JPS6222765A - N−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−n−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩およびその製造法 - Google Patents
N−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−n−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩およびその製造法Info
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- JPS6222765A JPS6222765A JP16466285A JP16466285A JPS6222765A JP S6222765 A JPS6222765 A JP S6222765A JP 16466285 A JP16466285 A JP 16466285A JP 16466285 A JP16466285 A JP 16466285A JP S6222765 A JPS6222765 A JP S6222765A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は下記の構造式で表わされる新規化合物N−(6
−アルコキシ−2−ピリジル)−N−アルキルジチオカ
ルバミン酸アルカリ金属塩およびその製造法に関する。
−アルコキシ−2−ピリジル)−N−アルキルジチオカ
ルバミン酸アルカリ金属塩およびその製造法に関する。
!I
S
(産業上の利用分野)
N−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−N−アルキル
ジチオカルバミン酸アルカリ金属塩は新規な化合物であ
り、医薬、農薬などを製造する際の中間原料として利用
できる非常に有用な物質である。例えば、本発明の方法
により得られるN−(6−メドキシー2−ピリジル)−
N−メチルジチオカルバミン酸ナトリウムに2,4−ジ
ニトロクロルベンゼンを反応させると下式により、5−
(2,4−ジニトロフェニル) N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチルジチオカルバメートが生
成し、これにアルコール類、フェノール類を反応させる
と、0−チオカルバメート誘導体を、またアミン類を反
応させるとチオカルボキシb/
Q〜 ト 工(R3はアルキ
ル基、アリール基などを示し、−2R5は相互に依存せ
ず水素、アルキル基9アリール基などを示す。) これらのチオカルバメート誘導体、チオカルボキシアミ
ド誘導体は、分子構造中に活性かつ殺菌力の強いイオウ
を持っているため、医薬、農薬用として広範囲な用途が
期待されている。就中、水田用。
ジチオカルバミン酸アルカリ金属塩は新規な化合物であ
り、医薬、農薬などを製造する際の中間原料として利用
できる非常に有用な物質である。例えば、本発明の方法
により得られるN−(6−メドキシー2−ピリジル)−
N−メチルジチオカルバミン酸ナトリウムに2,4−ジ
ニトロクロルベンゼンを反応させると下式により、5−
(2,4−ジニトロフェニル) N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチルジチオカルバメートが生
成し、これにアルコール類、フェノール類を反応させる
と、0−チオカルバメート誘導体を、またアミン類を反
応させるとチオカルボキシb/
Q〜 ト 工(R3はアルキ
ル基、アリール基などを示し、−2R5は相互に依存せ
ず水素、アルキル基9アリール基などを示す。) これらのチオカルバメート誘導体、チオカルボキシアミ
ド誘導体は、分子構造中に活性かつ殺菌力の強いイオウ
を持っているため、医薬、農薬用として広範囲な用途が
期待されている。就中、水田用。
畠地用除草剤の有効成分であることが知られている。
(従来の技術)(発明が解決しようとする問題点)
N−(6−アルコキシ−2−ピリジル5−N−アルキル
ジチオカルバミン酸 アルカリ金属塩は、新規な化合物
であって公知の文献には、それの合成法、物性その他関
連技術に関する記述は全く見当たらない。しかし、我々
は該アルカリ金属塩を合成するために種々の方法を検討
し、イオウ源としてチオホスゲン、硫化水素などの有毒
物質を用いることなく、安全にしかも経済的に該アルカ
リ金属塩を製造する方法を発見し本発明に至った。
ジチオカルバミン酸 アルカリ金属塩は、新規な化合物
であって公知の文献には、それの合成法、物性その他関
連技術に関する記述は全く見当たらない。しかし、我々
は該アルカリ金属塩を合成するために種々の方法を検討
し、イオウ源としてチオホスゲン、硫化水素などの有毒
物質を用いることなく、安全にしかも経済的に該アルカ
リ金属塩を製造する方法を発見し本発明に至った。
以下本発明の内容について詳細に説明する。
本発明の要旨はN−(6−アルコキシ−2−ピリジル)
−N−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩を6
−アルコキシ−2−アにキルアミノピリジンと二硫化炭
素を強塩基の存在下に非常に温和な条件で反応させるこ
とにょシ、該アルカリ金属塩を高純度で収率よく製造す
る■ある。
−N−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩を6
−アルコキシ−2−アにキルアミノピリジンと二硫化炭
素を強塩基の存在下に非常に温和な条件で反応させるこ
とにょシ、該アルカリ金属塩を高純度で収率よく製造す
る■ある。
本発明の化合物を例示すると
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルジチ
オカルバミン酸ナトリウム、N−(5−。
オカルバミン酸ナトリウム、N−(5−。
メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルジチオカルバミ
ン酸カリウム、N−エチル−N−(6−メドキシー2−
ピリジル)ジチオカルバミン酸ナトリウム、N−エチル
−N−(6−メドキシー2− ′F: I) 、)
tv )−)−1−オヵ、2.オフやカワウb、N−’
(6−メドキシー2−ピリジル)−N−プロピル
;ジチオカルバミン酸ナトリウム、N−(6−1)キシ
−2−ピリジル)−N−プロピルジチオカルバミン酸カ
リウム、N−(6−ニトキシー2−ピリジル)−N−メ
チルジチオカルバミン酸す)IJウム、 N−、−(6
−ニトキシー2−ピリジル)−N−メチルジチオカルバ
ミン酸カリウム、、N−、(6−ニトキシー2−ピリジ
ル)−N−エチルジチオカルバミン酸ナトリウム+ N
−(6−エ) * シー2−ピリジル)−N−エチルジ
チオカルバミン酸カリウム、N−(6−ニトキシー2−
ピリジル)−N−プロピルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム。
ン酸カリウム、N−エチル−N−(6−メドキシー2−
ピリジル)ジチオカルバミン酸ナトリウム、N−エチル
−N−(6−メドキシー2− ′F: I) 、)
tv )−)−1−オヵ、2.オフやカワウb、N−’
(6−メドキシー2−ピリジル)−N−プロピル
;ジチオカルバミン酸ナトリウム、N−(6−1)キシ
−2−ピリジル)−N−プロピルジチオカルバミン酸カ
リウム、N−(6−ニトキシー2−ピリジル)−N−メ
チルジチオカルバミン酸す)IJウム、 N−、−(6
−ニトキシー2−ピリジル)−N−メチルジチオカルバ
ミン酸カリウム、、N−、(6−ニトキシー2−ピリジ
ル)−N−エチルジチオカルバミン酸ナトリウム+ N
−(6−エ) * シー2−ピリジル)−N−エチルジ
チオカルバミン酸カリウム、N−(6−ニトキシー2−
ピリジル)−N−プロピルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム。
N−(6−ニトキシー2−ピリジル)7N−プロピルジ
チオカルバミン酸カリウム、N−(6−ブロボキシー2
−ピリジル)−N−メチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、N−(6−ブロポキシー2−ピリジル)−N−メチ
ルジチオカルバミン酸カリウム、N−エチル−N−(6
−7”ロボキシー2−ピリジル)ジチオカルバミン酸ナ
トリウム。
チオカルバミン酸カリウム、N−(6−ブロボキシー2
−ピリジル)−N−メチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、N−(6−ブロポキシー2−ピリジル)−N−メチ
ルジチオカルバミン酸カリウム、N−エチル−N−(6
−7”ロボキシー2−ピリジル)ジチオカルバミン酸ナ
トリウム。
N−エチル−N−(6−ブロボキシー2−ピリジル)ジ
チオカルバミン酸カリウム、N−(6−ブロボキシー2
−ピリジル)−N−プロピルジチオカルバミン酸ナトリ
ウム、N−(6−グロボキシー2−ピリジル)−N−プ
ロピルジチオカルバミン酸カリウム。
チオカルバミン酸カリウム、N−(6−ブロボキシー2
−ピリジル)−N−プロピルジチオカルバミン酸ナトリ
ウム、N−(6−グロボキシー2−ピリジル)−N−プ
ロピルジチオカルバミン酸カリウム。
強塩基としては、水素化ナトリウム、水素化リチウム、
ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナ
トリウムアミド、リチウムアミド。
ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナ
トリウムアミド、リチウムアミド。
水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ、素ナトリウ
ムなどが使用できる。二硫化炭素1強塩基はそれぞれ6
−アルコキシ−2−アルキルアミノピリジンに対して、
1.0〜1.1倍モル使用すると良好な収率で目的物が
得られる。これより少ないと収率が悪く、これよυ多く
てもさしたる効果はみられない。溶媒としては、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル類。
ムなどが使用できる。二硫化炭素1強塩基はそれぞれ6
−アルコキシ−2−アルキルアミノピリジンに対して、
1.0〜1.1倍モル使用すると良好な収率で目的物が
得られる。これより少ないと収率が悪く、これよυ多く
てもさしたる効果はみられない。溶媒としては、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル類。
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、
N、Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どの極性溶媒が使用できる。
N、Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どの極性溶媒が使用できる。
反応は通常約り℃〜約30℃、好ましくは約り℃〜約2
0℃の範囲に保って実施する。温度が低過ぎると反応速
度が遅く、高過ぎると副反応が起って収率が低下する。
0℃の範囲に保って実施する。温度が低過ぎると反応速
度が遅く、高過ぎると副反応が起って収率が低下する。
次に実施例により、本発明の詳細な説明するが本発明は
、これら実施例のみに限定されるも、のではない0 ・ 実施例−1 214ソロフラスコに窒素雰囲気下で、60%水素化ナ
トリウム42.0y(1,05モル)テトラヒドロフラ
ン177yを仕込み1.これに6−メドキシー2−メチ
ルアミノピリジン13.8. Ofl(1,O0モル)
を含むテトラヒドロフラン溶液492!を室温で劣量ず
つ滴下し、発生する水素を反応系外に放出1ながら、さ
らに還流下1時間30分攪拌した。
、これら実施例のみに限定されるも、のではない0 ・ 実施例−1 214ソロフラスコに窒素雰囲気下で、60%水素化ナ
トリウム42.0y(1,05モル)テトラヒドロフラ
ン177yを仕込み1.これに6−メドキシー2−メチ
ルアミノピリジン13.8. Ofl(1,O0モル)
を含むテトラヒドロフラン溶液492!を室温で劣量ず
つ滴下し、発生する水素を反応系外に放出1ながら、さ
らに還流下1時間30分攪拌した。
次に冷却下、10℃前後にて二硫化炭素79.8y(1
,,015モル)を滴下し、さらに室温にて1時間攪拌
した。その後、一部テトラヒドロフランを留去、反応物
を濃縮しジエチルエーテルを添加して、結晶を析出させ
、その後r別、洗浄、乾燥し、薄黄白色結晶227.3
fを得た。6このものは、下記の如く元素分析値、核
磁気共鳴、吸収、スペクトル、赤外吸収スペクトル、物
理的性状より N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルジチ
オカルバミン酸ナトリウムと同定した。
,,015モル)を滴下し、さらに室温にて1時間攪拌
した。その後、一部テトラヒドロフランを留去、反応物
を濃縮しジエチルエーテルを添加して、結晶を析出させ
、その後r別、洗浄、乾燥し、薄黄白色結晶227.3
fを得た。6このものは、下記の如く元素分析値、核
磁気共鳴、吸収、スペクトル、赤外吸収スペクトル、物
理的性状より N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルジチ
オカルバミン酸ナトリウムと同定した。
その収率は、6−メドキシー2−メチルアミノピリジン
に対し、96.3%であった。
に対し、96.3%であった。
実施例−2
214ツロフラスコに窒素雰囲気下で、6−メドキシー
2−メチルアミノピリジン138. OF(1,00モ
ル)、トルエン800yを仕込み、これにナトリウムア
ミド40.95 F (1,05モル)を室温で少量ず
つ滴下し、発生するアンモニアを反応系外に放出しなが
ら、さらに還流下2時間攪拌した。
2−メチルアミノピリジン138. OF(1,00モ
ル)、トルエン800yを仕込み、これにナトリウムア
ミド40.95 F (1,05モル)を室温で少量ず
つ滴下し、発生するアンモニアを反応系外に放出しなが
ら、さらに還流下2時間攪拌した。
次に冷押下、10℃前後にて二硫化炭素79.87 (
1,05モル)を滴下し、さらに室温にて1時間攪拌し
た。その後、析出した結晶をP別、洗浄、乾燥し、薄黄
白色のN−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチ
ルジチオカルバミン酸ナトリウム223.71を得た。
1,05モル)を滴下し、さらに室温にて1時間攪拌し
た。その後、析出した結晶をP別、洗浄、乾燥し、薄黄
白色のN−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチ
ルジチオカルバミン酸ナトリウム223.71を得た。
その収率は、6−メドキシー2−メチルアミノピリジン
に対し、94.8%であった。
に対し、94.8%であった。
O元素分析(CBHgN20S 2Naとして)HNS
分析値(%) 40.95 3.80 11.51
27.54理論値(%) 40.68 3.81 1
1.86 27.120核磁気共鳴吸収スペクトル(C
D30D、内部標準TMS)99m 7 3.72 (3T(、S)δ 3.8
8 (3H,S )δ 6.60−6.69
(111,d )δ 6.92−7.01 (
IH,d )δ 7.56−7.73 (IH,t
)0赤外吸収スペクトル(KBr法) (1!−” 2120、1605.1595.1575.1470.
1360゜1315、1260.1155.1020.
970.805.740゜O物理的性状 1、 分解温度 209°C〜 210’C2、溶
解性 水、低級アルコール、テトラヒドロフラン、アセトンな
どに可溶。クロロホルム。
27.54理論値(%) 40.68 3.81 1
1.86 27.120核磁気共鳴吸収スペクトル(C
D30D、内部標準TMS)99m 7 3.72 (3T(、S)δ 3.8
8 (3H,S )δ 6.60−6.69
(111,d )δ 6.92−7.01 (
IH,d )δ 7.56−7.73 (IH,t
)0赤外吸収スペクトル(KBr法) (1!−” 2120、1605.1595.1575.1470.
1360゜1315、1260.1155.1020.
970.805.740゜O物理的性状 1、 分解温度 209°C〜 210’C2、溶
解性 水、低級アルコール、テトラヒドロフラン、アセトンな
どに可溶。クロロホルム。
ヘキサンなどに難溶。
実施例−3
60%水素化ナトリウムを水素化カリウムに変更した以
外は、実施例−1と同様に操作して、薄黄白色のN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルジチオカル
バミン酸カリウムを得た。
外は、実施例−1と同様に操作して、薄黄白色のN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルジチオカル
バミン酸カリウムを得た。
収率は、6−メドキシー2−メチルアミノピリジンに対
し、92.3%であった。
し、92.3%であった。
O元素分析値(C3H9N2052にとして)CHN
S 分析値(%) 38.51 3.55 10.98
25.53理論値(%) 38.10 3.57 1
1.11 25.400核磁気共鳴吸収スペクトル、赤
外吸収スペクトルは実施例−1で得られたN−(6−メ
ドキシー2−ピリジル)−N−メチルジチオカルバミン
酸ナトリウムのそれらとほとんど差はみられなかった。
S 分析値(%) 38.51 3.55 10.98
25.53理論値(%) 38.10 3.57 1
1.11 25.400核磁気共鳴吸収スペクトル、赤
外吸収スペクトルは実施例−1で得られたN−(6−メ
ドキシー2−ピリジル)−N−メチルジチオカルバミン
酸ナトリウムのそれらとほとんど差はみられなかった。
0物理的性状
1、分解温度 250℃以上
2、溶解性
水、低級アルコール、テトラヒドロフラン、アセトンな
どに可溶。クロロホルへヘキサンなどに難溶。
どに可溶。クロロホルへヘキサンなどに難溶。
実施例−4
6−メドキシー2−メチルアミノピリジンを、6−ニト
キシー2−メチルアミノピリジン(融点60−61℃)
に変更した以外は、実施例−1と同様に操作し、薄黄白
色のN−(6−ニトキシー2−ピリジル)−N−メチル
ジチオカルバミン酸ナトリウムを得た。その収率は、6
−ニトキシー2−メチルアミノピリジンに対し、92.
7%でち−1たO O元素分析値(C3H9N2052Naとして)CHN
S 分析値(%) 43.31 4.36 11.15
25.81理論値(%) 43.20 4.40 1
1.20 25.600核磁気共鳴吸収スペクトル(C
D30D、内部標準TMS)99m δ 1.25−1.43 (3H,t)1 3.
70 <3H,S) δ 4.16−4.41 (2H,Q )δ 6
.55−6゜65 (IH,d)δ 6.90−6
.98 (IH,d)It 7.53−7.7.
1 (IH,t)0赤外吸収スペクトル(KBr法) −:cm−” 2120、1600.157(J、 1450.135
0.1310゜1255、1170.1140.104
5.1000.960.805゜0物理的性状 1、分解温度 250 ℃以上 2、溶解性 水、低級アルコール、テトラヒドロフラン、アセトンな
どに可溶。クロロホルへヘキサンなどに離溶。
キシー2−メチルアミノピリジン(融点60−61℃)
に変更した以外は、実施例−1と同様に操作し、薄黄白
色のN−(6−ニトキシー2−ピリジル)−N−メチル
ジチオカルバミン酸ナトリウムを得た。その収率は、6
−ニトキシー2−メチルアミノピリジンに対し、92.
7%でち−1たO O元素分析値(C3H9N2052Naとして)CHN
S 分析値(%) 43.31 4.36 11.15
25.81理論値(%) 43.20 4.40 1
1.20 25.600核磁気共鳴吸収スペクトル(C
D30D、内部標準TMS)99m δ 1.25−1.43 (3H,t)1 3.
70 <3H,S) δ 4.16−4.41 (2H,Q )δ 6
.55−6゜65 (IH,d)δ 6.90−6
.98 (IH,d)It 7.53−7.7.
1 (IH,t)0赤外吸収スペクトル(KBr法) −:cm−” 2120、1600.157(J、 1450.135
0.1310゜1255、1170.1140.104
5.1000.960.805゜0物理的性状 1、分解温度 250 ℃以上 2、溶解性 水、低級アルコール、テトラヒドロフラン、アセトンな
どに可溶。クロロホルへヘキサンなどに離溶。
本発明の方法によるN−(6−アルコキシ−2−ピリジ
ル)−N−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩
は、全く新規な化合物であり、これより合成されるチオ
カルバメート誘導体、チオカルボキシアミド誘導体は、
医薬、農薬などを製造する際の有用な化合物である。
ル)−N−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩
は、全く新規な化合物であり、これより合成されるチオ
カルバメート誘導体、チオカルボキシアミド誘導体は、
医薬、農薬などを製造する際の有用な化合物である。
出願人 製鉄化学工業株式会社
代表者増田裕治
Claims (7)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここにR_1、R_2は相互に依存せずC_1〜C_
3のアルキル基を、Mはアルカリ金属を示す)で表わさ
れるN−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−N−アル
キルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩。 - (2)R_1、R_2が共にメチル基である特許請求の
範囲(1)記載の化合物。 - (3)アルカリ金属がナトリウムである特許請求の範囲
(1)記載の化合物。 - (4)6−アルコキシ−2−アルキルアミノピリジンと
二硫化炭素を強塩基の存在下に反応させることを特徴と
するN−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−N−アル
キルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩の製造法。 - (5)R_1、R_2が共にメチル基である特許請求の
範囲(4)記載の方法。 - (6)アルカリ金属がナトリウムである特許請求の範囲
(4)記載の方法。 - (7)強塩基が水素化ナトリウムである特許請求の範囲
(4)記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16466285A JPH0635440B2 (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | N−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−n−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16466285A JPH0635440B2 (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | N−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−n−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6222765A true JPS6222765A (ja) | 1987-01-30 |
JPH0635440B2 JPH0635440B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=15797428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16466285A Expired - Lifetime JPH0635440B2 (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | N−(6−アルコキシ−2−ピリジル)−n−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0635440B2 (ja) |
-
1985
- 1985-07-24 JP JP16466285A patent/JPH0635440B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0635440B2 (ja) | 1994-05-11 |
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