JPS62223272A - α型マグネシウムフタロシアニンの製造方法 - Google Patents
α型マグネシウムフタロシアニンの製造方法Info
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- JPS62223272A JPS62223272A JP6581786A JP6581786A JPS62223272A JP S62223272 A JPS62223272 A JP S62223272A JP 6581786 A JP6581786 A JP 6581786A JP 6581786 A JP6581786 A JP 6581786A JP S62223272 A JPS62223272 A JP S62223272A
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α型マグネシウムフタロシアニンを大量に製
造することが可能な新規な方法に関するものである。
造することが可能な新規な方法に関するものである。
７タロシアニン化合物は、従来から顔料として色材工業
の分野で非常に有用な化合物であり、これについては古
くから多くの研究がなされてきた。
の分野で非常に有用な化合物であり、これについては古
くから多くの研究がなされてきた。
更に７タロシアニン化合物は、半導体性及び光導電性を
有することから、各種の金属７タロシ７二ンについて近
年活発に研究が行われている。たとえば、光導電性を応
用して、電子写真感光体あるいはレーザープリンター用
感光体として無金属７タロシアニン以外にも銅フタロシ
アニン、パナノルオキシ７タロシアニン、アルミニウム
クロル７タロンアニン、亜鉛７タロシアニン等の各種金
属フタロシアニンが研究されている。また、ある種の金
属７タロシアニンは、酸化還元能を有することから、排
ガスの無公害化触媒として注目を集めている。
有することから、各種の金属７タロシ７二ンについて近
年活発に研究が行われている。たとえば、光導電性を応
用して、電子写真感光体あるいはレーザープリンター用
感光体として無金属７タロシアニン以外にも銅フタロシ
アニン、パナノルオキシ７タロシアニン、アルミニウム
クロル７タロンアニン、亜鉛７タロシアニン等の各種金
属フタロシアニンが研究されている。また、ある種の金
属７タロシアニンは、酸化還元能を有することから、排
ガスの無公害化触媒として注目を集めている。
このように、７タロシアニン化合物のもつ多機能から近
年、無金属又は＃４７タロシアニンだけでなく、各種金
属７タロシ７ニンのｆｆｉ要性が増々向上してきている
。
年、無金属又は＃４７タロシアニンだけでなく、各種金
属７タロシ７ニンのｆｆｉ要性が増々向上してきている
。
金属７りクシアニンの９１造法は、銅フタロシアニンを
ｆＨことれば、フタロニトリルとｔ！４塩による反応、
無水７タル酸、銅塩、尿素及びモリブテン酸アンモニウ
ムによる反応が一般に行われている（モーザ、トーマス
者“フタロシアニンフンパウンズ、ＡＣＳモノグラフＮ
ｏ、１５７、Ｒｅ１ｎｌ＋ｏｌｄＰｕｂｌｉｓｌ＋ｉｎ
ＨＣｏｒｐ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９６３））。これら
の反応は比較的高温で行われる。また、これらの改良方
法として、有機強塩基の存在下、７タロニトリルと銅塩
を反応せしめる方法が開示されている（特開昭５８−１
０５９６２号公報）。この反応は前者に比して、比較的
低温（１４０℃付近）で行われる。
ｆＨことれば、フタロニトリルとｔ！４塩による反応、
無水７タル酸、銅塩、尿素及びモリブテン酸アンモニウ
ムによる反応が一般に行われている（モーザ、トーマス
者“フタロシアニンフンパウンズ、ＡＣＳモノグラフＮ
ｏ、１５７、Ｒｅ１ｎｌ＋ｏｌｄＰｕｂｌｉｓｌ＋ｉｎ
ＨＣｏｒｐ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９６３））。これら
の反応は比較的高温で行われる。また、これらの改良方
法として、有機強塩基の存在下、７タロニトリルと銅塩
を反応せしめる方法が開示されている（特開昭５８−１
０５９６２号公報）。この反応は前者に比して、比較的
低温（１４０℃付近）で行われる。
しかし、これらの方法によって製造される金属７タロシ
アニンは、一般に、ａｔβ型の結晶型を含む多形体であ
り、ａ型結晶をＳＩ造するには他の操作が必要である。
アニンは、一般に、ａｔβ型の結晶型を含む多形体であ
り、ａ型結晶をＳＩ造するには他の操作が必要である。
目的のα型金属７タロシアニンを得る方法としては、ア
シッドペースティング法及び昇華法等が公知である。
シッドペースティング法及び昇華法等が公知である。
アシッドペースティング法をマグネシウムフタロシアニ
ンに適用した場合、５℃以下の低温でも金属の脱離が生
じ、また硫１！１７０％の水溶液を用いても同様であり
、α型マグネシウムフタロシアニン製造方法としては不
適当である。
ンに適用した場合、５℃以下の低温でも金属の脱離が生
じ、また硫１！１７０％の水溶液を用いても同様であり
、α型マグネシウムフタロシアニン製造方法としては不
適当である。
昇華法は、種々の改良法が提案されてはいるが、４００
〜５００°Ｃに加熱することが必要であり、熱分解物の
混入がさけられず、そのため生成物が電子材料用等の素
材として性能に劣ることが多いので、好ましい方法とは
言えない、また、トレーン昇華法においても上記条件は
同様であり、ａ型７タロシアニンを製造できたとしても
その製造量には限界がある。特に大規楳に工業的に製造
することが所望される場合には、複雑で高価な昇華装置
を必要とするという欠点がある。
〜５００°Ｃに加熱することが必要であり、熱分解物の
混入がさけられず、そのため生成物が電子材料用等の素
材として性能に劣ることが多いので、好ましい方法とは
言えない、また、トレーン昇華法においても上記条件は
同様であり、ａ型７タロシアニンを製造できたとしても
その製造量には限界がある。特に大規楳に工業的に製造
することが所望される場合には、複雑で高価な昇華装置
を必要とするという欠点がある。
再結晶法も金属７タロシ７ニンの精製法として公知であ
るが、多くの場合ａ及びβ型を含む多形体が得られ、α
型マグネシウムフタロシアニンを得るという目的には不
適当である。また、マグネシウム７タロシ７二ンの場合
、再結晶溶剤を除去するために他の溶剤にて洗浄すると
、結晶型が変化するという障害が生じる。
るが、多くの場合ａ及びβ型を含む多形体が得られ、α
型マグネシウムフタロシアニンを得るという目的には不
適当である。また、マグネシウム７タロシ７二ンの場合
、再結晶溶剤を除去するために他の溶剤にて洗浄すると
、結晶型が変化するという障害が生じる。
前記のごとくα型マグネシウムフタロシアニン製造の従
来技術においては、大量のα型マグネシウムフタロシア
ニンを得がたく、またその純度についても分解物の混入
という重大な問題があった。
来技術においては、大量のα型マグネシウムフタロシア
ニンを得がたく、またその純度についても分解物の混入
という重大な問題があった。
本発明者らは、従来技術における不都合を除去するα型
マグネシウムフタロシアニンの製造法について鋭意検討
した結果、α型マグネシウムフタロシアニンを大量に得
ることがでさる方法を見出した。
マグネシウムフタロシアニンの製造法について鋭意検討
した結果、α型マグネシウムフタロシアニンを大量に得
ることがでさる方法を見出した。
斯くして、本発明によれば、マグネシウムフタロシアニ
ンを１６０°〜４００℃の温度で加熱処理することを特
徴とするα型マグネシウムフタロシアニンのａｌｔ方法
が提供される。
ンを１６０°〜４００℃の温度で加熱処理することを特
徴とするα型マグネシウムフタロシアニンのａｌｔ方法
が提供される。
本発明において使用されるマグネシウムフタロシアニン
（以下ＭＨＰｃと略記する）は、公知の方法で製造され
る。また、一般の市販品を用いても良いが、好ましくは
再結晶法により精製したＭＢＰｃを用いる。再結晶溶媒
としては、ＭｇＰｃを溶解する溶媒という以外の制限は
特にないが、キノリン、ピリノン、モルホリン、シクロ
ヘキシルアミン、その他各種のドナー性溶媒が好ましい
。
（以下ＭＨＰｃと略記する）は、公知の方法で製造され
る。また、一般の市販品を用いても良いが、好ましくは
再結晶法により精製したＭＢＰｃを用いる。再結晶溶媒
としては、ＭｇＰｃを溶解する溶媒という以外の制限は
特にないが、キノリン、ピリノン、モルホリン、シクロ
ヘキシルアミン、その他各種のドナー性溶媒が好ましい
。
加熱処理は、１６０°〜４００℃の温度で、通常、数分
〜数十時間であるが、好ましくは２３０゛〜３００℃で
２時開以上である。１６０℃以下の温度では、溶剤との
複合体が残存し、４００℃以上の温度では分解生成物と
考えられる不純物が混入し、５００℃以上では不純物量
がさらに増加する。処理時間短縮のためには、気体を流
通させること、減圧状態を保つことまたはこれらを組合
わせることが効果的である。流通させる気体は、空気で
も良いが、好ましくは二酸化炭素、アルゴン、ヘリウム
等の不活性気体を用いる。真空度は、特に制限はなく大
気圧でも障害はないが、２００Ｔ ｏｒｒ以下、好まし
くは５〜２５Ｔｏｒｒの状態を保つことが効果的である
。
〜数十時間であるが、好ましくは２３０゛〜３００℃で
２時開以上である。１６０℃以下の温度では、溶剤との
複合体が残存し、４００℃以上の温度では分解生成物と
考えられる不純物が混入し、５００℃以上では不純物量
がさらに増加する。処理時間短縮のためには、気体を流
通させること、減圧状態を保つことまたはこれらを組合
わせることが効果的である。流通させる気体は、空気で
も良いが、好ましくは二酸化炭素、アルゴン、ヘリウム
等の不活性気体を用いる。真空度は、特に制限はなく大
気圧でも障害はないが、２００Ｔ ｏｒｒ以下、好まし
くは５〜２５Ｔｏｒｒの状態を保つことが効果的である
。
本発明の方法は、上記のような簡単な手法でａ型ＭｇＰ
ｃを迅速に大量に製造できるので、工業的に極めて有用
性が高い。
ｃを迅速に大量に製造できるので、工業的に極めて有用
性が高い。
以下に本発明を実施例、比較例により′具体的に説明す
るが、これにより本発明の範囲が限定されるものではな
い。
るが、これにより本発明の範囲が限定されるものではな
い。
及ｌ乱−Ｌ
冷却管及び温度計を付した１１２ツロフラスコに、粗Ｍ
ｇＰａ２Ｂ、４ｇ、キノリン７４３．４ｇおよび少量の
沸石を仕込み、２２５〜２３５℃の温度で２時間加熱環
流し、ＭｇＰｃを溶解した。ついで熱時濾過して不溶物
を除き、炉液を室温で放置し、結晶化させた。結晶を炉
別し、水冷キノリン５０論！で２回、アセトン４００曽
２で３１ｉ１ｉ１か（はん洗浄したのち濾過し、８０℃
の温度で３時間真空乾燥することによって２１．５．の
Ｍ ＦＩ Ｐ ｃを得た。これをＭｇＰｃ （１）とする。
ｇＰａ２Ｂ、４ｇ、キノリン７４３．４ｇおよび少量の
沸石を仕込み、２２５〜２３５℃の温度で２時間加熱環
流し、ＭｇＰｃを溶解した。ついで熱時濾過して不溶物
を除き、炉液を室温で放置し、結晶化させた。結晶を炉
別し、水冷キノリン５０論！で２回、アセトン４００曽
２で３１ｉ１ｉ１か（はん洗浄したのち濾過し、８０℃
の温度で３時間真空乾燥することによって２１．５．の
Ｍ ＦＩ Ｐ ｃを得た。これをＭｇＰｃ （１）とする。
つぎに、ＭｇＰｃ（１）約３．５ｇをガラス製ボートに
とり、筒状マントルヒータを付したガラス管内で、窒素
気流下１０Ｔｏｒｒの真空度で２３０℃の温度において
２時間加熱処理した。得られたＭ。
とり、筒状マントルヒータを付したガラス管内で、窒素
気流下１０Ｔｏｒｒの真空度で２３０℃の温度において
２時間加熱処理した。得られたＭ。
Ｐｃはａ型結晶のＸ線回折スペクトルを示した。
これをＭｇＰｃ（Ｉ［）とする。ＭｇＰｃ（１）及びＭ
ＢＰｃ（ＩＩ）のＸ線回折スペクトルを第１図及びｊ＠
２図に示す。
ＢＰｃ（ＩＩ）のＸ線回折スペクトルを第１図及びｊ＠
２図に示す。
比ＪＩ性−」−
長さ２５ｃｍの片側を封じたガラス管にＭｇＰｃ０゜９
４ｇを入れ、グラスウールにて栓をした後、５４０℃の
温度で０．０ＩＴｏｒｒの真空下３時間昇華させ−Ｃ，
紫色の針状結晶ＭｇＰｃ（ｎ［）０．５６ｇを得た。Ｍ
ｇＰｃ（Ｉ［［）はａ型結晶のＸ線回折スペクトルを示
した。
４ｇを入れ、グラスウールにて栓をした後、５４０℃の
温度で０．０ＩＴｏｒｒの真空下３時間昇華させ−Ｃ，
紫色の針状結晶ＭｇＰｃ（ｎ［）０．５６ｇを得た。Ｍ
ｇＰｃ（Ｉ［［）はａ型結晶のＸ線回折スペクトルを示
した。
尺ｆ−ζ
アセトン洗浄を省略したこと以外は実施例１と同様の再
結晶毘作により、ＭｇＰｃ（ＩＶ）を得た。
結晶毘作により、ＭｇＰｃ（ＩＶ）を得た。
ついでＭｇＰｃ（ＩＶ）をアブデルハルデン乾燥器中に
うつし、メシチレン環流下１６０℃にて２時間真空加熱
乾燥し、ＭｇＰｃ（Ｖ）を得た。ＭｇＰｃ（Ｖ）は、熱
重量分析及び核磁気共鳴スペクトル測定により、キノリ
ンとＭｇＰｃとのモル比で１：１の複合体であることが
確認された。
うつし、メシチレン環流下１６０℃にて２時間真空加熱
乾燥し、ＭｇＰｃ（Ｖ）を得た。ＭｇＰｃ（Ｖ）は、熱
重量分析及び核磁気共鳴スペクトル測定により、キノリ
ンとＭｇＰｃとのモル比で１：１の複合体であることが
確認された。
さらに、ＭｇＰｃ（Ｖ）約１０ｇをガラス製ボートにと
り、実施例１に記した方法に従い熱処理した。
り、実施例１に記した方法に従い熱処理した。
得られたＭ ｇ Ｐ ｃの結晶型はａ型であった。
第１図及び第２図は、それぞれ、実施例１で得られたＭ
ｇＰｃ（１）及びＭｇＰｅ（ＩＩ）のＸ線回折スペクト
ル図である。
ｇＰｃ（１）及びＭｇＰｅ（ＩＩ）のＸ線回折スペクト
ル図である。
Claims (1)
- マグネシウムフタロシアニンを１６０〜４００℃の温度
で加熱処理することを特徴とするα型マグネシウムフタ
ロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6581786A JPS62223272A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | α型マグネシウムフタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6581786A JPS62223272A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | α型マグネシウムフタロシアニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223272A true JPS62223272A (ja) | 1987-10-01 |
Family
ID=13297955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6581786A Pending JPS62223272A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | α型マグネシウムフタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223272A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003010242A1 (fr) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Toda Kogyo Corp. | Pigment de noir de perylene et son procede d'obtention |
| WO2003010241A1 (fr) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Toda Kogyo Corp. | Pigment de noir de perylene et son procede d'obtention |
-
1986
- 1986-03-26 JP JP6581786A patent/JPS62223272A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2003041145A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Yokohama Tlo Co Ltd | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
| JP2003041144A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Yokohama Tlo Co Ltd | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
| US7105046B2 (en) | 2001-07-27 | 2006-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Black perylene pigment and process for producing the same |
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