JPS6232219B2 - - Google Patents

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JPS6232219B2
JPS6232219B2 JP52139038A JP13903877A JPS6232219B2 JP S6232219 B2 JPS6232219 B2 JP S6232219B2 JP 52139038 A JP52139038 A JP 52139038A JP 13903877 A JP13903877 A JP 13903877A JP S6232219 B2 JPS6232219 B2 JP S6232219B2
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JP
Japan
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hydroxyphenyl
bis
acrylonitrile
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JP52139038A
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JPS5381561A (en
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Riibitsuhi Rotaaru
Binguraa Furanku
Marugotsute Deiitaa
Nofuerutone Berunaa
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPS6232219B2 publication Critical patent/JPS6232219B2/ja
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/08—Copolymers of styrene
    • C08L25/12—Copolymers of styrene with unsaturated nitriles
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    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L55/02—ABS [Acrylonitrile-Butadiene-Styrene] polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、二価のフエノールのポリカーボネー
ト、樹脂形成モノマーのゴムへのグラフトポリマ
ーならびにおもにスチレン、アクリロニトリルお
よびマレイン酸無水物の熱可塑性樹脂の混合物か
らなる熱可塑性成形用組成物に関する。ドイツ特
許第1170141号には芳香族二水酸基化合物のポリ
カーボネートとポリブタジエンのグラフトポリマ
ーの混合物およびアクリロニトリルと芳香族ビニ
ル炭化水素の混合物が記載されている。純粋なポ
リカーボネートと比較して、これらの混合物は改
良された加工性と著しく改良された流動性を示
す。不幸にも、これらの改良はポリカーボネート
のほかの本質的な性質（例えば引張強さ、耐光性
および耐候性）を犠牲にして得られる。とくに、
これらの混合物の加熱時の寸法安定性は低下し、
その結果これらの混合物は必ずしも成形用組成物
としての使用に適さない。 本発明の目的は、ポリカーボネートの本質的な
性質、とくにその加熱時の寸法安定性を低下させ
ることなく、成形性が改良されたポリカーボネー
トを含んでいる熱可塑性成形用組成物を提供する
ことである。 ビス−（ヒドロキシアリール）アルカン・ポリ
カーボネートをグラフトポリマーおよびスチレ
ン、アクリロニトリル、マレイン酸無水物の特別
な熱可塑性樹脂と混合することによつて得られた
熱可塑性成形用組成物が改良された性質を示し、
例えばすぐれた機械的および熱的性質のようなポ
リカーボネートの本質的な性質を保持することが
いまや見いだされた。 従つて、本発明はポリカーボネート、樹脂形成
モノマーのゴムへのグラフトポリマーおよび熱可
塑性樹脂の熱可塑性成形用組成物を与える。より
詳細には、本発明は、 (1) ビス−（ビドロキシアリール）アルカン基づ
いた熱可塑性ポリカーボネート80−20重量部 (2)2.1 ガラス転移温度が−30℃以下のジエンゴ
ムに、 2.2 モノマー混合物、すなわち 2.2.1 スチレン、メタクリル酸メチルまたはそ
の混合物95−50重量％、および 2.2.2 アクリロニトリル、メタクリロニトリル
またはその混合物50−５重量％、 のモノマー混合物を重合したグラフトポリマー
20−80重量部、および (3)3.1 スチレン、メタクリル酸メチルまたはそ
の混合物93−50重量部、 3.2. アクリロニトリル、メタクリロニトリルま
たはその混合物40−５重量部、および 3.3. マレイン酸無水物２−30重量部、 の共重合体５−75重量部、 からなり、 (a) ゴム（2.1）対モノマー混合物（2.2）の重量
比が80：20−10：90であり、 (b) 共重合体(3)は構造が化学的に均一であり、 (c) 成形用組成物が5.0−35重量％、好ましくは
7.5−30重量％のゴム（2.1）を含んでいる、 成形用組成物を提供する。 共重合体(3)は好ましくはアクリロニトリル単位
15−30重量部、マレイン酸無水物単位7.5−15重
量部、スチレン単位77.5−55重量部からなる。 従来の成形用組成物、例えばドイツ特許第
1170141号によるものと比較して、本発明による
成形用組成物は熱水に対する安定性が改良され、
熱安定性が増加し、強じん性が高い。 本発明に関連して、芳香族ポリカーボネート
は、例えば次のビスフエノールのうちの１つもし
くはそれ以上に基づいたホモポリカーボネートお
よびコポリカーボネートである： ジヒドロキシジフエニル、ビス−（ヒドロキシ
フエニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフエニ
ル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフエニ
ル）−スルフイド、ビス−（ヒドロキシフエニル）
−エーテル、ビス−（ヒドロキシフエニル）−ケト
ン、ビス−（ヒドロキシフエニル）−スルホキシ
ド、ビス−（ヒドロキシフエニル）−スルホン、
α・α−ビス−（ヒドロキシフエニル）−ジイソプ
ロピルベンゼンおよびそれらの核アルキル化およ
び核ハロゲン化誘導体。これらおよびほかの適当
な芳香族二水酸基化合物は、例えば米国特許第
3028365号、第2999835号、第3148172号、第
3271368号、第2991273号、第3271367号、第
3280078号、第3014891号および第2999846号、ド
イツ特許出願出願公開第1570703号、第2063050
号、第2063052号、第2211956号および第2211957
号、フランス特許第1561518号およびH.シユネル
（Schnell）による本、「ポリカーボネートの化学
と物理（Chemistry and Physics of
polycarbonates）」、インターサイエンス出版社
（Interscience Publishers）、ニユーヨーク（1964
年）に記載されている。 好ましいビスフエノールは、式（） 式中Ｒは各々の位置において同じであるか異な
つており、Ｈ、C1−C4アルキル、ClまたはBrを
表わし、 Ｘは単結合、C1−C8アルキレン、C2−C8アル
キリデン、C5−C15シクロアルキレン、C5−C15
シクロアルキリデン、−SO2−または を表わす、 に対応するものである。 これらのビスフエノールの例は４・4′−ジヒド
ロキシジフエニル、２・２−ビス−（４−ヒドロ
キシフエニル）−プロパン、２・４−ビス−（４−
ヒドロキシフエニル）−２−メチルブタン、１・
１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−シクロヘ
キサン、α・α−ビス−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２・２−ビ
ス−（３−メチル−４−ヒドロキシフエニル）−プ
ロパン、２・２−ビス−（３−クロロ−４−ヒド
ロキシフエニル）−プロパン、ビス−（３・５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフエニル）−メタン、
２・２−ビス−（３・５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフエニル）−プロパン、ビス−（３・５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフエニル）−スルホン、
２・４−ビス−（３・５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフエニル）−２−メチルブタン、１・１−ビ
ス−（３・５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−シクロヘキサン、α・α−ビス−（３・５−
ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）−ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン、２・２−ビス−（３・５−
ジクロロ−４−ヒドロキシフエニル）−プロパン
および２・２−ビス−（３・５−ジブロモ−４−
ヒドロキシフエニル）−プロパンである。 とくに好ましいビスフエノールは、例えば２・
２−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−プロパ
ン、２・２−ビス−（３・５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）−プロパン、２・２−ビス−
（３・５−ジクロロ−４−ヒドロキシフエニル）−
プロパン、２・２−ビス−（３・５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフエニル）−プロパンおよび１・
１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−シクロヘ
キサンである。 好ましい芳香族ポリカーボネートは上記の好ま
しいビスフエノールの１種もしくはそれ以上に基
づいたものである。２・２−ビス−（４−ヒドロ
キシフエニル）−プロパンおよび上記のほかのと
くに好ましいビスフエノールのうちの１つに基づ
いたコポリカーボネートがとくに好ましい。ほか
のとくに好ましいポリカーボネートは２・２−ビ
ス−（４−ヒドロキシフエニル）−プロパンのみま
たは２・２−ビス−（３・５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）−プロパンのみに基づいたポ
リカーボネートである。 芳香族ポリカーボネートは上記の文献に記載さ
れたように公知の方法によつて、例えばビスフエ
ノールとジフエニルカーボネートから溶融エステ
ル交換法によつて、そしてビスフエノールとホス
ゲンから２相界面法によつて製造することができ
る。 芳香族高分子量ポリカーボネートは少量の、好
ましくは0.05−2.0モル％（用いたジフエノール
に基づいて）の３もしくはそれ以上の官能性を有
する化合物、とくに３もしくはそれ以上のフエノ
ール性水酸基を含むものを加えることによつて枝
分れさせることができる。 このタイプのポリカーボネートは例えばドイツ
特許出願公開第1570533号、第1595762号、第
2116974号、第2113347号、英国特許第1079821
号、米国特許第3544514号およびドイツ特許出願
公開第2500092号に記載されている。 本発明によつて用いることができる３もしくは
３以上のフエノール性水酸基を含んでいる化合物
のうちのいくつかは例えばフロログルシノール、
４・６−ジメチル−２・４・６−トリ−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−２−ヘプタン、４・６−ジ
メチル−２・４・６−トリ−（４−ヒドロキシフ
エニル）−ヘプタン、１・４・５−トリ−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−ベンゼン、１・１・１−ト
リ−（４−ヒドロキシフエニル）−エタン、トリ−
（４−ヒドロキシフエニル）−フエニルメタン、
２・２−ビス−〔４・４−ビス−（４−ヒドロキシ
フエニル）−シクロヘキシル〕−プロパン、２・４
−ビス−（４−ヒドロキシフエニルイソプロピ
ル）−フエノール、２・６−ビス−（２−ヒドロキ
シ−5′−メチルベンジル）−４−メチルフエノー
ル、２−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（２・
４−ジヒドロキシフエニル）−プロパン、ヘキサ
−（４−（４−ヒドロキシフエニルイソプロピル）
−フエニル）−オルソテレフタル酸エステル、テ
トラ−（４−ヒドロキシフエニル）−メタン、テト
ラ−（４−（４−ヒドロキシフエニルイソプロピ
ル）−フエノキシ）−メタンおよび１・４−ビス−
（（4′・4″−ジヒドロキシトリフエニル）−メチ
ル）−ベンゼンである。ほかの三官能性化合物の
うちのいくつかは２・４−ジヒドロキシ安息香
酸、トリメシン酸、塩化シアヌール、３・３−ビ
ス−（４−ヒドロキシフエニル）−２−オキソ−
２・３−ジヒドロインドールである。 芳香族高分子量ポリカーボネートは好ましくは
CH2Cl2中25℃で0.5重量％の濃度で相対粘度を測
定することによつて決定して少なくとも10000、
より詳細には10000〜200000、もつとも好ましく
は20000−80000の平均分子量（重量平均）ｗを
有する。 グラフトプリマー(2)はモノマー、好ましくはス
チレンおよびアクリロニトリルをジエンゴムの存
在で重合することによつて得る。これらの生成物
において、スチレン、メタクリル酸メチルもしく
はその混合物95−50重量％とアクリロニトリル、
メタクリロニトリルもしくはその混合物５−50重
量％のモノマー混合物をゴムの存在で重合させ
る。グラフトポリマーはゴム80−10重量部および
少なくとも部分的にゴムに化学的に結合（「グラ
フト」）している共重合体、好ましくはスチレン
−アクリロニトリル共重合体20−90重量部を含ん
でいる。一般に、スチレンとアクリロニトリルの
一部のみが実際にグラフトされている。実際にグ
ラフトしているスチレン−アクリロニトリルグラ
フトポリマーに加えて、未グラフトのスチレン−
アクリロニトリル共重合体がまた一般に存在す
る。本発明に関連して、ジエンゴムはとくにポリ
ブタジエン、共重合したスチレン30重量％までを
含んでいるブタジエン／スチレン共重合体、アク
リロニトリル20重量％までを含んでいるブタジエ
ンとアクリロニトリル共重合体、または20重量％
までのアクリル酸またはメタクリル酸の低級アル
キルエステル（例えばアクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、メタクリル酸メチルおよびメタクリ
ル酸エチル）を含んでいるブタジエンの共重合体
である。グラフト共重合体は公知の方法で、塊
状、エマルジヨン、懸濁液でゴムの存在でスチレ
ンとアクリロニトリルのラジカル重合によつて、
あるいは例えば塊状／懸濁重合または溶液／沈殿
重合のような組合せ法によつて得ることができ
る。例えば、ポリブタジエンに基づいたグラフト
ポリマーは例えばスチレンおよびアクリロニトリ
ルのようなモノマーをブタジエンポリマーのラテ
ツクスの存在で重合することによつて得る。ブタ
ジエンポリマーのラテツクス中のポリマー粒子は
0.2−５μの範囲の粒子径を有する。 ポリマー粒子が0.05−0.8μの範囲の粒子径を
有するグラフトポリマーをエマルジヨン重合によ
つて製造することもまた可能である。本発明によ
つて用いるグラフトポリマーの製造はエマルジヨ
ン重合の方法に限られない。グラフトポリマーは
ゴムをモノマー、例えばスチレンとアクリロニト
リル中に溶解させ、重合反応を加熱およびラジカ
ル生成剤の添加によつて開始させ、あるモノマー
転化率に達した後水の添加によつて懸濁液を生成
させ、ビーズ重合反応として反応を完結させるこ
とによつて得ることができる。１つのそのような
操作は例えばドイツ特許出願公告第1245131号に
記載されている。 共重合体(3)は構造が化学的に均一であり、ジメ
チルホルムアミド中25℃で測定して0.5−1.0の固
有粘度（η）を有する。 化学的に均一な共重合体は、もしも個々のモノ
マーの濃度の比が重合反応の間一定に保たれると
きにのみ生成する。実際には、これは連続重合
（「モノマー投入法」）を必要とする。これに関連
して、化学的に均一は与えられたポリマー分子内
のモノマー単位の分布が均一であり、すべてのポ
リマー分子がほとんど同じモノマー分布を有する
ことを意味する。ゆえに、スチレン74重量％、ア
クリロニトリル22重量％、マレイン酸無水物４重
量％の混合物の35重量％転化率における連続重合
は本発明による成形用組成物に適する共重合体
（成分(3)））を生ずる。対照的に、同じモノマー混
合物からバツチタイプの共重合によつて生成した
共重合体は不適当である。アクリロニトリル含量
がスチレン−アクリロニトリルグラフトポリマー
に類似であるか等しい共重合体(3)は本発明による
成形用組成物に対してとくに適当である。共重合
体(3)のマレイン酸無水物含量を変えることによつ
て、加熱時の寸法安定性が影響を受ける。ゆえに
成形用組成物の熱ひずみは共重合体(3)の全含量ば
かりではなく、共重合体(3)の組成によつても調節
することができる。 上記のモノマーの化学的に均一な共重合体（モ
ノマー単位の統計的な分布）およびそれらの製造
は公知である（米国特許第3336267号および第
2769804号）。 本発明による成形用組成物は比較的低い温度で
通常の混合ユニツトで製造することができる。適
当な混合ユニツトは例えば混合ロール、二軸スク
リユー押出機およびインターナシヨナルミキサー
である。充てん剤、顔料または例えば安定剤、防
炎剤、流動助剤、滑剤、離型剤および帯電防止剤
のようなほかの添加剤を成分の混合の間に加える
ことができる。 一般に、本発明による成形用組成物の熱安定性
は、匹敵する公知の成形用組成物、例えば２・２
−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−プロパンお
よびABSポリマーに基づいたポリカーボネート
に比べて著しく高い（第１表と第２表を参照）。 それらは有利な電気絶縁性、加熱時の高い寸法
安定性、加水分解およびケン化に対するすぐれた
抵抗性、高い強じん性および容易な加工性を要求
する応用に対してとくに有利に用いることができ
る。ゆえに、それらは熱アルカリまたは酸溶液用
パイプの製造、高品質シール、卓上食器、加熱水
蒸気で殺菌可能な器具、洗たく機部品、バツテリ
ー容器、乾電池わく、電気によつて駆動される機
械のわくおよびほかの絶縁部品の製造、電気絶縁
フイルム、加水分解に安定な容器のライニング、
化学的および熱的に抵抗性のフイルタークロスお
よび多くのほかの物品の製造に対して有利に用い
ることができる。 次の実施例において、示された部は重量部を、
％は重量％を表わす。 合成例 １ スチレン、アクリロニトリル、マレイン酸無水
物のターポリマー（SAMA共重合体）の製造 スチレン7260部、アクリロニトリル2200部、マ
レイン酸無水物440部およびtert−ドデシルメル
カプタン25部の溶液2000部をかい形かきまぜ機、
温度センサー、導入および排出管を備えたジヤケ
ツト付き反応容器に入れる。次に反応器の内容物
を95℃に加熱し、重合反応をその温度で開始さ
せ、上記の溶液を毎時2000部の投入量で反応器に
送り、同量を約一に除く。開始剤もまた毎時tert
−ブチルペルピバレート（ジブチルフタレート中
75％）0.6部の速度で連続的に反応器に送り、そ
の結果、固体含量約30％のポリマー溶液が約２時
間後に生成する。流出するポリマー溶液はそれに
加えた２・６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾー
ル0.1重量％を有し、続いて蒸発押出機でモノマ
ーと揮発性成物を除く。 SAMA共重合体はアクリロニトリル17重量
％、マレイン酸無水物12重量％、スチレン71重量
％を含む。それはジメチルホルムアミド中25℃で
固有粘度（η）0.7dl／ｇを有する。 分子量の異なつたフラクシヨン中のモノマー単
位の化学分布を次表に示す。
【表】 分別は78℃でジメチルホルムアミドからシクロ
ヘキサンで行つた。 混合物の製造 比較例 １ ポリカーボネート、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体およびグラフトポリマーの混合物 ４・4′−ジヒドロキシ−２・２−ジフエニルプ
ロパンに基づいたポリカーボネート（BPAポリ
カーボネート）は25℃で塩化メチレン100ml中に
ポリカーボネート0.5ｇの溶液について測定して
相対粘度1.28を有する。用いたSAN共重合体はア
クリロニトリル25部とスチレン75部からなる標準
の市販の樹脂であり、固有粘度（η）0.9dl／ｇ
を有した。ABSグラフトポリマーはスチレン35
部とアクリロニトリル15部をポリブタジエン50部
に（ドイツ特許出願公告第1247665号および第
1269360号によつてエマルジヨン重合によつて重
合することによつて製造し、ラテツクス形で存在
するポリブタジエングラフトベースは0.2−0.4μ
の平均粒子径を有する。 成分はインターナルニーダーで混合し、糸条の
形に紡糸し、粒状化し、試験片に射出成形する。
第１表及び第３表は製造したポリマー混合物の熱
機械的性質を示す。 実施例 １ 本発明による成分１、２および３の混合物 成分３の製造は合成例１に記載する。BPAポ
リカーボネートは比較例１のものである。ABS
グラフトポリマーもまた比較例１に記載されてい
る。 第２表及び第４表は成分をインターナルミキサ
ーで混合し、続いて粒状化し、試験片に射出成形
することによつて製造した、本発明による混合物
の熱機械的値を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (1) ２・２ビス−（４−ヒドロキシフエニ
    ル）−プロパン、２・２−ビス−（３・５−ジク
    ロロ−４−ヒドロキシフエニル）−プロパン、
    ２・２−ビス−（３・５−ジブロム−４−ヒド
    ロキシフエニル）−プロパン及び1.1−ビス−
    （４−ヒドロキシフエニル）−シクロヘキサンか
    らなる群から選ばれた少なくとも１種のビスフ
    エノールに基づいた熱可塑性ポリカーボネート
    80−20重量部、 (2)2.1 ガラス転移温度−30℃以下のジエンゴム
    に 2.2 モノマー混合物、すなわち 2.2.1 スチレン及び／又はメタクリル酸メチル
    95−50重量％、および 2.2.2 アクリロニトリル及び／又はメタクリロ
    ニトリル50−５重量％ のモノマー混合物を重合したグラフトポリマー
    20−80重量部、 ここでゴム（2.1）対モノマー（2.2）の重量
    比は80：20〜10：90の範囲であり、及び (3) 共重合体５−75重量部とからなる熱可塑性成
    形用組成物において 該共重合体(3)は化学的に構造が均一であり、 3.1 スチレン及び／又はメタクリル酸メチル95
    −50重量部 3.2 アクリロニトリル及び／又はメタクリロニ
    トリル40−５重量部 3.3 マレイン酸無水物２−30重量部と からなり、 該組成物はゴム（2.1）を7.5−30重量％含んで
    いることを特徴とする熱可塑性成形用組成物。 ２ グラフトポリマー(2)がエマルジヨンポリマー
    であり、成形用組成物中で実質的に0.05−0.8μ
    ｍの平均直径を有する粒子からなる、特許請求の
    範囲第１項記載の熱可塑性成形用組成物。 ３ 共重合体(3)がアクリロニトリル15−30重量
    部、マレイン酸無水物7.5−15重量部およびスチ
    レン77.5−55重量部からなる、特許請求の範囲第
    １項記載の熱可塑性成形用組成物。
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