JPS62258302A - 微生物の攻撃に対する紡織物の保護のためのエステル混合物含有エマルジョン - Google Patents
微生物の攻撃に対する紡織物の保護のためのエステル混合物含有エマルジョンInfo
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- JPS62258302A JPS62258302A JP62065913A JP6591387A JPS62258302A JP S62258302 A JPS62258302 A JP S62258302A JP 62065913 A JP62065913 A JP 62065913A JP 6591387 A JP6591387 A JP 6591387A JP S62258302 A JPS62258302 A JP S62258302A
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2.2′−ジヒドaキ7−5.5’−ジクロ
ル−ジフェニルメタン、無水酢藪及び高扱詣肪酸からエ
ステル混合物を含むエマル2ョン並びにセルロースを含
む紡織物を微生物の攻撃から保護するためにこれを用い
ることに関する。
ル−ジフェニルメタン、無水酢藪及び高扱詣肪酸からエ
ステル混合物を含むエマル2ョン並びにセルロースを含
む紡織物を微生物の攻撃から保護するためにこれを用い
ることに関する。
2.2′−ジヒドロキ7−5.5’−ジクロル−ジフェ
ニルメタンは省略して1ジクaロフエン“ とも云われ
るが、これはその殺バクテリア性、殺菌性、及び脱臭特
性のゆえに、散布消毒剤、高級石鹸、パウダー、洗髪剤
等に加えられる。
ニルメタンは省略して1ジクaロフエン“ とも云われ
るが、これはその殺バクテリア性、殺菌性、及び脱臭特
性のゆえに、散布消毒剤、高級石鹸、パウダー、洗髪剤
等に加えられる。
ジクロロフェンを紡、織物のための保存作用をもつ保護
剤として用いることができるためには、それは、この目
的に適した使用形[有]で存在しiければならない。ジ
クロロフェンは実際に水性分散物に変えられることが出
来るがしかし溶」した物質を多く分散含有する分散物は
、分散される粒子が沈澱する傾向が強い。このために、
再分散のあとであっても、紡織物への使用の際に紡織物
への均等な分布が保証されず、なかんずく、紡織物の準
備工程のために必要な希薄な液において沈降が急速に起
きるので、そうである。
剤として用いることができるためには、それは、この目
的に適した使用形[有]で存在しiければならない。ジ
クロロフェンは実際に水性分散物に変えられることが出
来るがしかし溶」した物質を多く分散含有する分散物は
、分散される粒子が沈澱する傾向が強い。このために、
再分散のあとであっても、紡織物への使用の際に紡織物
への均等な分布が保証されず、なかんずく、紡織物の準
備工程のために必要な希薄な液において沈降が急速に起
きるので、そうである。
ジクロロフェンの水溶性アルカリ塩の使用は、紡織物の
保存のための方法がしばしば撥水化のための方法又は他
の、紡織物を加工する方法と一工程で一緒になっている
ことから、うまくゆかiい。このために用いられる剤は
、一般に、ジクロロフェンの水溶性塩と相容性てない。
保存のための方法がしばしば撥水化のための方法又は他
の、紡織物を加工する方法と一工程で一緒になっている
ことから、うまくゆかiい。このために用いられる剤は
、一般に、ジクロロフェンの水溶性塩と相容性てない。
すなわち沈澱が生じる。
ジクロロフェンを上述の目的に用いる他の方法は、ジク
ロロフェンを水不溶性溶媒中の溶液の形で紡織物素材に
施与することから成る。しかし多くの場合、織物工場は
、有機溶媒中の溶液の形の生成物による紡織物の準備工
程のための設備を持たない。なぜなら、溶媒からの施与
のために、及び環境問題の低減のために欠くべからざる
溶媒の回収のために、特別の装置が必要であり、これは
高価な投資コストと結びつくからである。
ロロフェンを水不溶性溶媒中の溶液の形で紡織物素材に
施与することから成る。しかし多くの場合、織物工場は
、有機溶媒中の溶液の形の生成物による紡織物の準備工
程のための設備を持たない。なぜなら、溶媒からの施与
のために、及び環境問題の低減のために欠くべからざる
溶媒の回収のために、特別の装置が必要であり、これは
高価な投資コストと結びつくからである。
本発明者は、簡単な方法で作られた、ジクロロフェンの
エステルの混合物が容易に安定なエマルジョンに変えら
れ、これは、上述の欠点が現われることなく微生物の攻
撃に対する紡織物の保護のために極めて適していること
を見い出した。殺微生物作用は、エステル化によって事
実上影響e受けない。何故なら、エステルのゆっくりし
た加水分解によって活性な、作用性のジクロロフェンが
常に十分な量で逆成されるからである。
エステルの混合物が容易に安定なエマルジョンに変えら
れ、これは、上述の欠点が現われることなく微生物の攻
撃に対する紡織物の保護のために極めて適していること
を見い出した。殺微生物作用は、エステル化によって事
実上影響e受けない。何故なら、エステルのゆっくりし
た加水分解によって活性な、作用性のジクロロフェンが
常に十分な量で逆成されるからである。
塩素を換されたフェノール類のエステルの混合物の製造
方法は、 (a)1モルの2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジ
クロル−ジフェニルメタンを (b)to〜2.5モルの無水酢酸及び(c)6〜20
個の炭素原子をもつ0.8〜2.2モルの脂肪酸と 還流下に反応させ、生成した酢酸並びに場合により過剰
の無水酢酸を、高められた温度で蒸留により著しく除去
することを特徴とする。最終段階で、残りの揮発性成分
を減圧下で蒸留により留去することが有利である。
方法は、 (a)1モルの2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジ
クロル−ジフェニルメタンを (b)to〜2.5モルの無水酢酸及び(c)6〜20
個の炭素原子をもつ0.8〜2.2モルの脂肪酸と 還流下に反応させ、生成した酢酸並びに場合により過剰
の無水酢酸を、高められた温度で蒸留により著しく除去
することを特徴とする。最終段階で、残りの揮発性成分
を減圧下で蒸留により留去することが有利である。
本発明の対象は、この方法で作られたエステル混合物を
エマルジョン化された形態で含むエマルジョン及びこれ
を、微生物の攻撃に対する紡峨物の保護のた、めに用い
ることである。
エマルジョン化された形態で含むエマルジョン及びこれ
を、微生物の攻撃に対する紡峨物の保護のた、めに用い
ることである。
塩素化されたフェノールの高級脂肪酸エステルの製造に
関して、都度の脂肪酸クロライドと塩素比フェノールの
アルカリ塩との反応のみがすでに実証されている。従っ
てこの方法によって、英国持許g 1.2 s 3.3
26号明細書から明らかなように、たとえば4.4′−
ジヒドロキシオクタクロルジフェニルのジラウリン酸エ
ステルが入手できる。″しかし酸クロライドの製造は、
この際にたとえば脂肪酸、と塩化チオニルとの反応の際
に酸性のガスが発生し、これは吸着され無害にされなけ
ればならず、あるいはオキシ塩化リンとの反応の際に生
成したリン酸(ti注意深く除去されなければならない
ので、煩雑である。
関して、都度の脂肪酸クロライドと塩素比フェノールの
アルカリ塩との反応のみがすでに実証されている。従っ
てこの方法によって、英国持許g 1.2 s 3.3
26号明細書から明らかなように、たとえば4.4′−
ジヒドロキシオクタクロルジフェニルのジラウリン酸エ
ステルが入手できる。″しかし酸クロライドの製造は、
この際にたとえば脂肪酸、と塩化チオニルとの反応の際
に酸性のガスが発生し、これは吸着され無害にされなけ
ればならず、あるいはオキシ塩化リンとの反応の際に生
成したリン酸(ti注意深く除去されなければならない
ので、煩雑である。
そのうえ一般に、減圧下での脂肪酸クロライドの蒸留が
避けられない。
避けられない。
塩素化されたフェノールの酢酸エステルが、無水酢酸と
の反応により容易に作られることが出来るとしても一生
成した酢酸は蒸留により簡単:2方去で除去できるーこ
れは溶解した又は溶融した形態で乳化されており、可結
晶の傾向があるという欠へを持ち、従ってこのエマルジ
ョンは元のように使用することが出来ない。
の反応により容易に作られることが出来るとしても一生
成した酢酸は蒸留により簡単:2方去で除去できるーこ
れは溶解した又は溶融した形態で乳化されており、可結
晶の傾向があるという欠へを持ち、従ってこのエマルジ
ョンは元のように使用することが出来ない。
このことは、酢酸エステルヲ酸分解(Acidlyse
)により高級脂肪酸と反応させる場合にも当てはまる
。反応は完全には進行しないのでこれをペースとする生
成物は、それが比較的少量のみの酢酸エステルを含むと
しても、乳化後に自体、結晶化の傾向がある。
)により高級脂肪酸と反応させる場合にも当てはまる
。反応は完全には進行しないのでこれをペースとする生
成物は、それが比較的少量のみの酢酸エステルを含むと
しても、乳化後に自体、結晶化の傾向がある。
この欠点は、2.2′−ジヒドロキン−5,5′−ジク
ロル−ジフェニルメタンと無水酢酸及び高級脂肪酸との
反応の場合には、得られた混合物が無視できない量の酢
酸をエステル化された形態で含むとしても、出現しない
という特徴がある。
ロル−ジフェニルメタンと無水酢酸及び高級脂肪酸との
反応の場合には、得られた混合物が無視できない量の酢
酸をエステル化された形態で含むとしても、出現しない
という特徴がある。
詳細には、エステル混合物の製造は、1モルのジクロロ
フェンを1〜2,5モルの無水酢&及び0.8〜2.2
モルの高級脂肪酸と共に1〜4時間の間、還流下に加熱
し、次に、生成した酢酸及び場合により過剰の無水酢酸
ヲ常圧下で高められた温度で留去することにより行われ
る。有利には、残りの揮発性成分を減圧下すなわち約6
0〜15ミリバールで、同様に高められた温度で除去す
る。常圧での蒸留の際に、及び減圧での蒸留の際にも、
200℃まで及びそれ以上の温度を育ち((用いること
ができる。
フェンを1〜2,5モルの無水酢&及び0.8〜2.2
モルの高級脂肪酸と共に1〜4時間の間、還流下に加熱
し、次に、生成した酢酸及び場合により過剰の無水酢酸
ヲ常圧下で高められた温度で留去することにより行われ
る。有利には、残りの揮発性成分を減圧下すなわち約6
0〜15ミリバールで、同様に高められた温度で除去す
る。常圧での蒸留の際に、及び減圧での蒸留の際にも、
200℃まで及びそれ以上の温度を育ち((用いること
ができる。
酢酸の蒸留分層ヲ蒸留塔で行うことは合理的であるが、
しかし必ずしも必要ではない。この方法は、還流下の加
熱を短、縮できるという利点を持つ。
しかし必ずしも必要ではない。この方法は、還流下の加
熱を短、縮できるという利点を持つ。
明らかなように、この方法によって理論上、ジクロロフ
ェンのビス脂肪酸エステルも得られ乙。しかしジクロロ
フェンを脂肪酸とモル比1:08〜1.2、%に1:1
で反応させるのが好ましい。このS合当然に、エステル
化された形態で混合物(て存在する酢酸の割合は、1;
2モルの反応比におけるよりも多いであろう。約1:1
のモル比を選択する主な理由は、このモル比の場合、本
発明で用いるエステル混合物の作用成分すなわちジクロ
ロフェン(エステル化された形態の)が混合物中に比較
的多量に存在することにある。エステル形態で存在する
酢酸の害11合が、比較的に高いにも拘らず、そのよう
な混合物により作られるエマルジョンはやはり安定であ
る。
ェンのビス脂肪酸エステルも得られ乙。しかしジクロロ
フェンを脂肪酸とモル比1:08〜1.2、%に1:1
で反応させるのが好ましい。このS合当然に、エステル
化された形態で混合物(て存在する酢酸の割合は、1;
2モルの反応比におけるよりも多いであろう。約1:1
のモル比を選択する主な理由は、このモル比の場合、本
発明で用いるエステル混合物の作用成分すなわちジクロ
ロフェン(エステル化された形態の)が混合物中に比較
的多量に存在することにある。エステル形態で存在する
酢酸の害11合が、比較的に高いにも拘らず、そのよう
な混合物により作られるエマルジョンはやはり安定であ
る。
ジクロロフェンの無水酢酸に対する比は1:1〜2.5
モルである。しかし、1モルのジクロロフェン当り2〜
2.5モルの無水酢62用いることが有利である。何故
なら、酢酸とジクo。
モルである。しかし、1モルのジクロロフェン当り2〜
2.5モルの無水酢62用いることが有利である。何故
なら、酢酸とジクo。
フェンとの直接の反応(は高い温度においても殆んど起
らず、他方無水酢酸によるエステル化の際に形成された
酢酸は蒸°m分離されることができるからである。
らず、他方無水酢酸によるエステル化の際に形成された
酢酸は蒸°m分離されることができるからである。
この方法で作られた混合物(ジクロロフェン:無水酢酸
:高級脂肪酸の反応比=1:2.4:1)において、2
.2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロル−ジフェニ
ルメタンのモノ酢酸エステル、脂肪酸−酢酸混合エステ
ル、ビス脂肪酸エステル、並びに少量のモノ脂肪酸エス
テルが確認されうる。混合物の主成分はジクロロフェン
の混合エステル及びビス脂肪酸エステルである。
:高級脂肪酸の反応比=1:2.4:1)において、2
.2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロル−ジフェニ
ルメタンのモノ酢酸エステル、脂肪酸−酢酸混合エステ
ル、ビス脂肪酸エステル、並びに少量のモノ脂肪酸エス
テルが確認されうる。混合物の主成分はジクロロフェン
の混合エステル及びビス脂肪酸エステルである。
エステル化のために用1ハられる脂肪酸ば6〜20個の
炭素原子を持つ。これは飽和であっても不飽和であって
も良い。その上、アルキル基は、分枝していてもよい。
炭素原子を持つ。これは飽和であっても不飽和であって
も良い。その上、アルキル基は、分枝していてもよい。
たとえばカプロンば、カプリン酸、ラウリン酸、パルミ
チン酸及びステアリン酸並びにオンイン酸及びウンデン
ンン酸があげられる。分枝した鎖の酸としてはたとえば
2−エチルカプロン酸が述べられる。
チン酸及びステアリン酸並びにオンイン酸及びウンデン
ンン酸があげられる。分枝した鎖の酸としてはたとえば
2−エチルカプロン酸が述べられる。
しかし、195〜270の酸価を持つ工業用高級脂肪酸
晶合物をエステル化のために用いるのが好ましい。これ
は主成物として、ラウリン酸とミリスチン酸を含むが、
しかし、−又は多重不飽和の高級脂肪酸を比較的多量に
含むこともできる。その酸価は、195〜270の範囲
にある。この工業用脂肪酸は、それが縄伜の脂肪酸に比
べて著しく安価であるのみならず、エマルジョン中の゛
再結晶の危険が、多数,Q Gffl々のエステルが併
存しているので、更に少なくなっているという利点を持
つ。
晶合物をエステル化のために用いるのが好ましい。これ
は主成物として、ラウリン酸とミリスチン酸を含むが、
しかし、−又は多重不飽和の高級脂肪酸を比較的多量に
含むこともできる。その酸価は、195〜270の範囲
にある。この工業用脂肪酸は、それが縄伜の脂肪酸に比
べて著しく安価であるのみならず、エマルジョン中の゛
再結晶の危険が、多数,Q Gffl々のエステルが併
存しているので、更に少なくなっているという利点を持
つ。
エステルの混合物は、自体公知の方法でエマルジョンに
変えられ得る。乳化剤としては、紡織物産業で使用でき
るエマルジョンの製造のために慣用のものが用いられる
。紡織物((殺微生物性を備える工程は一般に、他の、
紡哉物産業で「貫用の加工方法たとえば撥水0口水又は
防炎加工等と組合わされるので、脂肪f竣エステル混合
物の乳化のためには、そのため(て1貫用の剤と泪容性
である乳化剤、従って一般:てカチオン活性の及び非イ
オン性の乳化剤を用いること(で注意すべきである。個
々の乳化剤を枚挙することは、これら乳化剤が当業者に
は周知であ已ので、行わない。
変えられ得る。乳化剤としては、紡織物産業で使用でき
るエマルジョンの製造のために慣用のものが用いられる
。紡織物((殺微生物性を備える工程は一般に、他の、
紡哉物産業で「貫用の加工方法たとえば撥水0口水又は
防炎加工等と組合わされるので、脂肪f竣エステル混合
物の乳化のためには、そのため(て1貫用の剤と泪容性
である乳化剤、従って一般:てカチオン活性の及び非イ
オン性の乳化剤を用いること(で注意すべきである。個
々の乳化剤を枚挙することは、これら乳化剤が当業者に
は周知であ已ので、行わない。
乳化は慣用の方法で、このために公知の装置で行われる
。一般に、乳化剤を含む水性液体に、約40〜70℃で
溶融状態にあるエステル混合物又は水不溶性の溶媒中の
溶液の形態のエステル混合物を強力な攪拌下に加え、そ
して続いて、得られた予備的エマルジョンを適当な装置
で均質化する。乳化の際に、乳化剤の他に別の助剤たと
えば保護コロイドを一緒に用いることあるい(は殺微生
物特性に好影響を与える又はジクロロフェンの作用分野
を広げる他の物質を共に乳化することは当然可能である
。
。一般に、乳化剤を含む水性液体に、約40〜70℃で
溶融状態にあるエステル混合物又は水不溶性の溶媒中の
溶液の形態のエステル混合物を強力な攪拌下に加え、そ
して続いて、得られた予備的エマルジョンを適当な装置
で均質化する。乳化の際に、乳化剤の他に別の助剤たと
えば保護コロイドを一緒に用いることあるい(は殺微生
物特性に好影響を与える又はジクロロフェンの作用分野
を広げる他の物質を共に乳化することは当然可能である
。
本方法により、30〜50重量%のエステル混合物を含
む安定なエマルジョンを作ることが可能である。
む安定なエマルジョンを作ることが可能である。
このようにして得られたエマルジョンは、水により希釈
された形態で紡織物にパディング、降りかけ又はスプレ
ーすることにより、約1〜5%のエステル混合物固体施
与量になるように施与される。
された形態で紡織物にパディング、降りかけ又はスプレ
ーすることにより、約1〜5%のエステル混合物固体施
与量になるように施与される。
紡織物としては、微生物の攻撃にさらされる事実上全て
のものが考慮される。このために特に、カビにより腐る
危険がある物品たとえばテント及び被いのための重布又
は帆布が挙げられるが日除又はシャワーカーテンもまた
挙げられる。殺微生物性を備えることは、セルロース愼
維を含む紡織物にとって特に意味があるが、それは純粋
の合成の紡織物たとえばポリエステル、ポリアクリルニ
トリル又はポリビニルアルコール繊維からの紡織物に対
しても考慮される。なぜなら、この紡織物は多くの場合
、微生物の餌となる仕上げ加工剤fc含み、従ってそれ
は殺微生物処理なしでは成長する傾向がある。
のものが考慮される。このために特に、カビにより腐る
危険がある物品たとえばテント及び被いのための重布又
は帆布が挙げられるが日除又はシャワーカーテンもまた
挙げられる。殺微生物性を備えることは、セルロース愼
維を含む紡織物にとって特に意味があるが、それは純粋
の合成の紡織物たとえばポリエステル、ポリアクリルニ
トリル又はポリビニルアルコール繊維からの紡織物に対
しても考慮される。なぜなら、この紡織物は多くの場合
、微生物の餌となる仕上げ加工剤fc含み、従ってそれ
は殺微生物処理なしでは成長する傾向がある。
カビに対する抵抗性の試験は、DIN53931に従っ
て、しかもD工N規定53930に記載されるように処
理の直後と24時間の?+:鬼後に行われる。さらに腐
朽試験がD工N 53953に従い行われる。
て、しかもD工N規定53930に記載されるように処
理の直後と24時間の?+:鬼後に行われる。さらに腐
朽試験がD工N 53953に従い行われる。
エステル混合物の製造
列1
264の識別をもつ脂肪酸混合物(カプリン酸2%、ラ
ウリン酸52%、ミリスチン酸22係、パルミチン酸1
0%、ステアリン酸3憾及びオレイン酸10%からなる
混合物)4241Fを4801の無水酢酸と5381の
2.2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロル−ジフェ
ニルメタンと1時間還流下に加部し、次に、200℃に
温度を徐々に上昇させ約2時間、形成された酢酸並びに
過剰の無水酢酸の一部を留去する。即座の冷却のあと、
減圧にし、残留する揮発性成分を留去する。その際、約
20ミリバールの圧が達成された後、温度を再び200
℃に上昇させ、この温度に2時間維持する。
ウリン酸52%、ミリスチン酸22係、パルミチン酸1
0%、ステアリン酸3憾及びオレイン酸10%からなる
混合物)4241Fを4801の無水酢酸と5381の
2.2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロル−ジフェ
ニルメタンと1時間還流下に加部し、次に、200℃に
温度を徐々に上昇させ約2時間、形成された酢酸並びに
過剰の無水酢酸の一部を留去する。即座の冷却のあと、
減圧にし、残留する揮発性成分を留去する。その際、約
20ミリバールの圧が達成された後、温度を再び200
℃に上昇させ、この温度に2時間維持する。
980mPa、s の粘度をもつ粘性流体の、かつ色
の生成物9902が得られる。
の生成物9902が得られる。
汐1]2
198の酸価にもつ脂肪酸混合物(約1%のミリスチン
酸、10%のパルミチン酸、4%のステアリン酸、2・
9婆の°オンイン酸、48%のりノール酸、7%のリノ
/ン酸及び11%のアラキン酸)5645’を204F
の無水酢酸及び269?のジクロロフェンと60分間還
流下に煮沸し、次に3時間の間、形成された酢酸を短い
塔で蒸留除去する。その際、温度は約200℃に上昇さ
れる。最後に、冷却及び15ミリバールの減圧下で約1
80℃に改めて温度上昇のあと、2時間、残る揮発性成
分全留去する。
酸、10%のパルミチン酸、4%のステアリン酸、2・
9婆の°オンイン酸、48%のりノール酸、7%のリノ
/ン酸及び11%のアラキン酸)5645’を204F
の無水酢酸及び269?のジクロロフェンと60分間還
流下に煮沸し、次に3時間の間、形成された酢酸を短い
塔で蒸留除去する。その際、温度は約200℃に上昇さ
れる。最後に、冷却及び15ミリバールの減圧下で約1
80℃に改めて温度上昇のあと、2時間、残る揮発性成
分全留去する。
かつ色を帯びた液体生成物約8005’が得られる。
列3
1)IJ 1に述べたやり方で、脂肪酸混合物(組成は
例1と同じ)340Pを4502の無水酢酸と538F
の2.2′−ジヒドロキン−5,51−ジクロル−ジフ
ェニルメタンと互に反応させる。
例1と同じ)340Pを4502の無水酢酸と538F
の2.2′−ジヒドロキン−5,51−ジクロル−ジフ
ェニルメタンと互に反応させる。
良好に乳化され得る生成物が得られる。
実、輸列1
例1に従い作られたエステル混合物400 ?1t50
Fのパークロルエチレンと共に50℃に温め、これを、
242のポリビニルアルコール(鹸化価140i4%溶
液の粘ti 25 mPa、s )と5269の水との
同様に温められた溶液に強力攪拌下に加える。続いてこ
の予備的エマルジョンを均質化する。
Fのパークロルエチレンと共に50℃に温め、これを、
242のポリビニルアルコール(鹸化価140i4%溶
液の粘ti 25 mPa、s )と5269の水との
同様に温められた溶液に強力攪拌下に加える。続いてこ
の予備的エマルジョンを均質化する。
40重量%のエステル混合・物を含むこのエマルジョン
は貯蔵安定である。
は貯蔵安定である。
実施例2
汐113に従い作られたエステル混合物450?を70
℃に加熱したのち、242のポリビニルアルコール(デ
ータは実施例1と同じ)と5262の水との溶液に70
℃の温度において加え攪拌する。更に実施列1における
ように処理する。
℃に加熱したのち、242のポリビニルアルコール(デ
ータは実施例1と同じ)と5262の水との溶液に70
℃の温度において加え攪拌する。更に実施列1における
ように処理する。
実施例3
エポキシ樹脂及びジエチンンテトラミンからの縮合反応
生成物溶液(その製造は、英国特許第1.071.16
2号明細書に記載される。)340りを水により600
?に希釈する。60℃に温めた後、これに、列1に従い
作られ、同(壬50℃に温められたエステル混合物40
01全強力攪拌下に加える。均質化のあとで、40重量
%のエステル混合物で乳化状で含む安定なエマルジョン
が得られる。
生成物溶液(その製造は、英国特許第1.071.16
2号明細書に記載される。)340りを水により600
?に希釈する。60℃に温めた後、これに、列1に従い
作られ、同(壬50℃に温められたエステル混合物40
01全強力攪拌下に加える。均質化のあとで、40重量
%のエステル混合物で乳化状で含む安定なエマルジョン
が得られる。
紡織物への使用
実施列4
420 ?/mzの重さをもつ綿帆布を、実施例1に従
うエマルジョン6oy/lr(含む液によりマングルで
処理しそして50重量%の液ピックアップに圧搾する。
うエマルジョン6oy/lr(含む液によりマングルで
処理しそして50重量%の液ピックアップに圧搾する。
続いて110〜130℃で乾燥する。
実施列5
実施列4と同じ綿帆布を1を当り60?の実施例1に従
うエマルジョン及び、30重量%の固体含量ヲもつ市販
の脂肪酸ジルコニウム−パラフィンエマルジョン150
7を含む液により処理する。それを55重量るの液ピッ
クアップで圧搾し、約゛120〜130℃で乾燥する。
うエマルジョン及び、30重量%の固体含量ヲもつ市販
の脂肪酸ジルコニウム−パラフィンエマルジョン150
7を含む液により処理する。それを55重量るの液ピッ
クアップで圧搾し、約゛120〜130℃で乾燥する。
実施例4及び5に従い処理された試料についてD工N5
3931に従う注流(Dlll 5′5930 )の前
及び後のカビに対する抵抗性を測定し、3つの試験され
たカビのすべて即ちクロカビ、カエトミウムグロボスム
(chaetomium globosum )及ヒペ
ニシリウムフニキュロスム(Pen1cilli −u
m funiculosurn) の場合に、評価@
(0)”が得られた。即ち菌は試料の際まで成長するが
、しかし試料自体には成長しない。
3931に従う注流(Dlll 5′5930 )の前
及び後のカビに対する抵抗性を測定し、3つの試験され
たカビのすべて即ちクロカビ、カエトミウムグロボスム
(chaetomium globosum )及ヒペ
ニシリウムフニキュロスム(Pen1cilli −u
m funiculosurn) の場合に、評価@
(0)”が得られた。即ち菌は試料の際まで成長するが
、しかし試料自体には成長しない。
腐朽試験において、実施例4に従う試料では52%の引
裂き強度低下が与えられ、注水後の腐朽試験の実施の際
は15%の引裂き強度低下が与えられる。実施例5に従
う試料の試験における対応する値は6.3%並びに12
.8%である。
裂き強度低下が与えられ、注水後の腐朽試験の実施の際
は15%の引裂き強度低下が与えられる。実施例5に従
う試料の試験における対応する値は6.3%並びに12
.8%である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、1モルの2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジク
ロル−ジフェニルメタンと1〜2.5モルの無水酢酸及
び0.8〜2.2モルの、6〜20個の炭素原子をもつ
脂肪酸を還流下に反応させ、生成した酢酸ならびに場合
により過剰の無水酢酸を高められた温度で蒸留により著
しく除くことにより作られたエステル混合物をエマルジ
ョン形態で含む、濃厚な、水性エマルジョン。 2、1モルの2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジク
ロル−ジフェニルメタンと1〜2.5モルの無水酢酸及
び0.8〜2.2モルの6〜20個の炭素原子をもつ脂
肪酸を還流下に反応させ、生成した酢酸ならびに場合に
より過剰の無水酢酸を高められた温度で蒸留により著し
く除くことにより作られたエステル混合物をエマルジョ
ン形態で含む濃厚な水性エマルジョンを微生物の攻撃に
対する紡織物の保護のために用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3031933A DE3031933C2 (de) | 1980-08-23 | 1980-08-23 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches, von Estern des 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlordiphenylmethans und deren Verwendung |
DE3031933.6 | 1980-08-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62258302A true JPS62258302A (ja) | 1987-11-10 |
JPH0140001B2 JPH0140001B2 (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=6110302
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56130395A Granted JPS5770835A (en) | 1980-08-23 | 1981-08-21 | Manufacture of ester mixture, emulsion containing same and use thereof |
JP62065913A Granted JPS62258302A (ja) | 1980-08-23 | 1987-03-23 | 微生物の攻撃に対する紡織物の保護のためのエステル混合物含有エマルジョン |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56130395A Granted JPS5770835A (en) | 1980-08-23 | 1981-08-21 | Manufacture of ester mixture, emulsion containing same and use thereof |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4370366A (ja) |
JP (2) | JPS5770835A (ja) |
CH (1) | CH663311GA3 (ja) |
DE (1) | DE3031933C2 (ja) |
FR (1) | FR2488886B1 (ja) |
GB (1) | GB2082576B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02247104A (ja) * | 1989-03-17 | 1990-10-02 | Kurita Water Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0105673B1 (en) * | 1982-09-28 | 1988-07-27 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of hydrophilic phenol ester derivatives |
JP5816232B2 (ja) * | 2012-09-25 | 2015-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物およびその製造方法ならびにフィルム |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2082790A (en) * | 1935-03-19 | 1937-06-08 | Oscar A Cherry | Process of producing esters of phenols |
US2919200A (en) * | 1955-03-25 | 1959-12-29 | Steril Plast Inc | Bacteriostatic plastic |
US2907723A (en) * | 1956-11-07 | 1959-10-06 | Johnson & Son Inc S C | Composition of 4, 4-bis(hydroxyaryl) pentanoic acid co-esters and polyepoxides |
US3181292A (en) * | 1956-12-21 | 1965-05-04 | William E Lanham | Conveyor belts |
NL296191A (ja) * | 1962-08-02 | |||
US3579561A (en) * | 1965-07-09 | 1971-05-18 | Ethyl Corp | Hydroxybenzyl-substituted bis-phenyl carbonates |
US3651101A (en) * | 1966-04-09 | 1972-03-21 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of phenyl esters and phenol from benzene |
DE1543537A1 (de) * | 1966-12-17 | 1969-10-02 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylestern |
FR2085349A1 (ja) * | 1970-04-13 | 1971-12-24 | Ugine Kuhlmann |
-
1980
- 1980-08-23 DE DE3031933A patent/DE3031933C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-07-29 CH CH490481A patent/CH663311GA3/de unknown
- 1981-08-10 FR FR8115476A patent/FR2488886B1/fr not_active Expired
- 1981-08-11 GB GB8124562A patent/GB2082576B/en not_active Expired
- 1981-08-12 US US06/292,078 patent/US4370366A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-08-21 JP JP56130395A patent/JPS5770835A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-23 JP JP62065913A patent/JPS62258302A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02247104A (ja) * | 1989-03-17 | 1990-10-02 | Kurita Water Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2082576B (en) | 1984-08-08 |
DE3031933C2 (de) | 1983-11-03 |
FR2488886A1 (fr) | 1982-02-26 |
CH663311GA3 (ja) | 1987-12-15 |
JPS6320418B2 (ja) | 1988-04-27 |
JPS5770835A (en) | 1982-05-01 |
JPH0140001B2 (ja) | 1989-08-24 |
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GB2082576A (en) | 1982-03-10 |
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