JPS6218547B2 - - Google Patents
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- JPS6218547B2 JPS6218547B2 JP52058569A JP5856977A JPS6218547B2 JP S6218547 B2 JPS6218547 B2 JP S6218547B2 JP 52058569 A JP52058569 A JP 52058569A JP 5856977 A JP5856977 A JP 5856977A JP S6218547 B2 JPS6218547 B2 JP S6218547B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１−〔４−（２−メトキシエチル）−フ
エノキシ〕−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−
２−プロパノールを製造する上の有用な中間体で
ある新規有機化合物及びその製造法に関する。
エノキシ〕−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−
２−プロパノールを製造する上の有用な中間体で
ある新規有機化合物及びその製造法に関する。
下記の式
で示される１−〔４−（２−メトキシエチル）−フ
エノキシ〕−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−
２−プロパノールの薬理学的性質は知られてお
り、心臓選択性のあるβ−リセプター阻害剤とし
て、狭心症及び心臓律動不全の治療に用いられ
る。
エノキシ〕−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−
２−プロパノールの薬理学的性質は知られてお
り、心臓選択性のあるβ−リセプター阻害剤とし
て、狭心症及び心臓律動不全の治療に用いられ
る。
本発明の新規有機化合物は一般式
〔式中、Ｒはアルキルまたはアリール基を表わ
す。〕 で示される化合物である。
す。〕 で示される化合物である。
式のエステル誘導体は式
で示される３−（４−メトキシエチルフエノキ
シ）−１，２−プロパンジオールを式 〔式中、Ｒは前記と同意義である。〕 で示されるアルキルまたはアリールスルホニルク
ロリドと反応させることにより製造される。
シ）−１，２−プロパンジオールを式 〔式中、Ｒは前記と同意義である。〕 で示されるアルキルまたはアリールスルホニルク
ロリドと反応させることにより製造される。
この反応は通常、塩基性水溶液中またはピリジ
ンの如き第３級芳香族アミンの存在下、乾燥有機
溶媒中で行われ得る。有機溶媒としては例えばク
ロロホルムまたはピリジンを使用し得る。
ンの如き第３級芳香族アミンの存在下、乾燥有機
溶媒中で行われ得る。有機溶媒としては例えばク
ロロホルムまたはピリジンを使用し得る。
本発明の式のエステル誘導体を式
で示されるイソプロピルアミンと反応させること
により、式のイソプロピルアミン誘導体を経済
的にかつ容易に製造することができる。
により、式のイソプロピルアミン誘導体を経済
的にかつ容易に製造することができる。
この反応は室温〜溶媒の沸点の温度範囲で容易
に進行する。溶媒としては例えば低級アルコール
類、トルエンまたはイソプロピルアミンを使用し
得る。
に進行する。溶媒としては例えば低級アルコール
類、トルエンまたはイソプロピルアミンを使用し
得る。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。
する。
実施例 １
ｐ−トルエンスルホン酸・２−ヒドロキシ−３
−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕プ
ロピルエステル ３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
−１，２−ジヒドロキシプロパン10ｇをピリジン
20mlに溶解し、０℃に冷却する。これに＋５℃以
下でｐ−トルエンスルホン酸クロリド８ｇを少量
づつ添加した後、冷所で一夜撹拌する。水を加え
酸性とした後クロロホルムで抽出する。クロロホ
ルム層を硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発乾固す
る。蒸留残渣として粘稠な油が約16.5ｇ得られ
る。得られた表記の目的化合物の赤外吸収スペク
トルおよび核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ第１
図および第２図に示す。第２図に於いて、Ａは芳
香族プロトン、Ｓは溶媒プロトンの吸収を示し、
ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｆおよびｇは、それぞれ下記の
構造式中に示したプロトンに対応している。
−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕プ
ロピルエステル ３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
−１，２−ジヒドロキシプロパン10ｇをピリジン
20mlに溶解し、０℃に冷却する。これに＋５℃以
下でｐ−トルエンスルホン酸クロリド８ｇを少量
づつ添加した後、冷所で一夜撹拌する。水を加え
酸性とした後クロロホルムで抽出する。クロロホ
ルム層を硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発乾固す
る。蒸留残渣として粘稠な油が約16.5ｇ得られ
る。得られた表記の目的化合物の赤外吸収スペク
トルおよび核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ第１
図および第２図に示す。第２図に於いて、Ａは芳
香族プロトン、Ｓは溶媒プロトンの吸収を示し、
ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｆおよびｇは、それぞれ下記の
構造式中に示したプロトンに対応している。
実施例２ （参考例）
１−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−２−プ
ロパノール ｐ−トルエンスルホン酸の２−ヒドロキシ−３
−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕プロ
ピルエステル16.5ｇ、イソプロピルアミン30mlお
よびイソプロパノール20mlを混合する。この混合
物を８時間加熱還流した後蒸発乾固する。これに
水を加え、次いで水酸化ナトリウムを加えて強ア
ルカリ性とする。これを酢酸エチルで抽出し、抽
出液を硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発乾固する
と粗生成物11.5ｇが得られる。粗生成物をアセト
ン／テトラヒドロフラン中、酒石酸で処理すると
酸付加塩が得られる。得られた酒石酸塩の融点は
約119〜121℃である。
−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−２−プ
ロパノール ｐ−トルエンスルホン酸の２−ヒドロキシ−３
−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕プロ
ピルエステル16.5ｇ、イソプロピルアミン30mlお
よびイソプロパノール20mlを混合する。この混合
物を８時間加熱還流した後蒸発乾固する。これに
水を加え、次いで水酸化ナトリウムを加えて強ア
ルカリ性とする。これを酢酸エチルで抽出し、抽
出液を硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発乾固する
と粗生成物11.5ｇが得られる。粗生成物をアセト
ン／テトラヒドロフラン中、酒石酸で処理すると
酸付加塩が得られる。得られた酒石酸塩の融点は
約119〜121℃である。
実施例 ３
メタンスルホン酸・２−ヒドロキシ−３−〔４
−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕プロピ
ルエステル ３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
−１，２−ジヒドロキシプロパン13ｇをピリジン
10mlに溶解し、混合物を−20℃に保ち、
CH3SO2Cl6.30ｇ（0.055モル）を撹拌下１時間に
加える。混合物をさらに１時間氷浴中に置く。
TLC（薄層クロマトグラフイー）によると、出
発原料とジメシレートが少量混在する。ジエチル
エーテルを加え、HCl溶液で洗浄する。エーテル
層を硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮する。油状物
16.0ｇを得る。この油状物は、さらに精製するこ
となく次の工程で使用した。
−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕プロピ
ルエステル ３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
−１，２−ジヒドロキシプロパン13ｇをピリジン
10mlに溶解し、混合物を−20℃に保ち、
CH3SO2Cl6.30ｇ（0.055モル）を撹拌下１時間に
加える。混合物をさらに１時間氷浴中に置く。
TLC（薄層クロマトグラフイー）によると、出
発原料とジメシレートが少量混在する。ジエチル
エーテルを加え、HCl溶液で洗浄する。エーテル
層を硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮する。油状物
16.0ｇを得る。この油状物は、さらに精製するこ
となく次の工程で使用した。
実施例４ （参考例）
１−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−２−プ
ロパノール 実施例３で得た粗メタンスルホン酸・２−ヒド
ロキシ−３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノ
キシ〕プロピルエステル16.0ｇをイソプロピルア
ミン50mlと混合し、20時間加熱還流する。反応混
合物を減圧濃縮して過剰のイソプロピルアミンを
除く。油状残渣をアセトンに溶かし、酒石酸のア
セトン溶液を加える。沈澱を濾取し、アセトンで
洗浄する。生成物はメトプロロール（標記化合
物）酒石酸塩の標品と比較し同定した。
−３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕−２−プ
ロパノール 実施例３で得た粗メタンスルホン酸・２−ヒド
ロキシ−３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノ
キシ〕プロピルエステル16.0ｇをイソプロピルア
ミン50mlと混合し、20時間加熱還流する。反応混
合物を減圧濃縮して過剰のイソプロピルアミンを
除く。油状残渣をアセトンに溶かし、酒石酸のア
セトン溶液を加える。沈澱を濾取し、アセトンで
洗浄する。生成物はメトプロロール（標記化合
物）酒石酸塩の標品と比較し同定した。
第１図および第２図は、それぞれ式（）で示
されるｐ−トルエンスルホン酸・２−ヒドロキシ
−３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
プロピルエステルの赤外吸収スペクトルおよび核
磁気共鳴スペクトルを表わすグラフである。
されるｐ−トルエンスルホン酸・２−ヒドロキシ
−３−〔４−（２−メトキシエチル）フエノキシ〕
プロピルエステルの赤外吸収スペクトルおよび核
磁気共鳴スペクトルを表わすグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒはアルキルまたはアリール基を表わ
す。〕 で示される２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メ
トキシエチル）フエノキシ〕プロピルエステル。 ２ 式 で示される３−〔４−（２−メトキシエチル）フ
エノキシ〕−１，２−ジヒドロキシプロパンと一
般式 〔式中、Ｒはアルキルまたはアリール基を表わ
す。〕 で示されるアルキルまたはアリールスルホニル
クロリドとを反応せしめることを特徴とする一般
式 〔式中、Ｒは前記と同意義である。〕 で示される２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メ
トキシエチル）フエノキシ〕プロピルエステルの
製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI761404A FI56964C (fi) | 1976-05-19 | 1976-05-19 | 2-hydroxi-3-(4-(2-metoxietyl)fenoxi)-propylestrar som aer mellanprodukter vid framstaellning av 1-(4-(2-metoxietyl)-fenoxi)-3-((1-metyletyl)amino)-2-propanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52142033A JPS52142033A (en) | 1977-11-26 |
| JPS6218547B2 true JPS6218547B2 (ja) | 1987-04-23 |
Family
ID=8510004
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5856977A Granted JPS52142033A (en) | 1976-05-19 | 1977-05-19 | Substituted phenoxy propanol derivatives and process for preparing same |
| JP61031744A Pending JPS6229424B1 (ja) | 1976-05-19 | 1986-02-14 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61031744A Pending JPS6229424B1 (ja) | 1976-05-19 | 1986-02-14 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS52142033A (ja) |
| FI (1) | FI56964C (ja) |
| PL (1) | PL109679B1 (ja) |
| SE (2) | SE432927B (ja) |
-
1976
- 1976-05-19 FI FI761404A patent/FI56964C/fi not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-02-04 PL PL1977195814A patent/PL109679B1/pl unknown
- 1977-05-03 SE SE7705119A patent/SE432927B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-19 JP JP5856977A patent/JPS52142033A/ja active Granted
-
1983
- 1983-12-23 SE SE8307159A patent/SE8307159D0/xx not_active Application Discontinuation
-
1986
- 1986-02-14 JP JP61031744A patent/JPS6229424B1/ja active Pending
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| Publication number | Publication date |
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