JPS6222754A - Ｎ，ｎ′−ジメタクリロイルシスタミン - Google Patents
Ｎ，ｎ′−ジメタクリロイルシスタミンInfo
- Publication number
- JPS6222754A JPS6222754A JP16125685A JP16125685A JPS6222754A JP S6222754 A JPS6222754 A JP S6222754A JP 16125685 A JP16125685 A JP 16125685A JP 16125685 A JP16125685 A JP 16125685A JP S6222754 A JPS6222754 A JP S6222754A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethacryloylcystamine
- cystamine
- bond
- formula
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は下記式（Ｉ）で示される新規なＮ、Ｎ’ −ジ
メタクリロイルシスタミンに関する。
メタクリロイルシスタミンに関する。
Ｃｔ１２＝ＣＣＮｆ−ＩＣｔ−１２Ｇ）１２ＳＳＣＩ４
２Ｃ１１２ＮＨＣＣ＝Ｃ１（２（Ｉ）本発明によって提
供される上記式（Ｉ）で示される新、規なＮ、Ｎ’ −
ジメタクリロイルシスタミンはそれ自体で重合させるか
または各種のオレフィン性二重結合を有する化合物と共
重合さゼることによってＳ−８結合を含む架ｍ構造をも
つポリマーとなる。Ｓ−８結合は適当な還元剤によって
容易に切断することができ、Ｓ−ト１結合が生成するこ
とから上記ポリマーは側鎖の末端にＳ−Ｈ基をもつ有用
なポリマーに容易に変換できる。さらにＳ ＝ １−１
結合は適当な酸化剤によって容易にＳ−８結合にもどす
ことができることから、上記ポリマーは架橋型と非架橋
型の相互変換が自由な、特異な機能をもつポリマーであ
る。
２Ｃ１１２ＮＨＣＣ＝Ｃ１（２（Ｉ）本発明によって提
供される上記式（Ｉ）で示される新、規なＮ、Ｎ’ −
ジメタクリロイルシスタミンはそれ自体で重合させるか
または各種のオレフィン性二重結合を有する化合物と共
重合さゼることによってＳ−８結合を含む架ｍ構造をも
つポリマーとなる。Ｓ−８結合は適当な還元剤によって
容易に切断することができ、Ｓ−ト１結合が生成するこ
とから上記ポリマーは側鎖の末端にＳ−Ｈ基をもつ有用
なポリマーに容易に変換できる。さらにＳ ＝ １−１
結合は適当な酸化剤によって容易にＳ−８結合にもどす
ことができることから、上記ポリマーは架橋型と非架橋
型の相互変換が自由な、特異な機能をもつポリマーであ
る。
このようなポリマーは、たとえばアミノ酸や核酸のよう
な生体物質の分離精製用ゲルや生分解性や光分解性の良
好な高分子材料等、広い応用分野が期待されている。
な生体物質の分離精製用ゲルや生分解性や光分解性の良
好な高分子材料等、広い応用分野が期待されている。
〈従来の技術〉
従来、通常の架橋性上ツマ−は数多く知られており、各
種高分子の架橋剤として広く用いられてきたが、上記の
ように架橋型ポリマーと非架橋型ポリマーの相互変換が
容易なＳ−８結合を含む架橋性上ツマ−は数少ない。
種高分子の架橋剤として広く用いられてきたが、上記の
ように架橋型ポリマーと非架橋型ポリマーの相互変換が
容易なＳ−８結合を含む架橋性上ツマ−は数少ない。
本発明による上記式（Ｉ）で示されるＮ。
Ｎ′−ジメタクリロイルシスタミンの製造方法は今まで
全く報告されていない。一方、この化合物と類似したＮ
、Ｎ’ −ジアクリロイルシスタミンの合成法としては
、たとえばシスタミンの二塩酸塩どアクリル酸クロライ
ドの反応において、クロロホルム溶媒中、脱塩酸剤とし
て水酸化ナトリウム水溶液を用いる方法（米国特許第４
．１２４，６３８号）が知られている。
全く報告されていない。一方、この化合物と類似したＮ
、Ｎ’ −ジアクリロイルシスタミンの合成法としては
、たとえばシスタミンの二塩酸塩どアクリル酸クロライ
ドの反応において、クロロホルム溶媒中、脱塩酸剤とし
て水酸化ナトリウム水溶液を用いる方法（米国特許第４
．１２４，６３８号）が知られている。
〈本発明が解決しようとする問題点〉
本発明は上記のような特異な機能をもつ架橋型ポリマー
や側鎖の末端にＳ −Ｈ基をもつポリマーとなり得る七
ツマー成分としてきわめて有用な新規なＮ、Ｎ’ −ジ
メタクリロイルシスタミンを提供することを目的とする
ものである。
や側鎖の末端にＳ −Ｈ基をもつポリマーとなり得る七
ツマー成分としてきわめて有用な新規なＮ、Ｎ’ −ジ
メタクリロイルシスタミンを提供することを目的とする
ものである。
〈問題点を解決するための手段おＪζび作用〉本発明者
等は上記式（Ｉ＞で示される新規なＮ、Ｎ’ −ジメタ
クリロイルシスタミンの製造方法を検討した結果、シス
タミンまたはシスタミンの二塩酸塩または硫酸塩とメタ
クリル酸ハライドとの反応において、脱塩酸剤としてア
ルカリ金属水酸化物の水溶液を用いる方法によって容易
に製造できることを見出した。
等は上記式（Ｉ＞で示される新規なＮ、Ｎ’ −ジメタ
クリロイルシスタミンの製造方法を検討した結果、シス
タミンまたはシスタミンの二塩酸塩または硫酸塩とメタ
クリル酸ハライドとの反応において、脱塩酸剤としてア
ルカリ金属水酸化物の水溶液を用いる方法によって容易
に製造できることを見出した。
なお、本発明化合物（Ｉ）の製造方法が上記のものに限
定されないことは勿論である。
定されないことは勿論である。
以下、本発明における新規物質の製造方法を実施例によ
り具体的に説明し、得られた新規物質を構造決定するた
めの分析結果をも同時に示す。
り具体的に説明し、得られた新規物質を構造決定するた
めの分析結果をも同時に示す。
実施例 １
撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管および滴下漏斗を
備えた容量１ノのガラス製フラスコにシスタミン硫酸塩
５０．０ｑ（０，２００モル）を仕込み、フラスコを冷
却しながら１０重量％水酸化ナトリウム水溶液３８３．
５ Ｇを徐々に加えながら系内を撹拌し続けた。内温を
１０℃まで冷却した後、ジクロロメタン３５０ｍｅ、フ
ェノチアジン５〜を加えた。内温を２０℃以下に保ちな
がらメタクリル酸クロライド４５．９ｇ（０，４３９モ
ル）を１２０合間で滴下した。滴下終了後、更に９０分
間同じ温度で撹拌した後、ジクロロメタン４５０ｍ、水
２００ ｍＱを加え、二層分液した。得られた有機層中
のジクロロメタンを留去して、Ｎ、Ｎ’−ジメタクリロ
イルシスタミン５４．２ＣＩ（０，１８８モル、収率９
４゜０％）を得た。さらにこのものをクロロホルムＪ：
り再結晶することによって精製した。
備えた容量１ノのガラス製フラスコにシスタミン硫酸塩
５０．０ｑ（０，２００モル）を仕込み、フラスコを冷
却しながら１０重量％水酸化ナトリウム水溶液３８３．
５ Ｇを徐々に加えながら系内を撹拌し続けた。内温を
１０℃まで冷却した後、ジクロロメタン３５０ｍｅ、フ
ェノチアジン５〜を加えた。内温を２０℃以下に保ちな
がらメタクリル酸クロライド４５．９ｇ（０，４３９モ
ル）を１２０合間で滴下した。滴下終了後、更に９０分
間同じ温度で撹拌した後、ジクロロメタン４５０ｍ、水
２００ ｍＱを加え、二層分液した。得られた有機層中
のジクロロメタンを留去して、Ｎ、Ｎ’−ジメタクリロ
イルシスタミン５４．２ＣＩ（０，１８８モル、収率９
４゜０％）を得た。さらにこのものをクロロホルムＪ：
り再結晶することによって精製した。
下記に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結
果を示した。
果を示した。
０融点 １２０．４℃
０元素分析値
Ｃ（％）［１（％） Ｎ（％） Ｓ（％）理論値
４９．９７ ６．９９ ９．７１ ２２．２３分
析値 ４９．８６ ’６．９０ ９．５３ ２２．
４０ ’ ＨＮＨＲ（溶媒：ＣＤＣｊ！３、内部標準物
質：ＴＨ８） δ＝７．３２ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ ５ｉｎｏｌｅｔ
、２１１．＞Ｎ１１）δ−５，７６ｐｐｍ （ｓｉｎａ
ｌｅｔ、 ２１１． ＝ Ｃｌ１）δ−５，７６ｐｐ
ｍ （ｓｉｒ＋ｏｌｅｔ、 ２１１． ＝ Ｃ
ｊｌ）δ＝３．６２１１１ＵＩ （ｑｕａｒｔｅｔ、
４ｔｌ、 Ｎ−ＣｌＩ２−）δ＝２．８９ ｐｐｍ
（ｔｒｉｐｌｅｔ、 ４１１．５−ＣＨ２−）δ−
１，９７Ｄｌｌｍ （ｓｉｎａｌｅｔ、 ６１１．−
ＣＨ３）ｏ １３Ｃ−ＮＨＲ（溶媒ＨＣＤＣｊ！３．
内部標準物質二ＣＤ＋、Ｊ１３） δ−１６９，１１）ｌ）Ｉｌｌ （＞Ｃ＝Ｏ）δ−
１３９，９ｐｐｍ （＝Ｃ−）δ＝ １２０．３ｔ
ｌｐＩｌ （＝ＣＨ２）δ−３９，１１）ＤＩＲ（
Ｎ−ＣＨ２−）δ−３８，０ＦＩ１１ｍ （５−Ｃ
Ｈ２−）δ−１８，９ｐｐｍ （−ＣＨ３）０質量
分析スペクトル ＦＤ ｍ／ｅ＝２８８ （Ｍ＋） ０赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）３３２５ｃｍ−
１（アミドνＩｆ−Ｈ）１６５５ｃｍ−１，１６１５Ｃ
ＩＲ−１（アミドνＣ＝０） なお、この赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
４９．９７ ６．９９ ９．７１ ２２．２３分
析値 ４９．８６ ’６．９０ ９．５３ ２２．
４０ ’ ＨＮＨＲ（溶媒：ＣＤＣｊ！３、内部標準物
質：ＴＨ８） δ＝７．３２ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ ５ｉｎｏｌｅｔ
、２１１．＞Ｎ１１）δ−５，７６ｐｐｍ （ｓｉｎａ
ｌｅｔ、 ２１１． ＝ Ｃｌ１）δ−５，７６ｐｐ
ｍ （ｓｉｒ＋ｏｌｅｔ、 ２１１． ＝ Ｃ
ｊｌ）δ＝３．６２１１１ＵＩ （ｑｕａｒｔｅｔ、
４ｔｌ、 Ｎ−ＣｌＩ２−）δ＝２．８９ ｐｐｍ
（ｔｒｉｐｌｅｔ、 ４１１．５−ＣＨ２−）δ−
１，９７Ｄｌｌｍ （ｓｉｎａｌｅｔ、 ６１１．−
ＣＨ３）ｏ １３Ｃ−ＮＨＲ（溶媒ＨＣＤＣｊ！３．
内部標準物質二ＣＤ＋、Ｊ１３） δ−１６９，１１）ｌ）Ｉｌｌ （＞Ｃ＝Ｏ）δ−
１３９，９ｐｐｍ （＝Ｃ−）δ＝ １２０．３ｔ
ｌｐＩｌ （＝ＣＨ２）δ−３９，１１）ＤＩＲ（
Ｎ−ＣＨ２−）δ−３８，０ＦＩ１１ｍ （５−Ｃ
Ｈ２−）δ−１８，９ｐｐｍ （−ＣＨ３）０質量
分析スペクトル ＦＤ ｍ／ｅ＝２８８ （Ｍ＋） ０赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）３３２５ｃｍ−
１（アミドνＩｆ−Ｈ）１６５５ｃｍ−１，１６１５Ｃ
ＩＲ−１（アミドνＣ＝０） なお、この赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
実施例 ２
実施例１と同様の反応装置にシスタミンニ塩酸ｊｍ４５
．１ ｇ（０，２００モル）を仕込み、フラスコを冷却
しながら１０重量％水酸化す１−リウム水溶液３８３．
５０を徐々に加えながら系内を撹拌した。内温を１０℃
まで冷却した後、内温を２０℃以下に保ちながらメタク
リル酸クロライド４６．０（１（０，４４０モル）を１
２０分間で滴下した。滴下終了後、更に９０分間同じ温
度で撹拌した後、生成した白色結晶をか過、水洗した後
、減圧乾燥して、Ｎ、Ｎ’ −ジメタクリロイルシスタ
ミン５２．６ｇ（０，１８２モル、収率９１．０％）を
得た。
．１ ｇ（０，２００モル）を仕込み、フラスコを冷却
しながら１０重量％水酸化す１−リウム水溶液３８３．
５０を徐々に加えながら系内を撹拌した。内温を１０℃
まで冷却した後、内温を２０℃以下に保ちながらメタク
リル酸クロライド４６．０（１（０，４４０モル）を１
２０分間で滴下した。滴下終了後、更に９０分間同じ温
度で撹拌した後、生成した白色結晶をか過、水洗した後
、減圧乾燥して、Ｎ、Ｎ’ −ジメタクリロイルシスタ
ミン５２．６ｇ（０，１８２モル、収率９１．０％）を
得た。
得られた新規物質の構造決定のための分析結果は実施例
１と同じであった。
１と同じであった。
実施例 ３
実施例１と同様の反応装置にシスタミン３０゜５ｏ（０
，２００モル）、１０重量％水酸化ナトリウム１９１．
８ａ、クロロホルム３５０ｍ、フェノチアジン５ ｍｙ
を加えた。内温を２０℃以下に保ちながらメタクリル酸
クロライド４６．２０（０，４４２モル）を１２０分間
で滴下した。滴下終了後更に９０分間同じ温度で撹拌し
た後、二層分液し、得られた有機層中のクロロホルムを
留去し、Ｎ、Ｎ’ −ジメタクリロイルシスタミン５５
．３ ｇ（０，１９２モル、収率９６．０％）を得た。
，２００モル）、１０重量％水酸化ナトリウム１９１．
８ａ、クロロホルム３５０ｍ、フェノチアジン５ ｍｙ
を加えた。内温を２０℃以下に保ちながらメタクリル酸
クロライド４６．２０（０，４４２モル）を１２０分間
で滴下した。滴下終了後更に９０分間同じ温度で撹拌し
た後、二層分液し、得られた有機層中のクロロホルムを
留去し、Ｎ、Ｎ’ −ジメタクリロイルシスタミン５５
．３ ｇ（０，１９２モル、収率９６．０％）を得た。
得られた新規物質の構造決定のための分析結果は実施例
１と同じであった。
１と同じであった。
第１図は実施例１で得られたＮ、Ｎ’ −ジメタクリロ
イルシスタミンの赤外線吸収スペクトルを示す。 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社手 続 補
正 書 （方式）昭和６０年１１月 １ｚ日
イルシスタミンの赤外線吸収スペクトルを示す。 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社手 続 補
正 書 （方式）昭和６０年１１月 １ｚ日
Claims (1)
- （１）下記式（ I ）で示されるＮ，Ｎ′−ジメタクリ
ロイルシスタミン ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16125685A JPS6222754A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | Ｎ，ｎ′−ジメタクリロイルシスタミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16125685A JPS6222754A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | Ｎ，ｎ′−ジメタクリロイルシスタミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222754A true JPS6222754A (ja) | 1987-01-30 |
| JPH0460467B2 JPH0460467B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=15731630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16125685A Granted JPS6222754A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | Ｎ，ｎ′−ジメタクリロイルシスタミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6222754A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03441A (ja) * | 1989-05-30 | 1991-01-07 | Asahi Okuma Ind Co Ltd | 割り型を用いた圧造方法及び装置 |
| JP2007517077A (ja) * | 2003-09-04 | 2007-06-28 | ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ・アズ・リプレゼンティッド・バイ・ザ・デパートメント・オブ・ヴェテランズ・アフェアーズ | 眼用ハイドロゲルナノコンポジット |
-
1985
- 1985-07-23 JP JP16125685A patent/JPS6222754A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03441A (ja) * | 1989-05-30 | 1991-01-07 | Asahi Okuma Ind Co Ltd | 割り型を用いた圧造方法及び装置 |
| JP2007517077A (ja) * | 2003-09-04 | 2007-06-28 | ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ・アズ・リプレゼンティッド・バイ・ザ・デパートメント・オブ・ヴェテランズ・アフェアーズ | 眼用ハイドロゲルナノコンポジット |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460467B2 (ja) | 1992-09-28 |
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