JPS5917116B2 - 新規な４−アリルオキシメチル−２，２−ジアルキル−１，３−ジオキソラン化合物の製造方法 - Google Patents
新規な４−アリルオキシメチル−２，２−ジアルキル−１，３−ジオキソラン化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS5917116B2 JPS5917116B2 JP51011719A JP1171976A JPS5917116B2 JP S5917116 B2 JPS5917116 B2 JP S5917116B2 JP 51011719 A JP51011719 A JP 51011719A JP 1171976 A JP1171976 A JP 1171976A JP S5917116 B2 JPS5917116 B2 JP S5917116B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ketone
- methyl
- allyloxymethyl
- dialkyl
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
５ 本発明は、次式二
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２１０
＼／／＼ （式中、Ｒ、はメチル基、Ｒ２は炭素原子２〜５個１５
を有するアルキル基を示す）で表わされる新規な４−ア
リルオキシメチルー２・ ２’−ジアルキルー１・３−
ジオキソラン類の製造方法に関するものである。
＼／／＼ （式中、Ｒ、はメチル基、Ｒ２は炭素原子２〜５個１５
を有するアルキル基を示す）で表わされる新規な４−ア
リルオキシメチルー２・ ２’−ジアルキルー１・３−
ジオキソラン類の製造方法に関するものである。
本発明に従えば、上式で示される化合物は、アリルグリ
シジルエーテルと過剰のケトンと２θ を酸触媒のもと
で反応させることにより、得られる。ところで、この本
発明で対象とする４−アリルオキシメチルー２ ・２’
−ジアルキルー１ ・ ３−ジオキソラン類の合成に際
しては、従来にあつては、２５４−ヒドロオキシメチル
ー１ ・ ３−ジオキソランと（１）・・ロゲン化アリ
ルによる直接エーテル化方法や、（２）ビニルアルキル
エーテルとのエーテル交換法などが利用されている。
シジルエーテルと過剰のケトンと２θ を酸触媒のもと
で反応させることにより、得られる。ところで、この本
発明で対象とする４−アリルオキシメチルー２ ・２’
−ジアルキルー１ ・ ３−ジオキソラン類の合成に際
しては、従来にあつては、２５４−ヒドロオキシメチル
ー１ ・ ３−ジオキソランと（１）・・ロゲン化アリ
ルによる直接エーテル化方法や、（２）ビニルアルキル
エーテルとのエーテル交換法などが利用されている。
これらの中で、（工）の方法は、発熱による副反応で収
率が低下すること、３０また（２）の方法は反応時間が
長くかかる等という難点があるため、実用上問題がある
。本発明は、これらの方法に伴う欠点を克服した新しい
方法に関するものである。本発明に使用されるアリルグ
リシジルエーテル万 は、重合可能なビニル基：ＣＨ２
＝ＣＨ−及びエポキシ基：ＣＨ２−ＣＨ−を有している
ことから、こ＼／れらの何れか一方の基を重合或は共重
合することにより、反応性を持つた重合体又は共重合体
として、或いはまたエポキシ基の反応性を利用して高分
子材料の改質などに応用され、その用途は、塗料、接着
剤、感光材料、繊維加工材料など広範囲にわたつている
。
率が低下すること、３０また（２）の方法は反応時間が
長くかかる等という難点があるため、実用上問題がある
。本発明は、これらの方法に伴う欠点を克服した新しい
方法に関するものである。本発明に使用されるアリルグ
リシジルエーテル万 は、重合可能なビニル基：ＣＨ２
＝ＣＨ−及びエポキシ基：ＣＨ２−ＣＨ−を有している
ことから、こ＼／れらの何れか一方の基を重合或は共重
合することにより、反応性を持つた重合体又は共重合体
として、或いはまたエポキシ基の反応性を利用して高分
子材料の改質などに応用され、その用途は、塗料、接着
剤、感光材料、繊維加工材料など広範囲にわたつている
。
このような特徴ある性能は、他の分野においても期待が
寄せられ、今後ますます工業的な用途に利用される可能
性を秘めている。
寄せられ、今後ますます工業的な用途に利用される可能
性を秘めている。
そこで、本発明者らは、このような特性を有するアリル
グリシジルエーテルをさらに高度に利用することを目的
に、エポキシ基の反応性に注目して、種々の用途を持つ
と考えられるケタール化合物：４−アリルオキシメチル
−２・２′−ジアルキル−１・３−ジオキソランの合成
を試みたところ、リン酸触媒若しくは硫酸触媒のもとで
エポキシ基とケトンが反応して、ジオキソラン環を生成
し、非常に簡単な操作によつて、前記一般式にて示され
るような化合物が高収率で、容易に得られることを見い
出した。
グリシジルエーテルをさらに高度に利用することを目的
に、エポキシ基の反応性に注目して、種々の用途を持つ
と考えられるケタール化合物：４−アリルオキシメチル
−２・２′−ジアルキル−１・３−ジオキソランの合成
を試みたところ、リン酸触媒若しくは硫酸触媒のもとで
エポキシ基とケトンが反応して、ジオキソラン環を生成
し、非常に簡単な操作によつて、前記一般式にて示され
るような化合物が高収率で、容易に得られることを見い
出した。
従米、エポキシ基をケトンと反応させると、リン酸エス
テル若しくは硫酸エステルの生成または架橋反応が起こ
り、１・３−ジオキソラン環を高収率で得ることは困難
であると考えられてきた。
テル若しくは硫酸エステルの生成または架橋反応が起こ
り、１・３−ジオキソラン環を高収率で得ることは困難
であると考えられてきた。
しかしながら、本発明者らは、ケトンを通常考えられる
よりも多量に反応せしめると、かかるリン酸エステル若
しくは硫酸エステルまたは架橋反応が抑制されて、ジオ
キソラン環が高収率で得られることを見い出したのであ
る。すなわち、本発明は、アリルグリシジルエーテルに
対して１０〜２０倍モルの範囲内の大過剰のケトンを使
用するものであり、これに対して１０倍モル未満のケト
ンの使用では、目的とする化合物を高収率で得ることが
出来ないのである。
よりも多量に反応せしめると、かかるリン酸エステル若
しくは硫酸エステルまたは架橋反応が抑制されて、ジオ
キソラン環が高収率で得られることを見い出したのであ
る。すなわち、本発明は、アリルグリシジルエーテルに
対して１０〜２０倍モルの範囲内の大過剰のケトンを使
用するものであり、これに対して１０倍モル未満のケト
ンの使用では、目的とする化合物を高収率で得ることが
出来ないのである。
また、２０倍モル以上のケトンの使用も、経済性の点に
おいて望ましくないのである。一方、本発明に使用され
るケトンは、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−ブチ
ルケトン、若しくはメチル−ｎ−アミルケトンであり、
このようなケトンを用いて初めて、目的とする前記一般
式にて示される化合物を有利に製造することができるの
である。
おいて望ましくないのである。一方、本発明に使用され
るケトンは、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−ブチ
ルケトン、若しくはメチル−ｎ−アミルケトンであり、
このようなケトンを用いて初めて、目的とする前記一般
式にて示される化合物を有利に製造することができるの
である。
なお、アセトンの如き水に対する溶解性の大きなケトン
類を用いたり、水に難溶性であるアセトフエノンの如き
別種のケトン類を用いたりした場合においては、目的と
する化合物を分離することができず、従つてかかる化合
物を得ることができないのである。かくの如き本発明に
従うアリルグリシジルエーテルとケトンとの反応におい
て、触媒としては、リン酸若しくは硫酸が用いられ、そ
してそれらはより具体的には８５％リン酸又は濃硫酸が
用いられ、アリルグリシジルエーテルに対して等モルで
使用されることが好ましい。
類を用いたり、水に難溶性であるアセトフエノンの如き
別種のケトン類を用いたりした場合においては、目的と
する化合物を分離することができず、従つてかかる化合
物を得ることができないのである。かくの如き本発明に
従うアリルグリシジルエーテルとケトンとの反応におい
て、触媒としては、リン酸若しくは硫酸が用いられ、そ
してそれらはより具体的には８５％リン酸又は濃硫酸が
用いられ、アリルグリシジルエーテルに対して等モルで
使用されることが好ましい。
また、かかる反応を通じて、ビニル基の重合を禁止する
ために、通常使用されている重合禁止剤を、アリルグリ
シジルエーテルに対して０．０５〜０．１重量％の割合
で添加する。
ために、通常使用されている重合禁止剤を、アリルグリ
シジルエーテルに対して０．０５〜０．１重量％の割合
で添加する。
この重合禁止剤としては、例えばヒドロキノン、メチル
ヒドロキノン、塩化第二銅が挙げられるが、目的化合物
を得るための蒸溜の段階において、これら重合禁止剤の
留出物中への混入を避ける意味で、かかる重合禁止剤と
しては、塩化第二銅を添加することが望ましい。要する
に、本発明の方法は、具体的には、アリルグリシジルエ
ーテルに対して、重合禁止剤のヒドロキノン又は塩化第
二銅を０．０５重量％と、８５％リン酸又は濃硫酸を等
モル、更に所定のケトンを１０〜２０倍モル加えた混合
物を、冷却器の付いた反応フラスコ中において、６０℃
で２時間攪拌して、反応を行なわしめることにより、エ
ポキシ基とケトンとの間でケタール化反応が起きること
を利用したものである。
ヒドロキノン、塩化第二銅が挙げられるが、目的化合物
を得るための蒸溜の段階において、これら重合禁止剤の
留出物中への混入を避ける意味で、かかる重合禁止剤と
しては、塩化第二銅を添加することが望ましい。要する
に、本発明の方法は、具体的には、アリルグリシジルエ
ーテルに対して、重合禁止剤のヒドロキノン又は塩化第
二銅を０．０５重量％と、８５％リン酸又は濃硫酸を等
モル、更に所定のケトンを１０〜２０倍モル加えた混合
物を、冷却器の付いた反応フラスコ中において、６０℃
で２時間攪拌して、反応を行なわしめることにより、エ
ポキシ基とケトンとの間でケタール化反応が起きること
を利用したものである。
そして、それらの反応溶液を室温まで冷却し、未反応の
リン酸及びリン酸エステル（硫酸を使用した場合、硫酸
及び硫酸エステル）を水洗により反応物から除去した後
、更に水洗および水酸化ナトリウム水溶液による中和を
行なうことにより、目的化合物を含む有機層が得られる
。
リン酸及びリン酸エステル（硫酸を使用した場合、硫酸
及び硫酸エステル）を水洗により反応物から除去した後
、更に水洗および水酸化ナトリウム水溶液による中和を
行なうことにより、目的化合物を含む有機層が得られる
。
かかる有機層は、水に対する溶解性が小さく且つ比重の
小さい脂肪族ケトンを使用するものであるところから、
水とはつきり分離されることとなる。このことにより、
目的物を高収率で得ること、並びにケトンの回収ロスを
少なくすることが可能となる。このとき、中和が完全に
行なわれず酸性であると、蒸溜時にジオキソラン環が開
環して、重合物が生成される虞があるため、特に注意す
る必要がある。また、使用する水洗水は、ケトンが水へ
溶解するのをできるだけ抑えるため、氷で約５℃に冷や
した水を、反応溶液に対して約３倍量以内で使用するこ
とが望ましい。このようにして得られた有機層は、無水
硫酸カルシウムで乾燥した後、塩化第二銅と水酸化ナト
リウムを少量添加して、減圧下でケトンを留出させる。
小さい脂肪族ケトンを使用するものであるところから、
水とはつきり分離されることとなる。このことにより、
目的物を高収率で得ること、並びにケトンの回収ロスを
少なくすることが可能となる。このとき、中和が完全に
行なわれず酸性であると、蒸溜時にジオキソラン環が開
環して、重合物が生成される虞があるため、特に注意す
る必要がある。また、使用する水洗水は、ケトンが水へ
溶解するのをできるだけ抑えるため、氷で約５℃に冷や
した水を、反応溶液に対して約３倍量以内で使用するこ
とが望ましい。このようにして得られた有機層は、無水
硫酸カルシウムで乾燥した後、塩化第二銅と水酸化ナト
リウムを少量添加して、減圧下でケトンを留出させる。
この操作により、ケトンは大部分回収されて、再利用す
ることが可能となるため、製造コストの点で非常に有利
となる。そして、最終的に、褐色の粘稠な溶液が残るが
、これを真空蒸溜して、目的物の４−アリルオキシメチ
ル−２・ノージアルキル一１・３−ジオキソランを、収
率約４５〜６５％で得る。
ることが可能となるため、製造コストの点で非常に有利
となる。そして、最終的に、褐色の粘稠な溶液が残るが
、これを真空蒸溜して、目的物の４−アリルオキシメチ
ル−２・ノージアルキル一１・３−ジオキソランを、収
率約４５〜６５％で得る。
本発明に係る化合物は、通常、ラジカル重合で使用され
る重合開始剤、例えば過酸化ベンゾイル、α・α５−ア
ゾビスイソブチロニトリル等が添加されることにより、
ビニル基を重合し、これによつて、ジオキソラン環が残
つた重合体又は共重合体を得ることができる。
る重合開始剤、例えば過酸化ベンゾイル、α・α５−ア
ゾビスイソブチロニトリル等が添加されることにより、
ビニル基を重合し、これによつて、ジオキソラン環が残
つた重合体又は共重合体を得ることができる。
また、これらの重合体及び共重合体は、酸性触媒、紫外
線照射、或いは加熱によつて架橋硬化し、溶剤不溶性の
強靭な樹脂となるところから、紫外線硬化塗料、感光材
料、或いはガラス用接着剤の成分として、広範囲の用途
に提供され得るものである。
線照射、或いは加熱によつて架橋硬化し、溶剤不溶性の
強靭な樹脂となるところから、紫外線硬化塗料、感光材
料、或いはガラス用接着剤の成分として、広範囲の用途
に提供され得るものである。
以下に本発明の幾つかの実施例を示し、本発明を更に詳
細に明らかにするが、それらの実施例において、特記し
ない限り、〔％〕は重量単位、〔ＢＰ〕は沸点、〔ｎ甘
〕は屈折率、〔ｄ子０〕は比重、〔ＩＲ〕は赤外線吸収
スペクトル、〔ＭＳ］は質量スペクトル、及び〔ＧＣ〕
はガスクロマトグラフイを、それぞれ示すものとする。
細に明らかにするが、それらの実施例において、特記し
ない限り、〔％〕は重量単位、〔ＢＰ〕は沸点、〔ｎ甘
〕は屈折率、〔ｄ子０〕は比重、〔ＩＲ〕は赤外線吸収
スペクトル、〔ＭＳ］は質量スペクトル、及び〔ＧＣ〕
はガスクロマトグラフイを、それぞれ示すものとする。
実施例 １
４−アリルオキシメチル−２−メチル−２′一エチル一
１・３−ジオキソランの合成アリルグリシジルエーテル
６０７（０．５２モル）ヒドロキノン０．０３ｙ１メチ
ルエチルケトン７００７（９．７モル、１８．７倍モル
）の混合物を反応フラスコに入れ、攪拌しながら、ゆつ
くりと８５％リン酸６０ｆ１（０，５２モル）を加え、
反応温度６０℃で２時間攪拌して、反応を行なつた後、
反応溶液を室温まで冷却した。
１・３−ジオキソランの合成アリルグリシジルエーテル
６０７（０．５２モル）ヒドロキノン０．０３ｙ１メチ
ルエチルケトン７００７（９．７モル、１８．７倍モル
）の混合物を反応フラスコに入れ、攪拌しながら、ゆつ
くりと８５％リン酸６０ｆ１（０，５２モル）を加え、
反応温度６０℃で２時間攪拌して、反応を行なつた後、
反応溶液を室温まで冷却した。
この反応溶液を分液ロードに入れ、約５℃に冷やした蒸
溜水５００ｍ１を加えて、よく振盪した後、放置すると
、液は２層に分離した。かかる２層のうち、下層部分ぱ
取り除き、上層部分をさらに１０％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｍ１で３回に分けて洗浄し、有機層を得た
。これを無水硫酸カルシウムを入れたビーカ一に流下し
て、しばらく放置することによつて、残存する微量の水
分を除去した。続いて、かかる溶液に、塩化第二銅の０
．１ｙと水酸化ナトリウムを少量加えた後、蒸溜７ラス
コに入れて、減圧蒸溜によりケトンを留出させ、残つた
粘稠な溶液を小さい蒸溜フラスコに移し替え、ウイグリ
ユ一精留塔を用いて速やかに真空蒸溜することにより、
Ｂｐ：７５〜７６℃／１．５ｍＴ１ＬＨｇの留分を得た
。
溜水５００ｍ１を加えて、よく振盪した後、放置すると
、液は２層に分離した。かかる２層のうち、下層部分ぱ
取り除き、上層部分をさらに１０％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｍ１で３回に分けて洗浄し、有機層を得た
。これを無水硫酸カルシウムを入れたビーカ一に流下し
て、しばらく放置することによつて、残存する微量の水
分を除去した。続いて、かかる溶液に、塩化第二銅の０
．１ｙと水酸化ナトリウムを少量加えた後、蒸溜７ラス
コに入れて、減圧蒸溜によりケトンを留出させ、残つた
粘稠な溶液を小さい蒸溜フラスコに移し替え、ウイグリ
ユ一精留塔を用いて速やかに真空蒸溜することにより、
Ｂｐ：７５〜７６℃／１．５ｍＴ１ＬＨｇの留分を得た
。
収率は、理論量に対して５５％であつた。
また、ｎ甘：１．４３６２、ＤＩＯ：０．９５７５であ
つた。
つた。
ＩＲ（註１）は、３０７０１２９７０１２９３０、２８
７００１ｎ−１にアルキル基、１６４０（ＴｒＬ−１に
ビニル基、１０９０ｃｍ−１にオキソラン環に、それぞ
れ基づく典型的な吸収ピークを示した。
７００１ｎ−１にアルキル基、１６４０（ＴｒＬ−１に
ビニル基、１０９０ｃｍ−１にオキソラン環に、それぞ
れ基づく典型的な吸収ピークを示した。
ＧＣ（註２）は、保持時間４分のところに単一ピークを
示し、不純物は検出されなかつた。ＭＳ（註３）は、ｍ
／ｅ：１８６のところにフラグメントピークが現れ、分
子量とよく一致していた。元素分析結果 実施例 ２ ４−アリルオキシメチル−２−メチル−２／−フロピル
一１・３−ジオキソランの合成アリルグリシジルエーテ
ル６０ｙ（０．５２モノ呟ヒドロキノン０．０３ｙ１メ
チル−ｎ−プロピルケトン７００ｙ（８，１モル、１５
．６倍モル）、８５％リン酸６０７（０．５２モル）を
反応フラスコに入れ、実施例１と同様の操作により、Ｂ
ｐ：９２〜９３℃／２．５ｍＴＬＨｇの留分を得た。
示し、不純物は検出されなかつた。ＭＳ（註３）は、ｍ
／ｅ：１８６のところにフラグメントピークが現れ、分
子量とよく一致していた。元素分析結果 実施例 ２ ４−アリルオキシメチル−２−メチル−２／−フロピル
一１・３−ジオキソランの合成アリルグリシジルエーテ
ル６０ｙ（０．５２モノ呟ヒドロキノン０．０３ｙ１メ
チル−ｎ−プロピルケトン７００ｙ（８，１モル、１５
．６倍モル）、８５％リン酸６０７（０．５２モル）を
反応フラスコに入れ、実施例１と同様の操作により、Ｂ
ｐ：９２〜９３℃／２．５ｍＴＬＨｇの留分を得た。
収率は、理論量に対して６５％であつた。また、ｎ甘：
１．４３８０、ＤＸＯ：０．９４８０であつた。ＩＲは
、３０７０１２９５０、２９３０、２８７０ＣＴｒＬ−
１にアルキル基、１６４０？−１にビニル基、１０９０
？−１にオキソラン環に、そ打？如，其づ〈胞刑的Ｔｒ
吸収ピークを示した。
１．４３８０、ＤＸＯ：０．９４８０であつた。ＩＲは
、３０７０１２９５０、２９３０、２８７０ＣＴｒＬ−
１にアルキル基、１６４０？−１にビニル基、１０９０
？−１にオキソラン環に、そ打？如，其づ〈胞刑的Ｔｒ
吸収ピークを示した。
ＧＣは、保持時間５分３０秒のところに単一ピークを示
し、不純物は検出されなかつた。ＭＳは、ｍ／ｅ：２０
０のところにフラグメントピークが現れ、分子量とよく
一致していた。
し、不純物は検出されなかつた。ＭＳは、ｍ／ｅ：２０
０のところにフラグメントピークが現れ、分子量とよく
一致していた。
元素分析結果実施例 ３
４−アリルオキシメチル−２−メチル−２′−イソブチ
ル−１・３−ジオキソランの合成アリルグリシジルエー
テル５０７（０．４３モル）ヒドロキノン０．０２５７
、メチルイソブチルケトン８００７（８．１６モル、１
８．９倍モル）、８５％リン酸５０７（０．４３モル）
を反応フラスコに入れ、実施例１と同様の操作により、
Ｂｐ：８２〜８３℃／１．５ｍｍＨｇの留分を得た。
ル−１・３−ジオキソランの合成アリルグリシジルエー
テル５０７（０．４３モル）ヒドロキノン０．０２５７
、メチルイソブチルケトン８００７（８．１６モル、１
８．９倍モル）、８５％リン酸５０７（０．４３モル）
を反応フラスコに入れ、実施例１と同様の操作により、
Ｂｐ：８２〜８３℃／１．５ｍｍＨｇの留分を得た。
収率は、理論量に対して４６％であつた。
また、ｎ賃：１．４３９２、ｄ！０：０．９３５６であ
つた。
つた。
ＩＲは、３０７０、２９７０１２９５０１２９３０、２
８６０ＣＴｒＬ−１にアルキル基、１６４０？−１にビ
ニル基、１０９０ｃＴｔＬ−１にオキソラン環に、それ
ぞれ基づく典型的な吸収ピークを示した。
８６０ＣＴｒＬ−１にアルキル基、１６４０？−１にビ
ニル基、１０９０ｃＴｔＬ−１にオキソラン環に、それ
ぞれ基づく典型的な吸収ピークを示した。
ＧＣは、保持時間６分４５秒のところに単一ピークを示
し、不純物は検出されなかつた。
し、不純物は検出されなかつた。
ＭＳは、ｍ／ｅ：２１４のところにフラグメントピーク
が現れ、分子量とよく一致していた。
が現れ、分子量とよく一致していた。
元素分析結果註１：ＩＲ測定は、食塩板を使用した。
註２：ＧＣ測定は、下記の条件で行なつた。
カラム：ＳＥ−３０１１．８５ｍ１１６０℃キヤリャー
ガス：Ｎ２、３５ｍ１／分検出器：熱伝導度検出器 註３：ＭＳ測定の条件は、イオン化電圧：１５ｅｖを用
い、記録用オシログラフを使用した。
ガス：Ｎ２、３５ｍ１／分検出器：熱伝導度検出器 註３：ＭＳ測定の条件は、イオン化電圧：１５ｅｖを用
い、記録用オシログラフを使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はメチル基、Ｒ＿２は炭素原子２〜５個
有するアルキル基を示す）で表わされる化合物を製造す
るに当たり、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−ブチ
ルケトン及びメチル−ｎ−アミルケトンからなる群より
選ばれた、水に対する溶解性が小さく、かつ水より比重
が小さい脂肪族ケトンと、アリルグリシジルエーテルと
を、前者が後者に対して１０〜２０倍モルの割合におい
て、リン酸もしくは硫酸触媒のもとで反応させることを
特徴とする４−アリルオキシメチル−２・２′−ジアル
キル−１・３−ジオキソラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51011719A JPS5917116B2 (ja) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | 新規な４−アリルオキシメチル−２，２−ジアルキル−１，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51011719A JPS5917116B2 (ja) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | 新規な４−アリルオキシメチル−２，２−ジアルキル−１，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5295669A JPS5295669A (en) | 1977-08-11 |
| JPS5917116B2 true JPS5917116B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=11785839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51011719A Expired JPS5917116B2 (ja) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | 新規な４−アリルオキシメチル−２，２−ジアルキル−１，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5917116B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60208974A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-21 | Shimizu Shoji Kk | １，３−ジオキソラン基を有する不飽和化合物の製造方法 |
| WO2013041130A1 (de) * | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Symrise Ag | Acetale und ketale als riech- und aromastoffe |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4922687A (ja) * | 1972-06-09 | 1974-02-28 |
-
1976
- 1976-02-05 JP JP51011719A patent/JPS5917116B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4922687A (ja) * | 1972-06-09 | 1974-02-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5295669A (en) | 1977-08-11 |
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