JPS62201870A - マイコトリエニン系化合物 - Google Patents
マイコトリエニン系化合物Info
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- JPS62201870A JPS62201870A JP4183986A JP4183986A JPS62201870A JP S62201870 A JPS62201870 A JP S62201870A JP 4183986 A JP4183986 A JP 4183986A JP 4183986 A JP4183986 A JP 4183986A JP S62201870 A JPS62201870 A JP S62201870A
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Landscapes
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の構造式
で表わされる化合物(以下この化合物を化合物T−25
−XIと略称する)、次の構造式で表わされる化合物(
以下この化合物を化合物T−23−XOIと略称する)
および次の構造式0H で表わされる化合物(以下この化合物を化合物T−23
−XMと略称する)から成る群から選ばれる新規なマイ
コトリエニン系化合物に関するものである。
−XIと略称する)、次の構造式で表わされる化合物(
以下この化合物を化合物T−23−XOIと略称する)
および次の構造式0H で表わされる化合物(以下この化合物を化合物T−23
−XMと略称する)から成る群から選ばれる新規なマイ
コトリエニン系化合物に関するものである。
本発明者等はストレプトマイセス・リシリエンシスに属
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスで
一23株(微工研寄託番号第6141号)の醗酵生産物
中に抗m瘍活性を有するアンサマイシン骨格を有する化
合物である次の構造式 を有する化合物が存在することを確認し、これらの化合
物に上記の順序で夫々化合物T −23−1、化合物’
r’−23””ff%化合物で−23−■、化合物’r
−23−■s化合物τ−23−X、および化合物で−2
3−Mの名称を与え、そして化合物で−23−fおよび
化合物71’−23−IIとそれらの製造法については
、特願昭56−f89237号(特開昭58−9439
3号公報)および特願昭56−169238号(特開昭
58−92662)として特許出願し、化合物T−23
−■及び化合物r−23−Kについては特願昭59−L
40470号として特許出願し、化合物?−23−)(
及び化合物’L’−23−XIについては特願昭60−
84615号として特許出願した。
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスで
一23株(微工研寄託番号第6141号)の醗酵生産物
中に抗m瘍活性を有するアンサマイシン骨格を有する化
合物である次の構造式 を有する化合物が存在することを確認し、これらの化合
物に上記の順序で夫々化合物T −23−1、化合物’
r’−23””ff%化合物で−23−■、化合物’r
−23−■s化合物τ−23−X、および化合物で−2
3−Mの名称を与え、そして化合物で−23−fおよび
化合物71’−23−IIとそれらの製造法については
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−■及び化合物r−23−Kについては特願昭59−L
40470号として特許出願し、化合物?−23−)(
及び化合物’L’−23−XIについては特願昭60−
84615号として特許出願した。
本発明者の先の知見によればこれらの化合物?−23−
1%化合物’r−23−11、化合物チー23−■、化
合物T−23−■、化合物’r−23−)(および化合
物?−23−)liは次のようにして得られる。
1%化合物’r−23−11、化合物チー23−■、化
合物T−23−■、化合物’r−23−)(および化合
物?−23−)liは次のようにして得られる。
すなわち、前記のストレプトマイセス・リシリエンシス
で一25株を通常の放巌菌培養法で培養した後に、その
培養物を菌体と上清液とに分け、その菌体からアセトン
−水で活性区分を抽出し、抽出液を非イオン性交換樹脂
に通して活性区分を吸着させ次いでアセトン、低級アル
コール等の溶媒で抽出する。一方上清液からは直接有機
溶媒によシ活性区分を抽出する。両者を合体し、ついで
有機溶媒を除いた水性相からクロロホルム、酢酸エチル
等の水弁温和性溶媒で抽出し濃縮後、脂肪族炭化水素溶
媒を加えて活性区分を沈殿させ、それをシリカゲルを充
填し九カラムに吸着させ、ベンゼンで洗浄後、ベンゼン
−アセトン(4:1)で溶出すると化合物T−23−1
含有溶液が、またさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物で−23−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
で一25株を通常の放巌菌培養法で培養した後に、その
培養物を菌体と上清液とに分け、その菌体からアセトン
−水で活性区分を抽出し、抽出液を非イオン性交換樹脂
に通して活性区分を吸着させ次いでアセトン、低級アル
コール等の溶媒で抽出する。一方上清液からは直接有機
溶媒によシ活性区分を抽出する。両者を合体し、ついで
有機溶媒を除いた水性相からクロロホルム、酢酸エチル
等の水弁温和性溶媒で抽出し濃縮後、脂肪族炭化水素溶
媒を加えて活性区分を沈殿させ、それをシリカゲルを充
填し九カラムに吸着させ、ベンゼンで洗浄後、ベンゼン
−アセトン(4:1)で溶出すると化合物T−23−1
含有溶液が、またさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物で−23−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
さらにこのカラムについて引続いて溶媒を変えてベンゼ
ン−アセトン(7:5)で溶出すると化合物T−23−
11含有溶液が得られ、この’r−23−1を含有溶液
を溶出させた後にさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物T−23−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
ン−アセトン(7:5)で溶出すると化合物T−23−
11含有溶液が得られ、この’r−23−1を含有溶液
を溶出させた後にさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物T−23−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
ところがその後本発明者等は化合物T−23−Iをはじ
めとする一連の化合物群の含有溶液を得る際の脂肪族炭
化水素溶媒を加えて沈殿させた前記活性区分をシリカケ
゛ルを充填し九カラムに吸着させ、クロロホルムで洗浄
した後、クロロホルム−メタノール(100:1)で溶
出し、その溶出液を一定量ずつの区分に分画し、各区分
をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロ
メタン/メタノール(15:1)溶媒で展開すると化合
物?−23−1(Rf−α64 )、T−23−■(x
r−(L 63 )、’r−23−XI(Rf−(L5
0 )、およびT−23−)((Rf−α32)がそれ
ぞれ順番に溶出された後の区分に、これらとは異なる3
種類の微量活性成分(Rf−α31、Rf−α30およ
びRr−(L29)が存在し、それらが溶出された後に
化合物T−23−[(!1f−0,28)および’r−
23−1)((Itf−α27)が溶出されることを見
出したのである。そこで本発明者等は前記Rf−0,3
1の物質を、化合物’r−23−X[、Rf雛α30の
物質を化合物T−25−XIA%Rf謬α29の物質を
化合物T−25−XN とそれぞれ名付けた。
めとする一連の化合物群の含有溶液を得る際の脂肪族炭
化水素溶媒を加えて沈殿させた前記活性区分をシリカケ
゛ルを充填し九カラムに吸着させ、クロロホルムで洗浄
した後、クロロホルム−メタノール(100:1)で溶
出し、その溶出液を一定量ずつの区分に分画し、各区分
をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロ
メタン/メタノール(15:1)溶媒で展開すると化合
物?−23−1(Rf−α64 )、T−23−■(x
r−(L 63 )、’r−23−XI(Rf−(L5
0 )、およびT−23−)((Rf−α32)がそれ
ぞれ順番に溶出された後の区分に、これらとは異なる3
種類の微量活性成分(Rf−α31、Rf−α30およ
びRr−(L29)が存在し、それらが溶出された後に
化合物T−23−[(!1f−0,28)および’r−
23−1)((Itf−α27)が溶出されることを見
出したのである。そこで本発明者等は前記Rf−0,3
1の物質を、化合物’r−23−X[、Rf雛α30の
物質を化合物T−25−XIA%Rf謬α29の物質を
化合物T−25−XN とそれぞれ名付けた。
前記の化合物r−2v−Xs ’r−23−X ’r−
23−XI!I、T −23−XN&含む区分を減圧濃
縮した後に、シリカゲルを用いた調製用薄層クロマトグ
ラフィーにおいてジクロロメタン/メタノール(15:
1)の展開溶媒で展開すると、化合物T−23−Xが1
f=(L32に化合物T−23−XIが1f−0,31
に、化合物’r−23−X1[[がat−0,30に、
化合物r−25−XIVがRf−0,29にそれぞれ現
われる。それぞれの化合物に相当する区分をかき取シ、
クロロホルム/メタノール(10:1)の混合溶媒で溶
出する。
23−XI!I、T −23−XN&含む区分を減圧濃
縮した後に、シリカゲルを用いた調製用薄層クロマトグ
ラフィーにおいてジクロロメタン/メタノール(15:
1)の展開溶媒で展開すると、化合物T−23−Xが1
f=(L32に化合物T−23−XIが1f−0,31
に、化合物’r−23−X1[[がat−0,30に、
化合物r−25−XIVがRf−0,29にそれぞれ現
われる。それぞれの化合物に相当する区分をかき取シ、
クロロホルム/メタノール(10:1)の混合溶媒で溶
出する。
それぞれの溶出液を減圧濃縮すると、化合物T−25−
M%化合物’r−23−XIIIオよび化合物で−23
−KMが白色粉末として得られる。
M%化合物’r−23−XIIIオよび化合物で−23
−KMが白色粉末として得られる。
また、本発明者等は、別法として、上記化合物T−23
−X、 T−23−Xl1%T−23−XII[、T−
23−XIV含有区分を減圧濃縮した後、少量のクロロ
ホルムに溶解させ、シリカゲルをカラムの充填剤として
用い九分取用高速液体クロマトグラフィーに付し、クロ
ロホルム−メタノール(30: 1 )の溶媒で5d/
minの流速で溶出を行なった。溶出液を27 Q n
mの紫外線吸収によって検出すると。
−X、 T−23−Xl1%T−23−XII[、T−
23−XIV含有区分を減圧濃縮した後、少量のクロロ
ホルムに溶解させ、シリカゲルをカラムの充填剤として
用い九分取用高速液体クロマトグラフィーに付し、クロ
ロホルム−メタノール(30: 1 )の溶媒で5d/
minの流速で溶出を行なった。溶出液を27 Q n
mの紫外線吸収によって検出すると。
保持時間18分に、化合物T−23−Xに相当するピー
クが現われた後に、保持時間19分、21分、22分に
3つのピークが現われた。これら3つのピークに相当す
る溶出液を分取し、減圧濃縮スルと、ツレツレ化合物T
−23−)III、 ’r−23−Xnl。
クが現われた後に、保持時間19分、21分、22分に
3つのピークが現われた。これら3つのピークに相当す
る溶出液を分取し、減圧濃縮スルと、ツレツレ化合物T
−23−)III、 ’r−23−Xnl。
T−23−XIVが白色粉末として得られた。
そこで本発明者等は、化合物’r−23−XI、 ’r
−23−■、’r−23−XR/が前記の構造式で表わ
される新規物質であ)、化合物T−23−1、T−23
−11等と同様に抗腫瘍活性を有する事を確認して、本
発明を完成したのである。従って、これら化合物には医
薬としての用途がある。
−23−■、’r−23−XR/が前記の構造式で表わ
される新規物質であ)、化合物T−23−1、T−23
−11等と同様に抗腫瘍活性を有する事を確認して、本
発明を完成したのである。従って、これら化合物には医
薬としての用途がある。
本発明の化合物T−23−XI%化合物T−23−Xl
llおよび化合物T−23−XIVは上記したような方
法で調製することができるが、これら化合物についてそ
の物理的性質、化学的性質および生物活性を研究した結
果、次の諸性質が明らかにされた。
llおよび化合物T−23−XIVは上記したような方
法で調製することができるが、これら化合物についてそ
の物理的性質、化学的性質および生物活性を研究した結
果、次の諸性質が明らかにされた。
(A) 化合物’r−23−XIの物理化学的性質1
、結晶形態 無色不定形結晶 1分子量 61〇 五分子式 C35H5ON207 4、元素分析値 実測値(イ)6F3.69 &35 4.57 1a
39&〔α)D−+187°(c−0,0<52、Me
oH)&融 点 105℃ Z紫外部吸収スはクトル(メタノール中)λmax25
0nm(ε31100) 259 (ε35100) 271 (ε40700) a赤外部吸収スイクトル(KBr錠中)(第1図参照)
シm、x3300,2940.1740,1660.1
550.1450.1380%1310.1220.1
100,100100O’j溶解性 可溶:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶:n−ヘキサン、石油エーテル、水1α1”l:!
−NMRスペクトル化学シフト(重クロロホルム中)随
δC随 δC a−116a7(a) c−18’ 144.
0(a)−24五5(t) −19112,0(
d)−37a6(d) −2013a5←)−4
13α6((1) −21105,8(d)−5
134,1((1) −22157,2(s)−
6129,4(d) −2311α8(d)−7
13工6(d) −249,90−813五4(
cl) −2520,4(ト)−9129,3(
tl) −2656,8(q)−103!L2(
t) −27172,9(s)−1175,4(
d) −284a7(cl)−12,59,5(
d) −2917,7に)−136a4(d)
−3017五9(s)−1413a2(s)
−3134,3(t)−15124,8(a)
−3234,3(t)−1629,5(t)
−3327,8(cl)−1736,2(t)
−3422,3(へ)−5522,30 カッコ内は、オフレゾナンス多重度 H 11、1H−NMRx!″クトル(重クロロホルム中)
(第2図参照) (B) 化合物T−23−XI[[の物理化学的性質
1、結晶形態 無色不定形結晶 2分子量596 五分子式 0A4H48N207 実測値@)6a21 a06 4.68 19.05
&〔α)、+232°(c−α034、MeOE! )
6、融 点 127℃ l紫外部吸収スぼクトル(メタノール中)λmax25
0nm(ε31100) 27f (19900) 282 (g30i0) &赤外部吸収スぼクトル(KBr錠中1(第3図参照)
νmax 33 Cl Os 2940.1740 s
1670.1560.1460.1390,1320
.1220.1100.1020譚−1 9、溶解性 可溶:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ピリリン ネ溶:n−ヘキサン、石油エーテル、水10、”C−N
MRスRクトル化学シフト(重クロロホルム中)醜
δC磁 δC −−−−−−11−−−■−1鈎曜−一―■−――−剛
一一一■−■−I−C−116−1(8) (!−
18°144.0(B)−2415(t) −19
112,0(d)−57&6(d) −2013a
4(s)−41516@) −21105,8
(d)−5134,1(d) −22157,2(
51)−6129,4((1) −2511α8(
d)−713五5(d) −249,8リ−813
33(a) −252[L3(Q)−9129,3
((1) −2656,7(社)−103工1 (
t) −27172,8(e)−1175,4(d
) −284a5(d)−f2 39.5((
1) −2917,80−136a4@) −
50177,0(s)−1413a3(a) −3
142,8(d)−15124,9(d) −52
27,2(t)−1629,6(t) −3311
,8(ト)−1736,2(t) −5417,1
(q)カッコ内はオフレゾナンス多重度 11、 f H−NMRスペクトルC重クロロホルム中
)(第4図参照)(0) 化合物で−23−XfVの
物理化学的性質1、結晶形態 無色不定形結晶 2分子k 596 五分子弐 〇!54H48N207 4、元素分析値 理論値@)6a43 all 4.69 1a77
実測値(ト)6a29 a30 4.67 1a74
5、CC1〕25 +267°(c−a、a 15、
MeOH)6・融 点 127℃ l紫外部吸収スにクトル λma工252nm′(g37600)259 (
g39700) 271 (g48700) a赤外部吸収スイクトル(KBr錠中1(第5図参照) νmax 3300.’2940.1740.1670
゜1560.1460.1390.1320゜1220
.1100.10102O’ θ溶解性 可溶:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶:n−ヘキサン、石油エーテル、水1α150−N
MRスはクトル化学シフト(重クロロホルム中) Nu ’ δCNn aac−
116a7(e) (1!−18144,0(s)
−245,5(t) −19112,0(d)−3
7a6(d) −2013a3(s)−4130
,6(a) −21105,8(q)−5134,
1(d) −22157,2(ii)−6129
,4(cl) −23110,8(d)−7133
,5(d) −249,80−8131(d)
−2520,3(q)−9129,3(a) −
2656,8に)−103五2(t) −2717
2,8(8)−1175,4@) −284a6(
d)−1z 39.6(a) −2917,
7(q)−136a4(d) −3017i1(s
)−14,138,5(θ) −3145,5(t
)−15124,8(d) −3226,2(cl
)−1629,6(t) −33” 22.4
O−j7 36.2(t) −3422,4(
社)カッコ内はオフレゾナンス多重度 H 11、11i−NMRXイクトル(重クロロホルム中)
(第6図参照)(ロ)生物活性 本発明による化合物T””23−X[%化合物’I’−
23−■および化合物’l’−23−XIVは表1に示
すような生物活性を示し、抗**剤としての用途が期待
される。
、結晶形態 無色不定形結晶 1分子量 61〇 五分子式 C35H5ON207 4、元素分析値 実測値(イ)6F3.69 &35 4.57 1a
39&〔α)D−+187°(c−0,0<52、Me
oH)&融 点 105℃ Z紫外部吸収スはクトル(メタノール中)λmax25
0nm(ε31100) 259 (ε35100) 271 (ε40700) a赤外部吸収スイクトル(KBr錠中)(第1図参照)
シm、x3300,2940.1740,1660.1
550.1450.1380%1310.1220.1
100,100100O’j溶解性 可溶:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶:n−ヘキサン、石油エーテル、水1α1”l:!
−NMRスペクトル化学シフト(重クロロホルム中)随
δC随 δC a−116a7(a) c−18’ 144.
0(a)−24五5(t) −19112,0(
d)−37a6(d) −2013a5←)−4
13α6((1) −21105,8(d)−5
134,1((1) −22157,2(s)−
6129,4(d) −2311α8(d)−7
13工6(d) −249,90−813五4(
cl) −2520,4(ト)−9129,3(
tl) −2656,8(q)−103!L2(
t) −27172,9(s)−1175,4(
d) −284a7(cl)−12,59,5(
d) −2917,7に)−136a4(d)
−3017五9(s)−1413a2(s)
−3134,3(t)−15124,8(a)
−3234,3(t)−1629,5(t)
−3327,8(cl)−1736,2(t)
−3422,3(へ)−5522,30 カッコ内は、オフレゾナンス多重度 H 11、1H−NMRx!″クトル(重クロロホルム中)
(第2図参照) (B) 化合物T−23−XI[[の物理化学的性質
1、結晶形態 無色不定形結晶 2分子量596 五分子式 0A4H48N207 実測値@)6a21 a06 4.68 19.05
&〔α)、+232°(c−α034、MeOE! )
6、融 点 127℃ l紫外部吸収スぼクトル(メタノール中)λmax25
0nm(ε31100) 27f (19900) 282 (g30i0) &赤外部吸収スぼクトル(KBr錠中1(第3図参照)
νmax 33 Cl Os 2940.1740 s
1670.1560.1460.1390,1320
.1220.1100.1020譚−1 9、溶解性 可溶:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ピリリン ネ溶:n−ヘキサン、石油エーテル、水10、”C−N
MRスRクトル化学シフト(重クロロホルム中)醜
δC磁 δC −−−−−−11−−−■−1鈎曜−一―■−――−剛
一一一■−■−I−C−116−1(8) (!−
18°144.0(B)−2415(t) −19
112,0(d)−57&6(d) −2013a
4(s)−41516@) −21105,8
(d)−5134,1(d) −22157,2(
51)−6129,4((1) −2511α8(
d)−713五5(d) −249,8リ−813
33(a) −252[L3(Q)−9129,3
((1) −2656,7(社)−103工1 (
t) −27172,8(e)−1175,4(d
) −284a5(d)−f2 39.5((
1) −2917,80−136a4@) −
50177,0(s)−1413a3(a) −3
142,8(d)−15124,9(d) −52
27,2(t)−1629,6(t) −3311
,8(ト)−1736,2(t) −5417,1
(q)カッコ内はオフレゾナンス多重度 11、 f H−NMRスペクトルC重クロロホルム中
)(第4図参照)(0) 化合物で−23−XfVの
物理化学的性質1、結晶形態 無色不定形結晶 2分子k 596 五分子弐 〇!54H48N207 4、元素分析値 理論値@)6a43 all 4.69 1a77
実測値(ト)6a29 a30 4.67 1a74
5、CC1〕25 +267°(c−a、a 15、
MeOH)6・融 点 127℃ l紫外部吸収スにクトル λma工252nm′(g37600)259 (
g39700) 271 (g48700) a赤外部吸収スイクトル(KBr錠中1(第5図参照) νmax 3300.’2940.1740.1670
゜1560.1460.1390.1320゜1220
.1100.10102O’ θ溶解性 可溶:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶:n−ヘキサン、石油エーテル、水1α150−N
MRスはクトル化学シフト(重クロロホルム中) Nu ’ δCNn aac−
116a7(e) (1!−18144,0(s)
−245,5(t) −19112,0(d)−3
7a6(d) −2013a3(s)−4130
,6(a) −21105,8(q)−5134,
1(d) −22157,2(ii)−6129
,4(cl) −23110,8(d)−7133
,5(d) −249,80−8131(d)
−2520,3(q)−9129,3(a) −
2656,8に)−103五2(t) −2717
2,8(8)−1175,4@) −284a6(
d)−1z 39.6(a) −2917,
7(q)−136a4(d) −3017i1(s
)−14,138,5(θ) −3145,5(t
)−15124,8(d) −3226,2(cl
)−1629,6(t) −33” 22.4
O−j7 36.2(t) −3422,4(
社)カッコ内はオフレゾナンス多重度 H 11、11i−NMRXイクトル(重クロロホルム中)
(第6図参照)(ロ)生物活性 本発明による化合物T””23−X[%化合物’I’−
23−■および化合物’l’−23−XIVは表1に示
すような生物活性を示し、抗**剤としての用途が期待
される。
表 1
化合物T −23−M%化合物r−23−XI[Iおよ
び化合物T −23−XIV)L−5178YMAwi
I細胞に対する生育阻害作用(in vitro) 2.0 −− −1.0
− − −α5
− − −α25 −
− −0.125
+ +(10625+
+ +十 生育あシ ー 生育なし 以上、本発明の新規な化合物T −23−Ms 化合
物T−23−X[[l$’よび化合物T−23=XiV
Kツイテソの製造法、その物理的性質、および生物活性
について詳細に説明したが更に次の実施例によってこれ
ら化合物の製造工程を具体的に説明することにする。な
お、この実施例は化合物の製造工程を例示するだけの目
的で記載するもので、これによって本発明をこの記載の
範囲に制限しようとするものではない。
び化合物T −23−XIV)L−5178YMAwi
I細胞に対する生育阻害作用(in vitro) 2.0 −− −1.0
− − −α5
− − −α25 −
− −0.125
+ +(10625+
+ +十 生育あシ ー 生育なし 以上、本発明の新規な化合物T −23−Ms 化合
物T−23−X[[l$’よび化合物T−23=XiV
Kツイテソの製造法、その物理的性質、および生物活性
について詳細に説明したが更に次の実施例によってこれ
ら化合物の製造工程を具体的に説明することにする。な
お、この実施例は化合物の製造工程を例示するだけの目
的で記載するもので、これによって本発明をこの記載の
範囲に制限しようとするものではない。
実施例 1
可溶性殿粉1. O% 、酵母エキスα2%および寒天
1.5チの組成よりなる試験管隅面培地に継代保存しで
あるストレプトマイセス・リシリエンシス〒−23株よ
り1白金耳をとり、これを可溶性殿粉1.aqbs廃糖
密1.0%、肉エキス1.0チおよびポリはプトン1.
0%(pt17.0)の組成よやなる種培地100−を
含有する坂ロフラスコに接種した。50℃で48時間振
盪培養を行ない。
1.5チの組成よりなる試験管隅面培地に継代保存しで
あるストレプトマイセス・リシリエンシス〒−23株よ
り1白金耳をとり、これを可溶性殿粉1.aqbs廃糖
密1.0%、肉エキス1.0チおよびポリはプトン1.
0%(pt17.0)の組成よやなる種培地100−を
含有する坂ロフラスコに接種した。50℃で48時間振
盪培養を行ない。
得られた培養物を種菌として同じ培地を100−含んだ
坂ロフラスコにQ、5−ずつ接種した。30℃で24時
間振盪培養を行ないジャ一式醗酵槽による本培養の種菌
とした。
坂ロフラスコにQ、5−ずつ接種した。30℃で24時
間振盪培養を行ないジャ一式醗酵槽による本培養の種菌
とした。
本培養はグルコース1. o * 、可溶性殿粉1.5
チ、大豆粉1゜5%、乾燥酵母Q、2tlb%硫安0.
2% 、Na0n o、 5チ、沈降性炭酸カルシウム
14俤および消泡剤(東芝シリコンYMA 6509
) 0.331よシなる培地(pH7,0)を15.0
℃含む302容のステンレス製ジャ一式醗酵14I6基
を用いて実施した。すなわち上記した種菌を4.0 %
の割合で接種しそして30℃で24時間通気攪拌培養(
通気量1s、oj2/分、攪拌回転数200rpm)を
行なった。
チ、大豆粉1゜5%、乾燥酵母Q、2tlb%硫安0.
2% 、Na0n o、 5チ、沈降性炭酸カルシウム
14俤および消泡剤(東芝シリコンYMA 6509
) 0.331よシなる培地(pH7,0)を15.0
℃含む302容のステンレス製ジャ一式醗酵14I6基
を用いて実施した。すなわち上記した種菌を4.0 %
の割合で接種しそして30℃で24時間通気攪拌培養(
通気量1s、oj2/分、攪拌回転数200rpm)を
行なった。
培養終了後直ちに大型連続遠心分離器によシ菌体をF別
後、60qbアセトン水溶液20Lにより菌体を浸演し
しばらく攪拌操作を行った後、3時間放置した。次いで
菌体をF遇して抽出液を得た。同じ処理を2回繰返し得
られた抽出液を合わせて402の抽出液を得た。次いで
抽出液よりアセトンを減圧留去して水溶液1alを得た
。得られた水溶液1alに食塩&5Kfを加えて溶解さ
せ、酢酸エチル9.01で2回抽出を行った。得られた
酢酸エチル溶液に芒硝1. OKfを加え、しばらく放
置して脱水後減圧下に濃縮し、得られた濃縮液にヘキサ
ンを加えて活性物質を含む画分を沈殿させた。ヘキサン
で洗浄後、乾燥した。得られた粗混合物はクロロホルム
150wtK溶解してシリカゲルカラム(8cm x
40cm)K吸着させ、クロロホルムで洗浄後、クロロ
ホルム/メタノール(10o/1)で溶出を行なった。
後、60qbアセトン水溶液20Lにより菌体を浸演し
しばらく攪拌操作を行った後、3時間放置した。次いで
菌体をF遇して抽出液を得た。同じ処理を2回繰返し得
られた抽出液を合わせて402の抽出液を得た。次いで
抽出液よりアセトンを減圧留去して水溶液1alを得た
。得られた水溶液1alに食塩&5Kfを加えて溶解さ
せ、酢酸エチル9.01で2回抽出を行った。得られた
酢酸エチル溶液に芒硝1. OKfを加え、しばらく放
置して脱水後減圧下に濃縮し、得られた濃縮液にヘキサ
ンを加えて活性物質を含む画分を沈殿させた。ヘキサン
で洗浄後、乾燥した。得られた粗混合物はクロロホルム
150wtK溶解してシリカゲルカラム(8cm x
40cm)K吸着させ、クロロホルムで洗浄後、クロロ
ホルム/メタノール(10o/1)で溶出を行なった。
最初の溶出液2.!lは活性物質を含まないので除去し
、その後は15−ずつの分取を行なった。
、その後は15−ずつの分取を行なった。
各フラクションはKiesalgel 601F2si
(Art、5715)のシリカゲル板を用いる薄層ク
ロマトグラフィー(展開溶媒ジクロロメタン/メタノー
ル−1〆)に付し254 nmのσV灯下で〒−23物
質の確認を行なったところ第16番目から第30番目の
フラクションに純粋な化合物?−23−1が含まれ、第
42番目から第53番目のフラクションに化合物T−2
3−XIを含む区分が溶出され、第90番から第103
番のフラクションに化合物で−23−L化合物T−23
−M%化合物′r−23−Xlll、及び化合物T−2
3−XIVを含む区分が溶出された。さらに第110番
から第152番目のフラクションに純粋な化合物T−2
3−Uを含む区分が溶出された。
(Art、5715)のシリカゲル板を用いる薄層ク
ロマトグラフィー(展開溶媒ジクロロメタン/メタノー
ル−1〆)に付し254 nmのσV灯下で〒−23物
質の確認を行なったところ第16番目から第30番目の
フラクションに純粋な化合物?−23−1が含まれ、第
42番目から第53番目のフラクションに化合物T−2
3−XIを含む区分が溶出され、第90番から第103
番のフラクションに化合物で−23−L化合物T−23
−M%化合物′r−23−Xlll、及び化合物T−2
3−XIVを含む区分が溶出された。さらに第110番
から第152番目のフラクションに純粋な化合物T−2
3−Uを含む区分が溶出された。
化合物T−23−1と化合物T−23−11を含む区分
は、それぞれ減圧下に溶媒を留去し、化合物T−23−
Iの黄色粉末1.6F、化合物’r−23−Uの白色粉
末12.1Fを得た。
は、それぞれ減圧下に溶媒を留去し、化合物T−23−
Iの黄色粉末1.6F、化合物’r−23−Uの白色粉
末12.1Fを得た。
化合物T−25−Mを含む区分は、減圧下に濃縮して化
合物?−23−XIを含む褐色粉末60qを得た。得ら
れた粉末はアセトンに溶解してシリカゲル(西独メルク
社Kiese1ge160F2S4 Art、5744
)の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
/メタノール(15:1 )の混合溶媒系で展開し%
254 nmの紫外線灯下で確認するとRf−α50附
近に化合物?−23−X1区分が現われた。
合物?−23−XIを含む褐色粉末60qを得た。得ら
れた粉末はアセトンに溶解してシリカゲル(西独メルク
社Kiese1ge160F2S4 Art、5744
)の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
/メタノール(15:1 )の混合溶媒系で展開し%
254 nmの紫外線灯下で確認するとRf−α50附
近に化合物?−23−X1区分が現われた。
この化合物T−25−M区分をかき取シ、クロロホルム
/メタノール(1a!/1)の混合溶媒で溶出し、溶出
液を減圧下に濃縮すると化合物T−23−■の白色粉末
が241q得られた。また、化合物で−23−X、化合
物T−23−XII%化合物’r−23−XI[I、お
よび化合物?−23−XIVを含む区分は減圧下に濃縮
して、赤褐色の粉末85岬を得た。
/メタノール(1a!/1)の混合溶媒で溶出し、溶出
液を減圧下に濃縮すると化合物T−23−■の白色粉末
が241q得られた。また、化合物で−23−X、化合
物T−23−XII%化合物’r−23−XI[I、お
よび化合物?−23−XIVを含む区分は減圧下に濃縮
して、赤褐色の粉末85岬を得た。
得られた粉末は少量のクロロホルムに溶解し、分取用高
速液体クロマトグラフィー(機種:日立635A Li
quldchromatograph、検出器二日本分
光tffよりKc 100 、カラム:単針科学C0工
、G シリカゲルプレパックカラムcps−153−1
)に付した。
速液体クロマトグラフィー(機種:日立635A Li
quldchromatograph、検出器二日本分
光tffよりKc 100 、カラム:単針科学C0工
、G シリカゲルプレパックカラムcps−153−1
)に付した。
クロロホルム−メタノール(30:1)の溶媒テ、5d
/minの流速で溶出を行ない270 nmの紫外線吸
収で溶出液の検出を行なうと、保持時間18分に、化合
物?−23−)(に相当するピークが現われ、保持時間
19分に化合物T−23−Xiに相当するピーク、保持
時間21分に化合物?−23−■に相当するピーク、保
持時間22分に化合物’r−23−)GVに相当するピ
ークが現われた。それぞれのピークに相当する溶出液を
分取し、減圧濃縮すると、化合物〒−23−Xが45岬
、化合物T−23−X11が6”ls化合物’r−23
−X[Iが2岬、化合物T−23−XIVが8■それぞ
れ白色粉末として得られた。
/minの流速で溶出を行ない270 nmの紫外線吸
収で溶出液の検出を行なうと、保持時間18分に、化合
物?−23−)(に相当するピークが現われ、保持時間
19分に化合物T−23−Xiに相当するピーク、保持
時間21分に化合物?−23−■に相当するピーク、保
持時間22分に化合物’r−23−)GVに相当するピ
ークが現われた。それぞれのピークに相当する溶出液を
分取し、減圧濃縮すると、化合物〒−23−Xが45岬
、化合物T−23−X11が6”ls化合物’r−23
−X[Iが2岬、化合物T−23−XIVが8■それぞ
れ白色粉末として得られた。
実施例 2
実施例1の操作を繰シ返して、化合物T−23−X1化
合物T−23−>ms化合物で−23−■および化合物
T−23−XMを含む区分を取得し、これを減圧下に濃
縮して同様に赤褐色の粉末を得た。この赤褐色の粉末に
ついてつぎの分別処理を施した。すなわち同粉末85I
+IPをアセトンに溶解してシリカゲル(西独メルク社
Kieee1gs’160F254Art、 5744
)の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
/メタノール(15:1)の混合溶媒で展開し、254
nmの紫外線灯下で確認すると、Rf −0,32附近
に化合物T−23−X区分、Rf−0,31附近に化合
物T−23−Xl1区分、Rf−0,30附近に化合物
?−23−Xll1区分、オヨびRf−0,29附近に
化合物T−23−XIV区分が現われた。それぞれの化
合物に相当する区分をかき塩ジクロロホルム/メタノー
ル(1oA)の混合溶媒で溶出し、溶出液を減圧下に濃
縮すると化合物T−23−Xが45”P、化合物T−2
3−)ilが6岬、化合物T−23−■が2岬、化合物
T−23−XIVが8岬、それぞれ白色粉末として得ら
れた。
合物T−23−>ms化合物で−23−■および化合物
T−23−XMを含む区分を取得し、これを減圧下に濃
縮して同様に赤褐色の粉末を得た。この赤褐色の粉末に
ついてつぎの分別処理を施した。すなわち同粉末85I
+IPをアセトンに溶解してシリカゲル(西独メルク社
Kieee1gs’160F254Art、 5744
)の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
/メタノール(15:1)の混合溶媒で展開し、254
nmの紫外線灯下で確認すると、Rf −0,32附近
に化合物T−23−X区分、Rf−0,31附近に化合
物T−23−Xl1区分、Rf−0,30附近に化合物
?−23−Xll1区分、オヨびRf−0,29附近に
化合物T−23−XIV区分が現われた。それぞれの化
合物に相当する区分をかき塩ジクロロホルム/メタノー
ル(1oA)の混合溶媒で溶出し、溶出液を減圧下に濃
縮すると化合物T−23−Xが45”P、化合物T−2
3−)ilが6岬、化合物T−23−■が2岬、化合物
T−23−XIVが8岬、それぞれ白色粉末として得ら
れた。
第1図は本発明の化合物T−23−XIの赤外吸収スは
クトル図、第2図は化合物?−23−XllのIH−N
MRスはクトル図、第3図は化合物?−23−Xlll
の赤外吸収スペクトル図、第4図は化合物?−23−X
lのI H−NMRスはクトル図、第5図は化合物で−
23−XIVの赤外吸収スはクトル図、そして第6図は
化合物で−23−χ■のI H−NMRスはクトル図で
ある。
クトル図、第2図は化合物?−23−XllのIH−N
MRスはクトル図、第3図は化合物?−23−Xlll
の赤外吸収スペクトル図、第4図は化合物?−23−X
lのI H−NMRスはクトル図、第5図は化合物で−
23−XIVの赤外吸収スはクトル図、そして第6図は
化合物で−23−χ■のI H−NMRスはクトル図で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) で表わされる化合物、次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) で表わされる化合物、および次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) で表わされる化合物から成る群から選ばれる新規なマイ
コトリエニン系化合物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61041839A JPH0692374B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | マイコトリエニン系化合物 |
US06/852,441 US4649135A (en) | 1985-04-22 | 1986-04-15 | Mycotrienin-related compounds |
DE3612927A DE3612927C2 (de) | 1985-04-22 | 1986-04-17 | Mit Mycotrienin verwandte Verbindungen, ihre Verwendung zur Behandlung von Tumoren und sie enthaltende pharmazeutische Mittel |
GB08609775A GB2175586B (en) | 1985-04-22 | 1986-04-22 | Mycotrienin-related compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61041839A JPH0692374B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | マイコトリエニン系化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62201870A true JPS62201870A (ja) | 1987-09-05 |
JPH0692374B2 JPH0692374B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=12619423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61041839A Expired - Fee Related JPH0692374B2 (ja) | 1985-04-22 | 1986-02-28 | マイコトリエニン系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0692374B2 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6122070A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-30 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | マイコトリエニン関連物質 |
-
1986
- 1986-02-28 JP JP61041839A patent/JPH0692374B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6122070A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-30 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | マイコトリエニン関連物質 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0692374B2 (ja) | 1994-11-16 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |