JPS6122070A - マイコトリエニン関連物質 - Google Patents
マイコトリエニン関連物質Info
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- JPS6122070A JPS6122070A JP14047084A JP14047084A JPS6122070A JP S6122070 A JPS6122070 A JP S6122070A JP 14047084 A JP14047084 A JP 14047084A JP 14047084 A JP14047084 A JP 14047084A JP S6122070 A JPS6122070 A JP S6122070A
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- JP
- Japan
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- extracted
- substance
- formula
- solvent
- acetone
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は構造式
で表わされる化合物(T−23−■)または構造式り1
1 で表わされる化合物(T−23−K)およびそれらの製
造方法に関する。そして前記T−23−■またはT−2
3−には新規な化合物であって抗腫瘍性を有するので医
薬として期待されるものである。
1 で表わされる化合物(T−23−K)およびそれらの製
造方法に関する。そして前記T−23−■またはT−2
3−には新規な化合物であって抗腫瘍性を有するので医
薬として期待されるものである。
本発明曹等嬬ストレプトマイセス・リシリエンシスに属
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスT
−23株(微工研寄託番号第6141号)の醗酵生産物
中に抗腫瘍活性を有するアンサマイシン骨格を有するT
−23−1及びT−23−1fが存在することを知り、
先にT−23−1及びT−23−1の製造法を特願昭5
6−189,257号、同第189,238号(特開昭
58−94595号、同92662号)として提案した
。それによれば、前記T−23株を通常の放射菌培養法
で培養した後に、その培養物を菌体と上清液とに分け、
その菌体からア七トンー水で活性区分を抽出し、ろ液を
非イオン性交換樹脂に通して活性区分を吸着させ次いで
アセトン、低級アルコール等の溶媒で抽出する。−′方
上清液からは直接有機溶媒によシ活性区分を抽出する。
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスT
−23株(微工研寄託番号第6141号)の醗酵生産物
中に抗腫瘍活性を有するアンサマイシン骨格を有するT
−23−1及びT−23−1fが存在することを知り、
先にT−23−1及びT−23−1の製造法を特願昭5
6−189,257号、同第189,238号(特開昭
58−94595号、同92662号)として提案した
。それによれば、前記T−23株を通常の放射菌培養法
で培養した後に、その培養物を菌体と上清液とに分け、
その菌体からア七トンー水で活性区分を抽出し、ろ液を
非イオン性交換樹脂に通して活性区分を吸着させ次いで
アセトン、低級アルコール等の溶媒で抽出する。−′方
上清液からは直接有機溶媒によシ活性区分を抽出する。
両者を合体し、ついで有機溶媒を除いた水性相からクロ
ロホルム、酢酸エチル等の水非混和性溶媒で抽出し濃縮
後、脂肪族炭化尿素溶媒を加えて活性区分を沈殿させ、
6それを例えばシリカyル、非イオン性交換樹脂、セフ
ァデックスLH−20等を充填したカラムに吸着させ、
ベレゼンで洗浄後、ベンゼン−アセトン(4:1 )で
溶出するとT−25−1含有溶液がさらにそのカラムか
らインゼンーアセトン(7:1)で溶出するとT−23
−1含有溶液が得られる。
ロホルム、酢酸エチル等の水非混和性溶媒で抽出し濃縮
後、脂肪族炭化尿素溶媒を加えて活性区分を沈殿させ、
6それを例えばシリカyル、非イオン性交換樹脂、セフ
ァデックスLH−20等を充填したカラムに吸着させ、
ベレゼンで洗浄後、ベンゼン−アセトン(4:1 )で
溶出するとT−25−1含有溶液がさらにそのカラムか
らインゼンーアセトン(7:1)で溶出するとT−23
−1含有溶液が得られる。
その後本発明者尋は、前記シリカゲルカラムカラベンゼ
ン−アセトン(C1)でT−23−1含有溶液を溶出さ
せた後さらに同溶媒で溶出を続けると微量の他の活性物
質が溶出されて来る事、 ゛および前記シリカゲルカ
ラムをさらに、ベンゼン−アセトン(”hJ)で溶出し
、T−23−1含有溶液を溶出させた後、同溶媒で溶出
を続けるとさらに異なった微量活性物質が溶出されて来
る事を知った。本発明者らは、これ、ら微量物質を単離
し、それらの物性を確認することによって本発明を完成
するに至った。
ン−アセトン(C1)でT−23−1含有溶液を溶出さ
せた後さらに同溶媒で溶出を続けると微量の他の活性物
質が溶出されて来る事、 ゛および前記シリカゲルカ
ラムをさらに、ベンゼン−アセトン(”hJ)で溶出し
、T−23−1含有溶液を溶出させた後、同溶媒で溶出
を続けるとさらに異なった微量活性物質が溶出されて来
る事を知った。本発明者らは、これ、ら微量物質を単離
し、それらの物性を確認することによって本発明を完成
するに至った。
すなわち、前記シリカゲルカラムをベンゼン−アセトン
(4:1)で溶出し、その溶出液を一定量ずつの区分に
分取し、各区分を、シリカゲル薄層クロマトグラフィー
に付し、酢酸エチル/ベンゼン(1+1)溶媒で2@展
開すると、T−25−1を含む区分が溶出された後の区
分にT−23−1(Rf=o、s5)とは異なる微量物
質(Rf=0.56 )が存在したのでこの物質なT−
23−■と名付けた。
(4:1)で溶出し、その溶出液を一定量ずつの区分に
分取し、各区分を、シリカゲル薄層クロマトグラフィー
に付し、酢酸エチル/ベンゼン(1+1)溶媒で2@展
開すると、T−25−1を含む区分が溶出された後の区
分にT−23−1(Rf=o、s5)とは異なる微量物
質(Rf=0.56 )が存在したのでこの物質なT−
23−■と名付けた。
また、前記シリカゲルカラムをさらにベンゼン−アセト
ン(7:i)で溶出した場合にも、同様に一定量ずつの
区分に分取し、その各区分をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィーに付しベンゼン/クロロホルム/メタノール(
3:7二3) 0jIHE糸で展開すると、T−23−
1fを含む区分が溶出された後の区分にT−23−11
(Rf=0.56 )とは異なる微量物質(Rf−15
5)が存在したのでこの物質をT−23−にと名付けた
。
ン(7:i)で溶出した場合にも、同様に一定量ずつの
区分に分取し、その各区分をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィーに付しベンゼン/クロロホルム/メタノール(
3:7二3) 0jIHE糸で展開すると、T−23−
1fを含む区分が溶出された後の区分にT−23−11
(Rf=0.56 )とは異なる微量物質(Rf−15
5)が存在したのでこの物質をT−23−にと名付けた
。
このT−23−■とT−23−には、T−23−1とT
−23−11と同様に、酸化型と還元型の関係にある。
−23−11と同様に、酸化型と還元型の関係にある。
すなわち、T−23−■をメタノールに溶解し、少量の
へイドロサルファイトを添加して攪拌すると容易に還元
されT−23−Kに変換される。また、T−23−■を
メタノールに溶解し、少量の塩化第二鉄を添加して攪拌
すると容易に酸化されT−23−■に変換される。
へイドロサルファイトを添加して攪拌すると容易に還元
されT−23−Kに変換される。また、T−23−■を
メタノールに溶解し、少量の塩化第二鉄を添加して攪拌
すると容易に酸化されT−23−■に変換される。
次にT−25−■及びT−23−■の物理化学的性質を
示す。
示す。
T−23−■物理化学的性質
を結晶形態 黄色不定形結晶
2・分子量M+624
6、分子式C55H48N208
4、元素分析値 理論値 実測値
C:67.31チ 66.829A
m+ 7.69% B、07!sN:
4.49 4.510: 20.51
20.605、〔α)D =+69.4°(
c=0.144、MeOH)& 融 点 109
℃ Z 紫外部吸収スはクトル(メタノール中)2Baz
262nm (E26,700)271nm (#
3a600) 21Hnm (t 28.OOCI) 381nm(ε 2,200 ) 8、赤外部吸収スペクトル(KBr錠中)λmaz
3400 2930 1730 16501500
1450 1!170 12901200
1130 1000 9001M−’9 溶解性
可溶 メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ピリジン 不溶 n−ヘキサン、石油エーテル、水io、 1I
C−NMRスペクトル化学シフト(重メタノール中)A
(δC申 J6 δC申1
169.4 (s) 19 188.4
(s)2 45.2 (t) 20
145.4 (s)3 792 (d) 2
1 114.6 (d)4 1315 (
d) 22 182.5 (8)s 1
33.9 (a) 23 133.3 (
a)6 129.6 (d) 24
9.9 (q)7 133.9 (a) 2
5 21.0 (q)8 133.3 (c
l) 26 57.0 ((1)9 1
2.9.6 ((1) 27 173.0
(s)10 55.4 (t) 28
48.9 Ca)11 75.4 (+1.)
29 17.7 ((1)12 40
.0 (d) 30 174.0 (θ)
i3 68.1 (d) 31 34.
9 (t、)14 140.0 (s)
32 34.9 (t)15 122.4
(d) 55 28.0 Ca)16
25.8 D) 34 22.5 (
q)17 29.6 (t) 35 2
2.5 (q)18 137.8 (g) 中15CNMRオフレゾナンススペクトル多重度11
11(−NMRスはクトル(重クロロホルム中)第2図
T−23−に物理化学的性質 1結晶形態 無色不定形結晶 2、分子量M+626 3、分子式C!35HI5ON209 4、元素分析値 理論値 実測値C: 6
7.09% 67.481R: 7.99
8.11 N: 4.47 4.29 0: 20.45 20.12 5、〔αID =+211°(C=0.i、MeOH
)6、 融 点 139℃ z 紫外部吸収スペクトル(メタノール中)λmax
261mm(850,400)271nm (g 3
9.ODD ) 281nm (g31,1100 )305n (g 4,400) 8、赤外部吸収スペクトル(クロロホルム中)第3図”
wax 5550 2950 1730 16
401200 1100 1000m+−’9 溶
解性 可溶 メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチル、クロロホルム、ピリジン 不溶 n−ヘキサン、石油エーテル、木本発明によるT
−26−■物質およびT−23−IK動物質次に示すよ
うな生物活性を示し、抗腫瘍剤としての用途が期待され
る。
4.49 4.510: 20.51
20.605、〔α)D =+69.4°(
c=0.144、MeOH)& 融 点 109
℃ Z 紫外部吸収スはクトル(メタノール中)2Baz
262nm (E26,700)271nm (#
3a600) 21Hnm (t 28.OOCI) 381nm(ε 2,200 ) 8、赤外部吸収スペクトル(KBr錠中)λmaz
3400 2930 1730 16501500
1450 1!170 12901200
1130 1000 9001M−’9 溶解性
可溶 メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ピリジン 不溶 n−ヘキサン、石油エーテル、水io、 1I
C−NMRスペクトル化学シフト(重メタノール中)A
(δC申 J6 δC申1
169.4 (s) 19 188.4
(s)2 45.2 (t) 20
145.4 (s)3 792 (d) 2
1 114.6 (d)4 1315 (
d) 22 182.5 (8)s 1
33.9 (a) 23 133.3 (
a)6 129.6 (d) 24
9.9 (q)7 133.9 (a) 2
5 21.0 (q)8 133.3 (c
l) 26 57.0 ((1)9 1
2.9.6 ((1) 27 173.0
(s)10 55.4 (t) 28
48.9 Ca)11 75.4 (+1.)
29 17.7 ((1)12 40
.0 (d) 30 174.0 (θ)
i3 68.1 (d) 31 34.
9 (t、)14 140.0 (s)
32 34.9 (t)15 122.4
(d) 55 28.0 Ca)16
25.8 D) 34 22.5 (
q)17 29.6 (t) 35 2
2.5 (q)18 137.8 (g) 中15CNMRオフレゾナンススペクトル多重度11
11(−NMRスはクトル(重クロロホルム中)第2図
T−23−に物理化学的性質 1結晶形態 無色不定形結晶 2、分子量M+626 3、分子式C!35HI5ON209 4、元素分析値 理論値 実測値C: 6
7.09% 67.481R: 7.99
8.11 N: 4.47 4.29 0: 20.45 20.12 5、〔αID =+211°(C=0.i、MeOH
)6、 融 点 139℃ z 紫外部吸収スペクトル(メタノール中)λmax
261mm(850,400)271nm (g 3
9.ODD ) 281nm (g31,1100 )305n (g 4,400) 8、赤外部吸収スペクトル(クロロホルム中)第3図”
wax 5550 2950 1730 16
401200 1100 1000m+−’9 溶
解性 可溶 メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチル、クロロホルム、ピリジン 不溶 n−ヘキサン、石油エーテル、木本発明によるT
−26−■物質およびT−23−IK動物質次に示すよ
うな生物活性を示し、抗腫瘍剤としての用途が期待され
る。
T〜23−■物質およびT−23−IK動物質L−51
78Y腫瘍細胞に対する生育阻害作用(1n vltr
o)2.0 ’ −2,0− tO,−1,0− a、’s o、
s −0,25+ 0.
25 −0.125 +
0.125 +前、記のとおり、T−2
3−■はT−23−1に、またT−234はT−23−
11に随伴して溶出されるのでそれぞれ別々に精製する
ことも可能であるが、T−25−1およびT−23−■
は、T−23−1およびT−234にくらべてシリカゲ
ルカラムから容易に溶出されるので、次のとおシの方法
で精製することが便利である。
78Y腫瘍細胞に対する生育阻害作用(1n vltr
o)2.0 ’ −2,0− tO,−1,0− a、’s o、
s −0,25+ 0.
25 −0.125 +
0.125 +前、記のとおり、T−2
3−■はT−23−1に、またT−234はT−23−
11に随伴して溶出されるのでそれぞれ別々に精製する
ことも可能であるが、T−25−1およびT−23−■
は、T−23−1およびT−234にくらべてシリカゲ
ルカラムから容易に溶出されるので、次のとおシの方法
で精製することが便利である。
すなわち、前記のとおり、T−23−■は酸化型であり
、T−234は還元星であって酸化還元反応によシ可逆
的に相互変換が可能であるので、得られた粗混合物を塩
化第二鉄(FeCLx)を含むメタノールに溶幣した後
、室温にて攪拌して含まれるT−23−1とT−25−
IXをT−23−1とT−23−■に゛酸化する。次い
で過剰の酢酸エチルを添加した後、水洗なくり返えし、
塩化第二鉄を除去してから減圧濃縮しT−23−1とT
−23−■を含む油状物ン得る。得られた油状物轢、更
に精製するためシリカゾルクロマトグラフィーな行なう
。@li溶媒としては、クロロホルム/メタノール(1
00:1)を用い、溶出液を一定量ずつ分画すると、T
−23−1を含む区分が溶9出された後に、T−25−
1とT−23−■を含む区分が溶出されて来る。この区
分を集めて減圧濃縮すると、T−23−1とT−21■
を含む黄色粉末が得られる。得られた黄色粉末社シリカ
ゲルを用いる調製用薄層クロマトグラフィーにおいてベ
ンゼン/酢酸エチル(1+1)の混合溶媒系で展開後乾
燥゛して溶媒を除去してから再び同一溶媒で展開すると
、T−23−1がRfo、58附近に現われ、T−25
−■がRfO,56附近に現われる。このT−26−■
に相当する区分をかき取〕ソシてクロロホルム/メタノ
ール(ill)の混合溶媒で溶出する。溶出液を減圧下
に濃縮するとT−23−■物質が黄色不定形粉末として
得られる。このようにして得られたT−23−■物質は
前記したような物理化学的性状を有する。
、T−234は還元星であって酸化還元反応によシ可逆
的に相互変換が可能であるので、得られた粗混合物を塩
化第二鉄(FeCLx)を含むメタノールに溶幣した後
、室温にて攪拌して含まれるT−23−1とT−25−
IXをT−23−1とT−23−■に゛酸化する。次い
で過剰の酢酸エチルを添加した後、水洗なくり返えし、
塩化第二鉄を除去してから減圧濃縮しT−23−1とT
−23−■を含む油状物ン得る。得られた油状物轢、更
に精製するためシリカゾルクロマトグラフィーな行なう
。@li溶媒としては、クロロホルム/メタノール(1
00:1)を用い、溶出液を一定量ずつ分画すると、T
−23−1を含む区分が溶9出された後に、T−25−
1とT−23−■を含む区分が溶出されて来る。この区
分を集めて減圧濃縮すると、T−23−1とT−21■
を含む黄色粉末が得られる。得られた黄色粉末社シリカ
ゲルを用いる調製用薄層クロマトグラフィーにおいてベ
ンゼン/酢酸エチル(1+1)の混合溶媒系で展開後乾
燥゛して溶媒を除去してから再び同一溶媒で展開すると
、T−23−1がRfo、58附近に現われ、T−25
−■がRfO,56附近に現われる。このT−26−■
に相当する区分をかき取〕ソシてクロロホルム/メタノ
ール(ill)の混合溶媒で溶出する。溶出液を減圧下
に濃縮するとT−23−■物質が黄色不定形粉末として
得られる。このようにして得られたT−23−■物質は
前記したような物理化学的性状を有する。
T−23−■物質は、T−23−■物質をナトリウムへ
イドロサルファイト(N!L2820g)の様な還元剤
で還元する事によって得られる。T−23−■物質を酢
酸エチルに溶解し1チナトリウムハイドロサルフアイト
水溶液とともに攪拌し次後、酢酸エチル層をく少かえし
水洗してから減圧濃縮するとT−23−に物質を含む油
状物が得られる。この油状物は調製薄層クロマトグラフ
ィーにおいてベンゼン/クロロホルム/メタノール(3
2713)の混合溶媒系で展開後nf=o、ss附近の
T−23−IK゛ 物質に相当する区分をかき取りそし
てクロロホルム/メタノール(7:1)の混合溶媒系で
溶出す゛る。溶出液を減圧下に濃縮するとT−23−I
Kが白色粉末として得られる。このようにして得られた
T−23−に物質は前記したような物理化学的性質を有
する。
イドロサルファイト(N!L2820g)の様な還元剤
で還元する事によって得られる。T−23−■物質を酢
酸エチルに溶解し1チナトリウムハイドロサルフアイト
水溶液とともに攪拌し次後、酢酸エチル層をく少かえし
水洗してから減圧濃縮するとT−23−に物質を含む油
状物が得られる。この油状物は調製薄層クロマトグラフ
ィーにおいてベンゼン/クロロホルム/メタノール(3
2713)の混合溶媒系で展開後nf=o、ss附近の
T−23−IK゛ 物質に相当する区分をかき取りそし
てクロロホルム/メタノール(7:1)の混合溶媒系で
溶出す゛る。溶出液を減圧下に濃縮するとT−23−I
Kが白色粉末として得られる。このようにして得られた
T−23−に物質は前記したような物理化学的性質を有
する。
次に本発明を更、に詳細に理解せしめるために実施例を
掲げる。
掲げる。
実施例 1
可溶性殿粉tOqb、酵母エキス0.21および寒天t
ssの組成よりなる試験管斜面培地に継代保存しである
ストレプトミセスチー23株よシ1白金耳をとり、これ
を可溶性殿粉10チ、廃糖蜜tO優、肉エキスtO俤お
よびポリはプトン10チ(pHI O)の組成よシなる
種培地100dを含有する坂ロフラスコに接種する。3
0℃で48時間振盪培養を行ない、゛得られた培養物を
種菌として同じ培地を100m含んだ坂ロフラスコにα
5−ずつ接種した。30℃で24時間振盪培養を行ない
ジャ一式醗酵槽による本培養の種菌とした。
ssの組成よりなる試験管斜面培地に継代保存しである
ストレプトミセスチー23株よシ1白金耳をとり、これ
を可溶性殿粉10チ、廃糖蜜tO優、肉エキスtO俤お
よびポリはプトン10チ(pHI O)の組成よシなる
種培地100dを含有する坂ロフラスコに接種する。3
0℃で48時間振盪培養を行ない、゛得られた培養物を
種菌として同じ培地を100m含んだ坂ロフラスコにα
5−ずつ接種した。30℃で24時間振盪培養を行ない
ジャ一式醗酵槽による本培養の種菌とした。
本培養はグルコースtOs、可溶性殿粉t5−1大豆粉
tSS、乾燥酵母0.2%、硫安0.2−1NaCL
Q、 5 s、沈降性炭醗カルシウムr:1.4%およ
び消泡剤(東芝シリコンYMA 6509 )α33饅
よりなる培地(pH7,0)を15.0を誉む30を容
のステンレス製ジャ一式醗酵槽6基を用いて実施した。
tSS、乾燥酵母0.2%、硫安0.2−1NaCL
Q、 5 s、沈降性炭醗カルシウムr:1.4%およ
び消泡剤(東芝シリコンYMA 6509 )α33饅
よりなる培地(pH7,0)を15.0を誉む30を容
のステンレス製ジャ一式醗酵槽6基を用いて実施した。
すなわち上記した種菌を、4.0%の割合で接種しそし
て300で24時間通気攪拌培養(通気量15.017
分、攪拌回転数20 Orpm )を行なった・ 培養終了後直ちに大型連続遠心分離器により菌体なF別
後、60饅アセトン水溶液201によシ菌体を浸漬しし
ばらく攪拌操作を行った後、3時間放置した。次いで菌
体を濾過して上清液を得た。同じ処理を2回繰返し得ら
れた抽出液′を合わせて4Qtの抽出液を得た。次いで
抽出液よりアセトンを減圧留去して水溶液18. OL
を得た。得られた水溶液1 B、 OL”に並塩6.5
に#を加えて溶解させ、酢酸エチル9. OLで2回抽
出を行つ九。得られた酢酸エチル溶液に芒硝tabを加
え、しばらく放置して脱水後減圧下に濃縮し、得られた
濃縮液にヘキサンを加えてT−23−1,II、■およ
びT−23−IK物質を含む両分を沈殿させた。ヘキサ
ンで洗浄後、乾燥させてT−23−1%T−23−1.
T−2A−■熟よびT−23−IKを含む粗混合物を
得た。得られた粗混合物は、ILOメタノールに溶解し
た後、塩化第二鉄を20を添加し、室温にて5時間攪拌
した。次いで減圧濃−して溶媒を留去するとT−23−
1およびT−23−■を含む油状物が得られた。得られ
た油状物は酢酸エチル2.5tに溶解した後、飽和食塩
水で5回洗浄し、酢酸エチル層を減圧下に濃縮して、油
状物を得た。
て300で24時間通気攪拌培養(通気量15.017
分、攪拌回転数20 Orpm )を行なった・ 培養終了後直ちに大型連続遠心分離器により菌体なF別
後、60饅アセトン水溶液201によシ菌体を浸漬しし
ばらく攪拌操作を行った後、3時間放置した。次いで菌
体を濾過して上清液を得た。同じ処理を2回繰返し得ら
れた抽出液′を合わせて4Qtの抽出液を得た。次いで
抽出液よりアセトンを減圧留去して水溶液18. OL
を得た。得られた水溶液1 B、 OL”に並塩6.5
に#を加えて溶解させ、酢酸エチル9. OLで2回抽
出を行つ九。得られた酢酸エチル溶液に芒硝tabを加
え、しばらく放置して脱水後減圧下に濃縮し、得られた
濃縮液にヘキサンを加えてT−23−1,II、■およ
びT−23−IK物質を含む両分を沈殿させた。ヘキサ
ンで洗浄後、乾燥させてT−23−1%T−23−1.
T−2A−■熟よびT−23−IKを含む粗混合物を
得た。得られた粗混合物は、ILOメタノールに溶解し
た後、塩化第二鉄を20を添加し、室温にて5時間攪拌
した。次いで減圧濃−して溶媒を留去するとT−23−
1およびT−23−■を含む油状物が得られた。得られ
た油状物は酢酸エチル2.5tに溶解した後、飽和食塩
水で5回洗浄し、酢酸エチル層を減圧下に濃縮して、油
状物を得た。
得られた油状物は、クロロホルム150−に溶解してシ
リカゲルカラム(BcIaxaoaw)に吸着させ、ク
ロロホルム/メタノール(100/1 )で溶出を行な
った。最初の溶出液2.5tは活性物質を含まないので
除去し、その後は15−ずつの分取を行なった。各フラ
クションはKi’esa1ge160 F254 (A
−rt 、 5715 )のシリカゲル板を用いる薄層
クロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ベンゼン
=171.2回展開)に付し254 nmのUV灯下で
T−25物質の確認を行なったところ、第16番目から
第50番目のフラクションに純粋なT−23−1が含ま
れ、W、51番目から第65番目のフラクションにT−
23−1とT−2ト■を含む区分が溶出された。
リカゲルカラム(BcIaxaoaw)に吸着させ、ク
ロロホルム/メタノール(100/1 )で溶出を行な
った。最初の溶出液2.5tは活性物質を含まないので
除去し、その後は15−ずつの分取を行なった。各フラ
クションはKi’esa1ge160 F254 (A
−rt 、 5715 )のシリカゲル板を用いる薄層
クロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ベンゼン
=171.2回展開)に付し254 nmのUV灯下で
T−25物質の確認を行なったところ、第16番目から
第50番目のフラクションに純粋なT−23−1が含ま
れ、W、51番目から第65番目のフラクションにT−
23−1とT−2ト■を含む区分が溶出された。
T−23−1を含む区分は減圧下に濃縮して溶媒を留去
しT−23−1の黄色粉末12.!IMを得た。
しT−23−1の黄色粉末12.!IMを得た。
′また、T−23−1とT−23−■を含む区分は減圧
下に濃縮してT−25−1およびT−23−■を含む黄
色粉末α6fを得た。得られた粉末はアセトンに溶解し
てシリカゲル(西独メルク社に1eae1gθ1607
254 Art、 5744)の薄層クロマトグラフィ
ーに付し、ベンゼン/酢酸エチル(1:1)の混合溶媒
系で展開した後乾燥してから再び同−溶媒系で展開し、
254 nmの紫外線灯、下で確認するとRf=[1L
58附近にT−23−1区分が現われ、Rf=0.56
附近にT−23−■区分が現われる。とのT−23−1
区分線かき取シ、得られたシリカゲルはカラムにつめ、
クロロホルム/メタノール(10/1 )の混合溶媒を
流してT−23−1物質を溶出し、溶出液な減圧下に濃
縮するとT−23−1物質の黄色粉末が0.5を得られ
た。また、T−23−■区分をかき取シ、同様に溶出し
た後、溶出液を減圧下に濃縮するとT−23−■物質の
黄色粉末が501g得られたO 実施例 2 実施例1で得られたT−23−■物質50ηを50−の
酢酸エチルに溶解した後、0.5−ナトリウムハイドロ
サルファイト水溶液40−と分液ロート中で、酢酸エチ
ル層の黄色が消えるまで激しく攪拌した。静置後水層を
除去し酢酸エチル層は飽和食塩水で5回洗浄した後、減
圧下に濃縮して油状物50Qを得た。得られた油状物は
少量のアセトンに溶屏した後、シリカゲル(西独メルク
社Kieee1gel 60 F254、Art、57
44)の薄層クロマトグラフィーに付しベンゼン/クロ
ロホルム/メタノール(51725)の混合浴[6で展
開後、Rf=0.55附近のT−23−)l:物質に相
幽する区分を254 nmの紫外線灯下に確認してかき
取った。得られたシリカゲルはカラムにつめクロロホル
ム/メタノール(7:1)の混合S媒を流しT−23−
に物質を溶出した。得られた溶出液線域圧下に濃縮して
T−23−X物質の白色粉末35譜が得られた。
下に濃縮してT−25−1およびT−23−■を含む黄
色粉末α6fを得た。得られた粉末はアセトンに溶解し
てシリカゲル(西独メルク社に1eae1gθ1607
254 Art、 5744)の薄層クロマトグラフィ
ーに付し、ベンゼン/酢酸エチル(1:1)の混合溶媒
系で展開した後乾燥してから再び同−溶媒系で展開し、
254 nmの紫外線灯、下で確認するとRf=[1L
58附近にT−23−1区分が現われ、Rf=0.56
附近にT−23−■区分が現われる。とのT−23−1
区分線かき取シ、得られたシリカゲルはカラムにつめ、
クロロホルム/メタノール(10/1 )の混合溶媒を
流してT−23−1物質を溶出し、溶出液な減圧下に濃
縮するとT−23−1物質の黄色粉末が0.5を得られ
た。また、T−23−■区分をかき取シ、同様に溶出し
た後、溶出液を減圧下に濃縮するとT−23−■物質の
黄色粉末が501g得られたO 実施例 2 実施例1で得られたT−23−■物質50ηを50−の
酢酸エチルに溶解した後、0.5−ナトリウムハイドロ
サルファイト水溶液40−と分液ロート中で、酢酸エチ
ル層の黄色が消えるまで激しく攪拌した。静置後水層を
除去し酢酸エチル層は飽和食塩水で5回洗浄した後、減
圧下に濃縮して油状物50Qを得た。得られた油状物は
少量のアセトンに溶屏した後、シリカゲル(西独メルク
社Kieee1gel 60 F254、Art、57
44)の薄層クロマトグラフィーに付しベンゼン/クロ
ロホルム/メタノール(51725)の混合浴[6で展
開後、Rf=0.55附近のT−23−)l:物質に相
幽する区分を254 nmの紫外線灯下に確認してかき
取った。得られたシリカゲルはカラムにつめクロロホル
ム/メタノール(7:1)の混合S媒を流しT−23−
に物質を溶出した。得られた溶出液線域圧下に濃縮して
T−23−X物質の白色粉末35譜が得られた。
添付の第1図は本発明のT−23−■の赤外吸収ススク
トル図、第2図はT−26−■のN1jRスはクトル図
および第3図はT−25−にの赤外吸収スはクトル図で
ある。
トル図、第2図はT−26−■のN1jRスはクトル図
および第3図はT−25−にの赤外吸収スはクトル図で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物または構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14047084A JPS6122070A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | マイコトリエニン関連物質 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14047084A JPS6122070A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | マイコトリエニン関連物質 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6122070A true JPS6122070A (ja) | 1986-01-30 |
JPH0439461B2 JPH0439461B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=15269344
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14047084A Granted JPS6122070A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | マイコトリエニン関連物質 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6122070A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62201870A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | マイコトリエニン系化合物 |
-
1984
- 1984-07-09 JP JP14047084A patent/JPS6122070A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62201870A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | マイコトリエニン系化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0439461B2 (ja) | 1992-06-29 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |