JPS62238268A - ヘキサヒドロ−３ｈ−インダゾ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents
ヘキサヒドロ−３ｈ−インダゾ−ル誘導体およびその製造法Info
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- JPS62238268A JPS62238268A JP7966186A JP7966186A JPS62238268A JP S62238268 A JPS62238268 A JP S62238268A JP 7966186 A JP7966186 A JP 7966186A JP 7966186 A JP7966186 A JP 7966186A JP S62238268 A JPS62238268 A JP S62238268A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、除草活性を有する化合物の中間体として重要
である２−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１
、２、４、５、６、７−ヘキサヒドロ−３Ｈ−インダゾ
ール−８−オンおよびその製造法に関する。
である２−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１
、２、４、５、６、７−ヘキサヒドロ−３Ｈ−インダゾ
ール−８−オンおよびその製造法に関する。
く従来の技術〉
これ迄、特開昭５２−５１８６５号公報等にテトラヒド
ロ−２１１−インダゾール誘導体が、除草剤の有効成分
として用いうろことが記載されている。
ロ−２１１−インダゾール誘導体が、除草剤の有効成分
として用いうろことが記載されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、これらの化合物は、除草活性が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
く問題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた除草活性
を有する化合物を開発すべく種々検討し、テトラヒドロ
−２Ｈ−インダゾール環の２位に６−フルオロ−２（３
ｎ）−ベンゾチアゾロン−５−イル基をもつ化合物が、
上述のような欠点の少ない、優れた除草化合物であるこ
とを見出すと共にその製造法につき鋭意検討した結果、
２−（２−フルオロ−５−二１−ロフェニル）−１，２
，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３Ｈ−インダゾール
−８−オンが上記除草活性を有する化合物の１要な中間
体であることを見出し本発明に至った。
を有する化合物を開発すべく種々検討し、テトラヒドロ
−２Ｈ−インダゾール環の２位に６−フルオロ−２（３
ｎ）−ベンゾチアゾロン−５−イル基をもつ化合物が、
上述のような欠点の少ない、優れた除草化合物であるこ
とを見出すと共にその製造法につき鋭意検討した結果、
２−（２−フルオロ−５−二１−ロフェニル）−１，２
，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３Ｈ−インダゾール
−８−オンが上記除草活性を有する化合物の１要な中間
体であることを見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は２−（２−フルオロ−５−ニトロフ
ェニル）−１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３
Ｈ−インダゾール−８−オン（以下、本発明化合物と称
する。）およびその製造法を提供するものである。
ェニル）−１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３
Ｈ−インダゾール−８−オン（以下、本発明化合物と称
する。）およびその製造法を提供するものである。
本発明化合物は、例えば下記に示すルートにより、これ
を塩素化し、還元し、チオシアン酸塩およびハロゲンを
作用させてベンゾチアゾール骨格をつくり、次いでジア
ゾ化、ジアゾ分解し、アルキル化、アルケニル化、アル
キニル化またはアルコキシアルキル化することにより、
除草活性を有する一般式 ［式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
またはアルコキシアルキル基・を表す。］ で示されるテトラヒドロ−２■−インダゾール誘導体に
導かれることからその中間体として重要である。
を塩素化し、還元し、チオシアン酸塩およびハロゲンを
作用させてベンゾチアゾール骨格をつくり、次いでジア
ゾ化、ジアゾ分解し、アルキル化、アルケニル化、アル
キニル化またはアルコキシアルキル化することにより、
除草活性を有する一般式 ［式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
またはアルコキシアルキル基・を表す。］ で示されるテトラヒドロ−２■−インダゾール誘導体に
導かれることからその中間体として重要である。
上記一般式い〕で示されるテトラヒドロ−２Ｈ−インダ
ゾール誘導体は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ
、ワタ等の主要作物に対して問題となる薬害を示さず、
かつ、多くの雑草に対して充分な除草効力を有する。
ゾール誘導体は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ
、ワタ等の主要作物に対して問題となる薬害を示さず、
かつ、多くの雑草に対して充分な除草効力を有する。
以下に、本発明の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、標準的には２−フルオロ−５−ニトロ
フェニルヒドラジンと２−シクロヘキサノンカルボン酸
エステルを反応させることにより得られる。
フェニルヒドラジンと２−シクロヘキサノンカルボン酸
エステルを反応させることにより得られる。
該反応に使用しうる２−シクロヘキサノンカルボン酸エ
ステルとしては該カルボン酸のメチルエステル、エチル
エステル等が挙げられる。
ステルとしては該カルボン酸のメチルエステル、エチル
エステル等が挙げられる。
該反応において、使用しうる溶媒としては、例えば、酢
酸、プロピオン酸等の低級脂肪族カルボン酸′）が挙げ
られる。
酸、プロピオン酸等の低級脂肪族カルボン酸′）が挙げ
られる。
この際反応温度および反応時ａｆ！は、標準的には、夫
々２０〜１２０’Ｃの範囲、１〜２４時間の範囲で充分
その目的を達することができる。
々２０〜１２０’Ｃの範囲、１〜２４時間の範囲で充分
その目的を達することができる。
反応に供せられる試剤の量は、２−フルオロ−５−ニト
ロフェニルヒドラジン１当量に対して２−シクロヘキサ
ノンカルボン酸エステルは１０〜１．５当量である。
ロフェニルヒドラジン１当量に対して２−シクロヘキサ
ノンカルボン酸エステルは１０〜１．５当量である。
反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、得られた結晶をＰ
取するか、さらに必要ならば再結晶、クロマトグラフィ
ー等の操作によって精製することにより、目的の本発明
化合物が得られる。
取するか、さらに必要ならば再結晶、クロマトグラフィ
ー等の操作によって精製することにより、目的の本発明
化合物が得られる。
なお、原料化合物である２−フルオロ−５−ニトロフェ
ニルヒドラジンは、２−フルオロ−６−ニトロアニリン
から、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、、 （Ｃ）、ｔ１９
７０、２１０６ に記載の製造法ｌ′ｃよって製造す
ることができる。
ニルヒドラジンは、２−フルオロ−６−ニトロアニリン
から、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、、 （Ｃ）、ｔ１９
７０、２１０６ に記載の製造法ｌ′ｃよって製造す
ることができる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例でさらに詳しく説明する。
実施例
２−フルオロ−６−二トロフエニルヒドラジン５８．９
５ｇと２−シクロヘキサノンカルボン酸エチル５８．６
５１とを酢酸１０９ゴに溶解させ、４時間加熱還流した
。反応混合物が冷えてから、これを氷水に注ぎ、析出し
た結晶をＰ取し、Ｐ上で水洗、ヘキサン先後、風乾し、
２−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１，２，
４，５，６，７−へキサｔ：）’ｏ−ａｌｉ−インダゾ
ールー８−オンヲ得た。
５ｇと２−シクロヘキサノンカルボン酸エチル５８．６
５１とを酢酸１０９ゴに溶解させ、４時間加熱還流した
。反応混合物が冷えてから、これを氷水に注ぎ、析出し
た結晶をＰ取し、Ｐ上で水洗、ヘキサン先後、風乾し、
２−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１，２，
４，５，６，７−へキサｔ：）’ｏ−ａｌｉ−インダゾ
ールー８−オンヲ得た。
ｍ、ｐ、 ２２０．０ ’Ｃ
Claims (2)
- （１）２−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１
，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３Ｈ−インダゾ
ール−３−オン。 - （２）２−フルオロ−５−ニトロフェニルヒドラジンと
２−シクロヘキサノンカルボン酸エステルを反応させる
ことを特徴とする２−（２−フルオロ−５−ニトロフェ
ニル）−１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３Ｈ
−インダゾール−３−オンの製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7966186A JPS62238268A (ja) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | ヘキサヒドロ−３ｈ−インダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
| DE87101138T DE3788737T2 (de) | 1986-01-29 | 1987-01-28 | Indazol-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Anwendung und Zwischenprodukte. |
| EP87101138A EP0235567B1 (en) | 1986-01-29 | 1987-01-28 | Indazole compounds, their production, use and intermediates |
| KR870000703A KR870007162A (ko) | 1986-01-29 | 1987-01-28 | 인다졸 화합물, 및 그의 제조방법과 용도 |
| US07/008,314 US4820333A (en) | 1986-01-29 | 1987-01-29 | Indazole compounds, and their production and use |
| US07/203,906 US4831150A (en) | 1986-01-29 | 1988-06-08 | Indazole compounds, and their production and use |
| US07/204,018 US4831149A (en) | 1986-01-29 | 1988-06-08 | Indazole compounds, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7966186A JPS62238268A (ja) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | ヘキサヒドロ−３ｈ−インダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238268A true JPS62238268A (ja) | 1987-10-19 |
Family
ID=13696338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7966186A Pending JPS62238268A (ja) | 1986-01-29 | 1986-04-07 | ヘキサヒドロ−３ｈ−インダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62238268A (ja) |
-
1986
- 1986-04-07 JP JP7966186A patent/JPS62238268A/ja active Pending
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