JPS6230143A - 向上された化学的安定性を有するフルオロエラストマ−の共加硫性組成物 - Google Patents
向上された化学的安定性を有するフルオロエラストマ−の共加硫性組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、7/%/オロエラストマーの共加硫性組成物
に関する。
に関する。
特に、本発明は、改良された化学的安定性を有するフル
オロエラスト!−の共加硫性組成物に関する。
オロエラスト!−の共加硫性組成物に関する。
従来技術の記載
ビスフェノール又はジヒドロキシ系によって加硫された
ぶつ化ビニリデン基材フルオロエラストv −(Kir
k −Othmar %インサイクロビープイア。
ぶつ化ビニリデン基材フルオロエラストv −(Kir
k −Othmar %インサイクロビープイア。
オプ・ケミカル・テクノロジ−、Vol、 8 、第5
06頁、1979)は、工業界において特に自動車及び
油産業の分野においてそして一般にはエネルギー産業の
分野において用いられる極めて価値ある生成物である。
06頁、1979)は、工業界において特に自動車及び
油産業の分野においてそして一般にはエネルギー産業の
分野において用いられる極めて価値ある生成物である。
自動車分野では、フルオロエラストマーは、燃料循環系
において又はエンジン部材及びギヤボックス−差動伝達
装置の部材の成分として主に使用されている。
において又はエンジン部材及びギヤボックス−差動伝達
装置の部材の成分として主に使用されている。
第一の場合では、用途の例として、燃料ポンプ用の膜、
弁シート、逆止め弁、軟質ホースそして一般には燃料用
のシールガスケットを挙げることができる。
弁シート、逆止め弁、軟質ホースそして一般には燃料用
のシールガスケットを挙げることができる。
第二の場合では、同様の例は、ギヤホイール用のガスケ
ット、ジ−ゼルエンジンにおけるシリンダー用のシール
ライナー、クランクシャフト用のガスケット、排気ガス
用の逆止め弁、シャフトシール型のガスケット及び他の
ものである。
ット、ジ−ゼルエンジンにおけるシリンダー用のシール
ライナー、クランクシャフト用のガスケット、排気ガス
用の逆止め弁、シャフトシール型のガスケット及び他の
ものである。
油及びエネルギー産業の分野では、フルオロエラストマ
ーは、特に高温及び高圧において原油と直接接触するよ
うな用途、例えば、ガスケット、弁及びポンプ又はこれ
らの部材に対して使用される0 この分野においてフルオロエラストマーの重要な用途の
例は、酸性煙道ガスの腐食作用に対する抵抗性と共に高
温に対する抵抗性が必要とされるような火力発電所にお
ける煙道ガス用の排gA管で用いられる伸縮継手である
。
ーは、特に高温及び高圧において原油と直接接触するよ
うな用途、例えば、ガスケット、弁及びポンプ又はこれ
らの部材に対して使用される0 この分野においてフルオロエラストマーの重要な用途の
例は、酸性煙道ガスの腐食作用に対する抵抗性と共に高
温に対する抵抗性が必要とされるような火力発電所にお
ける煙道ガス用の排gA管で用いられる伸縮継手である
。
これらの分野においてまた電気及び電子分野における如
き他の分野において、フルオロエラストマーはそれらの
高温安定性そして高温においてさえの耐桑品性の故に使
用される。
き他の分野において、フルオロエラストマーはそれらの
高温安定性そして高温においてさえの耐桑品性の故に使
用される。
しかしながら、こ\数年の間にある十りの用途では、ビ
スフェノール又はジヒドロキシ系によって加硫する従来
技術の製造では満たすことができない厳格な技術上の要
求が起こっている。
スフェノール又はジヒドロキシ系によって加硫する従来
技術の製造では満たすことができない厳格な技術上の要
求が起こっている。
特に、問題は、スチーム、鉱酸、高攻撃性潤滑液例えば
添加剤としてぶつ化ビニリデン基材フルオロエラストマ
ーに対して高い膨潤能を有する化合物を含有するSFシ
リーズの油の存在下における苛酷な操作温度条件下での
化学的安定性である。
添加剤としてぶつ化ビニリデン基材フルオロエラストマ
ーに対して高い膨潤能を有する化合物を含有するSFシ
リーズの油の存在下における苛酷な操作温度条件下での
化学的安定性である。
更に、シャフトシールの如き製品の成形用の混合物の加
工性並びに複雑なプロファイルを有する好ir!′Lな
半仕上製品を製造するための混合物の押出容易性につい
て全体的な改善が要求されている。
工性並びに複雑なプロファイルを有する好ir!′Lな
半仕上製品を製造するための混合物の押出容易性につい
て全体的な改善が要求されている。
化学的安定性の問題は、ペルオキシドによる加硫プ四セ
スの使用によって解決された。
スの使用によって解決された。
しかしながら、この加硫方式は、特に成形及び押出によ
る加工性に対して上記の要件f W4だすことができな
い。その上、その加工性は低い信頼性をもたらしくラバ
ー・ケミストリ−・アンド・テクノロジ−、Vol、5
5、第906頁、1982)、そして圧縮歪試験ではず
っと悪い結果が得られている( Kirk−Othme
rsインサイクロビープイア・オプ・ケミカル・テクノ
ロジ−、■01.8、第510頁、1979)。
る加工性に対して上記の要件f W4だすことができな
い。その上、その加工性は低い信頼性をもたらしくラバ
ー・ケミストリ−・アンド・テクノロジ−、Vol、5
5、第906頁、1982)、そして圧縮歪試験ではず
っと悪い結果が得られている( Kirk−Othme
rsインサイクロビープイア・オプ・ケミカル・テクノ
ロジ−、■01.8、第510頁、1979)。
ヨーロッパ特許願第84−110,707号では、共加
硫組成物が製造されそして開示されているが、これらは
性能上のいくらかの向上を達成するのを可能にしたがし
かしなお低い加工信頼性及び化学的−熱的特性の僅かな
低下を示す。
硫組成物が製造されそして開示されているが、これらは
性能上のいくらかの向上を達成するのを可能にしたがし
かしなお低い加工信頼性及び化学的−熱的特性の僅かな
低下を示す。
本発明の記述
本発明の目的は、上記の欠陥を打破することができるフ
ルオロエラストマーの共加硫組成物=1.゛を提供する
ことである。
ルオロエラストマーの共加硫組成物=1.゛を提供する
ことである。
特に、本発明の目的は、向上された加工信頼性並びに良
好な化学的及び熱的安定性を得ることができるぶつ化ビ
ニリデン単位含有フルオロエラストマーの共加硫性組成
物を提供することである。
好な化学的及び熱的安定性を得ることができるぶつ化ビ
ニリデン単位含有フルオロエラストマーの共加硫性組成
物を提供することである。
驚いたことに、こ−に本発明において、これらの目的及
び他の目的は、 (A)40〜85モル%のぶつ化ビニリデン、15〜3
5モル%のベルフルオルプロペン及び0〜30モル%の
テトラフルオルエチレンよりなるフルオロエラストマー
55〜853食%、(8140〜60モル%のテトラフ
ルオルエチレン及び40〜60モル%のプロピレンより
なる共重合体15〜45重世%、 (C) 前記(4)と(B)との混合物100部当り
ジヒドロキシ有機化合物α7〜2.5%。
び他の目的は、 (A)40〜85モル%のぶつ化ビニリデン、15〜3
5モル%のベルフルオルプロペン及び0〜30モル%の
テトラフルオルエチレンよりなるフルオロエラストマー
55〜853食%、(8140〜60モル%のテトラフ
ルオルエチレン及び40〜60モル%のプロピレンより
なる共重合体15〜45重世%、 (C) 前記(4)と(B)との混合物100部当り
ジヒドロキシ有機化合物α7〜2.5%。
CDI 前記元と(B)との混合物100部当り第四
級アンモニウム、ホスホニウム又はアミノホスホニウム
化合物0.3〜t5部、 CF、) 前記(3)と(Blとの混合物100部当
り有機パーオキシドα4〜SS。
級アンモニウム、ホスホニウム又はアミノホスホニウム
化合物0.3〜t5部、 CF、) 前記(3)と(Blとの混合物100部当
り有機パーオキシドα4〜SS。
(5) 前記(A)と(B)との混合物100部当9バ
すオキシド架橋共剤1〜5重社%、 を含む共加硫性エラストマー組成物によって達成される
ことが分かったが、これが本発明の目的である〇 (3)のエラストマーは、技術文献から知られておりそ
してKl rk−Othm@rの上記文献の第500頁
に記載される如くして製造することができ、又はこれら
は市場において商品名IVITONI。
すオキシド架橋共剤1〜5重社%、 を含む共加硫性エラストマー組成物によって達成される
ことが分かったが、これが本発明の目的である〇 (3)のエラストマーは、技術文献から知られておりそ
してKl rk−Othm@rの上記文献の第500頁
に記載される如くして製造することができ、又はこれら
は市場において商品名IVITONI。
曽TECNOFLON ” 、 @FLUOREL”、
” DAIEL嘗の下に見い出すことができる。
” DAIEL嘗の下に見い出すことができる。
(8)の共重合体は、技術文献で知られておりそしてラ
バー・ケミストリ−・アンド・テクノロジ−(Vol、
50、第403頁、1977)に記載される如くして製
造することができ、又はそれらは、市場で商品名”AF
LAS”の下に見い出すことができる。
バー・ケミストリ−・アンド・テクノロジ−(Vol、
50、第403頁、1977)に記載される如くして製
造することができ、又はそれらは、市場で商品名”AF
LAS”の下に見い出すことができる。
(0のジヒドロキシ有機化合物は、ぶつ化ビニリデンを
基材としたエラストマーの架橋において知られた化合物
であって、ジ−、トリ−及びテトラヒドロキシベンゼン
、ジ−、トリ−及びテトラヒドロキシナフタリン、ジ−
、トリ−及びテトラヒドロキシアントラセン、並びに一
般式 〔式中、人は1〜13の範囲内の炭素原子数を有する二
官能性脂肪族、シクロ脂肪族若しくは芳香族基、又は千
オ、オキシ、カルボニル、スルフィニル若しくはスルホ
ニル基であり、そしてAは少なくとも1個の塩素又はふ
っ素原子で任意に置換されてよく、pは0又は1のどち
らかであってよく、nは1又は2のどちらかであってよ
い〕のビスフェノールの中から選択することができる。
基材としたエラストマーの架橋において知られた化合物
であって、ジ−、トリ−及びテトラヒドロキシベンゼン
、ジ−、トリ−及びテトラヒドロキシナフタリン、ジ−
、トリ−及びテトラヒドロキシアントラセン、並びに一
般式 〔式中、人は1〜13の範囲内の炭素原子数を有する二
官能性脂肪族、シクロ脂肪族若しくは芳香族基、又は千
オ、オキシ、カルボニル、スルフィニル若しくはスルホ
ニル基であり、そしてAは少なくとも1個の塩素又はふ
っ素原子で任意に置換されてよく、pは0又は1のどち
らかであってよく、nは1又は2のどちらかであってよ
い〕のビスフェノールの中から選択することができる。
ポリヒドロキシ化合物の芳香族環は、少なくとも塩素・
ふっ素、臭素原子で、−CIO基で又は一般式−COR
(こ\で、Rは一〇Hに又は1〜8の範囲内の炭紫原子
数′f有するアルキル、アリール若しくはシクロアルキ
ル基に等しい)のカルボキシル若しくはカルボニル基で
任意に置換されてよい。
ふっ素、臭素原子で、−CIO基で又は一般式−COR
(こ\で、Rは一〇Hに又は1〜8の範囲内の炭紫原子
数′f有するアルキル、アリール若しくはシクロアルキ
ル基に等しい)のカルボキシル若しくはカルボニル基で
任意に置換されてよい。
式(1)では、−OH基は、両方の環上の任意の位置に
見い出すことができる。
見い出すことができる。
式(1)の化合物の例は、米国特許第4B76.654
号に記載されている。
号に記載されている。
本発明のエラストマー組成物に対して好ましい化合物は
、ヒドロキノン及びビスフェノールAF(ヘキサフルオ
ルイソプロピリデン−ビス(4−ヒト胃キシフェノール
))であってよい。
、ヒドロキノン及びビスフェノールAF(ヘキサフルオ
ルイソプロピリデン−ビス(4−ヒト胃キシフェノール
))であってよい。
■)の化合物は、ぶつ化ビニリデンを基材としたエラス
トマーの架橋における促進剤として知られており、そし
て DI−一般式 〔式中、RH、R2、R3及びR4は、互いに同じ又は
異なるものであって、1〜20の範囲内の炭素原子数を
有するアルキル、フルオルアルキル、アラルキル、ポリ
オキシアルケニル又はポリオキシフルオルアルケニル基
であってよく、但しR1、R,、R,及びR4のうちの
少なくとも2つはアルキル又はアラルキル基であり、R
,は1〜20の範囲内の炭素原子数を有するアルキル基
であってよく、Xはヒドロキシド、ハライド、サルフェ
ート、サルファイド、カーボネート、ペンタクロロチオ
7エ/ラード、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオ
ロシリケート、ヘキサフルオロシリケ−ト、ジメチルホ
スフェ−)、Wは1〜20個の炭素原子を含有するアル
キル若しくはアラルキル又はアリール基を持つカルボキ
シレート又はジカルボキシレートであってよい〕を有す
るものの中から選択される第四級アンモニウム化合物、
D2−一般式 %式%)(5) 〔式中、Pは、燐の他にひ素又はアンチモンであっても
よく、R,、R,、R,及ヒR0は、1〜2゜の範囲内
の炭素原子数を有しそして塩素、ふっ素、臭素、シアン
、−OR,。及び−〇 〇 OR,0又は類似置換基(
こ\で、R8゜は1〜20の範囲内の炭素原子数を有す
るアルキル、了り−ル、アリールアルキル又はアルケニ
ル基であってよい)で置換されてもよいアルキル、アリ
ール、アラルキル、アルケニル基から選択することがで
き、2は、ハライド、サルフェート、サルファイド、カ
ーボネート、ペンタクロロチオフェノラート、テトラフ
ルオロボレート、ヘキサ7A/オロシリケート、ヘキサ
フルオロホスフェート、ジメチルホスフェート、又は1
〜20の範囲内の炭素原子数を有するアルキル若しくは
アラルキル基若しくはアルケニル基を持つカルボキシレ
ート又はジカルボキシレートであってよく、そしてrは
1又は2のどちらがであって2の原子価を表わす。〕の
第第四級ホスホニウム合物、 D5−一般式 %式%(6) 〔式中、R’%R”及びR1″は、互いに同じ又は異な
るものであって、1〜18個の炭素原子を含有しそして
置換基としてハロゲン、シアニド、ヒドロキシ基又はカ
ルバルコキシ基を任意に有するアルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アラルキル、遊離若しくはエステル化末
端ヒドロキシ基を持つオキシアルキル又はポリオキシア
ルキル基であってよく、R′及びR−は窒素原子によっ
て互いに結合されてペテロ環式基を形成することができ
、lは1〜4の整数であり、mはYイオンの原子価に等
しい1〜3の整数であり、そしてYは原子価mを有する
有機又は無機のどちらかの陰イオンである〕のアミノホ
スホニウム化合物、 であってよい。
トマーの架橋における促進剤として知られており、そし
て DI−一般式 〔式中、RH、R2、R3及びR4は、互いに同じ又は
異なるものであって、1〜20の範囲内の炭素原子数を
有するアルキル、フルオルアルキル、アラルキル、ポリ
オキシアルケニル又はポリオキシフルオルアルケニル基
であってよく、但しR1、R,、R,及びR4のうちの
少なくとも2つはアルキル又はアラルキル基であり、R
,は1〜20の範囲内の炭素原子数を有するアルキル基
であってよく、Xはヒドロキシド、ハライド、サルフェ
ート、サルファイド、カーボネート、ペンタクロロチオ
7エ/ラード、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオ
ロシリケート、ヘキサフルオロシリケ−ト、ジメチルホ
スフェ−)、Wは1〜20個の炭素原子を含有するアル
キル若しくはアラルキル又はアリール基を持つカルボキ
シレート又はジカルボキシレートであってよい〕を有す
るものの中から選択される第四級アンモニウム化合物、
D2−一般式 %式%)(5) 〔式中、Pは、燐の他にひ素又はアンチモンであっても
よく、R,、R,、R,及ヒR0は、1〜2゜の範囲内
の炭素原子数を有しそして塩素、ふっ素、臭素、シアン
、−OR,。及び−〇 〇 OR,0又は類似置換基(
こ\で、R8゜は1〜20の範囲内の炭素原子数を有す
るアルキル、了り−ル、アリールアルキル又はアルケニ
ル基であってよい)で置換されてもよいアルキル、アリ
ール、アラルキル、アルケニル基から選択することがで
き、2は、ハライド、サルフェート、サルファイド、カ
ーボネート、ペンタクロロチオフェノラート、テトラフ
ルオロボレート、ヘキサ7A/オロシリケート、ヘキサ
フルオロホスフェート、ジメチルホスフェート、又は1
〜20の範囲内の炭素原子数を有するアルキル若しくは
アラルキル基若しくはアルケニル基を持つカルボキシレ
ート又はジカルボキシレートであってよく、そしてrは
1又は2のどちらがであって2の原子価を表わす。〕の
第第四級ホスホニウム合物、 D5−一般式 %式%(6) 〔式中、R’%R”及びR1″は、互いに同じ又は異な
るものであって、1〜18個の炭素原子を含有しそして
置換基としてハロゲン、シアニド、ヒドロキシ基又はカ
ルバルコキシ基を任意に有するアルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アラルキル、遊離若しくはエステル化末
端ヒドロキシ基を持つオキシアルキル又はポリオキシア
ルキル基であってよく、R′及びR−は窒素原子によっ
て互いに結合されてペテロ環式基を形成することができ
、lは1〜4の整数であり、mはYイオンの原子価に等
しい1〜3の整数であり、そしてYは原子価mを有する
有機又は無機のどちらかの陰イオンである〕のアミノホ
スホニウム化合物、 であってよい。
(2)〜(4)の一般式?有する化合物は英国特許第1
.35へ344号に詳細に記載されており、化合物(5
)は米国特許第3,876,654号に記載されており
、そして式(6)の化合物は英国特許第2.010,2
85号に記載されている。
.35へ344号に詳細に記載されており、化合物(5
)は米国特許第3,876,654号に記載されており
、そして式(6)の化合物は英国特許第2.010,2
85号に記載されている。
(E)の’4t tzEペルオキシドは、エラストマー
のペルオキシド架橋において通常使用されるものである
。これらは、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)
の如きペルオキシド架橋弁開(F)と−緒に嘗ラバー・
ケミストリ−・アンド・テクノロジ−” (Vol、
51、第940頁、1978)に記載されている。他の
ペルオキシド架橋弁開は、例えばトリアリルイソシアヌ
レート及びテトラメチルテトラビニルシフ四テトラシロ
キサンである。
のペルオキシド架橋において通常使用されるものである
。これらは、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)
の如きペルオキシド架橋弁開(F)と−緒に嘗ラバー・
ケミストリ−・アンド・テクノロジ−” (Vol、
51、第940頁、1978)に記載されている。他の
ペルオキシド架橋弁開は、例えばトリアリルイソシアヌ
レート及びテトラメチルテトラビニルシフ四テトラシロ
キサンである。
本発明の組成物中に用いることができる有機ペルオキシ
ドの例は、2.5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチル
ペルオキシヘキサン及びヘキシンの対応する誘導体を包
含する。
ドの例は、2.5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチル
ペルオキシヘキサン及びヘキシンの対応する誘導体を包
含する。
混合物の調製及び加硫のための操作条件は、Kl rk
−Otbme rの上記文献の第500頁に記載される
フルオロエラストマーに対して通常用いられるものの範
囲である。
−Otbme rの上記文献の第500頁に記載される
フルオロエラストマーに対して通常用いられるものの範
囲である。
本発明の共加硫性組成物は、最適な押出特性、SF油に
対する最適な安定性、並びに高温においてスチーム及び
水−エチレングリコール混合物に対する最適な強度を有
する。
対する最適な安定性、並びに高温においてスチーム及び
水−エチレングリコール混合物に対する最適な強度を有
する。
本発明を更に理解しそして本発明の実際の具体例を説明
する目的で、以下にいくらかの実施例を提供するが、こ
れらは本発明を限定するものではない。
する目的で、以下にいくらかの実施例を提供するが、こ
れらは本発明を限定するものではない。
例1〜4
次の化合物、
” T@cnoflon NM(9” (モンテフルオ
ス社の製品であって、ぶつ化ビニリデン(79モル%)
とバーフルオルプロペン(21モル%)トノ共重合体よ
りなるもの)、 四人FLAS[F]150”(アサヒガラス社の製品で
あって、等モルなのテトラフルオルエチレン及びプロピ
レンを含有する共重合体)、 1ビスフエノールAF”(ヘキサフルオルイソプロピリ
デン−ビス(4−ヒドロキシフェノール)BDDPCl
(ベンジルジフェニルジエチルアミノホスホニウムクロ
リド)、 ” Lup@rco” XL 101 ’ (2,5
−ジメチル−2,5−ジ−t−プチルペルオキシヘキサ
ンン、TAIC=)リアリルイソシアヌレート、から出
発し、これらにこの種の混合物用の慣用添加剤例えば酸
化マグネシウム又は鉛、水酸化カルシウム、カーボンブ
ラック、カルナバろうを加えてシリンダーミキサーにお
いて混合することによって、エラストマー組成物を調製
した。
ス社の製品であって、ぶつ化ビニリデン(79モル%)
とバーフルオルプロペン(21モル%)トノ共重合体よ
りなるもの)、 四人FLAS[F]150”(アサヒガラス社の製品で
あって、等モルなのテトラフルオルエチレン及びプロピ
レンを含有する共重合体)、 1ビスフエノールAF”(ヘキサフルオルイソプロピリ
デン−ビス(4−ヒドロキシフェノール)BDDPCl
(ベンジルジフェニルジエチルアミノホスホニウムクロ
リド)、 ” Lup@rco” XL 101 ’ (2,5
−ジメチル−2,5−ジ−t−プチルペルオキシヘキサ
ンン、TAIC=)リアリルイソシアヌレート、から出
発し、これらにこの種の混合物用の慣用添加剤例えば酸
化マグネシウム又は鉛、水酸化カルシウム、カーボンブ
ラック、カルナバろうを加えてシリンダーミキサーにお
いて混合することによって、エラストマー組成物を調製
した。
表1には、本発明に従った3つの組成物(試験2.3及
び4)に関するデータ並びに比較目的のための従来技術
(試験1)の加硫性組成物に関するデータが報告されて
いる。
び4)に関するデータ並びに比較目的のための従来技術
(試験1)の加硫性組成物に関するデータが報告されて
いる。
表 1
試 験 1 2 3
4雪 TECNOFLONNM” 、
pbv* 100 80 70
60”AFLAS150P” l −20304
0ビスフエノールAF # 18
13 t151[” BDDPCl
# 0.45 (L550.50 CL35酸化マ
グネシウム 15 555水酸化カルシ
ウム l 6 五5B2.5゜”LUP
ERCOXL101’ II −tl
t5 2TAIC# −t1t52 カルナバろう #1111表 1
(lき) MTカーボンブラック pbv*25 25
25 25*pbw=重全部 加硫ニブレスにおいて175’CX10分次いで炉にお
いて200°C×24時間−100%におけるモジュラ
ス Mpa(1) 6.2 71 7.5 7
.5−引張強度 Mpa(1) 15.n
16.5 17.7 17.5−破断時の伸び
%(1) 190 185 191 195−
ショアA硬度 (点) (2J 70
71 70 72−圧縮歪 (3
) 0−リング(25,4X3.53訪) 220°CX 70時間 20 56 40
46円板(12,5■) 182629
53−押出試験(ASTM D2230−85゜方式B
SGarvsy ASFig 4 )表 面
人 人
AA縁 6788 SF油にス↑する安定性の試験 試験した泊滑油: 表 1 (続き) シェルスーパー−315W40 −浸漬試験: ASTM D471、 表示温度で168時間 150°Cで試験 畠、引張強度の変化 %(1) −21−b
i −9b、破断時の伸びの変化%(1) −1
2−14−7−8C1硬度の変化 ショア点(2)
−1−2+1 +1170°Cで試験 a、引張強度の変化 % (1) −55−7−
5−13b、破断時の伸びの変化%(1) −37
−10−4−1000硬度の変化 ショア点(2)
−2−2−2−3201)℃で試験 a、引張強度の変化 % (1) −56−q
−7−21b、破断時の伸びの変化 %(1)
−39−5−5−1000硬度の変化 ショア点 (2
ン −2−2−2−3(1)ASTM D412−
Dl・Ct2J A S T M D 2240f
QI A Q 甲M ntOG; iンt
。
4雪 TECNOFLONNM” 、
pbv* 100 80 70
60”AFLAS150P” l −20304
0ビスフエノールAF # 18
13 t151[” BDDPCl
# 0.45 (L550.50 CL35酸化マ
グネシウム 15 555水酸化カルシ
ウム l 6 五5B2.5゜”LUP
ERCOXL101’ II −tl
t5 2TAIC# −t1t52 カルナバろう #1111表 1
(lき) MTカーボンブラック pbv*25 25
25 25*pbw=重全部 加硫ニブレスにおいて175’CX10分次いで炉にお
いて200°C×24時間−100%におけるモジュラ
ス Mpa(1) 6.2 71 7.5 7
.5−引張強度 Mpa(1) 15.n
16.5 17.7 17.5−破断時の伸び
%(1) 190 185 191 195−
ショアA硬度 (点) (2J 70
71 70 72−圧縮歪 (3
) 0−リング(25,4X3.53訪) 220°CX 70時間 20 56 40
46円板(12,5■) 182629
53−押出試験(ASTM D2230−85゜方式B
SGarvsy ASFig 4 )表 面
人 人
AA縁 6788 SF油にス↑する安定性の試験 試験した泊滑油: 表 1 (続き) シェルスーパー−315W40 −浸漬試験: ASTM D471、 表示温度で168時間 150°Cで試験 畠、引張強度の変化 %(1) −21−b
i −9b、破断時の伸びの変化%(1) −1
2−14−7−8C1硬度の変化 ショア点(2)
−1−2+1 +1170°Cで試験 a、引張強度の変化 % (1) −55−7−
5−13b、破断時の伸びの変化%(1) −37
−10−4−1000硬度の変化 ショア点(2)
−2−2−2−3201)℃で試験 a、引張強度の変化 % (1) −56−q
−7−21b、破断時の伸びの変化 %(1)
−39−5−5−1000硬度の変化 ショア点 (2
ン −2−2−2−3(1)ASTM D412−
Dl・Ct2J A S T M D 2240f
QI A Q 甲M ntOG; iンt
。
例5及び6
上記例と同じ態様でフルオ四エラストマーの2つの組成
物を調整した(試験6は比較試験であるプレスにおいて
170°Cで10分間そして炉において250℃で24
時間の加硫後に、2つの試料をスチームで160℃にお
し)で7日間処理した。
物を調整した(試験6は比較試験であるプレスにおいて
170°Cで10分間そして炉において250℃で24
時間の加硫後に、2つの試料をスチームで160℃にお
し)で7日間処理した。
2つの生成物の物理的特性を表2に報告する。
表 2
”TECNOFLON NM ” 70100”
AFLAS150”50 BDDPC1α40 0.45 MTカーボンブラック
30 30”LUPERCO101XL ”
1.5TAIC15 カルナバろう 11
ビスフエノールAF 1.
35 t8PbO55 水酪化カルシウム 33表
2 (続き ) )。 加 硫ニブレスにおいて170°c×10分間、
次いで炉において250°C×24時間−物理的特性
AFLAS150”50 BDDPC1α40 0.45 MTカーボンブラック
30 30”LUPERCO101XL ”
1.5TAIC15 カルナバろう 11
ビスフエノールAF 1.
35 t8PbO55 水酪化カルシウム 33表
2 (続き ) )。 加 硫ニブレスにおいて170°c×10分間、
次いで炉において250°C×24時間−物理的特性
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)40〜85モル%のふつ化ビニリデン、15
〜35モル%のペルフルオルプロペン及び0〜30モル
%のテトラフルオルエチレンよりなるフルオロエラスト
マー55〜85重量%、 (B)40〜60モル%のテトラフルオルエチレン及び
40〜60モル%のプロピレンよりなる共重合体15〜
45重量%、 (C)前記(A)と(B)との混合物100部当りジヒ
ドロキシ有機化合物0.7〜2.5部、 (D)前記(A)と(B)との混合物100部当り第四
級アンモニウム、ホスホニウム又はアミノホスホニウム
化合物0.5〜1.5部、 (E)前記(A)と(B)との混合物100部当り有機
ペルオキシド0.4〜5部、 (F)前記(A)+(B)との混合物100部当りペル
オキシド系架橋共剤1〜5重量%、 を含むフルオロエラストマーの共加硫性組成物。 2、ジヒドロキシ有機化合物が、ジ−、トリ−及びテト
ラヒドロキシベンゼン、ジ−、トリ−及びテトラヒドロ
キシナフタリン、ジ−、トリ−及びテトラヒドロキシア
ントラセン、並びに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、Aは、1〜13の範囲内の炭素原子数を有する
二官能性脂肪族、シクロ脂肪族若しくは芳香族基、又は
チオ、オキシ、カルボニル、スルフイニル若しくはスル
ホニル基であつて、Aは少なくとも1個の塩素又はふつ
素原子で任意に置換されてもよく、pは0又は1のどち
らかであつてよく、nは1又は2のどちらかであつてよ
く、そしてポリヒドロキシ化合物の芳香族環は少なくと
も塩素、ふつ素、臭素原子で、−CHO基で又は一般式
−COR(こゝで、Rは−OH又は1〜3の範囲内の炭
素原子数を有するアルキル、アリール若しくはシクロア
ルキル基に等しい)のカルボキシル若しくはカルボニル
基で任意に置換されてよい〕のビスフェノールから選択
される特許請求の範囲第1項記載のフルオロエラストマ
ーの共加硫性組成物。 3、第四級アンモニウム化合物が、一般式 NR_1R_2R_3R_4^+X^(^−^)^q(
2) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) 〔式中、R_1、R_2、R_3及びR_4は互いに同
じ又は異なるものであつて、1〜20の範囲内の炭素原
子数を有するアルキル、フルオルアルキル、アラルキル
、ポリオキシアルケニル又はポリオキシフルオルアルケ
ニル基であつてよく、但し、R_1、R_2、R_3及
びR_4のうちの少なくとも2つはアルキル又はアラル
キル基であり、R_5は1〜20の範囲内の炭素原子数
を有するアルキル基であつてよく、Xはヒドロキシド、
ハライド、サルフェート、サルファイト、カーボネート
、ペンタクロロチオフェノラート、テトラフルオロボレ
ート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホス
フェート、ジメチルホスフェート、又は1〜20個の炭
素原子を有するアルキル若しくはアラルキル若しくはア
リール基を持つカルボキシレート又はジカルボキシレー
トであつてよく、そしてqは1又は2のどちらかであつ
てXの原子価を表わす〕を有するものから選択される特
許請求の範囲第1〜2項のいずれか一項記載のフルオロ
エラストマーの共加硫性組成物。 4、第四級ホスホニウム化合物が、一般式 〔PR_6R_7R_8R_9〕^+_rZ^−^(^
r^)(5) 〔式中、Pは燐の他にひ素又はアンチモンでもよく、R
_6、R_7、R_8及びR_9は1〜20の範囲内の
炭素原子数を有しそして塩素、ふつ素、臭素、シアノ、
−OR_1_0及び−COOR_1_0又は類似の置換
基(こゝで、R_1_0は1〜20の範囲内の炭素原子
数を有するアルキル、アリール、アリールアルキル又は
アルケニル基であつてよい)で任意に置換されるアルキ
ル、アリール、アラルキル、アルケニル基から選択する
ことができ、Zはハライド、サルフェート、サルファイ
ト、カーボネート、ペンタクロロチオフェノラート、テ
トラフルオロボレート、ヘキサフルオロシリケート、ヘ
キサフルオロホスフェート、ジメチルホスフェート又は
1〜20の範囲内の炭素原子数を有するアルキル若しく
はアラルキル基若しくはアルケニル基を持つカルボキシ
レート又はジカルボキシレートであつてよく、そしてr
は1又は2のどちらかであつてZの原子価を表わす〕を
有するものの中から選択される特許請求の範囲第1〜2
項のいずれか一項記載のフルオロエラストマーの共加硫
性組成物。 5、第四級アミノホスホニウム化合物が、一般式 〔P(NR′R″)_sR″′_4_−_s〕^+_m
Y^m^−(6) 〔式中、R′、R″及びR″′は、互いに同じ又は異な
るものであり、そして、1〜18個の炭素原子を含有し
そして置換基としてハロゲン、シアニド、ヒドロキシ基
又はカルバルコキシ基を任意に有するアルキル、シクロ
アルキル、アリール、アラルキル、遊離若しくはエーテ
ル化末端ヒドロキシ基を持つオキシアルキル又はポリオ
キシアルキル基であつてよく、R′及びR″は窒素原子
によつて互いに結合されてヘテロ環式環を形成すること
ができ、sは1〜4の整数であり、mはYイオンの原子
価に等しい1〜3の整数であり、そしてYは原子価mを
有する有機又は無機のどちらかの陰イオンである〕のも
のから選択される特許請求の範囲第1〜2項のいずれか
一項記載のフルオロエラストマーの共加硫性組成物。 6、有機ペルオキシドが2,5−ジメチル−2,5−ジ
−t−ブチルペルオキシヘキサン又はヘキシンの対応す
る誘導体である特許請求の範囲第1〜5項のいずれか一
項記載のフルオロエラストマーの共加硫性組成物。 7、ペルオキシド系架橋共剤がトリアリルイソシアヌレ
ートである特許請求の範囲第1〜6項のいずれか一項記
載のフルオロエラストマーの共加硫性組成物。
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WO2008050588A1 (fr) | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Unimatec Co., Ltd. | Elastomère fluoré destiné au moulage d'un composant pour conduite de carburant et composition comprenant celui-ci |
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