JP2835478B2 - 新規アクリレート化合物 - Google Patents
新規アクリレート化合物Info
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- JP2835478B2 JP2835478B2 JP25829991A JP25829991A JP2835478B2 JP 2835478 B2 JP2835478 B2 JP 2835478B2 JP 25829991 A JP25829991 A JP 25829991A JP 25829991 A JP25829991 A JP 25829991A JP 2835478 B2 JP2835478 B2 JP 2835478B2
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- JP
- Japan
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- ion
- acrylate compound
- alkyl group
- hydrogen
- sulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、スルホニウム基を導
入した新規アクリル酸誘導体に関する。更に詳しくは、
枝構造に活性エステル基をもつ機能性ポリマーの原料と
して使用される新規アクリル酸誘導体に関する。近年、
反応性基を導入した重合体の開発がさかんに行なわれて
いる。この一連の重合体は、機能性高分子と総称され、
その用途としては、臨床診断用薬の担体、高分子触媒、
クロマトグラフィー充填剤、特に抗原抗体反応を利用す
るアフィニティクロマトグラフィーの充填剤など多岐に
わたっている。
入した新規アクリル酸誘導体に関する。更に詳しくは、
枝構造に活性エステル基をもつ機能性ポリマーの原料と
して使用される新規アクリル酸誘導体に関する。近年、
反応性基を導入した重合体の開発がさかんに行なわれて
いる。この一連の重合体は、機能性高分子と総称され、
その用途としては、臨床診断用薬の担体、高分子触媒、
クロマトグラフィー充填剤、特に抗原抗体反応を利用す
るアフィニティクロマトグラフィーの充填剤など多岐に
わたっている。
【０００２】
【従来の技術】従来、類似化合物の開示として、特開平
１−８３０６０により、ステアリン酸やミリスチン酸な
どの飽和高級脂肪酸とｐ−ヒドロキシフェニルジメチル
スルホニウム塩から得られるエステル化合物が開示さ
れ、更に、この化合物は特開平１−８３０２９により水
溶性活性エステルとして機能することも開示されてい
る。また、ｐ−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウ
ム塩から得られるエステル化合物が活性エステルとして
作用することは、特開昭６２−２６３１３２に開示され
ている。
１−８３０６０により、ステアリン酸やミリスチン酸な
どの飽和高級脂肪酸とｐ−ヒドロキシフェニルジメチル
スルホニウム塩から得られるエステル化合物が開示さ
れ、更に、この化合物は特開平１−８３０２９により水
溶性活性エステルとして機能することも開示されてい
る。また、ｐ−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウ
ム塩から得られるエステル化合物が活性エステルとして
作用することは、特開昭６２−２６３１３２に開示され
ている。
【０００３】また、末端にビニル結合を持つスルホニウ
ム塩は、特開平２−２６４７５６に開示されており、西
ドイツ公開公報２５３８７９１には、マレイン酸のｐ−
（メチルチオ）フェニルエステルを二価のハロゲン化物
でスルホニウムポリマーとする記載が見られる。しかし
ながら、以上の公知例には、本出願のようなアクリル酸
系スルホニウム塩についての開示はなされていない。
ム塩は、特開平２−２６４７５６に開示されており、西
ドイツ公開公報２５３８７９１には、マレイン酸のｐ−
（メチルチオ）フェニルエステルを二価のハロゲン化物
でスルホニウムポリマーとする記載が見られる。しかし
ながら、以上の公知例には、本出願のようなアクリル酸
系スルホニウム塩についての開示はなされていない。
【０００４】
【発明の構成】本発明は、新規アクリル酸誘導体を開示
するものである。更に詳しくは、機能性ポリマーの原料
として使用される新規アクリル酸誘導体に関する。さら
に示すと、化２で表わされる新規アクリル酸誘導体に関
する。このモノマーを重合して得られたポリマーは、枝
構造に活性エステル基をもつため、機能性ポリマーとし
て、医学，薬学，生化学分野での応用が可能である。な
お、例えば化２中で、Ｒ＝フェニル基のものは本来、ア
クリル酸ではなくケイ皮酸であるが、本出願においては
アクリル酸誘導体と表現する。
するものである。更に詳しくは、機能性ポリマーの原料
として使用される新規アクリル酸誘導体に関する。さら
に示すと、化２で表わされる新規アクリル酸誘導体に関
する。このモノマーを重合して得られたポリマーは、枝
構造に活性エステル基をもつため、機能性ポリマーとし
て、医学，薬学，生化学分野での応用が可能である。な
お、例えば化２中で、Ｒ＝フェニル基のものは本来、ア
クリル酸ではなくケイ皮酸であるが、本出願においては
アクリル酸誘導体と表現する。
【化２】
【０００５】（ただし、Ｒは水素，Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基，フェニル基、Ｒ１は水素，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｒ２，Ｒ３は独立して水素，ハロゲン，Ｃ１〜Ｃ４
のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基のいずれか
を、Ｒ４，Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示
す。Ｘはアルキル硫酸イオン，ハロゲンイオン，過塩素
酸イオン，硫酸水素イオン，ｐ−トルエンスルホン酸イ
オンのいずれかである。）
ル基，フェニル基、Ｒ１は水素，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｒ２，Ｒ３は独立して水素，ハロゲン，Ｃ１〜Ｃ４
のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基のいずれか
を、Ｒ４，Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示
す。Ｘはアルキル硫酸イオン，ハロゲンイオン，過塩素
酸イオン，硫酸水素イオン，ｐ−トルエンスルホン酸イ
オンのいずれかである。）
【０００６】本発明の新規アクリル酸誘導体は、例えば
特開昭６３−８３６５に準じて、４−ヒドロキシフェニ
ルジアルキルスルホニウム化合物とアクリル酸誘導体か
ら合成される。この新規アクリル酸誘導体として好まし
い態様を述べれば、例えば４−ジメチルスルホニオフェ
ニルメタクリレート メチル硫酸塩、４−ジメチルスル
ホニオフェニルアクリレート メチル硫酸塩、４−ジエ
チルスルホニオフェニルメタクリレート エチル硫酸
塩、４−ジメチルスルホニオフェニルメタクリレート
過塩素酸塩、４−ジメチルスルホニオフェニルメタクリ
レートｐ−トルエンスルホン酸塩、２−クロル−４−ジ
メチルスルホニオフェニルメタクリレート メチル硫酸
塩、２−メチル−４−ジメチルスルホニオ−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−フェニルメタクリレート メチル硫酸塩、
４−ジメチルスルホニオフェニルメタクリレート クロ
ライドなどが挙げられる。本発明の新規化合物は、前述
のような対アニオンを有するジアルキルスルホニウム塩
であるがため、他に比類のない水溶性を有する。
特開昭６３−８３６５に準じて、４−ヒドロキシフェニ
ルジアルキルスルホニウム化合物とアクリル酸誘導体か
ら合成される。この新規アクリル酸誘導体として好まし
い態様を述べれば、例えば４−ジメチルスルホニオフェ
ニルメタクリレート メチル硫酸塩、４−ジメチルスル
ホニオフェニルアクリレート メチル硫酸塩、４−ジエ
チルスルホニオフェニルメタクリレート エチル硫酸
塩、４−ジメチルスルホニオフェニルメタクリレート
過塩素酸塩、４−ジメチルスルホニオフェニルメタクリ
レートｐ−トルエンスルホン酸塩、２−クロル−４−ジ
メチルスルホニオフェニルメタクリレート メチル硫酸
塩、２−メチル−４−ジメチルスルホニオ−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−フェニルメタクリレート メチル硫酸塩、
４−ジメチルスルホニオフェニルメタクリレート クロ
ライドなどが挙げられる。本発明の新規化合物は、前述
のような対アニオンを有するジアルキルスルホニウム塩
であるがため、他に比類のない水溶性を有する。
【０００７】
【作用】本発明の新規アクリル酸誘導体は容易に単独で
重合し、あるいはビニル化合物と共重合し、新規な機能
性ポリマーを与える。このようにして得られるポリマー
は、その重合体の枝構造に活性エステル基をもち、水溶
液中で加水分解されることなくアミン類などと反応し、
枝構造にアミド結合をもったポリマーとすることができ
るので、機能性ポリマーとなりうる。特に微粒子（ミク
ロスフェア）を形成しているコポリマーにアミノ酸、ペ
プチド、タンパク質に例示されるアミン類を作用させる
と、表面にアミノ酸、ペプチド、タンパク質が化合した
微粒子（ミクロスフェア）が形成される。特に微粒子
（ミクロスフェア）ポリマーは各分野、特に医学，薬
学，生化学分野に応用が可能で、例えば生理活性物質等
の反応担体やクロマトグラフィー充填剤等に応用するこ
とができる。その重合方法は、この分子自身にスルホニ
ウム基という水溶性の基を有しているために、溶液重
合，乳化重合だけでなくソープフリー乳化重合も可能で
ある。
重合し、あるいはビニル化合物と共重合し、新規な機能
性ポリマーを与える。このようにして得られるポリマー
は、その重合体の枝構造に活性エステル基をもち、水溶
液中で加水分解されることなくアミン類などと反応し、
枝構造にアミド結合をもったポリマーとすることができ
るので、機能性ポリマーとなりうる。特に微粒子（ミク
ロスフェア）を形成しているコポリマーにアミノ酸、ペ
プチド、タンパク質に例示されるアミン類を作用させる
と、表面にアミノ酸、ペプチド、タンパク質が化合した
微粒子（ミクロスフェア）が形成される。特に微粒子
（ミクロスフェア）ポリマーは各分野、特に医学，薬
学，生化学分野に応用が可能で、例えば生理活性物質等
の反応担体やクロマトグラフィー充填剤等に応用するこ
とができる。その重合方法は、この分子自身にスルホニ
ウム基という水溶性の基を有しているために、溶液重
合，乳化重合だけでなくソープフリー乳化重合も可能で
ある。
【０００８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明の範
囲はこれに限定されるものではない。
囲はこれに限定されるものではない。
【０００９】実施例１ ｐ−ジメチルスルホニオフェニルメタクリレート メチ
ル硫酸塩の合成 メタクリル酸０．８６ｇと４−ヒドロキシフェニルジメ
チルスルホニウム メチル硫酸塩２．６６ｇをジシクロ
ヘキシルカルボジイミド２．０６ｇの存在下、アセトニ
トリル１００ｍｌ中で室温で２４時間反応した。反応
後、ろ過し、ろ液をエバポレーションし、残渣を再結晶
し、白色結晶の目的物３．０９ｇ（収率９２．５％）を
得た。 融点 １４６．５〜１４７．８℃ 元素分析 Ｃ１３Ｈ１８Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；４６．６９％ 測定値Ｃ；４６．５２％ Ｈ； ５．４３％ Ｈ； ５．２８％ Ｓ；１９．１７％ Ｓ；１９．０２％
ル硫酸塩の合成 メタクリル酸０．８６ｇと４−ヒドロキシフェニルジメ
チルスルホニウム メチル硫酸塩２．６６ｇをジシクロ
ヘキシルカルボジイミド２．０６ｇの存在下、アセトニ
トリル１００ｍｌ中で室温で２４時間反応した。反応
後、ろ過し、ろ液をエバポレーションし、残渣を再結晶
し、白色結晶の目的物３．０９ｇ（収率９２．５％）を
得た。 融点 １４６．５〜１４７．８℃ 元素分析 Ｃ１３Ｈ１８Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；４６．６９％ 測定値Ｃ；４６．５２％ Ｈ； ５．４３％ Ｈ； ５．２８％ Ｓ；１９．１７％ Ｓ；１９．０２％
【００１０】実施例２ ｐ−ジメチルスルホニオフェニルアクリレート メチル
硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにアクリル酸０．７２
ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物２．８５ｇ（収
率８９．１％）を得た。 融点 １２０．３〜１２１．０℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７４０，１６４５，１２５０，１１６０，１１
３０，８９０，８１０ ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ）ｐｐｍ δ＝８．１０〜７．５６（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝６．４８〜５．７７（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２ ＝ＣＨ−） δ＝３．７５（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４−） δ＝３．２７（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） 元素分析 Ｃ１２Ｈ１６Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；４４．９９％ 測定値 Ｃ；４４．９１％ Ｈ； ５．０３％ Ｈ； ４．９８％ Ｓ；２０．０１％ Ｓ；１９．９５％
硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにアクリル酸０．７２
ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物２．８５ｇ（収
率８９．１％）を得た。 融点 １２０．３〜１２１．０℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７４０，１６４５，１２５０，１１６０，１１
３０，８９０，８１０ ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ）ｐｐｍ δ＝８．１０〜７．５６（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝６．４８〜５．７７（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２ ＝ＣＨ−） δ＝３．７５（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４−） δ＝３．２７（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） 元素分析 Ｃ１２Ｈ１６Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；４４．９９％ 測定値 Ｃ；４４．９１％ Ｈ； ５．０３％ Ｈ； ４．９８％ Ｓ；２０．０１％ Ｓ；１９．９５％
【００１１】実施例３ ｐ−ジメチルスルホニオフェニルケイ皮酸エステル メ
チル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにケイ皮酸１．４８ｇ
を用いて反応させ、白色結晶の目的物３．６２ｇ（収率
９１．３％）を得た。 融点 １５３．０〜１５３．９℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７３０，１６３０，１２４０，８６０ ＮＭＲ （ＣＤ３ＣＮ）ｐｐｍ δ＝７．９０〜６．７４（９Ｈ，ｍ，Ｃ ６Ｈ５ − −Ｃ
６Ｈ４ −） δ＝６．０２（１Ｈ，Ｓ，Ｃ６Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝５．７７（１Ｈ，Ｓ，Ｃ６Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝３．４２（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１４（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） 元素分析 Ｃ１８Ｈ２０Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；５４．５５％ 測定値 Ｃ；５４．４１％ Ｈ； ５．０５％ Ｈ； ５．１１％ Ｓ；１６．１６％ Ｓ；１６．２４％
チル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにケイ皮酸１．４８ｇ
を用いて反応させ、白色結晶の目的物３．６２ｇ（収率
９１．３％）を得た。 融点 １５３．０〜１５３．９℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７３０，１６３０，１２４０，８６０ ＮＭＲ （ＣＤ３ＣＮ）ｐｐｍ δ＝７．９０〜６．７４（９Ｈ，ｍ，Ｃ ６Ｈ５ − −Ｃ
６Ｈ４ −） δ＝６．０２（１Ｈ，Ｓ，Ｃ６Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝５．７７（１Ｈ，Ｓ，Ｃ６Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝３．４２（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１４（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） 元素分析 Ｃ１８Ｈ２０Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；５４．５５％ 測定値 Ｃ；５４．４１％ Ｈ； ５．０５％ Ｈ； ５．１１％ Ｓ；１６．１６％ Ｓ；１６．２４％
【００１２】実施例４ ｐ−ジメチルスルホニオフェニルクロトン酸エステル
メチル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにクロトン酸０．８６
ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物３．０１ｇ（収
率９０．２％）を得た。 融点 １１７．０〜１１７．９℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７４０，１６５０，１２５０，８４０ ＮＭＲ （ＣＤ３ＣＮ）ｐｐｍ δ＝７．８５ｘ７．１５（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝６．６１（１Ｈ，Ｓ，ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝６．３６（１Ｈ，Ｓ，ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝３．４０（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１０（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） δ＝１．９６（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−） 元素分析 Ｃ１３Ｈ１８Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；４６．７１％ 測定値 Ｃ；４６．５８％ Ｈ； ５．３９％ Ｈ； ５．３３％ Ｓ；１９．１６％ Ｓ；１９．３１％
メチル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにクロトン酸０．８６
ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物３．０１ｇ（収
率９０．２％）を得た。 融点 １１７．０〜１１７．９℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７４０，１６５０，１２５０，８４０ ＮＭＲ （ＣＤ３ＣＮ）ｐｐｍ δ＝７．８５ｘ７．１５（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝６．６１（１Ｈ，Ｓ，ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝６．３６（１Ｈ，Ｓ，ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝３．４０（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１０（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） δ＝１．９６（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ −ＣＨ＝ＣＨ−） 元素分析 Ｃ１３Ｈ１８Ｏ６Ｓ２ 理論値 Ｃ；４６．７１％ 測定値 Ｃ；４６．５８％ Ｈ； ５．３９％ Ｈ； ５．３３％ Ｓ；１９．１６％ Ｓ；１９．３１％
【００１３】実施例５ ｐ−ジメチルスルホニオフェニルヘキセン酸エステル
メチル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりに２−ヘキセン酸１．
１４ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物１．４１ｇ
（収率３８．９％）を得た。 融点 ７９．５〜８０．８℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７３０，１６４０，１２４０，８５５ ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ）ｐｐｍ δ＝７．９６〜７．２５（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝７．３０〜６．９３（１Ｈ，ｍ，Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝
ＣＨ−） δ＝５．９２〜５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝
ＣＨ−） δ＝３．５２（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１８（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） δ＝２．３５〜２．０８（２Ｈ，ｄｄ，ＣＨ３−ＣＨ２
−ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝１．７０〜１，２６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ３−ＣＨ２ −
ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝１．０５〜０．８３（３Ｈ，ｄｄ，ＣＨ３ −ＣＨ２
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）
メチル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりに２−ヘキセン酸１．
１４ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物１．４１ｇ
（収率３８．９％）を得た。 融点 ７９．５〜８０．８℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７３０，１６４０，１２４０，８５５ ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ）ｐｐｍ δ＝７．９６〜７．２５（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝７．３０〜６．９３（１Ｈ，ｍ，Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝
ＣＨ−） δ＝５．９２〜５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝
ＣＨ−） δ＝３．５２（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１８（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） δ＝２．３５〜２．０８（２Ｈ，ｄｄ，ＣＨ３−ＣＨ２
−ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝１．７０〜１，２６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ３−ＣＨ２ −
ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−） δ＝１．０５〜０．８３（３Ｈ，ｄｄ，ＣＨ３ −ＣＨ２
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）
【００１４】実施例６ ｐ−ジメチルスルホニオフェニルチグリン酸エステル
メチル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにチグリン酸１．００
ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物２，３８ｇ（収
率６８．３％）を得た。 融点 ９２．５〜９３．８℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７４５，１６４５，１２４０，８５０ ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ）ｐｐｍ δ＝７．９０〜７．２１（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝７．２９〜６．８５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ３−ＣＨ＝Ｃ
（ＣＨ３）−） δ＝３．４８（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１５（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） δ＝１．８７（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３ ）
−） δ＝１．８３（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ −ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）
−）
メチル硫酸塩の合成 実施例１のメタクリル酸の代わりにチグリン酸１．００
ｇを用いて反応させ、白色結晶の目的物２，３８ｇ（収
率６８．３％）を得た。 融点 ９２．５〜９３．８℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ １７４５，１６４５，１２４０，８５０ ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ）ｐｐｍ δ＝７．９０〜７．２１（４Ｈ，ｄｄ，−Ｃ ６Ｈ４ −） δ＝７．２９〜６．８５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ３−ＣＨ＝Ｃ
（ＣＨ３）−） δ＝３．４８（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ ＳＯ４ −） δ＝３．１５（６Ｈ，Ｓ，−Ｓ＋（ＣＨ３ ）２） δ＝１．８７（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３ ）
−） δ＝１．８３（３Ｈ，Ｓ，ＣＨ３ −ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）
−）
【００１５】実施例７〜１１ その他の化合物を実施例１に準じて合成した。結果を表
１に示す。
１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明の新規アクリル酸誘導体は枝構造
に活性エステル基を有しているので、機能性ポリマーの
原料モノマーあるいはポリマー等の改質剤として有用で
ある。
に活性エステル基を有しているので、機能性ポリマーの
原料モノマーあるいはポリマー等の改質剤として有用で
ある。
【図１】実施例１で合成した化合物のプロトンＮＭＲス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図２】実施例１で合成した化合物の赤外吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
Claims (3)
- 【請求項１】化１で表わされるアクリレート化合物 【化１】 （ただし、Ｒは水素，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基，フェニ
ル基、Ｒ１は水素，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｒ２，Ｒ
３は独立して水素，ハロゲン，Ｃ１〜Ｃ４，のアルキル
基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基のいずれかを、Ｒ４，Ｒ
５は独立してＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示す。Ｘはアル
キル硫酸イオン，ハロゲンイオン，過塩素酸イオン，硫
酸水素イオン，ｐ−トルエンスルホン酸イオンのいずれ
かである。） - 【請求項２】４−（ジメチルスルホニオ）フェニル ア
クリレート メチル硫酸塩である請求項１に記載のアク
リレート化合物 - 【請求項３】４−（ジメチルスルホニオ）フェニル メ
タクリレート メチル硫酸塩である請求項１に記載のア
クリレート化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25829991A JP2835478B2 (ja) | 1990-08-08 | 1991-07-02 | 新規アクリレート化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-210610 | 1990-08-08 | ||
| JP21061090 | 1990-08-08 | ||
| JP25829991A JP2835478B2 (ja) | 1990-08-08 | 1991-07-02 | 新規アクリレート化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532618A JPH0532618A (ja) | 1993-02-09 |
| JP2835478B2 true JP2835478B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=26518156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25829991A Expired - Lifetime JP2835478B2 (ja) | 1990-08-08 | 1991-07-02 | 新規アクリレート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2835478B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11279796A (ja) | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Nippon Paint Co Ltd | 皮膜形成方法及び金属素材 |
-
1991
- 1991-07-02 JP JP25829991A patent/JP2835478B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0532618A (ja) | 1993-02-09 |
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