JPS62249986A - ポルフイリン誘導体 - Google Patents
ポルフイリン誘導体Info
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- JPS62249986A JPS62249986A JP61091591A JP9159186A JPS62249986A JP S62249986 A JPS62249986 A JP S62249986A JP 61091591 A JP61091591 A JP 61091591A JP 9159186 A JP9159186 A JP 9159186A JP S62249986 A JPS62249986 A JP S62249986A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は癌の診断、治療に用いる新規なポルフィリン誘
導体を提供するものである。
導体を提供するものである。
（従来の技術）
最近、癌細胞との親和性及び光増感作用を有するポルフ
ィリン誘導体は レーザー光の照射と組み合わせる事
により、癌の診断、治療に成果を上げてきている（Ｔ、
Ｊ、 ｆ）ｏｕｇｈｅｒｔｙ、“Ｐｈｏ ｔｏｄｙ−ｎ
ａｍｉｃ Ｔｈｅｒａｐｙ ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ ａｎ
ｄ ０ｔｈｅｒ ｆ）ｉｓｅａｓｅｃ！”２６７〜２７
９頁（１９８５）Ｌこれには主としてヘマトポルフィリ
ン（以下Ｉ（Ｐと略す。）或いはへマドポルフィリン誘
導体（以下ＨＰＩ）と略す。）が盛んに用いられている
が、前者は純粋なものを得る事かむつかしく ［Ｒ，Ｋ
、 １）ｉＮｅｌｌｏら、“Ｔｈｅ Ｐｏｒｐｈｙｒｉ
ｎｓ”１巻、２９７〜２９８頁（１９７８）Ｌ後者は前
者をアセチル化した後にアルカリ及び酸で処理したもの
であり、数十種類ものポルフィリン誘導体の混合物であ
り臨床に応用する場合に大きな問題となっている。
ィリン誘導体は レーザー光の照射と組み合わせる事
により、癌の診断、治療に成果を上げてきている（Ｔ、
Ｊ、 ｆ）ｏｕｇｈｅｒｔｙ、“Ｐｈｏ ｔｏｄｙ−ｎ
ａｍｉｃ Ｔｈｅｒａｐｙ ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ ａｎ
ｄ ０ｔｈｅｒ ｆ）ｉｓｅａｓｅｃ！”２６７〜２７
９頁（１９８５）Ｌこれには主としてヘマトポルフィリ
ン（以下Ｉ（Ｐと略す。）或いはへマドポルフィリン誘
導体（以下ＨＰＩ）と略す。）が盛んに用いられている
が、前者は純粋なものを得る事かむつかしく ［Ｒ，Ｋ
、 １）ｉＮｅｌｌｏら、“Ｔｈｅ Ｐｏｒｐｈｙｒｉ
ｎｓ”１巻、２９７〜２９８頁（１９７８）Ｌ後者は前
者をアセチル化した後にアルカリ及び酸で処理したもの
であり、数十種類ものポルフィリン誘導体の混合物であ
り臨床に応用する場合に大きな問題となっている。
（発明が解決しようとする問題点）
現在、癌の診断並びに治療に利用が試みられているＨＰ
Ｄは前述の通り数十種類の混合物としてしか得られず、
その構成成分も構造の確認されていないものが多い。従
って、臨床に用いるにあ−たり、毒性発現の見極め及び
一定の品質確保の面で大きな支障となっている。この問
題を解決するためには、純粋なポルフィリン誘導体であ
って光増感作用と癌細胞との親和性を併せて持つ化合物
を得る事が重要である。
Ｄは前述の通り数十種類の混合物としてしか得られず、
その構成成分も構造の確認されていないものが多い。従
って、臨床に用いるにあ−たり、毒性発現の見極め及び
一定の品質確保の面で大きな支障となっている。この問
題を解決するためには、純粋なポルフィリン誘導体であ
って光増感作用と癌細胞との親和性を併せて持つ化合物
を得る事が重要である。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは側鎖にエーテル結合でエチレングリコール
類を１つつけたポルフィリン誘導体を合成することによ
り、光増感作用及び癌細胞との親和性を有する種々のポ
ルフィリン誘導体を得、本発明を完成した。
類を１つつけたポルフィリン誘導体を合成することによ
り、光増感作用及び癌細胞との親和性を有する種々のポ
ルフィリン誘導体を得、本発明を完成した。
４一
本発明は式
〔式中、２個の孔の一方は水素原子、他方は−（ＯＨ２
ＣＨ２）ｎＨ（ただし、ｎは１〜６の整数）を示す〕で
表わされるポルフィリン誘導体、お（式中、ｎは１〜６
の整数を示す）で表わされるポルフィリン誘導体を部分
加水分解することを特徴とする式 〔式中、２個の孔の一方は水素原子、他方は−（ＯＨ２
０１１２）ｎＨ（ただし、ｎは１〜６の整数）を示す〕
で表わされるポルフィリン誘導体の製造法である。
ＣＨ２）ｎＨ（ただし、ｎは１〜６の整数）を示す〕で
表わされるポルフィリン誘導体、お（式中、ｎは１〜６
の整数を示す）で表わされるポルフィリン誘導体を部分
加水分解することを特徴とする式 〔式中、２個の孔の一方は水素原子、他方は−（ＯＨ２
０１１２）ｎＨ（ただし、ｎは１〜６の整数）を示す〕
で表わされるポルフィリン誘導体の製造法である。
本発明におけるポルフィリン誘導体の合成経路を略記す
ると次のとおりである。
ると次のとおりである。
（式中、ｎおよび刊は前記と同義）
式（Ｉ）で表わされるポルフィリン誘導体は、プロトポ
ルフィリンを臭化水素の酢酸溶液で処理した後エチレン
グリコール類と反応させ、更にエステルを加水分解する
ことにより得ることができる（特願昭６１−４．５９９
９号）。このポルフィリン誘導体を部分的に加水分解し
て２個のエーテル結合の１個を開裂させる。加水分解は
好ましくは酸の存在下に行われる。酸としては、塩酸、
酢酸等が挙げられるが通常０．５ Ｎ程度の希塩酸が用
いられる。反応は２０〜１００℃で５分〜数日間で終了
するが、０．５Ｎ塩酸を用いた場合、６０℃程度で１〜
２時間反応するのが好ましい。
ルフィリンを臭化水素の酢酸溶液で処理した後エチレン
グリコール類と反応させ、更にエステルを加水分解する
ことにより得ることができる（特願昭６１−４．５９９
９号）。このポルフィリン誘導体を部分的に加水分解し
て２個のエーテル結合の１個を開裂させる。加水分解は
好ましくは酸の存在下に行われる。酸としては、塩酸、
酢酸等が挙げられるが通常０．５ Ｎ程度の希塩酸が用
いられる。反応は２０〜１００℃で５分〜数日間で終了
するが、０．５Ｎ塩酸を用いた場合、６０℃程度で１〜
２時間反応するのが好ましい。
これらの新規なポルフィリン誘導体の反応後の精製は通
常の方法、例えば抽出、再結晶、クロマトグラフィー等
によって行なわれる。
常の方法、例えば抽出、再結晶、クロマトグラフィー等
によって行なわれる。
式（ＩＩ）のポルフィリン誘導体は上記の反応により一
般に７位にヒドロキシエチル体と１２位ヒドロキシエチ
ル体との混合物として得られるが、所望により、たとえ
ば高速液体クロマトグラフィーなどによって各異性体を
分離することもできる。
般に７位にヒドロキシエチル体と１２位ヒドロキシエチ
ル体との混合物として得られるが、所望により、たとえ
ば高速液体クロマトグラフィーなどによって各異性体を
分離することもできる。
以下実施例の形で本発明をさらに説明する。
実施例１
ヘマトポルフィリンＩＸ ビス（エチレングリコール
エーテル） １１を０．５ Ｎ塩酸１００１ＴＶに溶
解し６０°で１．５時間反応させ、氷水で冷却し水酸化
す） ＩＪウム水溶液でｐＨ７〜８にした後酢酸でｐＨ
３〜４にし結晶を析出させる。この結晶を泥地し水洗及
び乾燥した後、シリカゲルを吸着剤トシクロロホルムー
メタノールー水混液を溶媒とするクロマトグラフィーに
より精製して、ヘマトポルフィリンＩＮ エチレング
リコールエーテルの結晶１８０ｍ、９’を得た。
エーテル） １１を０．５ Ｎ塩酸１００１ＴＶに溶
解し６０°で１．５時間反応させ、氷水で冷却し水酸化
す） ＩＪウム水溶液でｐＨ７〜８にした後酢酸でｐＨ
３〜４にし結晶を析出させる。この結晶を泥地し水洗及
び乾燥した後、シリカゲルを吸着剤トシクロロホルムー
メタノールー水混液を溶媒とするクロマトグラフィーに
より精製して、ヘマトポルフィリンＩＮ エチレング
リコールエーテルの結晶１８０ｍ、９’を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ 。
８８００．２９６０，２９１０，２８５０，１７１０゜
１１０５．１０７０ 実施例２ ヘマトポルフィリンＩＮ ビス（ジエチレングリコー
ルエーテル）１４を用い実施例１と同様の操作ヲ行ない
、ヘマトポルフィリンＩＸ ジエチレングリコールエ
ーテルの結晶を２５０ ＩＦ得た。
１１０５．１０７０ 実施例２ ヘマトポルフィリンＩＮ ビス（ジエチレングリコー
ルエーテル）１４を用い実施例１と同様の操作ヲ行ない
、ヘマトポルフィリンＩＸ ジエチレングリコールエ
ーテルの結晶を２５０ ＩＦ得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ ”；
８３００．２９１０，２８４０，１７１０，１１１０゜
可視吸収スペクトル（ＤＭＦ）ｎｍ； ４９７．５，５８０．５，５６７．０．６２１実施例３ ヘマトポルフィリンＩＮ ビス（トリエチレングリコ
ールエーテル）１ｇを用い実施例１と同様の操作を行な
い、ヘマトポルフィリンＩＸトリエチレングリコールエ
ーテルの結晶２８０ｍ、！９を得た。
可視吸収スペクトル（ＤＭＦ）ｎｍ； ４９７．５，５８０．５，５６７．０．６２１実施例３ ヘマトポルフィリンＩＮ ビス（トリエチレングリコ
ールエーテル）１ｇを用い実施例１と同様の操作を行な
い、ヘマトポルフィリンＩＸトリエチレングリコールエ
ーテルの結晶２８０ｍ、！９を得た。
工Ｒ（ＫＢ ｒ ）ｃｍ ’ ；
３３００．２９１０，２８６０，１７１０，１１１０゜
可視吸収スペクトル（ＤＭ、Ｆ）ｎｍ；５００．５８１
．５，５６７．６２１ 実施例４ ヘマトポルフィリンＩＮ ビス（テトラエチレングツ
コールエーテル）１１を用い実施例１と同様の操作を行
ない、ヘマトポルフィリンＩＸ テトラエチレングリ
コールエーテルの結晶２１７ｍＩを得た。
可視吸収スペクトル（ＤＭ、Ｆ）ｎｍ；５００．５８１
．５，５６７．６２１ 実施例４ ヘマトポルフィリンＩＮ ビス（テトラエチレングツ
コールエーテル）１１を用い実施例１と同様の操作を行
ない、ヘマトポルフィリンＩＸ テトラエチレングリ
コールエーテルの結晶２１７ｍＩを得た。
Ｉ Ｒ’ （Ｋ Ｂ ｒ ） ｃｍ−１＋３３００．２
９１０，２８５０，１７１０，１１１０゜可視部吸収ス
ペクトル（ＤＭＦ）ｎｍ；４９８．５８１．５，５６７
．５，６２１．５（発明の効果） 本発明化合物は癌細胞への集積性を示し、光を照射する
事により蛍光を発する。また酸素の存在下、これに光を
照射する事により、−重項酸素を発生するが、この−重
項酸素は癌細胞殺傷作用を有している。これらの作用の
ために本発明化合物は、癌の診断及び治療に有用な化合
物であるといえる。
９１０，２８５０，１７１０，１１１０゜可視部吸収ス
ペクトル（ＤＭＦ）ｎｍ；４９８．５８１．５，５６７
．５，６２１．５（発明の効果） 本発明化合物は癌細胞への集積性を示し、光を照射する
事により蛍光を発する。また酸素の存在下、これに光を
照射する事により、−重項酸素を発生するが、この−重
項酸素は癌細胞殺傷作用を有している。これらの作用の
ために本発明化合物は、癌の診断及び治療に有用な化合
物であるといえる。
また、本発明化合物は、現在医薬品として用いられ、大
量に製造されているプロトポルフィリンを原料として用
いるため、安定した供給が可能である有用な化合物であ
る。
量に製造されているプロトポルフィリンを原料として用
いるため、安定した供給が可能である有用な化合物であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、２個のＲの一方は水素原子、他方は−（ＣＨ＿
２ＣＨ＿２）ｎＨ（ただし、ｎは１〜６の整数）を示す
〕で表わされるポリフィリン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１〜６の整数を示す）で表わされるポルフ
ィリン誘導体を部分加水分解することを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、２個のＲの一方は水素原子、他方は−（ＣＨ＿
２ＣＨ＿２）ｎＨ（ただし、ｎは１〜６の整数）を示す
〕で表わされるポルフィリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091591A JPS62249986A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | ポルフイリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091591A JPS62249986A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | ポルフイリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249986A true JPS62249986A (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=14030791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61091591A Pending JPS62249986A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | ポルフイリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62249986A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138280A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-05-28 | Toyo Hatsuka Kogyo Kk | ポルフィリン誘導体 |
| FR2664084A1 (fr) * | 1990-06-27 | 1992-01-03 | Framatome Sa | Procede et dispositif de demantelement d'un composant irradie d'un reacteur nucleaire par usinage de sa paroi. |
| FR2672421A1 (fr) * | 1991-02-06 | 1992-08-07 | Framatome Sa | Dispositif de decoupage d'un composant d'un reacteur nucleaire. |
| EP0528991A1 (en) * | 1990-05-15 | 1993-03-03 | Diatron Corporation | Phthalocyanatopolyethylene glycol, and phthalocyanato saccharides as fluorescent digoxin reagents |
| EP0529002A1 (en) * | 1990-05-15 | 1993-03-03 | Hyperion, Inc. | Fluorescent porphyrin, and fluorescent phthalocyanine - polyethylene glycol, polyol, and saccharide derivatives as fluorescent probes |
| US5622685A (en) * | 1990-05-30 | 1997-04-22 | Deutches Krebsforchunszentrum Stiftung Des Offentlichen Rechts | Polyether-substituted porphyrin anti-tumor agents |
| US5919922A (en) * | 1990-05-15 | 1999-07-06 | Hyperion, Inc. | Fluorescent dyes free of aggregation and serum binding |
| CN100439372C (zh) * | 2003-01-16 | 2008-12-03 | 科技城股份有限公司 | 卟啉衍生物 |
| JP2011037748A (ja) * | 2009-08-10 | 2011-02-24 | Gakushuin School Corp | 含ホウ素ポルフィリン誘導体 |
-
1986
- 1986-04-21 JP JP61091591A patent/JPS62249986A/ja active Pending
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| EP0528991A4 (en) * | 1990-05-15 | 1995-09-06 | Diatron Corp | Phthalocyanatopolyethylene glycol, and phthalocyanato saccharides as fluorescent digoxin reagents |
| EP0529002A4 (en) * | 1990-05-15 | 1995-09-13 | Diatron Corp | Fluorescent porphyrin, and fluorescent phthalocyanine - polyethylene glycol, polyol, and saccharide derivatives as fluorescent probes |
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