JPS62201893A - アスコルビン酸−ホスフアチジルコリン結合物 - Google Patents

アスコルビン酸−ホスフアチジルコリン結合物

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JPS62201893A
JPS62201893A JP61044109A JP4410986A JPS62201893A JP S62201893 A JPS62201893 A JP S62201893A JP 61044109 A JP61044109 A JP 61044109A JP 4410986 A JP4410986 A JP 4410986A JP S62201893 A JPS62201893 A JP S62201893A
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JP
Japan
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ascorbic acid
acid
conjugate
ethanol
phosphatidylcholine
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JP61044109A
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Mitsuo Matsumoto
光雄 松本
Makiko Fujii
まき子 藤井
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なホスファチジルコリン結合物に関する
。さらに詳しく言えば、本発明は、新規物質、アスコル
ビン酸−ホスファチジルコリン結合物に関する。
アスコルビン酸は、ビタミンＣとして知うレ、医薬、化
粧料および食品等各種の分野において汎用されている物
質であるが、このものは、水には、極めて良好に溶解す
るのに対し、他の溶媒には、溶解し難いという性質を有
する。
このため、従来、種々の７スコルビン酸誘導体が開発さ
れ、これまでに、アスコルビン酸の、Ｑルミチン酸エス
テル、ステアリン酸エステル等の各種脂肪酸エステルや
硫酸エステル、リン酸エステル等の塩が提供されており
、これらを経皮投与することにより皮膚の色素沈着の治
療や防止が試みられてきたが、これらの場合に、必ずし
も充分な効果は裏付けられていない状況にある。このこ
とは、表皮角質層を透過するためにはこれらの物質が１
ＩＩＩ溶性であることが必要であると同時に、皮内で活
性を有するアスコルビン酸になる必要があるところ、従
来の物質ではこのような性質を満足するものがないこと
を意味している。
本発明者は、細胞膜の構成成分であるホスファチジルコ
リン（以下ＰＣと略記する）とアスコルビン酸が溶媒中
で結合することおよびこの結合物を単離し得ることを見
出した。この結合物は、アスコルビン酸単独では０．０
２η／ｄ以下の溶解性しか示さないクロロホルム中にお
いてアスコルビン酸換算で、１００■／　ｔｘ１以上溶
解するという脂溶性の化合物であり、水洗するとアスコ
ルビン酸が容易に洗液に移行することから、水が存在す
ると容易に解離する物質であることが判明した。
本発明に係る上記の結合物はこれまで知られているアス
コルビン酸の誘導体に比較して脂溶性が著しく高く、か
つ、水が存在すると容易にアスコルビン奴にもどるとい
う優れた性質を有する物質であり、皮膚中でのアスコル
ビン酸の有効性を期待できるものである。
本発明に係る新規なアスコルビン酸−ホスファチジルコ
リン結合物は、以下の如くして製造することができる。
ＰＣ含量の比較的高いレシチンを用い、これをエタノー
ルに溶解した後、エタノール又はエタノール水混液にア
スコルビン酸を溶解した溶液を加え、５℃で攪拌する。
生じた沈殿をろ別し、乾燥すると白色の粉末が得られる
。通常、ｐｃの分子量は、脂肪酸をステアリン酸として
計算すると７８９であり、アスコルビン酸は１７６であ
るから、１モル対１モルの比で結合するとすれば、アス
コルビン酸含量は１８２μ２／ηと算出されるが、得ら
れた上記の白色粉末中のアスコルビン酸を測定すると１
５０μｆ／■以上であって、最も高い場合に１７４μｆ
／■であることが認められるので、上記の操作において
ほぼ、アスコルビン酸１分子がＰＣ１分子と反応したも
のとみることができる。
この白色粉末を、ＰＣとアスコルビン酸の１モル対１モ
ル比で、単純に混合した粉末と比較した。
まず、光外部吸収ス被りトルでは、第１図に示す様に単
純混合粉末に比較して上記白色粉末は明らかに１２４５
ｃｒｎ−１付近および１０５０〜１１００ｃｒ１ｒ１付
近の吸収が低波長側にシフトし、吸収強度が変化してい
ることから、　ＰＣおよびアスコルビン酸分子の間に何
らかの結合があるものと判断することができる。
また、Ｘ＃回折分析を行った結果は第２図に示されると
おりであるが単純混合粉末では、ＰＣおよびアスコルビ
ン酸の両方のシグナルが認められるのに対し、上記白色
粉末ではｐｃのシグナルのみが存在し、アスコルビン酸
のシグナルが消失していることから、アスコルビン酸は
結晶構造を失ない、分子状でＰＣに取り込まれていると
考えられる。
さらに、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を行ったところ、
第３図に示されているように、単純混合粉末ではＰＣと
アスコルビン酸の吸収がそれぞれ８８℃、１９４℃にみ
られだが、上記の白色粉末では７０℃付近にややブロー
ドな吸熱がみられるのみで、アスコルビン酸の吸収は、
全く検出されなかった。
ただし、薄層クロマトグラフィでは上記白色粉末も単純
混合粉末も同様の挙動を示すことが認められる。また、
１３Ｃ−ＮＭＲ分析においても両者の間にシグナル強度
の差はあるが、シフトは観測されなかった。
以上のことから、本発明に係る結合物は、ｐｃがカチオ
ン性とアニオン性を有する両性化合物であシ、アスコル
ビン酸はアニオン性化合物であるため、両者が溶液中で
解離状態で反応し、イオン結合により次式に示す結合物
を形成するものとみられる。
０−　　　　ＣＨ５ 本発明に係る新規な物質は、密封容器中でＮ２を封入し
て保存すると、６チ月経過後も白色を保ち、アスコルビ
ン酸含量も変化しない。しかしながら、乾燥空気中に放
置すると鮮明なピンク色となシ徐々にアスコルビン酸含
量が低下する。また、湿度の高い室内におくと、徐々に
褐色ないし黄土色となり、この状態ではアスコルビン酸
は分解している。
なお、本発明に係る結合物を得るために、アスコルビン
酸と反応させるｐｃ原料としては、できる限りｐｃ含量
の高いものを使用することが好ましいが、多少、ホスフ
ァチジルエタノールアミン等の他のリン脂質を含んでい
ても差支えはない。また、ＰＣの２個の脂肪酸エステル
基における飽和脂肪酸としてはステアリン酸（Ｃ１８）
１、ｅルミチン酸（Ｃ１６）が最も入手しやすいもので
あるが、より炭素数の低い飽和脂肪酸であるミリスチン
酸ＣＣ１４）、ラウリン酸（Ｃ１１１）、カプリン酸、
あるいはより炭素数の多いアラキＰン酸（Ｃ２０）、ベ
ヘン酸（Ｃ２２）が一部または全部置換されていてもよ
い。また不飽和脂肪酸のうち、共役二重結合を持たない
オレイン酸（Ｃよ。、、）を一部含んでいてもよい。
以下に実施例を掲げ、本発明に係る新規物質ならびにそ
の製造法を具体的に説明する。
実施例 原料として水素添加した大豆レシチンを使用する。精製
して得られた精製水素添加レシチンの結合脂肪酸は、ヨ
ウ素価が０．５以下であることから、不飽和脂肪酸を含
んでいないことが認められ、また、ガスクロマトグラフ
からステアリン酸９５　％１．ｅルミチン酸５％から構
成されていることが認められる。そして、ライネッケ塩
法によるコリン含量の測定からＰＣ含量をジステアロイ
ルｐｃ　（ＭＹ　７８９　）として求めると、９２チと
なる。この精製水素添加レシチン５０２をエタノ−ル２
５０　ｍｌ！に溶解したものに、アスコルビン酸１１　
Ｆをエタノール１００ｍ１に溶解したものを加え、３５
’Ｃで攪拌すると白色の沈殿を生じた。３０’Ｃまで放
冷し、沈殿をろ取し、冷エタノール１００ｍ＃で洗浄し
た後乾燥したところ、４０　ｔの白色粉末が得られた。
この粉末中のアスコルビン酸を定量したところ、１６２
μｍ／■のアスコルビン酸を含ムアスコルビン酸ジステ
アロイルホスファチジルコリン９０チの粉末であること
が判った。元素分析を行ったところＣ，Ｎはそれぞれ６
２．６％、１．５チで計算値と一致した。
また、この粉末をクロロホルムに溶解したところ、１．
０５’／ｄ（アスコルビン酸として１６２■／ａｔ）以
上溶解した。
定量は塩酸酸性で粉末を水に分散し、ろ液をとって適当
に希釈した後、２４２　ｎｍの吸光度を測定する方法で
行った。
【図面の簡単な説明】
第１図’はアスコルビン酸／ホスファチジルコリン混合
物と本発明に係るアスコルビン酸−ホスファチジルコリ
ン結合物との各赤外吸収ス滅りトルを対比して示した図
である。 −Ａは本発明に係るアスコルビン酸−ホスファチジルコ
リン結合物のスペクトルで あり、 ・・・Ｂは、アスコルビン酸／ホスファチジルコリン混
合物のス滅りトルである。 第２図は、本発明に係るアスコルビン酸−ホスファチジ
ルコリン結合物およびアスコルビン酸／ホスファチジル
コリン混合物の各Ｘ線回折分析のグラフである。 図中、（１）は本発明に係るアスコルビン酸−ホスファ
チジルコリン結合物のそれを、 （２）は、上記混合物のそれを表す。 第３図はＤＳＣ曲線を示す図であり、 図中、 】、ハ、本発明に係るアスコルビン酸−ホスファチジル
コリン結合物、 ２、　ハ、アスコルビン酸／ホスファチジルコリン混合
物、 ３、は、アスコルビン酸（単独） ４、は、ホスファチジルコリン（単独）の各ＤＳＧ曲線
を示す。 第１図 波長　（。ｍ″″１） 第２図 （１）　　Ａ （２）　　Ｂ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・▲数式、化学式、
    表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数
    式、化学式、表等があります▼は、それぞれ、Ｃ＿１＿
    ０＿〜＿２＿２の飽和脂肪酸又はオレイン酸のアシル基
    を表わす） で表わされるアスコルビン酸−ホスファチジルコリン結
    合物。
JP61044109A 1986-03-03 1986-03-03 アスコルビン酸−ホスフアチジルコリン結合物 Pending JPS62201893A (ja)

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JP61044109A JPS62201893A (ja) 1986-03-03 1986-03-03 アスコルビン酸−ホスフアチジルコリン結合物

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JP61044109A Pending JPS62201893A (ja) 1986-03-03 1986-03-03 アスコルビン酸−ホスフアチジルコリン結合物

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005004829A1 (ja) * 2003-07-10 2005-01-20 Kose Corporation 粉末状組成物およびこれを含有する皮膚外用剤
WO2009132685A1 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 L. Raphael Sa Composition comprising phospholipids in combination with ascorbic acid and cosmetic products comprising it

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005004829A1 (ja) * 2003-07-10 2005-01-20 Kose Corporation 粉末状組成物およびこれを含有する皮膚外用剤
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