JPS5826906B2

JPS5826906B2 - 重合性アミノ酸化合物

Info

Publication number: JPS5826906B2
Application number: JP53125996A
Authority: JP
Inventors: 保吉岡; 章三上中; 隆三水口; 慎一石倉
Original assignee: Nippon Paint Co Ltd
Current assignee: Nippon Paint Co Ltd
Priority date: 1978-10-12
Filing date: 1978-10-12
Publication date: 1983-06-06
Also published as: JPS5553251A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な重合性アミノ酸化合物に関する。

イオン性官能基を高分子化合物に導入すると、たとえ少
量であっても、その高分子化合物の物理的・化学的性質
に大きな影響を与える。

また、イオン性官能基の性質は、高分子状態でより強調
されたり、複合されたりして現われてくる。

このため、イオン含有高分子化合物に関する研究が近来
さかんにおこなわれている。

特に、対イオンをなすカチオンとアニオンが共有結合を
経て結合された、即ち内部塩構造を持ち、反応性、界面
活性、電気化学的性質、生物化学的性質を持つ化合物へ
の関心が高まっている。

例えば、特公昭４２−１１６５１号公報には、なる化合
物の記載がある。

この化合物は、酸の部分を５Ｏ３Ｈにすることができる。

しかし、４級アンモニウム基を４級アンモニウム塩にす
ることはできるが、３級アミンにすることができない点
で使用上の制限をうける。

本発明の目的は、内部塩構造を持つが、その性質の発現
を任意に制御でき、更にそのような特性を高分子化合物
として発現させるため、重合性モ※※ツマ−として使用
できる化合物を提供することにある。

上記目的は、新規な重合性アミノ酸化合物によって達成
される。

更に詳しくは、第２級乃至第３級アミノ基とカルボン酸
基またはスルホン酸基と重合性炭素−炭素二重結合とを
持った化合物によって達成される。

この化合物は、式、〔式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３であ
り、Ｒ２、Ｒ３、。

Ｒ４はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨかまたはＣ１〜Ｃ２
０のアルキル基であり、Ｒ６は１個または複数個の０１
〜Ｃ４のアルキル基で置換されていることもあるＣ１〜
Ｃ１２のアルキレン基であり、およびＡはＣ０ＯＨ基ま
たは５Ｏ３Ｈ基である。

〕で示される重合性アミノ酸化合物である。

この化合物のアミノ基と酸基は、式、 ★〔式中、Ｂ−ＨはＣＯＯ−Ｈまたは５Ｏ３−Ｈを表わ
す。

〕で示される互変異性体の混合状態として存在する。

更に、上式のイオン性部分は系がおかれた環境により、
式、の如くに変化する。

従って、親水仕度やｐＨなど系の環境を制御することに
より、この化合物のイオン部分に任意の形態をとらせ、
それに応じた特性を発現させることができる。

かかる本発明化合物は、オキシラン化合物と１級乃至２
級アミノ基を持つアミノ酸化合物とを反応させることに
より、製造することができる。

反応は塩基性の条件下で行なうことが望ましい。

具体的には、常圧もしくは加圧下で、必要ならばアルコ
ール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水などの溶
媒の１種または２種以上の混合溶媒を用い、上記オキシ
ラン化合物とアミノ酸化合物と塩基性物質（水酸ｆヒア
ルカリ金属、アンモニア、有機アミンなど）とを反応容
器中に仕込み、０〜１５０°Ｃの温度で１０分〜４８時
間抜拌混合すればよい。

上記オキシラン化合物としては、式、〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同意義。

〕で示されるものであって、具体的には、アリルグリシ
ジルエーテル、メタアリルグリシジルエーテル、アリル
−メチルグリシジルエーテル、メタアリル−メチルグリ
シジルエーテルなどが挙げられる。

上記アミノ酸化合物としては、式、〔式中、Ｒ７、Ｒ６、Ａは前記と同意義。

〕で示されるものであって、具体的には、グリシン、ア
ラニン、β−アラニン、ε−アミノカプロン酸、サルコ
シン、トレオニン、システィン、メチオニン、タウリン
、２−アミノプロパンスルホン酸（１）、■−アミノプ
ロパンスルホン酸−（２）、３−アミノブタンスルホン
酸−（２）、２−アミノブタンスルホン酸−（１）、１
−アミノ−２−メチルプロパンスルホン酸−（２）、３
−アミノペンタンスルホン酸（２）、４−アミノ−２−
メチルペンタンスルホン酸−（３）、３−アミノプロパ
ンスルホン酸−（１）、４−アミノブタンスルホン酸−
（２）、４−アミノブタンスルホン酸−（３）、５−ア
ミノペンタンスルホン酸−（１）、１０−アミノデカン
スルホン酸−（１）、Ｎメチルタウリン、Ｎ−エチルタ
ウリン、Ｎ−イソプロピルタウリン、Ｎ−ブチルタウリ
ン、Ｎヘプチルタウリン、Ｎ−ドデシルタウリン、Ｎヘ
プタデシルタウリン、Ｎ−（２−オクタデシルスルフィ
ンエチル）タウリン、Ｎ−（２−ステアロイロキシメチ
ル）タウリン、２−メチルアミノプロパンスルホン酸−
（１）、２−ドデシルアミンプロパンスルホン酸−（１
）、２−オクタデシルアミノプロパンスルホン酸−（１
）、１−メチルアミノ−２−メチルブロパンスルホンｔ
−（２）、３−メチルアミノプロパンスルホン酸−（１
）などが挙げられる。

このように本発明化合物は、上記式〔■〕のオキシラン
化合物と式ＣＩＩＩ）のアミノ酸化合物との付加反応に
よって合成されるもので、具体例としては、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）タウ
リン、２−（Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル
））アミノプロパンスルホン酸−（１）、１−（Ｎ−（
２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル））アミノプ
ロパンスルホン酸−（２）、３１Ｎ−（２−ヒドロキシ
−３−アリロキシプロピル））アミノブタンスルホンｅ
−＜２＞、２−（Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロ
キシプロピル））アミノブタンスルホン酸−（１）、１
−（Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
）アミノ−２−メチルプロパンスルホン酸−（２）、３ｉＮ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
）アミノペンタンスルホンｅ −＜２）、４−（Ｎ−（
２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル））アミノ−
２−メチルペンタンスルホン酸−（３）、３−（Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル
））アミノプロパンスルホン酸−（１）、４−（Ｎ−（
２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル））アミノブ
タンスルホン酸−（２）、４−（Ｎ−（２−ヒドロキシ
−３−アリロキシプロピル））アミノブタンスルホン酸
−（１）、５−（Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキ
シプロピル））アミノペンタンスルホン酸−（１）、１
Ｏ−（Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル
））アミノデカンスルホン酸−（１）、Ｎ−メチル−Ｎ
＝（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）タウリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）タウリンＮ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ
プロピル）タウリン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）タウリンＮ−へブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ
プロピル）タウリン、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ
プロピル）タウリン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロ
キシプロピル）タウリン、Ｎ−（２−、ｔ’７タデシルスルフインエチ／１ｚ）−
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）タウ
リン、Ｎ−（２−ステアロイロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒド
ロキシ−３−アリロキシプロピル）りウリン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メタリロキシプロビル）タ
ウリン、Ｎ−（１−メチル−２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）タウリン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）グリ
シン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メタリロキシプロビル）グ
リシン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メタリロキシプロビル）サ
ルコシン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アラ
ニン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）−β
−アラニン、Ｎ−メチル−Ｎ＝（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）−β−アラニン、Ｎ−エチル−Ｎ＝（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）−β−アラニン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリ★★ロキ
シプロピル）−β−アラニン、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ
プロピル）−β−アラニン、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ
プロピル）−β−アラニン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３アリロキ
シプロピル）−β−アラニン、Ｎ−（１−メチル−２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）−β−アラニン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）−ε
−アミノカプロン酸、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）−ト
レオニン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）−シ
スティン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）−メ
チオニンなどである。

本発明化合物の内、式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５、Ａは前記と同
意義。

Ｒ８はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｈ６のいずれかである。〕で示
されるものについては、以下の方法■または■によって
も合成することができる。

方法０２１級乃至２級アミン基を持つオキシアミン化合
物とα・β−不飽和酸とを付加反応する。

反応においては、常圧もしくは加圧下で、必要ならばア
ルコール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水など
の溶媒の１種または２種以上の混合溶媒を用い、上記オ
キシアミン化合物とα・β−不飽和酸とを反応容器中に
仕込み、０〜１５０℃の温度で１０分〜４８時間抜拌混
合すればよい。

上記オキシアミン化合物としては１式、〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同意義
。

〕で示されるものであって、具体的には、アリル・３−アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテルメタリル・３−アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテ
ルアリルキシプロピルエーテル、メタリル・３−アミノ−３〜メチル−２−ヒドロキシプ
ロピルエーテル、アリル・３−（Ｎ−メチル）アミノ−２−ヒドロキシプ
ロピルエーテル、メタリル・３−（Ｎ−メチル）アミノ−２−ヒドロキシ
プロピルエーテル、アリル・３−（Ｎ−メチル）アミノ−３−メチル−２−
ヒドロキシプロピルエーテル、メタリル・１（Ｎ−メチル）アミノ−３−メチル−２−
ヒドロキシピロピルエーテル、アリル・３−（Ｎ−エチ
ル）アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテル、アリル・３−（Ｎ−ブチル）アミノ−２−ヒドロキシピ
ロピルエーテル、アリル″３−（Ｎ−ヘキシル）アミノ−２−ヒドロキシ
プロピルエーテル、アリル・３−（Ｎ−オクチル）アミノ−２−ヒドロキシ
プロピルエーテル、メタリル・３−（Ｎ−オクチル）アミノ−２ヒドロキシ
プロピルエーテルアリル・３−（Ｎ−オクチル）アミノ−３−メチル−２
−ヒドロキシプロピルエーテル、メタリル・：３−（Ｎ
−オクチル）アミノ−３メチル−２−ヒドロキシプロピ
ルエーテル、アリル・３−（Ｎ−デシル）アミノ−２−
ヒドロキシプロピルエーテル、アリル−３−（Ｎ−ドデシル）アミノ−２−ヒドロキシ
プロピルエーテル、アリル・３−（Ｎ−ヘプタデシル）アミノ−２ヒドロキ
シプロピルエーテルアリル・３−（Ｎ−（２−オクタデシルスルフィンエチ
ル））アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテルアリル・３−（Ｎ−（２−ステアロイロキシエチル））
アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテルなどが挙げられる。

上記α・β−不飽和酸としては、式、〔式中、Ａ、Ｒ８は前記と同意義。

〕で示されるものであって、具体的にはアクリル酸、メ
タクリル酸、ビニルスルホン酸などが挙げられる。

なお、かかるα・β−不飽和酸を使用する時は、反応性
を上げるため、アルカリ金属かアンモニアか有機３級ア
ミンの塩の形で使用することが望ましい。

方法■：上記ＣＩＶ）で示されるオキシアミン化合物と
α・β−不飽和酸エステルとを付加反応させた後、アル
カリ触媒の存在下で加水分解反応を行う。

上記α・β〜不飽和酸エステルとしては、式、〔式中、
Ｒ８は前記と同意義。

Ｒｏは−ＯＨ基で置換されていることもあるＣ１〜Ｃ
１４のアルキル基、および−Ａ′−は−ＣＯＯ−または
−ＳＯ３−である。

〕で示されるものであって、具体的にはアクリル酸メチ
ル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル、
アクリル酸ドデシル、メタクリル酸ドデシル、アクリル
酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−２−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸−２ヒドロキシプロピル、ビニルスルホン酸
メチル、ビニルスルホン酸エチル、ビニルスルホン酸ｎ
−フチル、ビニルスルホン酸２−エチルヘキシル、ビニ
ルスルホン酸テシル、ビニルスルホン酸２ヒドロキシエ
チルなどが挙げられる。

以上の構成から成る本発明化合物は、良好な反応性、界
面活性、電気化学的性質、生物化学的性質等を有し、こ
れらの性質を例えば塗料品質に付与することができ、そ
して多岐にわたるツイツタ−特性の応用展開のための基
本的化合物となる。

特に、酸基がスルホニウム基であるものは、１以下のｐ
Ｋａ（プロトン獲得）値を示し、通常の電位滴定法
では正確に測定できない。

従って、強酸性の内部塩化合物としての反応性や界面活
性を呈する。

更に、式ＣＩ）においてＲ６がＣ０以上である場合は、
界面活性剤としての性質が顕著にあられれてくる。

また、本発明化合物は通常のアリルエーテル化合物の重
合方法に従って、単独重合乃至共重合させることかでき
る。

重合方法としては、ラジカル重合法、放射線重合法など
が採用され、また共重合はアクリル系モノマー、スチレ
ン系モノマー共役ジエン系モノマー、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、塩化ビニルなどで達成できる。

次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。

実施例１攪拌器をそなえた２１フラスコに、タウＩＪ７１２５
２と苛性ソーダ４０１と脱イオン水２００グとエチレン
グリコールモノエチルエーテル６００Ｐを仕込む。

温度を６０℃に保持して攪拌しながら、アリルグリシジ
ルエーテル１１４グとｐ−ニトロソフェノール０．１１
の混合物を２０分間で滴下し、その後２時間攪拌を継続
する。

得られたｐＨ９の反応混合溶液をイオン交換樹脂（アン
バーライ）ＩＲ−１２０）で処理して、＋Ｎａイオンを除去しｐＨ４の溶液を得る。

この溶液を溶媒が溶液全体の７０％になるまでロータリ
ーエバポレーターで濃縮すると針状結晶が析出する。

これは未反応のタウリンであることが、ＮＭＲとＩＲに
よる解析かられかる。

混合物のｔ液を３倍容のアセトンに注ぐと、褐色オイル
状の物質が沈降する。

分別した後真空乾燥して、Ｎ−★１（２−ヒドロキシ−
３−アリロキシプロピル）タウリン９６？を得る。

構造解析はＮＭＲとＩＲを用いて行った。

第１図にＤ２０溶媒を用いて測定したＭ化チャートを示
す。

実施例２実施例１において、アリルグリシジルエーテルの代わり
にメタアリルグリシジルエーテルを用いる以外は同様の
手段と方法を用いて、Ｎ−（２ヒドロキシ−３−メタリ
ロキシプロビル）タウリン１０８１を得る。

第６図にＤ２０溶媒を用いて測定したＮＭＲチャートを
示す。

実施例３〜１０実施例１において、タウリンの代わりに第１表に記載し
たアミノ酸化合物を用いる以外は同様の手段と方法を用
いて、第１表に示す重合性アミノ酸化合物を合成した。

第２〜５図にそれぞれ、実施例５．７．９．１０で得ら
れた化合物の、Ｄ２０溶媒を用いて測定したＮＭＲチャ
ートを示す。

なお、実施例３．４．６．８で得られた化合物のＮＭＲ
チャートには、原料アリルグリシジルエーテルのオキシ
ラン環のシグナルは観察されず、代わりに重合性アミノ
酸化合物に特有の一〇−ＣＨ２−１ＨＯ−ＣＨ＜、〉Ｎ
■−ＣＨ２−に帰属されるシグナルがδ３．２〜３，８
に重なりあって観察される。

実施例１１攪拌器をそなえた２１フラスコに、アリル・３アミノ−
２−ヒドロキシプロピルエーテル１３１１と脱イオン水
１０（ｌとエチレングリコールモノメチルエーテル３０
０？トｐ−二トロソフェノール０．１：ｌを仕込む。

温度を７０℃に保持して攪拌しながらビニルスルホン酸
ソーダ１３１’と脱イオン水３６０１からなる溶液を２
時間で滴下する。

さらに攪拌を３時間継続して反応を終了する。

得られた反応混合溶液をロータリーエバポレータで濃縮
し、溶媒量が溶液中の５０％になるようにすると、白色
固体が析出する。

これはＮＭＲとＩＲによる解析から、未反応のビニルス
ルホン酸ソーダであることがわかる。

混合物をＥ別し、ｐ液をイオン交換樹脂（アンバーライ
トＩＲ−１２０）で処理してＮａ＋イオンを除き、アセ
トンで処理して褐色オイル状物質２２０？を得る。

このもののＮＭＲチャートおよびＩＲチャートは実施例
１ノ生戒物と同一であり、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−
アクリロキシプロピル）タウリンが得られたことがわか
る。

実施例１２実施例１１において、アリル・３−アミノ−２−ヒドロ
キシプロビルエーテルの代わりにアリル・３−（Ｎ−メ
チル）アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテル１４５
２を用いる以外は、同様の手段と方法を用いてＮ−メチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
タウリン２４３１を得る。

このもののＮＭＲチャートは第２図と同一である。

実施例１３実施例１１において、アリル−３−アミノ−２ヒドロキ
シプロピルエーテルの代わりにアリル３−（Ｎ−ヘプタ
デシル）アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテル３８
３グを用いる以外＆東回様の手段と方法を用いてＮ−ヘ
プタデシル−Ｎ（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロ
ピル）タウリン２５５１を得る。

このもののＮＭＲチャートには、重合性アミノ酸化合物
に特有のＯＣＨ２−１ＨＯ−ＣＨ＜、〉Ｎ■−ＣＨ２−に帰属さ
れるシグナルがδ３．２〜３．８に重なりあって観察さ
れる。

実施例１４攪拌器をそなえた２１フラスコに、アリル−３アミノ−
２−ヒドロキシプロピルエーテル１３１ｚとエチレング
リコールモノエチルエーテル４００？とｐ−ニトロソフ
ェノール０．１３１’仕込む。

温度を５０°Ｃに保持して攪拌しながらエチルアクリレ
ート１００２とエチレングリコールモノエチルエーテル
ＩＯＯｆとｐ−ニトロソフェノールｏ、ｉｙの混
合溶液を２時間で滴下する。

さらに攪拌を３時間継続した後、苛性ソーダ６０ｔｉＩ
と脱イオン水２００ｆを添加し温度を９０℃に上げて、
２時間攪拌を継続する。

得られた反応混合物を容積が始めの１／２になるまで減
圧蒸留して未反応の水と生成したエタノールを除く。

さらにこの混合液をイオン交換樹脂（アンバーライ）Ｉ
Ｒ−１２０）で処理し、さらにアセトンで処理して透明
オイル状のＮ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロ
ピル）−β−アラニン１９３１を得る。

このもののＮＭＲチャートは第４図と同一である。

実施例１５実施例１４において、アリル・３−アミノ−２−ヒドロ
キシプロビルエーテルの代わりにアリル・３−（Ｎ−ド
デシル）アミノ−２−ヒドロキシプロピルエーテル２９
７グを用いる以外（東回様の手段と方法を用いてＮ−ド
デシル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピ
ル）−β−アラニン３５’ｌを得る。

このもののＮＭＲチャートには、重合性アミノ酸化合物
に特有の −０−ＣＨ２−１ＨＯ−ＣＨ＜、〉Ｎ■−ＣＨ２−に帰
属されるシグナルがδ３．２〜３．８に重なりあって観
察される。

実施例１６実施例１４において、エチルアクリレートの代わりにビ
ニルスルホン酸エチルを用いる以外は、同様の手段と方
法を用いてＮ〜（２−ヒドロキシ３−アリロキシプロピ
ル）タウリン２２８グを得る。

このもののＮＭＲチャートは第１図と同一である。

実施例１７実施例６．１３．１５において得られた化合物をそれぞ
れ等モルのＮ−Ｎ−ジメチルエタノールアミンを含む脱
イオン水中に溶解させ、０．３％の水溶液とした。

このものの表面張力はそれぞれ３０．２８．３４ｄｙｎ
ｅ／ＣｒｒＬであり、界面活性機能をもっていることが
わかる。

【図面の簡単な説明】

第１〜６図はそれぞれ実施例１．５．７．９．１０．２
において得られた化合物のＮＭＲトである。チャー

Claims

【特許請求の範囲】１式、〔式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４はそれぞれＨであり、Ｒ６はＨかまたはＣ１〜Ｃ２ｏ
のアルキル基であり、Ｒ６は１個または複数個のＣ，−
Ｃ４のアルキル基で置換されていることある０１〜Ｃ］
２のアルキレン基であり、およびＡはＣ０ＯＨ基または
５Ｏ３Ｈ基である。〕で示される重合性アミノ酸化合物。２人がＣ０ＯＨ基である上記第１項記載の化合物。 ※ ※３Ａが５Ｏ３Ｈ基である上記第１項記載の化合物。４Ｒ１がＨである上記第１項記載の化合物。ＳＲ，がＣＨ３である上記第１項記載の化合物。６Ｒ５がＨである上記第１項記載の化合物。７Ｒ７がＣ１〜Ｃ８のアルキル基である上記第１ジ
項記載の化合物。８Ｒ５がＣ９〜Ｃ２０のアルキル基である上記第１項
記載の化合物。９式、Ｃ式中、Ｒ８はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｈ６のいずれがである
。〕で示される上記第１項記載の化合物。１０Ｒ６がエチレン基である上記第１項記載の化合物。１１式、で示される上記第１項記載の化合物。で示される上記第１項記載の化合物。で示される上記第１項記載の化合物。で示される上記第１項記載の化合物。で示される上記第１項記載の化合物。１６塩基性条件下で式、〔式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ４はそれぞれＨである。〕で示されるオキシラン化合物と、式、Ｒ２・Ｒ３、＊〔式中、Ｒ５はＨかまたはＣ１〜Ｃ２０のアルキル基
であり、Ｒ６は１個または複数個のＣ１〜Ｃ４のアルキ
ル基で置換されていることもあるＣ１〜Ｃ１２のアルキ
レン基であり、およびＡはＣ０ＯＨ基または５Ｏ３Ｈ基
である。〕で示されるアミノ酸化合物とを反応させて、式、〔式
中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａは前記と
同意義。〕で示される重合性アミノ酸化合物を得ることを特徴と
する重合性アミノ酸化合物の製法。１７１’ｃＯＯＨ基である上記第１６項記載の製法。１８Ａが５Ｏ３Ｈ基である上記第１６項記載の製法
。１９塩基性条件下で式、 ※〔式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４はそれぞれＨであり、およびＲ５はＨかまたはＣＩ
〜Ｃ２０のアルキル基である。〕で示されるオキシアミン化合物と、式、〔式中、Ｒ８はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｈ，のいずれかであり
、およびＡはＣ０ＯＨ基または５Ｏ３Ｈ基である。〕で示されるα・β−不飽和酸とを反応させて、式、〔
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ａは前記
と同意義。〕で示される重合性アミノ酸化合物を得ることを特徴と
する重合性アミノ酸化合物の製法。２０ α・β−不飽和酸がアクリル酸またはメタクリ
ル酸である上記第１９項記載の製法。２１ α・β−不飽和酸がビニルスルホン酸である上
記第１９項記載の製法。〔式中、Ｒ７はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４はそれぞれＨであり、およびＲ５はＨかまたはＣ１〜
Ｃ２ｏのアルキル基である。〕で示されるオキシアミン化合物と、式、 ★〔式中、Ｒ８はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｈ６のいずれかであ
り、Ｒｏは−ＯＨ基で置換されていることもあるＣ１〜
ＣＩ４のアルキル基、および−へ一はＣＯＯ−または−
ＳＯ３−である。〕で示されるα・β〜不飽和酸エステルとを反応させた
後、アルカリ触媒の存在下で加水分解反応を行い、式、〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ａは前
記と同意義。〕で示される重合性アミノ酸化合物を得ることを特徴と
する重合性アミノ酸化合物の製法。２３ −Ａ′−が−ＣＯＯ−である上記第２２項記載※
※の製法。４−Ｘの製法。２５式、が−ＳＯ３である上記第２２項記載〔式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４はそれぞれＨであり、Ｒ′５はＣ９〜Ｃ２０のアルキ
ル基であり、Ｒ６は１個または複数個のＣ１〜Ｃ４のア
ルキル基で置換されていることもあるＣ１〜Ｃ１２のア
ルキレン基であり、およびＡはＣ０ＯＨ基または５Ｏ３
Ｈ基である。〕で示される重合性アミノ酸化合物から戒る界面活性剤
。２６ＡがＣ０ＯＨ基である上記第２５項記載の界面
活性剤。２７Ａが８０３Ｈ基である上記第２５項記載の界面
活性剤。