合物を氷100ｇおよび水
150mlの混合物に注加した。水相のPHを２規定塩
酸で調節して３とした。分液漏斗で分液し、水相
を再びジエチルエーテル250mlで抽出した。エー
テル抽出物を一緒にして水100mlで洗浄し、つい
で硫酸マグネシウム上で乾燥し、ついで水ポンプ
減圧下に蒸発させた。淡赤油状の粗ジエチル２−
フエノキシエチルーオキサロアセテート30.8ｇ
（理論値の100％）が残留物として残つた。 実施例２および３ メチルビニルエーテルおよび無水マレイン酸の
コポリマー（１：１；無水物含量＝0.64モル、平
均分子量740000）100ｇおよびＮ−（2′−ヒドロキ
シエチル）−２−メチル−2H−クロメン−３，４
−ジカルボキシミド82.9ｇ；前述のコポリマー
100ｇおよびＮ−（2′−ヒドロキシエチル）−２，
３−ジヒドロ−１−ベンゾキセピン−４，５−ジ
カルボキシミド95.6ｇおよびピリジン10mlを無水
テトラヒドロフラン1.820mlに溶解した。反応混
合物を撹拌しながら80℃で72時間維持した。室温
まで冷却後、溶液をジエチルエーテル５リツトル
中に沈でんさせ、沈でん物を減圧乾燥し、架橋性
ポリマーを製造した。 実施例 ４ この実施例は、本発明の化合物を使用して製造
した光架橋性ポリマーにより得られ、着色するこ
とによりさらに容易に見分けられる像ならびにこ
のようにして得た像の相対感度の決定に関する。
真空テーブル（vacuum table）から40cm離れた
400ワツトの高圧水銀灯を露光に使用した。使用
したオリジナルは、“フオトレジスト、材料およ
び方法”、ダブリユー・エス・デフオレスト、110
ページ（マグローヒル・ブツク・カンパニー、ニ
ユーヨーク、1975）〔Photoresist，Material and
Processes”，W.S.De Forest，page110（Mc
Graw−Hill Book Company，New York，
1975）〕に記載されているようなストウフアー・
ステツプ・ウエツジ（Stauffer step wedge）で
あつた。 被覆：光架橋性ポリマーをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド中５％溶液により毎分1000回の回転速
度でフアーラー・コーテイング（whirler−
coating）によりアルミニウムシート（約0.3mm）
に施した。 現像：テトラヒドロフラン中３秒；３％酸性炭
酸ナトリウム水溶液中30秒。 着色：像が作られるよう架橋したポリマーをつ
づいて例えば式 で表わされる染料の５％水溶液中で30秒着色する
ことにより、カチオン染料で容易に着色すること
ができる。 次表に対応する露光時間に関するステツプ・ウ
エツジ（step wedge）における着色ステツプの
数を示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、ｎが１または２であり、ＲおよびR1
    がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、１〜４個の炭
    素原子を有するアルキルまたはメトキシであり、
    Ａが芳香族環に結合した酸素原子を有する−
    OCH2−であり、Ｅが水素であるか、あるいは、
    Ａが−Ｏ−であつてＥが−CH3であり、そしてＹ
    が１〜30個の炭素原子を有するアルキレンであつ
    て、該アルキレンはヘテロ原子で中断されていて
    もよく、あるいはＹが５または６個の炭素原子を
    有するシクロアルキレン、ジシクロヘキシルメタ
    ン基、６〜10個の炭素原子を有するアリーレンま
    たは７もしくは８個の炭素原子を有するアラルキ
    レンもしくはアルキルアリーレンであり、該Ｙ基
    も置換されてもよく、そしてｎ＝１のときＸが式
    −NH−CO−アルケニルまたは式 で表わされる基であり、ｎ＝２のときＸが−
    OH，−NH2，１〜４個の炭素原子を有する−NH
    −アルキル，−SH，−COOH，−COCl，−CO−Ｏ
    −アルケニル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−CO−ア
    ルケニル、−NH−CO−アルケニルまたは−Ｓ−
    CO−アルケニルであり、２個の−COR2が相互
    にメタ位もしくはパラ位でベンゼン環に結合して
    おり、R2が各々−OH，−Cl，１〜４個の炭素原
    子を有するアルコキシまたはフエノキシである
    か、あるいは、２個の−COR2が相互にオルソ位
    でベンゼン環に結合しており、R2のうちの１つ
    が−OHまたは−O-M+であつて他が−Ｏ
    （CH2）q【式】であるか、あるいは、 ２個のR2が共に−Ｏ−であり、そして、M+がア
    ルカリ金属カチオン、ピリジニウムカチオンまた
    は３〜24個の炭素原子を有するトリアルキルアン
    モニウムカチオンであり、Q1が水素またはメチ
    ルであり、ｑが２〜４の整数であり、上記した基
    のアルケニル分が２〜４個の炭素原子を有する）
    で表わされることを特徴とする三環式イミジル誘
    導体。 ２ ＲおよびR1が各々水素であり、Ａが芳香族
    環に結合した酸素原子を有する−OCH2−であ
    り、Ｅが水素であり、Ｙが２〜11個の炭素原子を
    有する直鎖もしくは枝分れアルキレン基、１，３
    −もしくは１，４−フエニレン基または１，４−
    シクロヘキシレン基であり、ｎ＝１のときＸが式
    【式】または【式】 （式中、２個のR2が各々−OH，−Cl，メトキ
    シ、エトキシまたはフエノキシである）で表わさ
    れる基であり、ｎ＝２のときＸが−OH，−NH2，
    −COOH，−COCl，−COO−アルケニル、−Ｏ−
    アルケニルまたは−Ｏ−CO−アルケニルであ
    り、上記の置換基のアルケニル分が２〜４個の炭
    素原子を有することを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の式で表わされる三環式イミジル誘
    導体。 ３ 式 で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の三環式イミジル誘導体。 ４ 式 で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の三環式イミジル誘導体。 ５ (a) 式 の化合物を式 H2N（−Ｙ）−o-1X′ （） 〔式中、式ＡおよびＥが式で定義される通り
    であつて、Ｒ，R1，Ｙおよびｎが式で定義さ
    れる通りであり、ｎ＝１のとき、X′が式 （式中、−COR2′基が相互にメタ位もしくはパ
    ラ位でベンゼン環に結合し、R2′が各々−OH，−
    O-M+，１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
    またはフエノキシであるか、あるいは−COR2′基
    が相互にオルソ位でベンゼン環に結合し、２個の
    R2′が共に−Ｏ−であり、M+が式で定義された
    通りである）の基であつて、ｎ＝２のときX′が
    −OH，−NH2、１〜４個の炭素原子を有する−
    NH−アルキル、−COOH，−SHまたはアルキル分
    中２〜４個の炭素原子を有する−Ｏ−アルケニル
    である〕の化合物と反応させ、必要により中間物
    として生成したアミドカルボン酸を環化し、つい
    で、所望により該イミドをＸがX′と異なるよう
    なａ式の化合物に転化するか、あるいは(b)Ａが
    芳香族環に結合した酸素原子を有する−OCH2−
    であつてＲ，R1，Ｘ，Ｙおよびｎが式で定義
    された通りである如き式の化合物を加熱により
    または塩基触媒の存在下に転位させてｂ式の化
    合物にすることを特徴とするａ式またはｂ式 または （式中、Ｒ，R1，Ｘ，Ｙおよびｎが特許請求
    の範囲第１項式で定義された通りである）で表
    わされる三環式イミジル誘導体の製造方法。 ６ 特許請求の範囲第１項乃至第２項のいずれか
    １つの項で示された種類の化合物が製造されるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の方
    法。
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