JPS62273962A - １−フエニル−イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤 - Google Patents

１−フエニル−イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤

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JPS62273962A
JPS62273962A JP62102134A JP10213487A JPS62273962A JP S62273962 A JPS62273962 A JP S62273962A JP 62102134 A JP62102134 A JP 62102134A JP 10213487 A JP10213487 A JP 10213487A JP S62273962 A JPS62273962 A JP S62273962A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３発明の詳細な説明 １−フェニル−イミダソール−５−カルボン酸誘導体（
ドイツ特許出願公開第３，２１７，０９４号公報参照）
が植物生長調整性を有することは知られている。本発明
者らは、この度、驚くべきことには、フェニル環上の一
定の置換基を選択するならば、下記のイミダゾール化合
物が各種の作物において有利な植物生長調節作用を有す
ることを見出した。
本発明は、式１ （上式中、 Ｒは式 で表わされる残基を意味し、 Ｘは式−３Ｈ。
で表わされる基または水素を意味し、 Ｙは式 で表わされる基、ならびに−Ｃ−Ｒ６から誘導される重
亜硫酸塩アダクト、アセタール、ケタール、チオケター
ルまたはチオケタールを意味し、 Ｚハ０．Ｓ　ｔタハＮ−Ｒ６ｔ−意味Ｌ、ｍは０．１　
”ｔたは２を意味し、 ｎは０．１．２．８または４を意味し、ｐは２または３
を意味し、 Ｒ１は互いに独立的に（Ｃ１−Ｃａ）アルキル（これは
ハロゲン化されていてもよい）、（Ｃ２−Ｃ５）アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ５）ハロアルケニル、アセチル、（Ｃ
１−Ｃ５）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ２は互いに独立的に水素、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、
（Ｃ＋−０４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ，ｓ）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アル
ケニル、（Ｃ１−Ｃａ）アルコキシカルボニル−（Ｃ１
−Ｃ２）アルキル、フェニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃｌ２）アルキル、（ＣＩ−Ｃ１
２）アルキル〔こレバヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−
Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１
−０４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（
Ｃ４−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−０４）ア
ルキルスルホニル、モノーマタはジー（Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキル）アミノ、シアノ１アミノカルボニル、（ＣＩ　
−Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ）カ
ルボニル、シフａ（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、トリ（Ｃ１
−０４−アルキル）シリル、ベンジルオキシ、ベンジル
オキシエトキシ、フェニルまたはフェニル（これはハロ
ゲンまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルキルによシまたは多置換
されていてもよいＮにより；オキシラニル、テトラヒド
ロフリル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、
カルボキシル、農業用−使用されうる陽イオンを有する
カルボキシレートにより；または基 −０−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ６）２によって置換されていてもよ
い〕、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ３−
Ｃ６）アルケニル、未置換またはハロゲンまたは（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルにより置換されたシクロ−（Ｃ３−Ｃ
７）アルキル、未置換またはハロゲンまたは（Ｃ，”Ｃ
４）アルキルにより置換されたシクロ−（Ｃ５−Ｃ，）
アルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）アルキニル、１，２−エボ
キシープロッフ−３−イル、フェニルマタハフェニルに
れはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、（ＣＩ−０４−アルコキシ）カルボニルまタハ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシにょっ−Ｃ４−アルキル）カルボ
ニル、フェニルカルボニル（コこでフェニル′ｆｉＩハ
ハロゲン、ニトロ、シアノまたは（Ｃ１＋　Ｃ４）アル
キルによって置換されていてもよい）、 で表わされる基、または農業用に使用されうる陽イオン
を意味し、 Ｒ５はＨｌ（ＣＩ　−Ｃ１２）　７　ルキ・ル１　タハ
（ＣＩ　−Ｃ１２）アルキル（これは（Ｃ１−０４）ア
ルコキシ−エトキシ、シクロ−（Ｃ３−Ｃ６）アルキル
、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、（ＣＩ　−
Ｃ４）　アル−ＩＦ　ルーｙ−オ、（Ｃ１−Ｃ４−７ル
コキシ）カルボニル、カルボキシまたは農業用に使用し
うる陽イオンを有するカルポキシレート、フェニルまた
は−ｃｓ−ｏＲ５である場合には農業用に使用されうる
陽イオンを意味し、 Ｒ６はそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ１−０６）ア
ルキル、フェニル、ベンジルまたハメチルフェニルを意
味し、 Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃｌ２）　７　ル＊　／Ｉ／または
（Ｃ１−０１２）アルキル（コれは（ＣＩ−Ｃ６）　７
　ル：Ｉキシ、（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシ−エトキシ、
ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ−（Ｃ３−Ｃ６）アルキ
ル、ベンジルオキシ、シアノ、アミノカルボニル、カル
ボキシ、（Ｃ１−Ｃ４”アルコキシ）カルボニル、ホル
ミル、フェニルまたはフェノキシによってジ置換まで置
換されている）、 フェニルまタハフェニル（こレバハロゲン、ニトロ、シ
アノ、（ＣＩ−Ｃ４）アルキルまたは（ＣＩ　−Ｃ４）
アルコキシによりジー置換まで置換されている）、 （Ｃ６−０６）アルケニル、（Ｃ５−０６）　シフＯア
ルキル、式−ＮＲ６Ｒ１２、−〇Ｒ６、−■−ＣＯＮＨ
２、−Ｍ−Ｃ８−ＮＨ２または一３Ｏ２Ｒ６で表わされ
る基を意味するか、または Ｒ６およびＲ７はそれらを結合している窒素原子と一緒
で、飽和または不飽和の場合によってはベンゾ縮合され
た３員ないし７員環（これは０、ＮおよびＳよりなる群
から選択された３個までのへテロ原子を含有しそして未
置換であるかまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはハロ
ゲンによって置換されており、そしてカルボニル基を含
有していてもよい）を形成し、Ｒ８はそれぞれ互いに独
立的にＨ１未置換またはフェニル、ハロゲンフェニル、
ニトロフェニル、シアノフェニル、（ＣＩ−Ｃ４）アル
キシフｘ　＝　ルｉ　タハ（ＣＩ−Ｃ４）　アルコキシ
フェニル、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ）カルボニル、（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ
Ｉ−−Ｃ４）アルコキシ、シクロ−（Ｃ５−Ｃ７）アル
キルまたはベンジルオキシによって置換されている（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、シフｏ（Ｃ５−Ｃ６）アルキル
、（Ｃ５−Ｃ６）　フルヶニル、ハロゲン−（Ｃ３−０
６）アルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）　７　ル＃ニル、シフ
’　−（Ｃ５−Ｃ６）　７に’ｒニル、（Ｃ１−Ｃ６−
アルキル）カルボニル、１ないし３個のハロゲン原子を
有するハロゲン−（ＣＩ−Ｃ６−アルキル）カルボニル
、（ＣＩ−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ベンゾ
イル、ハロゲンベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意
味し、 Ｒ９はそれぞれ互いに独立的にＨ１ハロゲン、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し、 Ｒ１０は互いに独立的に（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シク
ロ−（Ｃ３−Ｃ６）　フルーＩＰル、（Ｃ５−Ｃ６）　
７　ｋケニル、フェニル、ベンジルを意味スるカマたは
２つの基Ｒはそれらを結合している炭素原子と一緒で、
未置換またはメチルまたはハロゲンによって置換された
シクロ−（Ｃ５−Ｃ７）アルキルを意味し、 Ｒ”　ｔｒｉ　（ＣＩ−Ｃ４）　７　ル＃　ル、フェニ
ル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、ベンジル、
ペンソイル、ハロゲンベンジル、ハロゲンベンゾイルま
たはメチルベンゾイルを意味しそしてＲ１２はＨ％　　
（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、ホルミル、（Ｃ１−０６−ア
ルキル）カルボニル、ベンゾイル、ハロゲンベンゾイル
、メチルベンソイルまたはトリハロゲンアセチルを意味
するで表わされる化合物ならびにそれらの農業用の目的
で許容される塩および第四級化生成物（ただし基Ｒの１
個のみは（Ｃ，−Ｃ４）アルキルであってもよい）。に
関する。この場合、塩形成または第四級化は、−３−Ｒ
３基に、またはイミダゾール環の塩基性窒素原子に適当
な化合物を付加することによって行なわれる。Ｒ４また
はＲ５が陽イオンを意味し、Ｘが−ＳＨを表わすか、ま
たはＲ４またはＲ５がカルボキシラード基を有する場合
には塩形成または第四級化は不可能である。
上記の置換基中に−イミダゾール環に加うるに一更に塩
基性窒素が存在する場合には、複数の塩形成または第四
級化もまた可能である。
それらのｐＫ値のゆえに、塩形成が可能なすべての無機
または有機の酸、例えばハロゲン化水素酸、硝酸、硫酸
、リン酸、ホスホン酸、スルホン酸、ハロ酢酸またはシ
ュウ酸が窒素上での塩形成に適している。
スルホニウム塩（イオウ上での塩形成）または第四級化
生成物（窒素上での塩形成）としては、アルキルハライ
ド、アルキルチオアルキルハライド、アルコキシアルキ
ル−１特に（Ｃ４−Ｃ６）アルキルハライド、および場
合によってはフェニル基において置換された、特にハロ
ゲン化されたフェナシルハライドとの反応生成物を意味
するものとする。式１で表わされる化合物の塩および第
四級化生成物の製造は、一般に慣用される方法に従って
行なわれる。
アセタール、ケタールおよびチオケタールとしては、特
に、式−Ｃ（ＯＲ１３）２　Ｒ６または−Ｃ（ＳＲ）、
ｚＲＣ式中、Ｒは（Ｃ１−Ｃ２）アルキルを意味するか
または２つの基Ｒは−緒で（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、モ
ノヒドロキシ−（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、工ないし３個
のハロゲン原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルマタハフェニルによって置換されていてもよいＣ２
−またはＣ３−アルキレン鎖を意味する〕で表わされる
ものが好適である。
−ＮＲ６Ｒ７についての複素環式環としては、特に、ピ
ペリジン、モルホリン、２．６−ジメチルモルホリン、
ピペラジン、イミダゾール、チアゾールまたはベンズイ
ミダゾールが好ましい。
一般式（Ｉ）の定義の際に現われるアルキル−、アルケ
ニル−およびアルキニル基は、直鎖状ならびに分枝鎖状
として存在しうる。
ハロゲンとは、Ｆ、Ｃ１，Ｂｒまたは工、特にＦｌＣｌ
またはＢｒを意味するものとする。Ｒ１がフッ素化アル
キルを意味する場合には、好ましくは過フッ素化アルキ
ルそして特にトリフルオルメチルを意味する。ハロゲン
化（Ｃ５−Ｃ６）アルケニルは、特に１ないし３個の臭
素、塩素またはフッ素原子を有する。
ハロゲンフェニル、ハロゲンベンジル−またはハロゲン
ベンゾイルは、特に１ないし３個のフッ素、塩素または
臭素原子を含有する。
トリハロゲンアセチルとは、特にトリクロルアセチルお
よびトリフルオルアセチルを意味スるものとする。
Ｒ４およびＲ５についての、農業用に使用されうる陽イ
オンとしては、金属陽イオン、例えば、Ｎａ、におよび
狗のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属陽イオ
ンまたは有機的に置換されたアンモニウム、有機的に置
換されたホスホニウム、スルホニウムまたはスルホキノ
ニウムまたは他の窒素陽イオンのような有機陽イオンが
好適である。
有機的に置換されたアンモニウムとは、１ないし３個の
Ｎ−原子を含有しうる第一、第二、第三、第四、脂肪族
、芳香族またはへテロ芳香族アンモニウムを意味する。
その場合、アミンの窒素原子は、環状系の一部でありう
る。そのようなアンモニウム塩の例としては次のものが
挙げられる： イソプロピルアンモニウム、ブチルアンモニウム、ステ
アリルアンモニウム、トリエチルアンモニウムのような
モノ−、ジー、トリー、テトラ−〔（Ｃ１−Ｃ６）−ア
リルアンモニウム、モノ−、ジー、トリー〔（Ｃ１−０
４）アルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル〕′アンモニウム
またはモノ−、ジー、トリー〔（Ｃ１−０６）アルカノ
ールクーアンモニウム、例えばメトキシエチルアンモニ
ウム、メトキシプロプルアンモニウム、トリエタノール
アンモニウム、トリプロパ／　−／Ｉ／アンモニウムま
たは第三ブチルジェタノール、トリエチルベンジルアン
モニウム、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、
クロルエチルトリメチルアンモニウムのような混合基を
有するアンモニウム化合物；またはアリルアンモニウム
、ジアリルアンモニウム、シクロヘキシルアンモニウム
、メンチルアンモニウム、アミノエチルアンモニウム、
エチレンジアンモニウム、ベンズヒドリルアンモニウム
、ピロリジニウム、モルホリニウム、３−ピペリジニウ
ムまたはピペラジニウム、あるいはＮＨ３−ＣＨ２−Ｃ
ＯＯＣＨ３のようなアミノ酸またはそのエステルから誘
導されたアンモニウム。
有機的に置換されたホスホニウム、有機スルホニウムま
たは有機スルホキソニウムは、それぞれ脂肪族または芳
香脂肪族基を有する。
その他の窒素陽イオンは、例えば、ヒドラゾニウム、ヒ
ドロキシルアンモニウム、グアニジニウム、アミノグア
ニジウムまたはそれらの置換生成物である。
で表わされる化合物のうちで好ましいものは、Ｒが式 で表わされる基を意味し、 Ｘが式−８Ｈ。
で表わされる基または水素を意味し、 Ｙが式 で表わされる基を意味し、 Ｒ１が互いに独立的に（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（これは
ハロゲン化されていてもよい）　、（Ｃ２−Ｃ３）アル
ケニル、（Ｃ２−Ｃ５）ハロアルケニル、アセチル、（
Ｃ１−Ｃ５）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシまたはノ１０ゲンを意味し、 Ｒ２が互いに独立的に水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルま
たはハロゲンを意味し、 Ｒ４が水素、（ｃ、−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）
アルキル（こレバヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６
）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、シアノ、
トリメチルシリル、ベンジルオキシまたはフェニルによ
りモノ−ないしトリ置換されている）、 （Ｃ５−Ｃ６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ，−Ｃ６）
アルケニル、シクロ（Ｃ３−Ｃ７）　フルキル、（Ｃ３
−０６）アルキニル、フェニルマタハ式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）
２、 で表わされる基または農業用て使用されうる陽イオンを
意味し、 Ｒ５がＨまたは（ＣＩ−Ｃ６）アルキルを意味し、Ｒ６
が水素または（Ｃ１−０６）アルキルを意味し、Ｒ７カ
水素、（ＣＩ　−Ｃ６）　７　ル＊　ルｔ　ｆｃは（Ｃ
１−Ｃ６）アルキル（これは（Ｃ，−Ｃ２）アルコキシ
によりジ置換まで置換されている）、フェニル、（Ｃ３
−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキル、
式−ＮＲ６Ｒ１２または一〇Ｒ６で表わされる基を意味
し、 Ｒ１０が互いに独立的に（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを意味
し、そして Ｒ１２がＨまたは（Ｃ１−０４）アルキルを意味する、
化合物ならびにそれらの農業用の目的で許容される塩お
よび第四級化生成物（ただし基のうちの１個のみは（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルであってもよい）である。
式Ｉ で表わされる化合物のうちで特に好ましいのもは、 Ｒが式 で表わされる基を意味し、 Ｘが水素を意味し、 Ｙが式 で表わされる基を意味し、 Ｒ１が互いに独立して（ＣＩ−Ｃ３）アルキル、トリフ
ルオルメチル、ビニル、（Ｃ１−０４）アルコキシ、フ
ッ素または塩素を意味し、 Ｒ２が互いに独立して水素、メチルまたは塩素を意味し
、 Ｒ４が水素、（Ｃ１−０６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）
アルキル（これは）１０ゲンにより七ノーないしトリ置
換まで、またはトリメチルシリルによりモノ置換されて
いる）、アリル、プロパルギル、式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）、　
　または で表わされる基または農業用に使用されうる陽イオンを
意味し、 Ｒ６が水素または（ＣＩ−０６）アルキルを意味し、Ｒ
７が水素、（ＣＩ−Ｃ６）アルキルまたは（ＣＩ−Ｃ６
）アルキル（これはメトキシまたはエトキシによってジ
置換まで置換されている）、アリル、。
（Ｃ３−０６）シクロアルキル、式ＮＲＲまたは一０Ｒ
６で表わされる基を意味し、 Ｒ１０が（ＣＩ−Ｃ４）アルキルを意味し、そしてＲ１
２が□水素またはメチルを意味する、化合物ならびそれ
らの農業用の目的に許容される塩および第四級化生成物
（ただし基Ｒ１のうちの１個のみは（ＣＩ−Ｃ３）アル
キルであってもよい）である。
本発明の対象は、更に、式、■で表わされる化合物およ
びそれらの塩または第四級ｆヒ生成物を製造する方法で
あって、その方法は、 ａ）式［ａまたはｎｂ （上式中、Ｒ４は（Ｃｌ−Ｃｌ、２　’）アルキルを意
味する）で表わされるビスホルミルエステルを（ａｌ）
　（ＣＩ−Ｃ３）カルボン酸アミドを用いて環化するか
、または （Ｃ２）アルカリ金属ロダニドまたはアンモニウムロダ
ニドと反応させて２−メルカプトイミダゾール誘導体を
得、そしてこのものを場合によっては硝酸および亜硝酸
ナトリウムによって脱硫し、 そして得られた化合物を誘導体化し、 ｂ）弐ｍ で表わされるイミダゾール化合物をそのイミタ゛ゾール
環の２位において強塩基を用いて金属イヒしそして次い
で弐Ｒ”−８−８−Ｒ’で表わされるジスルフィドと反
応せしめてＸ＝−３−Ｒ６そしてＹ＝ＣＯＯ（ＣＩ　−
Ｃ１２−アルキル）である式Ｉの化合物を得、そして得
られた化合物を誘導体化し；Ｃ）式■ で表わされるイミダゾール化合物をエチル基において酸
化しそしてＲ＝ニアセチルある式Ｉの化合物を得そして
得られた化合物を場合によっては誘導体化するか、また
は ｄ）式ＶａまたはＶｂ Ｒ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−Ａｌ）ｃｙｌ　
　　　　　ＶａＲ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＦ３　　　　　　　　
　　　　　　　Ｖｂで表わされるイミノ化合物をｐ−）
ルエンスルホニルメチルインシアニドと反応せしめそし
て得られた式１の化合物を場合によっては誘導体化する
ことを特徴とする。
Ｘが水素を表わさない化合物の誘導体化は、公知の方法
で、例えば、ドイツ特許出願公開第３．５３７，２９０
号に記載されているように、２−メルカプト−イミダゾ
ールから゛（変法ａ２）、あるいはＸ＝Ｈであるイミダ
ゾールを強塩基の存在下にジスルフィドと反応せしめる
ことによって実施されうる。
イミダゾールの５−位における置換基の誘導体化の場合
には、基−ＣＯＯＲ’　は、公知の方法で、例えば、ド
イツ特許出願公開第３，４４４，９１８号および同第８
，４４２，６９０号に記載されているように、ケン化、
エステル化、エステル交換、アミド化、塩形成、還元ま
たはオキシム化により変性されるか、あるいはイミダゾ
ール環の塩基性窒素原子において塩形成または第四級化
が行なわれる。
方法（ａｌ）においては、カルボン酸アミドとして好ま
しくはホルムアミドが使用される。それは好ましくは鉱
酸の存在下にモル量において５０〜２００℃、特に１ｏ
ｏ〜１７０℃にオイテ反応せしめられる。
式ＩＩａ　またはｎｂのビスホルミル化合物ハ、公知ノ
アニリン類（例えば、２−アルキル−６−トリフルオル
メチルアニリン、米国特許第４，５０３，２７６号；２
−アセチル−１２−アルケニル−１２−ヒドロキシアル
キル−１６−アルキルアニリン、米国特許第４．４５６
．４７１号：２−アルコキシ−６−アルキルアニリン、
キフソン（Ｇｉｂｓｏｎ）の方法（Ｓｏｃ、　１２１．
１２６９）に類似：２−メチル−６−ハロゲンアニリン
、クラウス（Ｐ、　Ｃ１ａｕｇ）　　およびヴイクンデ
ィリク（Ｗ、Ｖｙｃｎｄ　１ｌｉｋ）の方法（Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、、　１９６８　＋３６１０
’）に類似）から公知の方法（ドイツ特許公告第８．２
１７．０９４号）に従って容易に得られる。
式ＶａおよびＶｂの°イミノ化合物は、上記の公知のア
ニリンおよびグリ−オキシル酸エステルまたはトリフル
オルアセトアルデヒドから容易に製造することができる
。弐Ｉのイミダゾールへの環化け、公知の方法で良好な
収量において行なわれる（ＶＡ、　ｖａｎ　Ｌａｎ５ｅ
ｎ　ｅｔ　ａｌ、よＯｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　４２　＋
１１５３、（１９７７）参照）。
フェニルイミダゾール化合物■は、同様に文献公知であ
る（ドイツ特許出願公開第３．２１７．０９４号参照）
。エチル基は、適当な酸化剤（例えば、ＫＭｎＯ４，ｐ
Ｈ３〜５）によってアセチル基まで酸化される。このア
セチル基は、次に公知の方法で、例えば、水素化ホウ素
ナトリウム還元によって１−ヒドロキシエチル基までそ
して次いで水の除去によってビニル基まで誘導化される
。
Ｒ１＝アルケニルである式Ｉの化合物は、通常の方法で
、例えば、塩素または臭素の付加によりハロゲンアルキ
ル化合物にそして次の除去によりハロゲンアルケニル化
合物に変換されうる。
式Ｉで表わされる化合物の塩は、通常の塩形成法によっ
て、例えば、式（Ｉ）の化合物を適当な有機溶剤に溶解
し、そして酸を添加することによって得られ、そして公
知の方法で、例えば炉別することによって単離し、そし
て場合によっては不活性有機溶剤で洗うことによって純
化されうる。
本発明による化合物を用いることにより、−ドイツ特許
出願公開第、９．２１７．０９４号から公知となってい
る化合物に比較して一各種の作物においてすでに低い配
量においてすでに使用されうる。それらは、植物の固有
の物質代謝に対して調節作用を有し、従って植物内容物
質に特定の目的で影響を与えるために、そして器官脱離
を開始させまた成長を抑制するというように、収穫を容
易にするために使用されうる。更に、それらは、望まし
くない植物生長をその除植物を枯死させることなく一般
的に調節しそして抑制するのに適している。植物生長の
抑制は、多くの単子葉および双子葉の作物において重要
な役割を演する。何故ならば、それによって側臥（Ｌａ
ｇｅｒｎ）が減少しあるいは完全に防止されるかトウモ
ロコシ、ダイズ、タバコ、ワタ、シラマメ、ナタネ、イ
ネ、および芝生における生長抑制剤としての上記の化合
物の生長調節作用であり、そして作物植物の場合におけ
る炭水化物（例えばカンショまたはキビ、ヒエ類）およ
びタンパク質のような所望の物質の内容量を増加させる
それらの能力である。最後に、本発明による化合物は、
果実における落果、特に柑橘類におけるそれにおいて、
極めて重要な改善を示す。
本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散液、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
本発明の更にもう一つの対象は、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の少くとも１種の有効量を含有することを特
徴とする植物保護剤でもある。
本発明による化合物は、それらを実際上使用する場合に
は、場合によっては公知の生長調整剤と有利に組合わさ
れうる。そのような公知の生長調整剤は、式 ％式％（） （上式中、ＲはＯＨまたはＣ１を意味する（Ｒ＝ＣＩで
ある場合、一般名称りロルメカット（Ｃｈｌｏｒｍｅｑ
ｕａｔ）、更にＮ、Ｎ−ジメチルピペリジニウムクロリ
ド（■、メピカットークロリド（Ｍｅｐｉｑｕａｔ−Ｃ
ｈｌｏｒｉｄｅ）、ａ−シクロプロピル−４−メトキシ
−α−（ピリミジン−５−イル）−ベンジルアルコール
（■、アンシミドール（Ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、３ａａ
　ｒ　　４β＋４ａαｌ　　６ａαｌ　　７β、７ａα
（−１−（４−クロルフェニル）　−３ａ＋　４＋　４
ａ。
６８ｔ７１７ａ−ヘキサヒトｅ＋　−４，７−メタノ−
ＩＨ−４１，２，１−ジアセト−［３，４−ｆ］−ベン
ゾトリアゾール（ＩＸ、　　テトラシラシス（Ｔｅｔｃ
ｙｌａｃｉｓ）、コハク酸−モノー２．２−ジメチルヒ
ドラジッド（Ｘ、　　ジアミノアジド）、６−ヒドロキ
シ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（Ｘｌ、マレイン酸ヒ
ドラジッド）、２−クロル−９−とドａキシ−９Ｈ−フ
ルオレン−９−カルボン酸（ＸＩｌ、クロルフルレノ−
／Ｌ／　（Ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、５’−（ト
リフルオルメタン−スルホンアミド）−アセタート−２
！４′−キシリジッド（ＸＩＩｌ、　メツ・ルイジッド
（Ｍｅｆｌｕｉｄｉｄ）、２−クロルエチルホスホン酸
（ＸＩＶ。
エテホｙ　（Ｅｔｈｅｐｈｏｎ）である。
式（ＶＩ）ないしくＸ［Ｖ）の化合物の生長調整作用は
、「植物生長調整剤作業グループの植物生長調整剤ハフ
ドブツク（ｐｌａｎｔ　Ｇｒｏｗｔｈ　Ｒｅｇｕｌａｔ
ｏｒＨａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｌａｎｔ　Ｇ
ｒｏｗｔｈ　Ｒｅｇｕｌａｔｏｒ　ＷｏｒｋｉｎｇＧｒ
ｏｕｐ）ｊ第２版（１９８１年）に記載されている。
式（■）および（■）の化合物の代りに、原則的には、
クロライトイ゛オンの代シにブロマイド、ニトレートま
たは１／２サルフエートのような他の通常の陰イオンを
含有する比肩しうる塩類もまた使用されうる。
式（Ｉ）の化合物を式（Ｖｉ）ないしくＸＩＶ）の化合
物と組合せた場合には、驚くべきことには顕著な相乗効
果が示された。すなわち、これらの組合せは、所望の効
果を達成するだめに、個々の成分の作用から予期した量
に比較してより低い配量においても使用されうる。これ
らの組合せは、また自然植生を低下させるためにも使用
されうるので、これらの組合せは、風致の保全に使用す
ることもできる。更に、本発明による組合せは、植物を
枯死させることなく、側芽の形成のような、望ましくな
い植物生長を一般的に調整しそして抑制するのに極めて
好適である。
式（Ｉ）の化合物は、また式（ＶＩ）ないしくＸＩＶ）
のうちの２種の異なった化合物と有利に組合わされうる
。
式（ＶＩ）ないしくＸＩＶ）の化合物に対する一般式（
Ｉ）の成分の混合比は、２５０　：　１ないし１：１０
というように、広い範囲内で変動しうる。混合比の選択
は、混合成分の種類、植物の生長状態および所望の生長
調整作用に依存する。。１０：１ないし１：１０の混合
比が好ましく選択される。
本発明による組合せは、各成分のすでに混合された調合
物として次に通例の方法で水で希釈されるか、あるいは
いわゆるタンクミックスとして、別々に調合された各成
分を水で普通に希釈することによって調製することもで
き、また各成分を順次に、すなわち、各成分を個々の調
合物として、施用することも可能である。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、またオーキシンま
たはシトキンのような天然または植物体ホルモンと組合
されることもできる。
本発明による一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、場合
によっては、式■ないしＷの化合物のような他の有効成
分との混合物として、通常の製剤形態において、水和剤
、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、浸漬剤、分散液、粒剤また
はミクロ粒剤として使用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質および、場合によっては希釈剤または不活性物質
のほかになお、ポリオキシエチル脂肪アルコール、アル
キル−またはアルキルフェニルスルホネートのような湿
潤剤および／″！たはリグニンスルホン酸ナトリウム、
２．２−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナ
トリウム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリウムあ
るいはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムのような分
散助剤をも含有する。それらは、通例の方法で、例えば
各成分を粉砕しそして混合することによって製造される
。
乳剤は、例えば、有効物質を、ブタノール、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点
の芳香族化合物あるいは脂肪族または環状脂肪族炭化水
素のような不活性の有機溶媒中に、１種またはそれ以上
の乳化剤の添加の下に、溶解することによって製造され
うる。液体の有効物質の場合には、溶剤成分もまた全部
または一部省略されてもよい。乳化剤としては、例えば
下記のものが使用されうる二ドテシルベンゼンスルホン
酸カルシウムのヨウなアルキルアリールスルホ／酸のカ
ルシウム塩、または脂肪酸ポリグリコールエステル、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコー
ルホリクリコールエーテル、プロピレンオキサイド″／
エチレンオキサイド縮合生成物、脂肪アルコール／プロ
ピレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリグリコール
エーテル、ンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリ／、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効
物質を噴霧するかまたは有効物質の濃縮物を、付着剤、
例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムまたは鉱油を用いて、砂またはカオリナイトのような
担体物質あるいは粒状化された不活性物質の表面上に塗
布することによって製造される。適当な有効物質を肥料
粒状物の製造に通例の方法で一所望ならば肥料と混合し
て一粒状化されてもよい。
水和剤においては、有効物質の濃度は、約１０ないし９
０重量％であり、１００重量％までの残りは、通常の調
合成分よりなる。乳剤においては、有効物質の濃度は、
約５ないし８０重景％である。粉剤は、大抵有効物質０
．０５ないし２０重量％を含有し、噴霧用溶液は、約２
ないし２０重量％を含有する。粒剤の場合には、有効物
質含量は、一部は、有効物質が゛液体で存在するかまた
は固体で存在するか否かそしていかなる粒状化助剤、充
填物質その他が使用されるかということに左右される。
更に、上記の有効物質調合剤は、場合によっては、それ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
市販されうる形態で存在する濃縮物は、使用するに当っ
ては、所望ならば、通例の方法で、例えば、水和剤、乳
剤、分散物および、一部はミクロ粒剤の場合においても
、水を使用して希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴
霧用溶液は、使用前には通常もはや更に不活性物質で希
釈されることはない。
式Ｉで表わされる有効物質の使用量は、広い範囲内で変
動しうる。それは、一般に１へクタ−ル当り有効物質０
．０２ないし１．５　ｋｇ　、好ましくは０．０５ない
し１　ｋｇ／ｈａである。
製造例 例１ エチル−１−（２−エチル−６−トＩＪフルオルメチル
−フェニル）−イミダゾール−５−カルボキシレート エチル−２−（Ｎ−ホルミル−２−エチル−６−トリフ
ルオルメチルアニリノ）−３−ヒドロキシ−アクリレー
ト１．３ｇ（８，９ミリモル）をホルムアミド２０ｍＪ
および濃塩酸５ｍｌと共に１５０℃に４時開加熱した。
冷却させた後、混合物をジイソプロピルエーテルを用い
て２回抽出し、有機相を水で洗い、硫酸す）　ＩＪウム
上で乾燥しそして蒸発濃縮せしめた。クロマトグラフィ
ーにより精製した後、無色の油状物としてエチル−１−
（２−エチル−６−）１ｊフルオルメチル−フェニル）
−イミダソール−５−カルボキシレー）０．７ｇ（理論
量の５７％）を得た。
同定は、旙電−スベクトルにより行なわれた。
上記の方法に従って、下記の例が製造されうる。
第１表および第２表において、Ｙが−ＣＯＯＣＨ。
またはＣＯＯＣ２Ｈ５以外の基を表わす場合は、これら
は、一般に知られた方法に従って対応するエステルから
製造された。Ｘが水素を表わさない誘導体は、ドイツ特
許出願公開第３．５２７．２９０号に記載された方法に
類似する方法で製造された。
例６３ １−（２−（ソプロペ二ルー６−メチルーフェニル）−
イミダゾール−５−カルボン酸エチル−１−（２−イン
プロペニル−６−，７’チル−フェニル）−イミダゾー
ル−５−カルボキシレート（例１２８参照）　８．０　
ｇ　（０，０３モル）を２Ｎの水酸化す）　ＩＪウム溶
液１００ｍＡと共に８０℃に２時間加熱する。混合物を
冷却し、濃塩酸を用いてｐＨ３まで酸性化しそして沈殿
物を吸引濾過する。１−（インプロペニル−６−メチル
−フェニル）−イミダソール−５−カルボン酸５．２ｇ
（理論量の７２％）が融点２０４℃（分解）の無色の固
体として得られる。
上玉上 エチル−１−（２−（１，２−ジブロムインプロピル−
６−メチルフェニル）−イミタソール−５−カルボキシ
レート エチル−１−（２−イノプロピル−６−メチルフェニル
）−イミダソール−５−カルボキシレート１０．０　ｇ
　（０，０８７モル）に、室温において四塩化炭素１０
０ｍ１中の臭素６．０　ｇ　（０，０３７゜モル）を滴
加する。１時間後に、炭酸す）　ＩＪウム溶液２００ｍ
１中に上記混合物を注ぎ、有機相を分離し、水で洗いそ
して減圧で蒸発濃縮する。
エチル−１−（２−［１，２−ジブロムイソプロピル）
−６−メチル−フェニル）−イミダソール−５−カルボ
キシレート１４．３ｇ（理論量の８９％）が融点１０３
〜１０５℃の固体として得られる。
１Ｈ−福侃 （６０ＭＨ，Ｌ、　ＣＤＣ１３）δ＝１．０７（ｔ、Ｊ
＝７Ｈ７，，３Ｈ，−０−ＣＨ２−１）、　１．８３（
ｓ、８Ｈ，フェニル１町）、１．９１．１．９８（２ｓ
　、　ａｄｄ−３Ｈ＝ＣＢｒツ■Ω、３．８−４．４　
（ｓｈ　、　４Ｈ，−０ＣＨ２。
−ＣＢｒＨ２）、７．１−７．５（ｍ、３Ｈ−）ｘ　＝
　＃　−Ｈ）、７．７゜７．８（２ｓ、ａｄｄ、　ＩＨ
，イミダゾール哩）、７．９（ｓ、ＩＨ。
イミダゾール咀）　ｐｐｍ　。
例６５ エチル−１−（２−（１−ブロムイソプロプ−１−ユニ
ルー６−メチルフェニル）−イミタソ−ルー５−カルポ
キシレート エチル−１−（２−（１，２−ジブロムイソプロピル−
６−メチル−フェニル）−イミダｙ”−ルー５−カルボ
キシレート（例６４参照）ｓ、ａｇ（０，０１９モル）
をナトリウムエチレート溶液（ナトリウム１．０ｇ（０
，０４８モル）およびエタノール５０　ｍｌから調製さ
れたもの）の存在下に３時間還流下に加熱する。混合物
を冷却し、トルエン／水中に入れ、有機相を分離し、硫
酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸発濃縮する。エチル−
１−（２−（１−ブロムイソプロプ−１−エコルー６−
メチルフェニル）−イミダソール−５−カルポキシレー
）　６．８　ｇ　（理論ｋｆ）９５％）が融点９７−９
９℃の淡黄色の固体として得られる。
例６６ エチルー１−（２−７セチルー６−エチルフエニル）−
イミダゾール−５−カルボキシレート第三−ブタノール
８００　ｍｌｌ中子チル１−（２，６−シエチシフエ二
ル）−イミダソール−５−カルボキシレート２１．８　
ｇ　（ｏ、ｏ、ｓｏモル）および硝酸マグネシウム１２
１ｇの溶液に、２０−８０℃において水１０００　ｍｌ
中、過マンガン酸カリウム２７、３　ｇ　（０，１３モ
ル）の溶液を滴加する。５０℃において１時間攪拌を続
け、この温度において二酸化マンガンを吸引濾過し、母
液をトルエンで２回抽出し、有機相を乾燥しく硫酸ナト
リウム）、蒸発濃縮しそして残渣をシリカゲルカラム（
石油エーテル／酢酸エステル９：１ないし１：１）上で
クロマトグラフィーにかける。
エダクト１１ｇのほかに、エチル−１−（２−アセチル
−６−エチルフエニル）−イミダゾール−５−カルボキ
シレート８．６　ｇ　（反応シタエダクトに関して理論
量の７５％）が淡黄色の油状物として得られる。
１Ｈ−犯■ （６０ＭＨ２，ＣＤＣｌ３　）δ＝１．０７（ｔ　、Ｊ
＝’ｌＨ２，ＩＨ，フェニル−ＣＨｚ框旦０．１．２　
（ｔ　、　Ｊ＝７Ｈ１−８Ｈ２−０−ＣＨ２１）−２，
２８（ｓ、３Ｈ，Ｃ０ＣＨ５）、　２．３Ｉ％＄％Ｉ（
（１，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ，フェニル−ＣＨ２）　、　４
．１０（（１，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ，０−ＣＨ２）　、　
７．３−７．６　（ｓｈ。
４Ｈ，フェニル吐、イミダゾールー上）　、　７．８８
（ａｔＩＨ，イミダゾール−Ｈ）　ｐｐｍ　。
例６７ エチルー１−（２−エチル−６−ビニルフェニル）−イ
ミダゾール−５−カルボキシレートエチル−１−（２−
エチル−６−（１−ヒドロキシ）−エチル−フェニル）
−イミダソール−５−カルボキシレート（例１２３参照
）１０．６ｇ（０，０４モル）をポリリン酸３０ｇと共
に１００℃に５時間加熱する。冷却後、混合物を塩化メ
チレン／力性ソーダ溶液中に入れ、有機相を分離し、そ
れを蒸発濃縮しそして残渣をシリカゲルカラム（石油エ
ーテル／酢酸エステル７：３）を通してクロマトグラフ
ィーにかける。
エチル−１−（２−エチル−６−ビニルフェニル）−イ
ミダゾール−５−カルボキシレート５．９ｇ（理論量の
５６％）が無色の油状物として得られる。
’Ｈ−１’Ｑ侃 （ＣＤＣＩ３．６０ＭＨｚ　）δ＝１．０７（ｔ、Ｊ＝
７Ｈｚ、３Ｈ，フェニル−Ｃ）１２ｃＪ）、　１．２０
（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ，０−ＣＨ２−ｑ飄）、　２．
２７（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ，フェニル−αｐ、４．０
３（ｑ、Ｊ＝７Ｈ２゜２Ｈ，０−ＣＨ２）、　４．９−
６．２　（ｍ　、３Ｈ２−ＣＨ＝ＣＩ（ｚ）　、７．１
−７．Ｉ％＄％Ｉ（ｍ　ｒ　８Ｌ）！　ニル−Ｈ）、　
７．５１７．９　（２Ｓｌｊｅ　ＩＨ＋イミダゾール−
Ｈ）ｐｐｍ。
例６８ エチル−１−（２−ブトキシ−６−ニチルーフエニル）
−イミダソール−５−カルボキシレート ２−ブトキシ−６−二チルアニリン１８．５ｇ（０，０
７モル）をトルエン１００ｍ１中のグリオキシル酸エチ
ル１１．８ｇ（０，０９９モル）と共に水分離器におい
て水の生成が終了するまで加熱する。混合物を蒸発濃縮
し、残渣を高真空下で乾燥しそしてジメトキシエタン３
０ｍ１中にとり、そしてこの溶液をｐ−トルエン−スル
ホニルメチルイソシアニド１３．４ｇ（０，０６９モル
）と共に、ジメトキシエタン３０ｍ１中８０％濃度の水
素化ナトリウム（ホワイト油）４．３ｇ（０，１４モル
）の懸濁液に一２０℃において滴加する。
ガスの発生が終了した後に、混合物を水を滴加すること
によって加水分解し、反応生成物を塩化メチレンで抽出
し、そして溶媒を蒸発せしめる。残渣をエタノール５０
ｍ／中にとシ、炭酸カリウム２０ｇを添加し、そして混
合物を５０℃において２時間攪拌する。蒸発後、残渣を
トルエン／水の中にとり、有機相を乾燥し、蒸発濃縮し
、そして残渣をシリカゲルカラム（石油エーテル／酢酸
エステル８：２）を通してクロマトグラフィーにかける
。エチル−１−（２−ブトキシ−６−ニチルーフエニル
）−イミダソール−５−カルボキシレート１２．１ｇ（
使用されたアニリンに関して理論量の５５％）が淡黄色
の油状物として得られる。
１Ｈ−畠俄 （ＣＤＣ１ｓ　、　６０ＭＨｚ　）δ＝０．８−１．７
　（ｓｈ　、１３Ｈ）、　２．３８（ｑ。
’　６．７−７．３（ｍ、　３Ｈ，フエ＝　／ｌ／　４
）＋　７．４Ｌ　７．８３（２ｓ。
ｐｅｒ　ＩＨ＋イミダゾール−Ｉ）ｐｐｍ　　。
更に他の例が第２表に要約されている。
ムギ）に、本発明による化合物を用いて種々の有効物質
濃度（ｋｇ／ｈａ）において液滴が滴り落ちるまで噴霧
した。
未処理の対照の苗が約５５　ｃｍの生長高さに達した時
に、すべての苗の生長度を測定しそして生長の抑制度を
対照の苗の付加的生長の百分率として算出した。更て、
各化合物の植物毒作用を観察し、その際、１００％は、
生長の停止を意味しそして０％は未処理の対照植物のそ
れに相当する生長ぶりを意味する。本発明による化合物
が極めてすぐれた生長調整作用を有することは明らかに
認められた。その結果は、次表に要約して示されている
。
第３表 □　１．２５　１４　２１　１０ １２８　　０．６２　　１０　　　１７　　　７　　　
損傷なしＯＪＩ　　　７　　９　　４ ／’　　　２２　８４　１４ ８１　　　　ＩＩ　　　　１７　　２６　　１２　　損
傷なし＃　　　２７　３７　１８ ８２　　　　ＩＩ　　　　２０　　２９　　　１２　　
　損傷なしＩＩ　　　１６　１９　１４ １１６　　　　／／　　　　１２　　　１５　　　１０
　　　損傷なし１／／　　　　４９６　　　損傷なし 〃　　　　０　　３　　３ イネの苗を温室内のポットにおいて３葉期の段階まで栽
培し、そして次に本発明による化合物を用いて処理した
。有効物質は、噴霧および水中に撒布することによって
施用した。３週間後に、すべての苗の付加的な生長ぶり
を測定し、そして生長の抑制を対照の苗の付加的な生長
ぶシの百分率で表すことによって算出した。更に、各化
合物の可能な植物毒作用を観察し続けた。
生長の抑制度は、百分率で示され、その際、１００％は
生長の停止を意味し、そして０％は未処理の対照の苗の
それに相当する生長ぶりを意味する。結果は、次表に要
約して示されている。
第４表 下記側番号　　施用濃度　生長抑制度　植物に対する１
、２５　　　　　２１ ７５　　　　０．６２　　　　１８　　　　損傷なしｔ
ｔ　　　　　　　　２０ １０９　　　　　　／Ｉ　　　　　　１４　　　　損傷
なし〃　　　　　８ 〃１９ ６８　　　　　　〃１５　　　　損傷なし〃 〃２２ １２８　　　　　　／Ｉ　　　　　　１５　　　　損傷
なし〃１９ ８１　　　　　　／／　　　　　　１５　　　　損傷な
し〃 〃１８ １１６　　　　　　／Ｉ　　　　　　１２　　　　損傷
なし〃 〃１７ ６８　　　　　　／／　　　　　　１２　　　　損傷な
し〃 〃１４ １　　　　　〃　　　　　８　　　損傷なし手続補正書
（１７Ｅ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｘは式−ＳＨ、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−
    Ｒ＾３ で表わされる基または水素を意味し、 Ｙは式 −ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、−ＣＨ＿２−ＯＲ＾８、−ＣＦ＿３、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基、ならびに▲数式、化学式、表等があり
    ます▼から誘導 される重亜硫酸塩アダクト、アセタール、 ケタール、チオセタールまたはチオケター ルを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾６を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは０、１、２、３または４を意味し、 ｐは２または３を意味し、 Ｒ＾１は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（
    これはハロゲン化されていてもよい）、（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ３）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿３）ハロアルケニル、
    アセチル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ヒドロキシアルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ＾２は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを
    意味し、 Ｒ＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ４）アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボ
    ニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、フェニルまたはベ
    ンジルを意味し、 Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル〔これはヒドロキシ、ハロ
    ゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
    ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、
    モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノ
    、シアノ、アミノカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    カノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル
    、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、トリ（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４−アルキル）シリル、ベンジルオキシ、ベンジル
    オキシエトキシ、フェ ニルまたはフェニル｛これはハロゲンまた は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによりモノ−または多置
    換されている｝により；フェノキシ、 フェニルチオ｛これら両者はハロゲンまた は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによりモノ−または多置
    換されていてもよい｝により；オキシ ラニル、テトラヒドロフリル、トリアゾリ ル、ピリジニル、イミダゾリル、カルボキ シル、農業用に使用されうる陽イオンを有 するカルボキシレートにより；または基 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２によってモノ−ないしト
    リ−置換されていてもよい〕、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アル
    ケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、未
    置換またはハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    により置換されたシクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル
    、未置換またはハロゲンまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシクロ−
    （Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
    ルキニル、１，２−エポキシ−プロップ−３−イル、フ
    ェニルまたはフェニル｛これは ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニルまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによってモノ−またはジ
    置換されている｝、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）カル
    ボニル、フェニルカルボ ニル（ここでフェニル環はハロゲン、ニト ロ、シアノまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによって
    置換されていてもよい）、 式−Ｎ＝Ｃ＿（Ｒ＾１＾０）＿２、−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾
    １、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基、または農業用に使用され うる陽イオンを意味し、 Ｒ＾５はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これはＣ＿１−Ｃ＿４
    ）アルコキシ−エトキシ、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
    アルキル、ベンジルオキシ、フェニル、フェ ノキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル、カルボキシまたは農
    業用に使用しうる陽イオンを有す るカルボキシレート、フェニルまたは −ＣＳ−ＯＲ＾５である場合には農業用に使用されうる
    陽イオンを意味し、 Ｒ＾６はそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６）アルキル、フェニル、ベンジルまたはメチルフェニ
    ルを意味し、 Ｒ＾７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−エ
    トキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ
    ＿６）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、アミ ノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコ
    キシ）カルボニル、ホルミル、フェニ ルまたはフェノキシによってジ置換まで置 換されている）、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲン、ニトロ、シ
    アノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシによりジ−置換まで置換されている）
    、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シ
    クロアルキル、式−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾２、−ＯＲ＾６、
    −ＮＨ−ＣＯＮＨ＿２、−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ＿２または
    −ＳＯ＿２Ｒ＾６で表わされる基を意味するか、または Ｒ＾６およびＲ＾７はそれらを結合している窒素原子と
    一緒で、飽和または不飽和の場合によっ てはベンゾ縮合された３員ないし７員環 （これはＯ、ＮおよびＳよりなる群から選択された３個
    までのヘテロ原子を含有しそし て未置換であるかまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルま
    たはハロゲンによって置換されており、そしてカルボニ
    ル基を含有していてもよい）を形成し、 Ｒ＾８はそれぞれ互いに独立的にＨ、未置換またはフェ
    ニル、ハロゲンフェニル、ニトロフ ェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    フェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフェニル
    、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
    ）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７
    ）アルキルまたはベンジルオキシによって置換されてい
    る（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、シクロ（Ｃ＿５−
    Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハ
    ロゲン−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ
    ＿６）アルキニル、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿６）アルケ
    ニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、１な
    いし３個のハロ ゲン原子を有するハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキ
    ル）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルアミノ）
    カルボニル、ベンゾイル、ハロゲ ンベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意 味し、 Ｒ＾９はそれぞれ互いに独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し、 Ｒ＾１＾０は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
    ル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３−
    Ｃ＿６）アルケニル、フェニル、ベンジルを意味する かまたは２つの基Ｒ＾１＾０はそれらを結合している炭
    素原子と一緒で、未置換またはメチ ルまたはハロゲンによって置換されたシク ロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルを意味し、Ｒ＾１＾１
    は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンジル、ベンゾイル
    、ハロゲンベンジル、ハロゲン ベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味 しそして Ｒ＾１＾２はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
    ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンゾ
    イル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾ イルまたはトリハロゲンアセチルを意味す る で表わされる化合物ならびにそれらの農業用の目的で許
    容される塩および第四級化生成物（ただし基Ｒ＾１の１
    個のみは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであってもよい）
    。 ２、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 、 において、 Ｒが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｘが式−ＳＨ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基または水素を意味し、 Ｙが式 −Ｃ＿Ｎ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｃ
    ＿Ｆ＿３、 で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１が互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル（
    これはハロゲン化されていてもよい）、（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ３）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿３）ハロアルケニル、
    アセチル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ヒドロキシアルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ＾２が互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キルまたはハロゲンを意味し、 Ｒ＾４が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）アルキル（これはヒドロキシ、ハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキルチオ、シアノ、トリメチルシリル、ベン ジルオキシまたはフェニルによりモノ−な いしトリ置換されている）、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−
    Ｃ＿６）アルケニル、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキ
    ル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキニル、フェニルまたは 式−Ｎ＝Ｃ＿（Ｒ＾１＾０）＿２、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 で表わされる基または農業用に使用されう る陽イオンを意味し、 Ｒ＾５がＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルを意味し
    、Ｒ＾６が水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルを意
    味し、Ｒ＾７が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルまた
    は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ２）アルコキシによりジ置換まで置換されている）、フ ェニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ
    ＿６）シクロアルキル、式−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾２または
    −ＯＲ＾６意味し、Ｒ＾１＾０が互いに独立的に（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキルを意味し、そして Ｒ＾１＾２がＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意
    味する、 特許請求の範囲第１項記載の化合物ならびにそれらの農
    業用の目的で許容される塩および第四級化生成物（たた
    し基のうちの１個のみは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルで
    あってもよい）。 ３、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I において、 Ｒが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｘが水素を意味し、 Ｙが式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１が互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル、
    トリフルオルメチル、ビニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシ、フッ素または塩素を意味し、 Ｒ＾２が互いに独立して水素、メチルまたは塩素を意味
    し、 Ｒ＾４が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）アルキル（これはハロゲンによりモノ−な いしトリ置換まで、またはトリメチルシリ ルによりモノ置換されている）、アリル、 プロパルギル、式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＾１＾０）＿２または▲
    数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基または農業用に使用されう る陽イオンを意味し、 Ｒ＾６が水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルを意味
    し、Ｒ＾７が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル（これはメトキシまたはエ
    トキシによってジ置換まで置換されている）、アリル、
    （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、式ＮＲ＾６Ｒ＾１
    ＾２または−ＯＲ＾６で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１＾０が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、そ
    してＲ＾１＾２が水素またはメチルを意味する、特許請
    求の範囲第１項記載の化合物ならびそれらの農業用の目
    的に許容される塩および第四級化生成物（ただし基Ｒ＾
    １のうちの１個のみは（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルであ
    ってもよい）。 ４、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｘは式−ＳＨ、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−
    Ｒ＾３ で表わされる基または水素を意味し、 Ｙは式 −ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基、ならびに▲数式、化学式、表等があり
    ます▼から誘 導される重亜硫酸塩アダクト、アセタール、ケタール、
    チオセタールまたはチオケター ルを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾６を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは０、１、２、３または４を意味し、 ｐは２または３を意味し、 Ｒ＾１は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（
    これはハロゲン化されていてもよい）、（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ３）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿３）ハロアルケニル、
    アセチル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ヒドロキシアルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ＾２は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを
    意味し、 Ｒ＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ４）アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボ
    ニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、フェニルまたはベ
    ンジルを意味し、 Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル〔これはヒドロキシ、ハロ
    ゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
    ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、
    モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノ
    、シアノ、アミノカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    カノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル
    、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、トリ（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４−アルキル）シリル、ベンジルオキシ、ベンジル
    オキシエトキシ、フェ ニルまたはフェニル｛これはハロゲンまた は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによりモノ−または多置
    換されている｝により；フェノキシ、 フェニルチオ｛これら両者はハロゲンまた は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによりモノ−または多置
    換されていてもよい｝により；オキシ ラニル、テトラヒドロフリル、トリアゾリ ル、ピリジニル、イミダゾリル、カルボキ シル、農業用に使用されうる陽イオンを有 するカルボキシレートにより；または基 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２によってモノ−ないしト
    リ置換されていてもよい〕、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケ
    ニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、未置
    換またはハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルに
    より置換されたシクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、
    未置換またはハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ルにより置換されたシクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルケ
    ニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキニル、１，２−エポキ
    シプロップ−３−イル、フェニルまたはフェニル （これはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニ
    ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによってモノ−
    またはジ置換されている）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）カルボニル、フェニルカ
    ルボニル（ここでフェニル環はハロゲ ン、ニトロ、シアノまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    によって置換されていてもよい）、 式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＾１＾０）＿２、−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾１
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼で表わされる基、または農業
    用に使用され うる陽イオンを意味し、 Ｒ＾５はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシ−エトキシ、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６
    ）アルキル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−
    アルコキシ）カルボニル、カルボキシまたは農 業用に使用しうる陽イオンを有するカルボ キシレート、フェニルまたは−ＣＳ−ＯＲ＾５である場
    合には農業用に使用されうる陽イオン を意味し、 Ｒ＾６はそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６）アルキル、フェニル、ベンジルまたはメチ ルフェニルを意味し、 Ｒ＾７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−エ
    トキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ
    ＿６）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、アミ ノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコ
    キシ）カルボニル、ホルミル、フェニ ルまたはフェノキシによってジ置換まで置 換されている）、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲン、ニトロ、シ
    アノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿４−Ｃ
    ＿４）アルコキシによりジ−置換まで置換されている）
    、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シ
    クロアルキル、式−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾２、−ＯＲ＾６、
    −ＮＨ−ＣＯＮＨ＿２、−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ＿２または
    −ＳＯ＿２Ｒ＾６で表わされる基を意味するか、または Ｒ＾６およびＲ＾７はそれらを結合している窒素原子と
    −緒で、飽和または不飽和の場合によっ てはベンゾ縮合された３員ないし７員環 （これはＯ、ＮおよびＳよりなる群から選択された３個
    までのヘテロ原子を含有しそし て未置換であるかまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルま
    たはハロゲンによって置換されており、そしてカルボニ
    ル基を含有していてもよい）を形成し、 Ｒ＾８はそれぞれ互いに独立的にＨ、未置換またはフェ
    ニル、ハロゲンフェニル、ニトロフ ェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    フェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフェニル
    、ヒドロキシ、シアノ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）
    カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルコキシ、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）
    アルキルまたはベンジルオキシによって置換されている
    （Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ
    ＿８）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロ
    ゲン−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
    ６）アルキニル、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿６）アルケニ
    ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、１ない
    し３個のハロゲ ン原子を有するハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル
    ）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルアミノ）カ
    ルボニル、ベンゾイル、ハロゲン ベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味 し、 Ｒ＾９はそれぞれ互いに独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し、 Ｒ＾１＾０は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
    ル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３−
    Ｃ＿６）アルケニル、フェニル、ベンジルを意味す るかまたは２つの基Ｒ＾１＾０はそれらを結合している
    炭素原子と一緒で、未置換またはメ チルまたはハロゲンによって置換されたシ クロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルを意味し、Ｒ＾１＾
    １は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンジル、ベンゾイ
    ル、ハロゲンベンジル、ハロゲン ベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味 しそして Ｒ＾１＾２はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
    ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンゾ
    イル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾ イルまたはトリハロゲンアセチルを意味す る、 で表わされる化合物ならびにそれらの農業用の目的で許
    容される塩および第四級化生成物（ただし基Ｒ＾１の１
    個のみは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであってもよい） を製造すべく、 ａ）式IIａまたはIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ▲数式、化学式
    、表等があります▼IIｂ （上式中、Ｒ＾４＾′は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキ
    ルを意味する） で表わされるビスホルミルエステルを （ａ＿１）（Ｃ＿１−Ｃ＿３）カルボン酸アミドを用い
    て環化するか、または （ａ＿２）アルカリ金属ロダニドまたはアンモニウムロ
    ダニドと反応させて２−メルカプトイ ミダゾール誘導体を得、そしてこのものを 場合によっては硝酸および亜硝酸ナトリウ ムによって脱硫し、 そして得られた化合物を誘導体化し； ｂ）式III ▲数式、化学式、表等があります▼III で表わされるイミダゾール化合物をそのイミダゾール環
    の２位において強塩基を用いて金属化しそして次いで式
    Ｒ＾３−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾３で表わされるジスルフィドと反
    応せしめてＸ＝−Ｓ−Ｒ＾３そしてＹ＝ＣＯＯ（Ｃ＿１
    −Ｃ＿１＿２−アルキル）である式 I の化合物を得、
    そして得られた化合物を誘導体化し； ｃ）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV で表わされるイミダゾール化合物をエチル基において酸
    化しそしてＲ＾１＝アセチルである式 I の化合物を得
    そして得られた化合物を場合によっては誘導体化するか
    、または ｄ）式ＶａまたはＶｂ Ｒ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＯＯ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−Ａｌｋｙｌ
    　ＶａＲ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＦ＿３　Ｖｂ で表わされるイミノ化合物をｐ−トルエンスルホニルメ
    チルイソシアニドと反応せしめそして得られた式 I の
    化合物を場合によっては誘導体化することを特徴とする
    前記一般式 I で表わされる化合物ならびにそれらの農
    業用の目的で許容される塩および第四級化生成物（ただ
    基Ｒ＾１の１個のみが（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであ
    ってもよい）の製造方法。 ５、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｘは式−ＳＨ、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−
    Ｒ＾３ で表わされる基または水素を意味し、 Ｙは式 −ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＯＲ
    ＾８、−ＣＦ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基、ならびに▲数式、化学式、表等があり
    ます▼から誘導 される重亜硫酸塩アダクト、アセタール、 ケタール、チオセタールまたはチオケター ルを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾６を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは０、１、２、３または４を意味し、 ｐは２または３を意味し、 Ｒ＾１は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（
    これはハロゲン化されていてもよい）、（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ３）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿３）ハロアルケニル、
    アセチル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ヒドロキシアルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ＾２は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを
    意味し、 Ｒ＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿
    ４）アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボ
    ニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、フェニルまたはベ
    ンジルを意味し、 Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル〔これはヒドロキシ、ハロ
    ゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
    ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、
    モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノ
    、シアノ、アミノカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    カノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル
    、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、トリ（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４−アルキル）シリル、ベンジルオキシ、ベンジル
    オキシエトキシ、フェ ニルまたはフェニル｛これはハロゲンまた は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによりモノ−または多置
    換されている｝により；フェノキシ、 フェニルチオ｛これら両者はハロゲンまた は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによりモノ−または多置
    換されていてもよい｝により；オキシ ラニル、テトラヒドロフリル、トリアゾリ ル、ピリジニル、イミダゾリル、カルボキ シル、農業用に使用されうる陽イオンを有 するカルボキシレートにより；または基 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２によってモノ−ないしト
    リ置換されていてもよい〕、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケ
    ニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、未置
    換またはハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルに
    より置換されたシクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、
    未置換またはハロゲンまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシクロ−
    （Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
    ルキニル、１，２−エポキシプロップ−３−イル、フェ
    ニルまたはフェニル（これはハ ロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニルまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによってモノ−またはジ置
    換されている）、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）カルボ
    ニル、フェニルカルボニ ル（ここでフェニル環はハロゲン、ニトロ、シアノまた
    は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによって置換されていて
    もよい）、 式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＾１＾０）＿２、−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾１
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基、または農業用に使用され うる陽イオンを意味し、 Ｒ＾５はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシ−エトキシ、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６
    ）アルキル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−
    アルコキシ）カルボニル、カルボキシまたは農 業用に使用しうる陽イオンを有するカルボ キシレート、フェニルまたは−ＣＳ−ＯＲ＾５である場
    合には農業用に使用されうる陽イオン を意味し、 Ｒ＾６はそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６）アルキル、フェニル、ベンジルまたはメチ ルフェニルを意味し、 Ｒ＾７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−エ
    トキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ
    ＿６）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、アミ ノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコ
    キシ）カルボニル、ホルミル、フェニ ルまたはフェノキシによってジ置換まで置 換されている）、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲン、ニトロ、シ
    アノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシによりジ−置換まで置換されている）
    、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シ
    クロアルキル、式−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾２、−ＯＲ＾６、
    −ＮＨ−ＣＯＮＨ＿２、−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ＿２または
    −ＳＯ＿２Ｒ＾６で表わされる基を意味するか、または Ｒ＾６およびＲ＾７はそれらを結合している窒素原子と
    一緒で、飽和または不飽和の場合によっ てはベンゾ縮合された３員ないし７員環 （これはＯ、ＮおよびＳよりなる群から選 択された３個までのヘテロ原子を含有しそ して未置換であるかまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    またはハロゲンによって置換されてお り、そしてカルボニル基を含有していても よい）を形成し、 Ｒ＾８はそれぞれ互いに独立的にＨ、未置換またはフェ
    ニル、ハロゲンフェニル、ニトロフ ェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    フェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフェニル
    、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
    ）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７
    ）アルキルまたはベンジルオキシによって置換されてい
    る（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、シクロ（Ｃ＿５−
    Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハ
    ロゲン−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ
    ＿６）アルキニル、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿６）アルケ
    ニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、１な
    いし３個のハロ ゲン原子を有するハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキ
    ル）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルアミノ）
    カルボニル、ベンゾイル、ハロゲ ンベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意 味し、 Ｒ＾９はそれぞれ互いに独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し、 Ｒ＾１＾０は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
    ル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３−
    Ｃ＿６）アルケニル、フェニル、ベンジルを意味す るかまたは２つの基Ｒ＾１＾０はそれらを結合している
    炭素原子と一緒で、未置換またはメ チルまたはハロゲンによって置換されたシ クロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルを意味し、Ｒ＾１＾
    １は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンジル、ベンゾイ
    ル、ハロゲンベンジル、ハロゲン ベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味 しそして Ｒ＾１＾２はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
    ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンゾ
    イル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾ イルまたはトリハロゲンアセチルを意味す る、 で表わされる化合物ならびにそれらの農業用の目的で許
    容される塩および第四級化生成物（ただし基Ｒ＾１の１
    個のみは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであってもよい） の有効量を含有する植物生長調整剤。 ６、植物または栽培地面に一般式（ I ）で表わされる
    化合物の有効量を施用する特許請求の範囲第５項記載の
    植物生長調整剤。
JP62102134A 1986-04-28 1987-04-27 １−フエニル−イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤 Pending JPS62273962A (ja)

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