JPS6233880A - 合成繊維の親水化処理剤 - Google Patents

合成繊維の親水化処理剤

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JPS6233880A
JPS6233880A JP3361086A JP3361086A JPS6233880A JP S6233880 A JPS6233880 A JP S6233880A JP 3361086 A JP3361086 A JP 3361086A JP 3361086 A JP3361086 A JP 3361086A JP S6233880 A JPS6233880 A JP S6233880A
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JP
Japan
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meth
polyols
unsaturated monomer
synthetic fibers
synthetic fiber
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JP3361086A
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English (en)
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博史 長谷川
隆一 伊藤
岩月 甫丕
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Sanyo Chemical Industries Ltd
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Sanyo Chemical Industries Ltd
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は合成繊維の親水化処理剤に関する。
[従来の技術1 合成繊維の親水化処理剤としてビスフェノールAのアル
キレンオキシド付加物のジ(メタ)アクリレートがある
(特公昭59−34818号公報)。
[発明が解決しようとする問題点] しかし、このものは使用時、合成繊維に対する付着率が
低いため、多辺使用しなければならず、また、耐久性も
不十分である。
[問題を解決するための手段] 本発明者らは、付着率および耐久性が向上した合成繊維
の親水化処理剤を17るべく鋭意検討した結果、本発明
に到達した。
本発明は一般式 %式%(1) (式中、Aは親水性ポリオキシアルキレン鎖含有活性水
素含有不飽和モノマーの残基、Yはイソシアネート化合
物の残基であり、nは1以上の整数でめる。)で示され
る親水性化合物からなる合成繊維の親水化処理剤である
一般式(1)においてAの親水性ポリオキシアルキレン
鎖含有活性水素含有不飽和モノマーの残基を形成する不
飽和モノマーとしてはヒドロキシル基含有不飽和モノマ
ー1たとえばヒドロキシアルギル(アルキル基の炭素数
は通常2〜4)(メタ)アクリレート(アクリレートお
よび/またはメタアクリレートを表わす。以下も同様に
示すa)[ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレートなど]、(メタ
)アリルアルコールなどおよびアミノ基含有不飽和モノ
マー1たとえば(メタ〉アリルアミンなどの不飽和モノ
マーのフルキレンオキシド(アルキレン基の炭素数は通
常2〜4であり、たとえばエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドおよびブチレンオキシド)付加物(付加モル
数は通常1〜1501好ましくは10〜100でおり、
単独または、ランダムまたはブロックまたはこの混合影
付加物であってよい)、たとえばポリエチレングリコー
ルモノ(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリル酸
のエチレンオキシド、プロピレンオキシド付加物があげ
られる。
これらの不飽和モノマーのなかで好ましいものはヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレートのアルキレンオキシ
ド付加物でおり、特に好ましいものはポリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレ−1〜である。
Yのイソシアネート化合物の残基を形成するイソシアネ
ート化合物としては、有機イソシアネートおよび有機ポ
リイソシアネートとポリオール類のNGOウレタンプレ
ポリマーが使用でき、これらとしては下記が必げられる
(1)有放イソシアネート 脂肪族系および芳香族系イソシアネート、たとえば脂肪
族ポリイソシアネート(テトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートなど)、脂環式ポ
リイソシアネート[イソホロンジイソシアネート(IP
DI)、4.4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ートなど]、芳香脂肪族ポリイソシアネート(キシリレ
ンジインシアネートなど〉、芳香族ポリイソシアネート
[トリレンジイソシアネート(TDI)、4,4′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート()IDI) 、クル
ードHDI、変性MDIなど]、上記ポリイソシアネー
トの多量体[IDIの多量体(たとえば二邑体、三聞体
)など]、脂肪族および芳香族モノイソシアネート(ス
テアリルイソシアネート、p−トリルイソシアネートな
ど)など。
これらのなかで好ましいものは脂肪族系ポリイソシアネ
ートであり、特に好ましいものはIPDI、ヘキサメチ
レンジイソシアネートおよび4.4゛−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネートである。
(2)有機ポリイソシアネートとポリオール類のN 、
COウレタンプレポリマー 前記(1)にあげた有機ポリイソシアネートとポリオー
ル類とからのウレタンプレポリマー上記ポリオール類と
しては、高分子ポリオール(ポリエーテルポリオール、
ポリエステルポリオールなと)、低分子ポリオール、ア
ルカノールアミン類などがあげられる。
ポリエーテルポリオールとしては、低分子ポリオール(
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−
ブタンジオール、グリセリン、i〜リメチロールプロパ
ン、ヘキサントリオール、ソルビトール、シュークロー
ズなど)、またはアミン類(アルカノールアミン、脂肪
族ポリアミンなど)のアルキレンオキシド(炭素数2〜
4のアルキレンオキシドたとえばエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、ブチレンオキシド)付加物およびア
ルキレンオキシドの開環重合物があげられ、具体的には
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリテトラメチレングリコールが含まれる。
ポリエステルポリオール ン酸(脂肪族ポリカルボン酸たとえばアジピン酸、マレ
イン酸、二M化リノール酸;芳香族ポリカルボン酸たと
えばフタル酸)と低分子ポリオールまたはポリエーテル
ポリオールとの末端ヒドロキシル基含有ポリエステルポ
リオール、ポリカプロラクトンポリオールたとえば開始
剤1グリコール(エチレングリコールなと)、トリオー
ルなと]をベースとしてこれに(置換)カプロラクトン
(ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクト
ン、ε−メチル−ε−カプロラクトンなど)を触媒(有
機金属化合物、金属キレート化合物、脂肪酸金属アシル
化物など)の存在下に付加重合させたポリオールがあげ
られる。
高分子ポリオールの当量は通常100〜4000、好ま
しくは500〜3000でおる。
低分子ボ1ノオールとしては、ポリエステルポ1) K
−ルて説明した低分子ポリオールと同様のものを使用で
きる。
アルカノールアミン類としてtよ、N、N−ジアルキル
モノアルカノールアミン(N、N−ジメチルエタノール
アミン、N、N−ジエチルエタノールアミンなど)、N
−アルキルジアルカノールアミン(N−メヂルジエタノ
ールアミン、ドブチルジェタノールアミンなど)、トリ
アルカノールアミンアミンなど)、およびこれらのジメ
チル硫酸あるいはペンシルクロリドなどの4級化剤によ
る窒素原子4仮化物があげられる。
イソシアネート基の水素基に対するモル教は通常1.0
5〜3.0、好ましくは1.3〜2.2である。
NGOウレタンプレポリマーのなかで好ましいものはポ
リエーテルポリオールと脂肪族系ポリイソシアネートと
からのウレタンプレポリマーであり、特に好ましいもの
はポリエチレングリコール(平均分子逼1000〜60
00 )とIPDIおよび,/またはへキサメチレンジ
イソシアネートおよび/または4,4−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネートとからのウレタンプレポリマ
ーである。
一般式(1)におけるnは好ましくは2である。
一般式(1)で示される化合物としてはポリエチレング
リコール(平均分子fi1500)のモノアクリレート
とへキサメチレンジイソシアネートの2:1モルウレタ
ン化物などがあげられる。
一般式(1)の化合物は通常のウレタン化反応の方法に
より得ることができる。たとえば、■有機ポリイソシア
ネートと親水性ポリオキシアルキレン鎖含有活性水素含
有不飽和モノマーとを反応させる方法、■ポリオール類
と有機ポリイソシアネートをイソシアネート基過剰にて
反応させてNGOウレタンプレポリマーを生成し、これ
と親水性ポリオキシアルキレン鎖含右活性水素含有不飽
和モノマーとを反応させる方法、■親水性ポリオキシア
ルキレン鎖含有活性水素含有不飽和モノマーと有機ポリ
イソシアネートをイソシアネート基過剰にて反応させ不
飽和二手結合含有のNCOウレタ・ンプレボリマーを生
成し、これとポリオール類を反応させる方法、および■
ポリオール類および親水性ポリオキシアルキレン鎖含有
活性水素含有不飽和モノマーと有機ポリイソシアネート
を反応させる方法が使用できる。
反応温度は通常40〜140’C,好ましくは60〜i
oo’cでめる。反応においては反応を促進するために
公知のウレタン化反応用触媒、たとえばジブチルスズジ
ラウレート、第1スズオクトエートなどの有機金属化合
物、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン、1.8
−ジアザビシクロ[5. 4. Olウンデセン−7な
どの第3級アミン系化合物を使用することも可能である
本発明の処理剤の対象である合成繊維としては、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリオレ
フィン、ポリウレタン、これらの変性重合体およびこれ
ら合成繊維と他の天然、再生、半合成繊維との混紡から
なるものがあげられ、その形態としては綿、糸、トウ、
トップ、カセ、編織物、不織布などがあげられる。
本発明の処理剤を使用するに際し、繊維材料への付与は
繊維重量に対して通常0.1〜30%、好ましくは0.
5〜5%付着されるべく調整される。付着量が低すぎる
と性能が不足し、高すぎると被処理物の風合いや物性の
低下を引き起こす。
本発明の処理剤は下記の方法により使用することができ
る。たとえば■本発明の処理剤および重合開始剤を含む
水溶液または水中分散液に合成繊維を浸漬し、80〜1
40’Cで処理を行う方法、■本発明の処理剤および重
合開始剤を含む水溶液または水中分散液に合成繊維を浸
漬づるか、またはこれらの液を合成繊維にスプレーする
かなどした後搾液し、しかる後80〜200’Cにて湿
熱処理を行う方法、■■と同様に本発明の処理剤を合成
繊維に付着させた後、120〜200’Cで乾熱処理を
行う方法があげられる。
上記の重合開始剤としては通常のラジカル手合触媒、た
とえば過酸化物(有機過酸化物たとえば過酸化ベンゾイ
ル、クメンヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペル
オキシド;無機過酸化物たとえば過硫酸アンモン、過硫
酸ソーダ、過硫酸カリなど)、アゾ系化合物(アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスイソバレリル濱なと)、
レドックス系(過酸化水素、過硫酸塩、過酸化ジアシル
などの過酸化物と金属イオン、亜硫酸塩、メルカプタン
、アミン類などの還元剤との併用系)があげられる。好
ましくは無機過酸化物であり、特に好ましくは過硫酸塩
である。重合開始剤の使用量は処理剤の手足に対して通
常0.1〜50%であり、好ましくは1〜10%である
上記の水中分散液とは、処理剤か水中に微細に分散して
いる状態の液である。この場合、必要に応じて水溶性溶
媒(メタノール、イソプロパツール、アセトン、ジメチ
ルホルムアミドなど)、非水溶性溶媒(トルエン、キシ
レン、ベンジルアルコールなど、およびキャリヤー効果
のあるクロルベンゼン、メチルナフタレンなど)、乳化
剤および分散剤として用いられている一般の界面活訃剤
、および親水基を含有する不飽和モノマーが使用されて
もよい。上記の親水基を含有する不飽和モノマーとして
は酸性不飽和モノマー[(メタ)アクリル酸、マレイン
酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、2−ヒド
ロキシ−3−(メタ)アクリロキシプロピルスルホン酸
など]、塩基性不飽和モノマー[(メタ)アクリルアミ
ド、N、N−ジヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミ
ド、N、N−ジメヂルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、モルホリノエチル(メタ〉アクリレート、4−ビニ
ルピリジン、2−ビニルピリジンなど]、その他の不飽
和モノマー[(メタ)アリルアルコール、ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレンオキ
シプロピレン(ランダムまたはブロック)グリコールモ
ノ(メタ〉アリルエーテル、N、N、N−トリメチル−
N−(メタ)アクリロキシエチルアンモニウムクロリド
など]などがめげられる。
[実施例] 以下、実施例、および試験例により本発明をざらに説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。試験
例における性能評価方法は次のとおりでおる。
(イ)付着率: 処理前後の試験布の重量変化から求め
た。
(ロ)訓電性: 処理布を20’C140%IIHの雰
囲気下で6時間温調し、20°C,40%RHの条件下
、京大化研式ロータリース タテイックテスターを用いて摩擦 帯電圧を測定した。
C9吸水性: 試験布上に水滴(ioμi)を1滴落と
し、それが完全に吸収される 時間を測定した。
実施例1 平均分子11500のポリエチレングリコールのモノア
クリレート155部とへキサメチレンジイソシアネート
16.8部、ジブチルスズジラウレート0、01部およ
びモノメチルハイドロキノン0.17部を窒素雰囲気下
、7sニ一8o℃にて20時間反応させて、白色固状の
本発明の処理剤(イ)を得た。
この処理剤(イ)0.49と過硫酸アンモン0.019
とを水100gに溶解して得た処理浴にポリエステルス
パンツイル織物5gを浸漬し、これらをステンレスの密
閉容器中に入れ、密閉状態で回転させながら120’C
X 30分加熱処理を行った。加熱処理後、ポリエステ
ルスパンツィルを取り出し、水洗乾燥したものを仕上り
布として性能評価に供した。
また仕上り布の一部を2g/Jの中性洗剤(ザブ;花玉
石鹸製)水溶液中で40℃で10分間洗濯し、次いで1
0分間すすいだ。この工程を5回繰り返して洗濯5回後
の処理布として性能評価に供した。
比較例1 ビスフェノール△のエチレンオキシド40モル付加物の
ジアクリレート0.4gと過硫酸カリo、 oi3とを
水100gに溶解して19た処理浴にポリエスデルスパ
ンツイル織物5cJを浸漬し、実施例1と同様に熱処理
して仕上り布、洗濯5回後の処理布を作成し、性能評価
に供した。
試験例1 実施例1および比較例1で1qられた仕上り布および洗
iH5回処理イ5について付着率の測定および[生能評
価(訓電性および吸水性)を行い、結果を表1に示した
U発明の効果] 本発明の処理剤は下記の効果を秦する。
(1)合成繊維に耐久[生のおるすぐれた制電性、吸水
性を与える。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 Y−(NHCOA)_n(1) (式中、Aは親水性ポリオキシアルキレン鎖含有活性水
    素含有不飽和モノマーの残基、Yはイソシアネート化合
    物の残基であり、nは1以上の整数である。)で示され
    る親水性化合物からなる合成繊維の親水化処理剤。 2、該不飽和モノマーがヒドロキシル基含有不飽和モノ
    マーのアルキレンオキシド付加物である特許請求の範囲
    第1項記載の処理剤。 3、nが2である特許請求の範囲第1項または第2項記
    載の処理剤。
JP3361086A 1985-04-25 1986-02-17 合成繊維の親水化処理剤 Pending JPS6233880A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS6039566A (ja) * 1983-08-12 1985-03-01 Oriental Yeast Co Ltd ビリルビン含有検体の処理法及びビリルビンの定量法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE183562T1 (de) * 1994-05-03 1999-09-15 Basf Ag Verwendung von hydrophil modifizierten polyisocyanaten im textilbereich
JPWO2007139178A1 (ja) 2006-05-31 2009-10-15 ディナベック株式会社 アルツハイマー病治療薬
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6039566A (ja) * 1983-08-12 1985-03-01 Oriental Yeast Co Ltd ビリルビン含有検体の処理法及びビリルビンの定量法

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