JPS62280842A - オルトケイ酸エステルを構造単位として有する新規な感光性組成物および感光性平版印刷版 - Google Patents
オルトケイ酸エステルを構造単位として有する新規な感光性組成物および感光性平版印刷版Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野」
本発明は感光性組成物J3よびこれからII′?られる
感光性平版印刷版に関する。 [発明のi!¥臣コ 感光性平版印刷版に用いられる感光性組成物の感光性物
質として
感光性平版印刷版に関する。 [発明のi!¥臣コ 感光性平版印刷版に用いられる感光性組成物の感光性物
質として
【よ、従来、Δルトギノンジアジド化合物が知
られでいる。′該組酸物は平版印刷版や7片トエツ°升
ング11(1工の〕A1−レジス1−等に広く利用され
て来た。このようなオルトキノンジアジド化合物として
は、例えば、特開昭47−5303号、同48−638
02号、同48−63803号、同49−38701号
、同56−1044号、同56−10454、特公昭4
1−11222号、同43−284(13号、同45−
9610号、同49−174814の各公報、米国特許
第2.797.213号、同第3,046.120号、
同第3.188.210号、同第3.454.400号
、同第3.544.323号、同第3,573,917
号;同第3.674.495号、同第3.785.82
5号、英国特許第1,277.602号、同第1,25
1,345号、同第1.、267、005号、同第1、
329.888号、同第1.330.932号、ドイツ
特許第854、890号などの各明細書中に記載されて
いるものをあげることができる。 前記のオルトキノンジアジド化合物は、活性光線の照射
により分解を起こし、感光性平版印刷版用の現像液に可
溶化することを利用したものであるが、いずれも感度が
低いという欠点があった。 感光性組成物に用いる感光性物質の感度を高める方法と
して、光分解で生成する酸によって、第2段の反応を起
こさせるものがあり、その結果、活性光線によって露光
された部分を可溶化するというボジチブに作用する系の
感光性物質が用いられている。 具体的には、光分解により酸を発生する化合物と該酸に
より分解し得る化合物との組合せから成る感光性組成物
であり、前記故により分解し得る化合物の例として、例
えば、特開昭48−89003号公報に記載のアセター
ル又はO,N−アセタール化合物、特開昭51−120
714号公報に記載のオルトカルボン酸エステル基及び
/又はカルボン酸アミドアセタール基を有する化合物、
特開昭53−133429号公報に記載の主鎖に、アセ
タール基又はケタール基を有するポリマー、あるいは特
開昭56−17345号公報に、記載の主鎖にオルトカ
ルボン酸エステル基を有するポリマーや、特開昭60−
37549M、同60−121446号、同60−52
845号公報に記載のシリルエーテJlz基(−”Si
−〇−〇−)を有するポリマー、特開昭60−1024
7号公報に記載のう5i−0−C−基を有するポリマー
などがある。 しかしながら、これらの化合物のうち、前記のオルトキ
ノンジアジド化合物よりも高い感度を示す感光性物質で
あっても、いずれも感度が十分でなく、実際の使用には
適合しないという欠点があった。 従って感光性平版印刷版の感光性層に用いる感光性組成
物として、感度の向上した高性能な感光性組成物が要請
されていた。 本発明の研究者等は、鋭意研究の結果、活性光線の照射
により酸を発生し得る化合物、および酸により分解し得
る少なくとも1つの下記構造単位を有する化合物とから
実用上十分な高感度の感光性能を有する感光性組成物を
得ることができた。 これを感光性層に用いた感光性平版印刷版で4@十分に
実用に供される高感度を有することを見い出し、本発明
を完成するに到ったものである。 鵞 ○ X−8i −Y (式中、XおよびYはそれぞれ一〇−あるいは−N/:
、を表わし、更にXおよびYはそれぞれ同一でも異なっ
ていてもよい。) [発明の目的コ 本発明の第1の目的は、十分な高感度を有する新規な感
光性組成物を提供することである。また、本発明の第2
の目的は、十分な高感度を有する感光性組成物による感
光性層を有する感光性平版印刷版を提供することである
。 [発明の構成] 本発明の上記目的は、活性光線の照射により酸を&生し
得る化合物、および酸により分解し得る少なくとも1つ
の下記構造単位を有する化合物とを含有する感光性組成
物、及び該感光性組成物から形成される感光性層を有す
る感光性平版印刷版を用いることにより達成される。 −8i−Y (ここでXおよびYはそれぞれ一〇−あるいはN<を表
わし、更にXおよびYはそれぞれ同一でも異なっていて
もよい、) 〔発明の具体的構成1 本発明の感光性組成物は、活性光線の照射により酸を発
生し得る化合物と、酸により分解し得る前記構造単位を
有する化合物とを含有する。 上記酸により分解し得る化合物は、具体的には下記一般
式[I]で示される構造単位を有する化合物である。 一般式[I] ■ X−3i −Y 署 式中、XおよびYは、それぞれ−〇−あるいは−N、を
表わし、更にXおよびYはそれぞれ同一でも異なってい
てもよい。R+ 、R2は同一でも異なっていてもよく
、それぞれ置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置
換のアリール基、置換又は未置換のアルケニル基、置換
又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアリーレ
ン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は置換又は
未置換のアルアルキレン基などを表わす。 ざらに前記の一般式[I]で表わされる構造単位を少な
くとも1つ含有する化合物は、好ましくは下記一般式[
INで示されるオルトケイ酸エステルの構造単位(ユニ
ット)を少なくとも1つ含有する化合物である。 一般式[I[] R’+ R3−0−3i −0−R4 R’2 式中、R’+及びR’2はそれぞれ前記一般式[I]に
おけるR1及びR2と同義である。R’+ 、 R’2
、R3及びR4は豆に2つが結合し環を形成していても
よい。またR3及びR4は前記R+及びR2と同義であ
る。 一般式[I[]で示されるオルトケイ酸エステルの構造
単位(ユニット〉を少なくとも1つ含有する化合物とし
ては、例えば少なくとも1つのフェノール性OH基及び
/または少なくとも1つのアルコール性OH基を有する
化合物く以下、OH基含有化合物という)の少なくとも
1つと5iCe、、Si (OR5)4又はSi(O
R5)mcffin (m、nG、21以上の整数、
l +n−4、R6はR1、R2と同義である。)と1
段階あるいは2段階以上の反応により合成し得る化合物
を挙げることができる。 前記のSi C1+ 、Si (○Rs )吟又はS
i(OR5)IIIC2nと○H1含有化合物との反応
による合成法については、例えば、ジャーナルオブ ア
メリカン ケミカル ソサイアテイLJ、All1.C
hem、 Soc、、)68.70(1946) 、
同、68.73 (1946) 、ジャーナルオブ ク
ロ?トグラフィ(J 、 Chromatoar、、
)37、 1 (1968) 、マクロモル・ケミス
トリイ(M akromol、 Chem暑11 、
24 (1953)、ジャーナル オブ ケミカル ソ
サイアティ(J。 AI 、 Chew 、 Soc、、) 519
(1951) 、ジャーナル オブ オーガニック
ケミストリイLl。 Q rg、 Chet )皿、 275 (1948
) 、ケミカル・ベリヒテ(Chem、Ber、 )
80. 163(1947)等に同様あるいは類似の方
法が記載されており、これらの方法を使用し、合成する
ことができる。 具体的には、例えばSi (OC2R5)4 (オ
ルトケイ酸エチル)とO)(基含有化合物を溶媒を用い
ないで60〜170℃の温度で反応させる方法がある−
1この反応においては、遊離した低級アルコールは場合
により留去する。この時酸性触媒、例えばp−トルエン
スルホン酸あるいは1iIK酸などの存在下に反応させ
ることが好ましい。 また場合により減圧下で反応させても良い。また前記反
応条件下で不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、ジオキサン、塩素化炭化水素等を反応溶媒と
して用いることもできる。 遊離した低級アルコールは場合により、溶媒の1部と共
に留去する。 前記テトラアルコキシメタンと前記OH基含有化合物の
反応における量比はテトラアルコキシメタン1モルに対
してOH基が合計で4モルになるようにするが、場合に
よっては、これとは異なる量比でも良い。 また2種のOH基含有化合物を用いる場合はテトラアル
コキシメタン及び2種のOH基含有化合物の合計3つを
同時に反応させても良いし、場合によっては、まずテト
ラアルコキシメタン及び一方のOHM含有化合物を反応
させて、その後、生成物ともう一方のOH基含有化合物
を反応させてもよい。3種以上のOH基含有化合物を用
いる場合も同様に反応を行なわせることができる。 またSi (○R5)2 C12とOHM含有化合物
をベンゼン、トルエン、塩化メチレンなどの溶媒中で、
ピリジン、あるいはトリエチルアミンなどの存在下に反
応させる方法もある。 前記OH基含有化合物としては、例えば、1価のアルコ
ール、2価のアルコール、3四のアルコール、4価以上
のアルコール、1価のフェノール系化合物、2価のフェ
ノール系化合物、3価のフェノール系化合物、4価以上
のフェノール系化合物、あるいはフェノール性OH基及
びアルコール性OH基を同時に有する化合物などを挙げ
ること゛ができる。 前記の1価のアルコールとしては、例えば、n−プロピ
ルアルコール、ローブチルアルコール、n−ペンチルア
ルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアル
コール、n−オクチルアルコール1、n−デシルアルコ
ール、n−ドデシルアールコール、n−テトラデシルア
ルコール、n−ヘキサデシルアルコール、n−オクタデ
シルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチル
アルコール、5ec−ブチルアルコール、tert−ブ
チルアルコール、イソペンチルアルコール、活性アミル
アルコール、tert−ペンチルアルコール、シクロペ
ンタノール、シクロヘキサノール、アリルアルコール、
クロチルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノエチルエーテルなどの脂肪族アル
コールやベンジルアルコール、α−フェニルエチルアル
コール、β−フェニルエチルアルコール、ジフェニルカ
ルごノール、トリフェニルカルビノール ールなどを挙げることができる。 2而のアルコールには例えば、特開昭53−13342
9号公報に2戒のペンタン−1,5−ジオール、n−ヘ
キサン−1,6−ジオール、2−エチル−ヘキサン−1
.6−ジオール、2,3−ジメチル−ヘキサン−1,6
−ジオール、ヘプタン−1。 7−ジオール、シクロヘキサン−1.4−ジオール、ノ
ナン−1.7−ジオール、ノナン−1.9−ジオール、
3.6−ジメチル−ノナンー1,9−ジオール、デカン
−1.10−ジオール、ドデカン−1.12−ジオール
、1,4−ビス−〈ヒドロキシメチル)−シクロヘキサ
ン、2−エチル−1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)
、シクロヘキサン、2−メチル−シクロヘキサン−1.
4−ジェタノール、2−メチル−シクロヘキサン−1、
4−ジブロバノール、チオ−ジプロピレングリコール、
3−メチル−ペンタン−1,5−ジオール、ジブチレン
ーグリコール、オキシピバリン酸−ネオペンチルグリコ
ールエステル、4,8−ビス−(ヒドロキシメチル)−
トリシクロデカン、n−ブテン−(2)−1.4−ジオ
ール、n−ブトー2ーインー1.4ージオール、n−へ
キス−3−イン−2,5−ジオール、1.4−ビス−(
2−ヒドロキシエトキシ)−ブチン−(2)、p−キシ
リレングリコール、2.5−ジメチル−ヘキス−3−イ
ン−2,5−ジオール、ビス−(2−とドロキシエチル
)−スルファイド、2。 2、4.4−テトラメチルシクロブタン−1.3−ジオ
ール、ジー、トリー、テトラ−、ベンター及びヘキサエ
チレングリコール、ジー及びトリプロピレングリコール
及び平均分子役が200、300、400及び600の
ポリエチレングリコールなどの脂肪族アルコールやp−
キシリレングリコール、2−メチル−2−フェニル−1
,3−プロパンジオールなどの芳香族アルコールなどを
挙げることができる。 3価のアルコールには例えば、特開昭56−17345
号公報記載のグリセロール、ブタン−1,2,4−トリ
オール、2−ヒドロキシメチル−ブタン−1,4−ジオ
ール、ペンタン−1,2,5−トリオール、2−ヒドロ
キシメチル−ペンタン−1゜5−ジオール、ヘキサン−
1,2,5−トリオール、2−ヒドロキシメチル−ヘキ
サン−1,6−ジオール、ヘキサン−1,2,6・−ト
リオール、4−エチル−ヘキサン−1,4,5−トリオ
ール、ヘプタン−1,4,5−トリオール、1−(1゜
2−ジヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシメチル−ベ
ンゼン、2,4.6−ドリエチルー5−プロピル−へブ
タン−1,3,7−トリオール、1−(2,3−ジヒド
ロキシ−プロポキシ)−4−ヒドロキシメヂルーベンゼ
ン、1−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−4−ヒド
ロキシメチル−ベンゼン、オフチー3−ニンー1.フ、
8−トリオール、オクタン−’1,2.8−トリオール
、オクタン−1,,3,8−トリオール、ノナン−1゜
4.5−トリオール、3−(1−ヒドロキシ−1−メチ
ル−エチル)−5−オキサ−オクタン−2゜8−ジオー
ル、2,6.8−トリメチル−3−ヒドロキシメチル−
ノナン−6,7−ジオール、2−ヒドロキシメチル−3
−オキサ−へブタン−1゜7−ジオール及びヘキサデカ
ン−1,2,16−トリオールなどの脂肪族あるいは芳
香族アルコールなどを挙げることができる。 4gi以上のアルコールには例えばペンタエリスリ1−
−ル、トレイトール、ペンチ1〜−ル、ソルビトール、
ポリビニルアルコールなどの脂肪族アルコールを挙げる
ことがで♂る。また芳香族アルコールでも良い。 1洒のフェノール系化合物としては、例えばフェノール
、0−クレゾール、l−クレゾール、p−クレン゛−ル
、3,5−キシレノール、カルバクロール、チモール、
α−ナフトール、β−ナフトールなどが挙げられる。 2価のフェノール系化合物には、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)ブタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン
、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロピン、
2,3−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキ
シナフタレン、2.6−ジヒドロキシナフタレンなどを
挙げることができる。 3価のフェノール系化合物としては、ピロガロール、フ
ロログルシンなどを挙げることができる。 4価以上のフェノール系化合物としては、1゜4.9.
10−テトラヒドロキシアントラセンなどを挙げること
ができる。 フェノール性OH及びアルコール性○Hを同時に有する
化合物としては2−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)
メチル]ベンジルアルコールなどを挙げることができる
。 また、これらのOH基含有化合物は場合によりその少な
くとも1つのOH基がアセチル基などでエステル化され
ていてもよい。 前記のSi (○R5)4又は Si(○Rs )Ill Cenとしては、例えば、オ
ルトケイ酸メチル、オルトケイ酸エチル又はジエチルオ
キシジクロロシラン、エチルオキシトリクロロシランな
どが一般的である。 前記方法により得られる生成物は、本発明の化合物であ
り、前記一般式[I[]で表わされるオルトケイ酸エス
テルの構造単位を少なくとも1つ含有する化合物である
。この−例として下記オルトケイ酸エステル・ユニット
の1つを含む化合物、2つ以上含む化合物、あるいはそ
れらの混合物を挙げることができる。 以下余白 R= Rs 以下余日 上記のR6、R7、R8およびR9はそれぞれアルキル
基、アリール基、アルアルキル基、またはアルケニル基
な4どを表わす。これらのアルキル基、アリール基、ア
ルアルキル基、アルケニル基は置換基を有するものを含
む。又、R6−R9のうち、少なくとも2つが相互に結
合し環を形成していてもよい。 又、結合手の部分は置換又は未置換のアルキレン基、ア
リーレン基、アルアルキレン基、アルケニレン基などを
介して、更に上記の同じあるいは他のオルトケイ酸エス
テル・ユニットをもつものと結合していてもよい。 また、本発明の少なくとも1つのオルトケイ酸エステル
・ユニットを有する化合物は、その分子中にオルトケイ
酸エステル・ユニットを1〜500個で有するものが適
当である。 好ましくは、前記ユニットを1〜200の範囲で有する
ものである。 以下に、本発明の具体的な反応生成物及び構造単位を有
する化合物例を示すが本発明はこれに限定されない。 具体的反応生成物 以下余白 1、 s;(ocH,>、 と Ho+cH,cH
,o)Jlとの反応生成物2 、 S i (OC2
Hs ) −ト)I C)+CH−CH* O+THと
の反応生成物CH。 3、 5i(OCH3L と HO+CHCHt O
+rHとの反応生成物4、 5i(OCH,L と
HO(−CH2hOHとの反応生成物5、8i(OCH
,)、 と HO−f−CH7−汁OHとの反応生成
物6、 5i(OCH,)、 と HOC82CH(
OH)C,HIOHとの反応化111物?、 5i(
OCH=)−と (CH−COOCH2)、Cとの反
応生成物8.5i(OC2Hs)−と (CH,C00
CH,)4Cとの反応生成物HOf CH2CH20)
T Hとの反応生成物11、 5i(OCHpLI
5i(OCtHs)、 と HO+′cHzCH
*○す了→」との反応生e、物 16.5iC1,とHO(−CH2CH,O橡−Hとの
反応生成物17 、 S i C1+ とCH,
OH,HOCH2CH(OH)C,H,OHとの反応生
成物 18.5i(OCH=)(J!t とCtHsO)(、
Ho+CH2%OHとの反応生成物 N N 一般式[I]で示−される構成単位を少なくとも1つ含
有する更に別の特定の化合物として、下記の一般式[1
[[]で表わされる構造単位を少なくとも1つ含有する
化合物を挙げることができる。 一般式[1[1] 式中、R”+ 、R”21 R10= R13は一般式
[I]に対して前記したR1、R2と同義である。 一般式[I[[]で示される構造単位を少なくとも1つ
含有する化合物は、例えば前記したジアリールオキシジ
クロロシラン、あるいはジアルキルオキシジクロロシラ
ンなどとアミン系化合物との反応により合成することが
できる。 前記アミン系化合物としては、例えば、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、アミルアミン、へキシルアミン、ヘブヂ
ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ
ン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、セチ
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイルプロピルアミン、ジブチルアミン、シ
アミルアミン、シクロプロピルアミン、シクロブチルア
ミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、
アリルアミン、ジアリルアミン、ピペリジン、エチレン
ジアミン、トリメヂレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、1.7−ジアミノへブタン、1.8−ジアミノオク
タン、1.9−ジアミノノナン、1,1o−ジアミノデ
カン、ピペラジンなどの脂肪族アミン及びアニリン、メ
チルアニリン、エチルアニリン、o−トルイジン、ra
−トルイジン、p−トルイジン、ベンジルアミン、ジベ
ンジルアミン、ジフェニルアミン、α−ナフチルアミン
、β−ナフチ°ルアミン、p−フェニレンジアミン、2
−アミノビリミジンなどの芳香族アミンなどが挙げられ
る。 更にβ−プロピオラクタム、α−ピロリドン、β−ピロ
リドン、α−ごペリトン、β−ピペリドン、γ−ピペリ
ドン、プロピオンアニリド、プロピオンアミド、スクシ
ンイミド、フタルイミド、フタルアミド、ジアミノアク
リドン、尿素なども挙げることができる。 以下に具体的化合物の例を示す。 以下余白 34゜ 35゜ QC,l−1゜ 一般式[工]で示される構造単位を少なくとも1つ含有
するまた更に別の特定の化合物として、下記の一般式[
■]で表わされる構造単位を少なくとも1つ含有する化
合物を挙げることができる。 一般式[IV] R″1 毛 11.。 式中、R”+ 、R″’2 、R14、R+5は一般式
[I]に対して前記したR+ 、R2と同義である。 一般式[fV]で示される構造単位を少なくとも1つ含
有する化合物は、例えば前記したジアリールオキシジク
ロロシランあるいはジアルキルオキシジクロロシランな
どと有機カルボン酸との反応により合成することができ
る。 前記有機カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸
、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、
シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安息香酸、
o−トルイル酸、山−トルイル酸、p−トルイル酸、0
−クロル安息香酸、m−クロル安息香酸、p−クロル安
息香酸、0−ブロム安息香酸、l−ブロム安息香酸、p
−ブロム安息香酸、0−ニトロ安息香酸、m−二トロ安
息香酸、p−ニトロ安息香酸、フタル酸、イソフタル酸
、テレフタル酸、O−メトキシ安息香酸、l−メトキシ
安息香酸、p−メトキシ安息香酸(アニス酸)、シュ引
Lマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレ
イン酸、フマル酸、トリカルバリル酸、トリメシン酸、
ベンジリデンマロン酸などを挙げることができる。 以下に具体的化合物の例を示す。 以下余白 36゜ 37゜ 以下余白 また本発明の化合物として更に前記一般式〔工〕、[’
ffl、〔■1、あるいは[lV]で示される構造単位
を1分子中に2種類以上含有する化合物を挙げることが
できる。 例えば下記化合物はその一例であり、この場合1分子中
に[II]及び[IV]で示される構造単位を含んでい
る。 本発明の化合物の含有口は、本発明の感光性組成物の全
固形分に対し、5〜70重量%が好ましく、特に好まし
くは10〜50重量%である。 又、前記本発明の化合物は単独で用いても良いし、28
以上を混合して用いても良い。本発明の化合物の合成物
がいくつかの混合物として得られる場合は、混合物のま
ま用いても良いし、分離生成して用いてもよい。 本発明の感光性組成物には、さらに活性光線の照射によ
り酸を発生する化合物(JX下、本発明の酸発生化合物
という。)を含有することが必須である。 本発明の酸発生化合物どしては、各種の公知化合物及び
混合物が挙げられる。例えば、ジアゾニウム塩、ホスホ
ニウム塩、スルホニウム塩、及びヨードニウムのBF4
−1PFs−1Sb F6−1Si F6−−、ClO
4−などの塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノン−ジ
アジドスルホニルクロリド、及び有機金属/有機ハロゲ
ン化合物も活性光線の照射の際に酸を形成又は分離する
活性光線感受性成分であり、本発明の酸発生化合物とし
て使用することができる。原理的には遊離基形成性の光
開始剤として知られるすべての有機ハロゲン化合物は、
ハロゲン化水素酸を形成する化合物で、本発明の酸発生
化合物として使用することができる。 前記のハロゲン化水素酸を形成する化合物の例は米国特
許明細書第3,515,552号、同第3.536.4
89号及び同第3.779.778号及び西ドイツ国特
許公開公報第2,243,621号に記載されているも
のが挙げられ、又、例えば西ドイツ国特許公開公報第2
.610,842号に記載の光分解により酸を発生させ
る化合物も使用することができる。 また更に特開昭54−74728号公報、特開昭55−
24113号公報、特開昭55−77742号公報、特
開昭Go−3626号公報、特開昭60−138539
号公報に記載の2−へOメチルー1.3.4−オキサジ
アゾール系を合物など具体的には、2−トリクロロメチ
ル−5−[β−(2−ベンゾフリル)ビニル]1.3゜
4−オキサジアゾールを使用することができる。 本発明の酸発生化合物の具体例としては、特開昭56−
17345号公報に記載のある以下のらのを挙げること
ができる。 4−(ジ−n−プロピルアミノ)−ベンゼンジアゾニウ
ムテトラフルオルボレート、4−1)−トリル−メルカ
プト− ンジアゾニウムヘキサフルオルホスフェート及びテトラ
フルオルポレート、ジフェニルアミン−4−ジアゾニウ
ムサルフェート、4−メチル−6−ドリクロルメチルー
2−ピロン、4− (3,4゜5−1−リメトキシース
ヂリル)−6−ドリクロルメチルー2−ピロン、4−(
4−メ1−キシ−スチリル)−6−(3,3,3−トリ
クロル−プロペニル)−2−ピロン、2−トリクロルメ
チル−ベンズイミダゾール、2−トリブロムメチル−キ
ノロン、2.4−ジメチル−1−トリブロムアセチル−
ベンゼン、3−ニトロ−1−トリブロムアセチル−ベン
ゼン、4−ジブロムアセチル−安息香族、1,4−ビス
−ジブロムメチル−ベンゼン、トリス−ジブロムメチル
−s−トリアジン、2−(6−メトキシ−ナフチー2−
イル)−12−(ナフチ−1−イル)−12−(ナフチ
−2−イル)−12−(4−エトキシエチル−ナフチ−
1−イル)−12−(ベンゾピラニー3−イル)−12
−(4−メトキシ−アントラシー1−イル)−及び2−
(フェナンチー9−イル)−4,6−ビス−トリクロル
メチル−s−トリアジン、また、更に特開昭50−36
209号公報に記載されている0 −ナフトキノンジア
ジド−4−スルホン酸ハロゲニドも用いることができる
。 また、適当な染料と組合せて前記のハロメチル基を有す
る化合物に加えて、ざらにO−ナフトキノンジアジド−
4−スルホン酸ハロゲニドあるいは特開昭55−624
4号公報や特開昭59−218442号公報などに記載
のO−ナフトエノンジアジド系の(ヒ合物を併用すると
露光の際、未露光部と、露光部の間に怪時安定性のよい
明瞭な可視的コントラストが得られる。 本発明の酸発生化合物は、その化学的性質及び本発明の
感光性組成物の組成あるいは物性によって広範囲に変え
ることができるが、本発明の感光性組成物の固形分の全
重最に対して約0.1〜約10重ω%の範囲が適当であ
り、好ましくは0.2〜5這二%の範囲である。 本発明の感光性組成物には、前記の本発明の酸発生化合
物と前記の本発明の化合物とに加えて、ざらに水可溶性
樹脂、アルカリ可溶性(支)脂あるいは有渫溶媒可溶性
樹脂を混合して用いることが好ましい。これらの中では
特にアルカリ可溶性樹脂が好ましく、好適なアルカリ可
溶性樹脂としては、フェノール、0−クレゾール、m−
クレゾール、p−クレゾールのうちの少なくとも1種類
とホルムアルデヒドとから成るノボラック樹脂などが挙
げられる。 具体的には、例えばm−クレゾール・ p−クレゾール
・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂あるいはフェノー
ル・ m−クレゾール・ p−クレゾール・ホルムアル
デヒド・ノボラック樹脂などが挙げられる。 前記のノボラック樹脂は単独で用いてもよいし、又2種
以上を混合して用いても良い。 前記ノボラック樹脂の分子2は(ポリスチレン標準測定
)数平均分子量Mnが3.00 X 102〜7.50
X 103、重置平均分子ffiMVが100×10
3〜3.00 x 1Q4が適当であり、好ましくは1
yjnが500×102〜4.00×103 、MWが
300×103〜200×104である。 該ノボラック樹脂の分子mの測定は、GPC(ゲルパー
ミネーションクロマトグラフィー法)によって行う。数
平均分子@Mn及び重】平均分子量MWの算出は、柘植
盛男、宮林達也、田中誠之著゛日本化学会誌′800頁
〜805頁(4972年)に記載の方法により、オリゴ
マー領域のピークを平均する(ピークの山と谷の中心を
結ぶ)方法にて行うものとする。 またこれらのノボラック樹脂が本発明の感光性組成物中
に含まれる含有量は30〜95重通%が好ましく、より
好ましくは50〜90重1%である。 本発明の感光性組成物には前記の本発明の酸発生化合物
、本発明の化合物、可溶性樹脂簿の各々の素材の池、必
要に応じて更に染料、頭i笠の色素、可塑剤などを添加
することができ、またざらに、使用目的に応じて必要で
あれば、増感剤(前記本発明の酸発生化合力の酸発生効
率を増大ざ」!る化合物)などを添加することもでき′
る。 本発明の感光性組成物に用いられる染料、ri料等の色
素としては、例えばビクトリアピュアーブルー80H[
採土ケ谷化学]、オイルブルー#603Cオリエント化
学]、パテントピュアーブルー[住友三国化学製]、ク
リスタルバイオレッ1〜、ブリリアントグリーン、エチ
ルバイオレッ1〜、メチルグリーン、エリスロシンB、
ペイシックツクシン、マラカイトグリーン、オイルレッ
ド、m −クレゾールパープル、ローダミンB、オーラ
ミン、4−11−ジエヂルアミノフェニルイミノナフト
キノン、シアノ−p−ジエチルアミノフェニルアセトア
ニリド、等に代表されるトリフェニルメタン系、ジフェ
ニルメタン系、オキサジン系、キサンチン系、イミノナ
フトキノン系、アゾメチン系又はアントラキノン系等が
挙げられる。 また、可塑剤としては、例えばフタル酸エステル類、ト
リフェニルホスフェート類、マレイン酸エステル類、塗
布性向上剤として界面活性剤、例えばフッ素系界面活性
剤、エチルセルロースポリアルキレンエーテル等に代表
されるノニオン活性剤等を挙げることができる。 更に、本発明の感光性組成物には、該感光性組成物の感
脂性を向上するために現油性の樹脂を添加することがで
きる。 前記親油性の樹脂(以下、感脂化剤という。)としては
、例えば、特開昭50−125806号公報に記載され
ているような、炭素数3〜15のアルキル基で置換され
たフェノール類とアルデヒドとの縮合物、具体的にはで
一ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂などを添加す
ることができる。又、現油性の置換フェノールホルムア
ルデヒド田脂と0−キノンジアジドのスルホン酸クロラ
イドを縮合させて得られる感光性樹脂を添加することも
できる。これらの感脂化剤は本発明の感光性組成物の0
1〜5重通%含まれることが好ましい。 本発明の感光性組成物においては、前記各゛成分を溶解
する下記の溶媒に溶解させて、これらを適当な支持体の
表面に塗布乾燥させることにより、感光性層を設けて、
本発明の感光性組成力による感光性平版印刷版(以下、
本発明の感光性平成印刷版という、)を形成することが
できる。 本発明の感光性組成物の各成分を溶解する際に使用し得
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテ−1〜、エチルセロソルブ、エチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類、1.2−プロパンジオール
モノメチルエーテル又はそのアセテート、1.2−プロ
パンジオールモノエチルエーテル又はそのアセテート、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキ
サン、アセトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレ
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。これら溶媒は
、単独であるいは2種以上混合して使用する。 又、特開昭60−208750号公報に記載の方法、す
なわち感光性組成物を有機溶剤に溶解し、該有機溶剤溶
液を水中で乳化分散後、有機溶剤を実質的に除去し、感
光性塗布液を製造する方法も使用できる。 塗布方法は、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイ
ヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗布、ロー
ル塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可能である
。塗布量は用途により異なるが、例えば、感光性平版印
刷版についていえば固形分として0.5〜5.0g/l
’が好ましい。 本発明の感光性組成物を用いた感光性層を設ける支持体
は、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並びにク
ロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等がメッ
キ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィルム及
びガラス阪、樹脂が塗布された紙、アルミニウム等の金
属筒が張られた紙、親水化処理したプラスチックフィル
ム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミニウム
板である。本発明の感光性平版印刷版I版の支持体とし
て砂目立て処理、陽極浪化処理および必要に応じて封孔
処理等の表面処理が施されているアルミニウム板を用い
ることがより好ましい。 これらの処理には公知の方法を適用することができる。 砂目立て処理の方法としては、例えば!1減的方法、電
解によりエツチングする方法が挙げられる。 R減的方法としては、例えばボール研磨法、ブラシ研磨
法、液体ホーニングによる研磨法、パフ研磨法等が挙げ
られる。アルミニウム材の組成等に応じて上述の各種方
法を単独あるいは組み合わせて用いることができ゛る。 電解によりエツチングするには、りん酸、硫酸、塩酸、
硝酸等の無償の酸を単独ないし2種以上混合した浴を用
いて行われる。砂目立て処理の後、必要に応じてアルカ
リあるいは酸の水溶液によってデスマット処理を行ない
中和して水洗する。 陽極酸化処理は、電解液として、硫酸、クロム酸、シュ
ウ酸、リン酸、マロン酸等を1種または2種以上含む溶
液を用い、アルミニウム板をrJA極として電解して行
なわれる。形成された陽極酸化被膜mは1〜50+no
/dvが適当であり、好ましくは10〜40”Q/d1
+であり、特に好ましくは25〜40Q1g/dlであ
る。陽極酸化処理邑は、例えばアルミニウム板なリン酸
クロム酸溶液(リン酸85%液:35nL酸化クロム(
Vl) 二209を1えの水に溶解して作製)に浸漬
し、酸化被膜を溶解し、板の被膜溶解前後の重量変化凋
定等から求められる。 封孔処理は、沸騰水処理、水蒸気処理、ケイ酸ソーダ処
理、貢クロム酸塩水溶液処理等が具体例として挙げられ
る。この池にアルミニウム板支持体に対して、水溶性高
分子化合物や、フッ化ジルコン酸等の金属塩の水溶液に
よる下引き処理を施すこともできる。 その池、−役に感光性平版印刷版にフィルム原石を害着
焼付する際、焼枠を真空にして行なうが、この真空密着
性を改良する方法も本発明の感光性組成物を用いた感光
性平版印刷版に通用することができる。真空密着性を改
良する方法としてiよ、感光層表面に曙械的に凸凹を施
す方法。感光層表面に固体粉末を散布させる方法。特開
昭50i25805号公報に記載されているような感光
層表面にマット、苗を設ける方法。及び特開昭55−1
297.1号公報に記載されているような感光層表面に
固体粉末を熱融着させる方法等が挙げられる。 本発明の感光性平版印刷版は、従来1用のも(Dと同じ
方法で露光焼付することができる。露光手段としては、
夕1えば、透明陽画フィルムを通して超高圧水銀灯、メ
タルハライドランプ、キセノンランプ、タングステンラ
ンプ等の光源により露光し、あるいはレーザービームに
より走査露光し、次いで現像液にて現像され、未露光部
分のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像が
できる。 本発明の感光性平版印刷版の現像に用いられる現像液と
しては、水系アルカリ現像液が好適である。前記の水系
アルカリ現像液(以下、本発明の現像液という。)は例
えば、水酸化すトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、rA酸カリウム、メタケイ酸すトリウム、メタケ
イ酸カリウム、第ニリン酸ナトリウム、第三リン酸すト
リウム等のアルカリ金属塩の水溶液が挙げられる。前記
のアルカリ金属塩の濃度(4005〜20重量%の範囲
で用いるのが好適であり、より好ましくは01〜10重
1%である。 本発明の現か液には、必要に応じアニオン性界面活性剤
、両性界面活性剤やアルコール等の有は溶剤を加えるこ
とができる。 有礪溶剤としてはエチレングリコールモノフェニルエー
テル、ベンジルアルコール、n−プロピルアルコール、
1.2−プロパンジオールモノメチルエーテル等が有用
である。前記有瀘溶剤の現象液中における含有量として
は、05〜15重岱%が好適であり、より好ましい範囲
としては、1〜5重位%である。 以下、本発明の感光性組成物および本発明の感光性平版
印刷版を実施が1により説明するが本発明はこれらに限
定されるものではない。 合成例1(具体的反応生成物10合成)オルトケイ酸メ
チル(東京化成工業■H> 15.29 (0,1モル
〉、トリエチレングリコール(関宋化学@製)+5.0
g (01モル)及びp−トルエンスルホン酸30m
9を湿気を1断しIこ雰囲気下、80℃で3時間加熱滑
拌し、反応させる。この間に反応により生成するメタノ
ールを留去する。 照色透明帖調1夜体の生成m20g3専だ。 分子!eG、P、C,(ゲルパーミネーションクロ7ト
グラフイー)を用いて測定した。GPC測定条件は、以
下の通りである。装置:日立製作所製635型、分離カ
ラム:昭和電工■製3 hodexA802、A 80
3及びA304の3木を直接に接続、温度二至温、溶媒
:テトラヒドロフラン、流速:1.54I2/1n 、
ポリスチレンを標準として検缶線を作製した。 数平均分子fflMn及び重量平均分子足MWの算出を
、柘植盛男、宮林達也、田中誠之“日本化学会誌” 8
00頁〜805頁(1972年)に記載の方法により、
オリゴマーW4域のピークを平均する(ピークの山と谷
の中心を結ぶ)方法にて行ったところ重量平均分子11
y1w −2,200、数平均分子lMn−1,000
、分散度Mw /Mn −2,2であった。 合成例2(具体的反応生成物6の合成)オルトケイ酸メ
チル15.2i;l (0,1モル)、1゜2.6−
ヘキサントリオール(和光純薬工業■製)13.4g
(0,1モル)及びp−トルエンスルホン酸30mo
を湿気を遮断した雰囲気下、40℃で2時間攪拌し、そ
の後V温で4時間攪拌した。無色透明語調液体の生成物
を得た。G、P、C,により同様にして分子lを測定し
たところ、重量平均分子量MY = 1,800、数
平均分子llMn = 900、分散度Mw/〜ln
−2,0であった。 合成例3(具体的反応生成物8の合成)オルトケイ酸エ
チル(東京化成工業■製) 20.8ill (0,
1モル)、ペンタエリスリトールテトラアセテート(東
京化成工業@製) 30.4(1(0,1モル)及びp
−トルエンスルホン酸40m(]をA180で4時間攪
拌し、反応させた。 その後、更に〜30mmHgに減圧し1時間反応させ生
成物を得た。G、P、C,により同様にして分子量を測
定したところ、tfit平均分子M Mw −3,0
00、数平均分子IMn = 1.0(to、分散度
MY /Mn = 3.Or−あった。 合成例4(具体的反応生成物10の合成)オルトケイ酸
メチル15.2g (0,1モル)、p−キシリレン
グリコール6.9(1(0,05モル)、テトラエチレ
ングリコール9.7g(0,05モル)を合成例1と同
様に反応させ無色透明語調液体の生成物を得た。 重量平均分子饅Mw = 2,500、数平均分子量M
n = 1,000、分散度Mw /Mn = 2.5
であった・合成例5(具体的反応生成物11の合成)オ
ルトケイ酸メチル7.6(1(0,05モル)、オルト
ケイ酸エチル10.4(+ (0,05モル)、トリ
エチレングリコール15.0(+ (0,1モル)を
合成例1と同様に反応させ、無色透明語調液体の生成物
を得た。G、P、C,により同様にして分子量を測定し
たところ、重量平均分子i11y1w −2,600、
数平均分子11yjn = 1,300、分散度Mw
/Mn =20であった。 合成例6(具体的反応生成物20の合成)ジメチルジク
ロロシリケート(J 、 Am、 Chem。 Soc、 、 68.70 (1946) ニ記載すh
ティ8方法と同様の方法によりテトラクロロシランとメ
タノールから合成したもの) 16..1g(o、1モ
ル)のベンゼン1001ρ溶液を氷冷、W!拝しながら
、これにピリジン200のベンゼン30顧溶液を徐々に
滴下する。滴下終了後、これに1.6−ヘキサンジオー
ル11.8にl (0,1モル)のベンゼン100d
溶液を徐々に滴下する。滴下終了後室温で3時間−膿拌
し、その後60℃で30分間攪拌する。析出した白色固
体金コ′…後ロ別し、更にベンゼンで数回洗浄した後、
溶媒を減圧留去し、生成物8gを得た。 G、P、C,により同様にして分子量を測定したところ
、重量平均分子IMw = 5,700、数平均分子l
lMn = 1,900、分散度MW /Mn −3
,0であった。 合成例7(具体的反応生成物21の合成)エチルトリク
ロロシリケート(J、 Am、Chem。 SOC,、68,70(1946)に記載されている方
法と同様の方法により、テトラクロロシランとエタノー
ルから合成したもの) 18.0g(0,1モル)、1
.2.6−ヘキサントリオール(和光純薬工業(1劃1
3.4Q (0,1モル)を合成例6と同様に(但し
、ピリジンは309使用)反応させ、生成物を得た。G
、P、C,により同様にして分子量を測定したところ、
at平均分子旦Mw −6,500、数平均分子!i1
Mn = 2,000、分散度IVHI/〜1n−3,
3であっノこ。 合成例8(具体的反応生成物23の合成)ジエチルジク
ロロシリケート18.9G (0,1Eル)ビスフェ
ノール△(東京化成工業■製) 22.8(1(01モ
ル)を合成例6と同様に反応させ生成物を得た。 重伍平均分子投Mw = 7,200、数平均分子量
Mn = 3,500、分w1度MW /Mal =
2.1であつlこ 。 合成例9(具体的反応生成物24の合成)ジエチルジク
ロロシリケート18.9g (0,1モル)、テト
ラエチレングリコール9.7fj (0,05モル)
及びp−キシリレングリコール6.9g(005モル)
を合成6と同様に反応させ生成物を得た。 重爆平均分子聞Mw = 6,000、数平均分子1M
n = 2,500、分散度1y1w /Mn = 2
.4であった。 実施例1 [感光性平版印刷版試料1の作成] 厚さ0.24m+++のアルミニウム板(材質1050
.調質H16)を5%苛性ソーダ水溶液中で60’Cで
1分間脱脂処理を行った後、0.5モル12の塩酸水溶
液中で温度;25℃、電流方度:60.へ/df、処理
時間;30秒間の条件で電解エツチング処理を行った。 次いで、5%苛性ソーダ水溶液中で60℃、10秒間の
デスマット処理を施した後、20%!Ii!I酸溶液中
で温度;20℃、電流害度;3へ/d+z、処理時間;
1分間の条件で陽極酸化処理をi′:rつだ。更に又、
30℃の熱水で20秒間、熱水封孔処理を行い、平版印
刷版材料用支持体、のアルミニウム板を作製した。 次にこのアルミニウム板に下記組成の感光性祖酸物塗t
5液を回転塗布瀘を用いて塗布し、90℃で4分間乾燥
し、ポジ型感光性平版印刷版試料1を得た。 (感光性組成物塗布液組成) ・具体的反応生成物6の合成(合成例2)により得た化
合物 2゜14す・…−ク
レゾールとp−クレゾールとホルムアルデとドとの共重
縮合樹脂(1−クレゾール及びp−クレゾールの各々の
モル比が6:4、ml平均分子fiMW = 10,0
00、分散度Mw /Mn = 6.7、Mn ;数平
均分子jib> 5.74g・ビク
トリアピュアブルーBOH(保止ケ谷化学(41)
0・05Q・2−トリ
クロロメチル−5−[β−(2−ベンゾフリル)ビニル
] 1.3.4−オキサジアゾール(特開昭60−13
8539号公報に記載の例示化合物<1>>0.27g ・エチルセロツルア 100.Q乾
燥後の塗布型1は約20mq/dfであった。 前記m−クレゾールとp−クレゾールとホルムアルデヒ
ドとの共重縮合樹脂の分子口及び分散度の測定は、G、
P、C,により前記と同様に行った。 かくして得られた感光性平版印刷版にステップタブレッ
ト(イーストマン・コダック社I N 0.2、濃度差
0.15ずつで21段階のグレー・スケール)、及び絵
柄の入ったポジ型フィルムを密着して4KWメタルハラ
イドランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2000 )
を光源として9Gcmの距離から露光を行い、その後5
DR−1(小西六写真工業■16倍希釈で40秒間現像
を行い、現象された平版印刷版を得た。前記ステップタ
ブレットが完全に現像されてクリアとなった段数をクリ
ア感度とした。6段目が完全にクリアとなった。 実施例2 具体的反応生成物19の合成(合成6)により得た化合
物を用いて実施例1と同様に感光性組成物を調製し、こ
れを用いて平版印刷版を作製して実flft!I@1と
同様に露光、現象を行った。結果を表−1に示す。 実施例3 具体的反応生成物21の合成(合成例7)により得た(
ヒ合物を用いて実施例1と同様に感光性組成物を1li
l製し、これを用いて平版印刷版を作製して実施例1と
同様に露光、現象を行った。結果を表−1に示す。 実51!i例4 具体的反応生成物23の合成(合成例8)によりけた化
合物を用いて実施例1と同様に感光性組成物を調製し、
これを用いて平版印刷版を作製して実施例1と同様に露
光、現像を行った。結果を表−1に示す。 比較例1 酸分解化合物として、下記構造単位を有する化合物:(
比較化合物No、1) /’!w= 5000 、 鳩= z、2oo 、
My’Mn =2’(特開昭60−37549号公報に
記載の方法により、合成した。)を用いて塗布液を′j
A製し、平版印刷版として実施例1と同様に作製して、
実施例1と同様に露光、現像を行った。 結果を表−1に示す。 比較例2 以下余白 酸分解化合物として、下記lI造単位を有する化合物:
(比較化合物N0.2> (特開昭60−37549号公報に記載の方法により、
合成した。) を用いて塗布液を調製し、平版印刷版として実施例1と
同様に作製して、実施例1と同様に露光、現像を行った
。 結果を表−1に示す。 比較例3 酸分解化合物として、下記構造単位を有する化合物;(
比較化合物NO,3> Mw”6,200.Mn=3,000.Mw/Mn =
2.1(特開昭60−37549号公報に記載の方法に
より合成した。) を用いて塗布液を調製し、平版印刷版として実施例1と
同様に作製して、実施例1と同様に露光、現像を行った
。 結果を表−1に示す。 実施例1〜4、比較例1〜3の結果をまとめて表−1に
示す。 表−1 表−1の結果から、本発明の感光性組成物による感光性
層を有する平版印刷版では、実用上十分な高感度を有し
ていることが判る。 これに対して本発明外の酸分解化合物を用いて得られる
平版印刷版では十分な感度が得られないことが判る。 以上総合して、本発明の感光性樹脂組成物を感光性層と
する平版印刷版は、実用に供し得るに十分な高感度を有
する総合的性能が向上した感光性平版印刷版であること
が明らかである。
られでいる。′該組酸物は平版印刷版や7片トエツ°升
ング11(1工の〕A1−レジス1−等に広く利用され
て来た。このようなオルトキノンジアジド化合物として
は、例えば、特開昭47−5303号、同48−638
02号、同48−63803号、同49−38701号
、同56−1044号、同56−10454、特公昭4
1−11222号、同43−284(13号、同45−
9610号、同49−174814の各公報、米国特許
第2.797.213号、同第3,046.120号、
同第3.188.210号、同第3.454.400号
、同第3.544.323号、同第3,573,917
号;同第3.674.495号、同第3.785.82
5号、英国特許第1,277.602号、同第1,25
1,345号、同第1.、267、005号、同第1、
329.888号、同第1.330.932号、ドイツ
特許第854、890号などの各明細書中に記載されて
いるものをあげることができる。 前記のオルトキノンジアジド化合物は、活性光線の照射
により分解を起こし、感光性平版印刷版用の現像液に可
溶化することを利用したものであるが、いずれも感度が
低いという欠点があった。 感光性組成物に用いる感光性物質の感度を高める方法と
して、光分解で生成する酸によって、第2段の反応を起
こさせるものがあり、その結果、活性光線によって露光
された部分を可溶化するというボジチブに作用する系の
感光性物質が用いられている。 具体的には、光分解により酸を発生する化合物と該酸に
より分解し得る化合物との組合せから成る感光性組成物
であり、前記故により分解し得る化合物の例として、例
えば、特開昭48−89003号公報に記載のアセター
ル又はO,N−アセタール化合物、特開昭51−120
714号公報に記載のオルトカルボン酸エステル基及び
/又はカルボン酸アミドアセタール基を有する化合物、
特開昭53−133429号公報に記載の主鎖に、アセ
タール基又はケタール基を有するポリマー、あるいは特
開昭56−17345号公報に、記載の主鎖にオルトカ
ルボン酸エステル基を有するポリマーや、特開昭60−
37549M、同60−121446号、同60−52
845号公報に記載のシリルエーテJlz基(−”Si
−〇−〇−)を有するポリマー、特開昭60−1024
7号公報に記載のう5i−0−C−基を有するポリマー
などがある。 しかしながら、これらの化合物のうち、前記のオルトキ
ノンジアジド化合物よりも高い感度を示す感光性物質で
あっても、いずれも感度が十分でなく、実際の使用には
適合しないという欠点があった。 従って感光性平版印刷版の感光性層に用いる感光性組成
物として、感度の向上した高性能な感光性組成物が要請
されていた。 本発明の研究者等は、鋭意研究の結果、活性光線の照射
により酸を発生し得る化合物、および酸により分解し得
る少なくとも1つの下記構造単位を有する化合物とから
実用上十分な高感度の感光性能を有する感光性組成物を
得ることができた。 これを感光性層に用いた感光性平版印刷版で4@十分に
実用に供される高感度を有することを見い出し、本発明
を完成するに到ったものである。 鵞 ○ X−8i −Y (式中、XおよびYはそれぞれ一〇−あるいは−N/:
、を表わし、更にXおよびYはそれぞれ同一でも異なっ
ていてもよい。) [発明の目的コ 本発明の第1の目的は、十分な高感度を有する新規な感
光性組成物を提供することである。また、本発明の第2
の目的は、十分な高感度を有する感光性組成物による感
光性層を有する感光性平版印刷版を提供することである
。 [発明の構成] 本発明の上記目的は、活性光線の照射により酸を&生し
得る化合物、および酸により分解し得る少なくとも1つ
の下記構造単位を有する化合物とを含有する感光性組成
物、及び該感光性組成物から形成される感光性層を有す
る感光性平版印刷版を用いることにより達成される。 −8i−Y (ここでXおよびYはそれぞれ一〇−あるいはN<を表
わし、更にXおよびYはそれぞれ同一でも異なっていて
もよい、) 〔発明の具体的構成1 本発明の感光性組成物は、活性光線の照射により酸を発
生し得る化合物と、酸により分解し得る前記構造単位を
有する化合物とを含有する。 上記酸により分解し得る化合物は、具体的には下記一般
式[I]で示される構造単位を有する化合物である。 一般式[I] ■ X−3i −Y 署 式中、XおよびYは、それぞれ−〇−あるいは−N、を
表わし、更にXおよびYはそれぞれ同一でも異なってい
てもよい。R+ 、R2は同一でも異なっていてもよく
、それぞれ置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置
換のアリール基、置換又は未置換のアルケニル基、置換
又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアリーレ
ン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は置換又は
未置換のアルアルキレン基などを表わす。 ざらに前記の一般式[I]で表わされる構造単位を少な
くとも1つ含有する化合物は、好ましくは下記一般式[
INで示されるオルトケイ酸エステルの構造単位(ユニ
ット)を少なくとも1つ含有する化合物である。 一般式[I[] R’+ R3−0−3i −0−R4 R’2 式中、R’+及びR’2はそれぞれ前記一般式[I]に
おけるR1及びR2と同義である。R’+ 、 R’2
、R3及びR4は豆に2つが結合し環を形成していても
よい。またR3及びR4は前記R+及びR2と同義であ
る。 一般式[I[]で示されるオルトケイ酸エステルの構造
単位(ユニット〉を少なくとも1つ含有する化合物とし
ては、例えば少なくとも1つのフェノール性OH基及び
/または少なくとも1つのアルコール性OH基を有する
化合物く以下、OH基含有化合物という)の少なくとも
1つと5iCe、、Si (OR5)4又はSi(O
R5)mcffin (m、nG、21以上の整数、
l +n−4、R6はR1、R2と同義である。)と1
段階あるいは2段階以上の反応により合成し得る化合物
を挙げることができる。 前記のSi C1+ 、Si (○Rs )吟又はS
i(OR5)IIIC2nと○H1含有化合物との反応
による合成法については、例えば、ジャーナルオブ ア
メリカン ケミカル ソサイアテイLJ、All1.C
hem、 Soc、、)68.70(1946) 、
同、68.73 (1946) 、ジャーナルオブ ク
ロ?トグラフィ(J 、 Chromatoar、、
)37、 1 (1968) 、マクロモル・ケミス
トリイ(M akromol、 Chem暑11 、
24 (1953)、ジャーナル オブ ケミカル ソ
サイアティ(J。 AI 、 Chew 、 Soc、、) 519
(1951) 、ジャーナル オブ オーガニック
ケミストリイLl。 Q rg、 Chet )皿、 275 (1948
) 、ケミカル・ベリヒテ(Chem、Ber、 )
80. 163(1947)等に同様あるいは類似の方
法が記載されており、これらの方法を使用し、合成する
ことができる。 具体的には、例えばSi (OC2R5)4 (オ
ルトケイ酸エチル)とO)(基含有化合物を溶媒を用い
ないで60〜170℃の温度で反応させる方法がある−
1この反応においては、遊離した低級アルコールは場合
により留去する。この時酸性触媒、例えばp−トルエン
スルホン酸あるいは1iIK酸などの存在下に反応させ
ることが好ましい。 また場合により減圧下で反応させても良い。また前記反
応条件下で不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、ジオキサン、塩素化炭化水素等を反応溶媒と
して用いることもできる。 遊離した低級アルコールは場合により、溶媒の1部と共
に留去する。 前記テトラアルコキシメタンと前記OH基含有化合物の
反応における量比はテトラアルコキシメタン1モルに対
してOH基が合計で4モルになるようにするが、場合に
よっては、これとは異なる量比でも良い。 また2種のOH基含有化合物を用いる場合はテトラアル
コキシメタン及び2種のOH基含有化合物の合計3つを
同時に反応させても良いし、場合によっては、まずテト
ラアルコキシメタン及び一方のOHM含有化合物を反応
させて、その後、生成物ともう一方のOH基含有化合物
を反応させてもよい。3種以上のOH基含有化合物を用
いる場合も同様に反応を行なわせることができる。 またSi (○R5)2 C12とOHM含有化合物
をベンゼン、トルエン、塩化メチレンなどの溶媒中で、
ピリジン、あるいはトリエチルアミンなどの存在下に反
応させる方法もある。 前記OH基含有化合物としては、例えば、1価のアルコ
ール、2価のアルコール、3四のアルコール、4価以上
のアルコール、1価のフェノール系化合物、2価のフェ
ノール系化合物、3価のフェノール系化合物、4価以上
のフェノール系化合物、あるいはフェノール性OH基及
びアルコール性OH基を同時に有する化合物などを挙げ
ること゛ができる。 前記の1価のアルコールとしては、例えば、n−プロピ
ルアルコール、ローブチルアルコール、n−ペンチルア
ルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアル
コール、n−オクチルアルコール1、n−デシルアルコ
ール、n−ドデシルアールコール、n−テトラデシルア
ルコール、n−ヘキサデシルアルコール、n−オクタデ
シルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチル
アルコール、5ec−ブチルアルコール、tert−ブ
チルアルコール、イソペンチルアルコール、活性アミル
アルコール、tert−ペンチルアルコール、シクロペ
ンタノール、シクロヘキサノール、アリルアルコール、
クロチルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノエチルエーテルなどの脂肪族アル
コールやベンジルアルコール、α−フェニルエチルアル
コール、β−フェニルエチルアルコール、ジフェニルカ
ルごノール、トリフェニルカルビノール ールなどを挙げることができる。 2而のアルコールには例えば、特開昭53−13342
9号公報に2戒のペンタン−1,5−ジオール、n−ヘ
キサン−1,6−ジオール、2−エチル−ヘキサン−1
.6−ジオール、2,3−ジメチル−ヘキサン−1,6
−ジオール、ヘプタン−1。 7−ジオール、シクロヘキサン−1.4−ジオール、ノ
ナン−1.7−ジオール、ノナン−1.9−ジオール、
3.6−ジメチル−ノナンー1,9−ジオール、デカン
−1.10−ジオール、ドデカン−1.12−ジオール
、1,4−ビス−〈ヒドロキシメチル)−シクロヘキサ
ン、2−エチル−1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)
、シクロヘキサン、2−メチル−シクロヘキサン−1.
4−ジェタノール、2−メチル−シクロヘキサン−1、
4−ジブロバノール、チオ−ジプロピレングリコール、
3−メチル−ペンタン−1,5−ジオール、ジブチレン
ーグリコール、オキシピバリン酸−ネオペンチルグリコ
ールエステル、4,8−ビス−(ヒドロキシメチル)−
トリシクロデカン、n−ブテン−(2)−1.4−ジオ
ール、n−ブトー2ーインー1.4ージオール、n−へ
キス−3−イン−2,5−ジオール、1.4−ビス−(
2−ヒドロキシエトキシ)−ブチン−(2)、p−キシ
リレングリコール、2.5−ジメチル−ヘキス−3−イ
ン−2,5−ジオール、ビス−(2−とドロキシエチル
)−スルファイド、2。 2、4.4−テトラメチルシクロブタン−1.3−ジオ
ール、ジー、トリー、テトラ−、ベンター及びヘキサエ
チレングリコール、ジー及びトリプロピレングリコール
及び平均分子役が200、300、400及び600の
ポリエチレングリコールなどの脂肪族アルコールやp−
キシリレングリコール、2−メチル−2−フェニル−1
,3−プロパンジオールなどの芳香族アルコールなどを
挙げることができる。 3価のアルコールには例えば、特開昭56−17345
号公報記載のグリセロール、ブタン−1,2,4−トリ
オール、2−ヒドロキシメチル−ブタン−1,4−ジオ
ール、ペンタン−1,2,5−トリオール、2−ヒドロ
キシメチル−ペンタン−1゜5−ジオール、ヘキサン−
1,2,5−トリオール、2−ヒドロキシメチル−ヘキ
サン−1,6−ジオール、ヘキサン−1,2,6・−ト
リオール、4−エチル−ヘキサン−1,4,5−トリオ
ール、ヘプタン−1,4,5−トリオール、1−(1゜
2−ジヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシメチル−ベ
ンゼン、2,4.6−ドリエチルー5−プロピル−へブ
タン−1,3,7−トリオール、1−(2,3−ジヒド
ロキシ−プロポキシ)−4−ヒドロキシメヂルーベンゼ
ン、1−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−4−ヒド
ロキシメチル−ベンゼン、オフチー3−ニンー1.フ、
8−トリオール、オクタン−’1,2.8−トリオール
、オクタン−1,,3,8−トリオール、ノナン−1゜
4.5−トリオール、3−(1−ヒドロキシ−1−メチ
ル−エチル)−5−オキサ−オクタン−2゜8−ジオー
ル、2,6.8−トリメチル−3−ヒドロキシメチル−
ノナン−6,7−ジオール、2−ヒドロキシメチル−3
−オキサ−へブタン−1゜7−ジオール及びヘキサデカ
ン−1,2,16−トリオールなどの脂肪族あるいは芳
香族アルコールなどを挙げることができる。 4gi以上のアルコールには例えばペンタエリスリ1−
−ル、トレイトール、ペンチ1〜−ル、ソルビトール、
ポリビニルアルコールなどの脂肪族アルコールを挙げる
ことがで♂る。また芳香族アルコールでも良い。 1洒のフェノール系化合物としては、例えばフェノール
、0−クレゾール、l−クレゾール、p−クレン゛−ル
、3,5−キシレノール、カルバクロール、チモール、
α−ナフトール、β−ナフトールなどが挙げられる。 2価のフェノール系化合物には、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)ブタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン
、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロピン、
2,3−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキ
シナフタレン、2.6−ジヒドロキシナフタレンなどを
挙げることができる。 3価のフェノール系化合物としては、ピロガロール、フ
ロログルシンなどを挙げることができる。 4価以上のフェノール系化合物としては、1゜4.9.
10−テトラヒドロキシアントラセンなどを挙げること
ができる。 フェノール性OH及びアルコール性○Hを同時に有する
化合物としては2−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)
メチル]ベンジルアルコールなどを挙げることができる
。 また、これらのOH基含有化合物は場合によりその少な
くとも1つのOH基がアセチル基などでエステル化され
ていてもよい。 前記のSi (○R5)4又は Si(○Rs )Ill Cenとしては、例えば、オ
ルトケイ酸メチル、オルトケイ酸エチル又はジエチルオ
キシジクロロシラン、エチルオキシトリクロロシランな
どが一般的である。 前記方法により得られる生成物は、本発明の化合物であ
り、前記一般式[I[]で表わされるオルトケイ酸エス
テルの構造単位を少なくとも1つ含有する化合物である
。この−例として下記オルトケイ酸エステル・ユニット
の1つを含む化合物、2つ以上含む化合物、あるいはそ
れらの混合物を挙げることができる。 以下余白 R= Rs 以下余日 上記のR6、R7、R8およびR9はそれぞれアルキル
基、アリール基、アルアルキル基、またはアルケニル基
な4どを表わす。これらのアルキル基、アリール基、ア
ルアルキル基、アルケニル基は置換基を有するものを含
む。又、R6−R9のうち、少なくとも2つが相互に結
合し環を形成していてもよい。 又、結合手の部分は置換又は未置換のアルキレン基、ア
リーレン基、アルアルキレン基、アルケニレン基などを
介して、更に上記の同じあるいは他のオルトケイ酸エス
テル・ユニットをもつものと結合していてもよい。 また、本発明の少なくとも1つのオルトケイ酸エステル
・ユニットを有する化合物は、その分子中にオルトケイ
酸エステル・ユニットを1〜500個で有するものが適
当である。 好ましくは、前記ユニットを1〜200の範囲で有する
ものである。 以下に、本発明の具体的な反応生成物及び構造単位を有
する化合物例を示すが本発明はこれに限定されない。 具体的反応生成物 以下余白 1、 s;(ocH,>、 と Ho+cH,cH
,o)Jlとの反応生成物2 、 S i (OC2
Hs ) −ト)I C)+CH−CH* O+THと
の反応生成物CH。 3、 5i(OCH3L と HO+CHCHt O
+rHとの反応生成物4、 5i(OCH,L と
HO(−CH2hOHとの反応生成物5、8i(OCH
,)、 と HO−f−CH7−汁OHとの反応生成
物6、 5i(OCH,)、 と HOC82CH(
OH)C,HIOHとの反応化111物?、 5i(
OCH=)−と (CH−COOCH2)、Cとの反
応生成物8.5i(OC2Hs)−と (CH,C00
CH,)4Cとの反応生成物HOf CH2CH20)
T Hとの反応生成物11、 5i(OCHpLI
5i(OCtHs)、 と HO+′cHzCH
*○す了→」との反応生e、物 16.5iC1,とHO(−CH2CH,O橡−Hとの
反応生成物17 、 S i C1+ とCH,
OH,HOCH2CH(OH)C,H,OHとの反応生
成物 18.5i(OCH=)(J!t とCtHsO)(、
Ho+CH2%OHとの反応生成物 N N 一般式[I]で示−される構成単位を少なくとも1つ含
有する更に別の特定の化合物として、下記の一般式[1
[[]で表わされる構造単位を少なくとも1つ含有する
化合物を挙げることができる。 一般式[1[1] 式中、R”+ 、R”21 R10= R13は一般式
[I]に対して前記したR1、R2と同義である。 一般式[I[[]で示される構造単位を少なくとも1つ
含有する化合物は、例えば前記したジアリールオキシジ
クロロシラン、あるいはジアルキルオキシジクロロシラ
ンなどとアミン系化合物との反応により合成することが
できる。 前記アミン系化合物としては、例えば、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、アミルアミン、へキシルアミン、ヘブヂ
ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ
ン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、セチ
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイルプロピルアミン、ジブチルアミン、シ
アミルアミン、シクロプロピルアミン、シクロブチルア
ミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、
アリルアミン、ジアリルアミン、ピペリジン、エチレン
ジアミン、トリメヂレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、1.7−ジアミノへブタン、1.8−ジアミノオク
タン、1.9−ジアミノノナン、1,1o−ジアミノデ
カン、ピペラジンなどの脂肪族アミン及びアニリン、メ
チルアニリン、エチルアニリン、o−トルイジン、ra
−トルイジン、p−トルイジン、ベンジルアミン、ジベ
ンジルアミン、ジフェニルアミン、α−ナフチルアミン
、β−ナフチ°ルアミン、p−フェニレンジアミン、2
−アミノビリミジンなどの芳香族アミンなどが挙げられ
る。 更にβ−プロピオラクタム、α−ピロリドン、β−ピロ
リドン、α−ごペリトン、β−ピペリドン、γ−ピペリ
ドン、プロピオンアニリド、プロピオンアミド、スクシ
ンイミド、フタルイミド、フタルアミド、ジアミノアク
リドン、尿素なども挙げることができる。 以下に具体的化合物の例を示す。 以下余白 34゜ 35゜ QC,l−1゜ 一般式[工]で示される構造単位を少なくとも1つ含有
するまた更に別の特定の化合物として、下記の一般式[
■]で表わされる構造単位を少なくとも1つ含有する化
合物を挙げることができる。 一般式[IV] R″1 毛 11.。 式中、R”+ 、R″’2 、R14、R+5は一般式
[I]に対して前記したR+ 、R2と同義である。 一般式[fV]で示される構造単位を少なくとも1つ含
有する化合物は、例えば前記したジアリールオキシジク
ロロシランあるいはジアルキルオキシジクロロシランな
どと有機カルボン酸との反応により合成することができ
る。 前記有機カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸
、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、
シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安息香酸、
o−トルイル酸、山−トルイル酸、p−トルイル酸、0
−クロル安息香酸、m−クロル安息香酸、p−クロル安
息香酸、0−ブロム安息香酸、l−ブロム安息香酸、p
−ブロム安息香酸、0−ニトロ安息香酸、m−二トロ安
息香酸、p−ニトロ安息香酸、フタル酸、イソフタル酸
、テレフタル酸、O−メトキシ安息香酸、l−メトキシ
安息香酸、p−メトキシ安息香酸(アニス酸)、シュ引
Lマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレ
イン酸、フマル酸、トリカルバリル酸、トリメシン酸、
ベンジリデンマロン酸などを挙げることができる。 以下に具体的化合物の例を示す。 以下余白 36゜ 37゜ 以下余白 また本発明の化合物として更に前記一般式〔工〕、[’
ffl、〔■1、あるいは[lV]で示される構造単位
を1分子中に2種類以上含有する化合物を挙げることが
できる。 例えば下記化合物はその一例であり、この場合1分子中
に[II]及び[IV]で示される構造単位を含んでい
る。 本発明の化合物の含有口は、本発明の感光性組成物の全
固形分に対し、5〜70重量%が好ましく、特に好まし
くは10〜50重量%である。 又、前記本発明の化合物は単独で用いても良いし、28
以上を混合して用いても良い。本発明の化合物の合成物
がいくつかの混合物として得られる場合は、混合物のま
ま用いても良いし、分離生成して用いてもよい。 本発明の感光性組成物には、さらに活性光線の照射によ
り酸を発生する化合物(JX下、本発明の酸発生化合物
という。)を含有することが必須である。 本発明の酸発生化合物どしては、各種の公知化合物及び
混合物が挙げられる。例えば、ジアゾニウム塩、ホスホ
ニウム塩、スルホニウム塩、及びヨードニウムのBF4
−1PFs−1Sb F6−1Si F6−−、ClO
4−などの塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノン−ジ
アジドスルホニルクロリド、及び有機金属/有機ハロゲ
ン化合物も活性光線の照射の際に酸を形成又は分離する
活性光線感受性成分であり、本発明の酸発生化合物とし
て使用することができる。原理的には遊離基形成性の光
開始剤として知られるすべての有機ハロゲン化合物は、
ハロゲン化水素酸を形成する化合物で、本発明の酸発生
化合物として使用することができる。 前記のハロゲン化水素酸を形成する化合物の例は米国特
許明細書第3,515,552号、同第3.536.4
89号及び同第3.779.778号及び西ドイツ国特
許公開公報第2,243,621号に記載されているも
のが挙げられ、又、例えば西ドイツ国特許公開公報第2
.610,842号に記載の光分解により酸を発生させ
る化合物も使用することができる。 また更に特開昭54−74728号公報、特開昭55−
24113号公報、特開昭55−77742号公報、特
開昭Go−3626号公報、特開昭60−138539
号公報に記載の2−へOメチルー1.3.4−オキサジ
アゾール系を合物など具体的には、2−トリクロロメチ
ル−5−[β−(2−ベンゾフリル)ビニル]1.3゜
4−オキサジアゾールを使用することができる。 本発明の酸発生化合物の具体例としては、特開昭56−
17345号公報に記載のある以下のらのを挙げること
ができる。 4−(ジ−n−プロピルアミノ)−ベンゼンジアゾニウ
ムテトラフルオルボレート、4−1)−トリル−メルカ
プト− ンジアゾニウムヘキサフルオルホスフェート及びテトラ
フルオルポレート、ジフェニルアミン−4−ジアゾニウ
ムサルフェート、4−メチル−6−ドリクロルメチルー
2−ピロン、4− (3,4゜5−1−リメトキシース
ヂリル)−6−ドリクロルメチルー2−ピロン、4−(
4−メ1−キシ−スチリル)−6−(3,3,3−トリ
クロル−プロペニル)−2−ピロン、2−トリクロルメ
チル−ベンズイミダゾール、2−トリブロムメチル−キ
ノロン、2.4−ジメチル−1−トリブロムアセチル−
ベンゼン、3−ニトロ−1−トリブロムアセチル−ベン
ゼン、4−ジブロムアセチル−安息香族、1,4−ビス
−ジブロムメチル−ベンゼン、トリス−ジブロムメチル
−s−トリアジン、2−(6−メトキシ−ナフチー2−
イル)−12−(ナフチ−1−イル)−12−(ナフチ
−2−イル)−12−(4−エトキシエチル−ナフチ−
1−イル)−12−(ベンゾピラニー3−イル)−12
−(4−メトキシ−アントラシー1−イル)−及び2−
(フェナンチー9−イル)−4,6−ビス−トリクロル
メチル−s−トリアジン、また、更に特開昭50−36
209号公報に記載されている0 −ナフトキノンジア
ジド−4−スルホン酸ハロゲニドも用いることができる
。 また、適当な染料と組合せて前記のハロメチル基を有す
る化合物に加えて、ざらにO−ナフトキノンジアジド−
4−スルホン酸ハロゲニドあるいは特開昭55−624
4号公報や特開昭59−218442号公報などに記載
のO−ナフトエノンジアジド系の(ヒ合物を併用すると
露光の際、未露光部と、露光部の間に怪時安定性のよい
明瞭な可視的コントラストが得られる。 本発明の酸発生化合物は、その化学的性質及び本発明の
感光性組成物の組成あるいは物性によって広範囲に変え
ることができるが、本発明の感光性組成物の固形分の全
重最に対して約0.1〜約10重ω%の範囲が適当であ
り、好ましくは0.2〜5這二%の範囲である。 本発明の感光性組成物には、前記の本発明の酸発生化合
物と前記の本発明の化合物とに加えて、ざらに水可溶性
樹脂、アルカリ可溶性(支)脂あるいは有渫溶媒可溶性
樹脂を混合して用いることが好ましい。これらの中では
特にアルカリ可溶性樹脂が好ましく、好適なアルカリ可
溶性樹脂としては、フェノール、0−クレゾール、m−
クレゾール、p−クレゾールのうちの少なくとも1種類
とホルムアルデヒドとから成るノボラック樹脂などが挙
げられる。 具体的には、例えばm−クレゾール・ p−クレゾール
・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂あるいはフェノー
ル・ m−クレゾール・ p−クレゾール・ホルムアル
デヒド・ノボラック樹脂などが挙げられる。 前記のノボラック樹脂は単独で用いてもよいし、又2種
以上を混合して用いても良い。 前記ノボラック樹脂の分子2は(ポリスチレン標準測定
)数平均分子量Mnが3.00 X 102〜7.50
X 103、重置平均分子ffiMVが100×10
3〜3.00 x 1Q4が適当であり、好ましくは1
yjnが500×102〜4.00×103 、MWが
300×103〜200×104である。 該ノボラック樹脂の分子mの測定は、GPC(ゲルパー
ミネーションクロマトグラフィー法)によって行う。数
平均分子@Mn及び重】平均分子量MWの算出は、柘植
盛男、宮林達也、田中誠之著゛日本化学会誌′800頁
〜805頁(4972年)に記載の方法により、オリゴ
マー領域のピークを平均する(ピークの山と谷の中心を
結ぶ)方法にて行うものとする。 またこれらのノボラック樹脂が本発明の感光性組成物中
に含まれる含有量は30〜95重通%が好ましく、より
好ましくは50〜90重1%である。 本発明の感光性組成物には前記の本発明の酸発生化合物
、本発明の化合物、可溶性樹脂簿の各々の素材の池、必
要に応じて更に染料、頭i笠の色素、可塑剤などを添加
することができ、またざらに、使用目的に応じて必要で
あれば、増感剤(前記本発明の酸発生化合力の酸発生効
率を増大ざ」!る化合物)などを添加することもでき′
る。 本発明の感光性組成物に用いられる染料、ri料等の色
素としては、例えばビクトリアピュアーブルー80H[
採土ケ谷化学]、オイルブルー#603Cオリエント化
学]、パテントピュアーブルー[住友三国化学製]、ク
リスタルバイオレッ1〜、ブリリアントグリーン、エチ
ルバイオレッ1〜、メチルグリーン、エリスロシンB、
ペイシックツクシン、マラカイトグリーン、オイルレッ
ド、m −クレゾールパープル、ローダミンB、オーラ
ミン、4−11−ジエヂルアミノフェニルイミノナフト
キノン、シアノ−p−ジエチルアミノフェニルアセトア
ニリド、等に代表されるトリフェニルメタン系、ジフェ
ニルメタン系、オキサジン系、キサンチン系、イミノナ
フトキノン系、アゾメチン系又はアントラキノン系等が
挙げられる。 また、可塑剤としては、例えばフタル酸エステル類、ト
リフェニルホスフェート類、マレイン酸エステル類、塗
布性向上剤として界面活性剤、例えばフッ素系界面活性
剤、エチルセルロースポリアルキレンエーテル等に代表
されるノニオン活性剤等を挙げることができる。 更に、本発明の感光性組成物には、該感光性組成物の感
脂性を向上するために現油性の樹脂を添加することがで
きる。 前記親油性の樹脂(以下、感脂化剤という。)としては
、例えば、特開昭50−125806号公報に記載され
ているような、炭素数3〜15のアルキル基で置換され
たフェノール類とアルデヒドとの縮合物、具体的にはで
一ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂などを添加す
ることができる。又、現油性の置換フェノールホルムア
ルデヒド田脂と0−キノンジアジドのスルホン酸クロラ
イドを縮合させて得られる感光性樹脂を添加することも
できる。これらの感脂化剤は本発明の感光性組成物の0
1〜5重通%含まれることが好ましい。 本発明の感光性組成物においては、前記各゛成分を溶解
する下記の溶媒に溶解させて、これらを適当な支持体の
表面に塗布乾燥させることにより、感光性層を設けて、
本発明の感光性組成力による感光性平版印刷版(以下、
本発明の感光性平成印刷版という、)を形成することが
できる。 本発明の感光性組成物の各成分を溶解する際に使用し得
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテ−1〜、エチルセロソルブ、エチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類、1.2−プロパンジオール
モノメチルエーテル又はそのアセテート、1.2−プロ
パンジオールモノエチルエーテル又はそのアセテート、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキ
サン、アセトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレ
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。これら溶媒は
、単独であるいは2種以上混合して使用する。 又、特開昭60−208750号公報に記載の方法、す
なわち感光性組成物を有機溶剤に溶解し、該有機溶剤溶
液を水中で乳化分散後、有機溶剤を実質的に除去し、感
光性塗布液を製造する方法も使用できる。 塗布方法は、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイ
ヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗布、ロー
ル塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可能である
。塗布量は用途により異なるが、例えば、感光性平版印
刷版についていえば固形分として0.5〜5.0g/l
’が好ましい。 本発明の感光性組成物を用いた感光性層を設ける支持体
は、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並びにク
ロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等がメッ
キ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィルム及
びガラス阪、樹脂が塗布された紙、アルミニウム等の金
属筒が張られた紙、親水化処理したプラスチックフィル
ム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミニウム
板である。本発明の感光性平版印刷版I版の支持体とし
て砂目立て処理、陽極浪化処理および必要に応じて封孔
処理等の表面処理が施されているアルミニウム板を用い
ることがより好ましい。 これらの処理には公知の方法を適用することができる。 砂目立て処理の方法としては、例えば!1減的方法、電
解によりエツチングする方法が挙げられる。 R減的方法としては、例えばボール研磨法、ブラシ研磨
法、液体ホーニングによる研磨法、パフ研磨法等が挙げ
られる。アルミニウム材の組成等に応じて上述の各種方
法を単独あるいは組み合わせて用いることができ゛る。 電解によりエツチングするには、りん酸、硫酸、塩酸、
硝酸等の無償の酸を単独ないし2種以上混合した浴を用
いて行われる。砂目立て処理の後、必要に応じてアルカ
リあるいは酸の水溶液によってデスマット処理を行ない
中和して水洗する。 陽極酸化処理は、電解液として、硫酸、クロム酸、シュ
ウ酸、リン酸、マロン酸等を1種または2種以上含む溶
液を用い、アルミニウム板をrJA極として電解して行
なわれる。形成された陽極酸化被膜mは1〜50+no
/dvが適当であり、好ましくは10〜40”Q/d1
+であり、特に好ましくは25〜40Q1g/dlであ
る。陽極酸化処理邑は、例えばアルミニウム板なリン酸
クロム酸溶液(リン酸85%液:35nL酸化クロム(
Vl) 二209を1えの水に溶解して作製)に浸漬
し、酸化被膜を溶解し、板の被膜溶解前後の重量変化凋
定等から求められる。 封孔処理は、沸騰水処理、水蒸気処理、ケイ酸ソーダ処
理、貢クロム酸塩水溶液処理等が具体例として挙げられ
る。この池にアルミニウム板支持体に対して、水溶性高
分子化合物や、フッ化ジルコン酸等の金属塩の水溶液に
よる下引き処理を施すこともできる。 その池、−役に感光性平版印刷版にフィルム原石を害着
焼付する際、焼枠を真空にして行なうが、この真空密着
性を改良する方法も本発明の感光性組成物を用いた感光
性平版印刷版に通用することができる。真空密着性を改
良する方法としてiよ、感光層表面に曙械的に凸凹を施
す方法。感光層表面に固体粉末を散布させる方法。特開
昭50i25805号公報に記載されているような感光
層表面にマット、苗を設ける方法。及び特開昭55−1
297.1号公報に記載されているような感光層表面に
固体粉末を熱融着させる方法等が挙げられる。 本発明の感光性平版印刷版は、従来1用のも(Dと同じ
方法で露光焼付することができる。露光手段としては、
夕1えば、透明陽画フィルムを通して超高圧水銀灯、メ
タルハライドランプ、キセノンランプ、タングステンラ
ンプ等の光源により露光し、あるいはレーザービームに
より走査露光し、次いで現像液にて現像され、未露光部
分のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像が
できる。 本発明の感光性平版印刷版の現像に用いられる現像液と
しては、水系アルカリ現像液が好適である。前記の水系
アルカリ現像液(以下、本発明の現像液という。)は例
えば、水酸化すトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、rA酸カリウム、メタケイ酸すトリウム、メタケ
イ酸カリウム、第ニリン酸ナトリウム、第三リン酸すト
リウム等のアルカリ金属塩の水溶液が挙げられる。前記
のアルカリ金属塩の濃度(4005〜20重量%の範囲
で用いるのが好適であり、より好ましくは01〜10重
1%である。 本発明の現か液には、必要に応じアニオン性界面活性剤
、両性界面活性剤やアルコール等の有は溶剤を加えるこ
とができる。 有礪溶剤としてはエチレングリコールモノフェニルエー
テル、ベンジルアルコール、n−プロピルアルコール、
1.2−プロパンジオールモノメチルエーテル等が有用
である。前記有瀘溶剤の現象液中における含有量として
は、05〜15重岱%が好適であり、より好ましい範囲
としては、1〜5重位%である。 以下、本発明の感光性組成物および本発明の感光性平版
印刷版を実施が1により説明するが本発明はこれらに限
定されるものではない。 合成例1(具体的反応生成物10合成)オルトケイ酸メ
チル(東京化成工業■H> 15.29 (0,1モル
〉、トリエチレングリコール(関宋化学@製)+5.0
g (01モル)及びp−トルエンスルホン酸30m
9を湿気を1断しIこ雰囲気下、80℃で3時間加熱滑
拌し、反応させる。この間に反応により生成するメタノ
ールを留去する。 照色透明帖調1夜体の生成m20g3専だ。 分子!eG、P、C,(ゲルパーミネーションクロ7ト
グラフイー)を用いて測定した。GPC測定条件は、以
下の通りである。装置:日立製作所製635型、分離カ
ラム:昭和電工■製3 hodexA802、A 80
3及びA304の3木を直接に接続、温度二至温、溶媒
:テトラヒドロフラン、流速:1.54I2/1n 、
ポリスチレンを標準として検缶線を作製した。 数平均分子fflMn及び重量平均分子足MWの算出を
、柘植盛男、宮林達也、田中誠之“日本化学会誌” 8
00頁〜805頁(1972年)に記載の方法により、
オリゴマーW4域のピークを平均する(ピークの山と谷
の中心を結ぶ)方法にて行ったところ重量平均分子11
y1w −2,200、数平均分子lMn−1,000
、分散度Mw /Mn −2,2であった。 合成例2(具体的反応生成物6の合成)オルトケイ酸メ
チル15.2i;l (0,1モル)、1゜2.6−
ヘキサントリオール(和光純薬工業■製)13.4g
(0,1モル)及びp−トルエンスルホン酸30mo
を湿気を遮断した雰囲気下、40℃で2時間攪拌し、そ
の後V温で4時間攪拌した。無色透明語調液体の生成物
を得た。G、P、C,により同様にして分子lを測定し
たところ、重量平均分子量MY = 1,800、数
平均分子llMn = 900、分散度Mw/〜ln
−2,0であった。 合成例3(具体的反応生成物8の合成)オルトケイ酸エ
チル(東京化成工業■製) 20.8ill (0,
1モル)、ペンタエリスリトールテトラアセテート(東
京化成工業@製) 30.4(1(0,1モル)及びp
−トルエンスルホン酸40m(]をA180で4時間攪
拌し、反応させた。 その後、更に〜30mmHgに減圧し1時間反応させ生
成物を得た。G、P、C,により同様にして分子量を測
定したところ、tfit平均分子M Mw −3,0
00、数平均分子IMn = 1.0(to、分散度
MY /Mn = 3.Or−あった。 合成例4(具体的反応生成物10の合成)オルトケイ酸
メチル15.2g (0,1モル)、p−キシリレン
グリコール6.9(1(0,05モル)、テトラエチレ
ングリコール9.7g(0,05モル)を合成例1と同
様に反応させ無色透明語調液体の生成物を得た。 重量平均分子饅Mw = 2,500、数平均分子量M
n = 1,000、分散度Mw /Mn = 2.5
であった・合成例5(具体的反応生成物11の合成)オ
ルトケイ酸メチル7.6(1(0,05モル)、オルト
ケイ酸エチル10.4(+ (0,05モル)、トリ
エチレングリコール15.0(+ (0,1モル)を
合成例1と同様に反応させ、無色透明語調液体の生成物
を得た。G、P、C,により同様にして分子量を測定し
たところ、重量平均分子i11y1w −2,600、
数平均分子11yjn = 1,300、分散度Mw
/Mn =20であった。 合成例6(具体的反応生成物20の合成)ジメチルジク
ロロシリケート(J 、 Am、 Chem。 Soc、 、 68.70 (1946) ニ記載すh
ティ8方法と同様の方法によりテトラクロロシランとメ
タノールから合成したもの) 16..1g(o、1モ
ル)のベンゼン1001ρ溶液を氷冷、W!拝しながら
、これにピリジン200のベンゼン30顧溶液を徐々に
滴下する。滴下終了後、これに1.6−ヘキサンジオー
ル11.8にl (0,1モル)のベンゼン100d
溶液を徐々に滴下する。滴下終了後室温で3時間−膿拌
し、その後60℃で30分間攪拌する。析出した白色固
体金コ′…後ロ別し、更にベンゼンで数回洗浄した後、
溶媒を減圧留去し、生成物8gを得た。 G、P、C,により同様にして分子量を測定したところ
、重量平均分子IMw = 5,700、数平均分子l
lMn = 1,900、分散度MW /Mn −3
,0であった。 合成例7(具体的反応生成物21の合成)エチルトリク
ロロシリケート(J、 Am、Chem。 SOC,、68,70(1946)に記載されている方
法と同様の方法により、テトラクロロシランとエタノー
ルから合成したもの) 18.0g(0,1モル)、1
.2.6−ヘキサントリオール(和光純薬工業(1劃1
3.4Q (0,1モル)を合成例6と同様に(但し
、ピリジンは309使用)反応させ、生成物を得た。G
、P、C,により同様にして分子量を測定したところ、
at平均分子旦Mw −6,500、数平均分子!i1
Mn = 2,000、分散度IVHI/〜1n−3,
3であっノこ。 合成例8(具体的反応生成物23の合成)ジエチルジク
ロロシリケート18.9G (0,1Eル)ビスフェ
ノール△(東京化成工業■製) 22.8(1(01モ
ル)を合成例6と同様に反応させ生成物を得た。 重伍平均分子投Mw = 7,200、数平均分子量
Mn = 3,500、分w1度MW /Mal =
2.1であつlこ 。 合成例9(具体的反応生成物24の合成)ジエチルジク
ロロシリケート18.9g (0,1モル)、テト
ラエチレングリコール9.7fj (0,05モル)
及びp−キシリレングリコール6.9g(005モル)
を合成6と同様に反応させ生成物を得た。 重爆平均分子聞Mw = 6,000、数平均分子1M
n = 2,500、分散度1y1w /Mn = 2
.4であった。 実施例1 [感光性平版印刷版試料1の作成] 厚さ0.24m+++のアルミニウム板(材質1050
.調質H16)を5%苛性ソーダ水溶液中で60’Cで
1分間脱脂処理を行った後、0.5モル12の塩酸水溶
液中で温度;25℃、電流方度:60.へ/df、処理
時間;30秒間の条件で電解エツチング処理を行った。 次いで、5%苛性ソーダ水溶液中で60℃、10秒間の
デスマット処理を施した後、20%!Ii!I酸溶液中
で温度;20℃、電流害度;3へ/d+z、処理時間;
1分間の条件で陽極酸化処理をi′:rつだ。更に又、
30℃の熱水で20秒間、熱水封孔処理を行い、平版印
刷版材料用支持体、のアルミニウム板を作製した。 次にこのアルミニウム板に下記組成の感光性祖酸物塗t
5液を回転塗布瀘を用いて塗布し、90℃で4分間乾燥
し、ポジ型感光性平版印刷版試料1を得た。 (感光性組成物塗布液組成) ・具体的反応生成物6の合成(合成例2)により得た化
合物 2゜14す・…−ク
レゾールとp−クレゾールとホルムアルデとドとの共重
縮合樹脂(1−クレゾール及びp−クレゾールの各々の
モル比が6:4、ml平均分子fiMW = 10,0
00、分散度Mw /Mn = 6.7、Mn ;数平
均分子jib> 5.74g・ビク
トリアピュアブルーBOH(保止ケ谷化学(41)
0・05Q・2−トリ
クロロメチル−5−[β−(2−ベンゾフリル)ビニル
] 1.3.4−オキサジアゾール(特開昭60−13
8539号公報に記載の例示化合物<1>>0.27g ・エチルセロツルア 100.Q乾
燥後の塗布型1は約20mq/dfであった。 前記m−クレゾールとp−クレゾールとホルムアルデヒ
ドとの共重縮合樹脂の分子口及び分散度の測定は、G、
P、C,により前記と同様に行った。 かくして得られた感光性平版印刷版にステップタブレッ
ト(イーストマン・コダック社I N 0.2、濃度差
0.15ずつで21段階のグレー・スケール)、及び絵
柄の入ったポジ型フィルムを密着して4KWメタルハラ
イドランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2000 )
を光源として9Gcmの距離から露光を行い、その後5
DR−1(小西六写真工業■16倍希釈で40秒間現像
を行い、現象された平版印刷版を得た。前記ステップタ
ブレットが完全に現像されてクリアとなった段数をクリ
ア感度とした。6段目が完全にクリアとなった。 実施例2 具体的反応生成物19の合成(合成6)により得た化合
物を用いて実施例1と同様に感光性組成物を調製し、こ
れを用いて平版印刷版を作製して実flft!I@1と
同様に露光、現象を行った。結果を表−1に示す。 実施例3 具体的反応生成物21の合成(合成例7)により得た(
ヒ合物を用いて実施例1と同様に感光性組成物を1li
l製し、これを用いて平版印刷版を作製して実施例1と
同様に露光、現象を行った。結果を表−1に示す。 実51!i例4 具体的反応生成物23の合成(合成例8)によりけた化
合物を用いて実施例1と同様に感光性組成物を調製し、
これを用いて平版印刷版を作製して実施例1と同様に露
光、現像を行った。結果を表−1に示す。 比較例1 酸分解化合物として、下記構造単位を有する化合物:(
比較化合物No、1) /’!w= 5000 、 鳩= z、2oo 、
My’Mn =2’(特開昭60−37549号公報に
記載の方法により、合成した。)を用いて塗布液を′j
A製し、平版印刷版として実施例1と同様に作製して、
実施例1と同様に露光、現像を行った。 結果を表−1に示す。 比較例2 以下余白 酸分解化合物として、下記lI造単位を有する化合物:
(比較化合物N0.2> (特開昭60−37549号公報に記載の方法により、
合成した。) を用いて塗布液を調製し、平版印刷版として実施例1と
同様に作製して、実施例1と同様に露光、現像を行った
。 結果を表−1に示す。 比較例3 酸分解化合物として、下記構造単位を有する化合物;(
比較化合物NO,3> Mw”6,200.Mn=3,000.Mw/Mn =
2.1(特開昭60−37549号公報に記載の方法に
より合成した。) を用いて塗布液を調製し、平版印刷版として実施例1と
同様に作製して、実施例1と同様に露光、現像を行った
。 結果を表−1に示す。 実施例1〜4、比較例1〜3の結果をまとめて表−1に
示す。 表−1 表−1の結果から、本発明の感光性組成物による感光性
層を有する平版印刷版では、実用上十分な高感度を有し
ていることが判る。 これに対して本発明外の酸分解化合物を用いて得られる
平版印刷版では十分な感度が得られないことが判る。 以上総合して、本発明の感光性樹脂組成物を感光性層と
する平版印刷版は、実用に供し得るに十分な高感度を有
する総合的性能が向上した感光性平版印刷版であること
が明らかである。
Claims (2)
- (1)活性光線の照射により酸を発生し得る化合物、お
よび酸により分解し得る少なくとも1つの下記構造単位
を有する化合物とを含有することを特徴とする感光性組
成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、XおよびYはそれぞれ−O−あるいは▲数式、
化学式、表等があります▼を表わし、更にXおよびYは
それぞれ同一でも異なつていてもよい。) - (2)支持体上に、活性光線の照射により酸を発生し得
る化合物、および酸により分解し得る少なくとも1つの
下記構造単位を有する化合物とを含有する感光性組成物
から形成される感光性層を有することを特徴とする感光
性平版印刷版。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、XおよびYはそれぞれ−O−あるいは▲数式、
化学式、表等があります▼を表わし、更にXおよびYは
それぞれ同一でも異なつていてもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12547486A JPS62280842A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | オルトケイ酸エステルを構造単位として有する新規な感光性組成物および感光性平版印刷版 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12547486A JPS62280842A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | オルトケイ酸エステルを構造単位として有する新規な感光性組成物および感光性平版印刷版 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62280842A true JPS62280842A (ja) | 1987-12-05 |
Family
ID=14910983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12547486A Pending JPS62280842A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | オルトケイ酸エステルを構造単位として有する新規な感光性組成物および感光性平版印刷版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62280842A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1627736A1 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-22 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Method of manufacturing light sensitive planographic printing plates and method of using the same |
-
1986
- 1986-05-30 JP JP12547486A patent/JPS62280842A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1627736A1 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-22 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Method of manufacturing light sensitive planographic printing plates and method of using the same |
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