JPS6222739A - シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法 - Google Patents
シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法Info
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- JPS6222739A JPS6222739A JP60161590A JP16159085A JPS6222739A JP S6222739 A JPS6222739 A JP S6222739A JP 60161590 A JP60161590 A JP 60161590A JP 16159085 A JP16159085 A JP 16159085A JP S6222739 A JPS6222739 A JP S6222739A
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- Japan
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- reaction
- carboxaldehyde
- cyclohexene
- cyclohexanecarboxaldehyde
- pressure
- Prior art date
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシクロへΦサンカルボキサアルデヒドを製造す
る方法に関する。シクロヘキサノカルボキナアルデヒド
は、アセタール樹脂原料等の合成中間原料として重要な
化合物である。
る方法に関する。シクロヘキサノカルボキナアルデヒド
は、アセタール樹脂原料等の合成中間原料として重要な
化合物である。
シクロヘキサンカルボキサアルデヒ・ドは、従来法によ
れば、３−シクロヘキセ７−／−カルボキサアルデヒド
を水素化することによって製造される（Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｏｈｅｍ、、 ２６．４７４７１ （／Ｐｊ／））
。
れば、３−シクロヘキセ７−／−カルボキサアルデヒド
を水素化することによって製造される（Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｏｈｅｍ、、 ２６．４７４７１ （／Ｐｊ／））
。
しかし上記の従来法は、水素化速度が遅いため、工業的
規模で行なうためには、反応速度の向上が課題であった
。
規模で行なうためには、反応速度の向上が課題であった
。
本発明者らは１．従来公知の方法よりも低い特定の水素
圧力下に水素化反応を行なうと意外にも高い反応速度が
得られることを見い出して本発明に到達した。
圧力下に水素化反応を行なうと意外にも高い反応速度が
得られることを見い出して本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、３−シクロヘキセン−／−カル
ボキサアルデヒドを、パラジウム触媒の存在下、／Ｊｋ
ｇ／−以下の水素分用で水素化反応させることを特徴と
するシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法、に
存する。
ボキサアルデヒドを、パラジウム触媒の存在下、／Ｊｋ
ｇ／−以下の水素分用で水素化反応させることを特徴と
するシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法、に
存する。
以下に本発明につき詳細に説明する。
出発化合物であるＪ−シクロヘキセン−／、 −カルボ
キサアルデヒドはブタジエイとアクロレインとのディー
ルス−アルダ−付加反応によって得ることが出来る。
キサアルデヒドはブタジエイとアクロレインとのディー
ルス−アルダ−付加反応によって得ることが出来る。
本発明方法で使用するパラジウム触媒とじては、金属パ
ラジウムを活性炭、シリカ、アルミナ、シリカアルミナ
、珪藻土、炭酸カルシウム、グラファイト、ゼオライト
、マグネシア等の担体に担持させたものが好ましく、特
にパラジウム活性炭触媒が好適である。これら担持パラ
ジウム触媒において、金属パラジウムは担体に対して通
常ｏ、ｉ −，２ｏ重量％、特にｏ、ｚ〜ｉｏ重量％程
度担持されているのが好適である。
ラジウムを活性炭、シリカ、アルミナ、シリカアルミナ
、珪藻土、炭酸カルシウム、グラファイト、ゼオライト
、マグネシア等の担体に担持させたものが好ましく、特
にパラジウム活性炭触媒が好適である。これら担持パラ
ジウム触媒において、金属パラジウムは担体に対して通
常ｏ、ｉ −，２ｏ重量％、特にｏ、ｚ〜ｉｏ重量％程
度担持されているのが好適である。
パラジウム触媒の使用量は、３−シクロヘキセン−ｌ−
カルボキサアルデヒド１モルに対しパラジウム原子換算
で通常１００〜ｏ、ｏｏｉ ミリモル、好適には３０
へ０６０／Ｚリモルである。
カルボキサアルデヒド１モルに対しパラジウム原子換算
で通常１００〜ｏ、ｏｏｉ ミリモル、好適には３０
へ０６０／Ｚリモルである。
本発明方法では溶媒を併用せずに反応を行なうことがで
きるが、反応条件下に不活性な溶媒、例えばヘキサ／、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素、テ
トラヒドロ７ラン、ジオキサ／等のエーテル、アセトン
、シクロヘキサノン等のケト／、酢酸エチル、プロピオ
／酸メチル等のエステルなどを併用することもできる。
きるが、反応条件下に不活性な溶媒、例えばヘキサ／、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素、テ
トラヒドロ７ラン、ジオキサ／等のエーテル、アセトン
、シクロヘキサノン等のケト／、酢酸エチル、プロピオ
／酸メチル等のエステルなどを併用することもできる。
本発明方法を実施する際の温度は、通常２０〜コ！Ｏ℃
、好ましくはり０〜２００℃である。
、好ましくはり０〜２００℃である。
上記範囲外では、水素化反応速度の低下、またハ所望の
シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの選択性の低下な
どが生じる傾向がある。
シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの選択性の低下な
どが生じる傾向がある。
本発明方法ではｓ／Ｊｋｙ／ｃＩＩＩ以下の水素分圧で
水素化反応を行なうことが重要である。好適な水素分圧
は／−／／、ｊｋｙ／ｃｄの範囲であり、より好適には
Ｊ−／／ｋｌ／−の範囲である。水素分圧が上記範囲を
越える場合には水素化反応速度が低下する。
水素化反応を行なうことが重要である。好適な水素分圧
は／−／／、ｊｋｙ／ｃｄの範囲であり、より好適には
Ｊ−／／ｋｌ／−の範囲である。水素分圧が上記範囲を
越える場合には水素化反応速度が低下する。
本発明方法は回分式、牛回分式、連続式のいずれでも行
なうことかで色る。
なうことかで色る。
反応に使用したパラジウム触媒は、１過により容易に分
離回収され、再び水素化反応に使用することが出来る。
離回収され、再び水素化反応に使用することが出来る。
本発明で得られたシクロヘキサンカルボキサアルデヒド
は、必要により蒸留等の手段で反応液から分離取得する
ことができる。
は、必要により蒸留等の手段で反応液から分離取得する
ことができる。
次に本発明の具体的態様を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を照光な−限り、以下の実
施例によって限定されるものではない。
するが、本発明は、その要旨を照光な−限り、以下の実
施例によって限定されるものではない。
実施例−１−２及び比較例−ｌ
チタン製２００ｄｎ導攪拌式オートクレーブに、Ｊ−シ
クロヘキセ７−／−カルボキサアルデヒドタＯｘｉ、メ
タキシレン（ガスク四マドグラフ分析用の内部標準物質
）１０ｗｌおよびコーバラジウムー活性炭、２ｆをアル
ゴン雰囲気下に仕込み、系内を水素ガスで置換した後５
ｚｋｌ／−Ｇまで水素で加圧し、昇温した。昇温中は定
圧装置から水素を供給し、全圧をｊ ｋｙ ／ ｃｄ
Ｇに保持した。７．２０℃〒所定圧まで水素を仕込み、
この時間を反応０時間として参時間の定圧反志を行なつ
九１反応後のガスクロマトグラフ分析から得九反応成績
を表１に示す。
クロヘキセ７−／−カルボキサアルデヒドタＯｘｉ、メ
タキシレン（ガスク四マドグラフ分析用の内部標準物質
）１０ｗｌおよびコーバラジウムー活性炭、２ｆをアル
ゴン雰囲気下に仕込み、系内を水素ガスで置換した後５
ｚｋｌ／−Ｇまで水素で加圧し、昇温した。昇温中は定
圧装置から水素を供給し、全圧をｊ ｋｙ ／ ｃｄ
Ｇに保持した。７．２０℃〒所定圧まで水素を仕込み、
この時間を反応０時間として参時間の定圧反志を行なつ
九１反応後のガスクロマトグラフ分析から得九反応成績
を表１に示す。
−番 −
表 ｌ
〔発明の効果〕
本発明方法によれば、３−シクロヘキセン−ｌ−カルボ
キサアルデヒドから高い水素化反応速度によりシクロヘ
キサンカルボキサアルデヒドを得ることが出来、さらに
反応圧力が低いため反応装置やそれに付属する機器が安
価である利点を有し、工業的に極めて有用な方法である
。
キサアルデヒドから高い水素化反応速度によりシクロヘ
キサンカルボキサアルデヒドを得ることが出来、さらに
反応圧力が低いため反応装置やそれに付属する機器が安
価である利点を有し、工業的に極めて有用な方法である
。
Claims (1)
- （１）３−シクロヘキセン−１−カルボキサアルデヒド
を、パラジウム触媒の存在下、１２ｋｇ／ｃｍ＾２以下
の水素分圧で水素化反応させることを特徴とするシクロ
ヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60161590A JPS6222739A (ja) | 1985-07-22 | 1985-07-22 | シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60161590A JPS6222739A (ja) | 1985-07-22 | 1985-07-22 | シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222739A true JPS6222739A (ja) | 1987-01-30 |
Family
ID=15738024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60161590A Pending JPS6222739A (ja) | 1985-07-22 | 1985-07-22 | シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6222739A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106039A (ja) * | 1985-10-30 | 1987-05-16 | Daicel Chem Ind Ltd | ヘキサヒドロベンズアルデヒドの製造法 |
| JPH0263926U (ja) * | 1988-11-02 | 1990-05-14 | ||
| JP2005187352A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | New Japan Chem Co Ltd | シクロヘキサンカルバルデヒドの製造方法 |
-
1985
- 1985-07-22 JP JP60161590A patent/JPS6222739A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106039A (ja) * | 1985-10-30 | 1987-05-16 | Daicel Chem Ind Ltd | ヘキサヒドロベンズアルデヒドの製造法 |
| JPH0263926U (ja) * | 1988-11-02 | 1990-05-14 | ||
| JP2005187352A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | New Japan Chem Co Ltd | シクロヘキサンカルバルデヒドの製造方法 |
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