JPS62234072A - フツ素含有ピラジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
フツ素含有ピラジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なフッ素含有ピラジン誘導体に関するも
ので、本発明のフッ素含有ピラジン誘導体は、液晶組成
物の配合成分として使用することができる。
ので、本発明のフッ素含有ピラジン誘導体は、液晶組成
物の配合成分として使用することができる。
近年、表示方式として液晶表示（ＬＣＤ）が盛んに用い
られるようになった。
られるようになった。
この液晶表示用の液晶としては、熱、光及び水分等に対
して安定であり、室温を中心とした広い温度範囲で液晶
相を示し、適度なしきい電圧、飽和電圧を有し、応答速
度が速いこと等が要求され、従来、斯る要求を満たすた
めに種々の液晶性化合物や非液晶性化合物を適宜混合し
て得られる液晶組成物が使用されている。
して安定であり、室温を中心とした広い温度範囲で液晶
相を示し、適度なしきい電圧、飽和電圧を有し、応答速
度が速いこと等が要求され、従来、斯る要求を満たすた
めに種々の液晶性化合物や非液晶性化合物を適宜混合し
て得られる液晶組成物が使用されている。
従来の液晶組成物は、しきい電圧、電圧−透過率特性の
急峻度等の液晶として要求される性能を充分に満足し得
るものではない。
急峻度等の液晶として要求される性能を充分に満足し得
るものではない。
従って、本発明の目的は、液晶として要求される性能を
満足する液晶組成物を提供することにある。
満足する液晶組成物を提供することにある。
本発明は、液晶組成物に用いられる化合物として一般式
（１） （式中、Ｒは炭素数１〜１２の脂肪族アルキル基又は炭
素数１〜１２の脂肪族アルコキシ基を示し、ＸはＦ又は
Ｈを示し、Ｙは炭素数１〜１ｏの脂肪族アルコキシ＆、
Ｆ又はＣＦ、を示す。但し、ＸがＩＩで、Ｙが炭素数１
〜１０の脂肪族アルコキシ基である場合を除く。） で表されるフッ素含有ピラジン誘導体を提供することに
より前記目的を達成したものである。
（１） （式中、Ｒは炭素数１〜１２の脂肪族アルキル基又は炭
素数１〜１２の脂肪族アルコキシ基を示し、ＸはＦ又は
Ｈを示し、Ｙは炭素数１〜１ｏの脂肪族アルコキシ＆、
Ｆ又はＣＦ、を示す。但し、ＸがＩＩで、Ｙが炭素数１
〜１０の脂肪族アルコキシ基である場合を除く。） で表されるフッ素含有ピラジン誘導体を提供することに
より前記目的を達成したものである。
本発明のフッ素含有ピラジン誘導体は、その多くが単独
でも液晶の性質を示し、無色で熱や光に対して安定して
おり且つ化学的にも安定しており、また他の液晶性物質
との相溶性も良いため、目的、用途に応じて、他の液晶
性化合物や非液晶性化合物と適宜混合して、液晶組成物
として使用することができる。特に本発明のフッ素含を
ピラジン誘導体は、他の液晶性化合物と混合して液晶組
成物（本発明の液晶組成物）として使用した場合、本発
明のフッ素含をピラジン誘４体を含有しない液晶組成物
と比較して、しきい電圧を低げたり、電圧−透過率特性
を急峻にすることができる。
でも液晶の性質を示し、無色で熱や光に対して安定して
おり且つ化学的にも安定しており、また他の液晶性物質
との相溶性も良いため、目的、用途に応じて、他の液晶
性化合物や非液晶性化合物と適宜混合して、液晶組成物
として使用することができる。特に本発明のフッ素含を
ピラジン誘導体は、他の液晶性化合物と混合して液晶組
成物（本発明の液晶組成物）として使用した場合、本発
明のフッ素含をピラジン誘４体を含有しない液晶組成物
と比較して、しきい電圧を低げたり、電圧−透過率特性
を急峻にすることができる。
以下に先ず本発明のフッ素含有ピラジン誘導体について
詳述する。
詳述する。
前記一般式（りで表される本発明のフッ素含有ピラジン
誘導体において、Ｒで示される炭素数１〜１２の脂肪族
アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、及びこれらの各種の異性体が挙
げられ、またＲで示される炭素数１〜１２の脂肪族アル
コキシ暴としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−へキシル
オキシ、ｎ−へブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ
−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオ
キシ、ｎ−ドデシルオキシ、及びこれらの各種の異性体
が挙げられる。
誘導体において、Ｒで示される炭素数１〜１２の脂肪族
アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、及びこれらの各種の異性体が挙
げられ、またＲで示される炭素数１〜１２の脂肪族アル
コキシ暴としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−へキシル
オキシ、ｎ−へブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ
−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオ
キシ、ｎ−ドデシルオキシ、及びこれらの各種の異性体
が挙げられる。
また、Ｙで示される炭素数１〜１０の脂肪族アルコキン
基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ −プロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−へキシルオキ
シ、ｎ−へブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノ
ニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、及びこれらの各種の異
性体が挙げられる。
基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ −プロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−へキシルオキ
シ、ｎ−へブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノ
ニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、及びこれらの各種の異
性体が挙げられる。
従って、前記一般式（Ｉ）で表される本発明のフッ素含
有ピラジン誘導体としては、例えば、次の化合物を挙げ
ることができる。
有ピラジン誘導体としては、例えば、次の化合物を挙げ
ることができる。
２−メチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）ピラジン、２−メチル−５−（３−フルオロ−４−
ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−メチル−５−
（３−フルオロ−４−へキシルオキシフェニル）ピラジ
ン、２−メチル−５−（３−フルオロ−４−へブチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−エチル−５−（３−フル
オロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２−エチル
−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジ
ン、２−エチル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−エチル−５−（３−フル
オロ−４−へキシルオキシフェニル）ピラジン、２−エ
チル−５−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシフェニ
ル）ピラジン、２−エチル−５−（３−フルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピラジン、２−エチル−５−
（３−フルオロ−４−デシルオキシフェニル）ピラジン
、２−プロピル−５−（３−フルオロー４−エトキシフ
ェニル）ピラジン、２−プロピル−５−（３−フルオロ
−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２−プロピル−
５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン
、２−プロピル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−プロピル−５−（３−フ
ルオロ−４−へキシルオキシフェニル）ピラジン、２−
プロピル−５−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフ
ェニル）ピラジン、２−プロピル−５−（３−フルオロ
−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン、２−ブチル
−５−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラ
ジン、２−ブチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシ
フェニル）ピラジン、２−ブチル−５−（３−フルオロ
−４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−ブチル
−５−（３−フルオロ−４−へキシルオキシフェニル）
ピラジン、２−ブチル−５−（３−フルオロ−４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピラジン、２−ブチル−５−（３
−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン、
２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）ピラジン、２−ペンチルー５−（３−フルオロ−
４−エトキシフェニル）ピラジン、２−ペンチルー５−
（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、
２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェ
ニル）ピラジン、２−ペンチル−５−（３−フルオロ−
４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−ペンチル
−５−（３−フルオロ−４−へキシルオキシフェニル）
ピラジン、２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−へ
ブチルオキシフェニル）ピラジン、２−ペンチルー５−
（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジ
ン、２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−ノニルオ
キシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５−（３−フ
ルオロ−４−メトキシフェニル）ピラジン、２−へキシ
ル−５−（３−フルオロ−４−エトキンフェニル）ピラ
ジン、２−へキシル−５−（３−フルオロ−４−プロポ
キシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５−（３−フ
ルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン、２−へキシ
ル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル
）ピラジン、２−へキシル−５−（３−フルオロ−４−
へキシルオキシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５
−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフェニル）ピラ
ジン、２−へキシル−５−（３−フルオロ−４−オクチ
ルオキシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５−（３
−フルオロ−４−デシルオキシフェニル）ピラジン、２
−へブチル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル）ピラジン、２−へブチル−５−（３−フルオロ−４
−エトキシフェニル）ピラジン、２−へブチル−５−（
３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２
−へブチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）ピラジン、２−へブチル−５−（３−フルオロ−４
−ペンチルオキシフェニル）ピラン〉、２−へブチル−
５−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）ピ
ラジン、２−へブチル−５−（３−フルオロ−４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピラジン、２−へブチル−５−（
３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン
、２−オクチル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）ピラジン、２−オクチル−５−（３−フルオロ
−４−エトキシフェニル）ピラジン、２−オクチル−５
−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン
、２−オクチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフ
ェニル）ピラジン、２−オクチル−５−（３−フルオロ
−４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−オクチ
ル−５−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル
）ピラジン、２−オクチル−５−（３−フルオロ−４−
へブチルオキシフェニル）ピラジン、２−オクチル−５
−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラ
ジン、２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−メトキシ
フェニル）ピラジン、２−ノニル−５−（３〜フルオロ
−４−エトキシフェニル）ピラジン、２−ノニル−５−
（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、
２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）ピラジン、２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−
ペンチルオキンフェニル）ピラジン、２−ノニル−５−
（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）ピラジ
ン、２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−へブチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−ノニル−５−（３−フル
オロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン、２−デ
シル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ピ
ラジン、２−デシル−５−（３−フルオロ−４−エトキ
シフェニル）ピラジン、２−デシル−５−（３−フルオ
ロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２−デンルー
５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン
、２−デシル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオキ
シフェニル）ビージン、２−デシル−５−（３−フルオ
ロ−４−ヘキじ、ルオキソフェニル）ピラジン、２＝デ
ソルー５−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフェニ
ル）ピラジン、２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）ピラジン、２−ウンデシル−５
−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）ピラジン、
２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４−プロポキシ
フェニル）ピラジン、２−ウンデンルー５−（３−フル
オロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン、２−ウンデシ
ル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル
）ピラジン、２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４
−ヘキシルオキシフェニル）ピラジン、２−ウンデシル
−５−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフェニル）
ピラジン、２−ドデシル−５−（３−フルオロ−４−メ
トキシフェニル）ピラジン、２−ドデシル−５−（３−
フルオロ−４−エトキシフェニル）ピラジン、２−ドデ
シル−５−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）
ピラジン、２−ドデシル−５−（３−フルオロ−４−ブ
トキンフェニル）ピラジン、２−ドデシル−５−（３−
フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２
−ドデシル−５−（３−フルオロ−４−へキシルオキシ
フェニル）ピラジン、２−ドデシル−５−（３−フルオ
ロ−４−ヘプチルオキンフェニル）ピラジン、２−ヱチ
ルー５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−プロ
ピル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−ブ
チル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−ペ
ンチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−
へキシル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２
−へブチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、
２−オクチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン
、２−ノニル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン
、２−デシル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン
、２−うンデシルー５−（４−フルオロフェニル）ピラ
ジン、２−ドデシル−５−（４−フルオロフェニル）ピ
ラジン、２−エトキシ−５−（４−フルオロフェニル）
ピラジン、２−プロポキン−５−（４−フルオロフェニ
ル）ピラジン、２−ブトキシ−５−（４−フルオロフェ
ニル）ピラジン、２−ペンチルオキシ−５−（４−フル
オロフェニル）ピラジン、２−へキシルオキシ−５−（
４−フルオロフェニル）ピラジン、２−へブチルオキシ
−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−オクチ
ルオキシ−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２
−ノニルオキシ−５−（４−フルオロフェニル）ピラジ
ン、２−デシルオキシ−５−（４−フルオロフェニル）
ピラジン、２−メトキシ−５−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピラジン、２−エトキシ−５−（４−）リ
フルオロメチルフェニル）ピラジン、２−プロポキシ−
５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラジン、２
−ブトキシ−５−（４−）リフルオロメチルフェニル）
ピラジン、２−ペンチルオキシ−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラジン、２−へキシルオキシ−５
−（４−）リフルオロメチルフェニル）ピラジン、２−
へプチルオキン−５−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラジン、２−オクチルオキシ−５−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピラジン、２−ノニルオキシ−
５−（４−）リフルオロメチルフェニル）ピラジン、２
−デシルオキシ−５−（４−１−リフルオロメチルフェ
ニル）ピラジン。
ル）ピラジン、２−メチル−５−（３−フルオロ−４−
ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−メチル−５−
（３−フルオロ−４−へキシルオキシフェニル）ピラジ
ン、２−メチル−５−（３−フルオロ−４−へブチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−エチル−５−（３−フル
オロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２−エチル
−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジ
ン、２−エチル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−エチル−５−（３−フル
オロ−４−へキシルオキシフェニル）ピラジン、２−エ
チル−５−（３−フルオロ−４−ヘプチルオキシフェニ
ル）ピラジン、２−エチル−５−（３−フルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピラジン、２−エチル−５−
（３−フルオロ−４−デシルオキシフェニル）ピラジン
、２−プロピル−５−（３−フルオロー４−エトキシフ
ェニル）ピラジン、２−プロピル−５−（３−フルオロ
−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２−プロピル−
５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン
、２−プロピル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−プロピル−５−（３−フ
ルオロ−４−へキシルオキシフェニル）ピラジン、２−
プロピル−５−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフ
ェニル）ピラジン、２−プロピル−５−（３−フルオロ
−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン、２−ブチル
−５−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラ
ジン、２−ブチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシ
フェニル）ピラジン、２−ブチル−５−（３−フルオロ
−４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−ブチル
−５−（３−フルオロ−４−へキシルオキシフェニル）
ピラジン、２−ブチル−５−（３−フルオロ−４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピラジン、２−ブチル−５−（３
−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン、
２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）ピラジン、２−ペンチルー５−（３−フルオロ−
４−エトキシフェニル）ピラジン、２−ペンチルー５−
（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、
２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェ
ニル）ピラジン、２−ペンチル−５−（３−フルオロ−
４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−ペンチル
−５−（３−フルオロ−４−へキシルオキシフェニル）
ピラジン、２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−へ
ブチルオキシフェニル）ピラジン、２−ペンチルー５−
（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジ
ン、２−ペンチル−５−（３−フルオロ−４−ノニルオ
キシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５−（３−フ
ルオロ−４−メトキシフェニル）ピラジン、２−へキシ
ル−５−（３−フルオロ−４−エトキンフェニル）ピラ
ジン、２−へキシル−５−（３−フルオロ−４−プロポ
キシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５−（３−フ
ルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン、２−へキシ
ル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル
）ピラジン、２−へキシル−５−（３−フルオロ−４−
へキシルオキシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５
−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフェニル）ピラ
ジン、２−へキシル−５−（３−フルオロ−４−オクチ
ルオキシフェニル）ピラジン、２−へキシル−５−（３
−フルオロ−４−デシルオキシフェニル）ピラジン、２
−へブチル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル）ピラジン、２−へブチル−５−（３−フルオロ−４
−エトキシフェニル）ピラジン、２−へブチル−５−（
３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２
−へブチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）ピラジン、２−へブチル−５−（３−フルオロ−４
−ペンチルオキシフェニル）ピラン〉、２−へブチル−
５−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）ピ
ラジン、２−へブチル−５−（３−フルオロ−４−ヘプ
チルオキシフェニル）ピラジン、２−へブチル−５−（
３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン
、２−オクチル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）ピラジン、２−オクチル−５−（３−フルオロ
−４−エトキシフェニル）ピラジン、２−オクチル−５
−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン
、２−オクチル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフ
ェニル）ピラジン、２−オクチル−５−（３−フルオロ
−４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２−オクチ
ル−５−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル
）ピラジン、２−オクチル−５−（３−フルオロ−４−
へブチルオキシフェニル）ピラジン、２−オクチル−５
−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラ
ジン、２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−メトキシ
フェニル）ピラジン、２−ノニル−５−（３〜フルオロ
−４−エトキシフェニル）ピラジン、２−ノニル−５−
（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、
２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）ピラジン、２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−
ペンチルオキンフェニル）ピラジン、２−ノニル−５−
（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）ピラジ
ン、２−ノニル−５−（３−フルオロ−４−へブチルオ
キシフェニル）ピラジン、２−ノニル−５−（３−フル
オロ−４−オクチルオキシフェニル）ピラジン、２−デ
シル−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ピ
ラジン、２−デシル−５−（３−フルオロ−４−エトキ
シフェニル）ピラジン、２−デシル−５−（３−フルオ
ロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン、２−デンルー
５−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン
、２−デシル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオキ
シフェニル）ビージン、２−デシル−５−（３−フルオ
ロ−４−ヘキじ、ルオキソフェニル）ピラジン、２＝デ
ソルー５−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフェニ
ル）ピラジン、２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）ピラジン、２−ウンデシル−５
−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）ピラジン、
２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４−プロポキシ
フェニル）ピラジン、２−ウンデンルー５−（３−フル
オロ−４−ブトキシフェニル）ピラジン、２−ウンデシ
ル−５−（３−フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル
）ピラジン、２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４
−ヘキシルオキシフェニル）ピラジン、２−ウンデシル
−５−（３−フルオロ−４−へブチルオキシフェニル）
ピラジン、２−ドデシル−５−（３−フルオロ−４−メ
トキシフェニル）ピラジン、２−ドデシル−５−（３−
フルオロ−４−エトキシフェニル）ピラジン、２−ドデ
シル−５−（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）
ピラジン、２−ドデシル−５−（３−フルオロ−４−ブ
トキンフェニル）ピラジン、２−ドデシル−５−（３−
フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）ピラジン、２
−ドデシル−５−（３−フルオロ−４−へキシルオキシ
フェニル）ピラジン、２−ドデシル−５−（３−フルオ
ロ−４−ヘプチルオキンフェニル）ピラジン、２−ヱチ
ルー５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−プロ
ピル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−ブ
チル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−ペ
ンチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−
へキシル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２
−へブチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、
２−オクチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン
、２−ノニル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン
、２−デシル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン
、２−うンデシルー５−（４−フルオロフェニル）ピラ
ジン、２−ドデシル−５−（４−フルオロフェニル）ピ
ラジン、２−エトキシ−５−（４−フルオロフェニル）
ピラジン、２−プロポキン−５−（４−フルオロフェニ
ル）ピラジン、２−ブトキシ−５−（４−フルオロフェ
ニル）ピラジン、２−ペンチルオキシ−５−（４−フル
オロフェニル）ピラジン、２−へキシルオキシ−５−（
４−フルオロフェニル）ピラジン、２−へブチルオキシ
−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２−オクチ
ルオキシ−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン、２
−ノニルオキシ−５−（４−フルオロフェニル）ピラジ
ン、２−デシルオキシ−５−（４−フルオロフェニル）
ピラジン、２−メトキシ−５−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピラジン、２−エトキシ−５−（４−）リ
フルオロメチルフェニル）ピラジン、２−プロポキシ−
５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラジン、２
−ブトキシ−５−（４−）リフルオロメチルフェニル）
ピラジン、２−ペンチルオキシ−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラジン、２−へキシルオキシ−５
−（４−）リフルオロメチルフェニル）ピラジン、２−
へプチルオキン−５−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラジン、２−オクチルオキシ−５−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピラジン、２−ノニルオキシ−
５−（４−）リフルオロメチルフェニル）ピラジン、２
−デシルオキシ−５−（４−１−リフルオロメチルフェ
ニル）ピラジン。
前記一般式（１）で表される本発明のフッ素含有ピラジ
ン誘導体は、従来公知のピラジン誘導体の製造方法と同
様にして製造することができる。
ン誘導体は、従来公知のピラジン誘導体の製造方法と同
様にして製造することができる。
即ち、例えば、下記の方法により製造する。−とができ
る。
る。
下記の式に示す如く、先ず、アセトフェノン誘導体ｔａ
＋を二酸化セレン等で酸化することによりフェニルグリ
オキザール誘導体（ｂｌを得る０次いで、上記誘導体（
ｂｌとアミノアセトアミド塩酸塩を反応させて、５−フ
ェニル−２−ビラシノール誘導体ｆｃｌを得、さらに該
誘導体（Ｃ１にＰＣｌ５ 、Ｐ ０Ｃ１３等の塩素化剤
を反応させることにより、５−フェニル−２−クロロピ
ラジン誘導体ｆｄｌを得る０次いで、上記誘導体ｆｄ＋
にアルキルマグネシウムプロミド（グリニア試薬）或い
はナトリウムアルコキシドを反応させることにより、ピ
ラジン誘導体（１）を得る。
＋を二酸化セレン等で酸化することによりフェニルグリ
オキザール誘導体（ｂｌを得る０次いで、上記誘導体（
ｂｌとアミノアセトアミド塩酸塩を反応させて、５−フ
ェニル−２−ビラシノール誘導体ｆｃｌを得、さらに該
誘導体（Ｃ１にＰＣｌ５ 、Ｐ ０Ｃ１３等の塩素化剤
を反応させることにより、５−フェニル−２−クロロピ
ラジン誘導体ｆｄｌを得る０次いで、上記誘導体ｆｄ＋
にアルキルマグネシウムプロミド（グリニア試薬）或い
はナトリウムアルコキシドを反応させることにより、ピ
ラジン誘導体（１）を得る。
）［Ｃｌ ・ Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ０ＮＨｚ（式中、Ｒは
炭素数１〜１２の脂肪族アルキル法又は炭素数１〜１２
の脂肪族アルコキノ基を示し、ＸはＦ又はＨを示し、Ｙ
は炭素数１−１０の脂肪族アルコキシ基、Ｆ又はＣＦ、
を示す、但し、Ｘが＋（で、Ｙが炭素数１−１０の脂肪
族アルコキシ基である場合を除く。） 次に本発明の液晶組成物について説明する。
炭素数１〜１２の脂肪族アルキル法又は炭素数１〜１２
の脂肪族アルコキノ基を示し、ＸはＦ又はＨを示し、Ｙ
は炭素数１−１０の脂肪族アルコキシ基、Ｆ又はＣＦ、
を示す、但し、Ｘが＋（で、Ｙが炭素数１−１０の脂肪
族アルコキシ基である場合を除く。） 次に本発明の液晶組成物について説明する。
本発明の液晶組成物は、前述した本発明のフッ素含有ピ
ラジン誘導体に他の液晶性化合物や非液晶性化合物を適
宜混合してなるもので、本発明のフッ素含有ピラジン誘
導体を１〜５０重量％、特に５〜２０重景％含有してい
ることが好ましい。
ラジン誘導体に他の液晶性化合物や非液晶性化合物を適
宜混合してなるもので、本発明のフッ素含有ピラジン誘
導体を１〜５０重量％、特に５〜２０重景％含有してい
ることが好ましい。
本発明のフッ素含をピラジン誘導体と混合して使用する
ことのできる上記液晶性化合物としては、例えば次のも
のを挙げることができる。
ことのできる上記液晶性化合物としては、例えば次のも
のを挙げることができる。
４−アルキル−４゛−シアノビフェニル、４−アルコキ
シ−４°−シアノビフェニル、ｐ−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）ヘンジニトリル、トランス−４
−アルキル−１−（ｐ−アルコキシフェニル） シクロ
ヘキサン、トランス−５−アルキル−２−（ｐ−シアノ
フェニル）−１゜３−ジオキサン、トランス−５−アル
キル−２−（ｐ−アルコキンフェニル）−１，３−ジオ
キサン、５−アルキル−２−（ｐ−アルコキシフェニル
）ピリミジン、２−アルキル−５−（ｐ−シアノフェニ
ル）ピラジン、２−ノアノー５−（ｐ−アルキルフェニ
ル）ピラノン、４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）−４° −シアノビフェニル、４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）−４°−アルキルビフ
ェニル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
ビフェニル、２−アルキル−５−（ｐ−アルコキシフェ
ニル）ピラジン、ｐ−アルコキシフェニル−４−アルキ
ルンクロヘキサンカルボキンラード、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボキシラード、ｐ−アルキル
フェニルヘンシアート、ｐ−アルキルベンゾアート、ｐ
−シアノフェニルヘンシアート及びｐ−アルキルベンゾ
アート。
シ−４°−シアノビフェニル、ｐ−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）ヘンジニトリル、トランス−４
−アルキル−１−（ｐ−アルコキシフェニル） シクロ
ヘキサン、トランス−５−アルキル−２−（ｐ−シアノ
フェニル）−１゜３−ジオキサン、トランス−５−アル
キル−２−（ｐ−アルコキンフェニル）−１，３−ジオ
キサン、５−アルキル−２−（ｐ−アルコキシフェニル
）ピリミジン、２−アルキル−５−（ｐ−シアノフェニ
ル）ピラジン、２−ノアノー５−（ｐ−アルキルフェニ
ル）ピラノン、４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）−４° −シアノビフェニル、４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）−４°−アルキルビフ
ェニル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
ビフェニル、２−アルキル−５−（ｐ−アルコキシフェ
ニル）ピラジン、ｐ−アルコキシフェニル−４−アルキ
ルンクロヘキサンカルボキンラード、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボキシラード、ｐ−アルキル
フェニルヘンシアート、ｐ−アルキルベンゾアート、ｐ
−シアノフェニルヘンシアート及びｐ−アルキルベンゾ
アート。
本発明の液晶組成物の調製は、従来利用されている技術
に従って実施することができる。
に従って実施することができる。
以下に実施例及び使用例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
実施例１
メタノール６０ｍ１に金属Ｎａ５．Ｏｇを溶かした液に
０−フルオロフェノール２４．４ ｇを加え、次いで、
沃化エチル３５ｇを加え、３．５時間、加熱還流した。
０−フルオロフェノール２４．４ ｇを加え、次いで、
沃化エチル３５ｇを加え、３．５時間、加熱還流した。
反応後、水を加え、エーテルで抽出した。
エーテル抽出液をＮａｚＣＯ２水溶液及び水で洗浄した
後、分留して、２−フルオローエトキシヘンゼン２７．
０ｇ（沸点７５〜８０℃、 ２５ｍｓＨｇ）を得た。
後、分留して、２−フルオローエトキシヘンゼン２７．
０ｇ（沸点７５〜８０℃、 ２５ｍｓＨｇ）を得た。
この２−フルオロ−エトキシベンゼン２７．０ ｇを無
水酢酸２２ｎ＋Ｌ＾ｌｃ１ｓ５５ｇ及びジクロロメタン
３００ｍ１の混合液に０〜５℃で加え、５〜１０℃で４
時間攪拌した。反応後、水１００ｍ１に注ぎ入れ、ジク
ロロメタンで抽出した。ジクロロメタン抽出液をよく水
洗した後、溶媒を留去して、３−フルオロ−４−エトキ
シアセトフェノン９．６ｇ（融点４２〜４４℃）を得た
。
水酢酸２２ｎ＋Ｌ＾ｌｃ１ｓ５５ｇ及びジクロロメタン
３００ｍ１の混合液に０〜５℃で加え、５〜１０℃で４
時間攪拌した。反応後、水１００ｍ１に注ぎ入れ、ジク
ロロメタンで抽出した。ジクロロメタン抽出液をよく水
洗した後、溶媒を留去して、３−フルオロ−４−エトキ
シアセトフェノン９．６ｇ（融点４２〜４４℃）を得た
。
ジオキサン５０ｍ１に水２．１ｍｌ及び５ｅａｔ ６．
０ ｇを加え、約８０℃に加熱、攪拌して、ＳｅＯｚを
溶かした。これに上記３−フルオロ−４−エトキシアセ
トフェノン９．２７ ｇを加え、１０時間、加熱還流し
た。反応後、Ｓｅを濾別し、濾液からジオキサンを減圧
下に留去した。得られた液体に水１５０ＩＩＩｌを加え
、１時間煮沸した後、氷水で冷却して、固体を濾取した
。得られた固体を、アセトン−水から再結晶して、３−
フルオロ−４−エトキシフェニルグリオキザール水和物
の結晶９．８ｇを得た。
０ ｇを加え、約８０℃に加熱、攪拌して、ＳｅＯｚを
溶かした。これに上記３−フルオロ−４−エトキシアセ
トフェノン９．２７ ｇを加え、１０時間、加熱還流し
た。反応後、Ｓｅを濾別し、濾液からジオキサンを減圧
下に留去した。得られた液体に水１５０ＩＩＩｌを加え
、１時間煮沸した後、氷水で冷却して、固体を濾取した
。得られた固体を、アセトン−水から再結晶して、３−
フルオロ−４−エトキシフェニルグリオキザール水和物
の結晶９．８ｇを得た。
このフェニルグリオキザール水和物の結晶９．８ｇをメ
タノール１００ｍ１に加え、−４０℃に冷却した。これ
にアミノアセトアミド塩酸塩５．１ｇを加え、撹拌下に
、反応液の温度が−３０〜−４０℃を保つように苛性ソ
ーダ水溶液（ＮａＯＨ２，２ｇ、水１１＋ａｌ）を滴下
した。その後、約−２０℃で１時間、約−１０’Ｃで１
時間、約０℃で１２時間それぞれ攪拌後、塩酸で酸性（
ｐＨ３）にした。沈澱物を濾取し、よく水洗、乾燥して
、５−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）−２−
ビラシノールの粗結晶７．７ｇを得た。
タノール１００ｍ１に加え、−４０℃に冷却した。これ
にアミノアセトアミド塩酸塩５．１ｇを加え、撹拌下に
、反応液の温度が−３０〜−４０℃を保つように苛性ソ
ーダ水溶液（ＮａＯＨ２，２ｇ、水１１＋ａｌ）を滴下
した。その後、約−２０℃で１時間、約−１０’Ｃで１
時間、約０℃で１２時間それぞれ攪拌後、塩酸で酸性（
ｐＨ３）にした。沈澱物を濾取し、よく水洗、乾燥して
、５−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）−２−
ビラシノールの粗結晶７．７ｇを得た。
このビラシノールの粗結晶７．７ｇにＰＯＣｈ ３５ｍ
１及びＩ’Ｃ１５８ｇを加え、１４０℃で７時間加熱し
た０反応後、氷水に注ぎ、アンモニア水で中和した。１
０％苛性ソーダ水溶液を加えｐＨ１２以上とし、クロロ
ホルムで抽出した。クロロホルムを留去して得た残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液ベンゼン
）にかけて褐色結晶を得た。クロロホルムから再結晶し
て、融点１０３〜１０６℃の２−クロロ−５−（３−フ
ルオロ−４−エトキシフェニル）ピラジン２．６８ｇを
得た。
１及びＩ’Ｃ１５８ｇを加え、１４０℃で７時間加熱し
た０反応後、氷水に注ぎ、アンモニア水で中和した。１
０％苛性ソーダ水溶液を加えｐＨ１２以上とし、クロロ
ホルムで抽出した。クロロホルムを留去して得た残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液ベンゼン
）にかけて褐色結晶を得た。クロロホルムから再結晶し
て、融点１０３〜１０６℃の２−クロロ−５−（３−フ
ルオロ−４−エトキシフェニル）ピラジン２．６８ｇを
得た。
このクロロピラジン１．３４ｇと臭化テトラブチルアン
モニウム０．８６ ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶かし、これ
に−３０℃でグリニア試薬（臭イーｎ−ペンチル２．２
５ ｇ、 Ｍｇ ０．３６ ｇ及びＴＨＦｌｏｍｌか
ら調製した）を滴下した。さらにＦｅＣ１ｚ ０．０２
ｇを加えた後、３０分攪拌した。飽和食塩水で洗浄後
、減圧下にＴＨＦを留去して得た固体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開液：エーテル−ヘキサン）
にかけ、さらにメタノールで再結晶して、’１−ｎ−ペ
ンチルー５−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）
ピラジンの白色結晶１．１６ｇを得た。この白色結晶の
融点、元素分析値、■Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクト
ルの測定結果は下記の通りであり、この白色結晶が目的
物であることを確認した。
モニウム０．８６ ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶かし、これ
に−３０℃でグリニア試薬（臭イーｎ−ペンチル２．２
５ ｇ、 Ｍｇ ０．３６ ｇ及びＴＨＦｌｏｍｌか
ら調製した）を滴下した。さらにＦｅＣ１ｚ ０．０２
ｇを加えた後、３０分攪拌した。飽和食塩水で洗浄後
、減圧下にＴＨＦを留去して得た固体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開液：エーテル−ヘキサン）
にかけ、さらにメタノールで再結晶して、’１−ｎ−ペ
ンチルー５−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）
ピラジンの白色結晶１．１６ｇを得た。この白色結晶の
融点、元素分析値、■Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクト
ルの測定結果は下記の通りであり、この白色結晶が目的
物であることを確認した。
融点６３〜６４℃
元素分析値
実δ１リイぼＹ （％） Ｃ；７０．６０ Ｈ
；７．５８ Ｎ；９．８Ｂ計算値（％） Ｃ；７
０．８１ １１７．３４ Ｎ；９．７２ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ） ２９４０．２９２０，１６１０，１５２０゜１４８５．
１’４７０，１２８５．１２１０゜１１２５．１０３０
． ９２５． ８７０゜８００ ｃ ｍ” ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｈ） ０、９１ （３Ｈ，ｔ、Ｊ＝３．３１１ｚ）、 １．
３８ （４Ｈ，ｍ）。
；７．５８ Ｎ；９．８Ｂ計算値（％） Ｃ；７
０．８１ １１７．３４ Ｎ；９．７２ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ） ２９４０．２９２０，１６１０，１５２０゜１４８５．
１’４７０，１２８５．１２１０゜１１２５．１０３０
． ９２５． ８７０゜８００ ｃ ｍ” ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｈ） ０、９１ （３Ｈ，ｔ、Ｊ＝３．３１１ｚ）、 １．
３８ （４Ｈ，ｍ）。
］、 ４９ （３１１，ｔ、Ｊ＝３．４１１ｚ）、
１．６８〜１．８４ （２１１，ａ＋）。
１．６８〜１．８４ （２１１，ａ＋）。
２、８３ （２１１，ｔ、Ｊ＝３．８１１ｚ）、 ４
．１６ （２１１，ｑ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）。
．１６ （２１１，ｑ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）。
７、０５ （ＩＨ，Ｌ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、 ７．８２
〜７．６９ （２１１，ｍ）。
〜７．６９ （２１１，ｍ）。
８、４５ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、 ８．８
５ （Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ） ｐ ｍ 実施例２ 前記一般式（＋）において、Ｒがｎ−ＣＪ＋ｓ 、Ｘが
Ｆ及びＹがＣ，ｌＩ、Ｏである実施例２の化合物を、実
施例１と同様にして合成した。
５ （Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ） ｐ ｍ 実施例２ 前記一般式（＋）において、Ｒがｎ−ＣＪ＋ｓ 、Ｘが
Ｆ及びＹがＣ，ｌＩ、Ｏである実施例２の化合物を、実
施例１と同様にして合成した。
この化合物の融点を下記第１表に示した。また、得られ
た化合物が目的物であることはＴＲスペクトル及びＮＭ
Ｒスペクトルによっても確認した。
た化合物が目的物であることはＴＲスペクトル及びＮＭ
Ｒスペクトルによっても確認した。
実施例３
Ｓｅａｔ ２０．１ ｇをジオキサン１８０ｂｌ及び水
７．４ｍｌの混合液に加え、６０℃に加熱して溶かした
。
７．４ｍｌの混合液に加え、６０℃に加熱して溶かした
。
これに４−フルオロアセトフェノン２５．０ ｇを加え
、７時間加熱還流した０反応後、Ｓｃを濾別し、濾液を
減圧下に濃縮した。得られた油状物を減圧下に蒸留して
４−フルオロフェニルグリオキザール（沸点１００〜ｌ
Ｏ５℃、 ２５ｍｄｇ） １６．６ ｇを得た６次
いで、このグリオキザールを水３００ｍ１と攪拌して生
した４−フルオロフェニルグリオキザール水和物の固体
（ＩＲスペクトル（Ｋ Ｂｒ） ；３３６０、３２１０
．１Ｇ９０ 、１５９５．１２４０．１０９０ 、１０
６５．９ＴＯｃｍ−’ 〕１７．５ｔ＋を濾取した。
、７時間加熱還流した０反応後、Ｓｃを濾別し、濾液を
減圧下に濃縮した。得られた油状物を減圧下に蒸留して
４−フルオロフェニルグリオキザール（沸点１００〜ｌ
Ｏ５℃、 ２５ｍｄｇ） １６．６ ｇを得た６次
いで、このグリオキザールを水３００ｍ１と攪拌して生
した４−フルオロフェニルグリオキザール水和物の固体
（ＩＲスペクトル（Ｋ Ｂｒ） ；３３６０、３２１０
．１Ｇ９０ 、１５９５．１２４０．１０９０ 、１０
６５．９ＴＯｃｍ−’ 〕１７．５ｔ＋を濾取した。
この４−フルオロフェニルグリオキザール水和物９．０
ｇとグリリンアミド塩酸塩５．８５ｇをメタノール１５
０ｍ１に加え、−４０℃で攪拌しながら苛性ソーダ水溶
液（ＮａＯｌｌ ５．１ ｇ、水１５ａｌ）を７分間で
滴下した。その後、−３（１〜−４０℃で３時間及び−
５〜−１０℃で２時間撹拌後、０℃で１２時間放置した
。これに塩酸１０ｍ１を加えｐＨ１とし、重炭酸ソーダ
４．９ｇを加えｐＨ４にした。析出した５−（４−フル
オロフェニル）−１，２−ジヒドロピラジン−２−オン
の固体〔融点２０７〜２１０℃、ＴＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ） ；３６００〜２５００゜１６６０．１６１５，
１５１０，１２２５．８３０ｃｍ−’１６．６ ｇを濾
取し、よく水洗した。
ｇとグリリンアミド塩酸塩５．８５ｇをメタノール１５
０ｍ１に加え、−４０℃で攪拌しながら苛性ソーダ水溶
液（ＮａＯｌｌ ５．１ ｇ、水１５ａｌ）を７分間で
滴下した。その後、−３（１〜−４０℃で３時間及び−
５〜−１０℃で２時間撹拌後、０℃で１２時間放置した
。これに塩酸１０ｍ１を加えｐＨ１とし、重炭酸ソーダ
４．９ｇを加えｐＨ４にした。析出した５−（４−フル
オロフェニル）−１，２−ジヒドロピラジン−２−オン
の固体〔融点２０７〜２１０℃、ＴＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ） ；３６００〜２５００゜１６６０．１６１５，
１５１０，１２２５．８３０ｃｍ−’１６．６ ｇを濾
取し、よく水洗した。
オキシ塩化リン２３．２１１Ｉｌに五塩化リン８．５７
ｇを加え、次いでこれに上記の５−（４−フルオロフ
ェニル）−１，２−ジヒドロピラジン−２−オン６．０
ｇを加えた。これを９０℃で１時間加熱後、１４０℃で
８時間加熱した。冷却後、クロロホルム３００ｍ１−氷
に注ぎ、アンモニア水３０Ｉｌｌヲ加えて中和後、更に
１０％苛性ソーダ水溶液２００ｍ１を加えた。不溶物を
セライトを通して濾過した後、濾液をクロロホルムで抽
出（１５０ｍ１Ｘ ３回）した。抽出液は乾燥後、濃縮
乾固し、ベンゼン可溶部をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開液：ベンゼン３０％−へキサ７７０％）
にかけて、２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）
ピラジン〔融点１０１〜１０３℃（ヘキサンから再結晶
後）、ＴＲスペクトル（Ｋ［ｌｒ）； １６００゜１４
５５．１２４０，１１５５，１１３５，８３０ ｃｎ＋
−’） ４．４６ ｇを得た。
ｇを加え、次いでこれに上記の５−（４−フルオロフ
ェニル）−１，２−ジヒドロピラジン−２−オン６．０
ｇを加えた。これを９０℃で１時間加熱後、１４０℃で
８時間加熱した。冷却後、クロロホルム３００ｍ１−氷
に注ぎ、アンモニア水３０Ｉｌｌヲ加えて中和後、更に
１０％苛性ソーダ水溶液２００ｍ１を加えた。不溶物を
セライトを通して濾過した後、濾液をクロロホルムで抽
出（１５０ｍ１Ｘ ３回）した。抽出液は乾燥後、濃縮
乾固し、ベンゼン可溶部をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開液：ベンゼン３０％−へキサ７７０％）
にかけて、２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）
ピラジン〔融点１０１〜１０３℃（ヘキサンから再結晶
後）、ＴＲスペクトル（Ｋ［ｌｒ）； １６００゜１４
５５．１２４０，１１５５，１１３５，８３０ ｃｎ＋
−’） ４．４６ ｇを得た。
この２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピラジ
ン１．５９ ｇと臭化テトラブチルアンモニウム０．７
２ ｇをＴＨＦ４０ｒａｌに？容かし、これに−２０℃
でグリニア試薬（臭化ｎ−ペンチル３．１６ｇ、Ｍｇ０
．５１ｇ及びＴＨＦ２５ｍｌから調製した）を滴下した
。これに−２０℃で塩化第二鉄０゜０１ｇを加えて１５
分攪拌した。水５０ｍ１を加え、有８ｉ層を分取し、水
層をエーテル（８０ｍｌ）で抽出した。を機層を合わせ
、水洗（５０ｍｌｘ３回）、乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して、２．０ｇの黒色固体を得た。この固体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：エーテル１〜
２％−へキサン）にかけ、得られた結晶をメタノールか
ら２回再結晶して、２−ｎ−ペンチル−５−（４−フル
オロフェニル）ピラジンの白色結晶０．４１ｇを得た。
ン１．５９ ｇと臭化テトラブチルアンモニウム０．７
２ ｇをＴＨＦ４０ｒａｌに？容かし、これに−２０℃
でグリニア試薬（臭化ｎ−ペンチル３．１６ｇ、Ｍｇ０
．５１ｇ及びＴＨＦ２５ｍｌから調製した）を滴下した
。これに−２０℃で塩化第二鉄０゜０１ｇを加えて１５
分攪拌した。水５０ｍ１を加え、有８ｉ層を分取し、水
層をエーテル（８０ｍｌ）で抽出した。を機層を合わせ
、水洗（５０ｍｌｘ３回）、乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して、２．０ｇの黒色固体を得た。この固体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：エーテル１〜
２％−へキサン）にかけ、得られた結晶をメタノールか
ら２回再結晶して、２−ｎ−ペンチル−５−（４−フル
オロフェニル）ピラジンの白色結晶０．４１ｇを得た。
この白色結晶の融点、元素分析値及びＴＲスペクトルの
測定結果は下記の通りであり、この白色結晶が目的物で
あることをｉｉ 認した。
測定結果は下記の通りであり、この白色結晶が目的物で
あることをｉｉ 認した。
融点５４〜５６℃
元素分析値
実測値（％） Ｃ；７３．５８ ＋１；７．１３
Ｎ；１１．６８計算値（％） Ｃ；７３．７４ １
１；７．０１ Ｎ；１１．４７ＩＩ？スペクトル（Ｋ
Ｂｒ） ２９５０．２９２０，２８５０．１６００゜１４Ｂ０，
１２４０，１１５５，１０４５゜１０１５．８４０ｃｍ
−’ 実施例４ ２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン（
実施例３の中間物質で、実施例３における場合と同様に
して得られたもの）０．８０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶か
した液にＮａペンチルオキシド溶？ｆｆ１（ｎ−ペンチ
ルアルコール１０ｍ１とＮａ０．２３ｇから調製した）
７．７ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水
５０ｍ１を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホル
ム抽出液を乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得た固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：エーテ
ル−ヘキサン）にかけた。得られた結晶をヘキサンから
再結晶して、２−ペンチルオキシ−５−（４−フルオロ
フェニル）ピラジンの白色結晶０．５４ ｇを得た。
Ｎ；１１．６８計算値（％） Ｃ；７３．７４ １
１；７．０１ Ｎ；１１．４７ＩＩ？スペクトル（Ｋ
Ｂｒ） ２９５０．２９２０，２８５０．１６００゜１４Ｂ０，
１２４０，１１５５，１０４５゜１０１５．８４０ｃｍ
−’ 実施例４ ２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン（
実施例３の中間物質で、実施例３における場合と同様に
して得られたもの）０．８０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶か
した液にＮａペンチルオキシド溶？ｆｆ１（ｎ−ペンチ
ルアルコール１０ｍ１とＮａ０．２３ｇから調製した）
７．７ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水
５０ｍ１を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホル
ム抽出液を乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得た固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：エーテ
ル−ヘキサン）にかけた。得られた結晶をヘキサンから
再結晶して、２−ペンチルオキシ−５−（４−フルオロ
フェニル）ピラジンの白色結晶０．５４ ｇを得た。
この白色結晶の融点、元素分析値及びＩＲスペクトルの
測定結果は下記の通りであり、この白色結晶が目的物で
あることを確認した。
測定結果は下記の通りであり、この白色結晶が目的物で
あることを確認した。
融点６１〜６３℃
元素分析値
実測値（％） Ｃ；６９．５０ ＩＩ；６．７２
Ｎ；１０．７０計３γ値（％） Ｃ；６９．２１
Ｉｆ；６．５８ Ｎ；１０．７６ＩＲスペクトル（
ＫＢｒ） ２９５０．１４６０，１３４５．１２９５゜１２３０．
１１７０．８４０ｃｍ−’ 実施例５〜１３ 前記一般式（１）においてＲ，Ｘ及びＹが下記第１表に
示す基である実施例５〜１３の化合物を、実施例３と同
様にしてそれぞれ合成した。
Ｎ；１０．７０計３γ値（％） Ｃ；６９．２１
Ｉｆ；６．５８ Ｎ；１０．７６ＩＲスペクトル（
ＫＢｒ） ２９５０．１４６０，１３４５．１２９５゜１２３０．
１１７０．８４０ｃｍ−’ 実施例５〜１３ 前記一般式（１）においてＲ，Ｘ及びＹが下記第１表に
示す基である実施例５〜１３の化合物を、実施例３と同
様にしてそれぞれ合成した。
これらの化合物の融点及び透明点を下記第１表に示した
。また、得られた化合物が目的物であることはＩＲスペ
クトル及びＮ Ｍ Ｒスペクトルによっても確認した。
。また、得られた化合物が目的物であることはＩＲスペ
クトル及びＮ Ｍ Ｒスペクトルによっても確認した。
第 １ 表
使用例１
配 合
ヘキサン ２４重量％ヘキサン
３６重量％ヘキサン
２５重景％上記配合からなる混合物（母液晶
）シよ、透明点７１．５℃であり、これをセルＩ′￥９
μｍのＴＮセルに封入した際（３０℃）のしきい電圧Ｖ
、。＝１．７３ｖ及び飽和電圧Ｖ、。＝２．４８Ｖ（３
０℃）であった、即ち、電圧−透過率特性の急峻性ｒｃ
Ｖ＋。
３６重量％ヘキサン
２５重景％上記配合からなる混合物（母液晶
）シよ、透明点７１．５℃であり、これをセルＩ′￥９
μｍのＴＮセルに封入した際（３０℃）のしきい電圧Ｖ
、。＝１．７３ｖ及び飽和電圧Ｖ、。＝２．４８Ｖ（３
０℃）であった、即ち、電圧−透過率特性の急峻性ｒｃ
Ｖ＋。
／ ｖ ｑ。）＝１．４３４であった。
この母液晶９０重量部に実施例１２で得られた２−へブ
チルオキシ−５−（４−）リフルオロメチルフェニル）
ピラジン１０重量部を混合し、本発明の液晶組成物を得
た。この組成物は、透明点６８℃であり、上記母液晶の
場合と一様にしてしきい電圧■、。及び飽和電圧■、。
チルオキシ−５−（４−）リフルオロメチルフェニル）
ピラジン１０重量部を混合し、本発明の液晶組成物を得
た。この組成物は、透明点６８℃であり、上記母液晶の
場合と一様にしてしきい電圧■、。及び飽和電圧■、。
を測定したところ、しきい電圧■、。＝１．６１Ｖ、飽
和電圧Ｖ、。＝２．２９Ｖであった。即ち、急峻性Ｔ＝
ｖ、。／ ｖ ｑ。＝１゜４２２であった。
和電圧Ｖ、。＝２．２９Ｖであった。即ち、急峻性Ｔ＝
ｖ、。／ ｖ ｑ。＝１゜４２２であった。
また、上記母液晶８０重量部に実施例３で得られた２−
ペンチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン２０
重量部を混合し、本発明の液晶組成物を得た。この組成
物は、透明点４９℃であり、上記母液晶の場合と同様に
してしきい電圧■、。及び飽和電圧■１゜を測定したと
ころ、しきい電圧Ｖ９０＝ １．４２ Ｖ、 ％ｐＪ和
電圧Ｖ＋ｏ＝ ２．０２ Ｖ Ｔ：あツタ。即チ、急峻
性ｒ ＝ Ｖｉａ／ Ｖｑｏ＝ １．４２３であった。
ペンチル−５−（４−フルオロフェニル）ピラジン２０
重量部を混合し、本発明の液晶組成物を得た。この組成
物は、透明点４９℃であり、上記母液晶の場合と同様に
してしきい電圧■、。及び飽和電圧■１゜を測定したと
ころ、しきい電圧Ｖ９０＝ １．４２ Ｖ、 ％ｐＪ和
電圧Ｖ＋ｏ＝ ２．０２ Ｖ Ｔ：あツタ。即チ、急峻
性ｒ ＝ Ｖｉａ／ Ｖｑｏ＝ １．４２３であった。
本発明のフッ素含有ピラジン誘導体は、主として液晶組
成物の配合成分として使用するもので、液晶組成物とし
て使用した場合、液晶組成物の熱、光及び水分等に対す
る安定性を向上させたり、しきい電圧を下げたり、電圧
−透過率特性を急峻にしたすすることができる。
成物の配合成分として使用するもので、液晶組成物とし
て使用した場合、液晶組成物の熱、光及び水分等に対す
る安定性を向上させたり、しきい電圧を下げたり、電圧
−透過率特性を急峻にしたすすることができる。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１２の脂肪族アルキル基又は炭
素数１〜１２の脂肪族アルコキシ基を示し、ＸはＦ又は
Ｈを示し、Ｙは炭素数１〜１０の脂肪族アルコキシ基、
Ｆ又はＣＦ＿３を示す。但し、ＸがＨで、Ｙが炭素数１
〜１０の脂肪族アルコキシ基である場合を除く。） で表されるフッ素含有ピラジン誘導体。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１２の脂肪族アルキル基又は炭
素数１〜１２の脂肪族アルコキシ基を示し、ＸはＦ又は
Ｈを示し、Ｙは炭素数１〜１０の脂肪族アルコキシ基、
Ｆ又はＣＦ＿３を示す。但し、ＸがＨで、Ｙが炭素数１
〜１０の脂肪族アルコキシ基である場合を除く。） で表されるフッ素含有ピラジン誘導体を少なくとも一種
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7704586A JPH06765B2 (ja) | 1986-04-03 | 1986-04-03 | フツ素含有ピラジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7704586A JPH06765B2 (ja) | 1986-04-03 | 1986-04-03 | フツ素含有ピラジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62234072A true JPS62234072A (ja) | 1987-10-14 |
| JPH06765B2 JPH06765B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=13622803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7704586A Expired - Lifetime JPH06765B2 (ja) | 1986-04-03 | 1986-04-03 | フツ素含有ピラジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06765B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989004308A1 (en) * | 1987-11-12 | 1989-05-18 | Terumo Kabushiki Kaisha | Pyrazine derivatives and medicinal preparation containing same |
| CN108531194A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-09-14 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种正负混合的液晶组合物及其应用 |
-
1986
- 1986-04-03 JP JP7704586A patent/JPH06765B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989004308A1 (en) * | 1987-11-12 | 1989-05-18 | Terumo Kabushiki Kaisha | Pyrazine derivatives and medicinal preparation containing same |
| CN108531194A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-09-14 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种正负混合的液晶组合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06765B2 (ja) | 1994-01-05 |
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