JPS62291668A - 電子写真用現像剤組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08793—Crosslinked polymers
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真、静電記録、静電印刷などにおける
静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関し、更に詳し
くは正帯電性の現像剤組成1勿に関するものである。
静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関し、更に詳し
くは正帯電性の現像剤組成1勿に関するものである。
従来電子写真法としては、米国特許第2297691号
、第2357809号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる着色された電荷をもった微粉末を付着せしめる事
によって可視化させ(現像工程)、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後(転写工程)、加熱、
圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着せしめ
る(定着工程)工程からなる。
、第2357809号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる着色された電荷をもった微粉末を付着せしめる事
によって可視化させ(現像工程)、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後(転写工程)、加熱、
圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着せしめ
る(定着工程)工程からなる。
この様にトナーは単に現像工程のみならず、転写工程、
定着工程の各工程に於いて要求される機能を備えていな
ければならない。
定着工程の各工程に於いて要求される機能を備えていな
ければならない。
所で、近年電子写真方式を用いた、複写機、プリンター
等の感光体として、従来の無機系(アモルファスセレン
合金、硫化カドミウム等)以外に有機系の感光体を用い
たものが増加して来ている。これは、有機系感光体の作
製の容易さ、コストの安さ、無害性等によるものである
。
等の感光体として、従来の無機系(アモルファスセレン
合金、硫化カドミウム等)以外に有機系の感光体を用い
たものが増加して来ている。これは、有機系感光体の作
製の容易さ、コストの安さ、無害性等によるものである
。
そして、有機系の感光体の大部分はその性質上トナーと
して正の荷電性を有する物が必要であり、また、無機系
感光体を使用していても反転現像を行うレーザービーム
プリンター等の増加により、高性能な正荷電性トナーの
開発が切望されている。
して正の荷電性を有する物が必要であり、また、無機系
感光体を使用していても反転現像を行うレーザービーム
プリンター等の増加により、高性能な正荷電性トナーの
開発が切望されている。
従来この種のトナーとしては、荷電的にほぼ中性に近い
スチレン−アクリル共重合体に代表されるビニル系樹脂
やエポキシ樹脂をバインダーとし、そのトナー粒子中に
着色剤、荷電制御剤等を添加したものが、製造上の容易
さ等の理由により使用されてきた。これらの樹脂をバイ
ンダーとして用いたトナーは、使用されている樹脂の性
質上、トナーとしての重要な要求特性である耐オフセッ
ト性、耐ブロッキング性、低温定着性、耐塩化ビニル移
行性等、全て満足するものは得られていない。
スチレン−アクリル共重合体に代表されるビニル系樹脂
やエポキシ樹脂をバインダーとし、そのトナー粒子中に
着色剤、荷電制御剤等を添加したものが、製造上の容易
さ等の理由により使用されてきた。これらの樹脂をバイ
ンダーとして用いたトナーは、使用されている樹脂の性
質上、トナーとしての重要な要求特性である耐オフセッ
ト性、耐ブロッキング性、低温定着性、耐塩化ビニル移
行性等、全て満足するものは得られていない。
即ち、スチレン−アクリル共重合体に代表されるビニル
系樹脂の場合、耐オフセント性を向上しようとすれば、
樹脂の軟化点や架橋密度を上げざるをえなくなり低温定
着性が犠牲となる。
系樹脂の場合、耐オフセント性を向上しようとすれば、
樹脂の軟化点や架橋密度を上げざるをえなくなり低温定
着性が犠牲となる。
また逆に低温定着性を追求すれば耐オフセント性、耐プ
ロ・ノキング性に支障を来す様になる。
ロ・ノキング性に支障を来す様になる。
また、スチレン−アクリル共重合体の溶解度パラメータ
ーが、塩化ビニル等に含まれている可塑剤(ジオクチル
フタレート等)の溶解度パラメーターと近い為に、可塑
剤のトナー側への移行が起こり、塩化ビニルシート等に
保存されているコピー画像の汚染原因となっている。
ーが、塩化ビニル等に含まれている可塑剤(ジオクチル
フタレート等)の溶解度パラメーターと近い為に、可塑
剤のトナー側への移行が起こり、塩化ビニルシート等に
保存されているコピー画像の汚染原因となっている。
エポキシ樹脂を用いた場合、耐塩化ビニル移行性はある
が、単独では耐オフセント性、低温定着性の向上は非常
に難しく、特にヒートロールタイプの定着機を用いた装
置では使用に耐えない。
が、単独では耐オフセント性、低温定着性の向上は非常
に難しく、特にヒートロールタイプの定着機を用いた装
置では使用に耐えない。
これらの欠点に対しては、従来より改良が試みられてい
るが、根本的な解決には到っていない。
るが、根本的な解決には到っていない。
一方、分子量分布が広く、耐オフセット性、低温定着性
、耐ブロッキング性、耐塩化ビニル移行性等の要求特性
をバランス良く満たすバインダー樹脂としてポリエステ
ルが注目されている。ここでポリエステルの荷電性とそ
の酸価との関係をみた場合はぼ比例関係にあり、酸価が
高くなれば、樹脂の負の荷電性も大きくなる事がわかっ
ている。特開昭57−37353号、特開昭57−10
9825号公報等に記載されているポリエステルは架橋
構造をもち、比較的高めの酸価を有しているため荷電制
御剤を使用しなくても十分な負の荷電性をもつ優れたバ
インダー樹脂である。
、耐ブロッキング性、耐塩化ビニル移行性等の要求特性
をバランス良く満たすバインダー樹脂としてポリエステ
ルが注目されている。ここでポリエステルの荷電性とそ
の酸価との関係をみた場合はぼ比例関係にあり、酸価が
高くなれば、樹脂の負の荷電性も大きくなる事がわかっ
ている。特開昭57−37353号、特開昭57−10
9825号公報等に記載されているポリエステルは架橋
構造をもち、比較的高めの酸価を有しているため荷電制
御剤を使用しなくても十分な負の荷電性をもつ優れたバ
インダー樹脂である。
しかしこれらの架橋タイプのポリエステルを正の荷電性
をもつトナー用バインダー樹脂に用いようとすれば、樹
脂そのものの負の荷電性の強さの為に、正の荷電性を付
与する為には多量の正の荷電制御コI剤を配合しなけれ
ばならない等の対策が必要となる。一般に正の荷電制御
剤としてはニグロシン染料などが知られているが、多量
に用いた場合トナーの主成分を構成するバインダー樹脂
との相溶性が悪く、l・ナー粒子が現像器内で長時間混
合されると、粒子の破壊が起こり、単にニグロシン等が
分散されている場合にはニグロシン等を含まない逆(負
)極性の粒子が生成し、画像信号の無い所にもトナーが
付着するいわゆる地力プリ現象が発生する。また、多量
のニグロシン染料等を用いると、親水性を有するため環
境の湿度により帯電量が変化し、画質が低下する。また
ニグロシン系の染料は一般に着色が強く、カラートナー
に不適合である等の欠点がある。
をもつトナー用バインダー樹脂に用いようとすれば、樹
脂そのものの負の荷電性の強さの為に、正の荷電性を付
与する為には多量の正の荷電制御コI剤を配合しなけれ
ばならない等の対策が必要となる。一般に正の荷電制御
剤としてはニグロシン染料などが知られているが、多量
に用いた場合トナーの主成分を構成するバインダー樹脂
との相溶性が悪く、l・ナー粒子が現像器内で長時間混
合されると、粒子の破壊が起こり、単にニグロシン等が
分散されている場合にはニグロシン等を含まない逆(負
)極性の粒子が生成し、画像信号の無い所にもトナーが
付着するいわゆる地力プリ現象が発生する。また、多量
のニグロシン染料等を用いると、親水性を有するため環
境の湿度により帯電量が変化し、画質が低下する。また
ニグロシン系の染料は一般に着色が強く、カラートナー
に不適合である等の欠点がある。
また一方、複写機の汎用性が高まるにつれ苛酷な条件に
、例えば高温高温又は低温低湿の条件下に設置される事
が多く、その様な苛酷な条件に於いても通常の環境に於
けると同様の鮮明な画像が得られる事が必要不可欠とな
っている。
、例えば高温高温又は低温低湿の条件下に設置される事
が多く、その様な苛酷な条件に於いても通常の環境に於
けると同様の鮮明な画像が得られる事が必要不可欠とな
っている。
しかるにトナーは通常の条件下では好ましい帯電量また
絶縁抵抗等、好ましい電気的特性を有しているにも拘ら
ず、高温多湿又は低温低湿下ではそれらが大きく変動し
結果的に画像の劣化が生じる事が少なくない。例えば低
温低湿下では画像濃度が低下し逆に高温高湿下では画像
濃度が高くなり、著しい場合には黒ベタ部の殆どが白抜
けとなる現象が発生する。ポリマー末端に親水性である
カルボキシル基、ヒドロキシル基をもっているポリエス
テルでは、それらの濃度、即ち酸価、水酸基価が高すぎ
ると上記の様な環境の影響を受けやすい場合もある。
絶縁抵抗等、好ましい電気的特性を有しているにも拘ら
ず、高温多湿又は低温低湿下ではそれらが大きく変動し
結果的に画像の劣化が生じる事が少なくない。例えば低
温低湿下では画像濃度が低下し逆に高温高湿下では画像
濃度が高くなり、著しい場合には黒ベタ部の殆どが白抜
けとなる現象が発生する。ポリマー末端に親水性である
カルボキシル基、ヒドロキシル基をもっているポリエス
テルでは、それらの濃度、即ち酸価、水酸基価が高すぎ
ると上記の様な環境の影響を受けやすい場合もある。
従ってあらゆる環境下にて通常の環境条件と全く変わら
ない鮮明な画像が得られるトナーが要求されている。
ない鮮明な画像が得られるトナーが要求されている。
本発明は以上の様な背景のもとになされたものであって
、その目的は電子写真用現像剤において、中性に近い荷
電性を有するトナーバインダー樹脂を用いて、鮮明でカ
プリのない画像を形成するトナーを提供することにあり
、更に詳細には上述した欠点を改良した環境の湿度の影
響が極めて小さく、耐久性に優れた正の荷電性を有する
トナーを提供する事にある。
、その目的は電子写真用現像剤において、中性に近い荷
電性を有するトナーバインダー樹脂を用いて、鮮明でカ
プリのない画像を形成するトナーを提供することにあり
、更に詳細には上述した欠点を改良した環境の湿度の影
響が極めて小さく、耐久性に優れた正の荷電性を有する
トナーを提供する事にある。
本発明の他の目的は、ヒートローラ一定着方式に於いて
オフセント防止液を塗布する事なくオフセットが防止さ
れ、且つより低い定着温度で定着できる現像剤を提供す
る事にある。
オフセント防止液を塗布する事なくオフセットが防止さ
れ、且つより低い定着温度で定着できる現像剤を提供す
る事にある。
本発明の他の目的は、ヒートロー−y 一定着方式に於
いてオフセット防止剤を添加する事なくオフセントが防
止され、且つより低い定着温度で定着できる現像剤を提
供する事にある。
いてオフセット防止剤を添加する事なくオフセントが防
止され、且つより低い定着温度で定着できる現像剤を提
供する事にある。
本発明の他の目的は、フラッシュ定着法やオーブン定着
法に於いてより短時間でまた低エネルギーで定着できる
現像剤を提供する事にある。
法に於いてより短時間でまた低エネルギーで定着できる
現像剤を提供する事にある。
本発明の他の目的は、流動性が良く、ブロッキングの生
じない且つ寿命の長い(劣化し難い)現像剤を提供する
事にある。
じない且つ寿命の長い(劣化し難い)現像剤を提供する
事にある。
本発明の他の目的は、現像剤製造時に混練性、粉砕性の
良い現像剤を提供する事にある。
良い現像剤を提供する事にある。
本発明の他の目的は、塩化ビニル等のシートやファイル
と接触しても画像が汚染されない現像剤を提供する事に
ある。
と接触しても画像が汚染されない現像剤を提供する事に
ある。
本発明者等は前記の目的を達成する為鋭意研究の結果本
発明に到達した。
発明に到達した。
即ち本発明は、熱可塑性樹脂を必須成分とする電子写真
用現像剤組成物に於いて、熱可塑性樹脂が3価以上の多
官能化合物の少なくとも1種を構成単位として有する、
酸価5 KOt1mg/g以下、水酸基価60にOHm
g/g以下のポリエステルであり、且つ正の荷電制御剤
を含む事を特徴とする電子写真用現像剤組成物に係わる
ものである。
用現像剤組成物に於いて、熱可塑性樹脂が3価以上の多
官能化合物の少なくとも1種を構成単位として有する、
酸価5 KOt1mg/g以下、水酸基価60にOHm
g/g以下のポリエステルであり、且つ正の荷電制御剤
を含む事を特徴とする電子写真用現像剤組成物に係わる
ものである。
本発明におけるポリエステルを構成しているモノマーの
うちアルコール七ツマ−としては、3価以上の多官能モ
ノマーも含めて、例えばエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、1.2−プロ
ピレングリコール、1.3−プロピレングリコール、■
、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1゜
4−ブチンジオール、1.5−ベンタンジオール、1.
6−ヘキサンジオール等のジオール類、ビスフェノール
A1水素添加ビスフエノールA1ポリオキシエチレン化
ビスフエノールA、ポリオキシプロピレン化ビスフェノ
ールA等のビスフェノールAアルキレンオキシド付加物
、その池の二価のアルコール、又はソルビトール、1,
2゜3.6−ヘキサンテトロール、1.4−ソルビタン
、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ト
リペンタエリスリトール、1,2.4−ブタントリオー
ル、1,2.5−ペンタントリオール、クリセロール、
ジグリセロール、2−メチルプロパントリオール、2−
メチル−1,2,4−ブタントリオール、トリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、1,3.5− )
リヒドロキシベンゼン、その他の三価以上の多価アルコ
ールを挙げることができる。
うちアルコール七ツマ−としては、3価以上の多官能モ
ノマーも含めて、例えばエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、1.2−プロ
ピレングリコール、1.3−プロピレングリコール、■
、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1゜
4−ブチンジオール、1.5−ベンタンジオール、1.
6−ヘキサンジオール等のジオール類、ビスフェノール
A1水素添加ビスフエノールA1ポリオキシエチレン化
ビスフエノールA、ポリオキシプロピレン化ビスフェノ
ールA等のビスフェノールAアルキレンオキシド付加物
、その池の二価のアルコール、又はソルビトール、1,
2゜3.6−ヘキサンテトロール、1.4−ソルビタン
、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ト
リペンタエリスリトール、1,2.4−ブタントリオー
ル、1,2.5−ペンタントリオール、クリセロール、
ジグリセロール、2−メチルプロパントリオール、2−
メチル−1,2,4−ブタントリオール、トリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、1,3.5− )
リヒドロキシベンゼン、その他の三価以上の多価アルコ
ールを挙げることができる。
これらのモノマーのうち特に、ビスフェノールAアルキ
レンオキシド付加物を主成分上ツマ−として用いた系が
良好な結果を示した。
レンオキシド付加物を主成分上ツマ−として用いた系が
良好な結果を示した。
ビスフェノールAアルキレンオキシド付加物を構成モノ
マーとして用いた場合、ビスフェノールA骨格の性質上
比較的高めのガラス転移点のポリエステルが得られ、耐
ブロッキング性が良好となる。また、ビスフェノールA
骨格の両側のアルキル基の存在がポリマー中でソフトセ
グメントとして働き低温定着性が良好となる。
マーとして用いた場合、ビスフェノールA骨格の性質上
比較的高めのガラス転移点のポリエステルが得られ、耐
ブロッキング性が良好となる。また、ビスフェノールA
骨格の両側のアルキル基の存在がポリマー中でソフトセ
グメントとして働き低温定着性が良好となる。
本発明に於けるポリエステルを構成している七ツマ−の
うち、酸モノマーとしては3価以上の多官能モノマーも
含めて、例えばマレイン酸、フマール酸、シトラコン酸
、イタコン酸1.グルタコン酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハ
ク酸、アジピン酸、セパチン酸、アゼライン酸、マロン
酸、又はn−ドデセニルコハク酸、n−ドデシルコハク
酸等のアルケニルコハク酸類もしくはアルキルコハク酸
類、これらの酸の無水物、アルキルエステル、その他の
二価のカルボン酸、そして1,2.4−ベンゼントリカ
ルボン酸、2,5.7−ナフタレントリカルボン酸、1
,2.4−ナフタレントリカルボン酸、1,2.4−ブ
タントリカルボン酸、1,2.5−ヘキサントリカルボ
ン酸、1.3−ジカルボキシル−2−メチル−2−メチ
レンカルボキシプロパン、テトラ(メヂレン力ルポキシ
ル)メタン、1,2,7.8−オクタンテトラカルボン
酸、エンポール三量体酸、及びこれらの無水物、アルキ
ルエステル、アルケニルエステル、アリールエステル、
その他の三価以上のカルボン酸を挙げることができる。
うち、酸モノマーとしては3価以上の多官能モノマーも
含めて、例えばマレイン酸、フマール酸、シトラコン酸
、イタコン酸1.グルタコン酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハ
ク酸、アジピン酸、セパチン酸、アゼライン酸、マロン
酸、又はn−ドデセニルコハク酸、n−ドデシルコハク
酸等のアルケニルコハク酸類もしくはアルキルコハク酸
類、これらの酸の無水物、アルキルエステル、その他の
二価のカルボン酸、そして1,2.4−ベンゼントリカ
ルボン酸、2,5.7−ナフタレントリカルボン酸、1
,2.4−ナフタレントリカルボン酸、1,2.4−ブ
タントリカルボン酸、1,2.5−ヘキサントリカルボ
ン酸、1.3−ジカルボキシル−2−メチル−2−メチ
レンカルボキシプロパン、テトラ(メヂレン力ルポキシ
ル)メタン、1,2,7.8−オクタンテトラカルボン
酸、エンポール三量体酸、及びこれらの無水物、アルキ
ルエステル、アルケニルエステル、アリールエステル、
その他の三価以上のカルボン酸を挙げることができる。
ここで述べているアルキル、アルケニル又はアリールエ
ステルの具体例としては、1,2.4−ベンゼントリカ
ルボン酸を例に取れば、L2.4−ベンゼントリカルボ
ン酸トリメチル、1.2.4−ヘンゼントリカルボン酸
トリエチル、1,2.4−ベンゼントリカルボン酸トリ
n−ブチル、1,2゜4−ヘンゼントリカルボン酸トリ
イソブチル、1.2.4−ベンゼントリカルボン酸トリ
n−オクチル、1.2.4−ベンゼントリカルボン酸ト
リ2−エチルへキシル、1,2.4−ベンゼントリカル
ボン酸トリベンジル、1,2.4−ベンゼントリカルボ
ン酸トリス(4−イソプロピルヘンシル)等がある。
ステルの具体例としては、1,2.4−ベンゼントリカ
ルボン酸を例に取れば、L2.4−ベンゼントリカルボ
ン酸トリメチル、1.2.4−ヘンゼントリカルボン酸
トリエチル、1,2.4−ベンゼントリカルボン酸トリ
n−ブチル、1,2゜4−ヘンゼントリカルボン酸トリ
イソブチル、1.2.4−ベンゼントリカルボン酸トリ
n−オクチル、1.2.4−ベンゼントリカルボン酸ト
リ2−エチルへキシル、1,2.4−ベンゼントリカル
ボン酸トリベンジル、1,2.4−ベンゼントリカルボ
ン酸トリス(4−イソプロピルヘンシル)等がある。
これらの千ツマ−のうち3価以上のカルボン酸又はその
無水物を多量に用いた場合、酸価を5 KOHmg/g
以下に保持しようとすれば、樹脂製造時に、ゲル化等の
危険性が生じ、注意を要する。
無水物を多量に用いた場合、酸価を5 KOHmg/g
以下に保持しようとすれば、樹脂製造時に、ゲル化等の
危険性が生じ、注意を要する。
また、これらのモノマーのうち、特に次式(1)で表さ
れる七ツマ−を併用した系が良好な結果を示す。
れる七ツマ−を併用した系が良好な結果を示す。
(1)式のモノマーはエステル交換反応により反応が進
行するので、樹脂の酸価とは無関係に(即ち低酸価のま
までも)高分子量化及び架橋構造の導入が出来るわけで
ある。
行するので、樹脂の酸価とは無関係に(即ち低酸価のま
までも)高分子量化及び架橋構造の導入が出来るわけで
ある。
(1)式のモノマーの配合割合は酸成分の構成単位中2
〜50モル%が良好である。2モル%未満では十分な架
橋構造が得られず、耐オフセット性が改善されなくなる
。50モル%より多くなると樹脂製造時にゲル化等の危
険性が生じる。
〜50モル%が良好である。2モル%未満では十分な架
橋構造が得られず、耐オフセット性が改善されなくなる
。50モル%より多くなると樹脂製造時にゲル化等の危
険性が生じる。
次に本発明における正の荷電性を持ったトナーに用いら
れるポリエステルは、その性質上、酸価を5 KOHm
g/g以下にする必要があり、5に011mg/gを超
える場合は、樹脂そのものの負の荷電性が強くなり使用
が困難となる。
れるポリエステルは、その性質上、酸価を5 KOHm
g/g以下にする必要があり、5に011mg/gを超
える場合は、樹脂そのものの負の荷電性が強くなり使用
が困難となる。
また水酸基価が60KO11mg/gを超える場合は必
然的に低分子量となり耐オフセット性、耐ブロッキング
性等に支障をきたす様になる。
然的に低分子量となり耐オフセット性、耐ブロッキング
性等に支障をきたす様になる。
次にトナーの重要な要求特性である熱特性を満たす為に
は、それに用いられる樹脂は、少なくとも1種の3価以
上の多官能モノマーを用いて架橋構造とし、高化式フロ
ーテスター軟化点が90℃〜150℃、流出開始温度と
軟化点との温度差が15℃〜50℃である事が好ましい
(ここで用いた高化式フローテスターとは、樹脂等の溶
融挙動が各温度で簡単に再現性良く測定出来、トナー用
、バインダー樹脂の評価には非常に有効な装置である)
。3価以上の多官能モノマー即ち架橋剤を用いなければ
、耐オフセット性に支障をきたす。又、軟化点が90℃
未満では耐オフセット性、耐ブロッキング性に、また1
50℃を超えると低温定着性に支障をきたす。また、同
様に流出開始温度と軟化点との温度差が15℃未満では
耐オフセット性、耐ブロッキング性に、また50°Cを
超えると低温定着性に支障をきたす。
は、それに用いられる樹脂は、少なくとも1種の3価以
上の多官能モノマーを用いて架橋構造とし、高化式フロ
ーテスター軟化点が90℃〜150℃、流出開始温度と
軟化点との温度差が15℃〜50℃である事が好ましい
(ここで用いた高化式フローテスターとは、樹脂等の溶
融挙動が各温度で簡単に再現性良く測定出来、トナー用
、バインダー樹脂の評価には非常に有効な装置である)
。3価以上の多官能モノマー即ち架橋剤を用いなければ
、耐オフセット性に支障をきたす。又、軟化点が90℃
未満では耐オフセット性、耐ブロッキング性に、また1
50℃を超えると低温定着性に支障をきたす。また、同
様に流出開始温度と軟化点との温度差が15℃未満では
耐オフセット性、耐ブロッキング性に、また50°Cを
超えると低温定着性に支障をきたす。
本発明に於ける正の荷電制御剤としては低分子化合物か
ら高分子化合物(ポリマーも含む)まで特に制限はない
。例えば、ニグロシン系の染料である「ニグロシンベー
スEXJ、「オイルブラックBSJ、「オイルブラック
SO」(以上、オリエント化学社製)や、トリフェニル
メタン系染料、4級アンモニウム化合物、アミノ基を有
するビニル系ポリマー等が挙げられる。
ら高分子化合物(ポリマーも含む)まで特に制限はない
。例えば、ニグロシン系の染料である「ニグロシンベー
スEXJ、「オイルブラックBSJ、「オイルブラック
SO」(以上、オリエント化学社製)や、トリフェニル
メタン系染料、4級アンモニウム化合物、アミノ基を有
するビニル系ポリマー等が挙げられる。
本発明の電子写真用現像剤組成物中の正の荷電制御剤の
含有量は熱可塑性樹脂100重量部に対し、0.1〜8
.0重量部が好ましく、更に好ましくは0.5〜3.0
重量部である。但し、正の荷電制御剤がアミン基を有す
るビニル系ポリマーの場合はより多量に用いても差支え
ない。
含有量は熱可塑性樹脂100重量部に対し、0.1〜8
.0重量部が好ましく、更に好ましくは0.5〜3.0
重量部である。但し、正の荷電制御剤がアミン基を有す
るビニル系ポリマーの場合はより多量に用いても差支え
ない。
本発明に於け゛る電子写真用現像剤は通常の方法によっ
て製造される。
て製造される。
また、本発明に於いて使用する事のできる着色剤として
例えば黒色トナーの場合サーマルブラック法、アセチレ
ンブラック法、チャンネルブラック法、ファーネスブラ
ック法、ランプブラック法等により製造される各種のカ
ーボンブラック、カラートナーの場合銅フタロシアニン
、モノアゾ系顔料(C,1,Pigment Red
5. C,T。
例えば黒色トナーの場合サーマルブラック法、アセチレ
ンブラック法、チャンネルブラック法、ファーネスブラ
ック法、ランプブラック法等により製造される各種のカ
ーボンブラック、カラートナーの場合銅フタロシアニン
、モノアゾ系顔料(C,1,Pigment Red
5. C,T。
Pigment Orange 36+ C,1,Pi
gment Red 22)、ジスアゾ系顔料(C,1
,Pigment Yellow 83)、アントラキ
ノン系顔料(C,1,Pigment Blue 60
)、ジスアゾ系顔料(Solvent Red 19)
、ローダミン系染料(Solvent Red 49
)等があり、これらを該熱可塑性樹脂と正の荷電制御剤
と共にボールミル等により充分に均一分散した後、ニー
ダ−にて熔融混練し冷却後粉砕し、平均粒径5〜15μ
の着色粉体即ちトナーとして使用される。
gment Red 22)、ジスアゾ系顔料(C,1
,Pigment Yellow 83)、アントラキ
ノン系顔料(C,1,Pigment Blue 60
)、ジスアゾ系顔料(Solvent Red 19)
、ローダミン系染料(Solvent Red 49
)等があり、これらを該熱可塑性樹脂と正の荷電制御剤
と共にボールミル等により充分に均一分散した後、ニー
ダ−にて熔融混練し冷却後粉砕し、平均粒径5〜15μ
の着色粉体即ちトナーとして使用される。
乾式二成分系現像剤として該トナーを不定形キャリアー
、フェライト系コートキャリアー、真珠コートキャリア
ー等の磁性粉体と適量ブレンドし現像剤として用いられ
る。
、フェライト系コートキャリアー、真珠コートキャリア
ー等の磁性粉体と適量ブレンドし現像剤として用いられ
る。
また、現像機構上又は画像を向上せしめる目的の為、磁
性微粉体をトナー中に含有せしめる事ができる。該磁性
粉体としてはフェライト、マグネタイト等強磁性を示す
元素を含む合金あるいは化合物を挙げることができ、B
K (n性体は平均粒径0.05〜1μの微粉末の形で
熱可塑性樹脂中に30〜70重量%の量を分散せしめ用
いる事ができる。
性微粉体をトナー中に含有せしめる事ができる。該磁性
粉体としてはフェライト、マグネタイト等強磁性を示す
元素を含む合金あるいは化合物を挙げることができ、B
K (n性体は平均粒径0.05〜1μの微粉末の形で
熱可塑性樹脂中に30〜70重量%の量を分散せしめ用
いる事ができる。
また、本発明に係るトナー中に含有される公知の特性改
良剤として、オフセット防止剤、流動化剤等があるが、
適宜用いても何ら本発明を阻害するものではない。
良剤として、オフセット防止剤、流動化剤等があるが、
適宜用いても何ら本発明を阻害するものではない。
尚、本発明に於けるポリエステル樹脂の酸価、水酸基価
はJIS K 0070の方法に準じて測定される。但
し樹脂が溶媒に溶解し難い場合はジオキサン等の良溶媒
を用いても差し支えない。
はJIS K 0070の方法に準じて測定される。但
し樹脂が溶媒に溶解し難い場合はジオキサン等の良溶媒
を用いても差し支えない。
また、本発明で使用している高化式フローテスターにつ
いてはJIS K ?210に概略が記載されているが
、本発明では具体的に、高化式フローテスター軟化温度
は第1図に示す如き、高化式フローテスター(品性製作
所製)を用いてl caの試料3を昇温速度6°C/m
inで加熱しながら、プランジャーlにより20kg/
cm2の荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズル
4を押し出すようにし、これにより、第2図に示すよう
な当該フローテスターのプランジャー降下N(流れ値)
一温度曲線を描きそのS字曲線の高さをhとするときh
/2に対応する温度を軟化温度としたものであり、また
流出開始温度は、樹脂が溶融し始めそれによりプランジ
ャーが降下し始めた時の温度とした。
いてはJIS K ?210に概略が記載されているが
、本発明では具体的に、高化式フローテスター軟化温度
は第1図に示す如き、高化式フローテスター(品性製作
所製)を用いてl caの試料3を昇温速度6°C/m
inで加熱しながら、プランジャーlにより20kg/
cm2の荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズル
4を押し出すようにし、これにより、第2図に示すよう
な当該フローテスターのプランジャー降下N(流れ値)
一温度曲線を描きそのS字曲線の高さをhとするときh
/2に対応する温度を軟化温度としたものであり、また
流出開始温度は、樹脂が溶融し始めそれによりプランジ
ャーが降下し始めた時の温度とした。
・〔実施例〕
以下、本発明の実施例について述べるが、本発明はこれ
らの例に限定されるものではない。
らの例に限定されるものではない。
尚、実施例に示す組成割合は特に明示しない限り重量部
を表す。
を表す。
製造例1 (樹脂Aの製造)
テレフタル酸ジメチル 466gイソ
ドデセニル無水コハク酸80g 以上の物質を通常のエステル化触媒と共にガラス製21
の4つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス製攪拌棒
、流下式コンデンサー及び窒素導入管を取りつけ、電熱
マントルヒーター中で窒素気流下、前半210℃常圧、
後半210℃減圧にて撹拌しつつ反応を進めた。
ドデセニル無水コハク酸80g 以上の物質を通常のエステル化触媒と共にガラス製21
の4つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス製攪拌棒
、流下式コンデンサー及び窒素導入管を取りつけ、電熱
マントルヒーター中で窒素気流下、前半210℃常圧、
後半210℃減圧にて撹拌しつつ反応を進めた。
得られた樹脂は、酸価2.3KOHmg/g、水酸基価
28.0 KOHmg/g、高化式7 c+−テスター
軟化温度135.7℃、流出開始温度102℃であった
。
28.0 KOHmg/g、高化式7 c+−テスター
軟化温度135.7℃、流出開始温度102℃であった
。
製造例2 (樹脂Bの製造)
フマール酸 298gメチル
ハイドロキノン 0.5g以上の物質
を製造例1と同様の装置を用い、前半185℃常圧、後
半210°cft、圧にて反応を進めた。
ハイドロキノン 0.5g以上の物質
を製造例1と同様の装置を用い、前半185℃常圧、後
半210°cft、圧にて反応を進めた。
得られた樹脂は、酸価1 、8KO11mg/ g、水
酸基価33.5 KO11mg/g、高化式フローテス
ター軟化温度129.5°C1流出開始温度98℃であ
った。
酸基価33.5 KO11mg/g、高化式フローテス
ター軟化温度129.5°C1流出開始温度98℃であ
った。
製造例3 (樹脂Cの製造)
テレフタル酸 398gn−
ドデシル無水コハク酸 80g以上の物
質を通常のエステル化触媒と共に製造例1と同様の装置
、同様の処法にて反応を進めた。
ドデシル無水コハク酸 80g以上の物
質を通常のエステル化触媒と共に製造例1と同様の装置
、同様の処法にて反応を進めた。
得られた樹脂は、酸価3.5KOl1mg/g、水酸基
価43.0 KOIImg/g、高化式7 o−テスタ
(:&化温度140.5℃、流出開始温度108℃であ
った。
価43.0 KOIImg/g、高化式7 o−テスタ
(:&化温度140.5℃、流出開始温度108℃であ
った。
製造例4 (樹脂りの製造)
イソフタル酸 374gグリセ
リン 15g以上の物質を通
常のエステル化触媒と共に製造例■と同様の装置、同様
の処法にて反応を進めた。
リン 15g以上の物質を通
常のエステル化触媒と共に製造例■と同様の装置、同様
の処法にて反応を進めた。
得られた樹脂は、酸価4.7KOHmg/g、水酸基価
37.0 KOHmg/g、高化式フローテスター軟化
温度135.7℃、流出開始温度lOO″Cであった。
37.0 KOHmg/g、高化式フローテスター軟化
温度135.7℃、流出開始温度lOO″Cであった。
製造例5 (樹脂Eの製造、比較用)
製造例1の1.2.4−ベンゼントリカルボン酸ト+J
n−ブチルを1.2.4−ベンゼントリカルボン酸58
gに変えた以外は全く同様の処方にて反応を開始した。
n−ブチルを1.2.4−ベンゼントリカルボン酸58
gに変えた以外は全く同様の処方にて反応を開始した。
酸価を追跡しながら反応を進めたが、酸価が15KOI
Img/g近くなると、樹脂の粘度が急激に高くなり、
最終的にゲル化した。なお、念の為酸価を測定した所、
13.0 KO11mg/gであった。
Img/g近くなると、樹脂の粘度が急激に高くなり、
最終的にゲル化した。なお、念の為酸価を測定した所、
13.0 KO11mg/gであった。
製造例6(樹脂Fの製造、比較用)
イソフタル酸 97gテレフ
タル酸ジメチル 470g以上の物質
を通常のエステル化触媒と共に製造例1と同様の装置、
同様の処法にて反応を進めた。
タル酸ジメチル 470g以上の物質
を通常のエステル化触媒と共に製造例1と同様の装置、
同様の処法にて反応を進めた。
得られた樹脂は、酸価2. tKOHmg/g、水酸基
価20.1 KOI1mg/g、高化式フローテスター
軟化温度138.8℃、流出開始温度115°Cであっ
た。
価20.1 KOI1mg/g、高化式フローテスター
軟化温度138.8℃、流出開始温度115°Cであっ
た。
製造例7 (樹脂Gの製造、比較用)
製造例2の1.2.4−ベンゼントリカルボン酸トリ2
−エチルヘキシルを1.2.4−ベンゼントリカルボン
酸55gに変えた以外は全く同様の処方にて反応を進め
た。
−エチルヘキシルを1.2.4−ベンゼントリカルボン
酸55gに変えた以外は全く同様の処方にて反応を進め
た。
得られた樹脂は、酸価19.5にOHmg/g 、水酸
基価37.2 KOHmg/g、高化式フo−テス9−
軟化&度133.2℃、流出開始温度102℃であった
。
基価37.2 KOHmg/g、高化式フo−テス9−
軟化&度133.2℃、流出開始温度102℃であった
。
実施例1〜4及び比較例1〜4
下記組成の材料をボールミルで混合後、加圧ニーダ−に
て溶融混練し、冷却後、通常の粉砕・分級工程を経て平
均粒径11−のトナーを調製した。
て溶融混練し、冷却後、通常の粉砕・分級工程を経て平
均粒径11−のトナーを調製した。
〈組成〉
実施例1
樹脂A 89部(aT
主制御剤[ニグロシンベースEX(オリエント化学社製
)」 2部 ワックス「ビスコール550P (三洋化成社製)」 3部 実施例2 実施例1における樹脂Aを樹脂Bに変える以外は全く同
様。
主制御剤[ニグロシンベースEX(オリエント化学社製
)」 2部 ワックス「ビスコール550P (三洋化成社製)」 3部 実施例2 実施例1における樹脂Aを樹脂Bに変える以外は全く同
様。
実施例3
実施例1における樹脂Aを樹脂Cに変える以外は全く同
様。
様。
実施例4
実施例1における樹脂Aを樹脂りに変える以外は全く同
様。
様。
比較例I
実施例1における樹脂入を樹脂Fに変える以外は全く同
様。
様。
比較例2
実施例1における樹脂入を樹脂Gに変える以外は全く同
様。
様。
比較例3
実施例1における樹脂Aをトナーバインダー用スチレン
−アクリル共重合樹脂(架橋タイプ、高化式フローテス
ター軟化温度130.2℃)に変える以外は全く同様。
−アクリル共重合樹脂(架橋タイプ、高化式フローテス
ター軟化温度130.2℃)に変える以外は全く同様。
比較例4
実施例1における樹脂Aをエポキシ樹脂「エピコート1
007(油化シェル社製)」に変える以外は全く同様。
007(油化シェル社製)」に変える以外は全く同様。
以上の実施例1〜4で得られたトナーをそれぞれトナー
1〜トナー4とし、比較例1〜4で得られたトナーをそ
れぞれ比較トナー1〜比較トナー4とする。
1〜トナー4とし、比較例1〜4で得られたトナーをそ
れぞれ比較トナー1〜比較トナー4とする。
以上のトナー各々39gと樹脂被覆された鉄粉1261
gと流動化剤7gとを混合して現像剤を調製し、それ
ぞれの現像剤の摩擦帯電量をブローオフ法にて測定した
。そして、市販の電子写真複写機(感光体は有機系感光
体、定着ローラーの回転速度は2551ffl/sec
、定着装置中のヒートローラ一温度を可変にし、オイ
ル塗布装置を除去したもの)にて画像出しを行った。
gと流動化剤7gとを混合して現像剤を調製し、それ
ぞれの現像剤の摩擦帯電量をブローオフ法にて測定した
。そして、市販の電子写真複写機(感光体は有機系感光
体、定着ローラーの回転速度は2551ffl/sec
、定着装置中のヒートローラ一温度を可変にし、オイ
ル塗布装置を除去したもの)にて画像出しを行った。
定着温度を120℃〜220℃にコントロールし、画像
の定着性、オフセット性を評価した結果を表1に示す。
の定着性、オフセット性を評価した結果を表1に示す。
ここでの最低定着温度とは底面が15mm X 7.5
mmの砂消しゴムに500gの荷重を載せ、定着機を通
して定着された画像の上を5往復こすり、こする前後で
マクベス社の反射濃度計にて光学反射密度を測定し、以
下の定義による定着率が70%を越える際の定着ローラ
ーの温度をいう。
mmの砂消しゴムに500gの荷重を載せ、定着機を通
して定着された画像の上を5往復こすり、こする前後で
マクベス社の反射濃度計にて光学反射密度を測定し、以
下の定義による定着率が70%を越える際の定着ローラ
ーの温度をいう。
また、保存安定性については、各トナーを50°C1相
対湿度40%の条件下で24時間放置したときの凝集の
発生の程度を評価した。その結果も表1に示す。
対湿度40%の条件下で24時間放置したときの凝集の
発生の程度を評価した。その結果も表1に示す。
また、耐塩化ビニル移行性については、定着後の画像を
塩化ビニルシートにはさみ100 g/cnlの荷重を
与え40°Cの下、1週間放置した時の画像及び塩化ビ
ニルシートの汚染状態を評価した。
塩化ビニルシートにはさみ100 g/cnlの荷重を
与え40°Cの下、1週間放置した時の画像及び塩化ビ
ニルシートの汚染状態を評価した。
その結果も表1に示す。
また、環境安定性については、高温高湿(35℃、85
%RH)及び低温低湿(10℃、15%R旧での画像安
定性について評価した。その結果も表1に示す。
%RH)及び低温低湿(10℃、15%R旧での画像安
定性について評価した。その結果も表1に示す。
第1図は高化式フローテスターの要部を示す略示断面図
、第2図はフローテスターのプランジャー降下量(流れ
値)一温度曲線である。 1・・・プランジャー 2・・・シリンダー 3・・・試料 4・・・ノズル 5・・・ノズル押え
、第2図はフローテスターのプランジャー降下量(流れ
値)一温度曲線である。 1・・・プランジャー 2・・・シリンダー 3・・・試料 4・・・ノズル 5・・・ノズル押え
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、熱可塑性樹脂を必須成分とする電子写真用現像剤組
成物に於いて、熱可塑性樹脂が3価以上の多官能化合物
の少なくとも1種を構成単位として有する、酸価5KO
Hmg/g以下、水酸基価60KOHmg/g以下のポ
リエステルであり、且つ正の荷電制御剤を含む事を特徴
とする電子写真用現像剤組成物。 2、熱可塑性樹脂がビスフェノールAアルキレンオキサ
イド付加物であるジオール成分と、次式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中、nは3又は4であり、Rは炭素数1〜18のア
ルキル、アルケニル又はアリール基である。) で示される化合物とを必須の構成単位として有するもの
である特許請求の範囲第1項記載の電子写真用現像剤組
成物。 3、式( I )で表される化合物の配合割合が酸成分の
構成単位中2〜50モル%である特許請求の範囲第2項
記載の電子写真用現像剤組成物。 4、熱可塑性樹脂が、高化式フローテスターによる軟化
温度が90℃〜150℃、流出開始温度と軟化温度との
温度差が15℃〜50℃のポリエステルである特許請求
の範囲第1項記載の電子写真用現像剤組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61135816A JPH0766201B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 電子写真用現像剤組成物 |
US07/059,047 US4933252A (en) | 1986-06-11 | 1987-06-08 | Electrophotographic developer comprising polyester resin of specified acid and hydroxyl valves |
EP87305047A EP0250139A3 (en) | 1986-06-11 | 1987-06-08 | Electrophotographic developer |
EP94202576A EP0632336B1 (en) | 1986-06-11 | 1987-06-08 | Electrophotographic developer |
DE3752202T DE3752202T2 (de) | 1986-06-11 | 1987-06-08 | Elektrophotographischer Entwickler |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61135816A JPH0766201B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 電子写真用現像剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62291668A true JPS62291668A (ja) | 1987-12-18 |
JPH0766201B2 JPH0766201B2 (ja) | 1995-07-19 |
Family
ID=15160476
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61135816A Expired - Lifetime JPH0766201B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 電子写真用現像剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0766201B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63148271A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-21 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
JPH01202760A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-08-15 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 正帯電性カラートナー |
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JP2008122944A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-29 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
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DE10036647B4 (de) | 1999-10-20 | 2020-07-16 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Bilderzeugungstoner, dessen Verwendung sowie 2-Komponentenentwickler |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61135816A patent/JPH0766201B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS63148271A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-21 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
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US7619041B2 (en) | 2004-05-14 | 2009-11-17 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Resin particles and producing method thereof, toner for developing electrostatic latent image and producing method thereof, electrostatic latent image developer as well as image forming method |
JP2008122944A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-29 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
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Publication number | Publication date |
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JPH0766201B2 (ja) | 1995-07-19 |
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