JPS6236371A - 新規抗菌性物質およびその製法 - Google Patents
新規抗菌性物質およびその製法Info
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- JPS6236371A JPS6236371A JP60161791A JP16179185A JPS6236371A JP S6236371 A JPS6236371 A JP S6236371A JP 60161791 A JP60161791 A JP 60161791A JP 16179185 A JP16179185 A JP 16179185A JP S6236371 A JPS6236371 A JP S6236371A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/70—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with ring systems containing two or more relevant rings
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- A61P31/04—Antibacterial agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
で表わされる化合物およびその製造“法にかんする。
、 さらに詳しくは５，８−ジヒドロキシ−２，３−ジ
メトキシ−６，７−メチ゛レンジオキシ−５，８−ナフ
トキノンまたはｌ＋５−ジヒドロキシ−２゜３−ジメト
キシ−６，７−メチレンジオキシ−４゜８−す７タレン
ジオンからなる新規化合物およびその製造法に関する。
メトキシ−６，７−メチ゛レンジオキシ−５，８−ナフ
トキノンまたはｌ＋５−ジヒドロキシ−２゜３−ジメト
キシ−６，７−メチレンジオキシ−４゜８−す７タレン
ジオンからなる新規化合物およびその製造法に関する。
従来の技術
抗菌性物質は、合成法にょ〕製造されるサルファ剤には
じまシ、ペニシリン等の微生物起源の抗生物質が、従来
よシ多数発見され、実用に供されている。
じまシ、ペニシリン等の微生物起源の抗生物質が、従来
よシ多数発見され、実用に供されている。
近年、抗生物質に対する耐性菌の出現に対抗する念めに
多くの物質が合成されてｈるが、更により有効な物質の
出現が望まれている。
多くの物質が合成されてｈるが、更により有効な物質の
出現が望まれている。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、前記従来技術における問題を解決の一助とす
るための新規抗菌性物質を提供することを目的とする。
るための新規抗菌性物質を提供することを目的とする。
問題点を解決する念めの手段
本発明者らは新規な抗菌剤の検索を目的として微生物″
以外の起源から抗菌物質を見出すべく種々研究を続けな
結果、ヒメヒオオギスイセンから抽出され念物質が、Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｌｌｉｓ、５ｔａｐｈｙｌｏ
ｃｏ−ａｃｕｓ ａｕｒ＠ｕａ、５ａｒｃｉｎａ ｌｕ
ｔ＠ａ、Ｅａｃｈｅｒｉｃｈｌａ ｃｏｌｉ。
以外の起源から抗菌物質を見出すべく種々研究を続けな
結果、ヒメヒオオギスイセンから抽出され念物質が、Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｌｌｉｓ、５ｔａｐｈｙｌｏ
ｃｏ−ａｃｕｓ ａｕｒ＠ｕａ、５ａｒｃｉｎａ ｌｕ
ｔ＠ａ、Ｅａｃｈｅｒｉｃｈｌａ ｃｏｌｉ。
Ｓａｅｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ５ａｋｅに対し１抗菌性
を有することを知った。そこでさらに研究を続け、上記
抗菌性を有する物質が、新規物質であシ、前記式ＩＩ）
で表わされる５、８−ジヒドロキシ−２，３−ジメトキ
シ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ナフトキノン
およびその構造異性体であることを確認した。
を有することを知った。そこでさらに研究を続け、上記
抗菌性を有する物質が、新規物質であシ、前記式ＩＩ）
で表わされる５、８−ジヒドロキシ−２，３−ジメトキ
シ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ナフトキノン
およびその構造異性体であることを確認した。
本発明は上記の知見に基いて完成されたものであり、弐
（１）で表わされる化合物で、また次の理化学的性質を
有する抗菌物質・５，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメ
トキシ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ナフトキ
ノンおよびその構造異性体である。
（１）で表わされる化合物で、また次の理化学的性質を
有する抗菌物質・５，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメ
トキシ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ナフトキ
ノンおよびその構造異性体である。
ａ１分子！：２９４
ｂ、融点：１８５〜１８９ （１８７）Ｃｃ１比旋光度
：〔α〕Ｄ−０９ ｄ１紫外町視部吸収スペクトル：第１図の通りｅ１赤外
部吸収スペクトル：第２図の通りｆ１溶剤に対するｄ解
性：メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロボルム
、ベンゼン等有機溶媒に中性及び酸性側で易溶、アルカ
リ性側で水に易耐 ｇ１呈色反応：アンスロン硫酸反応、ニンヒドリン反応
、ドラツゲンドルフ反応に離性、塩化第一鉄反応ＶＣ陽
性、 ｈ１塩基性、中性、酸性の区別：アルカリ性側で水溶性
であることから酸性物質、 １１物質の色及び性状：誕赤褐色微針状結晶。
：〔α〕Ｄ−０９ ｄ１紫外町視部吸収スペクトル：第１図の通りｅ１赤外
部吸収スペクトル：第２図の通りｆ１溶剤に対するｄ解
性：メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロボルム
、ベンゼン等有機溶媒に中性及び酸性側で易溶、アルカ
リ性側で水に易耐 ｇ１呈色反応：アンスロン硫酸反応、ニンヒドリン反応
、ドラツゲンドルフ反応に離性、塩化第一鉄反応ＶＣ陽
性、 ｈ１塩基性、中性、酸性の区別：アルカリ性側で水溶性
であることから酸性物質、 １１物質の色及び性状：誕赤褐色微針状結晶。
本発明はさらに、ヒメヒオオギスイセンを有機溶媒抽出
し、得られた抽出物を水−有機溶媒液液分配抽出、又は
蒸発乾固後有機溶媒による固液抽出を行い、次いで得ら
れ九有機溶媒抽出を、吸着クロマトグラフィー処理、ゲ
ル濾過処理により、あるいはその繰り返し手段により５
．８−ジヒドキシー２，３−ジメトキシ−６，７−メチ
レンジオキシ−１，４−す７トキノンおよびその構造異
性体を採取することを特徴とする製造しも包含する。
し、得られた抽出物を水−有機溶媒液液分配抽出、又は
蒸発乾固後有機溶媒による固液抽出を行い、次いで得ら
れ九有機溶媒抽出を、吸着クロマトグラフィー処理、ゲ
ル濾過処理により、あるいはその繰り返し手段により５
．８−ジヒドキシー２，３−ジメトキシ−６，７−メチ
レンジオキシ−１，４−す７トキノンおよびその構造異
性体を採取することを特徴とする製造しも包含する。
本発明の原料であるヒメヒオオギスイセン〔Ｔｒｌｔｏ
ｎｌａ ａｒｏｃｏａｍａｅｆｌｏｒａ Ｌｅｍｏｉｎ
（Ｉｒ１ｄａｃｅａｅ） ）は、ヒオオギスイセン（（
Ｃｒｏｅｏｓｍｉａ ａｕｒｅａ シｌ凹（Ｉｒ１ｄａ
ａｅａｅ ） ）とヒメトウショウブ（Ｔｒｌｔｏｎｉ
ａｐｏｔｔａｉｌ Ｂｒｏｗｎ 、 Ｎ 、Ｅ、 （Ｉ
ｒ１ｄａ−（ｅａｅ） ）の間にできた雑種で、黄色か
ら橙赤色までのさまざまな花色の品種が知られている。
ｎｌａ ａｒｏｃｏａｍａｅｆｌｏｒａ Ｌｅｍｏｉｎ
（Ｉｒ１ｄａｃｅａｅ） ）は、ヒオオギスイセン（（
Ｃｒｏｅｏｓｍｉａ ａｕｒｅａ シｌ凹（Ｉｒ１ｄａ
ａｅａｅ ） ）とヒメトウショウブ（Ｔｒｌｔｏｎｉ
ａｐｏｔｔａｉｌ Ｂｒｏｗｎ 、 Ｎ 、Ｅ、 （Ｉ
ｒ１ｄａ−（ｅａｅ） ）の間にできた雑種で、黄色か
ら橙赤色までのさまざまな花色の品種が知られている。
５，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメトキシ−６，７−
メチレンジオキシ−１，４−ナフトキノンおよびその構
造異性体を採取するにあっては、原料としてヒメヒオオ
ギスイセンの球根、地下茎根の全部又は一部が使用され
る。これらはそのｉまの形状で使用してもよいが、通常
は細断して使用することが好ましい。
メチレンジオキシ−１，４−ナフトキノンおよびその構
造異性体を採取するにあっては、原料としてヒメヒオオ
ギスイセンの球根、地下茎根の全部又は一部が使用され
る。これらはそのｉまの形状で使用してもよいが、通常
は細断して使用することが好ましい。
これら原料は、適当な手段を用いて乾燥しておいてもよ
い。細断された球根、地下茎、根は、適当な有機溶媒で
抽出される。有機溶媒の例としては、メタノール、エタ
ノール、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、シフミロメ
タン、りＣ１クホルム、四塩化炭素又はヘキサン等が挙
げられる。抽出は通常室温で行われるが、必要に応じて
加熱還流することもできる。抽出時間は原料細断の程度
、原料の品質により適宜選択されるが、通常は１〜７２
時間である。又、適宜溶媒を交換し、繰り返し抽出を行
うこともできる。このようにして得られ九抽出物は、濾
過又は遠心分離あるいはこれらを組み合せることによシ
固液分離される。分離され友抽出液には、多電の不純物
が含まれるので、この抽出液から該物質全分離ｆｆｊ！
！！するｔめには、吸着クロマトグラフィー、ゲル濾過
処理が行われる。吸着クロマトグラフィー、ゲル−過処
理を行う前に予め、水有機溶媒混合系で液々分配抽出、
又は抽出液を適当な手段により蒸発乾固後、この乾固物
を有機溶媒により固液抽出することが好ましい。上記有
機溶媒の例としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクｃ
１Ωメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、ヘ
キサン、ジエチルエーテル等が挙げられる。こうして得
られた抽出液を常圧又は減圧下で濃縮又は乾固し、これ
を水および上記有機溶媒の１つ又は２以上の存在下で分
配抽出し、静電又は遠心分離後有機溶媒層を回収する。
い。細断された球根、地下茎、根は、適当な有機溶媒で
抽出される。有機溶媒の例としては、メタノール、エタ
ノール、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、シフミロメ
タン、りＣ１クホルム、四塩化炭素又はヘキサン等が挙
げられる。抽出は通常室温で行われるが、必要に応じて
加熱還流することもできる。抽出時間は原料細断の程度
、原料の品質により適宜選択されるが、通常は１〜７２
時間である。又、適宜溶媒を交換し、繰り返し抽出を行
うこともできる。このようにして得られ九抽出物は、濾
過又は遠心分離あるいはこれらを組み合せることによシ
固液分離される。分離され友抽出液には、多電の不純物
が含まれるので、この抽出液から該物質全分離ｆｆｊ！
！！するｔめには、吸着クロマトグラフィー、ゲル濾過
処理が行われる。吸着クロマトグラフィー、ゲル−過処
理を行う前に予め、水有機溶媒混合系で液々分配抽出、
又は抽出液を適当な手段により蒸発乾固後、この乾固物
を有機溶媒により固液抽出することが好ましい。上記有
機溶媒の例としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクｃ
１Ωメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、ヘ
キサン、ジエチルエーテル等が挙げられる。こうして得
られた抽出液を常圧又は減圧下で濃縮又は乾固し、これ
を水および上記有機溶媒の１つ又は２以上の存在下で分
配抽出し、静電又は遠心分離後有機溶媒層を回収する。
該物質は塩基性条件下では、上記有機溶媒に不溶で水に
易溶である一方、酸性条件下では、水に不溶で上記有機
溶媒に易溶であることから、上記の如くして得られ九抽
出物ｔ−壇基性、酸性条件下で一回又は繰返し、水有機
溶媒液々分配抽出を行うことにより、分離精ｊＩｌＩｔ
−進めることもできる。即ち、上記有機溶媒混合系に、
例えばアンモニア、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム
、水酸化ナトリウム等を加え、該物質を水層に転溶した
後、この水＃ｉを回収し、酸たとえば酢酸、塩酸を加え
て酸性にし、再び上記有機溶媒を加えて該物質を有機溶
媒層に転溶する。これらの操作を一回又は繰り返し行う
ことにより不要成分を取り除くことができる。
易溶である一方、酸性条件下では、水に不溶で上記有機
溶媒に易溶であることから、上記の如くして得られ九抽
出物ｔ−壇基性、酸性条件下で一回又は繰返し、水有機
溶媒液々分配抽出を行うことにより、分離精ｊＩｌＩｔ
−進めることもできる。即ち、上記有機溶媒混合系に、
例えばアンモニア、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム
、水酸化ナトリウム等を加え、該物質を水層に転溶した
後、この水＃ｉを回収し、酸たとえば酢酸、塩酸を加え
て酸性にし、再び上記有機溶媒を加えて該物質を有機溶
媒層に転溶する。これらの操作を一回又は繰り返し行う
ことにより不要成分を取り除くことができる。
さらに精製を進めるために得られた抽出物は、続いて吸
着クロマトグラフィーに付される。吸着りａマドグラフ
ィーには例えば、シリカゲルカラムクロマドグラフイー
又は薄層りａマドグラフィーがｍ−られる。展開溶媒と
しては、例えばベンゼン、りｃ１ａホルム、ジクロロメ
タン、酢酸エチル、酢酸ブチル、四塩化炭素、メタノー
ル、エタノール等の一つ又はそれらの混合物が適宜選択
される。又これら展開溶媒に必要に応じて、酢酸、塩酸
等を加えることもできる。ざらに精＃を進めるために、
セファデックスＬｆ（−２０（ファルマシア社製）等の
ゲル濾過剤を用いることも有効である。
着クロマトグラフィーに付される。吸着りａマドグラフ
ィーには例えば、シリカゲルカラムクロマドグラフイー
又は薄層りａマドグラフィーがｍ−られる。展開溶媒と
しては、例えばベンゼン、りｃ１ａホルム、ジクロロメ
タン、酢酸エチル、酢酸ブチル、四塩化炭素、メタノー
ル、エタノール等の一つ又はそれらの混合物が適宜選択
される。又これら展開溶媒に必要に応じて、酢酸、塩酸
等を加えることもできる。ざらに精＃を進めるために、
セファデックスＬｆ（−２０（ファルマシア社製）等の
ゲル濾過剤を用いることも有効である。
このようにして得られ九本発明の新規化合物の物理化学
的性質は以下に示す通りである。
的性質は以下に示す通りである。
１１分子量：２９４
ｂ％軸点＝１８５〜１８９（１８７）ｔ？。
−〇
ｃ１比旋光度：〔α〕０
ｄ１紫外可視部吸収スペクトル：第１図の通りａｚ赤外
吸収スペクトル：第２因の通り１％ｍ剤に対する溶解性
：メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、
ベンゼン等有機溶媒に中性及び酸性側で易溶、アルカリ
性側で水に易溶 ｇ、呈色反応：アンスロン硫酸反応、ニンヒドリン反応
、ドラツゲンドルフ反応に陰性、塩化第一鉄反応に陽性 ｈ％塩基性、中性、酸性の区別：アルカリ性迎１で水溶
性であることから酸性物質 １１物質の色及び形状：ｇｓ赤褐色微針状結晶本発明の
新規化合物は、５，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメト
キシ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ナフトキノ
ンおよびその構造異性体であることが本発明〆によって
決定された。これらの異性体間の相互関係は以下に示き
れるとおりである。
吸収スペクトル：第２因の通り１％ｍ剤に対する溶解性
：メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、
ベンゼン等有機溶媒に中性及び酸性側で易溶、アルカリ
性側で水に易溶 ｇ、呈色反応：アンスロン硫酸反応、ニンヒドリン反応
、ドラツゲンドルフ反応に陰性、塩化第一鉄反応に陽性 ｈ％塩基性、中性、酸性の区別：アルカリ性迎１で水溶
性であることから酸性物質 １１物質の色及び形状：ｇｓ赤褐色微針状結晶本発明の
新規化合物は、５，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメト
キシ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ナフトキノ
ンおよびその構造異性体であることが本発明〆によって
決定された。これらの異性体間の相互関係は以下に示き
れるとおりである。
ＯＨ
〔工。〕
これら異性体は、溶液中で容易に互変する。従って、本
発明にはこれら互変異性体の全てが包含される。
発明にはこれら互変異性体の全てが包含される。
本発明の新規化合物の生物学的性質を以下に示す。
（１） 抗菌活性
ｌ）試料の調製
本発明の新規化合物［Ｉａｌ １にクロロホルム釦所定
濃度となる様に溶解し、これに直径６ｍｍのペーパディ
スクを浸漬し、取り出した後−紙上で風乾し念。
濃度となる様に溶解し、これに直径６ｍｍのペーパディ
スクを浸漬し、取り出した後−紙上で風乾し念。
２）抗菌活性の測定
表−１に示した５種の菌又ｔ［Ｅ母を寒天培地中に播種
し、この上に１）に記したペーパディスクを置いて、表
−１に記し次温度で培養した。培養開始１２時＋１Ｊｆ
ｆ後に寒天中に現われた増殖阻止用の直径を測定した。
し、この上に１）に記したペーパディスクを置いて、表
−１に記し次温度で培養した。培養開始１２時＋１Ｊｆ
ｆ後に寒天中に現われた増殖阻止用の直径を測定した。
結果を表−１に示す。
表−１
＊ 二単位朋
林、± ：かすかに増頬阻止円の存在が認めらｎる。
＊＊＊、−４−：増殖阻止円の直径が７ ｍｍ未満であ
る。
る。
表−ＩＫ示すように、本発明の新規化合物は、抗菌作用
金有している。
金有している。
（２）急性毒性
本発明の新規化合物１〜５ダをアラビアゴム２％’ｅ含
む生理食塩水０．２１１！／Ｋｍ解し、マウス雄２５１
１一群ｌＯ匹にｉｐ投与して急性毒性を調べた。その結
果はＬＤｓｏは２００１ｎ９／に９以上であった。
む生理食塩水０．２１１！／Ｋｍ解し、マウス雄２５１
１一群ｌＯ匹にｉｐ投与して急性毒性を調べた。その結
果はＬＤｓｏは２００１ｎ９／に９以上であった。
実施例
以下、本発明の実施例を示すが、これによって限定され
るものではない。
るものではない。
ヒメヒオオギスイセンの球根、地下茎、根の乾燥物あわ
せて４．５ Ｋｆｔ−細断し、メタノール４１を加え７
２時間靜蓋抽出し念。抽出物ｆｆ１Ｆ遇し抽出物を得、
Ｐ取し念固形を同様の方法でさらに２回抽出し、それぞ
れ得られ九抽出物をあわせて１１になるまで減圧下で濃
縮し友。
せて４．５ Ｋｆｔ−細断し、メタノール４１を加え７
２時間靜蓋抽出し念。抽出物ｆｆ１Ｆ遇し抽出物を得、
Ｐ取し念固形を同様の方法でさらに２回抽出し、それぞ
れ得られ九抽出物をあわせて１１になるまで減圧下で濃
縮し友。
この−細物１ｔｌＪのベンゼンで３回液々分配抽出し、
得られ之ベンゼン抽出相をシロップ状になるまで濃縮し
た、 これを１％の酢酸を含むクロロホルムｌｏｍｔに溶かし
キーセルゲ）’ ６０ （Ｍｅｒｃｋ社製’）５００．
＠を用いて直径７０ｍｍＸ高さ１７〔門のカラムクロマ
トグラフィー２行り之。この時の展開溶媒としては、１
チの酢酸を含むクロロホルムを用いた。
得られ之ベンゼン抽出相をシロップ状になるまで濃縮し
た、 これを１％の酢酸を含むクロロホルムｌｏｍｔに溶かし
キーセルゲ）’ ６０ （Ｍｅｒｃｋ社製’）５００．
＠を用いて直径７０ｍｍＸ高さ１７〔門のカラムクロマ
トグラフィー２行り之。この時の展開溶媒としては、１
チの酢酸を含むクロロホルムを用いた。
最初の黄色いバンドに欠員て見られる赤いバンドを回収
し約６００４の流出液を得乏。これを同量の水と分配抽
出して酢酸を除−た後クロロホルム相を減圧下で乾固し
、約５ ｍｌのメタノールに溶解してｌ昼夜放置し、析
出する無色結晶′ｊｋ濾過して除きＦ液を約２ｒＩＬＩ
！になるまで減圧下で疲縮し比。
し約６００４の流出液を得乏。これを同量の水と分配抽
出して酢酸を除−た後クロロホルム相を減圧下で乾固し
、約５ ｍｌのメタノールに溶解してｌ昼夜放置し、析
出する無色結晶′ｊｋ濾過して除きＦ液を約２ｒＩＬＩ
！になるまで減圧下で疲縮し比。
この全量ｋ ５ｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０（ファルマ
シア社裂）Ｋよるクロマトグラフィーにかけた。この時
の展開溶媒にはメタノールを用い、カラムは直径２５ｔ
ｎ那高さ４５０ｍ廊、用いｔ担体は約２００．ｌｉ＋で
あり、念。最初に見られる黄色いバンド及び２番目の赤
いバンドを除き、３番目に得られる赤いバンドを回収し
、７０ｍ１の流出液を得た。この流出液を一２０℃中に
一夜放置し、析出しｔ＃赤褐色微針状結晶ｔ−Ｆ取し、
３．４〜の核物質を得念。
シア社裂）Ｋよるクロマトグラフィーにかけた。この時
の展開溶媒にはメタノールを用い、カラムは直径２５ｔ
ｎ那高さ４５０ｍ廊、用いｔ担体は約２００．ｌｉ＋で
あり、念。最初に見られる黄色いバンド及び２番目の赤
いバンドを除き、３番目に得られる赤いバンドを回収し
、７０ｍ１の流出液を得た。この流出液を一２０℃中に
一夜放置し、析出しｔ＃赤褐色微針状結晶ｔ−Ｆ取し、
３．４〜の核物質を得念。
第１図はメタノール溶液中の紫外緑吸収スペクトルを、
第２図は赤外線吸収スペクトルを示す。 大＊ （ｎｍ） 手続ネｉ【ｉ正置 昭和６１年 ？月ｒ日
第２図は赤外線吸収スペクトルを示す。 大＊ （ｎｍ） 手続ネｉ【ｉ正置 昭和６１年 ？月ｒ日
Claims (11)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、環■は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を示す、で表
わされる化合物。 - （２）５，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメトキシ−６
，７−メチレンジオキシ−１，４−ナフトキノンである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）１，４−ジヒドロキシ−２，３−ジメトキシ−６
，７−メチレンジオキシ−５，８−ナフトキノンである
特許請求の範囲第１２頁記載の化合物。 - （４）１，５−ジヒドロキシ−２，３−ジメトキシ−６
，７−メチレンジオキシ−４，８−ナフタレンジオンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （５）次の理化学的性質を有する特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ａ、分子量：２９４ ｂ、融点：１８５〜１８９（１８７）℃ ｃ、比旋光度：〔α〕＾２＾０＿Ｄ＝０° ｄ、紫外可視部吸収スペクトル：第１図の通り ｅ、赤外吸収スペクトル：第２図の通り ｆ、溶剤に対する溶解性：メタノール、アセトン、酢酸
エチル、クロロホルム、ベンゼン等有機溶媒に中性及び
酸性側で易溶、アルカリ性側で水に易溶 ｇ、呈色反応：アンスロン硫酸反応、ニンヒドリン反応
、ドラッゲンドルフ反応に陰性、塩化第一鉄反応に陽性 ｈ、塩基性、中性、酸性の区別、アルカリ性側で水溶性
であることから酸性物質 ｉ、物質の色及び性状：濃赤褐色微針状結晶 - （６）ヒメヒオオギズイセン（￥Ｔｒｉｔｏｎｉａｃｒ
ｏｃｏｓｍａｅｆｌｏｒａ￥ ￥￥Ｌｅｍｅｉｎ￥￥（
Ｉｒｉｄａｃｅａｅ）の球根を有機溶媒抽出し、得られ
た抽出物を液々又は固液有機溶媒分配抽出、吸着クロマ
トグラフィー及びゲル濾過処理を行うことを特徴とする
以下の理化学的性質を有する物質の製造法。 ａ、分子量：２９４ ｂ、融点：１８５〜１８９（１８７）℃ ｃ、比旋光度：〔α〕＾２＾０＿Ｄ＝０° ｄ、紫外可視部吸収スペクトル：第１図の通り ｅ、赤外吸収スペクトル：第２図の通り ｆ、溶剤に対する溶解性：メタノール、アセトン、酢酸
エチル、クロロホルム、ベンゼン等有機溶媒に中性及び
酸性側で易溶、アルカリ性側で水に易溶 ｇ、呈色反応：アンスロン硫酸反応、ニンヒドリン反応
、ドラッゲンドルフ反応に陰性塩化第一鉄反応に陽性 ｈ、塩基性、中性、酸性の区別：アルカリ性側で水溶性
であることから酸性物質 ｉ、物質の色及び性状：濃赤褐色微針状結晶。 - （７）ヒメヒオオギスイセンが細断物である特許請求の
範囲第６項に記載の製造法。 - （８）抽出に用いる有機溶媒が、メタノール、エタノー
ル、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素又はヘキサン又はこれらの
混合物である特許請求の範囲第６項記載の製造法。 - （９）吸着クロマトグラフィーが、シリカゲル及びこれ
に準ずる担体により行われる特許請求の範囲第６項記載
の製造法。 - （１０）ゲル濾過処理がセファデックスＬＨ−２０（フ
ァルマシア社製）及びこれに準ずる担体により行われる
特許請求の範囲第６項記載の製造法。 - （１１）式（１）の化合物を有効成分とする抗菌剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60161791A JPS6236371A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | 新規抗菌性物質およびその製法 |
| DE8686305704T DE3661916D1 (en) | 1985-07-24 | 1986-07-24 | Novel antimicrobial active agent and its production |
| EP86305704A EP0211573B1 (en) | 1985-07-24 | 1986-07-24 | Novel antimicrobial active agent and its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60161791A JPS6236371A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | 新規抗菌性物質およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236371A true JPS6236371A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0586388B2 JPH0586388B2 (ja) | 1993-12-10 |
Family
ID=15741975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60161791A Granted JPS6236371A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | 新規抗菌性物質およびその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0211573B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6236371A (ja) |
| DE (1) | DE3661916D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006176476A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Joyaku Kenkyusho:Kk | ヒメヒオウギズイセンの鱗茎を含有する腫瘍の予防及び／又は治療用組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4122092A (en) * | 1977-08-25 | 1978-10-24 | University Of Rochester | Total synthesis of (±)-picropodophyllone and (±)-4'-demethylpicropodophyllone |
-
1985
- 1985-07-24 JP JP60161791A patent/JPS6236371A/ja active Granted
-
1986
- 1986-07-24 DE DE8686305704T patent/DE3661916D1/de not_active Expired
- 1986-07-24 EP EP86305704A patent/EP0211573B1/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006176476A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Joyaku Kenkyusho:Kk | ヒメヒオウギズイセンの鱗茎を含有する腫瘍の予防及び／又は治療用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0211573A1 (en) | 1987-02-25 |
| DE3661916D1 (en) | 1989-03-02 |
| JPH0586388B2 (ja) | 1993-12-10 |
| EP0211573B1 (en) | 1989-01-25 |
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