JPS62253487A - ジアゾ感熱記録体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A) 産業上の利用分野
本発明は高感度でしかも画像保存性に優れたジアゾ感熱
記録体に関するものであシ、特に乗車券、定期券など画
像保存性を要求される用途に感熱記録方式を適用しよう
とするものである。
記録体に関するものであシ、特に乗車券、定期券など画
像保存性を要求される用途に感熱記録方式を適用しよう
とするものである。
(B) 従来の技術
近年、鉄道の旅客輸送において乗車券、定期券々どの利
用者は著しく増加しておシ、こうしたことから乗車券な
どの易−ド類の自動販売化が検討され、既に一部では実
用化の段階に至っている。
用者は著しく増加しておシ、こうしたことから乗車券な
どの易−ド類の自動販売化が検討され、既に一部では実
用化の段階に至っている。
又、映画館、展示場等の入場外や食営の食券などについ
ても自動販売化が検討され、一部では実用化の段階に至
っている。
ても自動販売化が検討され、一部では実用化の段階に至
っている。
これらの用途に対する印字記録方式には、電子写真方式
や静電記録方式及び一般の印刷法が従来から採用されて
いるが、一般に装置が複雑でかつ大型なものとなシ機械
コストが高くなるといった欠点がある。又、粉体もしく
は液体現像剤などの消耗剤が必要であり、それに伴なう
保守管理が繁雑であるという欠点もある。又、一般の印
刷法によるものは、半乾きのインキが手に付着し、衣服
を汚すという欠点もある。
や静電記録方式及び一般の印刷法が従来から採用されて
いるが、一般に装置が複雑でかつ大型なものとなシ機械
コストが高くなるといった欠点がある。又、粉体もしく
は液体現像剤などの消耗剤が必要であり、それに伴なう
保守管理が繁雑であるという欠点もある。又、一般の印
刷法によるものは、半乾きのインキが手に付着し、衣服
を汚すという欠点もある。
それに対して感熱記録方式は装置的にもそれ程複雑とな
らず、むしろコンパクトに設計出来、しかもメインテナ
ンスフリーであるという利点を有し、又、熱反応が感熱
層内でおこるため、他の基材上に直接印字を行なう方式
と比較して記録画像の耐摩耗性にすぐれるという利点も
ある。
らず、むしろコンパクトに設計出来、しかもメインテナ
ンスフリーであるという利点を有し、又、熱反応が感熱
層内でおこるため、他の基材上に直接印字を行なう方式
と比較して記録画像の耐摩耗性にすぐれるという利点も
ある。
しかしながら従来感熱記録体に用いられてきた熱発色性
物質にはロイコ染料等の発色剤とフェノール化合物等の
顕色剤から構成されている染料系のものや金属キレート
系のもの等があるが、これらの感熱記録体においては印
字後誤まって加熱された場合背景が発色して印字が読め
なくなったシ、又、印字後改ざんされる可能性がある。
物質にはロイコ染料等の発色剤とフェノール化合物等の
顕色剤から構成されている染料系のものや金属キレート
系のもの等があるが、これらの感熱記録体においては印
字後誤まって加熱された場合背景が発色して印字が読め
なくなったシ、又、印字後改ざんされる可能性がある。
さらに、定期券は通常例えばポリ塩化ビニルフィルムの
透明窓を有した革すイフ、定期入れ等に保存するが、こ
れらの有効期間が3ケ月、6ケ月と長く、この間に前記
ポリ塩化ビニルの透明窓に含有されている可塑剤、例え
ばジオクチルフタレート(D、O,P。
透明窓を有した革すイフ、定期入れ等に保存するが、こ
れらの有効期間が3ケ月、6ケ月と長く、この間に前記
ポリ塩化ビニルの透明窓に含有されている可塑剤、例え
ばジオクチルフタレート(D、O,P。
)、ジオクチルアジベー) CD、0.A、)が感熱発
色漕に浸透し特にロイコ染料系の感熱記録体を用いた場
合印字部の発色像を消色するという欠点があった。
色漕に浸透し特にロイコ染料系の感熱記録体を用いた場
合印字部の発色像を消色するという欠点があった。
かかる欠点を克服すべく、従来のロイコ染料を用いた感
熱記録体においても、感熱記録層上に高分子化合物よ構
成るオーバーコート層を設けて耐薬品性を向上させる試
みが種々性なわれているが、いずれにしても、加熱印字
後の定着が出来ない為に印字後誤まって加熱された場合
、背景が発色して印字が読めなくなるという欠点は存在
していた。
熱記録体においても、感熱記録層上に高分子化合物よ構
成るオーバーコート層を設けて耐薬品性を向上させる試
みが種々性なわれているが、いずれにしても、加熱印字
後の定着が出来ない為に印字後誤まって加熱された場合
、背景が発色して印字が読めなくなるという欠点は存在
していた。
それに対してジアゾニウム化合物とカプラー化合物のカ
ップリング反応を利用するジアゾ感熱記録体の場合は、
印字後露光することでジアゾニウム塩を光分解させるこ
とが出来るので非印字部の定着が可能で印字後の改ざん
防止性にも優れているという利点も有している。又、生
成するアゾ色に優れているという利点4有する。
ップリング反応を利用するジアゾ感熱記録体の場合は、
印字後露光することでジアゾニウム塩を光分解させるこ
とが出来るので非印字部の定着が可能で印字後の改ざん
防止性にも優れているという利点も有している。又、生
成するアゾ色に優れているという利点4有する。
(C) 発明が解決しようとする問題点一般に、アゾ
色素はロイコ染料に比して可里剤等の薬品で消色又は退
色することがなく、耐薬品性に優れていると言えるが、
薬品の種類によっては生成したアゾ色素を溶解する為、
画像のニジミ又はアゾ色素が一部、薬品に溶解する為に
画像部の濃度低下を起こすことがあシ、この点の解決が
求められていた。
色素はロイコ染料に比して可里剤等の薬品で消色又は退
色することがなく、耐薬品性に優れていると言えるが、
薬品の種類によっては生成したアゾ色素を溶解する為、
画像のニジミ又はアゾ色素が一部、薬品に溶解する為に
画像部の濃度低下を起こすことがあシ、この点の解決が
求められていた。
かかる問題点を解決すべく、ジアゾ感熱記録体において
も、例えば特開昭60−162687、特開59−10
4994等にカルボキシ変性PVAなどをオーバーコー
ト剤として使用する等、種々の試みがなされている。
も、例えば特開昭60−162687、特開59−10
4994等にカルボキシ変性PVAなどをオーバーコー
ト剤として使用する等、種々の試みがなされている。
しかし耐薬品性の良いオーバーコート層を得ようとする
と発色感度の低下を招き、又、発色感度の低下を防ごう
とすると、十分に耐薬品性のあるオーバーコート層が得
られないという問題があった。
と発色感度の低下を招き、又、発色感度の低下を防ごう
とすると、十分に耐薬品性のあるオーバーコート層が得
られないという問題があった。
(D) 問題点を解決する為の手段
本発明者は、かかる従来の問題点を解決せんとして、ジ
アゾ感熱記録体に適したオーバーコート剤を求めて鋭意
検討した結果、感光感熱層上にアルギン酸塩のオーバー
コート層を設けることによシ、発色感度を低下させず、
しかも耐薬品性にすぐれたジアゾ感熱記録体を得ること
が出来た。
アゾ感熱記録体に適したオーバーコート剤を求めて鋭意
検討した結果、感光感熱層上にアルギン酸塩のオーバー
コート層を設けることによシ、発色感度を低下させず、
しかも耐薬品性にすぐれたジアゾ感熱記録体を得ること
が出来た。
ロイコ系の感熱紙においても種々のオーバーコート剤が
提案されているが、酸で発色するロイコ系感熱紙と塩基
の存在下で発色するジアゾ系感熱紙は全く異なる発色シ
ステムであシ、発色感度の低下を伴わずに、耐薬品性に
優れたオーバーコート層を検討することは、単にロイコ
系感熱紙の技術の延長上で達成しうるものでないことは
言うまでもない。
提案されているが、酸で発色するロイコ系感熱紙と塩基
の存在下で発色するジアゾ系感熱紙は全く異なる発色シ
ステムであシ、発色感度の低下を伴わずに、耐薬品性に
優れたオーバーコート層を検討することは、単にロイコ
系感熱紙の技術の延長上で達成しうるものでないことは
言うまでもない。
(E) 作用
オーバーコート層に使用するアルギン酸塩は天然の高分
子電解質であシ、分子量も大から小まで種々のものがあ
るが、分子量に関係なく、本発明では満足のゆく耐薬品
性が得られた。
子電解質であシ、分子量も大から小まで種々のものがあ
るが、分子量に関係なく、本発明では満足のゆく耐薬品
性が得られた。
又、塩の種類も天然のナトリウム塩のもの、後処理によ
シ作シ得るアンモニウム塩、アミン類との塩、更にはア
ルミニウム、カルシウム、亜鉛などの金属塩など、いず
れも有効であるが、熱ヘッドの種類によっては例えばす
) IJウム塩等では熱ヘッドを腐蝕する場合もあるの
で、一般にはアンモニウム塩が好ましい。
シ作シ得るアンモニウム塩、アミン類との塩、更にはア
ルミニウム、カルシウム、亜鉛などの金属塩など、いず
れも有効であるが、熱ヘッドの種類によっては例えばす
) IJウム塩等では熱ヘッドを腐蝕する場合もあるの
で、一般にはアンモニウム塩が好ましい。
乾燥被膜の厚さは0.5μm以上、好ましくは3〜12
μmが耐薬品性、発色感度の面から良好である。
μmが耐薬品性、発色感度の面から良好である。
又、オーバーコート層には必要によシ通常感熱紙の分野
で使用される顔料、滑剤、耐水化剤等を添加することも
可能である。
で使用される顔料、滑剤、耐水化剤等を添加することも
可能である。
本発明に使用するジアゾニウム塩としては、従来公知の
ジアゾ型複写材料に用いられる化合物を任意に使用する
ことが出来るが、例えば次の化合物等を特に好適に使用
することが出来る。
ジアゾ型複写材料に用いられる化合物を任意に使用する
ことが出来るが、例えば次の化合物等を特に好適に使用
することが出来る。
具体例として、4−N、N−ジメチルアミノベンゼンジ
アゾニウムクロリド、3−クロル−4−N、N−ジメチ
ルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、4−N、N−
ジエチルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、2,5
−ジェトキシ−4−N、N−ジエチルアミノベンゼンジ
アゾニウムクロIJ)”、4−N−エチル−N−ヒドロ
キシエチルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、4−
N。
アゾニウムクロリド、3−クロル−4−N、N−ジメチ
ルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、4−N、N−
ジエチルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、2,5
−ジェトキシ−4−N、N−ジエチルアミノベンゼンジ
アゾニウムクロIJ)”、4−N−エチル−N−ヒドロ
キシエチルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、4−
N。
N−ジェトキシアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、
4−フェニルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、4
−N−(P−メトキシフェニル)−アミノベンゼンジア
ゾニウムクロリド、4−モルフォリノベンゼンジアゾニ
ウムクロリド、2,5−ジェトキシ−4−モルフォリノ
ベンゼンジアゾニウムクロリド、4−オキサシリジノベ
ンゼンジアゾニウムクロリド、3−メチル−4−ピペリ
ジノベンゼンジアゾニウムクロリド、4−エチルカプト
−2,5−ジェトキシベンゼンジアゾニウムクロリド、
4−トリルメルカプト−2,5−ジェトキシベンゼンジ
アゾニウムクロリド、4−ベンジルメルカプト−2,5
−ジメトキシベンゼンジアゾニウムクロリドなどがある
。
4−フェニルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド、4
−N−(P−メトキシフェニル)−アミノベンゼンジア
ゾニウムクロリド、4−モルフォリノベンゼンジアゾニ
ウムクロリド、2,5−ジェトキシ−4−モルフォリノ
ベンゼンジアゾニウムクロリド、4−オキサシリジノベ
ンゼンジアゾニウムクロリド、3−メチル−4−ピペリ
ジノベンゼンジアゾニウムクロリド、4−エチルカプト
−2,5−ジェトキシベンゼンジアゾニウムクロリド、
4−トリルメルカプト−2,5−ジェトキシベンゼンジ
アゾニウムクロリド、4−ベンジルメルカプト−2,5
−ジメトキシベンゼンジアゾニウムクロリドなどがある
。
又、ジアゾニウム塩の安定化とプレカップリング防止の
為に感光感熱層中に酸化合物を用いることも出来るが、
これは、従来公知のジアゾ型複写材料に用いられる有機
、無機の酸化合物を任意に使用することが出来、具体例
を挙げると酒石酸、クエン酸、ホウ酸、乳酸、グルコン
酸、リン酸、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、シアノ酢
酸、シェラ酸、マロン酸、マレイン酸等がいずれも好適
に使用される。
為に感光感熱層中に酸化合物を用いることも出来るが、
これは、従来公知のジアゾ型複写材料に用いられる有機
、無機の酸化合物を任意に使用することが出来、具体例
を挙げると酒石酸、クエン酸、ホウ酸、乳酸、グルコン
酸、リン酸、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、シアノ酢
酸、シェラ酸、マロン酸、マレイン酸等がいずれも好適
に使用される。
有機塩基性化合物に対してこれらの酸化合物は重量比で
1.0%〜30%の範囲内で用いるのが好ましく、さら
に好ましくは5〜15%の範囲内で使用するのがよい。
1.0%〜30%の範囲内で用いるのが好ましく、さら
に好ましくは5〜15%の範囲内で使用するのがよい。
又、ジアゾニウム塩と反応してアゾ色素を形成するカプ
ラー化合物としては前記したジアゾニウム塩とカップリ
ング可能な化合物であれば何れをも使用できる。これら
のカプラー化合物としては、フェノール誘導体、オキシ
ナフタレン誘導体、活性メチレン基を含む化合物、等が
挙げられ、これらの具体的な化合物としCは次の如き化
合物が挙げられる。
ラー化合物としては前記したジアゾニウム塩とカップリ
ング可能な化合物であれば何れをも使用できる。これら
のカプラー化合物としては、フェノール誘導体、オキシ
ナフタレン誘導体、活性メチレン基を含む化合物、等が
挙げられ、これらの具体的な化合物としCは次の如き化
合物が挙げられる。
(1) フェノール誘導体
ピロカテコール
レゾルシン
フロログリシン
ピロガロール
メタアミノフェノール
パラアミノフェノール
ジエチルアミノフェノール
N−ラウリル−パラアミノフェノール
N−アシル−メタアミノフェノール
3.3’、5−トリヒドロキシジフェニール3、3’、
5.5’−テトラヒドロキシジフエエールa−レゾルシ
ン酸 β−レゾルシン酸 γ−レゾルシン酸 フロログルシンカルボン酸 没食子酸 ジレゾルシンスルフイド ジレゾルシンスルホキシド 3.5−レゾルシン酸エタノールアミド2.4−レゾル
シン酸エタノールアミド4−ブロムレゾルシン 4−クロロレゾルシン 2−メチルレゾルシン 3.37−ブチレンジオキシジフェノール3.3′−エ
チレンジオキシジフェノールビスフェノールA (2) オキシナフタレン誘導体 2.3−ジヒドロキシナフタレン β−ナフトール a−ナフトール 1.6−ジヒドロキシナフタレン 2.3−ジヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸2−
す7トールー3.6−ジスルホン酸1.8−ジヒドロキ
シナフタレン−8−スルホン酸2−ヒドロキシ−3−ナ
フトエ酸−N−β−ヒドロキシエチル−アマイド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−N、N−ビスβ−ヒ
ドロキシエチルアマイド 5−(パラニトロ)−ベンズアミド−1−ナフトール1
−ナフトール−3−(N−β−ヒドロキシエチル)−ス
ルホン−アマイド 2−ヒドロキシ−3−プロピルモルホリノナフトエ酸2
−ヒドロキシ−3−ナフト−0−)ルイジド2−ヒドロ
キシー3−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4’−クロロアニリ
ド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−5′−クロロ−27
゜4′−ジ−メトキシアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−21,S/−ジメト
キシアニリド 2−ヒドロキシ−3−す7トエ酸−2′−エトキシアニ
リド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエlit 2/−メトキ
シアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−フェニルエステル2
−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−フェノキシアニ
リド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ[−4’−ペンデルオキ
シアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−フェネチルオ
キシアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸2/−ペンデルオキシ
アニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−27,5/−ジメチ
ルアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−メトキシアニ
リド (3) 活性メチレン基を含む化合物 1−フェニル−3−メチル−ピラゾロン(5)アセトア
セチックアシッドアニリド 1−フェニル−3−カルボキシピラゾロンアセトアセチ
ックアシッドシクロへキシルアマイドアセトアセチック
アシッドベンジルアマイドシアノアセトアニリド シアノアセトモルフォリン 4−カルボキシ−アセトアセトアニリドこれらのカプラ
ー化合物をボールミル、サンドグラインダー、アトライ
タ等の分散手段を用いて粒径10μ以下の微粒子状分散
物として感光感熱層中に含有せしめることが出来る。
5.5’−テトラヒドロキシジフエエールa−レゾルシ
ン酸 β−レゾルシン酸 γ−レゾルシン酸 フロログルシンカルボン酸 没食子酸 ジレゾルシンスルフイド ジレゾルシンスルホキシド 3.5−レゾルシン酸エタノールアミド2.4−レゾル
シン酸エタノールアミド4−ブロムレゾルシン 4−クロロレゾルシン 2−メチルレゾルシン 3.37−ブチレンジオキシジフェノール3.3′−エ
チレンジオキシジフェノールビスフェノールA (2) オキシナフタレン誘導体 2.3−ジヒドロキシナフタレン β−ナフトール a−ナフトール 1.6−ジヒドロキシナフタレン 2.3−ジヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸2−
す7トールー3.6−ジスルホン酸1.8−ジヒドロキ
シナフタレン−8−スルホン酸2−ヒドロキシ−3−ナ
フトエ酸−N−β−ヒドロキシエチル−アマイド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−N、N−ビスβ−ヒ
ドロキシエチルアマイド 5−(パラニトロ)−ベンズアミド−1−ナフトール1
−ナフトール−3−(N−β−ヒドロキシエチル)−ス
ルホン−アマイド 2−ヒドロキシ−3−プロピルモルホリノナフトエ酸2
−ヒドロキシ−3−ナフト−0−)ルイジド2−ヒドロ
キシー3−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4’−クロロアニリ
ド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−5′−クロロ−27
゜4′−ジ−メトキシアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−21,S/−ジメト
キシアニリド 2−ヒドロキシ−3−す7トエ酸−2′−エトキシアニ
リド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエlit 2/−メトキ
シアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−フェニルエステル2
−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−フェノキシアニ
リド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ[−4’−ペンデルオキ
シアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−フェネチルオ
キシアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸2/−ペンデルオキシ
アニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−27,5/−ジメチ
ルアニリド 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−メトキシアニ
リド (3) 活性メチレン基を含む化合物 1−フェニル−3−メチル−ピラゾロン(5)アセトア
セチックアシッドアニリド 1−フェニル−3−カルボキシピラゾロンアセトアセチ
ックアシッドシクロへキシルアマイドアセトアセチック
アシッドベンジルアマイドシアノアセトアニリド シアノアセトモルフォリン 4−カルボキシ−アセトアセトアニリドこれらのカプラ
ー化合物をボールミル、サンドグラインダー、アトライ
タ等の分散手段を用いて粒径10μ以下の微粒子状分散
物として感光感熱層中に含有せしめることが出来る。
又、カプラー化合物は1種又は2種以上を組合せて望み
の分光吸収特性を示す染料を生成させてもよい。
の分光吸収特性を示す染料を生成させてもよい。
又、分散に際してはカプラー化合物を単独で分散しても
よいが、有機塩基性化合物や、必要によりその他の添加
剤と共分散することも出来る。
よいが、有機塩基性化合物や、必要によりその他の添加
剤と共分散することも出来る。
顕色剤として使用する有機塩基性化合物は支持体への塗
布時に塗液の溶媒として使用する水に可溶であれば塗液
のpHが上昇し地肌のカプリ、貯蔵保存性の悪化の原因
になるので塗層中で不連続な微粒子状分散物として存在
するのが望ましく、又、水に対する20℃での溶解度が
1.0 f/を以下のものであれば耐湿熱貯蔵安定性も
よく、脂肪族アミンやピロリジン誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダシリン訪導体、ピペリジン誘導体等の複
素環化合物も好適に使用しうるが、特に下記一般式(I
)及び(II)の疎水性グアニジン紡導体を顕色剤とし
て使用した場合には、高温高湿下の貯蔵保存性にすぐれ
、しかも高感度に発色する画像保存性にすぐれたジアゾ
定着型感熱記録体を得ることが出来る。又、顕色剤は融
点100〜170℃の範囲のものが特に好適に使用しう
る。
布時に塗液の溶媒として使用する水に可溶であれば塗液
のpHが上昇し地肌のカプリ、貯蔵保存性の悪化の原因
になるので塗層中で不連続な微粒子状分散物として存在
するのが望ましく、又、水に対する20℃での溶解度が
1.0 f/を以下のものであれば耐湿熱貯蔵安定性も
よく、脂肪族アミンやピロリジン誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダシリン訪導体、ピペリジン誘導体等の複
素環化合物も好適に使用しうるが、特に下記一般式(I
)及び(II)の疎水性グアニジン紡導体を顕色剤とし
て使用した場合には、高温高湿下の貯蔵保存性にすぐれ
、しかも高感度に発色する画像保存性にすぐれたジアゾ
定着型感熱記録体を得ることが出来る。又、顕色剤は融
点100〜170℃の範囲のものが特に好適に使用しう
る。
顕色剤はボールミル、サンドグラインダー、アトライタ
ー等の分散手段で単独に分散してもよいが、カプラー化
合物、その他必要により添加剤等と共分散してもよい。
ー等の分散手段で単独に分散してもよいが、カプラー化
合物、その他必要により添加剤等と共分散してもよい。
又、分散時に必要により本発明の添加量の範囲内でHL
Bが10以上(好ましくは13以上)のノニオン系界面
活性剤を添加して分散してもよい。
Bが10以上(好ましくは13以上)のノニオン系界面
活性剤を添加して分散してもよい。
又、必要によってはポリビニルアルコール、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、アルギン酸ソーダ等を保護コロイド剤と
して分散時の固形分の0.5〜10チ加えることが出来
る。
ロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、アルギン酸ソーダ等を保護コロイド剤と
して分散時の固形分の0.5〜10チ加えることが出来
る。
一般式(1)
一般式(II)
〔式中R1、R2、n、、 、′BJ4およびR5は水
素、炭素数18以下のアルキル、環状アルキル、アリー
ル、アラルキル、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミ
ノ、カルバモイルアミノ、複素環残基を表し、R16ハ
低級アルキレン、フェニレン、ナフチレンン、S02、
S2、S10、−NH−または−重結合を表す〕を表し
、式中のアリール基は低級アルキル、アルコキシ、ニト
ロ、アシルアミノ、アル中ルアタノ業かよrにハロゲン
より選ばれる置換基を有するものも含まれる〕 ヘキシル基を表わす。
素、炭素数18以下のアルキル、環状アルキル、アリー
ル、アラルキル、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミ
ノ、カルバモイルアミノ、複素環残基を表し、R16ハ
低級アルキレン、フェニレン、ナフチレンン、S02、
S2、S10、−NH−または−重結合を表す〕を表し
、式中のアリール基は低級アルキル、アルコキシ、ニト
ロ、アシルアミノ、アル中ルアタノ業かよrにハロゲン
より選ばれる置換基を有するものも含まれる〕 ヘキシル基を表わす。
表−I
H
鉱
CH5
CH。
■
H
H
0M3CO−N)1
上記で示したこれらのグアニジンの誘導体は公知の方法
ないしはそれに類似の方法で容易に合成することができ
る。
ないしはそれに類似の方法で容易に合成することができ
る。
本発明の感光感熱層はジアゾニウム塩、カプラー化合物
、顕色剤等を主成分とするが、これらを支持体上に感光
感熱層として単層状に設けてもよいが、上記主成分を2
層又は多層に分けて支持体上に設けてもよい。
、顕色剤等を主成分とするが、これらを支持体上に感光
感熱層として単層状に設けてもよいが、上記主成分を2
層又は多層に分けて支持体上に設けてもよい。
又、本発明の感光感熱層を形成する為のバインダー材料
としては、コーンスターチ、アラビアゴム、にかわ、ゼ
ラチン、カゼイン、メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリアクリルアミド、カルボキシメチルデン
プン、ジアルデヒドデンプン等のデンプン又はその変性
物及び誘導体、ポリビニルアルコールもしくはその変性
物及び誘導体、ポリビニルピロリドン、インブチレン−
無水マレイン酸共重合物、ポリアクリル酸塩、スチレン
−無水マレイン酸共重合物、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリスチレン、スチレンブタジェンゴム(
=SBR)、メタクリレートブタジェンゴム(−MBR
)、ニトリルブタジェンゴム(=NB R) 、ポリメ
チルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリアクリロニ
トリル、アクリル酸エステル等の合成樹脂エマルジ冒ン
等が挙げられ、これらのバインダー材料は単独で、もし
くは混合して使用できる。
としては、コーンスターチ、アラビアゴム、にかわ、ゼ
ラチン、カゼイン、メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリアクリルアミド、カルボキシメチルデン
プン、ジアルデヒドデンプン等のデンプン又はその変性
物及び誘導体、ポリビニルアルコールもしくはその変性
物及び誘導体、ポリビニルピロリドン、インブチレン−
無水マレイン酸共重合物、ポリアクリル酸塩、スチレン
−無水マレイン酸共重合物、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリスチレン、スチレンブタジェンゴム(
=SBR)、メタクリレートブタジェンゴム(−MBR
)、ニトリルブタジェンゴム(=NB R) 、ポリメ
チルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリアクリロニ
トリル、アクリル酸エステル等の合成樹脂エマルジ冒ン
等が挙げられ、これらのバインダー材料は単独で、もし
くは混合して使用できる。
ジアゾニウム塩のカップリング反応は水等の極性な溶媒
の下で促進されるので、ジアゾニウム塩を用いる定着型
感熱記録体の特に高温高湿下での貯蔵保存性は低い平衡
水分率を有するバインダー材料を選択することによって
も大きく改善され、又、ホルマリン、グリオキザール、
クロム明ばん、ゲルタールアルデヒド、メラミン/ホル
マリン樹脂、尿素/ホルマリン樹脂など通常水溶性高分
子バインダー材に使用される耐水化剤を用いることによ
りても貯蔵保存性を向上させることが出来る。
の下で促進されるので、ジアゾニウム塩を用いる定着型
感熱記録体の特に高温高湿下での貯蔵保存性は低い平衡
水分率を有するバインダー材料を選択することによって
も大きく改善され、又、ホルマリン、グリオキザール、
クロム明ばん、ゲルタールアルデヒド、メラミン/ホル
マリン樹脂、尿素/ホルマリン樹脂など通常水溶性高分
子バインダー材に使用される耐水化剤を用いることによ
りても貯蔵保存性を向上させることが出来る。
又、本発明の感光感熱層中に用いられる顔料の具体例と
しては、カオリン、焼成カオリン、メルク、ろう石、ケ
イソウ土、スチレン樹脂粒子、炭酸カルシウム、水酸化
アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム
、酸化チタン、炭酸、p< IJ ラム、尿素−ホルマ
リンフィラー、セルロースフィラー、酸化アルミニウム
等が挙げられるが、カス、スティッキング等の熱ヘツド
マツチング性の観点からは特開53−118059.5
4−25845.54−118846.54−1188
47公報記載の如き吸油度がJIS K5101に定め
る測定法において8o−〜500m/LOOPの吸油性
顔料を使用するのが望ましく、特に熱ヘッドと直接接触
する層においては、焼成カオリン、尿素−ホルマリンフ
ィラー等で上記の吸油量を示す吸油性顔料を使用するの
が望ましい。
しては、カオリン、焼成カオリン、メルク、ろう石、ケ
イソウ土、スチレン樹脂粒子、炭酸カルシウム、水酸化
アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム
、酸化チタン、炭酸、p< IJ ラム、尿素−ホルマ
リンフィラー、セルロースフィラー、酸化アルミニウム
等が挙げられるが、カス、スティッキング等の熱ヘツド
マツチング性の観点からは特開53−118059.5
4−25845.54−118846.54−1188
47公報記載の如き吸油度がJIS K5101に定め
る測定法において8o−〜500m/LOOPの吸油性
顔料を使用するのが望ましく、特に熱ヘッドと直接接触
する層においては、焼成カオリン、尿素−ホルマリンフ
ィラー等で上記の吸油量を示す吸油性顔料を使用するの
が望ましい。
その他の補助成分としては、発色抑制や発色補助の為に
塩化亜鉛、硫酸亜鉛、クエン酸ソーダ、チオウレア硫酸
グアニジン、グルコン酸カルシウムや、ソルビトール、
サッカローズなどの糖類などが用いられ、必要により紫
外線防止剤や酸化防止剤を添加したり、又、さらなるス
ティッキングの改良や発色感度向上の目的でワックス類
や金属石ケン類を使用することも出来る。
塩化亜鉛、硫酸亜鉛、クエン酸ソーダ、チオウレア硫酸
グアニジン、グルコン酸カルシウムや、ソルビトール、
サッカローズなどの糖類などが用いられ、必要により紫
外線防止剤や酸化防止剤を添加したり、又、さらなるス
ティッキングの改良や発色感度向上の目的でワックス類
や金属石ケン類を使用することも出来る。
ワックス類としては、具体的には、パラフィンワックス
、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワックス
、ポリエチレンワックスの他、高級脂肪酸アミド、例え
ばステアリン酸アミド、ラウリルアミド、ミリスチルア
ミド、硬化牛脂酸アミド、パルミチン酸アミド、オレイ
ン酸アミド、アセトアミド、ヤシ脂肪酸アミド、又はこ
れらの脂肪酸アミドのメチロール化物、メチレンビスス
テアロアミド、エチレンビスステアロアミド、又高級脂
肪酸エステル等が挙げられる。
、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワックス
、ポリエチレンワックスの他、高級脂肪酸アミド、例え
ばステアリン酸アミド、ラウリルアミド、ミリスチルア
ミド、硬化牛脂酸アミド、パルミチン酸アミド、オレイ
ン酸アミド、アセトアミド、ヤシ脂肪酸アミド、又はこ
れらの脂肪酸アミドのメチロール化物、メチレンビスス
テアロアミド、エチレンビスステアロアミド、又高級脂
肪酸エステル等が挙げられる。
金属石鹸としては高級脂肪酸多価金属塩、即ちステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カ
ルシウム、オレイン酸亜鉛等が挙げられる。
ン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カ
ルシウム、オレイン酸亜鉛等が挙げられる。
又、発色感度を向上させる増感剤として融点が90℃〜
150℃の物質で、有機塩基性化合物、カプラー化合物
等との加熱時の相溶性の良い物質を使用することも出来
る。
150℃の物質で、有機塩基性化合物、カプラー化合物
等との加熱時の相溶性の良い物質を使用することも出来
る。
これらの物質としては、加熱時の相溶性の良いものであ
ればいずれも使用出来るが特に−分子中にベンゼン環、
ナフタレン環を有し、しかもエーテル結合、カルボニル
基(ケトン基、エステル基)等の極性基を併せて有する
物質が好適に使用しうる。具体的にはジメチルテレフタ
レート、ジベンジルテレフタレート、1−メトキシナフ
タレン、1.4−ジェトキシナフタレン、P−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステルのベンジルエーテル等カ挙
げられる。
ればいずれも使用出来るが特に−分子中にベンゼン環、
ナフタレン環を有し、しかもエーテル結合、カルボニル
基(ケトン基、エステル基)等の極性基を併せて有する
物質が好適に使用しうる。具体的にはジメチルテレフタ
レート、ジベンジルテレフタレート、1−メトキシナフ
タレン、1.4−ジェトキシナフタレン、P−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステルのベンジルエーテル等カ挙
げられる。
これらは単独で分散して使用することも出来るが、有機
塩基性化合物、カプラー化合物等と共分散して使用する
ことも出来る。
塩基性化合物、カプラー化合物等と共分散して使用する
ことも出来る。
支持体としては、紙の他に合成樹脂フィルム、ラミネー
ト紙等も使用出来、又、紙を支持体として使用する場合
、感光感熱層を支持体上に直接塗布するとジアゾニウム
塩が紙基体の空隙に浸透して内部まで含浸される為に多
量のジアゾニウム塩を必要とする為、感熱印字後露光に
よる光定着の感度が低下する場合があり、この欠点を防
止する為、必要によっては紙基体に予めシリカゾル、ア
ルミナ、酸化チタン、カオリン等の空隙光てん剤、或い
はこれらとでんぷん、カゼイン、ポリビニルアルコール
、ポリ酢酸ビニルエマルジヲン等の高分子材料との組み
合せでプレコートし次いで感光感熱層を塗布してもよい
。
ト紙等も使用出来、又、紙を支持体として使用する場合
、感光感熱層を支持体上に直接塗布するとジアゾニウム
塩が紙基体の空隙に浸透して内部まで含浸される為に多
量のジアゾニウム塩を必要とする為、感熱印字後露光に
よる光定着の感度が低下する場合があり、この欠点を防
止する為、必要によっては紙基体に予めシリカゾル、ア
ルミナ、酸化チタン、カオリン等の空隙光てん剤、或い
はこれらとでんぷん、カゼイン、ポリビニルアルコール
、ポリ酢酸ビニルエマルジヲン等の高分子材料との組み
合せでプレコートし次いで感光感熱層を塗布してもよい
。
CF) 実施例
次に実施例と比較例によシ、本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例1〜実施例3
下記の配合で感光感熱層の塗液を調製し、支持体上に乾
燥後の塗布量が7.5 f/l?になるように塗布し、
乾燥してジアゾ感熱記録体を作成する。
燥後の塗布量が7.5 f/l?になるように塗布し、
乾燥してジアゾ感熱記録体を作成する。
単位は重量部である。
尚、A液、B液は次の如き配合をボールミルにて48時
間粉砕して調製した。
間粉砕して調製した。
A液
B液
σN)l−C−皿つ
II 5!M
へ
cHs
次いでaatuの粘度のアルギン酸す) IJウム(商
品名ニスノーアルギンL、5L1SSL:富士化学展)
の5チ(重量)水溶液を乾燥膜厚が4μmになる様にオ
ーバーコートし、出来たジアゾ感熱記ずつ印字部に落と
し、ガーゼで10回こすった後の印字部の画像濃度の残
存率を測定した。
品名ニスノーアルギンL、5L1SSL:富士化学展)
の5チ(重量)水溶液を乾燥膜厚が4μmになる様にオ
ーバーコートし、出来たジアゾ感熱記ずつ印字部に落と
し、ガーゼで10回こすった後の印字部の画像濃度の残
存率を測定した。
(実施例1・・・スノーアルギンL%冥施例2・・・ス
ノーアルギンSL、実施例3・・・スノーアルギン5S
L) 比較の為に同様の乾燥膜厚となる様にポリビニルアルコ
ール(クラン−110:比較例1)、カルボキシ変性ポ
リビニルアルコール(クラレーKL−318:比較例2
)、酸化デンプン(日食MS−3800:比較例3)、
メチルセルロース(信越化学5M−15:比較例4)、
ヒドロキシエチルセルロース(フジケミカルAL−ts
:比較例5)をオーバーコートして同様の試験をした。
ノーアルギンSL、実施例3・・・スノーアルギン5S
L) 比較の為に同様の乾燥膜厚となる様にポリビニルアルコ
ール(クラン−110:比較例1)、カルボキシ変性ポ
リビニルアルコール(クラレーKL−318:比較例2
)、酸化デンプン(日食MS−3800:比較例3)、
メチルセルロース(信越化学5M−15:比較例4)、
ヒドロキシエチルセルロース(フジケミカルAL−ts
:比較例5)をオーバーコートして同様の試験をした。
その結果を表−1に示す。
(表−1)
(G) 発明の効果
表−1よシ明らかな如く、アルギン酸塩のオーバーコー
ト層を設けることによシ、発色感度を低下させることな
く耐薬品性に優れたジアゾ感熱記録体を得ることができ
た。アゾ色素はジオクチルフタレート(D、0.P、)
の如く比較的極性の低層溶媒に対しては溶解性は低く、
又、ロイコ系の様に消色し表いので安定であるが、エチ
ルアルコーヤの如く極性溶媒に対するアゾ色素の溶解度
は大きいノテ、オーバーコート剤の違いによシ、耐薬品
性に顕著な差異が認められた。
ト層を設けることによシ、発色感度を低下させることな
く耐薬品性に優れたジアゾ感熱記録体を得ることができ
た。アゾ色素はジオクチルフタレート(D、0.P、)
の如く比較的極性の低層溶媒に対しては溶解性は低く、
又、ロイコ系の様に消色し表いので安定であるが、エチ
ルアルコーヤの如く極性溶媒に対するアゾ色素の溶解度
は大きいノテ、オーバーコート剤の違いによシ、耐薬品
性に顕著な差異が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ジアゾニウム塩、カプラー化合物及び顕色剤として
熱により溶融して塩基性雰囲気を示す疎水性有機塩基性
化合物の微粒子状分散物を主成分とする感光感熱層を支
持体上に設けてなるジアゾ感熱記録体において、前記感
光感熱層上にアルギン酸塩のオーバーコート層を設ける
ことを特徴とするジアゾ感熱記録体。 2、疎水性有機塩基性化合物が下記一般式( I )又は
(II)で表わされる疎水性グアニジン誘導体である特許
請求の範囲第1項記載のジアゾ感熱記録体。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1、R_2、R_3、R_4およびR_5は
水素、炭素数18以下のアルキル、環状アルキル、アリ
ール、アラルキル、アミノ、アルキルアミノ、アシルア
ミノ、カルバモイルアミノ、複素環残基を表し、R_6
は低級アルキレン、フェニレン、ナフチレンまたは▲数
式、化学式、表等があります▼(式中Xは低級アルキレ
ン、SO_2、S_2、S、O、−NH−または一重結
合を表す)を表し、式中のアリール基は低級アルキル、
アルコキシ、ニトロ、アシルアミノ、アルキルアミノ基
およびハロゲンより選ばれる置換基を有するものも含ま
れる。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61097553A JPS62253487A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ジアゾ感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61097553A JPS62253487A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ジアゾ感熱記録体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62253487A true JPS62253487A (ja) | 1987-11-05 |
Family
ID=14195431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61097553A Pending JPS62253487A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ジアゾ感熱記録体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62253487A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0323887A2 (en) * | 1988-01-06 | 1989-07-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive diazo recording materials |
-
1986
- 1986-04-25 JP JP61097553A patent/JPS62253487A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0323887A2 (en) * | 1988-01-06 | 1989-07-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive diazo recording materials |
EP0323887A3 (en) * | 1988-01-06 | 1990-11-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive diazo recording materials |
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