JPS61291542A - テトラアクリレ−トおよびその製造法 - Google Patents
テトラアクリレ−トおよびその製造法Info
- Publication number
- JPS61291542A JPS61291542A JP13236685A JP13236685A JPS61291542A JP S61291542 A JPS61291542 A JP S61291542A JP 13236685 A JP13236685 A JP 13236685A JP 13236685 A JP13236685 A JP 13236685A JP S61291542 A JPS61291542 A JP S61291542A
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- Japan
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- compound
- formula
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- tetraacrylate
- hydroquinone
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ０発明の目的
本発明は下記の構造式（１）で示されるテトラアクリレ
ートおよびその製造法に関するものである。
ートおよびその製造法に関するものである。
（Ｉ）
Ｂ０発明の構成および作用
本発明の化合物は新規物質であり、１分子中にアクリロ
イル基を４つ有している。従ってラジカル反応によって
硬化する樹脂組成物において架Ｉｉ剤、硬化促進剤、改
質剤として有用で、ある。
イル基を４つ有している。従ってラジカル反応によって
硬化する樹脂組成物において架Ｉｉ剤、硬化促進剤、改
質剤として有用で、ある。
構造式（Ｉ）で示される本発明化合物（以下これを化合
物（Ｉ）と略記する）はビニルシクロヘキセンジエボキ
シドに２−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて
得られる下記の構造式（ＩＩ）で示される・化合物（以
下これを化合物（ＩＩ）と略記する）をアクリル酸また
はその誘導体によってエステル化して得られるものであ
る。
物（Ｉ）と略記する）はビニルシクロヘキセンジエボキ
シドに２−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて
得られる下記の構造式（ＩＩ）で示される・化合物（以
下これを化合物（ＩＩ）と略記する）をアクリル酸また
はその誘導体によってエステル化して得られるものであ
る。
（ＩＩ）
アクリル酸を用いて化合物（Ｕ）のエステル化をおこな
う場合には触媒として硫酸、パラトルエンスルホン酸の
いずれを用いてもよい。また反応工程で用いる重合禁止
剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル。
う場合には触媒として硫酸、パラトルエンスルホン酸の
いずれを用いてもよい。また反応工程で用いる重合禁止
剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル。
塩化第１銅などのアルカリ水溶液による洗浄で容易に除
去できるものが望ましい。
去できるものが望ましい。
エステル化反応によって生成する水を系外へ取り出すた
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸化合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合が使用し得る。
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸化合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合が使用し得る。
化合物（Ｉ）はアクリル酸エステルと化合物（Ｉ［）と
のエステル交換反応によって製造することも可能である
。この場合にはアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、
ｎ−プロピル、 ｉｓ。
のエステル交換反応によって製造することも可能である
。この場合にはアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、
ｎ−プロピル、 ｉｓ。
−プロピルなどの公知のアクリル酸エステルと化合物ｉ
）を重合禁止剤と触媒の存在下で加熱し、生成する該低
級アルコールを系外へ取り出すことによりエステル交換
反応をおこなう。
）を重合禁止剤と触媒の存在下で加熱し、生成する該低
級アルコールを系外へ取り出すことによりエステル交換
反応をおこなう。
この場合における重合禁止剤としてはエステル交換反応
の触媒として硫酸あるいはパラトルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテルなどを使用するが、金属ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラードなどアルカリ性の触媒を用いるときに
はアルカリ性の重合禁止剤たとえばバラフェニレンジア
ミン、フェニル−β〜ナフチルアミンフェニルーα−ナ
フチルアミンなどが使用される。
の触媒として硫酸あるいはパラトルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテルなどを使用するが、金属ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラードなどアルカリ性の触媒を用いるときに
はアルカリ性の重合禁止剤たとえばバラフェニレンジア
ミン、フェニル−β〜ナフチルアミンフェニルーα−ナ
フチルアミンなどが使用される。
Ｃ０実施例
次に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発
明は以下の実施例に限定されるものではない。
明は以下の実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〕
還流冷却器、水分離器、撹拌機を備えた反応容器に化合
物（Ｉ［）を３７２９．アクリル酸２００９、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル２０９にトルエン７００Ｊ
、硫酸２Ｊを加え、攪拌しながら還流温度で加熱した。
物（Ｉ［）を３７２９．アクリル酸２００９、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル２０９にトルエン７００Ｊ
、硫酸２Ｊを加え、攪拌しながら還流温度で加熱した。
留出したトルエン−水留弁は水分離器において水を分離
した後、トルエンは連続的に反応容器へ返送した。還流
開始後７時間で水の留出量は３６９になったが、さらに
２時間反応した後に減圧下にトルエンを留去した。この
ものに酢酸エチル８００ｗ ｊｌを加え、飽和炭酸ナト
リウム水溶液５００ｍ ！；Ａで３回洗浄し、ついで飽
和食塩水で水層がアルカリ性を示さなくなるまで洗浄を
繰返した。このものにハイドロキノンモノメチルエーテ
ル０．２９を加え６０℃・以下で減圧下に酢酸エチルを
留去して化合物（Ｉ）を４５０９得た。
した後、トルエンは連続的に反応容器へ返送した。還流
開始後７時間で水の留出量は３６９になったが、さらに
２時間反応した後に減圧下にトルエンを留去した。この
ものに酢酸エチル８００ｗ ｊｌを加え、飽和炭酸ナト
リウム水溶液５００ｍ ！；Ａで３回洗浄し、ついで飽
和食塩水で水層がアルカリ性を示さなくなるまで洗浄を
繰返した。このものにハイドロキノンモノメチルエーテ
ル０．２９を加え６０℃・以下で減圧下に酢酸エチルを
留去して化合物（Ｉ）を４５０９得た。
第１図にはこのものの赤外吸収スペクトルを示した。
元素分析値 ０２４Ｈ３２０Ｍ＋として理論値 Ｃ
： ５９．９９％ ）（：６．７１％実測値 Ｃ：
６０．０８％ Ｈ：６．６６％〔実施例２〕 ブイグリュー型の分留管をつけ、底部よりチッ素ガスを
吹込めるように毛細管をつけた反応容器に化合物（［）
を３７２ｇ、アクリル酸メチルエステル１０００ｇ、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル５０ｇ、パラトルエン
スホン酸２０ｇを加えた。これを還流温度まで加熱し、
生成メタノールを留出させながら１５時間反応させた。
： ５９．９９％ ）（：６．７１％実測値 Ｃ：
６０．０８％ Ｈ：６．６６％〔実施例２〕 ブイグリュー型の分留管をつけ、底部よりチッ素ガスを
吹込めるように毛細管をつけた反応容器に化合物（［）
を３７２ｇ、アクリル酸メチルエステル１０００ｇ、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル５０ｇ、パラトルエン
スホン酸２０ｇを加えた。これを還流温度まで加熱し、
生成メタノールを留出させながら１５時間反応させた。
過剰のアクリル酸メチルエステルを留出させ放冷後、エ
チルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒（１／ １ ｖｏ
、ｅ ／ ｖｏ！ ） ７００ａ＋、ｅを加え飽和炭酸
ナトリウム水溶液７００ｍ 、ｇで３回洗浄し、ついで
飽和食塩水によって水層がアルカリ性を示さなくなるま
で洗浄を繰返した。このものにＮ−フェニル−α−ナフ
チルアミン０．４ｇを加え、５０℃以下で溶媒を除いて
化合物（Ｉ）を４２２ｇ得た。
チルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒（１／ １ ｖｏ
、ｅ ／ ｖｏ！ ） ７００ａ＋、ｅを加え飽和炭酸
ナトリウム水溶液７００ｍ 、ｇで３回洗浄し、ついで
飽和食塩水によって水層がアルカリ性を示さなくなるま
で洗浄を繰返した。このものにＮ−フェニル−α−ナフ
チルアミン０．４ｇを加え、５０℃以下で溶媒を除いて
化合物（Ｉ）を４２２ｇ得た。
元素分析値 Ｃ２４Ｈ３２０１１として理論値 Ｃ
： ５９．９９％ ）ｌ：６．７１％実測値 Ｃ：
５９，７６％ ｌ−１：６，７０％
： ５９．９９％ ）ｌ：６．７１％実測値 Ｃ：
５９，７６％ ｌ−１：６，７０％
第１図は本発明の化合物（Ｉ）の赤外スペクトルを示す
図表である。 手続補正書輸発） 昭和６０年８月２３日
図表である。 手続補正書輸発） 昭和６０年８月２３日
Claims (2)
- （１）下記構造式（ I ）で示される新規テトラアクリ
レート。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） - （２）オキシエチルアクリレート基を１分子中に２つ有
するジオール化合物にアクリル酸またはアクリル酸誘導
体を反応させることを特徴とする、下記構造式、（ I
）で示される新規テトラアクリレートの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13236685A JPS61291542A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | テトラアクリレ−トおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13236685A JPS61291542A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | テトラアクリレ−トおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291542A true JPS61291542A (ja) | 1986-12-22 |
Family
ID=15079687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13236685A Pending JPS61291542A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | テトラアクリレ−トおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61291542A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0540027A2 (en) * | 1991-10-31 | 1993-05-05 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Compositions, expoxidized compositions, a heat-curable resin composition, an epoxy resin composition, radically polymerized composition, a curable resin composition and a polymer having epoxy groups |
-
1985
- 1985-06-18 JP JP13236685A patent/JPS61291542A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0540027A2 (en) * | 1991-10-31 | 1993-05-05 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Compositions, expoxidized compositions, a heat-curable resin composition, an epoxy resin composition, radically polymerized composition, a curable resin composition and a polymer having epoxy groups |
| EP0540027A3 (ja) * | 1991-10-31 | 1995-06-07 | Daicel Chem |
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