JPS62252793A - 有機ゲルマニウム化合物及びそれを含む薬剤 - Google Patents
有機ゲルマニウム化合物及びそれを含む薬剤Info
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- JPS62252793A JPS62252793A JP61051687A JP5168786A JPS62252793A JP S62252793 A JPS62252793 A JP S62252793A JP 61051687 A JP61051687 A JP 61051687A JP 5168786 A JP5168786 A JP 5168786A JP S62252793 A JPS62252793 A JP S62252793A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機ゲルマニウム化合物及びそれを含む
薬剤に関する。
薬剤に関する。
式（１）で示される化合物即ちカルボキシアルキル（又
はアラルキル）ゲルマニウムセスキオキシド又はサルフ
ァイドは、生物学的応答調節物質（阻ｏ１ｏｇｉｃａｌ
Ｒｅ５ｐｏｎｓｅ Ｍｏｄｉｆｉｅｒ ）としての生
理活性例えばインターフェロン誘起活性、マクロファー
ジ、ＮＫ細胞の活性化、さらにこれに基づく抗腫瘍活性
を有する。その上、低毒性のため、医薬品として最近注
目されつつある。
はアラルキル）ゲルマニウムセスキオキシド又はサルフ
ァイドは、生物学的応答調節物質（阻ｏ１ｏｇｉｃａｌ
Ｒｅ５ｐｏｎｓｅ Ｍｏｄｉｆｉｅｒ ）としての生
理活性例えばインターフェロン誘起活性、マクロファー
ジ、ＮＫ細胞の活性化、さらにこれに基づく抗腫瘍活性
を有する。その上、低毒性のため、医薬品として最近注
目されつつある。
しかし、これらの化合物は、体内への吸収率が低く、経
口投与におけるバイオアベイラビリティが小さく、又血
中半減期が短い欠点を有する。
口投与におけるバイオアベイラビリティが小さく、又血
中半減期が短い欠点を有する。
本発明者らは、式（１）で示される化合物のバイオアベ
イラビリティの向上を目的として、式（１）の化合物に
比べて充分な安全性を有し、その・上有効性の増大した
化合物の検討を行い、本発明を見い出した。
イラビリティの向上を目的として、式（１）の化合物に
比べて充分な安全性を有し、その・上有効性の増大した
化合物の検討を行い、本発明を見い出した。
即ち、本発明は式
（式中、Ｍは酸素又は硫黄であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、
Ｒ４は同−又は異なってそれぞれ水素、低級アルキル基
又はアリール基である） で示される化合物のリゾチーム塩に関する。
Ｒ４は同−又は異なってそれぞれ水素、低級アルキル基
又はアリール基である） で示される化合物のリゾチーム塩に関する。
本発明に用いられるリゾチームは、極めて安定性の高い
純粋な塩基性の酵素蛋白であり、ヒトを含め多くの動植
物の種々の組織に普遍的に存在して天然の防御物質とし
て機能し、医薬品としても使用されている。その構造は
、４個のジスルフィド橋により橋かけ結合された２０種
の異なる種類の１２９個のアミノ酸サブユニットよりな
る単純ポリはブチドであり、分子量は約１４，４００±
１００であり、等電点け≠１α５〜１ｔＯである。
純粋な塩基性の酵素蛋白であり、ヒトを含め多くの動植
物の種々の組織に普遍的に存在して天然の防御物質とし
て機能し、医薬品としても使用されている。その構造は
、４個のジスルフィド橋により橋かけ結合された２０種
の異なる種類の１２９個のアミノ酸サブユニットよりな
る単純ポリはブチドであり、分子量は約１４，４００±
１００であり、等電点け≠１α５〜１ｔＯである。
式（１）の化合物中、Ｍは好ましくは酸素である。
又、Ｒ１−Ｒ４は好ましくはすべて水素である。
本発明の化合物は、式（１）の化合物のＣ０ＯＨと、リ
ゾチーム分子の遊離アミノ酸又はグアニジ７基、イミダ
ゾール基などの塩基性基の全部或いは一部とが結合して
いる。
ゾチーム分子の遊離アミノ酸又はグアニジ７基、イミダ
ゾール基などの塩基性基の全部或いは一部とが結合して
いる。
本発明の化合物の製造は、式（１）の化合物とりゾチー
ムと金、従来の酸と塩基との反応に従つて、反応させれ
ば容易に得ることが出来る。得られた反応生成物は、結
晶性で例えば水−アルコールの系から析出又は再結晶さ
せることが出来る。
ムと金、従来の酸と塩基との反応に従つて、反応させれ
ば容易に得ることが出来る。得られた反応生成物は、結
晶性で例えば水−アルコールの系から析出又は再結晶さ
せることが出来る。
例、ｔばカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキシド
のりゾチームの中性塩は極めて結晶性が良く、徐々に溶
解する九め、徐放効果がある。
のりゾチームの中性塩は極めて結晶性が良く、徐々に溶
解する九め、徐放効果がある。
製剤的な工夫例えば胃内滞留型などにすることにより、
長時間持続盤の製剤として一定の血中濃度を維持させる
ことができ、バイオアベイラビリティの高い製剤とする
ことが出来る。
長時間持続盤の製剤として一定の血中濃度を維持させる
ことができ、バイオアベイラビリティの高い製剤とする
ことが出来る。
又、本発明は式（，１）の化合物のリゾチーム塩よりな
る生物学的応答調節剤に関する。
る生物学的応答調節剤に関する。
本発明の生物学的応答調節剤（以下調節剤とする）は、
例えばマクロファージ、 ＮＫ細胞の活性化、インター
フェロン誘起活性がラリ、これに基づく抗腫瘍活性を有
する。
例えばマクロファージ、 ＮＫ細胞の活性化、インター
フェロン誘起活性がラリ、これに基づく抗腫瘍活性を有
する。
本発明の調節剤は経口投与で用いられ、その製造に当っ
ては、従来経口投与で用いられてき友剤型例えば液剤、
粉末、細粒、顆粒、錠剤、コーティング錠剤、カプセル
にすることが出来る。これらの剤ｆｆ１Ｋするには、式
（１）の化合物のリゾチーム塩に従来製剤に用いられて
きた添加物例えば賦形剤、充填剤、結合剤、崩壊剤、滑
沢剤、香料、着色剤などろ用いて製造することができる
。
ては、従来経口投与で用いられてき友剤型例えば液剤、
粉末、細粒、顆粒、錠剤、コーティング錠剤、カプセル
にすることが出来る。これらの剤ｆｆ１Ｋするには、式
（１）の化合物のリゾチーム塩に従来製剤に用いられて
きた添加物例えば賦形剤、充填剤、結合剤、崩壊剤、滑
沢剤、香料、着色剤などろ用いて製造することができる
。
本発明の調節剤の投与に当っては、症状に応じて成人で
は１日１〜数回、１日当り合計量で有効成分を２０〜１
００１ｑ／Ｋｌ好ましくは３０〜７０ｍｙ／麺用いる。
は１日１〜数回、１日当り合計量で有効成分を２０〜１
００１ｑ／Ｋｌ好ましくは３０〜７０ｍｙ／麺用いる。
本発明の調節剤には、毒性は認められない。
本発明の調節剤の有効成分は、式（１）の化合物に比べ
て、その生物学的応答調節活性がかなり上昇している。
て、その生物学的応答調節活性がかなり上昇している。
即ち、フットパッド法によるＤＨＴ （遅延屋過敏反応
）において、カルボキシエチルゲルマニウムセスキオキ
シド及びそのリゾチーム塩はそれぞれ１Ｑ（Ｉｖ／Ｋｆ
投与において、コントロールに対してそれぞれ１０８％
、 １１６％。
）において、カルボキシエチルゲルマニウムセスキオキ
シド及びそのリゾチーム塩はそれぞれ１Ｑ（Ｉｖ／Ｋｆ
投与において、コントロールに対してそれぞれ１０８％
、 １１６％。
の効果の上昇を示した。それ故、本発明の調節剤は従来
の有機ゲルマニウム化合物に比べて、優れ九有用性を有
するものである。
の有機ゲルマニウム化合物に比べて、優れ九有用性を有
するものである。
次に実施例を示す。
実施例 １
塩化リゾチーム１４．７Ａｌｔ少量の水に溶解し、遊離
型塩基性イオン交換樹脂のカラムを通過させ、水洗して
遊離のりゾチームとした（ｐＨ約１０）。
型塩基性イオン交換樹脂のカラムを通過させ、水洗して
遊離のりゾチームとした（ｐＨ約１０）。
この溶液にｔｓｓｙのカルボキシエチルゲルマニウムセ
スキオキシドを攪拌しつつ加えて溶解させた。得られた
溶液に約１０倍量のエタノールを攪拌しつつ徐々に加え
て、反応生成物を析出させた。これｔ濾過し、真空デシ
ケータ−中で乾燥させると、無色の結晶性粉末として目
的物を得た。収率９２％。融点３００℃以上（分解）。
スキオキシドを攪拌しつつ加えて溶解させた。得られた
溶液に約１０倍量のエタノールを攪拌しつつ徐々に加え
て、反応生成物を析出させた。これｔ濾過し、真空デシ
ケータ−中で乾燥させると、無色の結晶性粉末として目
的物を得た。収率９２％。融点３００℃以上（分解）。
そのＩＲを第１図に示す。
実施例 ２
乳 糖 ４０カ
ルボキシエチルゲルマニウムセスキオキシドリゾチーム
塩と添加物とをそれぞれ５錠分ずつ秤取し、それらを均
一に混合した。混合物から１錠分を秤取し、打錠機によ
’） ２００１４７ｃｍ２の圧力で直接打錠して、錠剤
を得九。錠剤は有効成分としてカルボキシエチルｌシマ
ニウムセスキオキシドリゾチーム塩を１錠当５５０ｑ含
有した。
ルボキシエチルゲルマニウムセスキオキシドリゾチーム
塩と添加物とをそれぞれ５錠分ずつ秤取し、それらを均
一に混合した。混合物から１錠分を秤取し、打錠機によ
’） ２００１４７ｃｍ２の圧力で直接打錠して、錠剤
を得九。錠剤は有効成分としてカルボキシエチルｌシマ
ニウムセスキオキシドリゾチーム塩を１錠当５５０ｑ含
有した。
参考例〔遅延型過敏反応（ＤＴＢ） ’１動物として８
退会のＩＣＲマウスを１群６匹用いた。友だし対照群に
は１２匹用いた。これらマウスの足踵皮下に緬羊赤血球
（８ＲＢＣ）を１０８１０．０５−注射し、次に４日目
に同量を再び注射し念。そして翌日即ち５日目に足腑の
厚さの増加を測定した。
退会のＩＣＲマウスを１群６匹用いた。友だし対照群に
は１２匹用いた。これらマウスの足踵皮下に緬羊赤血球
（８ＲＢＣ）を１０８１０．０５−注射し、次に４日目
に同量を再び注射し念。そして翌日即ち５日目に足腑の
厚さの増加を測定した。
マウスｔ−３群に分け、Ａ群にはカルボキシエチルゲル
マニウムセスキオキシドのりゾチーム塩ｔ−笑験開始か
ら４日目にわたり１００岬／紛を１日１回経口投与した
。８群にはカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキシ
ドのみｔ−同１１１に投与し、０群は対照群とした。結
果を表１に示Ａ ２．９±ｔ４ １１６
Ｂ ２．７±ｔ２ １０８Ｃ２，５±１
．８ １００
マニウムセスキオキシドのりゾチーム塩ｔ−笑験開始か
ら４日目にわたり１００岬／紛を１日１回経口投与した
。８群にはカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキシ
ドのみｔ−同１１１に投与し、０群は対照群とした。結
果を表１に示Ａ ２．９±ｔ４ １１６
Ｂ ２．７±ｔ２ １０８Ｃ２，５±１
．８ １００
第１図は実施例１で得られた化合物のＩＲスはクトルで
ある。
ある。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ） （式中、Ｍは酸素又は硫黄であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
＿３、Ｒ＿４は同一又は異つてそれぞれ水素、低級アル
キル基又はアリール基である） で示される有機ゲルマニウム化合物のリゾチーム塩。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ） （式中、Ｍは酸素又は硫黄であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
＿３、Ｒ＿４は同一又は異つてそれぞれ水素、低級アル
キル基又はアリール基である） で示される有機ゲルマニウム化合物のリゾチーム塩より
なる生物学的応答調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61051687A JPS62252793A (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | 有機ゲルマニウム化合物及びそれを含む薬剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61051687A JPS62252793A (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | 有機ゲルマニウム化合物及びそれを含む薬剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252793A true JPS62252793A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH0321558B2 JPH0321558B2 (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=12893803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61051687A Granted JPS62252793A (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | 有機ゲルマニウム化合物及びそれを含む薬剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62252793A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139587A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | ３−オキシゲルミルプロピオン酸ポリマーの塩基性アミノ酸及び有機アミン塩、その製法及び該化合物を有効成分とする免疫賦活剤 |
| WO2021080019A1 (ja) * | 2019-10-24 | 2021-04-29 | 株式会社浅井ゲルマニウム研究所 | 新規有機ゲルマニウム化合物 |
-
1986
- 1986-03-10 JP JP61051687A patent/JPS62252793A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139587A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | ３−オキシゲルミルプロピオン酸ポリマーの塩基性アミノ酸及び有機アミン塩、その製法及び該化合物を有効成分とする免疫賦活剤 |
| WO2021080019A1 (ja) * | 2019-10-24 | 2021-04-29 | 株式会社浅井ゲルマニウム研究所 | 新規有機ゲルマニウム化合物 |
| CN113710679A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-11-26 | 株式会社浅井锗研究所 | 新的有机锗化合物 |
| US11981693B2 (en) | 2019-10-24 | 2024-05-14 | Asai Germanium Research Institute Co., Ltd. | Organogermanium compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0321558B2 (ja) | 1991-03-22 |
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