JPS6219581A - アクリレ−トの製造法 - Google Patents
アクリレ−トの製造法Info
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- JPS6219581A JPS6219581A JP60158570A JP15857085A JPS6219581A JP S6219581 A JPS6219581 A JP S6219581A JP 60158570 A JP60158570 A JP 60158570A JP 15857085 A JP15857085 A JP 15857085A JP S6219581 A JPS6219581 A JP S6219581A
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は、下記構造式（Ｂ）で表わされるアクリレート
（以下化合物（Ｂ）と呼ぶ）の製造法に関するものであ
る。さらに詳しくは、化合物（Ｂ）を製造するにあたり
、アクリル酸またはアクリル酸エステルと構造式（Ａ＞
で表わされるテトラオールとを反応させる２−ヒドロキ
シアクリレートの製造法に関するものである。
（以下化合物（Ｂ）と呼ぶ）の製造法に関するものであ
る。さらに詳しくは、化合物（Ｂ）を製造するにあたり
、アクリル酸またはアクリル酸エステルと構造式（Ａ＞
で表わされるテトラオールとを反応させる２−ヒドロキ
シアクリレートの製造法に関するものである。
（Ａ）
（Ｂ）
〔発明が解決しようとする問題点〕
（Ｂ’ ）式で表わされる化合物は、紫外線や電子線に
よって硬化する樹脂、即ちラデイエーション・キユアリ
ング樹脂に用いる反応性希釈剤としての利用用途があり
、本発明者らによって、その用途特許が出願（特願昭６
０−１０８７９５号）されている。
よって硬化する樹脂、即ちラデイエーション・キユアリ
ング樹脂に用いる反応性希釈剤としての利用用途があり
、本発明者らによって、その用途特許が出願（特願昭６
０−１０８７９５号）されている。
構造式（Ｂ）で表わされる化合物、即ち３．９−ビス（
１，１−ジメチル−２−（２（または３）−アクリロイ
ルオキシ−３（または２）−ヒドロキシプロポキシ）エ
チル） −２，４，８，１０−テトラオキサスビ０ （
５，５）ウンデカンは本発明者らの開発になる新規物質
であり、その物性は次の通りである。
１，１−ジメチル−２−（２（または３）−アクリロイ
ルオキシ−３（または２）−ヒドロキシプロポキシ）エ
チル） −２，４，８，１０−テトラオキサスビ０ （
５，５）ウンデカンは本発明者らの開発になる新規物質
であり、その物性は次の通りである。
・赤外吸収スペクトル（液膜、ｃ＊−’）３４６０ （
０ｆ−１基の伸縮振動） ２９８０−２８８０ （ＣＨ伸縮撮動）１７３０ （ア
クリル酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振ｌ７１）１６３０、１
６２０（アクリル酸エステルのＣＨ２＝ＣＨ−伸縮振動
） １４０５ （アクリル酸エステルのＣＨ２＝ＣＨ−面内
変角振動） １１８０（アクリル酸エステルのＣ−０−伸縮振動） １０９５ （スビＯ環のＣ−０−Ｚ伸縮振動）尚そのｖ
Ｊ造法に関しては本発明者らによって、スピログリコー
ルジグリシジルエーテルとアクリル酸を触媒の下に反応
させる方法が（特願昭６０−１０５６００号）出願され
ている。
０ｆ−１基の伸縮振動） ２９８０−２８８０ （ＣＨ伸縮撮動）１７３０ （ア
クリル酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振ｌ７１）１６３０、１
６２０（アクリル酸エステルのＣＨ２＝ＣＨ−伸縮振動
） １４０５ （アクリル酸エステルのＣＨ２＝ＣＨ−面内
変角振動） １１８０（アクリル酸エステルのＣ−０−伸縮振動） １０９５ （スビＯ環のＣ−０−Ｚ伸縮振動）尚そのｖ
Ｊ造法に関しては本発明者らによって、スピログリコー
ルジグリシジルエーテルとアクリル酸を触媒の下に反応
させる方法が（特願昭６０−１０５６００号）出願され
ている。
この方法は、スピログリコールジグリシジルエーテル中
のオキシラン環をイミダゾール類、４級アンモニウム塩
、３級アミン類、スズのカルボキシレートなどの触媒の
存在下にアクリル酸と反応させて化合物（Ｂ）を製造す
る方法であるが、この方法によれば、反応系に存在する
水がオキシラン環と反応して相当するグリコールを生じ
るおそれがある上、オキシラン環開環によって発生した
カルボアニオンが、他分子のオキシラン環に求核攻撃を
してスピログリコールジグリシジルエーテルの重合物を
ｎ１生する危険性がある。
のオキシラン環をイミダゾール類、４級アンモニウム塩
、３級アミン類、スズのカルボキシレートなどの触媒の
存在下にアクリル酸と反応させて化合物（Ｂ）を製造す
る方法であるが、この方法によれば、反応系に存在する
水がオキシラン環と反応して相当するグリコールを生じ
るおそれがある上、オキシラン環開環によって発生した
カルボアニオンが、他分子のオキシラン環に求核攻撃を
してスピログリコールジグリシジルエーテルの重合物を
ｎ１生する危険性がある。
従って、化合物（Ｂ）を製造するにあたり、スピログリ
コールジグリシジルエーテルを直接アクリル酸で開環す
る上記の方法を採用する場合は、反応系内の脱水を図り
、同時にオキシラン環の自己用台を防ぐために反応温度
と触媒量を厳密に規定する必要が生じる。
コールジグリシジルエーテルを直接アクリル酸で開環す
る上記の方法を採用する場合は、反応系内の脱水を図り
、同時にオキシラン環の自己用台を防ぐために反応温度
と触媒量を厳密に規定する必要が生じる。
〔問題点を解決するための手段および作用〕これに対し
、本発明のテトラオールを経由する方法を用いた場合に
は、重合物の発生がないばかりでなく、特に、アクリル
酸とテトラオールを反応させる場合には反応系内に存在
する水分の影響を全く受けずにエステル化反応を行なう
ことができる。また、アクリル酸エステルとのエステル
交換反応によって化合物（Ｂ）を製造する場合において
も、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸
性触媒を選択することによって、反応系内の水分の影響
を最小限のものとすることができる。
、本発明のテトラオールを経由する方法を用いた場合に
は、重合物の発生がないばかりでなく、特に、アクリル
酸とテトラオールを反応させる場合には反応系内に存在
する水分の影響を全く受けずにエステル化反応を行なう
ことができる。また、アクリル酸エステルとのエステル
交換反応によって化合物（Ｂ）を製造する場合において
も、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸
性触媒を選択することによって、反応系内の水分の影響
を最小限のものとすることができる。
テトラオールをアクリル化する本発明方法はジアクリレ
ート化合物（Ｂ）の他、トリアクリレート化合物、テト
ラアクリレート化合物の副生も招くが、これらの化合物
は紫外線や電子線によって硬化するラディエーションキ
ュアリング材料であり、従来法で副生ずるグリコールや
重合物とは性質を異にするものである。本発明で副生ず
るこれらの化合物は、所期の目的物である化合物（Ｂ）
の硬化性能にむしろ好ましい影響を与える。
ート化合物（Ｂ）の他、トリアクリレート化合物、テト
ラアクリレート化合物の副生も招くが、これらの化合物
は紫外線や電子線によって硬化するラディエーションキ
ュアリング材料であり、従来法で副生ずるグリコールや
重合物とは性質を異にするものである。本発明で副生ず
るこれらの化合物は、所期の目的物である化合物（Ｂ）
の硬化性能にむしろ好ましい影響を与える。
本発明の包含するものは、アクリル酸またはアクリル酸
エステルと構造式（Ａ＞で示される３、９−ビス［１，
１−ジメチル−２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ
）エチル］−２．４，８．１０−テトラオキサスピロ［
５，５］ウンデカンとを触媒の下に反応させ構造式（Ｂ
）で示される３、９−ビス［１，１−ジメチル−２−（
２（または３）−アクリ０イルオキシ−３（または２）
−ヒドロキシプロポキシ）エチル］−２．４，８．１０
−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンを製造する
方法に関するものである。
エステルと構造式（Ａ＞で示される３、９−ビス［１，
１−ジメチル−２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ
）エチル］−２．４，８．１０−テトラオキサスピロ［
５，５］ウンデカンとを触媒の下に反応させ構造式（Ｂ
）で示される３、９−ビス［１，１−ジメチル−２−（
２（または３）−アクリ０イルオキシ−３（または２）
−ヒドロキシプロポキシ）エチル］−２．４，８．１０
−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンを製造する
方法に関するものである。
構造式（Ａ）で表わされるテトラオール（以下化合物（
Ａ）と呼ぶ）は、スピログリコールジグリシジルエーテ
ルを酸または塩基性触媒の存在下で加水分解することに
よって容易に得ることができる。
Ａ）と呼ぶ）は、スピログリコールジグリシジルエーテ
ルを酸または塩基性触媒の存在下で加水分解することに
よって容易に得ることができる。
構造式（Ｂ）で表わされるアクリレートは、化合物（Ａ
）をアクリル酸との脱水縮合反応によってエステル化す
るか、または化合物（Ａ＞をアクリル酸エステルとエス
テル交換反応を行なうことによって合成される。
）をアクリル酸との脱水縮合反応によってエステル化す
るか、または化合物（Ａ＞をアクリル酸エステルとエス
テル交換反応を行なうことによって合成される。
アクリル酸を用いてエステル化を行なう場合には、触媒
として硫酸、パラトルエンスルホン酸のいずれを用いて
もよい。また反応工程で用いる重合禁止剤としてはハイ
ドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、塩化
第一銅などのアルカリ水溶液による洗浄で容易に除去で
きるものが望ましい。
として硫酸、パラトルエンスルホン酸のいずれを用いて
もよい。また反応工程で用いる重合禁止剤としてはハイ
ドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、塩化
第一銅などのアルカリ水溶液による洗浄で容易に除去で
きるものが望ましい。
エステル化反応によって生成する水を系外へ取り出すた
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸混合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合物が使用し得る。
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸混合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合物が使用し得る。
化合物（Ｂ）はアクリル酸エステルと化合物（Ａ）のエ
ステル交換反応によって製造することも可能である。こ
の場合には、アクリル酸のメチル、エチル、ブチル、ｎ
−プロピル、１ＳＯ−プロピルなど公知のアクリル酸エ
ステルと化合物（Ａ＞を重合禁止剤と触媒の存在下で加
熱し、生成する該低級アルコールを系外へ取り出すこと
によりエステル交換反応を行なう。
ステル交換反応によって製造することも可能である。こ
の場合には、アクリル酸のメチル、エチル、ブチル、ｎ
−プロピル、１ＳＯ−プロピルなど公知のアクリル酸エ
ステルと化合物（Ａ＞を重合禁止剤と触媒の存在下で加
熱し、生成する該低級アルコールを系外へ取り出すこと
によりエステル交換反応を行なう。
エステル交換反応の触媒としては、硫酸、ｐ−１−ルエ
ンスルホン酸、金属ナトリウム、ナトリウムアルコラー
ド、テトラアルコキシチタン、アルミニウムアルコラー
ド、マグネシウムアルコラードの他、金属アセチルアセ
トナート類、スズのカルボキシレートなどが使用できる
。この場合重合禁止剤としてハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、パラフ
ェニレンジアミン、フェニル−β−ナフチルアミンなど
を添加する必要がある。 −〔実施例〕 以下、本発明を実施例および比較例によって説明する。
ンスルホン酸、金属ナトリウム、ナトリウムアルコラー
ド、テトラアルコキシチタン、アルミニウムアルコラー
ド、マグネシウムアルコラードの他、金属アセチルアセ
トナート類、スズのカルボキシレートなどが使用できる
。この場合重合禁止剤としてハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、パラフ
ェニレンジアミン、フェニル−β−ナフチルアミンなど
を添加する必要がある。 −〔実施例〕 以下、本発明を実施例および比較例によって説明する。
実施例１
還流冷却器、水分離器、撹拌機、温度計を備えた四つロ
フラスコに化合物（Ａ ’） ４５２９、アクリル酸
２８８ｇ、１）−メトキシフェノール１０９、ｐ−トル
エンスルホン酸１２ｇ、トルエン５００ｇを入れ、撹拌
しながら４時間加熱した。留出したトルエン−水留弁は
水分離器において水を分離した後、トルエンは連続的に
反応容器へ返した。
フラスコに化合物（Ａ ’） ４５２９、アクリル酸
２８８ｇ、１）−メトキシフェノール１０９、ｐ−トル
エンスルホン酸１２ｇ、トルエン５００ｇを入れ、撹拌
しながら４時間加熱した。留出したトルエン−水留弁は
水分離器において水を分離した後、トルエンは連続的に
反応容器へ返した。
反発後室温まで冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液５Ｑ
Ｏｄで３回洗浄し、ついで飽和食塩水によってアルカリ
性を示さなくなるまで洗浄をくり返した。
Ｏｄで３回洗浄し、ついで飽和食塩水によってアルカリ
性を示さなくなるまで洗浄をくり返した。
実施例２
ヘンペル型精留管、温度計、撹拌機をつけた四つロフラ
スコに化合物（Ａ） ４５２ｇ、アクリル酸メチルエ
ステル４３２ｇ、ｐ−メトキシフェノール１０９、ｐ−
トルエンスルホン酸１２ｇを加え、撹拌しながら加熱還
流し、生成したメタノールを系外へ除去した。
スコに化合物（Ａ） ４５２ｇ、アクリル酸メチルエ
ステル４３２ｇ、ｐ−メトキシフェノール１０９、ｐ−
トルエンスルホン酸１２ｇを加え、撹拌しながら加熱還
流し、生成したメタノールを系外へ除去した。
４時間反応後過剰のアクリル酸メチルエステルを留出さ
せて室温まで冷却した。このものを飽和炭酸ナトリウム
水溶ｌ ５００−で３回洗浄し、ついで飽和食塩水によ
ってアルカリ性を示さなくなるまで洗浄した。
せて室温まで冷却した。このものを飽和炭酸ナトリウム
水溶ｌ ５００−で３回洗浄し、ついで飽和食塩水によ
ってアルカリ性を示さなくなるまで洗浄した。
比較例１
スピログリコールジグリシジルエーテルをアクリル酸で
開環する方法によって化合物（Ｂ）を合−成した。
開環する方法によって化合物（Ｂ）を合−成した。
スピログリコールジグリシジルエーテル４０６３、アク
リル酸１４４９、ｐ−メトキシフェノール２ｇ、トリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド０．８ｇをベンゼ
ン８００ｍに溶解させたものを撹拌下に還流させ、６時
間反応させた後冷却した。反応混合物を飽和炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後、飽和食塩水でアルカリ性を示
さなくなるまで洗浄した。
リル酸１４４９、ｐ−メトキシフェノール２ｇ、トリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド０．８ｇをベンゼ
ン８００ｍに溶解させたものを撹拌下に還流させ、６時
間反応させた後冷却した。反応混合物を飽和炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後、飽和食塩水でアルカリ性を示
さなくなるまで洗浄した。
比較例２
トリエチルベンジルアンモニウムクロライドの母を１．
５ｇにした以外は、比較例１と全く同じ条件で反応を行
なった。
５ｇにした以外は、比較例１と全く同じ条件で反応を行
なった。
比較例３
反応系に５ｇの水を加えた以外は、実施例１と全く同じ
条件で反応を行なった。
条件で反応を行なった。
比較例４
反応系に５ｇの水を加えた以外は、比較例１と全く同じ
条件で反応を行なった。
条件で反応を行なった。
実施例、比較例で得られた生成物を高速液体りＯマドグ
ラフィーによって分析した結果を表１に示した。
ラフィーによって分析した結果を表１に示した。
表１
１：（Ｃ）： 化合物（Ａ）のトリアクリレート化合
物＊＊（Ｄ＞： 化合物（Ａ）のテトラアクリレート
化合物高速液体クロマトグラフィー 装 置 二 日本分光 ＴＲＩ ＲＯＴＡＲ−Ｉ
Ｖカラム： ０．４Ｘ５０ｃｍ、 ５ｉｎｔａＺｕ ｇ
ｅｔ Ｐｓ−１００，１０μｍ移 動 相 ： メタノ
ール カラム圧力 ： ７５に９／ｃＩｉ 力ラム温度 ＝５０℃ 流 速 ： ２，３ｍ／１ａｉｎ検出器：Ｒ，
Ｉ。
物＊＊（Ｄ＞： 化合物（Ａ）のテトラアクリレート
化合物高速液体クロマトグラフィー 装 置 二 日本分光 ＴＲＩ ＲＯＴＡＲ−Ｉ
Ｖカラム： ０．４Ｘ５０ｃｍ、 ５ｉｎｔａＺｕ ｇ
ｅｔ Ｐｓ−１００，１０μｍ移 動 相 ： メタノ
ール カラム圧力 ： ７５に９／ｃＩｉ 力ラム温度 ＝５０℃ 流 速 ： ２，３ｍ／１ａｉｎ検出器：Ｒ，
Ｉ。
定 量 法 ： 内部標準法、内部標準：１．４−シク
ロオクタンジオール表１の結果から、テトラオールを経
由する本発明法は、反応系に存在する水分の影響を全く
受けないのに対し、スピログリコールを直接アクリル酸
で開環する従来法は、水の存在や過剰量の触媒の使用に
よってアクリレートの収率が著しく低下するという欠点
を持つことは明らかである。
ロオクタンジオール表１の結果から、テトラオールを経
由する本発明法は、反応系に存在する水分の影響を全く
受けないのに対し、スピログリコールを直接アクリル酸
で開環する従来法は、水の存在や過剰量の触媒の使用に
よってアクリレートの収率が著しく低下するという欠点
を持つことは明らかである。
手 続 ネ市 正 書 （自 発）
昭和６０年１０月２２日
昭和６０年 特許願 第１５８５７０号２、発明の名称
アクリレートの製造法
名 称 （２３４＞山陽国策パルプ株式会社明細
占の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 １．明細囚第４頁上から２〜６行目に 「３．９−ビス〔１，１−ジメチル−２−（２（または
３）−アクリロイルオキシ−３（または２）−ヒドロキ
シプロポキシ）エチル） −２，４，８，１０−テトラ
オキリースピロ（５，５）ウンデカン 」と
必るを 「３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−（２（または
３）−アクリロイルオキシ−３（または２）−ヒドロキ
シプロポキシ）エチル］ −２，４，８，１０−テトラ
オキザスピロ［５，５］ウンデカン 」と
訂正。
占の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 １．明細囚第４頁上から２〜６行目に 「３．９−ビス〔１，１−ジメチル−２−（２（または
３）−アクリロイルオキシ−３（または２）−ヒドロキ
シプロポキシ）エチル） −２，４，８，１０−テトラ
オキリースピロ（５，５）ウンデカン 」と
必るを 「３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−（２（または
３）−アクリロイルオキシ−３（または２）−ヒドロキ
シプロポキシ）エチル］ −２，４，８，１０−テトラ
オキザスピロ［５，５］ウンデカン 」と
訂正。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アクリル酸およびアクリル酸エステルから成る群より選
ばれた１種または２種以上の化合物と、構造式（Ａ）で
示されるアルコールとを反応させることを特徴とする構
造式（Ｂ）で表わされるアクリレートの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60158570A JPS6219581A (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | アクリレ−トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60158570A JPS6219581A (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | アクリレ−トの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219581A true JPS6219581A (ja) | 1987-01-28 |
Family
ID=15674578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60158570A Pending JPS6219581A (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | アクリレ−トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6219581A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160002982A (ko) * | 2013-04-22 | 2016-01-08 | 페르스토르프 에이비 | 방사선 경화성 조성물용 테트라옥사스피로 백본을 가진 아크릴 화합물 |
-
1985
- 1985-07-18 JP JP60158570A patent/JPS6219581A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160002982A (ko) * | 2013-04-22 | 2016-01-08 | 페르스토르프 에이비 | 방사선 경화성 조성물용 테트라옥사스피로 백본을 가진 아크릴 화합물 |
| JP2016520571A (ja) * | 2013-04-22 | 2016-07-14 | ペルストルプ アーベーＰｅｒｓｔｏｒｐ ＡＢ | 放射線硬化性組成物用のテトラオキサスピロ主鎖を有するアクリル系化合物 |
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