JPH0532387B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0532387B2 JPH0532387B2 JP1076887A JP7688789A JPH0532387B2 JP H0532387 B2 JPH0532387 B2 JP H0532387B2 JP 1076887 A JP1076887 A JP 1076887A JP 7688789 A JP7688789 A JP 7688789A JP H0532387 B2 JPH0532387 B2 JP H0532387B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tripropylamine
- bromide
- tetrapropylammonium bromide
- hours
- tetrapropylammonium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M tetrapropylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 13
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B39/00—Compounds having molecular sieve and base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites; Their preparation; After-treatment, e.g. ion-exchange or dealumination
- C01B39/02—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof; Direct preparation thereof; Preparation thereof starting from a reaction mixture containing a crystalline zeolite of another type, or from preformed reactants; After-treatment thereof
- C01B39/36—Pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
- C01B39/38—Type ZSM-5
- C01B39/40—Type ZSM-5 using at least one organic template directing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はテトラプロピルアンモニウムブロミド
を製造する方法に関する。
を製造する方法に関する。
テトラプロピルアンモニウムブロミドはゼオラ
イトZSM−５を製造する際に試薬として使用さ
れる（米国特許第3702886号明細書および欧州特
許第41621号明細書）。
イトZSM−５を製造する際に試薬として使用さ
れる（米国特許第3702886号明細書および欧州特
許第41621号明細書）。
欧州特許第41621号明細書、第１頁、第15行に
基づき、テトラプロピルアンモニウムブロミドは
極めて入手し難い第四級窒素塩基であることが公
知である。
基づき、テトラプロピルアンモニウムブロミドは
極めて入手し難い第四級窒素塩基であることが公
知である。
したがつてテトラプロピルアンモニウムブロミ
ドを製造する簡単で経済的な方法が必要となる。
ドを製造する簡単で経済的な方法が必要となる。
本発明の対象はトリプロピルアミンと臭化プロ
ピルとを極性溶剤中で60〜160℃の温度で反応さ
せることを特徴とする、テトラプロピルアンモニ
ウムブロミドの製造法である。
ピルとを極性溶剤中で60〜160℃の温度で反応さ
せることを特徴とする、テトラプロピルアンモニ
ウムブロミドの製造法である。
極性溶剤としてはニトロメタン、ヘキサメチル
リン酸トリアミド、ジメチルホルムアミドまたは
Ｎ，Ｎ−ジメチルピロールを使用することができ
る。
リン酸トリアミド、ジメチルホルムアミドまたは
Ｎ，Ｎ−ジメチルピロールを使用することができ
る。
反応を実施する時間は２〜32時間、特に２〜15
時間または４〜12時間であつてよい。
時間または４〜12時間であつてよい。
反応温度は好ましくは80〜140℃、殊に100〜
130℃であつてよい。
130℃であつてよい。
本発明の有利な１構成ではトリプロピルアミン
および臭化プロピル対溶剤の割合は20〜60％であ
つてよい。この値は式： 溶剤（ml）／臭化プロピル（ml）＋トリプロ
ピルアミン（ml）・100＝割合 から計算される。
および臭化プロピル対溶剤の割合は20〜60％であ
つてよい。この値は式： 溶剤（ml）／臭化プロピル（ml）＋トリプロ
ピルアミン（ml）・100＝割合 から計算される。
本発明による方法は溶剤ないしは反応混合物を
冷却すると生成物65重量％（トリプロピルアミン
に対して）が分析純粋でかつ結晶性で沈澱すると
いう利点を有する。
冷却すると生成物65重量％（トリプロピルアミン
に対して）が分析純粋でかつ結晶性で沈澱すると
いう利点を有する。
母液は後処理せずに次のバツチのために使用す
ることができる。
ることができる。
反応生成物を再結晶させることは必要でない。
例 １
臭化プロピル135ｇ（1.09モル）およびトリプ
ロピルアミン140ｇ（0.96モル）を還流冷却器と
温度計とを備えた装置中でジメチルホルムアミド
200mlと共に撹拌しながら130℃まで６時間加熱す
る。終点は臭化プロピルとジメチルホルムアミ
ド／トリプロピルアミンとから形成される２相が
消滅しかつ温度が上昇することにより知ることが
できる。こうして得られた溶液を冷却するとテト
ラプロピルアンモニウムブロミド−結晶が沈澱す
る。これらの結晶を濾取して乾燥させる。
ロピルアミン140ｇ（0.96モル）を還流冷却器と
温度計とを備えた装置中でジメチルホルムアミド
200mlと共に撹拌しながら130℃まで６時間加熱す
る。終点は臭化プロピルとジメチルホルムアミ
ド／トリプロピルアミンとから形成される２相が
消滅しかつ温度が上昇することにより知ることが
できる。こうして得られた溶液を冷却するとテト
ラプロピルアンモニウムブロミド−結晶が沈澱す
る。これらの結晶を濾取して乾燥させる。
収量：162ｇ（トリプロピルアミンに対して63％）
例 ２
臭化プロピル135ｇ（1.09モル）およびトリプ
ロピルアミド140ｇ（0.96モル）を例１からの母
液と一緒にし、再び130℃まで６時間加熱する。
この溶液を冷却するとテトラプロピルアンモニウ
ムブロミド−結晶が沈澱する。
ロピルアミド140ｇ（0.96モル）を例１からの母
液と一緒にし、再び130℃まで６時間加熱する。
この溶液を冷却するとテトラプロピルアンモニウ
ムブロミド−結晶が沈澱する。
収量：174ｇ（トリプロピルアミンに対して65％）
この母液は再び使用することができる。全容の
半分に蒸発濃縮することにより、この母液からさ
らにテトラプロピルアンモニウムブロミド50.8ｇ
（トリプロピルアミンに対して19％）を単離する
ことができる。
半分に蒸発濃縮することにより、この母液からさ
らにテトラプロピルアンモニウムブロミド50.8ｇ
（トリプロピルアミンに対して19％）を単離する
ことができる。
例 ３
例１と同様にして実験するが、ジメチルホルム
アミド50mlを用いて実施する。
アミド50mlを用いて実施する。
収量：131ｇ（トリプロピルアミンに対して49％）
例 ４
例１と同様にして試験するが、ジメチルホルム
アミド600mlを用いて実施する。
アミド600mlを用いて実施する。
収量：115ｇ（トリプロピルアミンに対して93％）
例 ５
臭化プロピル125ｇ（１モル）およびトリプロ
ピルアミン140ｇ（0.96モル）をニトロメタン200
mlと共に撹拌しながら50℃で12時間加熱する。こ
うして得られた溶液を冷却するとテトラプロピル
アンモニウムブロミド−結晶が沈澱する。これら
の結晶を濾取し、乾燥させる。
ピルアミン140ｇ（0.96モル）をニトロメタン200
mlと共に撹拌しながら50℃で12時間加熱する。こ
うして得られた溶液を冷却するとテトラプロピル
アンモニウムブロミド−結晶が沈澱する。これら
の結晶を濾取し、乾燥させる。
収量：121ｇ（トリプロピルアミンに対して47.5
％） この母液を蒸発濃縮することによりさらにテト
ラプロピルアンモニウムブロミド92ｇ（トリプロ
ピルアミンに対して）を単離することができる。
％） この母液を蒸発濃縮することによりさらにテト
ラプロピルアンモニウムブロミド92ｇ（トリプロ
ピルアミンに対して）を単離することができる。
使用例
水ガラス（SiO2375.6ｇ／、Na2O109.8ｇ／
）643ｇを水２中に溶かす。この溶液に撹拌
下に、水500ml中に溶解したアルミン酸ナトリウ
ム14.5ｇ、水500ml中に溶解した硫酸41.5ｇ（96
重量％）および水100ml中に溶解した例１からの
テトラプロピルアンモニウムブロミド33ｇを順次
に添加する。
）643ｇを水２中に溶かす。この溶液に撹拌
下に、水500ml中に溶解したアルミン酸ナトリウ
ム14.5ｇ、水500ml中に溶解した硫酸41.5ｇ（96
重量％）および水100ml中に溶解した例１からの
テトラプロピルアンモニウムブロミド33ｇを順次
に添加する。
引き続きこのゲルを鋼オートクレーブ中に満た
し、かつ150℃で78時間結晶させる。結晶化の終
了後に生成物を濾取し、洗浄し、120℃で乾燥さ
せ、蝦焼する（500℃／24時間）。このアルミノケ
イ酸塩は十分に結晶された生成物であり、かつ公
知のゼオライトZSM−５のＸ線回析曲線を有す
る。
し、かつ150℃で78時間結晶させる。結晶化の終
了後に生成物を濾取し、洗浄し、120℃で乾燥さ
せ、蝦焼する（500℃／24時間）。このアルミノケ
イ酸塩は十分に結晶された生成物であり、かつ公
知のゼオライトZSM−５のＸ線回析曲線を有す
る。
Claims (1)
- １ トリプロピルアミンと臭化プロピルとを極性
溶剤中で60〜160℃の温度で反応させることを特
徴とする、テトラプロピルアンモニウムブロミド
の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3810953.0 | 1988-03-31 | ||
| DE3810953A DE3810953C1 (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026442A JPH026442A (ja) | 1990-01-10 |
| JPH0532387B2 true JPH0532387B2 (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=6351136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1076887A Granted JPH026442A (ja) | 1988-03-31 | 1989-03-30 | テトラプロピルアンモニウムブロミドの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4931593A (ja) |
| EP (1) | EP0335067B1 (ja) |
| JP (1) | JPH026442A (ja) |
| AT (1) | ATE86966T1 (ja) |
| DE (2) | DE3810953C1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6025399A (en) * | 1997-10-15 | 2000-02-15 | Montefiore Medical Center | Method of producing neuromuscular block by the use of tetra-propyl or tetrabutylammonium compounds |
| CN109053459A (zh) * | 2018-09-20 | 2018-12-21 | 中国矿业大学(北京) | 一种四正丙基溴化铵的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3965178A (en) * | 1973-08-19 | 1976-06-22 | Continental Oil Company | Method for preparing tetrabutylammonium bromide |
| DE3021580A1 (de) * | 1980-06-07 | 1981-12-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von zeolithen und verwendung derselben als katalysatoren |
| JPS5927854A (ja) * | 1982-08-06 | 1984-02-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
| US4519998A (en) * | 1982-08-26 | 1985-05-28 | Centre De Recherche Industrielle Du Quebec | Process for the preparation of a crystalline titanoborosilicate |
| JPH07100683B2 (ja) * | 1987-02-18 | 1995-11-01 | 株式会社興人 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造方法 |
-
1988
- 1988-03-31 DE DE3810953A patent/DE3810953C1/de not_active Expired
-
1989
- 1989-01-17 EP EP89100694A patent/EP0335067B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-17 DE DE8989100694T patent/DE58903766D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-17 AT AT89100694T patent/ATE86966T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-20 US US07/325,938 patent/US4931593A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-30 JP JP1076887A patent/JPH026442A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3810953C1 (ja) | 1989-03-23 |
| US4931593A (en) | 1990-06-05 |
| JPH026442A (ja) | 1990-01-10 |
| DE58903766D1 (de) | 1993-04-22 |
| EP0335067A1 (de) | 1989-10-04 |
| EP0335067B1 (de) | 1993-03-17 |
| ATE86966T1 (de) | 1993-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0371431B2 (ja) | ||
| JPS5813492B2 (ja) | カイホウホネグミコウゾウゼオライトノゴウセイホウ | |
| WO1991015483A1 (en) | An improved process for the preparation of substituted isoflavone derivatives | |
| JP2012236841A (ja) | ８−シアノ−１−シクロプロピル−７−（１ｓ，６ｓ−２，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン−８−イル）−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸の結晶変態ｂ | |
| JPS63122654A (ja) | トリエチレンジアミン類の製造方法 | |
| JPH0532387B2 (ja) | ||
| JPS5822460B2 (ja) | ４−メチルフタル酸の核塩素化物及びそれらの製造法 | |
| JPH0762002B2 (ja) | シメチジン多形体ｂの製造法 | |
| US3557081A (en) | Alkali metal salts of guanosine | |
| JPS5944302B2 (ja) | スレオニンとアロスレオニンとの相互分離方法 | |
| JPS63297367A (ja) | ９−アミノ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｂ）キノリンの製造方法 | |
| SU579271A1 (ru) | Способ получени 5-ацетил-8-оксихинолина | |
| JPS60132933A (ja) | ニトロジアリ‐ルアミンの製造方法 | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| SU1745678A1 (ru) | Способ получени цеолита ZSM - 11 | |
| JPS6157837B2 (ja) | ||
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| JPH0219365A (ja) | ジスルフィド型サイアミン誘導体の無機酸塩の製造法 | |
| JPH03190847A (ja) | ３，４―ジクロロニトロベンゼンの精製法 | |
| KR0152469B1 (ko) | 아민염산염을 이용한 라니티딘 염산염의 제조방법 | |
| SU410627A1 (ru) | Способ одновременного получени гидроксиламинхлорида и адипиновой кислоты | |
| SU396338A1 (ru) | Способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолинона-2 | |
| SU394373A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕИЗО-1Ь]-а-КАРБОЛ ИНОВ | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов |