JPS62277333A - ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 - Google Patents
４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体Info
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- JPS62277333A JPS62277333A JP11936686A JP11936686A JPS62277333A JP S62277333 A JPS62277333 A JP S62277333A JP 11936686 A JP11936686 A JP 11936686A JP 11936686 A JP11936686 A JP 11936686A JP S62277333 A JPS62277333 A JP S62277333A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規ネマチッ
ク級晶化合物である４−置換フェニルクロチルエーテル
絖導体に関する。
ク級晶化合物である４−置換フェニルクロチルエーテル
絖導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにジー・エイチ・バイルマ
イヤー（Ｇ 、Ｈ，Ｈｅｉ１ｍｅｉ＠ｒ ）等（： Ａ
ｐｐｌ 、 Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔｅｒｓ。
イヤー（Ｇ 、Ｈ，Ｈｅｉ１ｍｅｉ＠ｒ ）等（： Ａ
ｐｐｌ 、 Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔｅｒｓ。
１３．４６（１９６８）］によって提案された動的散乱
効果型セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード
・セル）またはエム拳シャット（Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ
）等ＣＡｐｐｌ ｊｂｙｓ。
効果型セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード
・セル）またはエム拳シャット（Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ
）等ＣＡｐｐｌ ｊｂｙｓ。
Ｌｅｔｔ＠ｒｓ、 １８．１２７ （１９７１）］によ
って提案された１１Ｌｙｎ果型セル（フィールド・エフ
ェクト・モード・セル）またはジー・エイチ自バイルマ
イヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［Ａｐｏｌ
、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔａｒｓ、 １３ 、９１ （１９
６８） ］によって提案されたゲスト・ホスト型セル等
がある。
って提案された１１Ｌｙｎ果型セル（フィールド・エフ
ェクト・モード・セル）またはジー・エイチ自バイルマ
イヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［Ａｐｏｌ
、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔａｒｓ、 １３ 、９１ （１９
６８） ］によって提案されたゲスト・ホスト型セル等
がある。
これらの液晶表示セルの中で現在主屏金なすものに、に
界効央型セルの一棟のＴＮ型セルでちる。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、 ＢａｕｅｒによってＭｏｌ 、
Ｃｒｙｑｔ 、 Ｌｉｑ。
界効央型セルの一棟のＴＮ型セルでちる。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、 ＢａｕｅｒによってＭｏｌ 、
Ｃｒｙｑｔ 、 Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、 ６３ ４５（１９８１）Ｋ報告されてい
るようＶＣ１□！ セル外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を
防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の
異方性（Δｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定
の値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表
示セルでは、Δｎｏｄの値が０．５．１０．１．６又ハ
２．２のいずれかに設定されている。このようにΔｎｏ
ｄの値が一定値に設定されるから、Δｎの値の大きな液
晶材料全使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知ら
れたταｄ！の関係式に従って小となる。従って、Δｎ
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、而も干渉縞
のない液晶表示セル全製作するのに啄めて重要な材料で
ある。
るようＶＣ１□！ セル外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を
防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の
異方性（Δｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定
の値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表
示セルでは、Δｎｏｄの値が０．５．１０．１．６又ハ
２．２のいずれかに設定されている。このようにΔｎｏ
ｄの値が一定値に設定されるから、Δｎの値の大きな液
晶材料全使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知ら
れたταｄ！の関係式に従って小となる。従って、Δｎ
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、而も干渉縞
のない液晶表示セル全製作するのに啄めて重要な材料で
ある。
液晶表示セルの応答速度は低粘度液晶材料の使用によっ
ても速する。従って、大きなΔｎと低い粘度全有する液
晶材料に応答速度の速い液晶表示セルを製作するのに特
に重要である。
ても速する。従って、大きなΔｎと低い粘度全有する液
晶材料に応答速度の速い液晶表示セルを製作するのに特
に重要である。
一方、実用可能な液晶材料の多くに、連常、室温付近に
ネマチック相を有する化合物と室温より筒い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如＠混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相
ｔｌｊすることが要求されているが液晶表示セルの応用
製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶＠度範囲を更に
高温側に拡張した液晶材料が要望されており、このため
、最近では特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）
転移温度の高いネマチック液晶化合物が必要とされてい
る。しかし、実用レベルにある混合液晶の多くに、分子
中に２個の環構造を有する２環系ネマチック液晶化合物
を生体に溝底されており、２環系ネマチック液晶化合物
の多くは、一般的にλ但々の長所全有する反面、Ｎ−Ｉ
転移＠度が低いという短所がある。
ネマチック相を有する化合物と室温より筒い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如＠混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相
ｔｌｊすることが要求されているが液晶表示セルの応用
製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶＠度範囲を更に
高温側に拡張した液晶材料が要望されており、このため
、最近では特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）
転移温度の高いネマチック液晶化合物が必要とされてい
る。しかし、実用レベルにある混合液晶の多くに、分子
中に２個の環構造を有する２環系ネマチック液晶化合物
を生体に溝底されており、２環系ネマチック液晶化合物
の多くは、一般的にλ但々の長所全有する反面、Ｎ−Ｉ
転移＠度が低いという短所がある。
従って、本発明が解決しようとする問題点は、大きなΔ
ｎと低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ転移温度を有する２環
系新規ネマチツク液晶イし合？！Ｉｉ提供することにあ
る。
ｎと低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ転移温度を有する２環
系新規ネマチツク液晶イし合？！Ｉｉ提供することにあ
る。
本発明は、
で表わされる新規な化合物を提供することにより前記問
題点を解決しも 本発明に係る式（Ｉ）の化合物に次の製造方法に従って
製造することができる。但し、下記の式（ＩＩＩ ）及
び式Ｃ■）におけるＲは、式（Ｉ）におけるＲと同じ意
味をもつ。
題点を解決しも 本発明に係る式（Ｉ）の化合物に次の製造方法に従って
製造することができる。但し、下記の式（ＩＩＩ ）及
び式Ｃ■）におけるＲは、式（Ｉ）におけるＲと同じ意
味をもつ。
第１段階一
式（■）のＰ−ヨードフェノールｉＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドの如き浴媒中でビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＴ）クロライドの如き触媒音用いて
式（ｌｔｒ）の化合物と反応させて式（ｒＶ）の化合物
ｔｇ造する。
ルムアミドの如き浴媒中でビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＴ）クロライドの如き触媒音用いて
式（ｌｔｒ）の化合物と反応させて式（ｒＶ）の化合物
ｔｇ造する。
第２段階−
第１段階で製造された式（ｆｆ）の化合物に、エタノー
ルの如き有機溶媒中で、水酸化カリウムの如きアルカＩ
Ｊ”を反応させてフェノラートとし、これに式（Ｖ）の
塩化クロチルの如きハロゲン化クロチル全反応させて、
本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
ルの如き有機溶媒中で、水酸化カリウムの如きアルカＩ
Ｊ”を反応させてフェノラートとし、これに式（Ｖ）の
塩化クロチルの如きハロゲン化クロチル全反応させて、
本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された式ＣＩ）の代表的な化合物の転移温
度全第１表に掲げる。
度全第１表に掲げる。
第１表
１ ！１−Ｃ４Ｈ９−６３（Ｃ→Ｎ） ８８
（ＮＨＩ）第１表に掲示したデータから本発明の瀾１の
化合物のＮ１１ｌｉｘ移温度は８８℃であり、類似構造
？傳する式化合物のＮ−Ｉ転移益度７０℃よりも１８゛
Ｃ高い。また、亮２の化合物のＮ−Ｉ転移温度は、９９
℃であり、類似構の公知化合物のＮ−Ｉ転移温度８０℃
よりも１９゛Ｃ高い。
（ＮＨＩ）第１表に掲示したデータから本発明の瀾１の
化合物のＮ１１ｌｉｘ移温度は８８℃であり、類似構造
？傳する式化合物のＮ−Ｉ転移益度７０℃よりも１８゛
Ｃ高い。また、亮２の化合物のＮ−Ｉ転移温度は、９９
℃であり、類似構の公知化合物のＮ−Ｉ転移温度８０℃
よりも１９゛Ｃ高い。
以上の比較からもわかるように大発明に係る式（Ｔ）の
化合物は、本発明と同じ分子骨格をもつ従来公知の類似
化合物と比べてより高いＮ−Ｉ転移温度を有している事
がわかる。
化合物は、本発明と同じ分子骨格をもつ従来公知の類似
化合物と比べてより高いＮ−Ｉ転移温度を有している事
がわかる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物に弱い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の＝ｔｔｘ異方性を有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用することができ、フた強い正の誘電率異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として開用することがで
きる。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の＝ｔｔｘ異方性を有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用することができ、フた強い正の誘電率異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として開用することがで
きる。
この工うに、式（Ｔ）の化合物と混合して使用すること
のでさる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸 ４′−積換フェニルエステル、 ４−ｆｌ換／
クロヘギプ°ンカルポン酔４’ Ｉ置換ビフェニルエ
ステル、４−１９シクロヘキサンカルボン酸Ａ’−置換
ビフェニルエステル、４−（４−４換シクロへギサン力
ルポニルオキシ）安息香酸４’−４’１％フェニルエス
テル、４−（４−１ｔ４９シクロヘキシル）’ｆ、！！
、杏酸 乙′−霞梓フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安！！Ｗ ４’−置換シクロヘキン
ルエステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−１％
ｊ”ｌＲフェニル−４′−置ひシクロヘキサン、４−１
ｄ喚 ４’ −ｂ６．：換ターフエニ）−、４−１＆醜
ビフエニル ４ ’ −’１１ ！ルシクロヘキサン、
２−（４−置換フェニル）−５−ｉｔ換ピリミジンなど
を砧げることかでさる。
のでさる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸 ４′−積換フェニルエステル、 ４−ｆｌ換／
クロヘギプ°ンカルポン酔４’ Ｉ置換ビフェニルエ
ステル、４−１９シクロヘキサンカルボン酸Ａ’−置換
ビフェニルエステル、４−（４−４換シクロへギサン力
ルポニルオキシ）安息香酸４’−４’１％フェニルエス
テル、４−（４−１ｔ４９シクロヘキシル）’ｆ、！！
、杏酸 乙′−霞梓フェニルエステル、４−（４−置換
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ルエステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−１％
ｊ”ｌＲフェニル−４′−置ひシクロヘキサン、４−１
ｄ喚 ４’ −ｂ６．：換ターフエニ）−、４−１＆醜
ビフエニル ４ ’ −’１１ ！ルシクロヘキサン、
２−（４−置換フェニル）−５−ｉｔ換ピリミジンなど
を砧げることかでさる。
実施例 １
Ｐ−ヨードフェノール５．０１Ｖ（０，０２３ｍｏ７り
ｉジエチルアミン７０！／に溶かし、ジクロロ−ビス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＴＩ）３２１ｑ
（０，０４６ｍｍｏｌ）とよう化第−銅４３■（０，２
３ｍｍｏＡ ）を加え、これらを室温で攪拌しながら、
Ｐ−ｎ−ブチルフェニルアセチレン３゜６ｊＪ （０，
０２３ｍｏ／ ）ｆＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７
２μに溶かしたものを滴下した後、室温で２４時間放置
した。反応液を全希塩ｒｇ！水溶液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽
出ｆｆｌ”ｋ水洗、乾燥後、この欲からエーテル全留去
した。得られた反応生成物を少量のエタノールを含むｎ
−ヘキサンから内結晶させて精製し、下記化合物五９ｇ
（０，０１６ｍｏ７）を得た。
ｉジエチルアミン７０！／に溶かし、ジクロロ−ビス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＴＩ）３２１ｑ
（０，０４６ｍｍｏｌ）とよう化第−銅４３■（０，２
３ｍｍｏＡ ）を加え、これらを室温で攪拌しながら、
Ｐ−ｎ−ブチルフェニルアセチレン３゜６ｊＪ （０，
０２３ｍｏ／ ）ｆＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７
２μに溶かしたものを滴下した後、室温で２４時間放置
した。反応液を全希塩ｒｇ！水溶液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽
出ｆｆｌ”ｋ水洗、乾燥後、この欲からエーテル全留去
した。得られた反応生成物を少量のエタノールを含むｎ
−ヘキサンから内結晶させて精製し、下記化合物五９ｇ
（０，０１６ｍｏ７）を得た。
この化合物３．９ｇ（０，０１６ｍｏ／）ｉエタノール
２７ゴに溶解させ、８５％水酸化カリウム１．２．９
（１０１８ｍｏＪ ）を加えて、これらを撹拌しながら
還流温度で、トランス塩化クロチル２．８Ａ’（ａ０３
１ｍｏＪ）’ｅ滴下した後、さらに同温度で４時間反応
させた。
２７ゴに溶解させ、８５％水酸化カリウム１．２．９
（１０１８ｍｏＪ ）を加えて、これらを撹拌しながら
還流温度で、トランス塩化クロチル２．８Ａ’（ａ０３
１ｍｏＪ）’ｅ滴下した後、さらに同温度で４時間反応
させた。
冷却後、反応混合物に水を加えて、反応生成物をエーテ
ルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテ
ルを留去した。
ルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテ
ルを留去した。
収工４０％
転移温度
６３℃（Ｃ→Ｎ）
８８℃（ＮｄＩ）
実施例 ２
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率３８％
転移温度
７６℃（Ｃ−＊Ｎ）
９９℃（Ｎ′；！Ｉ）
〔発明の効果〕
本発明の４−置換フェニルクロチルエーテル誘導体は、
大きなΔｎと低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ点を有する。
大きなΔｎと低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ点を有する。
従って、本発明の化合物の使用によって、応答速度妙Ｗ
速く、干渉縞がなく、駆動温度範囲を高温側に拡張した
液晶表示セルを製作することができる。
速く、干渉縞がなく、駆動温度範囲を高温側に拡張した
液晶表示セルを製作することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、クロチル基はトランス配置である。〕で表わされ
る化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11936686A JPH0710785B2 (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11936686A JPH0710785B2 (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62277333A true JPS62277333A (ja) | 1987-12-02 |
| JPH0710785B2 JPH0710785B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=14759718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11936686A Expired - Fee Related JPH0710785B2 (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710785B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047169A (en) * | 1988-09-16 | 1991-09-10 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Tolane compound |
-
1986
- 1986-05-26 JP JP11936686A patent/JPH0710785B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047169A (en) * | 1988-09-16 | 1991-09-10 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Tolane compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710785B2 (ja) | 1995-02-08 |
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