JPS6225666B2 - - Google Patents
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- JPS6225666B2 JPS6225666B2 JP51002393A JP239376A JPS6225666B2 JP S6225666 B2 JPS6225666 B2 JP S6225666B2 JP 51002393 A JP51002393 A JP 51002393A JP 239376 A JP239376 A JP 239376A JP S6225666 B2 JPS6225666 B2 JP S6225666B2
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- thienyl
- ethylamine
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―（２―チエニル）―エチルアミン
及びその誘導体の新規製造方法に関するもので、
該化合物は化学工業及び薬学工業において使用さ
れる多くの誘導体の合成の中間体として公知の化
合物である。
及びその誘導体の新規製造方法に関するもので、
該化合物は化学工業及び薬学工業において使用さ
れる多くの誘導体の合成の中間体として公知の化
合物である。
本発明による製造方法で製造される化合物は一
般式： （式中、R1及びR2は各々水素原子、低級アル
キル基又は場合によつては置換されているフエニ
ル基を表わす。）で表わされる。
般式： （式中、R1及びR2は各々水素原子、低級アル
キル基又は場合によつては置換されているフエニ
ル基を表わす。）で表わされる。
それらは既に種々の方法に従つて合成されてい
る。例えば２―β―ニトロビニル―チオフエンを
水素化リチウムアルミニウムで還元することによ
つてなされる。
る。例えば２―β―ニトロビニル―チオフエンを
水素化リチウムアルミニウムで還元することによ
つてなされる。
〔エス・グロノビツツ（S.Gronovitz）及びエ
フ・サンドバーグ（F.Sandberg）， Arkiv・ｆｏ¨ｒ Kemi，1970年刊、第32巻、
第217頁；エム・エル・ドレスラー（M.L.
Dressler）及びエム・ソウルリーエ（M.
Soullie）， J.Het.Chem.，1970年刊、第７巻、第1257頁〕
それらは２―（２―チエニル）―プロピルアミド
からホフマン分解反応の方法でも製造される。
フ・サンドバーグ（F.Sandberg）， Arkiv・ｆｏ¨ｒ Kemi，1970年刊、第32巻、
第217頁；エム・エル・ドレスラー（M.L.
Dressler）及びエム・ソウルリーエ（M.
Soullie）， J.Het.Chem.，1970年刊、第７巻、第1257頁〕
それらは２―（２―チエニル）―プロピルアミド
からホフマン分解反応の方法でも製造される。
〔ジー・バーガー（G.Barger），エイ・イース
ソン（A.Easson），ジヤーナル オブ ケミカル
ソサエテイ（J.Chem.Soc.），1938年刊，第
2100頁〕。
ソン（A.Easson），ジヤーナル オブ ケミカル
ソサエテイ（J.Chem.Soc.），1938年刊，第
2100頁〕。
他の著者らも又２―シアノメチル―チオフエン
を水素化リチウムアルミニウムで還元することに
よつて実施している〔ビー・エフ・クロウ（B.
F.Crowe），エフ・エフ・ノルド（F.F.Nord），
ジヤーナル オブ オルガニツク ケミストリー
（J.Org.Chem），1950年刊，第15巻，８；ジエ
イ・ダブリユー．マク フアーランド（J.W.Mac
Farland），エイチ・エル・ホウエス（H.L.
Howes），ジヤーナル オブ メデイカル ケミ
ストリー（J.Med.Chem），1969年刊，第12巻，
第1079頁），〕。
を水素化リチウムアルミニウムで還元することに
よつて実施している〔ビー・エフ・クロウ（B.
F.Crowe），エフ・エフ・ノルド（F.F.Nord），
ジヤーナル オブ オルガニツク ケミストリー
（J.Org.Chem），1950年刊，第15巻，８；ジエ
イ・ダブリユー．マク フアーランド（J.W.Mac
Farland），エイチ・エル・ホウエス（H.L.
Howes），ジヤーナル オブ メデイカル ケミ
ストリー（J.Med.Chem），1969年刊，第12巻，
第1079頁），〕。
しかしながら、これら先行の方法は、３種全て
工業的に応用が困難で、式で表わされる化合物
を良好な収率で提供するものではなかつた。
工業的に応用が困難で、式で表わされる化合物
を良好な収率で提供するものではなかつた。
それ故 本発明の目的は、上記の式で表わさ
れる２―（２―チエニル）―エチルアミン及びそ
の誘導体を良好な収率で製造し得る、安価な工業
的合成方法を提供することにある。
れる２―（２―チエニル）―エチルアミン及びそ
の誘導体を良好な収率で製造し得る、安価な工業
的合成方法を提供することにある。
本発明による製造方法は、次式：
（式中、R1及びR2は式で定義した意味を表
わし、R3は場合によつては置換されているアル
キル、アリール又はアラルキル基例えばCH3，
CCl3，CF3，P.CH3―C6H4及び同様な基を表わ
す。） で表わされる誘導体をフタルイミドと反応させ
て、 次式： （式中、R1及びR2は式で定義した意味を表
わす。）で表わされる化合物を提供し、この化合
物は次にアミンでトランスアミノ化することによ
り製造される。
わし、R3は場合によつては置換されているアル
キル、アリール又はアラルキル基例えばCH3，
CCl3，CF3，P.CH3―C6H4及び同様な基を表わ
す。） で表わされる誘導体をフタルイミドと反応させ
て、 次式： （式中、R1及びR2は式で定義した意味を表
わす。）で表わされる化合物を提供し、この化合
物は次にアミンでトランスアミノ化することによ
り製造される。
アミンとしては高沸点を有する著しく塩基性の
単官能又は多官能アミンが使用される。典型的な
有用なアミンは式：RNH2で表わされる構造を有
し、式中、Ｒは炭素原子数８ないし25の直鎖状又
は枝分かれ状アルキル基、アラルキル基（典型的
にはベンジルアミン及びその置換誘導体）、アリ
ール基 例えば場合によつて置換されているフエ
ニル又はナフチル基を表わし、特にハロゲン化ア
ニリン、アルキルオキシアニリン及びベンジジン
である。その構造中の基Ｒそれ自体は、ビス（２
―アミノ―エチル）アミン（ジエチレントリアミ
ン），エチレンジアミン，トリエチレンテトラミ
ンにおけるようなNH又はNH2官能基等又は水酸
基、エステル、アルコキシ及び同様な基のような
他の官能基を有することもできる。アミンは４―
ヒドロキシ―ブチルアミン、２―ペントキシ―プ
ロピルアミン、エタノールアミン及び同様物など
である。
単官能又は多官能アミンが使用される。典型的な
有用なアミンは式：RNH2で表わされる構造を有
し、式中、Ｒは炭素原子数８ないし25の直鎖状又
は枝分かれ状アルキル基、アラルキル基（典型的
にはベンジルアミン及びその置換誘導体）、アリ
ール基 例えば場合によつて置換されているフエ
ニル又はナフチル基を表わし、特にハロゲン化ア
ニリン、アルキルオキシアニリン及びベンジジン
である。その構造中の基Ｒそれ自体は、ビス（２
―アミノ―エチル）アミン（ジエチレントリアミ
ン），エチレンジアミン，トリエチレンテトラミ
ンにおけるようなNH又はNH2官能基等又は水酸
基、エステル、アルコキシ及び同様な基のような
他の官能基を有することもできる。アミンは４―
ヒドロキシ―ブチルアミン、２―ペントキシ―プ
ロピルアミン、エタノールアミン及び同様物など
である。
反応は好ましくは加温した状態で行ない、ジエ
チレントリアミン、ベンジルアミン又はエタノー
ルアミンが有利に使用される。
チレントリアミン、ベンジルアミン又はエタノー
ルアミンが有利に使用される。
式で表わされる化合物とフタルイミドとの反
応は、概して無機又は有機塩基 例えばアルカリ
金属（Na，Ｋ）又はアルカリ土類金属（Ca）の
炭酸塩又は水酸化物、アルカリ金属（Na，Ｋ）
アミド、アルカリ金属（Na）水素化物、アルカ
リ金属アルコキシド、及び同様物の存在下に実施
される。
応は、概して無機又は有機塩基 例えばアルカリ
金属（Na，Ｋ）又はアルカリ土類金属（Ca）の
炭酸塩又は水酸化物、アルカリ金属（Na，Ｋ）
アミド、アルカリ金属（Na）水素化物、アルカ
リ金属アルコキシド、及び同様物の存在下に実施
される。
次記の実施例は本発明を何ら限定するものでは
なく、本発明をさらに詳細に説明するためのもの
である。
なく、本発明をさらに詳細に説明するためのもの
である。
参考例
直接アミノ化による２―アミノ―１―（２―チ
エニル）プロパンの製造。
エニル）プロパンの製造。
1000ml入りオートクレープに１―（２―チエニ
ル）―２―プロパノール Ｐ―トルエンスルホン
酸塩（75ｇ）及びアンモニア（600ml）を入れ
る。全体を80℃15時間加熱する。冷却後、オート
クレープを開きアンモニアを蒸散させる。水
（100ml）及びIN水酸化ナトリウム溶液（175ml）
添加後、得られた物質をエーテルで抽出する。エ
ーテル層は分離し、IN塩酸（75ml）と混合す
る。次に水層をアルカリ性としエーテルで抽出す
る。このエーテル抽出物を５％炭酸水素ナトリウ
ム溶液で洗浄し、次いで飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒
留去後、残渣を減圧蒸留すると12mmＨｇ84〜86℃
で沸騰する２―アミノ―１―（２―チエニル）―
プロパン19ｇ（収率：53％）を得る。
ル）―２―プロパノール Ｐ―トルエンスルホン
酸塩（75ｇ）及びアンモニア（600ml）を入れ
る。全体を80℃15時間加熱する。冷却後、オート
クレープを開きアンモニアを蒸散させる。水
（100ml）及びIN水酸化ナトリウム溶液（175ml）
添加後、得られた物質をエーテルで抽出する。エ
ーテル層は分離し、IN塩酸（75ml）と混合す
る。次に水層をアルカリ性としエーテルで抽出す
る。このエーテル抽出物を５％炭酸水素ナトリウ
ム溶液で洗浄し、次いで飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒
留去後、残渣を減圧蒸留すると12mmＨｇ84〜86℃
で沸騰する２―アミノ―１―（２―チエニル）―
プロパン19ｇ（収率：53％）を得る。
実施例
非直接的アミノ化による２―（２―チエニル）
―エチルアミンの製造。
―エチルアミンの製造。
ａ Ｎ―２―（２―チエニル）―エチル フタル
イミドの製造。
イミドの製造。
80℃に保つてあるジメチルホルムアミド800ml
に溶解させたフタルイミド294ｇ（２モル）から
成る溶液に、無水炭酸ナトリウム120ｇ、次いで
1.25時間以内に、ジメチルホルムアミド20mlに溶
解させた２―（２―チエニル）―エチル Ｐ―ト
ルエンスルホン酸塩564ｇ（２モル）の溶液を加
える。反応媒質は２時間20分 80℃ に保ち、そ
の後冷却して水１に注ぐ。
に溶解させたフタルイミド294ｇ（２モル）から
成る溶液に、無水炭酸ナトリウム120ｇ、次いで
1.25時間以内に、ジメチルホルムアミド20mlに溶
解させた２―（２―チエニル）―エチル Ｐ―ト
ルエンスルホン酸塩564ｇ（２モル）の溶液を加
える。反応媒質は２時間20分 80℃ に保ち、そ
の後冷却して水１に注ぐ。
得られた沈殿は過で集められ、洗浄して乾燥
し、エタノールで再結晶すると、融点〔コララー
ブロツク（Koefler block）〕129〜130℃を有す
るＮ―２―（２―チエニル）―エチルフタルイミ
ド396ｇ（収率44％）を得る。
し、エタノールで再結晶すると、融点〔コララー
ブロツク（Koefler block）〕129〜130℃を有す
るＮ―２―（２―チエニル）―エチルフタルイミ
ド396ｇ（収率44％）を得る。
ｂ ２―（２―チエニル）―エチルアミンの製
造。
造。
Ｎ―２―（２―チエニル）―エチル フタルイ
ミド51.4ｇ（0.2モル）をジエチレントリアミン
10.3ｇ（0.1モル）と混合し、４時間 120℃で
加熱する。圧力を19mmＨｇまで徐々に減らしてい
き、蒸留すると沸点98℃／19mmＨｇを有する２―
（２―チエニル）―エチルアミン19.7ｇ（収率77
％）を得る。
ミド51.4ｇ（0.2モル）をジエチレントリアミン
10.3ｇ（0.1モル）と混合し、４時間 120℃で
加熱する。圧力を19mmＨｇまで徐々に減らしてい
き、蒸留すると沸点98℃／19mmＨｇを有する２―
（２―チエニル）―エチルアミン19.7ｇ（収率77
％）を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、R1及びR2は各々水素原子、低級アル
キル基又は場合によつては置換されているフエニ
ル基を表わす。）で表わされる２―（２―チエニ
ル）―エチルアミン及びその誘導体の製造におい
て、次式： （式中、R1及びR2は前記定義と同一の意味を
表わし、R3は場合によつては置換されているア
ルキル、アリール又はアラルキル基を表わす。）
で表わされる誘導体をフタルイミドと公知の方法
で反応させ、次式： （式中、R1及びR2は前記定義と同一の意味を
表わす。）で表わされる化合物を得、そして次に
式で表わされる化合物を高沸点を有する著しく
塩基性のアミンと反応させることによりなる、上
記式で表わされる２―（２―チエニル）―エチ
ルアミン及びその誘導体の製造方法。 ２ アミンがジエチレントリアミン、ベンジルア
ミン又はエタノールアミンである特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7503142A FR2299332A1 (fr) | 1975-01-31 | 1975-01-31 | Procede de preparation de la (thienyl-2)-2-ethylamine et de ses derives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51118760A JPS51118760A (en) | 1976-10-18 |
| JPS6225666B2 true JPS6225666B2 (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=9150600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP239376A Granted JPS51118760A (en) | 1975-01-31 | 1976-01-09 | Production of 22*22 thienyl**ethylamine and derivatives thereof |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51118760A (ja) |
| BE (1) | BE837552A (ja) |
| CA (1) | CA1055509A (ja) |
| CH (1) | CH613700A5 (ja) |
| DE (1) | DE2602846C2 (ja) |
| ES (1) | ES444036A1 (ja) |
| FR (1) | FR2299332A1 (ja) |
| GB (1) | GB1469226A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2415671A1 (fr) * | 1978-01-25 | 1979-08-24 | Parcor | Procede de preparation d'amino-2 ethyl-2 thiophene par voie electrochimique |
| CA1309719C (en) * | 1987-02-26 | 1992-11-03 | Thomas M. Bargar | Heterocycly1-2-propyn-1-amines |
| DK0439404T3 (da) * | 1990-01-25 | 1996-02-12 | Sanofi Sa | Fremstilling af 2-(2-thienyl)-alkylaminer og derivater deraf samt synthese af 4,5,6,7-thieno- (3,2-c)pyridinderivater ud fra disse |
| DE10248480A1 (de) * | 2002-10-17 | 2004-05-06 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Verfahren zur Herstellung von Thienyl-substituierten sekundären Aminoalkoholen |
| DE10248479A1 (de) * | 2002-10-17 | 2004-05-06 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Verfahren zur Herstellung von Thienyl-substituierten sekundären Aminoalkoholen |
-
1975
- 1975-01-31 FR FR7503142A patent/FR2299332A1/fr active Granted
- 1975-12-12 CH CH1613775A patent/CH613700A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-01-02 ES ES444036A patent/ES444036A1/es not_active Expired
- 1976-01-09 JP JP239376A patent/JPS51118760A/ja active Granted
- 1976-01-14 BE BE163500A patent/BE837552A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-27 DE DE19762602846 patent/DE2602846C2/de not_active Expired
- 1976-01-30 CA CA245,047A patent/CA1055509A/en not_active Expired
- 1976-01-30 GB GB384976A patent/GB1469226A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY=1942 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES444036A1 (es) | 1977-04-16 |
| BE837552A (fr) | 1976-07-14 |
| DE2602846C2 (de) | 1986-02-13 |
| CH613700A5 (en) | 1979-10-15 |
| FR2299332B1 (ja) | 1979-02-23 |
| CA1055509A (en) | 1979-05-29 |
| FR2299332A1 (fr) | 1976-08-27 |
| DE2602846A1 (de) | 1976-08-05 |
| GB1469226A (en) | 1977-04-06 |
| JPS51118760A (en) | 1976-10-18 |
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