JPS62277365A - ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 - Google Patents
ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体、そ
の製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生
するダニの駆除剤に関するものである。
の製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生
するダニの駆除剤に関するものである。
〔従来の技術］
以下の特許が本発明に関係するものであるヨーロッパ特
許公開００８８３８４号 ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号 ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号 ヨーロッパ特許公開０１９９２８１号 これらの特許に含有される公知の化合物は一般式（■）
で表される。
許公開００８８３８４号 ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号 ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号 ヨーロッパ特許公開０１９９２８１号 これらの特許に含有される公知の化合物は一般式（■）
で表される。
これらの特許の特徴は、例えばヨーロッパ特許公開００
８８３８４号、ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号で
は−Ｙ゛ として酸素原子または硫黄原子であるが、−
８′−〇”としてベンジル基誘導体が結合していること
にあり、ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号ではＡ゛
がアルキル基であるかまたはＢ゛として二重結合、三重
結合を有していることにあり、ヨーロッパ特許公開０１
９９２８１号ではＱ゛が複素環であるかまたは特殊な置
換基を導入しているところにある。
８８３８４号、ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号で
は−Ｙ゛ として酸素原子または硫黄原子であるが、−
８′−〇”としてベンジル基誘導体が結合していること
にあり、ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号ではＡ゛
がアルキル基であるかまたはＢ゛として二重結合、三重
結合を有していることにあり、ヨーロッパ特許公開０１
９９２８１号ではＱ゛が複素環であるかまたは特殊な置
換基を導入しているところにある。
このように化学構造においても本発明とは異なるもので
ある。
ある。
（発明の態様〕
本発明者らはその後もビリダジノン誘導体の研究を鋭意
行ってきた。その結果一般式〔ＩＩ〕 ：で表される化
合物と、一般式〔■］ ：で表される化合物とを反応さ
せて、一般式ＣＩ）で表される本発明化合物を得た。
行ってきた。その結果一般式〔ＩＩ〕 ：で表される化
合物と、一般式〔■］ ：で表される化合物とを反応さ
せて、一般式ＣＩ）で表される本発明化合物を得た。
〔但し上記式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐
を有するアルキル基を表し、Ａはハロゲン原子、０１〜
Ｃ４アルコキシ基または０１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ルを表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｂは ＲＩ ＲＩ Ｒ：ｌ ＲＩ Ｒ３Ｒ５
Ｉ ＩＩ ｌ１ｌ Ｒ’ ０ − Ｃ−Ｃ−を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子。
を有するアルキル基を表し、Ａはハロゲン原子、０１〜
Ｃ４アルコキシ基または０１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ルを表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｂは ＲＩ ＲＩ Ｒ：ｌ ＲＩ Ｒ３Ｒ５
Ｉ ＩＩ ｌ１ｌ Ｒ’ ０ − Ｃ−Ｃ−を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子。
■
−Ｒ２Ｒ１
■は酸素原子または硫黄原子を表し、ＲＩ 、 Ｒ２は
、それぞれ独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを
表し、Ｒ３−Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、０１〜Ｃ４アルキル、シアン基、Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを表
し、Ｒ７は水素原子、０１〜Ｃ４アルキルまたは０１〜
Ｃ４アルキルカルボニルを表し、Ｚはハロゲン原子、炭
素数１〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基、
０２〜Ｃ５アルケニルｉ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、炭
素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖
もしくは分岐を有するアルキルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５ア
ルケニルオキシ基、０２〜Ｃ５アルキニルオキシ基、Ｃ
１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、０２〜Ｃ５アルケニ
ルチオ基、０２〜Ｃ５アルキニルチオ基、Ｃ１〜ＣＩＯ
アルキルスルフイニル基、Ｃ１〜ＣＩＯアルキルスルホ
ニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、０１
〜Ｃ５ハロアルキル基、０１〜Ｃ５ハロアルキルオキシ
基、０１〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５
アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミ
ノ基、ニトロ基、シアン基、水酸基、０１〜ＣＩＯアル
キルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル基
、−（：ＯＯＨ。
、それぞれ独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを
表し、Ｒ３−Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、０１〜Ｃ４アルキル、シアン基、Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを表
し、Ｒ７は水素原子、０１〜Ｃ４アルキルまたは０１〜
Ｃ４アルキルカルボニルを表し、Ｚはハロゲン原子、炭
素数１〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基、
０２〜Ｃ５アルケニルｉ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、炭
素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖
もしくは分岐を有するアルキルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５ア
ルケニルオキシ基、０２〜Ｃ５アルキニルオキシ基、Ｃ
１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、０２〜Ｃ５アルケニ
ルチオ基、０２〜Ｃ５アルキニルチオ基、Ｃ１〜ＣＩＯ
アルキルスルフイニル基、Ｃ１〜ＣＩＯアルキルスルホ
ニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、０１
〜Ｃ５ハロアルキル基、０１〜Ｃ５ハロアルキルオキシ
基、０１〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５
アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミ
ノ基、ニトロ基、シアン基、水酸基、０１〜ＣＩＯアル
キルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル基
、−（：ＯＯＨ。
ＩＱＲＩＯ
表すかまたはヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、アルキルアミノアルキル アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シアノ
アルキル基、アルコキシイミノアルキル基、アルコキシ
アルキルオキシ基、アルキルチオアルキルオキシ基、ア
ルキルスルフィニルアルキルオキシ基、アルキルスルホ
ニルアルキルオキシ基、アルキルアミノアルキルオキシ
基、アルキルカルボニルアルキルオキシ基、アルコキシ
カルボニルアルキルオキシ基、シアノアルキルオキシ基
、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシアルキルカル
ボニル基、アルキルチオアルキルカルボニル基、アルキ
ルスルフィニルアルキルカルボニル基、アルキルスルホ
ニルアルキルカルボニル基、アルキルアミノアルキルカ
ルボニル基、アルキルカルボニルアルキルカルボニル基
、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル基、シアノ
アルキルカルボニル基、（上記ヒドロキシアルキル基か
らシアノアルキルカルボニル基までのアルキルは０１〜
Ｃ５を表す。）のいずれかを表し、（但し、ｌは０〜２
の整数を表し、Ｒ１＋は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基または０１〜Ｃ４アルキルカルボニル基を表し、Ｒ９
〜ＲＩＧはそれぞれ独立に水素原子、０１〜Ｃ４アルキ
ル基、ハロゲン原子、水酸基、０１〜Ｃ４アルコキシ基
、０１〜Ｃ４ハロアルコキシ基または０１〜Ｃ４ハロア
ルキル基を表すかまたはＲ９とＲ １０がいっしょにな
ってアルコキシイミノ基を表し、Ｗはハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、０２〜
Ｃ４アルキニルＬＣＩ〜Ｃ４アルコキシ基、０１〜Ｃ４
アルコキシカルボニル、０３〜Ｃ６シクロアルキル基、
０１〜Ｃ４ハロアルキル基、０１〜Ｃ４ハロアルコキシ
ＬＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、ｍは０または１〜５の整数を示し、
ｍが２〜５の場合はＷは同一でも互いに異なってもよい
。）ｎは０または１〜５の整数を示し、ｎが２〜５の場
合はＺは同一でも互いに異なってもよいを表し、Ｘｏお
よびＸ ｌ ｌはハロゲン原子、−針または一〇Ｍ（Ｍ
は水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）を表す。
ルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、アルキルアミノアルキル アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シアノ
アルキル基、アルコキシイミノアルキル基、アルコキシ
アルキルオキシ基、アルキルチオアルキルオキシ基、ア
ルキルスルフィニルアルキルオキシ基、アルキルスルホ
ニルアルキルオキシ基、アルキルアミノアルキルオキシ
基、アルキルカルボニルアルキルオキシ基、アルコキシ
カルボニルアルキルオキシ基、シアノアルキルオキシ基
、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシアルキルカル
ボニル基、アルキルチオアルキルカルボニル基、アルキ
ルスルフィニルアルキルカルボニル基、アルキルスルホ
ニルアルキルカルボニル基、アルキルアミノアルキルカ
ルボニル基、アルキルカルボニルアルキルカルボニル基
、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル基、シアノ
アルキルカルボニル基、（上記ヒドロキシアルキル基か
らシアノアルキルカルボニル基までのアルキルは０１〜
Ｃ５を表す。）のいずれかを表し、（但し、ｌは０〜２
の整数を表し、Ｒ１＋は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基または０１〜Ｃ４アルキルカルボニル基を表し、Ｒ９
〜ＲＩＧはそれぞれ独立に水素原子、０１〜Ｃ４アルキ
ル基、ハロゲン原子、水酸基、０１〜Ｃ４アルコキシ基
、０１〜Ｃ４ハロアルコキシ基または０１〜Ｃ４ハロア
ルキル基を表すかまたはＲ９とＲ １０がいっしょにな
ってアルコキシイミノ基を表し、Ｗはハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、０２〜
Ｃ４アルキニルＬＣＩ〜Ｃ４アルコキシ基、０１〜Ｃ４
アルコキシカルボニル、０３〜Ｃ６シクロアルキル基、
０１〜Ｃ４ハロアルキル基、０１〜Ｃ４ハロアルコキシ
ＬＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、ｍは０または１〜５の整数を示し、
ｍが２〜５の場合はＷは同一でも互いに異なってもよい
。）ｎは０または１〜５の整数を示し、ｎが２〜５の場
合はＺは同一でも互いに異なってもよいを表し、Ｘｏお
よびＸ ｌ ｌはハロゲン原子、−針または一〇Ｍ（Ｍ
は水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）を表す。
但し、χ”がハロゲン原子の場合はＸ Ｉ ＋は一Ｓｌ
’ｌまたは一〇Ｍを表し、Ｘ”が−罪または一叶の場合
はＸｏ”はハロゲン原子を表す。］さらに、本発明者ら
は、一般式（Ｔ）で表される本発明化合物が優れた殺虫
、殺ダニ、殺線虫、殺菌作用を有することを見出した。
’ｌまたは一〇Ｍを表し、Ｘ”が−罪または一叶の場合
はＸｏ”はハロゲン原子を表す。］さらに、本発明者ら
は、一般式（Ｔ）で表される本発明化合物が優れた殺虫
、殺ダニ、殺線虫、殺菌作用を有することを見出した。
例えば、一般式（ｒＶ）で表される公知の化合物群は強
い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有していたが、本
発明化合物はそれらに比較して特に殺虫、殺ダニ、殺線
虫、殺菌作用の残効性の面から著しい活性上昇を示した
。したがって本発明化合物は前記の一般式（ＩＶ）で表
される公知の化合物群と比較して、極めて低い薬剤濃度
で農園芸上有害な病害虫を有効に防除できることを見出
し、本発明を完成した。
い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有していたが、本
発明化合物はそれらに比較して特に殺虫、殺ダニ、殺線
虫、殺菌作用の残効性の面から著しい活性上昇を示した
。したがって本発明化合物は前記の一般式（ＩＶ）で表
される公知の化合物群と比較して、極めて低い薬剤濃度
で農園芸上有害な病害虫を有効に防除できることを見出
し、本発明を完成した。
本発明に包含される化合物としては、例えば第１表〜第
３表に示す化合物があげられる。ただし、第１表〜第３
表の化合物はあくまで例示のためのものであって、本発
明はこれらに匝定されるものではない。
３表に示す化合物があげられる。ただし、第１表〜第３
表の化合物はあくまで例示のためのものであって、本発
明はこれらに匝定されるものではない。
〔ただし、表中、ｔはターシャリ−を、ｉはイソを、Ｃ
はシクロを、Ｓはセカンダリ−を、Ｍｅはメチル基を、
Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕは）゛ア
ミル基を、八ｍはアミル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、
ＨｅＸはヘキシル基を、ｐｈはフェニル基を示す。〕 なお、本発明に包含される化合物のなかで不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、光学活性の（＋）体あるい
は（−）体も含むものである。
はシクロを、Ｓはセカンダリ−を、Ｍｅはメチル基を、
Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕは）゛ア
ミル基を、八ｍはアミル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、
ＨｅＸはヘキシル基を、ｐｈはフェニル基を示す。〕 なお、本発明に包含される化合物のなかで不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、光学活性の（＋）体あるい
は（−）体も含むものである。
第１表
で表される化合物
００００００００００−〜−〜−一−１ｅＡ（／ｌ
リ ψ の ψ り リ り η め め り リＣＪ
ＩＪ （Ｊ Ｃｊ （Ｊ （Ｊ （Ｊ Ｃｊ ｕ Ｉ
Ｊ （Ｊ （Ｊ ＩＪ ■ １ざ８８ミ８８♀；讐雰；
噂零−百♀８ ３３８８％己８ｇ；さ８ご旨２ｐまま８前記の第１表中
の０１およびＧ２は次の構造式で表される基である。
リ ψ の ψ り リ り η め め り リＣＪ
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噂零−百♀８ ３３８８％己８ｇ；さ８ご旨２ｐまま８前記の第１表中
の０１およびＧ２は次の構造式で表される基である。
第２表
で表される化合物
＋＋ ・＋＋ ・＋＋Ｈ＋ ・＋Ｈ＋）・・１ω
■ ０００ ω ＯＱ ω Ｑ ０ ■ ■ Ｃ■
０ ■ υ １日蒜民目目罰目盃目葺聴困目邑 ２逼逼ｊ逼２２逼２２ｊ侶り？２史 １０ロ０ロロロ０
ロ０ロロＣ） Ｃ１００口□ ロロ０００ロＯｏロロロｏＯｏＯＱ１ 巨巨巨巨巨蔵恣閤酎白胴包目困督百１ （） ０００００ （） ００００００ （） ０ （
） ０ ｌ７２Ｈ２Ｈｑ口［トトロ旨眠トＥ置目１第３
表 で表される化合物 Ｎｏ、ＲＡＸ Ｂ Ｙ Ｚ
’Ｚ”８４２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ
）１２ｃＨ２ＯＭｅ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ：１８４３
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ）＋２ｃＨ
２０Ｍｅ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ：１８４４
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨｚＣＨｚ
ＯＭｅ Ｃ）Ｉ（ＯＨ）ＣＩＩＺＣＨ２ＣＨ
３８４５ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚ
ＣＨｚ ＯＭｅ ＣＨ２ｃｕ２ｃｌ１２
ｏ１１８４６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨｚＣｔｈ ＯＭｅ ＣｔｈＯＱ）ＣＴ
。
■ ０００ ω ＯＱ ω Ｑ ０ ■ ■ Ｃ■
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表 で表される化合物 Ｎｏ、ＲＡＸ Ｂ Ｙ Ｚ
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３８４５ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚ
ＣＨｚ ＯＭｅ ＣＨ２ｃｕ２ｃｌ１２
ｏ１１８４６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨｚＣｔｈ ＯＭｅ ＣｔｈＯＱ）ＣＴ
。
８４７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ
ｚＣＨｚ Ｏ恥Ｃ）ＩｚＯＣＯＥｔ８４８
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣｔｌｚＣ％
ＯＭｅ ＣＨＭｅＯＣＯＣＨ３８４９ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ
ＣＨＥｔＯＣＯＣＨｔ８５０ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＨｚＣ）Ｉｚ ＯＭｅ
ＣＨｚＯＭｅ８５１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ ＣＨｚＯ
Ｅｔ８５２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨｚＣＨｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＯＰｒ
８５３ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ
２ＣＨ２０ＭｅＣＩｌｚＯ−４−Ｐｒ８５４ ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ ＣＩＩＭｅＯＭｅ８５５ ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨｚＣＩｈ
ＯＭｅ ＣＨ？５ｅＯＥｔ８５６ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ Ｃ）ＩｚＣＨｚ
ＯＭｅ ＣＩＩＭｅＯＰｒ８５７ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ２Ｃｌ１２
０ Ｍｅ ＣＨＥｔＯＭｅ８５８
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ
ｌＩ２ＣＨ２０Ｍｅ ＣＨＥｔＯＥｔ８５９
ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣ
Ｈｚ ＯＭｅ Ｃ（Ｏｌｌｌｅ）ｚｃｌ
ｌ＋８６０ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩｈＣＨ２０ｔ’ｌｅ Ｃ（ＯＥｔ）ｚＣＨ＋
８６１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ
ｚＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ（ＯＭｅ）ｚｃＩ
ｌ□ｃＩＩ３８６２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨ２Ｃｌ＋２ ０ Ｍｅ
Ｃ（ＯＥｔ）ｚｃｌＩｚｃＨｚ８６３ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＨ２Ｃ）１２ ０
Ｍｅ ＣＨｚＳＭｅ８６４ ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ
ＣＨｚＳＥｔ８６５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣｌＩ２ＣＨ２０１’ｓｅ ＣＨ
ｚＳＰｒ８６６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨ２Ｃｌ＋２ ０ Ｍｅ
ＣＨｚＳ−４−Ｐｒ８６７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩｈＣＨｚ ＯＭｅ ＣＨ
ｚＳＯＭｅ８６８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨｚＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ１１ｚ
ＳＯＥｔ８６９ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｚＣ）Ｉｚ ＯＭｅ ＣＩＩ
ｚＳＯＰｒ１１７０ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩＺＣＩＩＺ ＯＭｅ Ｃ
ＨｚＳＯ−ｉ−ＰｒＮｏ、ＲＡＸ Ｂ
Ｙ Ｚ’Ｚ”８７７ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ Ｃｌｌ２ＮＰｒｚ８７８ ｔ−ｎｕ
ＣＩ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＩｌ、ＣＯＣｌ１３８７９
Ｌ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩｌ
ｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＣＯＥｔ８８０
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｉＣＩｌ
ｚ Ｏ’ｒ’ｔｅ ＣＩＩｚＣＯＰｒ８８
１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨｔＣ
Ｈｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＣＩＩｚＣＯＱ
ｌｚ８８２ ｔ−Ｂｕ ｃｌ Ｓ
ＣＩｈＣ１１ｚ ＯＭｅ ｃｌ１２ｃｌ１
２ＣＯＥｔ８８３ Ｌ−［１ｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩｌｚ ＯＭｅ ＣＩＩ
ｚＣＯｚＭｅ８８４ Ｌ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
ＱｌｚＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＩｈ
Ｑ）Ｊｔ８８５ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｚＣＩｌｚ ＯＭｅ ＣＩｌ
ｚＣＣｌｌｚＣＩＩｚＣＯｚ ｔ−［１ｕ ｃ
ｌ Ｓ ＣＨ２Ｃｌ＋２ ０
Ｍ［！ ＣＩＩｚＣＩｌｔＣＯｚ［Ｅｔ８８７
Ｌ−ｎｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩ
Ｉｚ Ｏｋ Ｃ１１２ＣＮ８８８
ｔ−［１ｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１ｈＣＩＩｚ
ＯＭｅ Ｃ１ｈＱｌｉ側８８９
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１ｂＣＩＩｚ
ＯＭｅ Ｃｌ１ｚＣＩＩｚＣＨｚＣＮ８’
Ａ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ２Ｃｌ
＋２ ０ Ｍｅ ＣＩＩｚＣＩＩｚ
Ｑ（ｚｃＨｚｃＮ８９１ ｔ−ｎｕ ＣＩ
Ｓ Ｃｌ１ｚＣ１ｌｚ ＯＭｅ Ｃ
１１ＣＮＣＩ＋３８９２ Ｌ−ｆｌｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩｌ、ＣＩｌ、 Ｏｏ
ＭｅｃｌｌｃＮｃＩｌ、ｃｌｌ。
ｚＣＨｚ Ｏ恥Ｃ）ＩｚＯＣＯＥｔ８４８
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣｔｌｚＣ％
ＯＭｅ ＣＨＭｅＯＣＯＣＨ３８４９ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ
ＣＨＥｔＯＣＯＣＨｔ８５０ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＨｚＣ）Ｉｚ ＯＭｅ
ＣＨｚＯＭｅ８５１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ ＣＨｚＯ
Ｅｔ８５２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨｚＣＨｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＯＰｒ
８５３ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ
２ＣＨ２０ＭｅＣＩｌｚＯ−４−Ｐｒ８５４ ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ ＣＩＩＭｅＯＭｅ８５５ ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨｚＣＩｈ
ＯＭｅ ＣＨ？５ｅＯＥｔ８５６ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ Ｃ）ＩｚＣＨｚ
ＯＭｅ ＣＩＩＭｅＯＰｒ８５７ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ２Ｃｌ１２
０ Ｍｅ ＣＨＥｔＯＭｅ８５８
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ
ｌＩ２ＣＨ２０Ｍｅ ＣＨＥｔＯＥｔ８５９
ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣ
Ｈｚ ＯＭｅ Ｃ（Ｏｌｌｌｅ）ｚｃｌ
ｌ＋８６０ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩｈＣＨ２０ｔ’ｌｅ Ｃ（ＯＥｔ）ｚＣＨ＋
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ｚＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ（ＯＭｅ）ｚｃＩ
ｌ□ｃＩＩ３８６２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨ２Ｃｌ＋２ ０ Ｍｅ
Ｃ（ＯＥｔ）ｚｃｌＩｚｃＨｚ８６３ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＨ２Ｃ）１２ ０
Ｍｅ ＣＨｚＳＭｅ８６４ ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ
ＣＨｚＳＥｔ８６５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣｌＩ２ＣＨ２０１’ｓｅ ＣＨ
ｚＳＰｒ８６６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨ２Ｃｌ＋２ ０ Ｍｅ
ＣＨｚＳ−４−Ｐｒ８６７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩｈＣＨｚ ＯＭｅ ＣＨ
ｚＳＯＭｅ８６８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＨｚＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ１１ｚ
ＳＯＥｔ８６９ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｚＣ）Ｉｚ ＯＭｅ ＣＩＩ
ｚＳＯＰｒ１１７０ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩＺＣＩＩＺ ＯＭｅ Ｃ
ＨｚＳＯ−ｉ−ＰｒＮｏ、ＲＡＸ Ｂ
Ｙ Ｚ’Ｚ”８７７ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ Ｃｌｌ２ＮＰｒｚ８７８ ｔ−ｎｕ
ＣＩ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＩｌ、ＣＯＣｌ１３８７９
Ｌ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩｌ
ｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＣＯＥｔ８８０
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｉＣＩｌ
ｚ Ｏ’ｒ’ｔｅ ＣＩＩｚＣＯＰｒ８８
１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨｔＣ
Ｈｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＣＩＩｚＣＯＱ
ｌｚ８８２ ｔ−Ｂｕ ｃｌ Ｓ
ＣＩｈＣ１１ｚ ＯＭｅ ｃｌ１２ｃｌ１
２ＣＯＥｔ８８３ Ｌ−［１ｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩｌｚ ＯＭｅ ＣＩＩ
ｚＣＯｚＭｅ８８４ Ｌ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
ＱｌｚＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＩｈ
Ｑ）Ｊｔ８８５ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
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ｌ Ｓ ＣＨ２Ｃｌ＋２ ０
Ｍ［！ ＣＩＩｚＣＩｌｔＣＯｚ［Ｅｔ８８７
Ｌ−ｎｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩ
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ＯＭｅ Ｃ１ｈＱｌｉ側８８９
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Ｓ Ｃｌ１ｚＣ１ｌｚ ＯＭｅ Ｃ
１１ＣＮＣＩ＋３８９２ Ｌ−ｆｌｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩｌ、ＣＩｌ、 Ｏｏ
ＭｅｃｌｌｃＮｃＩｌ、ｃｌｌ。
８９３ Ｌ−［１ｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ
ｚＣＩｈ ＯＦｋ ＣｌＩＣＮＣｌ１ｚＣ
ＩＩｚＣ１１３８９４Ｌ−［１ｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｚＣＩＬｚ ＯＭｅ ＣＨ＝Ｎ
ＯＭｅ８９５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩＩｚ ＯＭｅ （Ｊ’ｌｅ＝
ＮＯＭｅ８９６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃ１１２ＣＨ２０Ｍｅ （７Ｉｅ＝ＮＯＥｔ８
９７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚ
ＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＥｔ＝ＮＯＭｅ８９
８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１ｌ□
ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ ＣＩＥＬ、
Ｎ０ＩＥｔ８９９ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０ ＣＩ Ｃ
１１２０１’５Ｇ９００ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩＩｚＱＩｚ ＯＣＩ
ＣＩＩｚＯＥｔＮｏ、ＲＡＸ Ｂ
Ｙ Ｚ’Ｚ”９０１ ｔ−ｎｕ ＣＩ
Ｓ Ｃ１ｈＣＩＩ２０ Ｍｅ
ＣＣＩＩｔＯＭｅ９０２ ｔ−［１ｕ Ｃ
Ｉ Ｓ Ｃ１ｈＣＩｌｔ ＯＭｅ
ｏｃｌｌ、ｏＥｔ９０３ ｔ−ｎｕ ＣＩ
Ｓ Ｃｌ１ｚｃＩｌｉ ＯＭｅ
０ＣｌｌｚＯＰｒ９０４ ｔ−ｎｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩｈＣｌ１ｚ ＯＭｅ
０ＣＨｚＯ−ｉ−１’ｒ９０５ ｔ−［１ｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｉ ＯＭ
ｅ ＯＣＩＩｚＣＩＩｚＯＭｅ９０６ ｔ−［
１ｕ ＣＩ Ｓ ＣＬＣＩＩｚ ＯＭ
ｅ 、０ＣＩｈＣＩｌｚＯＥｔ９０７ ｔ−［
１ｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＨｚ
ＯＭｅ ０ＣＩｂＣ１ｈＯＰｒ９０８ ｔ−
［１ｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｔＣＩＩｚ
Ｏ？Ｉｅ ０ＣｔｌｚＣＩｌｚＯ−ｉ−Ｐ
ｒ９０９ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ
ＩＩｚＣＩｌｔ ＯＭｅ ＯＣｌｌｚＳ
Ｍｅ９１０ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｚＣＨｚ ＯＭｅ ０ＣＩＩｚＳ
Ｅｔ９１１ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
Ｃ１ｈＣＩＩｚ ＯＭｅ ＯＣＩｌｚＣ
ＩＩｚＳＭｅ９１２ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
０ｈＣＩＩｚ Ｏ海０ＣＨｚＣｔｌｚ
Ｓ［！ｔ９１３ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩｈ ＯＭｅ ＯＣＩＩ
ｚＳＯＭｅ９１４ Ｌ−［１ｕ ＣＩ Ｓ
ＣＪＩｚＣＩＩｚ ＯＭｅ Ｏ
ＣＩＩｚＳＯｚＭｅ９１５ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＭｅ
ＯＣｌｌｚＣＩｌｚＳＯＭｅ９１６ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ ＯＣＩｌｚＣＩＩｚＳＯｚＭｅ９１７
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１２Ｃ
Ｉ＋２ ０ ｈｅ ０Ｃｔｌ□Ｎ
Ｍ［’ｔ、９１８ Ｌ−Ｂｕ ｃｔ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＨｚ ＯＭｅ ＯＣＨｔＣＨｚ
ＮＭｅｚ９１９ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩｈ ＯＭｅ ０ＣＩＩ
□α℃１１３９２０ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
ｏｃｌｌ、ｃＯＥｔ９２１Ｌ−ＢｕｃｌＳＣ１１
２ＣＩ＋２０ＭｅＯＣＩｌｚＣＩＩｚＯＣＣＩＩｉ９２
２Ｌ−［１ｕ ｃｌ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ
＋２ ０ Ｍｅ ０Ｃ１ｈＣ１ｈ
ＣＯＥｔ９２３ ｔ−Ｂｕ ｃｔ Ｓ
ＣＩＩｚＣｌｌｔ ＯＭｅ ＯＣＩＩ
ｚＣＯｚＭｅ９２４ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩｌｚ Ｏ？ ０Ｃ
ＨｚＣＯｚｌＥｔ９２５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩｌ、ＣＩｌ、 ＯＭｅ
ＯＣＩＩｚＣＩＩｚＣＯｔＭｅ９２６ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩｈ
ＯＭｅ ０ＣＩＩｚＣＩｌｚＣＯｚＥｔ％’７
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１ＩＣ１１
２０Ｍｅ ０ＣＩＩ２ＣＮ９２８ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ０１ｔｚＣＩＩｔ
ＯＦｋＧＯＣＩＩｚＣＨｚＣＮ９２９ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣｌ１ｚ ＯＩｔ
ＯＣＩｌｚＯＭｅ９３０ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｉ ＯＩ
ｔ ０ＣＩＩｚＯＥｔＮｏ、ＲＡＸ Ｂ
Ｙ Ｚ’Ｚ”９６０ ｔ−ｎｕ
ｃｌ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＭｅ
Ｏ）ＣｌｌｚＣＩＩｚＳＯｚＭｅＮｏ、ＲＡＸ
Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”９６１
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１ＩＣ１１
２０−α）ＣＩｌ、？ＪＭｅ９６２ 仁−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＨｚ ＯＭ
ｅ Ｃ０ＣＩＩＪＥｔ９ａ３ ｔ−［１ｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣＨｚ ＯＭ
ｅ αｌｃＩＩｚｃＩｌｚＮＭｅ９６４ ｔ
−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣｌ１ｚ
ＯＭｅ Ｃ０ＣｔｌｚＣＩｌｚＮＥｔ９６
５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚ
ＣＩＩｉ ＯＭｅ α）Ｃ１１２α℃１
（。
ｚＣＩｈ ＯＦｋ ＣｌＩＣＮＣｌ１ｚＣ
ＩＩｚＣ１１３８９４Ｌ−［１ｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｚＣＩＬｚ ＯＭｅ ＣＨ＝Ｎ
ＯＭｅ８９５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩＩｚ ＯＭｅ （Ｊ’ｌｅ＝
ＮＯＭｅ８９６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
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ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ ＣＩＥＬ、
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ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｉ ＯＭ
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Ｃ１ｈＣＩＩｚ ＯＭｅ ＯＣＩｌｚＣ
ＩＩｚＳＭｅ９１２ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
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ＣＩＩｚＳＯｚＭｅ９１５ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ
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ＯＣｌｌｚＣＩｌｚＳＯＭｅ９１６ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ ＯＣＩｌｚＣＩＩｚＳＯｚＭｅ９１７
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１２Ｃ
Ｉ＋２ ０ ｈｅ ０Ｃｔｌ□Ｎ
Ｍ［’ｔ、９１８ Ｌ−Ｂｕ ｃｔ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＨｚ ＯＭｅ ＯＣＨｔＣＨｚ
ＮＭｅｚ９１９ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩｈ ＯＭｅ ０ＣＩＩ
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Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
ｏｃｌｌ、ｃＯＥｔ９２１Ｌ−ＢｕｃｌＳＣ１１
２ＣＩ＋２０ＭｅＯＣＩｌｚＣＩＩｚＯＣＣＩＩｉ９２
２Ｌ−［１ｕ ｃｌ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ
＋２ ０ Ｍｅ ０Ｃ１ｈＣ１ｈ
ＣＯＥｔ９２３ ｔ−Ｂｕ ｃｔ Ｓ
ＣＩＩｚＣｌｌｔ ＯＭｅ ＯＣＩＩ
ｚＣＯｚＭｅ９２４ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ
Ｃｌ１ｚＣＩｌｚ Ｏ？ ０Ｃ
ＨｚＣＯｚｌＥｔ９２５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩｌ、ＣＩｌ、 ＯＭｅ
ＯＣＩＩｚＣＩＩｚＣＯｔＭｅ９２６ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩｈ
ＯＭｅ ０ＣＩＩｚＣＩｌｚＣＯｚＥｔ％’７
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１ＩＣ１１
２０Ｍｅ ０ＣＩＩ２ＣＮ９２８ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ０１ｔｚＣＩＩｔ
ＯＦｋＧＯＣＩＩｚＣＨｚＣＮ９２９ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣｌ１ｚ ＯＩｔ
ＯＣＩｌｚＯＭｅ９３０ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｉ ＯＩ
ｔ ０ＣＩＩｚＯＥｔＮｏ、ＲＡＸ Ｂ
Ｙ Ｚ’Ｚ”９６０ ｔ−ｎｕ
ｃｌ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＭｅ
Ｏ）ＣｌｌｚＣＩＩｚＳＯｚＭｅＮｏ、ＲＡＸ
Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”９６１
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１ＩＣ１１
２０−α）ＣＩｌ、？ＪＭｅ９６２ 仁−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＨｚ ＯＭ
ｅ Ｃ０ＣＩＩＪＥｔ９ａ３ ｔ−［１ｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣＨｚ ＯＭ
ｅ αｌｃＩＩｚｃＩｌｚＮＭｅ９６４ ｔ
−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣｌ１ｚ
ＯＭｅ Ｃ０ＣｔｌｚＣＩｌｚＮＥｔ９６
５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚ
ＣＩＩｉ ＯＭｅ α）Ｃ１１２α℃１
（。
９６６ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ
１ｚＱ（ｚ ＯＭｅ αＸｌ：１１．Ｃ
Ｏ２Ｍｅ９６７ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
Ｃ）ＩｚＣＩｌｚ ＯＭｅ α）Ｃ
ＩＩｚＣＯｚｌＥｔ９６８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ Ｃ１１２ＣＨ２０Ｍｅ α疋ＩＩ
ｚｃｌＩｚｃＯｚＭｅ９６９ Ｌ−ｎｕ ＣＩ
Ｓ ＣＩＩｚＣＩｌｚ ＯＭｅ
Ｃ０ＣｌｈＣＩｈＱ）Ｊｔ９７０ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣｌｌｔＯＭｅ
ＣＯＣｌ１２ＣＮ９７１ ｔ４ｕ ＣＩ
Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＯＣｌ１２ＣＩＩ２ＣＮ９７２
ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣＩＩｔ
Ｏ−αＸ：ＩＩＭｅＣＮ９７３ ｔ−［１
ｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩＩｔ
ＯＩＩ Ｃ０ＣＩＩｚＣ１９７４Ｌ−Ｂｕ
Ｃ１’ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩｌｚ
ＯＩＩ αＸ：ＩＩ、Ｂｒ９７５ ｔ−
ｎｕ ＣＩ Ｓ ’Ｃｌ１ｚＣＩＩｚ
ＯＩＩ Ｃ０ＣＩＩｚＦ９７６ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣＩＩｚ
ＯＩＩ α）Ｃ１１２ＣＩ１．Ｃ１９７７ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２
０ ＩＩ α）Ｃ１ｈＣＩＩｚＦ９
７８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１
２ＣＩ＋２ ０ Ｉｔ αＸ：Ｉ
ｈＯＭｅ９７９ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｔＣＩＩｇ ＯＩＩ α）Ｃ
Ｉｌ、０［Ｌ９８０ ｔ−［１ｕ ＣＩ
Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩＩｉ ＯＩｔ
α）Ｃ１１２０１’ｒ９８１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０
１１ αＸ：ＩＩ２ＳＭｅ９８２ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｚ
ＯＣ１αＸ：１１．Ｃｌ９Ｂ３ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ Ｃｌｌ２ＣＩ＋２ ０
Ｃ１α疋１１ｚＢｒ９８４ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＣ
１αＩＩ１．Ｆ９８５ ｔ−［１ｕ ＣＩ
Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｃ
１ｆＩｃＩｌｚｃＩＩｚｃＩ９８６ を−ロｕ
ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩ
Ｉｚ ＯＣＩ ＣＯＣ
ｌ撃ＱＣ１１２Ｆ ９８７ Ｌ−ｆｌｕ ＣＩ Ｓ Ｃ
ＩＬｚＣＩｂ ＯＣ１αＣＩＩｚＯＭｅ９８８
Ｌ−ロｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＣＩ
Ｃ０ＣＩｈｚＯＥｔ ９８９ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣ
ＩＩｚ ＯＣＩ ＣＯＣｌ１ｚＯｒ’ｒ
９９０ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩ
ｈＣＩＬｚ ＯＣ１α）ＣＩＩ□ＳｋＮｏ、Ｒ
ＡＸ Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”９
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ｔ ０ ＭＯＣＩ＋２０１１９９２
Ｌ−Ｂｕ ｃｌ ＯＣＩｈ０１ｚ
ＯＭｅ Ｃｌ１（Ｏｌｌ）Ｃｌｌｔ９９３
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ Ｃ１１（Ｏｌｌ）Ｃｌ１ＣＩｈ９９４
ｔ−［１ｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ！２
０ Ｍ［！ Ｃ１１（０１１）ＣＩＩｚ
ＣＩＩｚＱＩｚ９９Ｓ Ｌ−ｎｕ ＣＩ
ＯＣｌｌ２ＣＩＩＺ ＯＭｅ ＣＩＩｚ
ＣＩＩｚＣＩＩｚ０１１９９ｆ３ ｔ−ｎｕ
ＣＩ ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ ｈ
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ＣＩ ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０
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Ｍｅ ＣＩＩＭｅＯＣＯＣＩｌ。
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ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣｌｌｔＯＭｅ
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ｕ ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩＩｔ
ＯＩＩ Ｃ０ＣＩＩｚＣ１９７４Ｌ−Ｂｕ
Ｃ１’ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩｌｚ
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ｎｕ ＣＩ Ｓ ’Ｃｌ１ｚＣＩＩｚ
ＯＩＩ Ｃ０ＣＩＩｚＦ９７６ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ Ｓ ＣＩｈＣＩＩｚ
ＯＩＩ α）Ｃ１１２ＣＩ１．Ｃ１９７７ｔ−
Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２
０ ＩＩ α）Ｃ１ｈＣＩＩｚＦ９
７８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ Ｃ１１
２ＣＩ＋２ ０ Ｉｔ αＸ：Ｉ
ｈＯＭｅ９７９ ｔ−ｎｕ ＣＩ Ｓ
ＣＩＩｔＣＩＩｇ ＯＩＩ α）Ｃ
Ｉｌ、０［Ｌ９８０ ｔ−［１ｕ ＣＩ
Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩＩｉ ＯＩｔ
α）Ｃ１１２０１’ｒ９８１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０
１１ αＸ：ＩＩ２ＳＭｅ９８２ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｚ
ＯＣ１αＸ：１１．Ｃｌ９Ｂ３ ｔ−Ｂｕ
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Ｃ１α疋１１ｚＢｒ９８４ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＣ
１αＩＩ１．Ｆ９８５ ｔ−［１ｕ ＣＩ
Ｓ Ｃ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｃ
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ＣＩ Ｓ Ｃｌ１ｚＣＩ
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ＩＬｚＣＩｂ ＯＣ１αＣＩＩｚＯＭｅ９８８
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ＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＣＩ
Ｃ０ＣＩｈｚＯＥｔ ９８９ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩＩｚＣ
ＩＩｚ ＯＣＩ ＣＯＣｌ１ｚＯｒ’ｒ
９９０ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＩ
ｈＣＩＬｚ ＯＣ１α）ＣＩＩ□ＳｋＮｏ、Ｒ
ＡＸ Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”９
９１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｔＣＩＩ
ｔ ０ ＭＯＣＩ＋２０１１９９２
Ｌ−Ｂｕ ｃｌ ＯＣＩｈ０１ｚ
ＯＭｅ Ｃｌ１（Ｏｌｌ）Ｃｌｌｔ９９３
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ Ｃ１１（Ｏｌｌ）Ｃｌ１ＣＩｈ９９４
ｔ−［１ｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ！２
０ Ｍ［！ Ｃ１１（０１１）ＣＩＩｚ
ＣＩＩｚＱＩｚ９９Ｓ Ｌ−ｎｕ ＣＩ
ＯＣｌｌ２ＣＩＩＺ ＯＭｅ ＣＩＩｚ
ＣＩＩｚＣＩＩｚ０１１９９ｆ３ ｔ−ｎｕ
ＣＩ ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ ｈ
ＣＩＩｚＯＣＯＯＩ：＋９９７ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＩＩｚＯＣＯＥｔ９９８ ｔ−
Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩｌ、Ｃｌｌ１ Ｏ
Ｍｅ ＣＩＩＭｅＯＣＯＣＩｌ。
９９９ Ｌ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ ＣＩＩ［ｉＬ匝１１３１αＸＩ
Ｌ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌｌ２ＣＩＩＺ
ＯＭｅ ＣＩｌｚＯＭＣｌｌｚＯＬ−Ｂｕ
Ｃｌ ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＩＩｚＯＥｔ１００２ ｔ−Ｂ
ｕ Ｃ１ＯＣＩｌ、Ｃｌ１２０ Ｍｅ
Ｃｌ１ｚ０１’ｒ１００３ ｔ−Ｂｕ Ｃ
１ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ ＯＭｅ Ｃｌ１
ｚＯ−ｉ−Ｐｒ１００１１ ｔ−［１ｕ Ｃ１
ＯＣＨｚＣｌｌｚ ＯＭｅ ＣｌｌＭｅ
ＯＭｅ１００５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１
ｔｚＣｌｈ ＯＭｅ ＣＩＩＭｅＯＥｔ
１００６ ｔ−ｆｌｕ ＣＩ ＯＣ１ｈＣ
ＩＩｚ Ｏｈｅ ＣＩＩＭｅＯＰｒ＋０
０７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩ
ｇ ＯＭｅ ＣＩＩＥＬＯ１ｉｅ１α飛
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１ｔｚＣｌｈ
０ 陥 ＣＩＩＥｔＯＥｔ１００９
ｔ−ｆｌｕ Ｃ１ＯＣＩＩｚＣＩｌｉ Ｏ
？Ｓｅ Ｃ（ＯＭｅ）ｚｃＩｈｌｏｌｏ ｊ
−［１ｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ Ｃ（ＯＥｔ）ｚｃＩｂｌｏｌｌ
ｔ−ｎｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ Ｃ（ＯＭｅ）ｚｃｌＩｚｃＩｌｉ１
０１２ ｔ−１１ｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣ
）Ｉｚ ＯＭｅ Ｃ（ＯＥＬ）２０ｔ□Ｃ
１ｈ１０１３ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ）＋
２ＣＩ＋２ ０° Ｍｅ ＣＩｌ□
ＳＭｅ１０１４ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１
１２ＣＩ＋２ ０ ？ ＣＨｉＳ
Ｅｔ１０１５ｔ−口ｕＣＩＯＣＩＩｚＣＩＩｚＯＭｅＣ
ＩＩｔＳＰｒ１０１６ ｔ−［１ｕ ＣＩ
ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
ＣＩＩｚＳ−ｉ−Ｐｒ１０１７ Ｌ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣＩＩｚＣｌｌｚ ＯＭｅ
ＣｌＩ２５０ＭＧ１０１８ Ｌ−Ｂｕ （
：Ｉ ＯＣｌ１ｚＣＴｏ Ｏｈａ
ＣＩＩｚＳＯ［１ｔ１０１９ ｔ−１３ｕ Ｃ
１ＯＣｌ１ｚＣ１ｈ ＯＦ’ｅ ＣＩＩ
、５ＯＰｒ１０２ＯＬ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１１
ＺＱＩ２ ０ ｈｅ Ｃｌ１ｚＳ
Ｏ−ｉ−ＰｒＮｏ、ＲＡＭ Ｂ Ｙ
Ｚ’Ｚ”１０２１ ｔ−ｎｕ ＣＩ
ＯＣＩｈＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＩ
ｌｚＳＯＣｌｌｚＳＯｚ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＩＩｚＣＩｌｚ ＯＭｅＣＩｌ、５Ｏｚ
Ｅｔ１０２３ ｔ−ｎｕ ＣＩ ＯＣｌｌ
２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ Ｃｌ１ｚ
ＳＯｔＰｒ１０２４ ｔ−８ｕ ＣＩ Ｏ
Ｃ１ｈＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＳＯ
ｒｉ−Ｐｒ１０２５ ｔ−Ｂｕ （：Ｉ
ＯＣｌ１ｚＣ１ｌｚ ＯＭｅ ＣＩＩｔ
ＮＭｅｔ１０２６ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｚ
ＣＩｈ ＯＭｅ ＣＨＪＥｔｔ１０２７
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｔＣＩＩｔ
ＯＭｅ ＣＩＩＪＰｒｔ１０２８
ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１ｈＣ１ｌｚ Ｏｋ
Ｃｌ１ｚＯＸ：ｌ１ｉ１０２９ Ｌ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣｌｌ１ＣＩＩｚ ＯＭｅ
Ｃｌ１ｚＣＯＥｔ１０３０ ｔ−ｎｕ ＣＩ
ＯＣＩＩｚＣＩｌｚ Ｏ’ｒ Ｃ
Ｉｌ、Ｃ０Ｐｒ１０３１ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ
ＩＩｚＣｌｈ ＯＭｅ ＣＨｚＣＩＩｚＣ
ＯＣＩＩｚ１０３２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｏ
ＣＩｈＣＩＩｚ Ｏｋ ＣＩｌ、Ｃｌ１
ｚＣＯＥｔ１０３０ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１１
２ＣＩＩＺ ＯＭｅ Ｃｌｌ、Ｃ０Ｐｒ１
０３１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩ
Ｉｚ ＯＭｅ Ｃｌ１ｚＣＯＥｔ１０３０
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ ＣＩＩｚＣＩＩｚＱ）ｔｌｉｅ１
０３６ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｚＣ１ｌｚ
ＯＭｅ Ｃ１１２ＣＩＩ２ＣＯ２εｔ１０３
７ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ ＣｔｌｔＣＮ１０４０ ｔ
−ｎｕ ＣＩ ＯＣＨｚＣＩＩｚ Ｏ
Ｆｋ３ＣＩＩｚＣＩＩｚＣＩｌｚＣＩｌｚＣＮ１０４４
ｔ−Ｂｕ ｃｔ ＯＣＩｌ、ＣＩＩ、
Ｏｈ ＣＩｌ＝ＮＯＣｌ１＝ＮＯｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＭｅ＝ＮＯＭｅ１０４６ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣｌＩ２０ＩＺ ＯＭ１３
ＣＭｅ＝ＮＯＵｔ１０４７ ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣｌＩ２ＣＨ２０Ｍｅ ＣＩＥＬ＝ＮＯ
Ｍｅ１０４８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ）ｌ
ｚｃＨｚ Ｏｌ’ｌｅ ＣＥｔ＝ＮＯ［１
ｔ１０４９’ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚ
ＣＩｌｚ ＯＣＩ ＣＩＩｚＯＭｅ１０５
０ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２
０ ＣＩ ＣＩＩｚＯＥｔＮｏ、ＲＡＸ
Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”Ｎｏ、ＲＡＸ
Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”１０８
１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩｔ
ＯＭｅ ＣｏＣ１１２Ｆ１０８２
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｏ０１２ＣＨ２０−α）Ｃ
１ｈＣｔ１０８３ ｔ−［１ｕ ＣＩ Ｏ
ＣＩＩｚＣＩｌｚ ＯＭｅ Ｏ）Ｃ１ｈ
Ｃｔ１０８３ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｚＣＩ
ｌｚ ＯＭｅ ■σ。
ＯＭｅ ＣＩＩ［ｉＬ匝１１３１αＸＩ
Ｌ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌｌ２ＣＩＩＺ
ＯＭｅ ＣＩｌｚＯＭＣｌｌｚＯＬ−Ｂｕ
Ｃｌ ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＩＩｚＯＥｔ１００２ ｔ−Ｂ
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１ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ ＯＭｅ Ｃｌ１
ｚＯ−ｉ−Ｐｒ１００１１ ｔ−［１ｕ Ｃ１
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ＯＭｅ１００５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１
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１００６ ｔ−ｆｌｕ ＣＩ ＯＣ１ｈＣ
ＩＩｚ Ｏｈｅ ＣＩＩＭｅＯＰｒ＋０
０７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩ
ｇ ＯＭｅ ＣＩＩＥＬＯ１ｉｅ１α飛
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１ｔｚＣｌｈ
０ 陥 ＣＩＩＥｔＯＥｔ１００９
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？Ｓｅ Ｃ（ＯＭｅ）ｚｃＩｈｌｏｌｏ ｊ
−［１ｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ Ｃ（ＯＥｔ）ｚｃＩｂｌｏｌｌ
ｔ−ｎｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ Ｃ（ＯＭｅ）ｚｃｌＩｚｃＩｌｉ１
０１２ ｔ−１１ｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣ
）Ｉｚ ＯＭｅ Ｃ（ＯＥＬ）２０ｔ□Ｃ
１ｈ１０１３ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ）＋
２ＣＩ＋２ ０° Ｍｅ ＣＩｌ□
ＳＭｅ１０１４ Ｌ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１
１２ＣＩ＋２ ０ ？ ＣＨｉＳ
Ｅｔ１０１５ｔ−口ｕＣＩＯＣＩＩｚＣＩＩｚＯＭｅＣ
ＩＩｔＳＰｒ１０１６ ｔ−［１ｕ ＣＩ
ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
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ＣＩ ＯＣＩＩｚＣｌｌｚ ＯＭｅ
ＣｌＩ２５０ＭＧ１０１８ Ｌ−Ｂｕ （
：Ｉ ＯＣｌ１ｚＣＴｏ Ｏｈａ
ＣＩＩｚＳＯ［１ｔ１０１９ ｔ−１３ｕ Ｃ
１ＯＣｌ１ｚＣ１ｈ ＯＦ’ｅ ＣＩＩ
、５ＯＰｒ１０２ＯＬ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１１
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Ｏ−ｉ−ＰｒＮｏ、ＲＡＭ Ｂ Ｙ
Ｚ’Ｚ”１０２１ ｔ−ｎｕ ＣＩ
ＯＣＩｈＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＩ
ｌｚＳＯＣｌｌｚＳＯｚ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＩＩｚＣＩｌｚ ＯＭｅＣＩｌ、５Ｏｚ
Ｅｔ１０２３ ｔ−ｎｕ ＣＩ ＯＣｌｌ
２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ Ｃｌ１ｚ
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Ｃ１ｈＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＩＩｚＳＯ
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ＯＣｌ１ｚＣ１ｌｚ ＯＭｅ ＣＩＩｔ
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ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩｌｚ
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０３６ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｚＣ１ｌｚ
ＯＭｅ Ｃ１１２ＣＩＩ２ＣＯ２εｔ１０３
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ＯＭｅ ＣｔｌｔＣＮ１０４０ ｔ
−ｎｕ ＣＩ ＯＣＨｚＣＩＩｚ Ｏ
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ＣＩ ＯＣｌＩ２０ＩＺ ＯＭ１３
ＣＭｅ＝ＮＯＵｔ１０４７ ｔ−Ｂｕ Ｃ
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Ｍｅ１０４８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ）ｌ
ｚｃＨｚ Ｏｌ’ｌｅ ＣＥｔ＝ＮＯ［１
ｔ１０４９’ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚ
ＣＩｌｚ ＯＣＩ ＣＩＩｚＯＭｅ１０５
０ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２
０ ＣＩ ＣＩＩｚＯＥｔＮｏ、ＲＡＸ
Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”Ｎｏ、ＲＡＸ
Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ”１０８
１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩＩｚＣＩＩｔ
ＯＭｅ ＣｏＣ１１２Ｆ１０８２
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｏ０１２ＣＨ２０−α）Ｃ
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ＣＩＩｚＣＩｌｚ ＯＭｅ Ｏ）Ｃ１ｈ
Ｃｔ１０８３ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｚＣＩ
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１０８５ ｔ−ｎｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣ
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。
ＩＩｚ ＯＭｅ α）ＣＩＩＣＩＣｌｌ
。
１０８６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｔＣ
ＩＩｚ ’ ＯＭｅ αＣＩＩＢｒＣＩ
Ｉｊ１０８７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨｚ
ＣＩｌｚ Ｏｈｅ α）ＣＩｌ、ＣＦ。
ＩＩｚ ’ ＯＭｅ αＣＩＩＢｒＣＩ
Ｉｊ１０８７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨｚ
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□Ｆ１０８９ Ｌ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｔＣＩ
１． ０ ？ ＣＯＣｌｌ２Ｃ１
１２Ｃ１１０９０ｔ−ｎｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚ
ＣＩＩｚ ＯＭｅ Ｃ０ＱｌｚＱＩｚＢ
ｒ１０９１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚ
ＣＩＩｔ ＯＭｅ ＣＯＣＩｌｚＣｏＣ
ｌｌｚＯｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ ＱＸＩ：ｌ１ｚＯＩＥｔ１０９
３ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩｈＣｌ！□Ｏ
’ｈ ＣＯＣｌ１□０Ｐｒ１０９４ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣＩＩｚＣｌｈ ＯＭｅ
ＣＯＣＩＩＭｅＯＭｅ１０９５ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩＩＺ ＯＭｅ
ＣＯＣＩＩＭｅＯＩＥｔ１０９６ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０ ＭＩＢ
ＣＯＣＩｌｚＣｏＣｌｌｚＣＩＩｚＯｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ ＯＭｅ
’ＣＯＣｌ１ｔＣＩＩｚＯＥｔ１０９８ ｔ−
Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＯＣｌ！ｚｓＭｅ１０９９ ｔ−
Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩＩ□ＯＭｅ Ｃ０
ＣＩＩｚＳＩＥｔ１１００ ｔ−１１ｕ ＣＩ
ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ ？
Ｃ０ＣＩＩｚＳＩ’ｒ１１０１ Ｌ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
ＣＯＣＩＩＫ）ＳＭｅ１１０２ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
ｋ ＣＯＣＩＩＭｅＳＩＥｔ１１０３ ｔ
−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ Ｃ０ＣＩＩｚＣＩＩｚＳ）ｌｅ
１１０４ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣ
ＩＩｚ ０ １’ｌｅ ＣＯＣｌ
１ｚＣＩＩｚＳＥＬ１１０５ Ｌ−［１ｕ Ｃ
１ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
ＣＯＣＩＩｚＳＯＭｅ１１０６ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＭｅ Ｃｏ
ＣｔｈＳＯＩＥｔ１１０７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
αＸｌ：１１２ＣＩＩ□ＳＯＭｅ１１０８ ｔ
−［１ｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ ＣＯＣＩＩ２Ｃ０Ｃｌｌ２ＳＯ２ｔ−
［１ｕ Ｃ１ＯＣ１ｈＣＩＩｚ ＯＭｅ
Ｃ０ＣＩＬｚＳＯＪｔ１１１０ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣＩＩｔＣＩＩｔ ０
Ｍｅ α）ＣＩＩＺＣＩＩ２ＳＯ２ＭｅＮｏ
、ＲＡＸ Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ
”１１１１ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ Ｃ０ＣＨＪ？５ｅ１１１２
ｔ−Ｂｕ Ｃ１００１ｚＣｔｌｚ ＯＭ
ｅ ＣＯＣｌｌ２ＮＥｔ１１１３ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣＨ２Ｃｌ＋２ ０
Ｍｅ ＣＯＣＨｚＣＨｚＮＭｅ１１１４ ｔ−
Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ Ｃ０ＣＨ
ｔＣＨＪＥｔ１１１５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＨｚＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ０Ｃ）ｌｚ
ＱＸ：Ｈｉ１１１６ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨｚ
ＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ０ＣＨｚＣＯＪｔ１
１１８ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ）ＩｚＣｌｌｚ
ＯＭｅ Ｃ０ＣＨｚＣＯＪｔ１１１８
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｏ’ ＣＨｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ ＣＯＣＨｚＣＨｚＣＯｚＭｅ
１１１９ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｍ
ｅ ＯＸ：ＨｚＣＨｚＣＯＪｔ１１２０ ｔ
−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１（ｚｃＨｚ ＯＭｅ
Ｃ０ＣＨｚＣＮ１１２１ ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣｌ１ｚＣＨｚ Ｏｔ’ｌｅ
α）ＣＩＩｚＣ１１ｇＣＮ１１２２ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣＩＩｚＣＨｚ ＯＭｅ α
）ＣＩＩＭｅＣＮ１１２３ ｔ−Ｂｕ Ｃ１Ｏ
Ｃ１（２ＣＨ２０Ｈα）Ｃ１ｌ□Ｃ１１１２４ｔ−Ｂｕ
Ｃ１Ｏ（ＪＩｚＣＨｚ ＯＨＣｏｏ（Ｊ
ｒ１１２５ ｔ−［１ｕ Ｃ１ＯＣ１（２ＣＨ
２０ＨＣＯＣｌ１２Ｆ１１２６ ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣＩＩｚＣＨｚ ＯＨ０）ＣＨｚＣ
ＨｚＣ１１１２７ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌＩ２
ＣＨ２０ＨＣＯＣＨ２Ｃ１１□Ｆ１１２８ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ ＯＣＨｚＣＴｏ ＯＨＣ０
Ｃ１（ｚｏｌＩＩｅ１１２９ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＨ２ＣＨ２０ＨＣＯＣＩＩｇＯＥｔ１１３０
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ）ＩｚＣＨｚ
ＯＩＩ Ｃ００ｌｚＯＰｒ１１３１
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨｚＣＨｚ Ｏ
ＨＣＯＣＨｚＳＭｅ１１３２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＨｚＣＨｚ ＯＣ１α）ＣＨ２Ｃ１
１１３３ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨ２Ｃｌ＋２
０ ＣＩ ＣＯＣＨ２Ｂｒ１１３
４ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
Ｉ Ｃ０ＣＨｚＦ１１３５ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣ１１２Ｃ）１２ ０ Ｃ
Ｉ Ｃ０ＣＨｚＣＨｚＣ１１１３６ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣ１１ｚＣＨｚ ＯＣＩ
ＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ１１３７ ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣｔｌｚＣＨｚ ＯＣＩ Ｃ
ＯＣｌ１ｚＯ？５ｅ１１３８ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ）
ＩｚＣＨｚ ＯＣＩ Ｃ０ＣＨｚＯＥｔ
１１３９ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
Ｉ Ｃ０ＣＨｚＯＰｒ１１４０ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣＨｚＣＨｚ ＯＣ１ａ）ＣＨｚＳ
Ｍｅ上記第１表〜第３表の化合物の番号は以下の製造例
、配合例および試験例において参照される。
ＣＩＩｚ ＯＭｅ ＣＯＣｌ１．ＣＩｌ
□Ｆ１０８９ Ｌ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣｌ１ｔＣＩ
１． ０ ？ ＣＯＣｌｌ２Ｃ１
１２Ｃ１１０９０ｔ−ｎｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚ
ＣＩＩｚ ＯＭｅ Ｃ０ＱｌｚＱＩｚＢ
ｒ１０９１ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚ
ＣＩＩｔ ＯＭｅ ＣＯＣＩｌｚＣｏＣ
ｌｌｚＯｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ ＱＸＩ：ｌ１ｚＯＩＥｔ１０９
３ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＩｈＣｌ！□Ｏ
’ｈ ＣＯＣｌ１□０Ｐｒ１０９４ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣＩＩｚＣｌｈ ＯＭｅ
ＣＯＣＩＩＭｅＯＭｅ１０９５ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩＩＺ ＯＭｅ
ＣＯＣＩＩＭｅＯＩＥｔ１０９６ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０ ＭＩＢ
ＣＯＣＩｌｚＣｏＣｌｌｚＣＩＩｚＯｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ ＯＭｅ
’ＣＯＣｌ１ｔＣＩＩｚＯＥｔ１０９８ ｔ−
Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ ＣＯＣｌ！ｚｓＭｅ１０９９ ｔ−
Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩＩ□ＯＭｅ Ｃ０
ＣＩＩｚＳＩＥｔ１１００ ｔ−１１ｕ ＣＩ
ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ ？
Ｃ０ＣＩＩｚＳＩ’ｒ１１０１ Ｌ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
ＣＯＣＩＩＫ）ＳＭｅ１１０２ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
ｋ ＣＯＣＩＩＭｅＳＩＥｔ１１０３ ｔ
−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０
Ｍｅ Ｃ０ＣＩＩｚＣＩＩｚＳ）ｌｅ
１１０４ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣ
ＩＩｚ ０ １’ｌｅ ＣＯＣｌ
１ｚＣＩＩｚＳＥＬ１１０５ Ｌ−［１ｕ Ｃ
１ＯＣｌｌ２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
ＣＯＣＩＩｚＳＯＭｅ１１０６ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣＩＩｚＣＩＩｚ ＯＭｅ Ｃｏ
ＣｔｈＳＯＩＥｔ１１０７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣ１１２ＣＩ＋２ ０ Ｍｅ
αＸｌ：１１２ＣＩＩ□ＳＯＭｅ１１０８ ｔ
−［１ｕ ＣＩ ＯＣｌ１ｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ ＣＯＣＩＩ２Ｃ０Ｃｌｌ２ＳＯ２ｔ−
［１ｕ Ｃ１ＯＣ１ｈＣＩＩｚ ＯＭｅ
Ｃ０ＣＩＬｚＳＯＪｔ１１１０ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣＩＩｔＣＩＩｔ ０
Ｍｅ α）ＣＩＩＺＣＩＩ２ＳＯ２ＭｅＮｏ
、ＲＡＸ Ｂ Ｙ Ｚ’Ｚ
”１１１１ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨｚＣＩｌｚ
ＯＭｅ Ｃ０ＣＨＪ？５ｅ１１１２
ｔ−Ｂｕ Ｃ１００１ｚＣｔｌｚ ＯＭ
ｅ ＣＯＣｌｌ２ＮＥｔ１１１３ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣＨ２Ｃｌ＋２ ０
Ｍｅ ＣＯＣＨｚＣＨｚＮＭｅ１１１４ ｔ−
Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｍｅ Ｃ０ＣＨ
ｔＣＨＪＥｔ１１１５ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＨｚＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ０Ｃ）ｌｚ
ＱＸ：Ｈｉ１１１６ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨｚ
ＣＨｚ ＯＭｅ Ｃ０ＣＨｚＣＯＪｔ１
１１８ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ）ＩｚＣｌｌｚ
ＯＭｅ Ｃ０ＣＨｚＣＯＪｔ１１１８
ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｏ’ ＣＨｚＣＩＩｚ
ＯＭｅ ＣＯＣＨｚＣＨｚＣＯｚＭｅ
１１１９ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｍ
ｅ ＯＸ：ＨｚＣＨｚＣＯＪｔ１１２０ ｔ
−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ１（ｚｃＨｚ ＯＭｅ
Ｃ０ＣＨｚＣＮ１１２１ ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣｌ１ｚＣＨｚ Ｏｔ’ｌｅ
α）ＣＩＩｚＣ１１ｇＣＮ１１２２ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣＩＩｚＣＨｚ ＯＭｅ α
）ＣＩＩＭｅＣＮ１１２３ ｔ−Ｂｕ Ｃ１Ｏ
Ｃ１（２ＣＨ２０Ｈα）Ｃ１ｌ□Ｃ１１１２４ｔ−Ｂｕ
Ｃ１Ｏ（ＪＩｚＣＨｚ ＯＨＣｏｏ（Ｊ
ｒ１１２５ ｔ−［１ｕ Ｃ１ＯＣ１（２ＣＨ
２０ＨＣＯＣｌ１２Ｆ１１２６ ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣＩＩｚＣＨｚ ＯＨ０）ＣＨｚＣ
ＨｚＣ１１１２７ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣｌＩ２
ＣＨ２０ＨＣＯＣＨ２Ｃ１１□Ｆ１１２８ ｔ−Ｂ
ｕ ＣＩ ＯＣＨｚＣＴｏ ＯＨＣ０
Ｃ１（ｚｏｌＩＩｅ１１２９ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＨ２ＣＨ２０ＨＣＯＣＩＩｇＯＥｔ１１３０
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣ）ＩｚＣＨｚ
ＯＩＩ Ｃ００ｌｚＯＰｒ１１３１
ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨｚＣＨｚ Ｏ
ＨＣＯＣＨｚＳＭｅ１１３２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ
ＯＣＨｚＣＨｚ ＯＣ１α）ＣＨ２Ｃ１
１１３３ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨ２Ｃｌ＋２
０ ＣＩ ＣＯＣＨ２Ｂｒ１１３
４ ｔ−Ｂｕ ＣＩ ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
Ｉ Ｃ０ＣＨｚＦ１１３５ ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣ１１２Ｃ）１２ ０ Ｃ
Ｉ Ｃ０ＣＨｚＣＨｚＣ１１１３６ｔ−Ｂｕ
ＣＩ ＯＣ１１ｚＣＨｚ ＯＣＩ
ＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ１１３７ ｔ−Ｂｕ Ｃ
Ｉ ＯＣｔｌｚＣＨｚ ＯＣＩ Ｃ
ＯＣｌ１ｚＯ？５ｅ１１３８ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣ）
ＩｚＣＨｚ ＯＣＩ Ｃ０ＣＨｚＯＥｔ
１１３９ ｔ−Ｂｕ Ｃ１ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
Ｉ Ｃ０ＣＨｚＯＰｒ１１４０ ｔ−Ｂｕ
Ｃ１ＯＣＨｚＣＨｚ ＯＣ１ａ）ＣＨｚＳ
Ｍｅ上記第１表〜第３表の化合物の番号は以下の製造例
、配合例および試験例において参照される。
本発明化合物は一般式〔ＩＩ］
：で表される化合物と、一般式〔■〕 ：・ｎ
で表される化合物とを反応させることにより製造できる
。
。
一般的には、一般式（Ｉ［）のＸｏがハロゲン原子の場
合、一般式（ＩＩ［）のＸ ｌ ＋は一罪または一〇Ｍ
を用い、逆に一般式（ＩＩ）のＸｏが一５Ｍまたは一叶
の場合は、一般式（Ｉ［Ｉ）のＸ ｌ １としてハロゲ
ン原子を用いるとよい。
合、一般式（ＩＩ［）のＸ ｌ ＋は一罪または一〇Ｍ
を用い、逆に一般式（ＩＩ）のＸｏが一５Ｍまたは一叶
の場合は、一般式（Ｉ［Ｉ）のＸ ｌ １としてハロゲ
ン原子を用いるとよい。
また、適当な塩基の存在下で反応に影響しない溶媒中で
行なうのが好ましい。但し、Ｍがアルカリ金属原子の場
合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。
行なうのが好ましい。但し、Ｍがアルカリ金属原子の場
合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。
本発明において、溶媒としては低級アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例えば
、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１．４−ジオ
キサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、
ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等）が使用することができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒の混合溶媒や水との混合溶媒も使用す
ることができる。
ばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例えば
、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１．４−ジオ
キサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、
ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等）が使用することができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒の混合溶媒や水との混合溶媒も使用す
ることができる。
塩基としては、無機塩基（例えば、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）および有機塩基
（例えば、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキ
サイド、トリエチルアミン、ピリジン等）を用いること
ができる。また、必要に応じて、反応系にテトラアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等）を触媒として添加してもよい。反応温度と
しては、−２０°Ｃから、反応に使用する溶媒の沸点ま
での範囲をとることができるが、−５°Ｃから反応に使
用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたは、それに近い比率
で反応を行うのが有利である。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）および有機塩基
（例えば、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキ
サイド、トリエチルアミン、ピリジン等）を用いること
ができる。また、必要に応じて、反応系にテトラアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等）を触媒として添加してもよい。反応温度と
しては、−２０°Ｃから、反応に使用する溶媒の沸点ま
での範囲をとることができるが、−５°Ｃから反応に使
用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたは、それに近い比率
で反応を行うのが有利である。
次に本発明化合物の製造法について実施例を具体的にあ
げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
ＢＬｉＬＬＬ ２−Ｌ−ブチル−４−クロロ−５−（４
′−クロロフェノキシメチルチオ）−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノンの製造 （本発明化合物１１＆１１の合成） ２−ｔ、−フチルー４−クロロ−５−メルカプト−３（
２Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、４−クロロフェノキシ
メチルクロリド１．８ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｎ＋ｊ２にとかし無水炭酸カリウム１．４ｇを加
え室温で１５時間撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下で溶媒を留去して得られた結晶をジイソプロ
ピルエーテルで再結晶して目的化合物２．３ｇを得た。
′−クロロフェノキシメチルチオ）−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノンの製造 （本発明化合物１１＆１１の合成） ２−ｔ、−フチルー４−クロロ−５−メルカプト−３（
２Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、４−クロロフェノキシ
メチルクロリド１．８ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｎ＋ｊ２にとかし無水炭酸カリウム１．４ｇを加
え室温で１５時間撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下で溶媒を留去して得られた結晶をジイソプロ
ピルエーテルで再結晶して目的化合物２．３ｇを得た。
融点 １０６．５〜１０８．０°Ｃ
（遺貫朶 ２−し−ブチル−４−クロロ−５−（４′−
クロロフェニルチオメチルチ オ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製 造 （本発明化合物寛２の合成） ２−し−ブチル−４−クロロ−５−メルカプ１〜−３
（２Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、４−クロロフェニル
チオメチルクロリド１．９５ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３０１１１１に溶かし無水炭酸カリウム１．４
ｇを加え、４０〜５０°Ｃで３時間撹拌した。この溶液
を水に注ぎベンゼンで抽出した。
クロロフェニルチオメチルチ オ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製 造 （本発明化合物寛２の合成） ２−し−ブチル−４−クロロ−５−メルカプ１〜−３
（２Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、４−クロロフェニル
チオメチルクロリド１．９５ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３０１１１１に溶かし無水炭酸カリウム１．４
ｇを加え、４０〜５０°Ｃで３時間撹拌した。この溶液
を水に注ぎベンゼンで抽出した。
ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去して粗生成物を得た。これをベンゼン−ｎ−ヘ
キサン混合溶媒で再結晶して目的化合物２．３ｇを得た
。
媒を留去して粗生成物を得た。これをベンゼン−ｎ−ヘ
キサン混合溶媒で再結晶して目的化合物２．３ｇを得た
。
融点 ５７．０〜６３．０℃
１１±１２−ｔ−ブチル−５−（２’−（４”−１−ブ
チルフェニル）エチルチオ〕 −４−クロロ−３（２）（）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物隘４の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、２−（４’−ｔ−ブチル
フェニル）エチルプロミド２．４ｇをＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３０ｍ１にとかし無水炭酸カリウム１．４
ｇを加え室温で１５時間攪拌した。この溶液を水に注ぎ
ベンゼンで抽出した。
チルフェニル）エチルチオ〕 −４−クロロ−３（２）（）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物隘４の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、２−（４’−ｔ−ブチル
フェニル）エチルプロミド２．４ｇをＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３０ｍ１にとかし無水炭酸カリウム１．４
ｇを加え室温で１５時間攪拌した。この溶液を水に注ぎ
ベンゼンで抽出した。
ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去して得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目
的化合物２．５ｇを得た。
媒を留去して得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目
的化合物２．５ｇを得た。
融点 １０５．５〜１０７．９°Ｃ
製造狙土 ２−ｔ−ブチル−５−（２’ −（４ｈ−ｔ
−ブチルフェニル）エトキシツー ４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノ ンの製造 （本発明化合物Ｎ１１８の合成） ｐ−ｔ−ブチルフェネチルアルコール０．９ｇをＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶かした）８液に５
５％水素化ナトリウム０．３ｇを加えた。
−ブチルフェニル）エトキシツー ４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノ ンの製造 （本発明化合物Ｎ１１８の合成） ｐ−ｔ−ブチルフェネチルアルコール０．９ｇをＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶かした）８液に５
５％水素化ナトリウム０．３ｇを加えた。
１０分後２−ｔ−ブチル−４，５−ジクロロ−３（２８
）−ピリダジノン１．２ｇを加え、室温で１７時間撹拌
した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出し、ベンゼン
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を留去し
て粗住成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル；ベンゼン溶出）で精製して目的化合物（油
状物）１．１ｇを得た。
）−ピリダジノン１．２ｇを加え、室温で１７時間撹拌
した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出し、ベンゼン
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を留去し
て粗住成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル；ベンゼン溶出）で精製して目的化合物（油
状物）１．１ｇを得た。
製造例５２−し−ブチル−４−り四ロー５−Ｃ２’ −
（２“、６″−ジメチルフェノキシ）エチルチオ）−３
（２Ｈ）− ピリダジノンの製造 （本発明化合物隘２４の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、２− （２’ 。
（２“、６″−ジメチルフェノキシ）エチルチオ）−３
（２Ｈ）− ピリダジノンの製造 （本発明化合物隘２４の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、２− （２’ 。
６′−ジメチルフェノキシ）エチルプロミド２．３ｇを
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｆにとかし無水炭
酸ナトリウム１．１ｇを加え、室温で１５時間撹拌した
。この溶液を水に注ぎジエチルエーテルで抽出した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留
去して得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄することによ
り目的化合物３．５ｇを得た。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｆにとかし無水炭
酸ナトリウム１．１ｇを加え、室温で１５時間撹拌した
。この溶液を水に注ぎジエチルエーテルで抽出した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留
去して得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄することによ
り目的化合物３．５ｇを得た。
融点 １０４．３〜１０５．２°Ｃ
袈遣貫旦 ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（２’
−（２“、６″−ジメチル−４“−ブチルカルボニルフ
ェノキシ）エチ ルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン の製造 （本発明化合物寛７８の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、２− （２’ 。
−（２“、６″−ジメチル−４“−ブチルカルボニルフ
ェノキシ）エチ ルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン の製造 （本発明化合物寛７８の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、２− （２’ 。
６′−ジメチル−４′−ブチルカルボニルフェノキシ）
エチルプロミド３．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍ／ｌにとかし無水炭酸ナトリウム１．５ｇを加
え、室温で１５時間撹拌した。この溶液を水に注ぎジエ
チルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得た粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル：ベンゼン溶出）で
精製して目的化合物（油状物）３．３ｇを得た。
エチルプロミド３．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍ／ｌにとかし無水炭酸ナトリウム１．５ｇを加
え、室温で１５時間撹拌した。この溶液を水に注ぎジエ
チルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得た粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル：ベンゼン溶出）で
精製して目的化合物（油状物）３．３ｇを得た。
製造災ユ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（３’
−（２“−メチル−４＃−ペンチルフェノキシ）プロピ
ルチオ〕−３ （２Ｈ）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物（１９１の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、３− （２’−メチル−
４′−ペンチルフェノキシ）プロピルプロミド３ｇをＮ
、Ｎ−ジメチルボルムアミド３０ｎ＋６にとかし無水炭
酸ナトリウム１．４ｇを加え、室温で３時間撹拌した。
−（２“−メチル−４＃−ペンチルフェノキシ）プロピ
ルチオ〕−３ （２Ｈ）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物（１９１の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ、３− （２’−メチル−
４′−ペンチルフェノキシ）プロピルプロミド３ｇをＮ
、Ｎ−ジメチルボルムアミド３０ｎ＋６にとかし無水炭
酸ナトリウム１．４ｇを加え、室温で３時間撹拌した。
この溶液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去
して得た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル：ベンゼン溶出）で精製して目的化合物（油状物）
３．５ｇを得た。
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去
して得た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル：ベンゼン溶出）で精製して目的化合物（油状物）
３．５ｇを得た。
袈１皿主 ２−し−ブチル−４−クロロ−５−（２’
−（２’−メチル−４“−ペンチルフェノキシラエトキ
シ） −３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物阻２２０の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２ｇ、２− （２’ −メチル−４
′−ペンチルフェノキシ）エチルプロミド２．８ｇをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１にとかし無水炭酸
カリウム２ｇを加え、８０°Ｃで３時間撹拌した。この
溶液を水に注ぎジエチルエーテルで抽出し、有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：
ベンゼン溶出）で精製して目的化合物（油状物）３．３
ｇを得た。
−（２’−メチル−４“−ペンチルフェノキシラエトキ
シ） −３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物阻２２０の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２ｇ、２− （２’ −メチル−４
′−ペンチルフェノキシ）エチルプロミド２．８ｇをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１にとかし無水炭酸
カリウム２ｇを加え、８０°Ｃで３時間撹拌した。この
溶液を水に注ぎジエチルエーテルで抽出し、有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：
ベンゼン溶出）で精製して目的化合物（油状物）３．３
ｇを得た。
星遣奥主 ２−ｔ−ブチル−５−（２’ −（４“−８
−ブチルフェノキシ）プロポキシ〕＝４−クロロ−３（
２Ｈ）−ピリダジ ノンの製造 （本発明化合物ＩＩｋ１３５３の合成）２− （４’−
５−ブチルフェノキシ）プロピルアルコール０．９５ｇ
、２−ｔ−ブチル−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン１ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ
ｊ２にとかし粉末状水酸化カリウム０．５ｇを加え、室
温で１５時間撹拌した。この溶液を水に注ぎ、ジエチル
エーテルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧上溶媒を留去して得た粗生成物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル：ベンゼン溶出）で精製して
目的化合物（油状物）１．１ｇを得た。
−ブチルフェノキシ）プロポキシ〕＝４−クロロ−３（
２Ｈ）−ピリダジ ノンの製造 （本発明化合物ＩＩｋ１３５３の合成）２− （４’−
５−ブチルフェノキシ）プロピルアルコール０．９５ｇ
、２−ｔ−ブチル−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン１ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ
ｊ２にとかし粉末状水酸化カリウム０．５ｇを加え、室
温で１５時間撹拌した。この溶液を水に注ぎ、ジエチル
エーテルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧上溶媒を留去して得た粗生成物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル：ベンゼン溶出）で精製して
目的化合物（油状物）１．１ｇを得た。
製造例１０２−ｔ−ブチルー４−クロロ−５−（４′−
クロロフェノキシカルボニル メトキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノ ンの製造 （本発明化合物１１ｈ３６９の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２ｇ、４−クロロフェニルクロロア
セテート２ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１
にとかしトリエチルアミン１ｇを加え、８０°Ｃで３時
間撹拌した。この溶液を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、
ヘンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去して結晶を得た。
クロロフェノキシカルボニル メトキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノ ンの製造 （本発明化合物１１ｈ３６９の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２ｇ、４−クロロフェニルクロロア
セテート２ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１
にとかしトリエチルアミン１ｇを加え、８０°Ｃで３時
間撹拌した。この溶液を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、
ヘンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去して結晶を得た。
ベンゼン−〇−へキサン混合溶液で再結晶して目的化合
物２．９ｇを得た。
物２．９ｇを得た。
融点 １２４．０〜１２６．０°Ｃ
製産桝１１ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（２’
−（２“、６″−ジメチル−４“−ベンゾイルフェノ
キシ）エチルチオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物隘４６５の合成） ２−ｔ、−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（
２Ｈ）−ピリダジノン６．６ｇ、２− （２’ 。
−（２“、６″−ジメチル−４“−ベンゾイルフェノ
キシ）エチルチオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物隘４６５の合成） ２−ｔ、−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（
２Ｈ）−ピリダジノン６．６ｇ、２− （２’ 。
６′−ジメチル−４′−ベンゾイルフェノキシ）エチル
プロミド１０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍ
１にとかし無水炭酸ナトリウム５ｇを加え、室温で１７
時間撹拌した。この溶液を水に注ぎジエチルエーテルで
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下で溶媒を留去して得た粗生成物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル：ベンゼン溶出）で精製し、ｎ−ヘ
キサン−ジエチルエーテル（４： １）５０ ｍｌで結
晶化して目的化合物１３．３ ｇを得た。
プロミド１０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍ
１にとかし無水炭酸ナトリウム５ｇを加え、室温で１７
時間撹拌した。この溶液を水に注ぎジエチルエーテルで
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下で溶媒を留去して得た粗生成物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル：ベンゼン溶出）で精製し、ｎ−ヘ
キサン−ジエチルエーテル（４： １）５０ ｍｌで結
晶化して目的化合物１３．３ ｇを得た。
融点 ９４．６〜９６．２°Ｃ
製造例１から製造例１１に示したいずれかの方法に阜し
て製造した化合物の物性を次の第４表に示す。
て製造した化合物の物性を次の第４表に示す。
秤の６ご球安さ８打ご宮１１１
＋−ｊ Ｆ−１＋１ ｍ Ｍ−ｍ−ｍ ｍ ＋＋ｌ ｍ
Ｆ−１＋ −＋ｍ 。
Ｆ−１＋ −＋ｍ 。
目Ｉト旨■鱈ｉ崖蛍ボ １
ミニ馨し騎にしとそ８厘死釜 １＄
デ票課膀百民ヌヌまヌ刺２影胆目叢（巳１本発明化合物
を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に
寄生するダニの駆除剤として使用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナン
ド、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸ア
ミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤
、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロワブル割等任意の剤
型にて実用に供することができる。また、必要に応じて
製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤
、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。
を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に
寄生するダニの駆除剤として使用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナン
ド、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸ア
ミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤
、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロワブル割等任意の剤
型にて実用に供することができる。また、必要に応じて
製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤
、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇ程度が適当である。
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇ程度が適当である。
次に本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤の製剤
例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお
、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
虫剤、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤の製剤
例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお
、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
ＩＬＬＬ 乳剤
本発明化合物 ・・・２０部キシレン
・・・５５部Ｎ、Ｎ・ジメチルホル
ムアミドー・・２０部ツルポール２６８０ ・・
・ ５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学工業■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０ｋｇになるように散布す
る。
・・・５５部Ｎ、Ｎ・ジメチルホル
ムアミドー・・２０部ツルポール２６８０ ・・
・ ５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学工業■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０ｋｇになるように散布す
る。
製見炭又 水和剤
本発明化合物 ・・・２５部ジークライ
トＰ Ｐ Ｐ ・・・６６部（カオリナイト
とセリサイトの混合物 ；ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９ ・・ ４部（アニオン性
界面活性剤 ：東邦化学工業■商品名） カーブレックス＃８０ ・・３部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）リグニンスルホン酸カルシ
ウムー・・２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする
。
トＰ Ｐ Ｐ ・・・６６部（カオリナイト
とセリサイトの混合物 ；ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９ ・・ ４部（アニオン性
界面活性剤 ：東邦化学工業■商品名） カーブレックス＃８０ ・・３部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）リグニンスルホン酸カルシ
ウムー・・２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする
。
使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。
製剤例３ 油 剤
本発明化合物 ・・・１０部メチルセル
ソルブ ・・・９０部以上を均一に混合して
油剤とする。使用に際して上記油剤を有効成分量がへク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。
ソルブ ・・・９０部以上を均一に混合して
油剤とする。使用に際して上記油剤を有効成分量がへク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。
製剤例４ 粉 剤
本発明化合物 ・・３，０部カープレッ
クス＃８０ ・・ ０．５部（ホワイトカーボン
：塩・野義製薬■商品名）クレー
・・９５部リン酸ジイソプロピル ・・１，５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
クス＃８０ ・・ ０．５部（ホワイトカーボン
：塩・野義製薬■商品名）クレー
・・９５部リン酸ジイソプロピル ・・１，５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
Ｕ肛 粒剤
本発明化合物 ・・５部ベントナイト
・・５４部タルク
・・４０部リグニンスルホン酸カルシウム・・１部以
上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、
押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際
して上記粒剤を有効成分量かへクタール当たり０．００
５〜５０ｋｇになるように散布する。
・・５４部タルク
・・４０部リグニンスルホン酸カルシウム・・１部以
上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、
押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際
して上記粒剤を有効成分量かへクタール当たり０．００
５〜５０ｋｇになるように散布する。
翌剋炭Ｌ フロアブル剤
本発明化合物 ・・２５部ツルポール３
３５３ ・・ １０部（非イオン性界面活性剤
：東邦化学工業■商品名）ル／ ソクス１０００ Ｃ・
・０，５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品
名）１％ザンサンガム水溶液 ・・２０部（天然高
分子） 水 ・・４４，５
部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に
溶解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サ
ンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に
際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希
釈して有効成分量がヘクタール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０
ｋｇになるように散布する。
３５３ ・・ １０部（非イオン性界面活性剤
：東邦化学工業■商品名）ル／ ソクス１０００ Ｃ・
・０，５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品
名）１％ザンサンガム水溶液 ・・２０部（天然高
分子） 水 ・・４４，５
部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に
溶解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サ
ンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に
際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希
釈して有効成分量がヘクタール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０
ｋｇになるように散布する。
本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および跋
菜に寄生する種々のダニ、例えば、ナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダ
ニ等および動物に寄生するダニ例えば、オウシマダニ、
ブーフィラス・アニュレイタス、アンプリオンマ・マク
レイタム、リビセファラス・アベンディクラークス、フ
タトゲチマダニ等の防除にも有効である。
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および跋
菜に寄生する種々のダニ、例えば、ナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダ
ニ等および動物に寄生するダニ例えば、オウシマダニ、
ブーフィラス・アニュレイタス、アンプリオンマ・マク
レイタム、リビセファラス・アベンディクラークス、フ
タトゲチマダニ等の防除にも有効である。
また、果樹および疏菜に寄生する種々のセンチュウ例え
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。
本発明化合物は上述した殺虫、殺ダニ作用に加えて、ウ
ドノコ病、ベト病等、果樹および藷菜の病害防除にも有
効なことである。従って、本発明化合物は害虫および病
害の防除を同時に行い得る性質を有する優れた農薬であ
る。
ドノコ病、ベト病等、果樹および藷菜の病害防除にも有
効なことである。従って、本発明化合物は害虫および病
害の防除を同時に行い得る性質を有する優れた農薬であ
る。
以下の試験例において具体的に説明する。
試里■土 ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書に
記載された本発明化合〜の２０χ乳剤（化合物によって
は２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して
、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整した。この薬液を１
／２００００アールのポンドに植えたイネの茎葉に十分
量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤およびカーバメー
ト系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイの２令幼虫
をボットあたり２０頭放虫し、そのイネに金網の円筒ゲ
ージをかぶせて恒温室に保管した。調査は９６時間経過
後に行い死生率を下記の計算式から求めた。
記載された本発明化合〜の２０χ乳剤（化合物によって
は２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して
、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整した。この薬液を１
／２００００アールのポンドに植えたイネの茎葉に十分
量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤およびカーバメー
ト系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイの２令幼虫
をボットあたり２０頭放虫し、そのイネに金網の円筒ゲ
ージをかぶせて恒温室に保管した。調査は９６時間経過
後に行い死生率を下記の計算式から求めた。
なお、試験は２区制で行なった。
その結果、以下の化合物が１００％の死生率を示した。
本発明化合物Ｎｏ、４ 、Ｎｏ、８ 、Ｎｏ、１４
、Ｎｏ、１６、Ｎｏ、１７ 、Ｎｏ、２１ 、Ｎｏ、２
２ 、Ｎｏ、２４ 、Ｎｏ、２５、ＮＯ，２６、Ｎｏ、
２９ 、Ｎｏ、３０ 、Ｎｏ、３１ 、Ｎｏ、３２、Ｎ
ｏ、３３ 、Ｎｏ、３６ 、Ｎｏ、３８ 、Ｎｏ、４０
、Ｎｏ、４１、Ｎｏ、４４ 、Ｎｏ、４５ 、Ｎｏ
、４９ 、Ｎｏ、５３ 、Ｎｏ、５６ 、Ｎｏ、６１
、Ｎｏ、７１ 、Ｎｏ、７２ 、Ｎｏ、７３ 、
Ｎｏ、７５ 、Ｎｏ、７６ 、Ｎｏ、７７ 、Ｎｏ、７
８ 、Ｎｏ、７９ 、Ｎｏ、８０ 、Ｎｏ、８２
、Ｎｏ、８３ 、Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、８５ 、Ｎｏ
、８７ 、Ｎｏ、８８ 、Ｎｏ、８９ 、Ｎｏ、９０
、Ｎｏ、９２ 、Ｎｏ、９３ 、Ｎｏ、９７ 、Ｎ
ｏ、９８ 、Ｎｏ、９９ 、Ｎｏ、１１１、Ｎｏ、１１
２、Ｎｏ、１１３、Ｎｏ、 １４８、Ｎｏ、１５０、Ｎ
ｏ、 １７４、Ｎｏ、１７７、Ｎｏ、 １９１、Ｎｏ、
２０２、Ｎｏ 、 ２０３、Ｎｏ、２０４、Ｎｏ、２０
６、Ｎｏ、 ２０７、Ｎｏ、２０８、Ｎｏ、２１３、Ｎ
ｏ、２１７、Ｎｏ、 ２２０、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２
２６、Ｎｏ、２３２、Ｎｏ、２３５、Ｎｏ、２３６、Ｎ
ｏ、２３９、Ｎｏ、２４０、Ｎｏ、２６７、Ｎｏ、２６
８、Ｎｏ、２６９、Ｎｏ、２７３、Ｎｏ 、 ２７７、
Ｎｏ、２７９、Ｎｏ、２８０、Ｎｏ、２８３、Ｎｏ、２
８４、Ｎｏ、２８５、Ｎｏ、２８８、Ｎｏ、２９２、Ｎ
ｏ、３５１、Ｎｏ、３５２、Ｎｏ、３５３、Ｎｏ 、
３５５、Ｎｏ、３５６、Ｎｏ、３５７、Ｎｏ、３５９、
Ｎｏ、３６０．Ｎｏ、３６４、Ｎｏ、３６７、Ｎｏ、３
９８、Ｎｏ、４６５、Ｎｏ、４６’３、Ｎｏ、４６７、
Ｎｏ、４６８、Ｎｏ、４７０、Ｎｏ、４７２、Ｎｏ、４
７４、Ｎｏ、４７５、Ｎｏ、４７６、Ｎｏ、４７７、Ｎ
ｏ、４８２、Ｎｏ、４８４、Ｎｏ、４８９、Ｎｏ、４９
０、Ｎｏ、４９２、Ｎｏ、４９４、Ｎｏ、４９６、Ｎｏ
、４９８、Ｎｏ、５００、Ｎｏ、５１４、Ｎｏ、５１７
、Ｎｏ、５１８、Ｎｏ、５１９、Ｎｏ、５２０、Ｎｏ、
５２７、Ｎｏ、５４２、Ｎｏ、５９７、Ｎｏ、６４０、
Ｎｏ、６４３、Ｎｏ、６４７、Ｎｏ、６５２、Ｎｏ、６
５６、Ｎｏ、６５７、Ｎｏ、６６４、Ｎｏ、６７０、Ｎ
ｏ、６７２、 Ｎｏ、６７６ 、Ｎｏ、６８０、Ｎｏ
、７２２、拭鼓丘主 ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の２０χ乳剤（化合物
によっては２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャ
ーレ当たり１０頭を放生し、孔のあいた蓋をして２５°
Ｃ恒温室に収容し、９６時間経過後の死出率を下記の計
算式から求めた。
、Ｎｏ、１６、Ｎｏ、１７ 、Ｎｏ、２１ 、Ｎｏ、２
２ 、Ｎｏ、２４ 、Ｎｏ、２５、ＮＯ，２６、Ｎｏ、
２９ 、Ｎｏ、３０ 、Ｎｏ、３１ 、Ｎｏ、３２、Ｎ
ｏ、３３ 、Ｎｏ、３６ 、Ｎｏ、３８ 、Ｎｏ、４０
、Ｎｏ、４１、Ｎｏ、４４ 、Ｎｏ、４５ 、Ｎｏ
、４９ 、Ｎｏ、５３ 、Ｎｏ、５６ 、Ｎｏ、６１
、Ｎｏ、７１ 、Ｎｏ、７２ 、Ｎｏ、７３ 、
Ｎｏ、７５ 、Ｎｏ、７６ 、Ｎｏ、７７ 、Ｎｏ、７
８ 、Ｎｏ、７９ 、Ｎｏ、８０ 、Ｎｏ、８２
、Ｎｏ、８３ 、Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、８５ 、Ｎｏ
、８７ 、Ｎｏ、８８ 、Ｎｏ、８９ 、Ｎｏ、９０
、Ｎｏ、９２ 、Ｎｏ、９３ 、Ｎｏ、９７ 、Ｎ
ｏ、９８ 、Ｎｏ、９９ 、Ｎｏ、１１１、Ｎｏ、１１
２、Ｎｏ、１１３、Ｎｏ、 １４８、Ｎｏ、１５０、Ｎ
ｏ、 １７４、Ｎｏ、１７７、Ｎｏ、 １９１、Ｎｏ、
２０２、Ｎｏ 、 ２０３、Ｎｏ、２０４、Ｎｏ、２０
６、Ｎｏ、 ２０７、Ｎｏ、２０８、Ｎｏ、２１３、Ｎ
ｏ、２１７、Ｎｏ、 ２２０、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２
２６、Ｎｏ、２３２、Ｎｏ、２３５、Ｎｏ、２３６、Ｎ
ｏ、２３９、Ｎｏ、２４０、Ｎｏ、２６７、Ｎｏ、２６
８、Ｎｏ、２６９、Ｎｏ、２７３、Ｎｏ 、 ２７７、
Ｎｏ、２７９、Ｎｏ、２８０、Ｎｏ、２８３、Ｎｏ、２
８４、Ｎｏ、２８５、Ｎｏ、２８８、Ｎｏ、２９２、Ｎ
ｏ、３５１、Ｎｏ、３５２、Ｎｏ、３５３、Ｎｏ 、
３５５、Ｎｏ、３５６、Ｎｏ、３５７、Ｎｏ、３５９、
Ｎｏ、３６０．Ｎｏ、３６４、Ｎｏ、３６７、Ｎｏ、３
９８、Ｎｏ、４６５、Ｎｏ、４６’３、Ｎｏ、４６７、
Ｎｏ、４６８、Ｎｏ、４７０、Ｎｏ、４７２、Ｎｏ、４
７４、Ｎｏ、４７５、Ｎｏ、４７６、Ｎｏ、４７７、Ｎ
ｏ、４８２、Ｎｏ、４８４、Ｎｏ、４８９、Ｎｏ、４９
０、Ｎｏ、４９２、Ｎｏ、４９４、Ｎｏ、４９６、Ｎｏ
、４９８、Ｎｏ、５００、Ｎｏ、５１４、Ｎｏ、５１７
、Ｎｏ、５１８、Ｎｏ、５１９、Ｎｏ、５２０、Ｎｏ、
５２７、Ｎｏ、５４２、Ｎｏ、５９７、Ｎｏ、６４０、
Ｎｏ、６４３、Ｎｏ、６４７、Ｎｏ、６５２、Ｎｏ、６
５６、Ｎｏ、６５７、Ｎｏ、６６４、Ｎｏ、６７０、Ｎ
ｏ、６７２、 Ｎｏ、６７６ 、Ｎｏ、６８０、Ｎｏ
、７２２、拭鼓丘主 ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の２０χ乳剤（化合物
によっては２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャ
ーレ当たり１０頭を放生し、孔のあいた蓋をして２５°
Ｃ恒温室に収容し、９６時間経過後の死出率を下記の計
算式から求めた。
なお、試験は２区制で行なった。
その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。
本発明化合物Ｎｏ、１３ 、Ｎｏ、１４ 、Ｎｏ、１６
、Ｎｏ、１７、Ｎｏ、１８ 、Ｎｏ、２１ 、Ｎｏ、
２４ 、Ｎｏ、２５ 、Ｎｏ、２６、Ｎｏ、２９ 、
Ｎｏ、３０ 、Ｎｏ、３１ 、Ｎｏ、３２ 、Ｎ
ｏ、３３ 、Ｎｏ、３４ 、Ｎｏ、３６ 、Ｎｏ
、３８ 、Ｎｏ、４０ 、Ｎｏ、４１ 、Ｎｏ、
４４ 、Ｎｏ、４５ 、Ｎｏ、４６ 、Ｎｏ、４
９ 、Ｎｏ、５３ 、Ｎｏ、５５ 、Ｎｏ、５６
、Ｎｏ、７０ 、Ｎｏ、７１ 、Ｎｏ、７２
、Ｎｏ、７３ 、Ｎｏ、７４ 、Ｎｏ、７５
、Ｎｏ、７６ 、Ｎｏ、７７ 、Ｎｏ、７８ 、
Ｎｏ、７９ 、Ｎｏ、８０ 、Ｎｏ、８２ 、Ｎ
ｏ、８３ 、Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、８５ 、Ｎｏ
、８７ 、Ｎｏ、８８ 、Ｎｏ、８９ 、Ｎｏ、
９０ 、Ｎｏ、９２ 、Ｎｏ、９３ 、Ｎｏ、ｇ
４ 、Ｎｏ、９５ 、Ｎｏ、９７ 、Ｎｏ、９９
、Ｎｏ、１１１、Ｎｏ、１１２、Ｎｏ、１１３、Ｎ
ｏ、１５０、Ｎｏ、１６１、Ｎｏ、１７４、Ｎｏ、 １
８７、Ｎｏ、１９１、Ｎｏ、１９２、Ｎｏ、１９３、Ｎ
ｏ、１９４、Ｎｏ、２０２、Ｎｏ、２０３、Ｎｏ、２０
４、Ｎｏ、２０６、Ｎｏ、２０８、Ｎｏ、２０９、Ｎｏ
、２１２、Ｎｏ、２１６、ＮＯ，２１？、Ｎｏ、２１８
、Ｎｏ、２２０、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２２６、Ｎｏ、
２３２、Ｎｏ、２３５、Ｎｏ、２３６、Ｎｏ、２４８、
Ｎｏ、２５０、Ｎｏ、２５１、Ｎｏ、２６８、Ｎｏ、２
６９、Ｎｏ、２７９、Ｎｏ、２８０、Ｎｏ、２８３、Ｎ
ｏ、２８４、Ｎｏ、２８５、Ｎｏ、２８８、Ｎｏ、２９
０、Ｎｏ、３４８、Ｎｏ、３６０、Ｎｏ、３６９、Ｎｏ
、４６３、Ｎｏ、４６５、Ｎｏ、４６６、Ｎｏ、４６７
、Ｎｏ、４６８、Ｎｏ、４７０、Ｎｏ、４７２、Ｎｏ、
４７４、Ｎｏ、４７５、Ｎｏ、４７６、Ｎｏ、４７７、
ＮＯ，４８０、Ｎｏ、４８２、Ｎｏ、４８４、Ｎｏ、４
８９、Ｎｏ、４９０、Ｎｏ、４９２、Ｎｏ、４９４、Ｎ
ｏ、４９６、Ｎｏ、４９８、Ｎｏ、５００、Ｎｏ、５１
４、Ｎｏ、５１７、Ｎｏ、５１８、Ｎｏ、５１９、Ｎｏ
、５２０、Ｎｏ、５２７、Ｎｏ、５４２、ＮＯ，５９７
、Ｎｏ、６４３、Ｎｏ、６５２、Ｎｏ、６５７、Ｎｏ、
６６２、Ｎｏ、６６４、Ｎｏ、７２２成Ｗ炎１ カン
ザワハダニに対する殺ダニ効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５ｃｍの円
形に切り取り、径７ ｃｍのスチロールカップ上の湿っ
た濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当
たり１０頭接種した。接種半日後に明細書に記載された
本発明化合物の２０χ乳剤（化合物によっては２５χ水
和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１１００
０ｐｐ ’ｂＮ度の薬液に調整しこの薬液をスチロール
カップ当たりＺｍｆずつ回転式散布塔を用いて散布し、
９６時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。な
お、試験は２区制で行なった。
、Ｎｏ、１７、Ｎｏ、１８ 、Ｎｏ、２１ 、Ｎｏ、
２４ 、Ｎｏ、２５ 、Ｎｏ、２６、Ｎｏ、２９ 、
Ｎｏ、３０ 、Ｎｏ、３１ 、Ｎｏ、３２ 、Ｎ
ｏ、３３ 、Ｎｏ、３４ 、Ｎｏ、３６ 、Ｎｏ
、３８ 、Ｎｏ、４０ 、Ｎｏ、４１ 、Ｎｏ、
４４ 、Ｎｏ、４５ 、Ｎｏ、４６ 、Ｎｏ、４
９ 、Ｎｏ、５３ 、Ｎｏ、５５ 、Ｎｏ、５６
、Ｎｏ、７０ 、Ｎｏ、７１ 、Ｎｏ、７２
、Ｎｏ、７３ 、Ｎｏ、７４ 、Ｎｏ、７５
、Ｎｏ、７６ 、Ｎｏ、７７ 、Ｎｏ、７８ 、
Ｎｏ、７９ 、Ｎｏ、８０ 、Ｎｏ、８２ 、Ｎ
ｏ、８３ 、Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、８５ 、Ｎｏ
、８７ 、Ｎｏ、８８ 、Ｎｏ、８９ 、Ｎｏ、
９０ 、Ｎｏ、９２ 、Ｎｏ、９３ 、Ｎｏ、ｇ
４ 、Ｎｏ、９５ 、Ｎｏ、９７ 、Ｎｏ、９９
、Ｎｏ、１１１、Ｎｏ、１１２、Ｎｏ、１１３、Ｎ
ｏ、１５０、Ｎｏ、１６１、Ｎｏ、１７４、Ｎｏ、 １
８７、Ｎｏ、１９１、Ｎｏ、１９２、Ｎｏ、１９３、Ｎ
ｏ、１９４、Ｎｏ、２０２、Ｎｏ、２０３、Ｎｏ、２０
４、Ｎｏ、２０６、Ｎｏ、２０８、Ｎｏ、２０９、Ｎｏ
、２１２、Ｎｏ、２１６、ＮＯ，２１？、Ｎｏ、２１８
、Ｎｏ、２２０、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２２６、Ｎｏ、
２３２、Ｎｏ、２３５、Ｎｏ、２３６、Ｎｏ、２４８、
Ｎｏ、２５０、Ｎｏ、２５１、Ｎｏ、２６８、Ｎｏ、２
６９、Ｎｏ、２７９、Ｎｏ、２８０、Ｎｏ、２８３、Ｎ
ｏ、２８４、Ｎｏ、２８５、Ｎｏ、２８８、Ｎｏ、２９
０、Ｎｏ、３４８、Ｎｏ、３６０、Ｎｏ、３６９、Ｎｏ
、４６３、Ｎｏ、４６５、Ｎｏ、４６６、Ｎｏ、４６７
、Ｎｏ、４６８、Ｎｏ、４７０、Ｎｏ、４７２、Ｎｏ、
４７４、Ｎｏ、４７５、Ｎｏ、４７６、Ｎｏ、４７７、
ＮＯ，４８０、Ｎｏ、４８２、Ｎｏ、４８４、Ｎｏ、４
８９、Ｎｏ、４９０、Ｎｏ、４９２、Ｎｏ、４９４、Ｎ
ｏ、４９６、Ｎｏ、４９８、Ｎｏ、５００、Ｎｏ、５１
４、Ｎｏ、５１７、Ｎｏ、５１８、Ｎｏ、５１９、Ｎｏ
、５２０、Ｎｏ、５２７、Ｎｏ、５４２、ＮＯ，５９７
、Ｎｏ、６４３、Ｎｏ、６５２、Ｎｏ、６５７、Ｎｏ、
６６２、Ｎｏ、６６４、Ｎｏ、７２２成Ｗ炎１ カン
ザワハダニに対する殺ダニ効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５ｃｍの円
形に切り取り、径７ ｃｍのスチロールカップ上の湿っ
た濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当
たり１０頭接種した。接種半日後に明細書に記載された
本発明化合物の２０χ乳剤（化合物によっては２５χ水
和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１１００
０ｐｐ ’ｂＮ度の薬液に調整しこの薬液をスチロール
カップ当たりＺｍｆずつ回転式散布塔を用いて散布し、
９６時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。な
お、試験は２区制で行なった。
その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。
本発明化合物Ｎｏ、４ 、Ｎｏ、８ 、Ｎｏ、９
、Ｎｏ、１３、Ｎｏ、１４ 、Ｎｏ、１５ 、Ｎｏ、１
６ 、Ｎｏ、１７ 、Ｎｏ、１８、Ｎｏ、２４ 、Ｎｏ
、２５ 、Ｎｏ、２６ 、Ｎｏ、２８ 、Ｎｏ、２９、
Ｎｏ、３０ 、Ｎｏ、３１ 、Ｎｏ、３２ 、Ｎｏ、３
３ 、Ｎｏ、３６−１Ｎｏ、４０ 、Ｎｏ、４１ 、Ｎ
ｏ、４４ 、Ｎｏ、４５ 、Ｎｏ、４９、Ｎｏ、５３
、Ｎｏ、５５ 、Ｎｏ、５６ 、Ｎｏ、７０ 、Ｎｏ、
７４、Ｎｏ、７６ 、Ｎｏ、７７ 、Ｎｏ、７８ 、Ｎ
ｏ、８０ 、Ｎｏ、８３ 、’Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、８
５、Ｎｏ、８７ 、Ｎｏ、８８ 、Ｎｏ、８９、Ｎｏ、
９０ 、Ｎｏ、９２ 、Ｎｏ、９３ 、Ｎｏ、９５ 、
Ｎｏ、９７、Ｎｏ、９８ 、Ｎｏ、９９ 、Ｎｏ、１１
１、Ｎｏ、１１２、Ｎｏ、１１３、Ｎｏ、１４８、Ｎｏ
、１５０、Ｎｏ、 １５２、Ｎｏ、１６１、Ｎｏ、１７
４、Ｎｏ、 １９１、Ｎｏ、 １９３、Ｎｏ、１９４、
Ｎｏ、 １９５、Ｎｏ、 １９７、Ｎｏ、２０３、ＮＯ
，２０４、Ｎｏ、２０８、Ｎｏ、２１２、Ｎｏ、２２０
、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２２４、Ｎｏ、２２６、Ｎｏ、
２３２、Ｎｏ、２３５、Ｎｏ、２３６、Ｎｏ、２４０、
Ｎｏ、２４１、Ｎｏ、 ２５０、Ｎｏ、 ２８３、Ｎｏ
、 ２８７、Ｎｏ、２８８、Ｎｏ、２９０、Ｎｏ、３４
４、Ｎｏ、 ３４８、Ｎｏ、３５３、Ｎｏ 、 ３５４
、Ｎｏ、３５６、Ｎｏ、３５７、Ｎｏ、３５９、ＮＯ，
３６０、Ｎｏ、３６１、Ｎｏ、３６４、Ｎｏ、３６７、
Ｎｏ、３９８、Ｎｏ、４１０、Ｎｏ、４１８、Ｎｏ、４
２１、Ｎｏ、４６３、ＮＯ，４６６、Ｎｏ、４６７、Ｎ
ｏ、４６８、Ｎｏ、４７０、Ｎｏ、４７２、Ｎｏ、４７
５、Ｎｏ、４７６、Ｎｏ、４７７、Ｎｏ、４８０、Ｎｏ
、４８２、Ｎｏ、４８９、Ｎｏ、４９０、Ｎｏ、４９４
、Ｎｏ、５１４、Ｎｏ、５１７、Ｎｏ、５１８、Ｎｏ、
５１９、Ｎｏ、５２０、Ｎｏ、５２７、Ｎｏ、５４２、
Ｎｏ、５９７、Ｎｏ、６０１、Ｎｏ、６４３ 〔以下、余白〕 拭擬炎↓ ネコプセンチュウに対する殺線虫効力試験 ネコブセンチュウの汚染土壌を径８ｃｍのスチロールカ
ップ上に入れた。
、Ｎｏ、１３、Ｎｏ、１４ 、Ｎｏ、１５ 、Ｎｏ、１
６ 、Ｎｏ、１７ 、Ｎｏ、１８、Ｎｏ、２４ 、Ｎｏ
、２５ 、Ｎｏ、２６ 、Ｎｏ、２８ 、Ｎｏ、２９、
Ｎｏ、３０ 、Ｎｏ、３１ 、Ｎｏ、３２ 、Ｎｏ、３
３ 、Ｎｏ、３６−１Ｎｏ、４０ 、Ｎｏ、４１ 、Ｎ
ｏ、４４ 、Ｎｏ、４５ 、Ｎｏ、４９、Ｎｏ、５３
、Ｎｏ、５５ 、Ｎｏ、５６ 、Ｎｏ、７０ 、Ｎｏ、
７４、Ｎｏ、７６ 、Ｎｏ、７７ 、Ｎｏ、７８ 、Ｎ
ｏ、８０ 、Ｎｏ、８３ 、’Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、８
５、Ｎｏ、８７ 、Ｎｏ、８８ 、Ｎｏ、８９、Ｎｏ、
９０ 、Ｎｏ、９２ 、Ｎｏ、９３ 、Ｎｏ、９５ 、
Ｎｏ、９７、Ｎｏ、９８ 、Ｎｏ、９９ 、Ｎｏ、１１
１、Ｎｏ、１１２、Ｎｏ、１１３、Ｎｏ、１４８、Ｎｏ
、１５０、Ｎｏ、 １５２、Ｎｏ、１６１、Ｎｏ、１７
４、Ｎｏ、 １９１、Ｎｏ、 １９３、Ｎｏ、１９４、
Ｎｏ、 １９５、Ｎｏ、 １９７、Ｎｏ、２０３、ＮＯ
，２０４、Ｎｏ、２０８、Ｎｏ、２１２、Ｎｏ、２２０
、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２２４、Ｎｏ、２２６、Ｎｏ、
２３２、Ｎｏ、２３５、Ｎｏ、２３６、Ｎｏ、２４０、
Ｎｏ、２４１、Ｎｏ、 ２５０、Ｎｏ、 ２８３、Ｎｏ
、 ２８７、Ｎｏ、２８８、Ｎｏ、２９０、Ｎｏ、３４
４、Ｎｏ、 ３４８、Ｎｏ、３５３、Ｎｏ 、 ３５４
、Ｎｏ、３５６、Ｎｏ、３５７、Ｎｏ、３５９、ＮＯ，
３６０、Ｎｏ、３６１、Ｎｏ、３６４、Ｎｏ、３６７、
Ｎｏ、３９８、Ｎｏ、４１０、Ｎｏ、４１８、Ｎｏ、４
２１、Ｎｏ、４６３、ＮＯ，４６６、Ｎｏ、４６７、Ｎ
ｏ、４６８、Ｎｏ、４７０、Ｎｏ、４７２、Ｎｏ、４７
５、Ｎｏ、４７６、Ｎｏ、４７７、Ｎｏ、４８０、Ｎｏ
、４８２、Ｎｏ、４８９、Ｎｏ、４９０、Ｎｏ、４９４
、Ｎｏ、５１４、Ｎｏ、５１７、Ｎｏ、５１８、Ｎｏ、
５１９、Ｎｏ、５２０、Ｎｏ、５２７、Ｎｏ、５４２、
Ｎｏ、５９７、Ｎｏ、６０１、Ｎｏ、６４３ 〔以下、余白〕 拭擬炎↓ ネコプセンチュウに対する殺線虫効力試験 ネコブセンチュウの汚染土壌を径８ｃｍのスチロールカ
ップ上に入れた。
明細書に記載された本発明化合物の２０χ乳剤（化合物
によっては２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整した。この
薬ン夜を１／２００００アールのポットに５９ｍ／ずつ
土壌に潅注し、４８時間経過後に指標作物のトマト苗を
移植した。移植３０日経過後トマトの根を水洗して、ネ
コブの寄生の見取り調査を行った。なお、試験は２区制
で行なった。その結果、以下の化合物は、ネコブがほと
んど認められず、強い殺線虫活性を呈することが判った
。
によっては２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整した。この
薬ン夜を１／２００００アールのポットに５９ｍ／ずつ
土壌に潅注し、４８時間経過後に指標作物のトマト苗を
移植した。移植３０日経過後トマトの根を水洗して、ネ
コブの寄生の見取り調査を行った。なお、試験は２区制
で行なった。その結果、以下の化合物は、ネコブがほと
んど認められず、強い殺線虫活性を呈することが判った
。
本発明化合物Ｎｏ、１７ 、Ｎｏ、７２ 、Ｎｏ、７３
、Ｎｏ、７６、Ｎｏ、７８ 、Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、
８５ 、Ｎｏ、９０ 、Ｎｏ、９２、Ｎｏ、９３ 、Ｎ
ｏ、２０８、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２６８、Ｎｏ、２６
９、Ｎｏ、２８０、Ｎｏ、２８３、Ｎｏ、３５６、Ｎｏ
、３５９、Ｎｏ 、 ４６５部」先例」−キュウリベと
病防除試験 ２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相撲半白）を用い
、本発明化合物乳剤を所定濃度に調製した薬液（１００
０ｐｐｍ）を鉢当たり２０．ｍＡ散布した。このキュウ
リを温室内に一昼装置きキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子
懸濁液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）を噴霧し接
種を行った。キュウリベと病菌の胞子を接種したキュウ
リを２５°Ｃ１相対湿度１００％の部屋に２４時間置き
、しかる後温室に移して発病を待った。接種７日経過後
に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の場合に
全く発病を認めなかった。
、Ｎｏ、７６、Ｎｏ、７８ 、Ｎｏ、８４ 、Ｎｏ、
８５ 、Ｎｏ、９０ 、Ｎｏ、９２、Ｎｏ、９３ 、Ｎ
ｏ、２０８、Ｎｏ、２２１、Ｎｏ、２６８、Ｎｏ、２６
９、Ｎｏ、２８０、Ｎｏ、２８３、Ｎｏ、３５６、Ｎｏ
、３５９、Ｎｏ 、 ４６５部」先例」−キュウリベと
病防除試験 ２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相撲半白）を用い
、本発明化合物乳剤を所定濃度に調製した薬液（１００
０ｐｐｍ）を鉢当たり２０．ｍＡ散布した。このキュウ
リを温室内に一昼装置きキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子
懸濁液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）を噴霧し接
種を行った。キュウリベと病菌の胞子を接種したキュウ
リを２５°Ｃ１相対湿度１００％の部屋に２４時間置き
、しかる後温室に移して発病を待った。接種７日経過後
に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の場合に
全く発病を認めなかった。
本発明化合物患
ＮＬＸ８、隘２２、嵐２４、阻２８、麹２９、寛３０、
曵３２、寛３３、Ｎｌ１３４、猶３６、患４０、階４５
、寛４９、陽５５、Ｎ１１６１、阻７１．１ｈ７２、−
７４、阻７５、嵐７６、階７７、寛７８、寛８５、ｆ’
ｈ ９２、患９５、寛９９、患１１２、潤１１３、Ｎ１
１１８７ 、漸２０２、克２０５、寛２０８、階２１９
、Ｎ１２４０ 、陽２７９ 、Ｎ１１２８３ 、Ｎｏ、
２８８ 、漱３５２．１１ｈ３５５ 、ＩＶｋ１３５
６ 、隘３５９ 、階３６９ 、寛３７３ 、寛３７
４ 、患３８６ 、患４２１ 、患４６３ 、患４６６
．１１ｈ４６７ 、患４６８ 、黒４７５ 、階４９
０ 、階５１４ 、患５１７ 、患５１８ ．１１ｋ１
５１９ 、階５９７ 、階６４０．１１ｋＬ６４３
、階６７０ ．１１ｈ６９４ 、！ｔ６９９試験例
６ キュウリうどんこ病防除試験２週間鉢で育成した
キュウリ（品種：相撲半白）を用い、本発明化合物乳剤
を所定濃度に調製した薬液（１０００ｐｐｍ）を鉢当た
り２０ｍ２散布した。このキュウリを温室内に一昼装置
きキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視野
に２５個の胞子）を噴霧し接種を行った。このキュウリ
を２５〜３０°Ｃの温室に置き発病を待った。接種１０
日経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物
の場合に全く発病を認めなかった。
曵３２、寛３３、Ｎｌ１３４、猶３６、患４０、階４５
、寛４９、陽５５、Ｎ１１６１、阻７１．１ｈ７２、−
７４、阻７５、嵐７６、階７７、寛７８、寛８５、ｆ’
ｈ ９２、患９５、寛９９、患１１２、潤１１３、Ｎ１
１１８７ 、漸２０２、克２０５、寛２０８、階２１９
、Ｎ１２４０ 、陽２７９ 、Ｎ１１２８３ 、Ｎｏ、
２８８ 、漱３５２．１１ｈ３５５ 、ＩＶｋ１３５
６ 、隘３５９ 、階３６９ 、寛３７３ 、寛３７
４ 、患３８６ 、患４２１ 、患４６３ 、患４６６
．１１ｈ４６７ 、患４６８ 、黒４７５ 、階４９
０ 、階５１４ 、患５１７ 、患５１８ ．１１ｋ１
５１９ 、階５９７ 、階６４０．１１ｋＬ６４３
、階６７０ ．１１ｈ６９４ 、！ｔ６９９試験例
６ キュウリうどんこ病防除試験２週間鉢で育成した
キュウリ（品種：相撲半白）を用い、本発明化合物乳剤
を所定濃度に調製した薬液（１０００ｐｐｍ）を鉢当た
り２０ｍ２散布した。このキュウリを温室内に一昼装置
きキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視野
に２５個の胞子）を噴霧し接種を行った。このキュウリ
を２５〜３０°Ｃの温室に置き発病を待った。接種１０
日経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物
の場合に全く発病を認めなかった。
本発明化合物連
（８、寛２Ｌ寛２２、寛２４、置２５、寛２９、阻７２
、階７４．１１ｋ１７６、寛７７、寛７８、迎７９、寛
８５、寛８９、寛９２．１１ｈ９３、嵩９９、隨１１２
、克１１３ 、Ｎα２０５、患２０？ 、ｌＩ＆１２０
８ 、阻２０９、阻２１３、阻２１６ 、患２１７、隘
２１９、隘２２０、患２２６、患２５１ 、荀２８０
、隘２８３、寛２８４、階２９４、狙３５９ 、ｋ３６
１．１１ｈ３６４．１ｌｈ３６７ 、ｍ４１０ 、ｔｌ
ｈ４６７ 、階４７０ 、Ｎ１１４７５ 、隘５１７、
階６９４、患６９７ 、患６９９ 試験例７ コムギ赤さび病防除効果試験直径９ ｃｍ
のポットで育成したコムギ（農林６１号、３〜４葉期）
に、本発明化合物乳剤を１１０００ｐｐの濃度に調製し
た薬液を、スプレーガンを用いてポット当たり２０ｍｊ
！散布した。散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）夏胞子懸濁液（Ｘ １５
０．３０個／視野）を噴霧し、温度２５°Ｃ１湿度９５
％以上の接種箱に一昼夜入れた。
、階７４．１１ｋ１７６、寛７７、寛７８、迎７９、寛
８５、寛８９、寛９２．１１ｈ９３、嵩９９、隨１１２
、克１１３ 、Ｎα２０５、患２０？ 、ｌＩ＆１２０
８ 、阻２０９、阻２１３、阻２１６ 、患２１７、隘
２１９、隘２２０、患２２６、患２５１ 、荀２８０
、隘２８３、寛２８４、階２９４、狙３５９ 、ｋ３６
１．１１ｈ３６４．１ｌｈ３６７ 、ｍ４１０ 、ｔｌ
ｈ４６７ 、階４７０ 、Ｎ１１４７５ 、隘５１７、
階６９４、患６９７ 、患６９９ 試験例７ コムギ赤さび病防除効果試験直径９ ｃｍ
のポットで育成したコムギ（農林６１号、３〜４葉期）
に、本発明化合物乳剤を１１０００ｐｐの濃度に調製し
た薬液を、スプレーガンを用いてポット当たり２０ｍｊ
！散布した。散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）夏胞子懸濁液（Ｘ １５
０．３０個／視野）を噴霧し、温度２５°Ｃ１湿度９５
％以上の接種箱に一昼夜入れた。
その後温室に置き、接種１０日後に形成された病斑面積
を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。
を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。
その結果、以下の化合物は１００％の防除価を示した。
本発明化合物魚
階７２、寛７４、階７５、患７８、階７９、寛８０、寛
８２、隘８５、患８９、隘９０．患９５、阻９７、阻９
８、患１１３、Ｎ１１２０７ 、寛２９２、階４６８ 跋狂■主 イネいもち病防除試験 鉢で育成したイネ（品種二日本晴、３葉期）を用い、本
発明化合物乳剤を所定濃度に調整した薬液（１０００ｐ
ｐｍ）を体当たり２０ｍｎ散布した。このイネを温室内
に一昼装置きイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視野に３
０個）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温度
２５°Ｃ１相対湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた
。この後温室に置き接種７日後に罹病度を調査した。そ
の結果、以下の化合物の場合に全く発病を認めなかった
。
８２、隘８５、患８９、隘９０．患９５、阻９７、阻９
８、患１１３、Ｎ１１２０７ 、寛２９２、階４６８ 跋狂■主 イネいもち病防除試験 鉢で育成したイネ（品種二日本晴、３葉期）を用い、本
発明化合物乳剤を所定濃度に調整した薬液（１０００ｐ
ｐｍ）を体当たり２０ｍｎ散布した。このイネを温室内
に一昼装置きイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視野に３
０個）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温度
２５°Ｃ１相対湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた
。この後温室に置き接種７日後に罹病度を調査した。そ
の結果、以下の化合物の場合に全く発病を認めなかった
。
本発明化合動磁
１！１１５、漱１９、隨７０、隨８９、階９２、階１１
２、寛１１３．１１ｈ２０５、階２３２．１１ｈ２６９
、阻２８４、阻２８８、寛２８９、患３５７、階３６
７、漱４７５、階４９８拭翳炎ユ ツマグロヨコバ
イに対する殺虫試験（比較試験） 試験例１に準じた。ただし、本発明化合物および対照化
合物の濃度は５’ＯＯｐｐｍとした。結果を第５表に示
す。
２、寛１１３．１１ｈ２０５、階２３２．１１ｈ２６９
、阻２８４、阻２８８、寛２８９、患３５７、階３６
７、漱４７５、階４９８拭翳炎ユ ツマグロヨコバ
イに対する殺虫試験（比較試験） 試験例１に準じた。ただし、本発明化合物および対照化
合物の濃度は５’ＯＯｐｐｍとした。結果を第５表に示
す。
この結果、本発明化合物は公知の対照化合物と比較して
強い殺虫活性を呈することがわかる。
強い殺虫活性を呈することがわかる。
■狂五則 ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験
（比較試験） 試験例２に準じた。ただし、本発明化合物および対照化
合物の濃度は５００ ｐｐｍとした。結果を第５表に示
す。
（比較試験） 試験例２に準じた。ただし、本発明化合物および対照化
合物の濃度は５００ ｐｐｍとした。結果を第５表に示
す。
この結果、本発明化合物は公知の対照化合物と比較して
強い殺虫活性を呈することがわかる。
強い殺虫活性を呈することがわかる。
試験例１１ カンザワハダニに対する殺ダニ試験（
比較試験） 試験例３に準じた。ただし、本発明化合物および対照化
合物の濃度は５００ｐｐｍとした。結果を第５表に示す
。
比較試験） 試験例３に準じた。ただし、本発明化合物および対照化
合物の濃度は５００ｐｐｍとした。結果を第５表に示す
。
この結果、本発明化合物は公知の対照化合物と比較して
強い殺ダニ活性を呈することがわかる。
強い殺ダニ活性を呈することがわかる。
（以下、余白）
第５表中の本発明化合物の構造式は、下記のとおりであ
る。
る。
階４０
１ｈ９２
１ｈ４６５
一方、対照化合物の構造式は、下記のとおりである。
化合物Ａ
化合物Ｂ
なお、上記のｔ−Ｂｕは、ターシャリ−ブチル基を表わ
す。
す。
拭范拠肥 ニジュウヤホシテントウに対する残効性
試験 明細書に記載された本発明化合物の２０％乳剤（化合物
によっては２５％永和剤を供試）を、展着剤の入った水
で希釈して５００ ｐｐｍの薬液に調整した。この薬液
を１１５０００アールのポットに植えたトマトに十分ぬ
れるほど散布し、風乾して温室に保管した。散布１０日
後に処理したトマトの葉を切り取ってシャーレに入れ、
ニジュウヤホシテントウの２令幼虫を１０頭放放生た。
試験 明細書に記載された本発明化合物の２０％乳剤（化合物
によっては２５％永和剤を供試）を、展着剤の入った水
で希釈して５００ ｐｐｍの薬液に調整した。この薬液
を１１５０００アールのポットに植えたトマトに十分ぬ
れるほど散布し、風乾して温室に保管した。散布１０日
後に処理したトマトの葉を切り取ってシャーレに入れ、
ニジュウヤホシテントウの２令幼虫を１０頭放放生た。
シャーレは孔のあいた蓋をして２５°Ｃの恒温室に保管
し、９６時間経過後の死生率を下記の計算式から求めた
。なお、試験は２区制で行なった。
し、９６時間経過後の死生率を下記の計算式から求めた
。なお、試験は２区制で行なった。
その結果、以下の化合物は１００％の死生率を示した。
本発明化合物魚
隨７２、嵩８４、嵩８５、寛８８、漸８９、魚９０、Ｎ
＋１１１２、阻１１３、寛４６５、寛４６８、寛４７０
、患４７２、寛４９０、患４９６、寛５１７、患５２、
＋１１１２、阻１１３、寛４６５、寛４６８、寛４７０
、患４７２、寛４９０、患４９６、寛５１７、患５２、
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ基またはＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表し、Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｙは酸素原
子、硫黄原子、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表し、 Ｖは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ＾１〜Ｒ＾２は
、それぞれ独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを
表し、Ｒ＾３〜Ｒ＾６は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
を表し、Ｒ＾７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは
Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルを表し、Ｚはハロゲン原
子、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜１０
の直鎖もしくは分岐を有するアルキルオキシ基、Ｃ２〜
Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ
基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニ
ルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０
アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホ
ニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルオキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、−Ｃ
ＯＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを 表すかまたはヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、アルキルアミノアルキル
基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシイミノ
アルキル基、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチ
オアルキルオキシ基、アルキルスルフィニルアルキルオ
キシ基、アルキルスルホニルアルキルオキシ基、アルキ
ルアミノアルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルキ
ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、
シアノアルキルオキシ基、ハロアルキルカルボニル基、
アルコキシアルキルカルボニル基、アルキルチオアルキ
ルカルボニル基、アルキルスルフィニルアルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニルアルキルカルボニル基、ア
ルキルアミノアルキルカルボニル基、アルキルカルボニ
ルアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキ
ルカルボニル基、シアノアルキルカルボニル基、（上記
ヒドロキシアルキル基からシアノアルキルカルボニル基
までのアルキルはＣ１〜Ｃ５を表す。）のいずれかを表
し、（但し、ｌは０〜２の整数を表し、Ｒ＾８は水素原
子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルキルカ
ルボニル基を表し、Ｒ＾９〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立
に水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、水
酸基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコ
キシ基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表すかまたは
Ｒ＾９とＲ＾１＾０がいっしょになってアルコキシイミ
ノ基を表し、Ｗはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニ
ルアミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、ｍは０ま
たは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＷは同一
でも互いに異なってもよい。）ｎは０または１〜５の整
数を示し、ｎが２〜５の場合はＺは同一でも互いに異な
ってもよい。〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘
導体。 - （２）一般式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表される化合物と、一般式〔III〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の製法。 （但し上記式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐
を有するアルキル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ基またはＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表
し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｙは酸素原
子、硫黄原子、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表し、 Ｖは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ＾１〜Ｒ＾２は
、それぞれ独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを
表し、Ｒ＾３〜Ｒ＾６は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
を表し、Ｒ＾７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは
Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルを表し、Ｚはハロゲン原
子、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜１０
の直鎖もしくは分岐を有するアルキルオキシ基、Ｃ２〜
Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ
基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニ
ルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０
アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホ
ニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルオキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、−Ｃ
ＯＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、のいずれかを 表すかまたはヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、アルキルアミノアルキル
基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシイミノ
アルキル基、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチ
オアルキルオキシ基、アルキルスルフィニルアルキルオ
キシ基、アルキルスルホニルアルキルオキシ基、アルキ
ルアミノアルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルキ
ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、
シアノアルキルオキシ基、ハロアルキルカルボニル基、
アルコキシアルキルカルボニル基、アルキルチオアルキ
ルカルボニル基、アルキルスルフィニルアルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニルアルキルカルボニル基、ア
ルキルアミノアルキルカルボニル基、アルキルカルボニ
ルアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキ
ルカルボニル基、シアノアルキルカルボニル基、（上記
ヒドロキシアルキル基からシアノアルキルカルボニル基
までのアルキルはＣ１〜Ｃ５を表す。）のいずれかを表
し、（但し、ｌは０〜２の整数を表し、Ｒ＾８は水素原
子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルキルカ
ルボニル基を表し、Ｒ＾９〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立
に水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、水
酸基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコ
キシ基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表すかまたは
Ｒ＾９とＲ＾１＾０がいっしょになってアルコキシイミ
ノ基を表し、Ｗはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニ
ルアミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、ｍは０ま
たは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＷは同一
でも互いに異なってもよい。）ｎは０または１〜５の整
数を示し、ｎが２〜５の場合はＺは同一でも互いに異な
ってもよいを表し、Ｘ′およびＸ″はハロゲン原子、−
ＳＭまたは−ＯＭ（Ｍは水素原子またはアルカリ金属原
子を表す。）を表す。但し、Ｘ′がハロゲン原子の場合
はＸ″は−ＳＭまたは−ＯＭを表し、Ｘ′が−ＳＭまた
は−ＯＭの場合はＸ″はハロゲン原子を表す。〕（３）
一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ基またはＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表し、Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｙは酸素原
子、硫黄原子、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表し、 Ｖは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ＾１〜Ｒ＾２は
、それぞれ独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを
表し、Ｒ＾３〜Ｒ＾６は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
を表し、Ｒ＾７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは
Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルを表し、Ｚはハロゲン原
子、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜１０
の直鎖もしくは分岐を有するアルキルオキシ基、Ｃ２〜
Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ
基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニ
ルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０
アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホ
ニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルオキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、−Ｃ
ＯＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを 表すかまたはヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、アルキルアミノアルキル
基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシイミノ
アルキル基、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチ
オアルキルオキシ基、アルキルスルフィニルアルキルオ
キシ基、アルキルスルホニルアルキルオキシ基、アルキ
ルアミノアルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルキ
ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、
シアノアルキルオキシ基、ハロアルキルカルボニル基、
アルコキシアルキルカルボニル基、アルキルチオアルキ
ルカルボニル基、アルキルスルフィニルアルキルカルボ
ニル基、アルキルスルホニルアルキルカルボニル基、ア
ルキルアミノアルキルカルボニル基、アルキルカルボニ
ルアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキ
ルカルボニル基、シアノアルキルカルボニル基、（上記
ヒドロキシアルキル基からシアノアルキルカルボニル基
までのアルキルはＣ１〜Ｃ５を表す。）のいずれかを表
し、（但し、ｌは０〜２の整数を表し、Ｒ＾８は水素原
子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルキルカ
ルボニル基を表し、Ｒ＾９〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立
に水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、水
酸基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコ
キシ基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表すかまたは
Ｒ＾９とＲ＾１＾０がいっしょになってアルコキシイミ
ノ基を表し、Ｗはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニ
ルアミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、ｍは０ま
たは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＷは同一
でも互いに異なってもよい。）ｎは０または１〜５の整
数を示し、ｎが２〜５の場合はＺは同一でも互いに異な
ってもよい。〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘
導体の１種または２種以上を有効成分として含有する農
園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生
するダニの駆除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005922A JPH0759565B2 (ja) | 1986-02-08 | 1987-01-16 | ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2497886 | 1986-02-08 | ||
| JP61-24978 | 1986-02-08 | ||
| JP62005922A JPH0759565B2 (ja) | 1986-02-08 | 1987-01-16 | ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62277365A true JPS62277365A (ja) | 1987-12-02 |
| JPH0759565B2 JPH0759565B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=26339957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62005922A Expired - Lifetime JPH0759565B2 (ja) | 1986-02-08 | 1987-01-16 | ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759565B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0283271A2 (en) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Ube Industries, Ltd. | Pyridazinone derivative, process for producing thereof and insecticide, acaricide and fungicide containing said derivative as active ingredient |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH025967A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-10 | Asahi Medical Co Ltd | 血液浄化装置 |
-
1987
- 1987-01-16 JP JP62005922A patent/JPH0759565B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH025967A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-10 | Asahi Medical Co Ltd | 血液浄化装置 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0283271A2 (en) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Ube Industries, Ltd. | Pyridazinone derivative, process for producing thereof and insecticide, acaricide and fungicide containing said derivative as active ingredient |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0759565B2 (ja) | 1995-06-28 |
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