JPS62185084A - アリ−ルエステラ−ゼ活性測定用基質 - Google Patents
アリ−ルエステラ−ゼ活性測定用基質Info
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- JPS62185084A JPS62185084A JP2613886A JP2613886A JPS62185084A JP S62185084 A JPS62185084 A JP S62185084A JP 2613886 A JP2613886 A JP 2613886A JP 2613886 A JP2613886 A JP 2613886A JP S62185084 A JPS62185084 A JP S62185084A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は肝疾患、特に肝硬変症の診断に於ける血中アリ
ールエステラーゼ活性測定用基質に関する。更に詳しく
は、アリールエステラーゼ活性測定用基質として有用な
一般式（１） Ｃ式中、Ｒ１は水禽原子または低級アルキル基であり、
Ｒ２はフェニル基または置換フェニル基である。） で示される新規な１，３−ジオキソ−ルー２−オン誘導
体に関する。
ールエステラーゼ活性測定用基質に関する。更に詳しく
は、アリールエステラーゼ活性測定用基質として有用な
一般式（１） Ｃ式中、Ｒ１は水禽原子または低級アルキル基であり、
Ｒ２はフェニル基または置換フェニル基である。） で示される新規な１，３−ジオキソ−ルー２−オン誘導
体に関する。
ヒトの血中には、アリールエステラーゼ（（ＥＣ３，１
，１，２）、以下ＡｒＥと略記する。〕とコリンエステ
ラーゼ（（ＥＣ３，１，１，８）、以下ＣｈＥと略記す
る。〕の２２Ｍのエステラーゼが存在するが（Ａｎｎ。
，１，２）、以下ＡｒＥと略記する。〕とコリンエステ
ラーゼ（（ＥＣ３，１，１，８）、以下ＣｈＥと略記す
る。〕の２２Ｍのエステラーゼが存在するが（Ａｎｎ。
Ｎ、 Ｙ、 Ａｃａｄ、 Ｓｃｉ、 、 ９４ 、８４
４ 、１９６１参照）、この血中ＡｒＥの活性低下と肝
硬変症とは密接な関連のあることが知られている（ＣＩ
ｉｎ、Ｃｂｉｍ。
４ 、１９６１参照）、この血中ＡｒＥの活性低下と肝
硬変症とは密接な関連のあることが知られている（ＣＩ
ｉｎ、Ｃｂｉｍ。
Ａｃｔａ、 １８ 、２１ （１９６７）参照〕。
従来、この血中ＡｒＥ活性の測定にはフェニルアセテー
トを基質としてＡｒＥにより氷解されて生成する酢酸の
自動滴定法〔生化学、３８，３５３（１９６６）参照〕
及び同時に生成するフェノールをフェリシアン化カリの
存在下に４−アミノアンチピリン（４−アミノフェナジ
ン）と反応させ４− （ｐ−ベンゾキノン−モノイミノ
）フェナジンに換えて比色定量する方法（ＣＩｉｎ−Ｃ
ｈｅ■、。
トを基質としてＡｒＥにより氷解されて生成する酢酸の
自動滴定法〔生化学、３８，３５３（１９６６）参照〕
及び同時に生成するフェノールをフェリシアン化カリの
存在下に４−アミノアンチピリン（４−アミノフェナジ
ン）と反応させ４− （ｐ−ベンゾキノン−モノイミノ
）フェナジンに換えて比色定量する方法（ＣＩｉｎ−Ｃ
ｈｅ■、。
２５．１７１４ （１９７９）参照〕、β−ナフチルア
セテートを基質としてＡｒＥにより氷解されて生成する
β−ナフトールを吸光度の変化によって定量する方法（
Ｃ１ｉｎ、 Ｃｂｊｍ、 Ａｃｔａ、且、２５５（１９
７２’）参照〕、あるいはチオエステルを基質としてＡ
ｒＥにより氷解されて生成するチオフェノールをＳＨ定
量試薬で発色させ比色定量する方法（特公昭５７−４３
２０号公報参照）などが知られている。
セテートを基質としてＡｒＥにより氷解されて生成する
β−ナフトールを吸光度の変化によって定量する方法（
Ｃ１ｉｎ、 Ｃｂｊｍ、 Ａｃｔａ、且、２５５（１９
７２’）参照〕、あるいはチオエステルを基質としてＡ
ｒＥにより氷解されて生成するチオフェノールをＳＨ定
量試薬で発色させ比色定量する方法（特公昭５７−４３
２０号公報参照）などが知られている。
しかし、従来のＡｒＥ活性測定用の基質はいずれもＣｈ
Ｅによっても加水分解を受は易いため、基質特異性が充
分とは言えず、例えば肝硬変症の診断を目的として血中
ＡｒＥ活性を測定する際には、一旦、ＡｒＥを電気泳動
法等によって分離する必要があり、操作が煩雑となる欠
点を有する。
Ｅによっても加水分解を受は易いため、基質特異性が充
分とは言えず、例えば肝硬変症の診断を目的として血中
ＡｒＥ活性を測定する際には、一旦、ＡｒＥを電気泳動
法等によって分離する必要があり、操作が煩雑となる欠
点を有する。
そこでＡｒＥに対する基質特異性が高く、しかも感度・
精度に優れたＡｒＥ活性測定用基質を見い出すべく種々
検討を加えた。
精度に優れたＡｒＥ活性測定用基質を見い出すべく種々
検討を加えた。
本発明者等は、上記の観点に立って種々検討した結果、
前記一般式（１）で示される新規な１゜３−ジオキソ−
ルー２−オン誘導体がＡｒＥによっては加水分解される
が、他方、 ＣｈＥによっては極めて加水分解されにく
く、肝疾患、特に肝硬変症の診断に於ける血中ＡｒＥ活
性測定用基質として有用であることを見い出し、本発明
を完成した。
前記一般式（１）で示される新規な１゜３−ジオキソ−
ルー２−オン誘導体がＡｒＥによっては加水分解される
が、他方、 ＣｈＥによっては極めて加水分解されにく
く、肝疾患、特に肝硬変症の診断に於ける血中ＡｒＥ活
性測定用基質として有用であることを見い出し、本発明
を完成した。
本発明の１．３−ジオキソ−ルー２−オン誘導体に於け
るＲＩで定義される基のうち、低級アルキル基としては
例えばメチル基が挙げられる。またＲ２で定義される基
のうち、置換フェニル基の置換基としてはハロゲン原子
、低級アルキル基。
るＲＩで定義される基のうち、低級アルキル基としては
例えばメチル基が挙げられる。またＲ２で定義される基
のうち、置換フェニル基の置換基としてはハロゲン原子
、低級アルキル基。
低級アルコキシ基、ニトロ基等が挙げられるが。
置換フェニル基として具体的には例えば４−クロロフェ
ニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、゛４−二トロフェニル基
等が挙げられる。
ニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、゛４−二トロフェニル基
等が挙げられる。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば、下記の方法によって製
造することができる。
造することができる。
即ち、一般式〔■〕
（式中、ＲＩは前記に同じであり、Ｘはハロゲン原子で
ある。） で示される化合物と一般式〔工〕 Ｒ”ＳＨ・・・・・・・・・ （ｍ） （式中、Ｒ２は前記に同じである。） で示される化合物を１例えばジクロルメタン等の非極性
溶媒中、好ましくはトリエチルアミン等の塩基の存在下
通常Ｏ〜４０℃で１０分から２時間反応させることによ
って本発明化合物ＣＩ）を製造することができる。
ある。） で示される化合物と一般式〔工〕 Ｒ”ＳＨ・・・・・・・・・ （ｍ） （式中、Ｒ２は前記に同じである。） で示される化合物を１例えばジクロルメタン等の非極性
溶媒中、好ましくはトリエチルアミン等の塩基の存在下
通常Ｏ〜４０℃で１０分から２時間反応させることによ
って本発明化合物ＣＩ）を製造することができる。
上記反応に於て、化合物（ＩＩ ）に対する化合物（Ｉ
ＩＩ）および塩基の使用量は、夫々通常１−１゜２倍モ
ルである。又、原料として用いられる化合物（ＩＩ）は
、例えば特開昭５７−２Ｈ８４号、同５９−２３１０８
２号公報に記載の方法によって製造することができる。
ＩＩ）および塩基の使用量は、夫々通常１−１゜２倍モ
ルである。又、原料として用いられる化合物（ＩＩ）は
、例えば特開昭５７−２Ｈ８４号、同５９−２３１０８
２号公報に記載の方法によって製造することができる。
本発明化合物（Ｉ）を基質としてＡｒＥ活性を測定する
には、本発明化合物ＣＩ）の溶液と被検体とをｐＨ５〜
９、好ましくはｐＨ６〜８の緩衝液中で酵素反応させ、
その結果生ずるチオフェノールあるいはチオフェノール
誘導体の生成期速度（チオエーテルの加水分解速度）を
測定することにより行い得るが、一定時間後の生成量を
測定してもよい。
には、本発明化合物ＣＩ）の溶液と被検体とをｐＨ５〜
９、好ましくはｐＨ６〜８の緩衝液中で酵素反応させ、
その結果生ずるチオフェノールあるいはチオフェノール
誘導体の生成期速度（チオエーテルの加水分解速度）を
測定することにより行い得るが、一定時間後の生成量を
測定してもよい。
と記生成初速度（または一定時間後の生成量）の測定は
、酵素反応により生成するチオフェノールあるいはチオ
フェノール誘導体を、常法により例えば５．５′−ジチ
オビス（２−ニトロ安息香酸）（以下ＤＴＮＢと略記す
る。）等のＳＨ定量試薬で発色させ、比色定量すること
により行い得る（後記試験側参照）が、４−ニトロチオ
フェノール等の４−二トロ誘導体が生成する場合には、
直接（例えば波長４１２ｎ■で）比色定量することもで
きる。
、酵素反応により生成するチオフェノールあるいはチオ
フェノール誘導体を、常法により例えば５．５′−ジチ
オビス（２−ニトロ安息香酸）（以下ＤＴＮＢと略記す
る。）等のＳＨ定量試薬で発色させ、比色定量すること
により行い得る（後記試験側参照）が、４−ニトロチオ
フェノール等の４−二トロ誘導体が生成する場合には、
直接（例えば波長４１２ｎ■で）比色定量することもで
きる。
本発明化合物（Ｉ）は以下に示す試験結果のとおり、Ａ
ｒＥによっては加水分解されるが、他方。
ｒＥによっては加水分解されるが、他方。
ＣｈＥによっては極めて加水分解されにくいことから、
血中ＡｒＥ活性を測定する際の優れた特異的基質であり
（第１表参照）、肝疾患、特に肝硬変症の診断に於ける
血中ＡｒＥ活性測定用基質として有用である（第２表参
照）。
血中ＡｒＥ活性を測定する際の優れた特異的基質であり
（第１表参照）、肝疾患、特に肝硬変症の診断に於ける
血中ＡｒＥ活性測定用基質として有用である（第２表参
照）。
試験例１
木、 化合 Ｉ のＡｒＥに 、：（１
）供試化合物（基質） 本発明化合物〔工〕 （実施例１〜９の各化合物）、フ
ェニルアセテート（東京化成工業株製）、β−ナフチル
アセテート（メルク社製）及びＳ−バレロイルチオフェ
ノール（特公昭５７−４３２０時公報記載の方法にて合
成）。
）供試化合物（基質） 本発明化合物〔工〕 （実施例１〜９の各化合物）、フ
ェニルアセテート（東京化成工業株製）、β−ナフチル
アセテート（メルク社製）及びＳ−バレロイルチオフェ
ノール（特公昭５７−４３２０時公報記載の方法にて合
成）。
（ｉｉ）エステラーゼ（ＡｒＥ 、 ＣｈＥ）ＡｒＥは
市阪大血清（Ｍｉｌｅｓ社）より、Ｓ、 Ｓ。
市阪大血清（Ｍｉｌｅｓ社）より、Ｓ、 Ｓ。
Ｃｈｏｉ ＆ Ｔ、 Ｌ、 Ｆｏｒｓｔｅｒの方法（Ｊ
、 Ｄａｉｒｙ Ｓｃｉ、、 ５０、１０８８（１９Ｂ
？）参照〕で精製したものを用い、ＣｈＥはベーリンガ
ー社製（人血漿由来）をそのまま使用した。
、 Ｄａｉｒｙ Ｓｃｉ、、 ５０、１０８８（１９Ｂ
？）参照〕で精製したものを用い、ＣｈＥはベーリンガ
ー社製（人血漿由来）をそのまま使用した。
（ｉｉｉ ）測定方法
ＡｒＥおよびＣｈＥ夫々に対する各供試化合物（基質）
の加水分解速度を以下の方法によって求めた。
の加水分解速度を以下の方法によって求めた。
本発明化合物ＣＩ）については、Ｇ、Ｌ、ＥＩｌｍａｎ
等の方法（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、 、ヱ、８８
（１１１８１）参照〕に準じ１次のようにして求めた。
等の方法（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、 、ヱ、８８
（１１１８１）参照〕に準じ１次のようにして求めた。
即ち、 ３．２ｍＮ ＤＴＮＢ溶液１００μＱ、０．４
＋ｓＭ本発明化合物（Ｉ）溶液８００μＱにエステラー
ゼ溶液１００μＱを加え、２５℃に保ち、自記記録計付
分光光度計（島津自記分光光度計。
＋ｓＭ本発明化合物（Ｉ）溶液８００μＱにエステラー
ゼ溶液１００μＱを加え、２５℃に保ち、自記記録計付
分光光度計（島津自記分光光度計。
υＶ−３００型）で単位時間（１分間）における吸光度
の増大値（ΔＯＤ ４１２／５ｉｎ）から次式により加
水分解速ｒＩＩ（ＩＬａｏｌ／ａＱ／ｗｉｎ）を求めた
。
の増大値（ΔＯＤ ４１２／５ｉｎ）から次式により加
水分解速ｒＩＩ（ＩＬａｏｌ／ａＱ／ｗｉｎ）を求めた
。
ＤＴＮＢとエステラーゼは、夫ｈ８ｍ１４ ＣａＣＱｖ
および０．０８ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎａを含む５０ｍＭ
ＰＩＰＥＳ−水酸化ナトリウム緩衝液（グツド緩衝液
、 ｐＨ８，５）で調製し、本発明化合物ＣＩ）もその
２０■Ｘジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略記す
る。）溶液を上記塩類を含むグー、ド緩衝液で５０倍希
釈して調製した。
および０．０８ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎａを含む５０ｍＭ
ＰＩＰＥＳ−水酸化ナトリウム緩衝液（グツド緩衝液
、 ｐＨ８，５）で調製し、本発明化合物ＣＩ）もその
２０■Ｘジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略記す
る。）溶液を上記塩類を含むグー、ド緩衝液で５０倍希
釈して調製した。
エステラーゼは最終濃度で夫々１単位／−となるように
添加した。夫々のエステラーゼ単位は次の方法によって
求めた。即ち、ＡｒＥは下記の豐。
添加した。夫々のエステラーゼ単位は次の方法によって
求めた。即ち、ＡｒＥは下記の豐。
Ｊｕｎｇｅ ＆ Ｈ，Ｋｌｅｅｓの方法によりフェニル
アセテートを基質として２５℃で１分間当たりＩ ＩＬ
ａｏｌのフェノールを生成するエステラーゼ量を１単位
とした。また、 ＧｈＥは前記のＧ、Ｌ、Ｅ］ １ｍａ
ｎ等の方法によりヨウ化ブチリルチオコリンを基質とし
て２５℃で１分間当たり１ ｐｍｏｌのチオコリンを生
成するエステラーゼ量を１単位とした。
アセテートを基質として２５℃で１分間当たりＩ ＩＬ
ａｏｌのフェノールを生成するエステラーゼ量を１単位
とした。また、 ＧｈＥは前記のＧ、Ｌ、Ｅ］ １ｍａ
ｎ等の方法によりヨウ化ブチリルチオコリンを基質とし
て２５℃で１分間当たり１ ｐｍｏｌのチオコリンを生
成するエステラーゼ量を１単位とした。
また、フェニルアセテートについてはＷ、 Ｊｕｎｇｅ
＆ Ｈ，Ｋｌｅｅｓの方法（Ｈ，Ｕ、 Ｂｅｒｇｍｅｙ
ｅｒ編、Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ Ａ
ｎａｌｙｓｉｓ、第３版、 Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉ
ｅ。
＆ Ｈ，Ｋｌｅｅｓの方法（Ｈ，Ｕ、 Ｂｅｒｇｍｅｙ
ｅｒ編、Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ Ａ
ｎａｌｙｓｉｓ、第３版、 Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉ
ｅ。
Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、 ８〜１４頁、 １８８４参照）、
β−ナフチルアセテートについてはＡ、 Ｂｕｒｌｉｎ
ａ ＆ Ｌ、 Ｇａｌｚｉｇｎａらの方法（Ｃｌｉｎ、
Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ、 ３Ｌ ２５５（１９７２）
参照〕、Ｓ−バレロイルチオフェノールについては特公
昭５７−４３２０号公報記載の方法によって、夫々の加
水分解速度（ｐｍｏ＋／＠Ｑ／＋５ｉｎ）を求めた。
β−ナフチルアセテートについてはＡ、 Ｂｕｒｌｉｎ
ａ ＆ Ｌ、 Ｇａｌｚｉｇｎａらの方法（Ｃｌｉｎ、
Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ、 ３Ｌ ２５５（１９７２）
参照〕、Ｓ−バレロイルチオフェノールについては特公
昭５７−４３２０号公報記載の方法によって、夫々の加
水分解速度（ｐｍｏ＋／＠Ｑ／＋５ｉｎ）を求めた。
（ｉｉｉ ）結果
第１表
試験例２
血°中のＡｒＥ活 ：
健常人および肝硬変症患者の血清中＾ｒＥ活性を測定し
た。
た。
（ｉ）対象
健常人（男性１９名、女性１０名１合計２９名１年令、
２８〜７２歳）および肝硬変症患者（男性８名、年令、
４８〜７８歳）。
２８〜７２歳）および肝硬変症患者（男性８名、年令、
４８〜７８歳）。
（１１）測定方法
健常人および肝硬変症患者から５〜７−ずつ採血後、血
清分離割入試験管（セパラビットチューブＳ、積水化学
工業■製）に夫々注入し、各血清を遠心分離（３０００
ｒｐ（５分間）した。
清分離割入試験管（セパラビットチューブＳ、積水化学
工業■製）に夫々注入し、各血清を遠心分離（３０００
ｒｐ（５分間）した。
得られた各血清サンプル中の３７℃に於けるＡｒＥ活性
を、安々以下の条件で自動分析装置（７０５形日立自動
分析装置）により測定した。
を、安々以下の条件で自動分析装置（７０５形日立自動
分析装置）により測定した。
分析条件：
分析方法 ：レート法（３８０〜４８０ｓｅｃ）
血清サンプル量 ： ５鉢Ｑ 第１試薬１量 ： ４００μｑ 第２試薬ｆｌ量 ： ＩＱＯｕＱ 主波長 ： ４８０ｎ■ 副波長 ： ５４８ｎｍ ファクター ： −４３９１３ 冨 ：第１試薬（発色液） ： １．８Ｗ／ＶＸ ＤＴ
ＮＢ （９０Ｖ／Ｖ！ ＤＭＳＯ溶＊） ｌ ａＱ１５
０ｍＭ ＰＩＰ！Ｓ−水酸化ナトリウム緩衝液（グツド
緩衝液、 ＰＨ８，５’） １００ ｄに添加混合し発
色液とする。
血清サンプル量 ： ５鉢Ｑ 第１試薬１量 ： ４００μｑ 第２試薬ｆｌ量 ： ＩＱＯｕＱ 主波長 ： ４８０ｎ■ 副波長 ： ５４８ｎｍ ファクター ： −４３９１３ 冨 ：第１試薬（発色液） ： １．８Ｗ／ＶＸ ＤＴ
ＮＢ （９０Ｖ／Ｖ！ ＤＭＳＯ溶＊） ｌ ａＱ１５
０ｍＭ ＰＩＰ！Ｓ−水酸化ナトリウム緩衝液（グツド
緩衝液、 ＰＨ８，５’） １００ ｄに添加混合し発
色液とする。
ｘｘ：第２試薬（基質液） ： ９０Ｖ／ＶＸ［１ＩＩ
ＳＯ溶液４ ｄに４−（４−フルオロフェニル）チオメ
チル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン（
実施例１の化合物）４．Ｂ■ｇを溶解し、更に２０ｍＭ
Ｃａ ＠ Ａｃｅｔａｔｅ −０，４ｍＭ ＥＤＴＡ
−２Ｎａ溶液（ｐＨ４，４） ８ａＱを添加混合し基質
液とする。
ＳＯ溶液４ ｄに４−（４−フルオロフェニル）チオメ
チル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン（
実施例１の化合物）４．Ｂ■ｇを溶解し、更に２０ｍＭ
Ｃａ ＠ Ａｃｅｔａｔｅ −０，４ｍＭ ＥＤＴＡ
−２Ｎａ溶液（ｐＨ４，４） ８ａＱを添加混合し基質
液とする。
（ｉｉｉ ）結果
結果を第２表に示す。
第２表
〔実施例〕
次に実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
處：
４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０＠Ｑに溶解し
、これに４−フルオロチオフェノール１．８ｇを加え、
次いでトリエチルアミン１．４ｇを加え室温で３０分間
反応させた０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣を酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を以下に示す条
件下に中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（＠）
に付し、次いで酢酸エチル／ｎ−へキサンの混合溶媒か
ら再結晶することにより、標記化合物を淡黄色結晶とし
て１．８ｇ （収率５６％）得た。
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０＠Ｑに溶解し
、これに４−フルオロチオフェノール１．８ｇを加え、
次いでトリエチルアミン１．４ｇを加え室温で３０分間
反応させた０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣を酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を以下に示す条
件下に中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（＠）
に付し、次いで酢酸エチル／ｎ−へキサンの混合溶媒か
ら再結晶することにより、標記化合物を淡黄色結晶とし
て１．８ｇ （収率５６％）得た。
融点：６０〜６２℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｙ （ｃｍ”）：１８１１．１７３４．
１５Ｂ９．１４９４．１２６５．１２３５．１２０７．
１１２７付近等。
１５Ｂ９．１４９４．１２６５．１２３５．１２０７．
１１２７付近等。
ＮＭＲ（ＣＤα、）δ：１．７（ｓ、３Ｈ。
−ＣＨｌ）、３．７ （３，２Ｈ，−ＣＨ２！ −’）
。
。
６．９〜７．７付近（ｍ、４Ｈ，芳香族プロトン）。
元素分析値（ＣＨＯＳＦとして）：
計算値（％） Ｃ、５４，９１１： Ｈ、３，７８実測
値（％） Ｃ、５４，７８： Ｈ、３，７９＠；中圧シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー条件：試料の約６０
倍量のシリカゲル６０（２３０〜４００メツシユ、メル
ク社製）を中圧カラムクロマトグラフィー用のカラムに
乾式充填し、クロロホルム／ｎ−へキサン（１／２．ｖ
／ｖ）の混合溶媒を流すことによってカラムを調製した
。次いで試料を該カラムに加え入れ、クロロホルム／ｎ
−へキサン（１／２．ｖ／ｖ）の混合溶媒で１〜３ｋｇ
／、ａ／の圧力下に溶出した。
値（％） Ｃ、５４，７８： Ｈ、３，７９＠；中圧シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー条件：試料の約６０
倍量のシリカゲル６０（２３０〜４００メツシユ、メル
ク社製）を中圧カラムクロマトグラフィー用のカラムに
乾式充填し、クロロホルム／ｎ−へキサン（１／２．ｖ
／ｖ）の混合溶媒を流すことによってカラムを調製した
。次いで試料を該カラムに加え入れ、クロロホルム／ｎ
−へキサン（１／２．ｖ／ｖ）の混合溶媒で１〜３ｋｇ
／、ａ／の圧力下に溶出した。
実施例２
［
４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ｄに溶解し、
これに４−クロロチオフェノール２．０ｇを加え、次い
でトリエチルアミン１．４ｇを加え室温で３０分間反応
させた０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残液を
酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び減圧
下に溶媒を留去した。得られた残液を実施例１と同様に
して中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
次いで酢酸エチル／ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
することにより、標記化合物を無色結晶として２．９ｇ
（収率８４％）得た。
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ｄに溶解し、
これに４−クロロチオフェノール２．０ｇを加え、次い
でトリエチルアミン１．４ｇを加え室温で３０分間反応
させた０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残液を
酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び減圧
下に溶媒を留去した。得られた残液を実施例１と同様に
して中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
次いで酢酸エチル／ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
することにより、標記化合物を無色結晶として２．９ｇ
（収率８４％）得た。
融点：５４〜５７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｙ （ａｍ−’）：１ｇ１４，１８０４
．１４７８，１２１０，１１３５，１０９０、付近等。
．１４７８，１２１０，１１３５，１０９０、付近等。
ＮＭＲ（ＣＤα１）δ：１．８（ｓ、３Ｈ。
−ＣＨ：＋）、３．７ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨ，−）１７
．２〜７．４付近（４Ｈ９芳香族プロトン）。
．２〜７．４付近（４Ｈ９芳香族プロトン）。
元１／ｉ−分析値ＣＣＨＯＳＣＱとしテ）：計算値（％
） Ｃ、５１，４？ ； Ｈ、３，５３実測値（％）
Ｃ、５１，５７； Ｈ、３，４４実施例３ に１１五二」＝１コーとヒしＬと立しニエーＪ−ジオキ
ソールー２−オン ： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０１１ＬＱに溶
解し、これにチオフェノール１．５ｇを加え１次いでト
リエチルアミン１．４ｇを加え室温で３０分間反応させ
た０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残液を酢酸
エチルに溶解した。
） Ｃ、５１，４？ ； Ｈ、３，５３実測値（％）
Ｃ、５１，５７； Ｈ、３，４４実施例３ に１１五二」＝１コーとヒしＬと立しニエーＪ−ジオキ
ソールー２−オン ： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０１１ＬＱに溶
解し、これにチオフェノール１．５ｇを加え１次いでト
リエチルアミン１．４ｇを加え室温で３０分間反応させ
た０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残液を酢酸
エチルに溶解した。
不溶物をろ別した後、再び減圧下に溶媒を留去した。得
られた残渣を実施例１と同様に、中圧シリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、標記化合物を無色液体とし
て２．３ｇ （収率７７％）得た。
られた残渣を実施例１と同様に、中圧シリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、標記化合物を無色液体とし
て２．３ｇ （収率７７％）得た。
沸点：約１８５℃７０．１１ｓＨｇ
ＩＲ（ＣＤＧ１３）ｙ （Ｃｍ−’）：１８１９．１７
３３．１２３７，１２０７．１１３４付近等。
３３．１２３７，１２０７．１１３４付近等。
ＮＭＲ（ＣＤＧｈ ）δ：１．７（ｓ、３Ｈ。
−ＣＨ，）、３．７ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨｇ−）。
７．２〜７．７付近（ｍ、５Ｈ，芳香族プロトン）。
元素分析値（ＣＨＯＳとして）二
計算値（％） Ｃ、５９，４４； Ｈ、４，５４実測値
（％） Ｃ、５１３，３１； Ｈ、４，４７実施例４ 成： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ｄに溶解し、
これに４−二トロチオフエノール２．１ｇを加え１次い
で、トリエチルアミン１゜４ｇを加え室温で３０分間反
応させた６反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣
を酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び減
圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を実施例１と同様
にして中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
１次いで、酢酸エチルから再結晶することにより、標記
化合物を黄色結晶として２．４ｇ（収率６７％）得た。
（％） Ｃ、５１３，３１； Ｈ、４，４７実施例４ 成： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ｄに溶解し、
これに４−二トロチオフエノール２．１ｇを加え１次い
で、トリエチルアミン１゜４ｇを加え室温で３０分間反
応させた６反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣
を酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び減
圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を実施例１と同様
にして中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
１次いで、酢酸エチルから再結晶することにより、標記
化合物を黄色結晶として２．４ｇ（収率６７％）得た。
融点＝８０〜８３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｙ （ｃｍ−’）：１８４６．１８１８
．１７３３，１５９５，１５７８，１５１２．１３３８
，１３１２．１２６４．１２０９付近等。
．１７３３，１５９５，１５７８，１５１２．１３３８
，１３１２．１２６４．１２０９付近等。
ＮＭＲ（ＣＤ■３）δ：２．１ （ｓ、３Ｈ。
−ＣＨｌ ）、４ 、ＯＣｓ 、２Ｈ，−ＣＨｌ −）
。
。
７．３〜７．６付Ｖｆ（２Ｈ，芳香族プロトン）。
８．０〜８．６付近（２Ｈ９芳香族プロトン）。
元素分析値（ＣＨＮｏ Ｓとして）＝計算値（％）
Ｃ、４９，４４； Ｈ、３，３９； Ｎ 、 ５．２４
実測値（％） Ｃ、４９，３１、Ｈ、３，４０，Ｎ 、
５．２５実施例５ 成： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ＩＩＬＱに溶
解し、これに４−メチルチオフェノール１．７ｇを加え
、次いでトリエチルアミン１．４ｇを加え室温で１時間
反応させた０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣を酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を実施例１と同
様にして中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、次いで酢酸エチル／ｎ−へキサンの混合溶媒から再
結晶することにより、標記化合物を黄色結晶として２．
２ｇ （収率６９％）得た。
Ｃ、４９，４４； Ｈ、３，３９； Ｎ 、 ５．２４
実測値（％） Ｃ、４９，３１、Ｈ、３，４０，Ｎ 、
５．２５実施例５ 成： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ＩＩＬＱに溶
解し、これに４−メチルチオフェノール１．７ｇを加え
、次いでトリエチルアミン１．４ｇを加え室温で１時間
反応させた０反応後減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣を酢酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を実施例１と同
様にして中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、次いで酢酸エチル／ｎ−へキサンの混合溶媒から再
結晶することにより、標記化合物を黄色結晶として２．
２ｇ （収率６９％）得た。
融点：５７〜５９℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ （ｃｍ−’）：１８０８，１７３４
．１４９５，１２６２，１２３０，１２０６．１１２６
．１０３６付近等。
．１４９５，１２６２，１２３０，１２０６．１１２６
．１０３６付近等。
ＮＭＲ（ＣＤＧｈ ） δ：１．７（ｓ、３Ｈ。
ＣＨｚ ） 、 ２ 、３ （ｓ 、 ３ Ｈ、（γＣ
Ｈ３）、３．６ （ｓ、２Ｈ，ＣＨａ−）、７．０〜７
．５付逝（ｍ 、 ４Ｈ、芳香族プロトン）。
Ｈ３）、３．６ （ｓ、２Ｈ，ＣＨａ−）、７．０〜７
．５付逝（ｍ 、 ４Ｈ、芳香族プロトン）。
元素分析値（ＣＨＯＳとして）：
計算値（％） Ｃ、＆１．ＱＯ、Ｈ、５，１２実測値（
％’） Ｃ、８０，９３、Ｈ、５，００実施例６ ４−４−メトキシフ ニル オフチル−５成： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ｄに溶解し、
これに４−メトキシチオフェノール１．９ｇを加え、次
いでトリエチルアミン１゜４ｇ加え室温で３０分間反応
させた０反応後減圧下に溶媒を留去し得られた残渣を酢
酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び減圧下
に溶媒を留去した。得られた残渣を実施例１と同様にし
て中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次
いで酢酸エチル／ｎ−へキサンの混合溶媒から再結晶す
ることにより、標記化合物を淡黄色結晶として２．３ｇ
（収率６８％）得た。
％’） Ｃ、８０，９３、Ｈ、５，００実施例６ ４−４−メトキシフ ニル オフチル−５成： ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソ−ル
ー２−オン２．０ｇをジクロルメタン４０ｄに溶解し、
これに４−メトキシチオフェノール１．９ｇを加え、次
いでトリエチルアミン１゜４ｇ加え室温で３０分間反応
させた０反応後減圧下に溶媒を留去し得られた残渣を酢
酸エチルに溶解した。不溶物をろ別した後、再び減圧下
に溶媒を留去した。得られた残渣を実施例１と同様にし
て中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次
いで酢酸エチル／ｎ−へキサンの混合溶媒から再結晶す
ることにより、標記化合物を淡黄色結晶として２．３ｇ
（収率６８％）得た。
融点：５９〜６１℃
ＩＲ（ＣＤＣＱｑ）ｖ （ｃｍ−’）：１８１９．１７
３３．１５９２，１４９６，１２８８，１２４９．１２
０６．１１８１，１１３３付近等。
３３．１５９２，１４９６，１２８８，１２４９．１２
０６．１１８１，１１３３付近等。
Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１２３）δ：１．６ （ｓ、３Ｈ
。
。
−ＣＨａ）、３．６ （Ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２！
） 。
） 。
３．８ （ｓ、３Ｈ，−ＯＣＨ，） 、６．７〜７
゜０付近（２Ｈ９芳香族プロトン）、７．２〜７゜５付
近（２Ｈ１芳香族プロトン）。
゜０付近（２Ｈ９芳香族プロトン）、７．２〜７゜５付
近（２Ｈ１芳香族プロトン）。
元素分析値（ＣＨＯＳとして）：
計算値（％） Ｃ、５７，１３： Ｈ、４，８０実測値
（％） Ｃ、５７，０１、Ｈ、４，８４実施例７ ４−ブロモメチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン１
．０ｇをジクロルメタン３０−に溶解し、これに４−フ
ルオロチオフェノール０．８ｇを加え、次いでトリエチ
ルアミン０．６ｇを加え室温で１時間反応させた。反応
後減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに
溶解した。
（％） Ｃ、５７，０１、Ｈ、４，８４実施例７ ４−ブロモメチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン１
．０ｇをジクロルメタン３０−に溶解し、これに４−フ
ルオロチオフェノール０．８ｇを加え、次いでトリエチ
ルアミン０．６ｇを加え室温で１時間反応させた。反応
後減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに
溶解した。
不溶物をろ別した後、再び減圧下に溶媒を留去した。得
られた残渣を実施例１と同様にして中圧シリカゲル力ラ
ムグロマトグラフィー〔但し、クロロホルム／ｎ−ヘキ
サン（２／１．ｖ／ｖ）で溶 ′出〕に付し１次い
で酢酸エチル／ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶する
ことにより、標記化合物を淡黄色結晶として０．５２ｇ
（収率４１％）得た。
られた残渣を実施例１と同様にして中圧シリカゲル力ラ
ムグロマトグラフィー〔但し、クロロホルム／ｎ−ヘキ
サン（２／１．ｖ／ｖ）で溶 ′出〕に付し１次い
で酢酸エチル／ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶する
ことにより、標記化合物を淡黄色結晶として０．５２ｇ
（収率４１％）得た。
融点：５７〜５９℃
Ｉ Ｒ（ＣＤＧｈ ）ｖ （ｃｍ−’） ： １
８４９ ．１８１９．１５９２，１４９３，１２３７．
１２１４．１１５７，１１２３．１０６７付近等。
８４９ ．１８１９．１５９２，１４９３，１２３７．
１２１４．１１５７，１１２３．１０６７付近等。
ＮＭＲ（ＣＤＣＱｉ ） δ ：３．７（ｄ、２Ｈ
。
。
−ＣＨ２，−） 、６．７ （ｔ 、ＩＨ，ＨＣ
＝Ｃ→ 。
＝Ｃ→ 。
Ｉ
６．９〜７．６ （ｍ、４Ｈ，芳香族プロトン）。
元素分析値（ＣＨＯＳＦとして）：
計算値（％） Ｃ、５３，０９； Ｈ、３，１２実測値
（％）Ｃ，５２゜９Ｂ 、 Ｈ、２，９８実施例８ ４−ブロモメチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン°
１．Ｏｇをジクロルメタン３０−に溶解し、これにチオ
フェノール０．７ｇを加え１次いでトリエチルアミン０
．６ｇを加え室温で１時間反応させた０反応後減圧下に
溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。
（％）Ｃ，５２゜９Ｂ 、 Ｈ、２，９８実施例８ ４−ブロモメチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン°
１．Ｏｇをジクロルメタン３０−に溶解し、これにチオ
フェノール０．７ｇを加え１次いでトリエチルアミン０
．６ｇを加え室温で１時間反応させた０反応後減圧下に
溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。
不溶物をろ別した後、再び減圧下に溶媒を留去した。得
られた残渣を実施例１と同様にして中圧シリカゲル力ラ
ムグロマトグラフィー〔但し、クロロホルム／ｎ−ヘキ
サン（２／ｌ、ｖ／ｖ）で溶出〕に付し。
られた残渣を実施例１と同様にして中圧シリカゲル力ラ
ムグロマトグラフィー〔但し、クロロホルム／ｎ−ヘキ
サン（２／ｌ、ｖ／ｖ）で溶出〕に付し。
標記化合物を無色液体として０．７ｇ （収率６０％）
得た。
得た。
沸点：約１７５℃／ ０ 、１ ｍｍＨｇＩＲ（ＣＤＧ
ｈ）ｙ （ｃｍ−’）：１８４９．１８１７．１２１５
，１１２３．１０６８付近等。
ｈ）ｙ （ｃｍ−’）：１８４９．１８１７．１２１５
，１１２３．１０６８付近等。
ＮＭＲ（ＣＤＧｈ）δ：３．８ （ｄ、２Ｈ，−ＣＨ，
−） 、 ６ 、７ （ｔ 、 ＩＨ、ＨＣ＝Ｃ→
。
−） 、 ６ 、７ （ｔ 、 ＩＨ、ＨＣ＝Ｃ→
。
ｊ ＼
７．２〜７．７付近（ｍ、５Ｈ，芳香族プロトン）。
元素分析値（ＣＨＯＳとして）：
計算値（％） Ｃ、５７ｊ３８ ： Ｈ、３，８７実測
値（％） Ｃ、５７，５４、Ｈ、３，８２実施例９ ４−ブロモメチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン１
．ｏｇをジクロルメタン３０ｄに溶解し、これに４−二
トロチオフエノール０．９ｇを加え、次いでトリエチル
アミン０．６ｇを加え室温で１時間反応させた０反応後
減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶
解した。不溶物をろ別した後、再び減圧下に溶媒を留去
した。得られた残渣を、実施例１と同様にして中圧シリ
カゲル力ラムグロマトグラフイー〔（目し、クロロホル
ム／ｎ−ヘキサン（２／１．ｖ／ｖ）で溶出〕に付し、
次いでクロロホルム／ｎ−へキサンの混合溶媒から再結
晶することにより、標記化合物を黄色結晶として０．５
ｇ（収率３５％）得た。
値（％） Ｃ、５７，５４、Ｈ、３，８２実施例９ ４−ブロモメチル−１，３−ジオキソ−ルー２−オン１
．ｏｇをジクロルメタン３０ｄに溶解し、これに４−二
トロチオフエノール０．９ｇを加え、次いでトリエチル
アミン０．６ｇを加え室温で１時間反応させた０反応後
減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶
解した。不溶物をろ別した後、再び減圧下に溶媒を留去
した。得られた残渣を、実施例１と同様にして中圧シリ
カゲル力ラムグロマトグラフイー〔（目し、クロロホル
ム／ｎ−ヘキサン（２／１．ｖ／ｖ）で溶出〕に付し、
次いでクロロホルム／ｎ−へキサンの混合溶媒から再結
晶することにより、標記化合物を黄色結晶として０．５
ｇ（収率３５％）得た。
融点：１０９〜１１２℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｙ （ｃｍ−”）：１８７０．１８３
８，１８０６，１７８６，１５７７．１５０６．１３３
６，１３２１．１１３４付近等。
８，１８０６，１７８６，１５７７．１５０６．１３３
６，１３２１．１１３４付近等。
ＮＭＲ（ＣＤＧｈ ） δ ：４．０（ｄ、２Ｈ。
７．２〜７．６付近（２Ｈ９芳香族プロトン）。
８．０〜８．５付近（２Ｈ１芳香族プロトン）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表等があります▼・・
・・・・・・・〔 I 〕（式中、Ｒ＾１は水素原子また
は低級アルキル基であり、Ｒ＾２はフェニル基または置
換フェニル基である。） で示される１，３−ジオキソール−２−オン誘導体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2613886A JPS62185084A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | アリ−ルエステラ−ゼ活性測定用基質 |
| US06/939,711 US4777267A (en) | 1986-02-07 | 1986-12-05 | 1,3-dioxol-2-one derivatives |
| EP86117048A EP0233342B1 (en) | 1986-02-07 | 1986-12-08 | 1,3-dioxol-2-one derivatives, process for production thereof, and use thereof as substrate for measurement of arylesterase activity |
| ES86117048T ES2008040B3 (es) | 1986-02-07 | 1986-12-08 | Derivados de 1,3 dioxol-2-ona, procedimiento para su obtencion y su uso como sustrato para medir la actividad de arilesterasa. |
| DE8686117048T DE3662885D1 (en) | 1986-02-07 | 1986-12-08 | 1,3-dioxol-2-one derivatives, process for production thereof, and use thereof as substrate for measurement of arylesterase activity |
| AT86117048T ATE42286T1 (de) | 1986-02-07 | 1986-12-08 | 1,3-dioxol-2-on-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als substrat zur messung der arylesterase-aktivitaet. |
| GR89400039T GR3000051T3 (en) | 1986-02-07 | 1989-04-20 | 1,3-dioxol-2-one derivatives, process for production thereof, and use thereof as substrate for measurement of arylesterase activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2613886A JPS62185084A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | アリ−ルエステラ−ゼ活性測定用基質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185084A true JPS62185084A (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=12185186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2613886A Pending JPS62185084A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | アリ−ルエステラ−ゼ活性測定用基質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62185084A (ja) |
-
1986
- 1986-02-07 JP JP2613886A patent/JPS62185084A/ja active Pending
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