JPS62181277A - １，４−ジヒドロピリジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式！で示される新規な１，４−ジヒド
ロピリジン化合物およびその塩に関する： 〔式中 Ｒ１はＨ１Ａ％Ａｒ−アルキル、ＡＯ−アルキル、Ａｒ
Ｏ−アルキル、Ａｒ−フルキル−０−アルキルまたはＲ
７’Ｒ８Ｎ−アルキルであり、 Ｒ２およびＲ６はそれぞれＨ％Ａ、　Ａｒ−アルキル、
Ｈａｌ−アルキル、ＣＦ３、Ｒ９ＯＣＨ２−、Ｒ７Ｒ８
Ｎ−（ＣＨ２）ａ−ＣＨＲｌｏ−、Ｒ１１５０ｍ−ＣＨ
２−、ＣＮまたは遊離のあるいは官能性に変えられてい
るＣＨＯ基であり、 Ｈ３オよびＲ５はそれぞれＲ１２ＣＯ−、Ｒ１１８０２
−１（ＡＯ＞２ＰＯ−１ＮＯ２またはＣ’Ｎであり、Ｒ
４は４−Ｒｌｇ−５−Ｒ１６−２−チアゾリルまたは４
−Ｒｌ３−５−Ｒ１６−２−チアゾリルアミノであり、
Ｒ７はＨ，Ａ、　Ａｒ　、　ＡＯＯＣ−、Ａｒ−アルキ
ル−ＯＯＣ−、Ｒ１ＯＮＨＣＯ−、Ｒ１１ＳＯ２−また
はＡＣであり、Ｒ８はＨ％ＡまたはＡｒ−アルキルであ
り、Ｒ７とＲ８とはまた一緒になって２１−ＣＯＣＩ（
２ＣＨ２ＣＯ−１−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯ−または−ＣＯ
−（ｏ−Ｃ６Ｈ４）　−ＣＯ−を形成していてもよく、 Ｒ９はＨ，Ａ、　Ａｒ　、　Ａｒ−アルキル、ＡＯ−ア
ルキル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−アルキル、Ａｃ　、　Ｒ１０ＮＨ
ＣＯ−、Ｒ１１ＳＯ２−またはＣＦ３５Ｏ２−であり、 Ｒ１０はＨ％ＡまたはＡｒであり、 Ｒ７とＲ１０とはまた一緒になってＣ原子２〜４個を有
するアルキレンを形成していてもよく、Ｒ１１はＡまた
はＡｒであり、 Ｒ１２はＨＯ％ＡＯ、Ｒ１４−７に＊ｋ　−０−１Ｚ　
＝　ＣＨ−０−１Ａ、　Ａｒ　、　Ｈｅｔ％Ｒ’Ｒ８Ｎ
−またはＲ１５０−アルキル−ＮＨ−であり、 Ｒ９とＲ１２およびＲ８とＲ１２とはまたそれぞれ単結
合手であってもよく、 ＲＩ５およびＲ１６はそれぞれＨ，Ａ％ＡＯＯＣ、ＡＯ
ＯＣＣ’Ｈ２、Ｈ２ＮＣＯ、ＡＮＨＣＯｓ　Ａ２ＮＣＯ
、ＨＯＯＣ％Ａｒ−アルキル、Ｈｅｔまたはフェニル基
であり、このフェニル基は置換基として１〜６個のＡ、
　ＡＯ％Ａｓ０ｍ−１Ｈａｌ、　ＣＦ３　、　Ｈｏ　、
　０２Ｎ、　Ｒ７Ｒ８Ｎ　％ＣＮ　、　Ｈ２ＮＣ０１Ｈ
２ＮＳＯ２、ＣＨＦ２−０−　、Ｒ７Ｒ８Ｎ−アルキル
−０−１にまたはＡｒＯを有していてもよく、 ＲＩ４　はＡＯｌＡｒｃ、Ａｒ−アルキル−０−ｌＲ７
Ｒ８Ｎ−、Ｒ１１８０２０−または（ＡＯ）２ＰＯ−０
−−ｃあり、ＲＩ５はＨ％Ａ、　ＡｒまたはＡｃであり
、ａおよびｍはそれぞれ０．１または２であり、ＡはＣ
原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和あ
るいは不飽和の脂肪族または脂環族炭化水素基であり、 ＡＣはＲ１０Ｃ○−１Ａｒ−アルキ＃−ＣＯ−またはＡ
ｒ−アルケニル−Ｃ○−であり、 Ａｒはフェニル；置換基として１〜３個のＡ％ＡＯ１Ａ
、ｃＯ、Ｈａｌ１ＣＦ３　、ＨＯ１０２Ｎ　１Ｈ２Ｎ　
、　ＡＮＨ、Ａ２Ｎ　。

ＡｃＮＨ，ＡＯＯＣＮＨ−１Ａｒ−アルキ＃−００ＣＮ
Ｈ−、ＣＮ　１［（２ＮＣＯ１Ｈ○ＱＣ，Ａ○ＯＣ％Ｈ
２ＮＳＯ２および（または）ＲＩ　ＩＮＨＣＯＮＨ−を
有するフェニル；またはナフチルであり、 ＨａｌはＦ、Ｃ２％Ｂｒまたは工であり、Ｈｅｔは５員
または６員の単環式あるいは多環式の複素環式基であり
、これらの基は１〜４個のＯ、Ｎおよび（または）Ｓ原
子を有し、そして置換基として１個または２個以上のＡ
ｌＡＯ％［（ａｔ、　ＣＦ３、Ｈｏ、０２Ｎ　１Ｈ２Ｎ
　、　ＮＨＡ　、　ＮＡ２、ＡｃＮＨ、ＡＳＯＩｎ％Ａ
Ｏ○Ｃ、ＣＮ　１Ｈ２ＮＣ’Ｏ％ＨＯＯＣ。

Ｈ２ＮＳＯ２、ＡＳＯ２ＮＨ％Ａｒ　、　Ａｒ−アルケ
ニルおよび（または）ピリジルを有していてもよくある
いはＨｅｔは１−Ｒ１−２−Ｒ２−５−Ｒ３−５−Ｒ５
−６−Ｒ”−１、４−ジヒドロ−４−ピリジルであり、
そしてＺはＣ原子４または５個を有するアルキレン鎖で
あり、これらのアルキレン鎖はＯ，Ｅ（Ｎ％ハ、ＡｒＮ
、Ａｒ−アルキル−Ｎ１Ａｒ２ｃＨＮまたはＡｃＮによ
り中断されていてもよく、そして 前記アルキルまたはアルケニルはそれぞれＣ原子１〜４
個を有するアルキレンまたはアルケニレンである〕。

本発明の目的は有用な性質を有する新規化合物、特に医
薬品の製造に使用できる化合物を見い出すことにある。

この目的は式■で示される化合物を提供することＫより
達成された。

式！で示される化合物が有用な薬理学的性質を有し、そ
して良好な耐容性を有することが見い出された。中でも
、これらの化合物は細胞内へのカルシウムの流入に影響
を及ぼす。従って、これらの化合物は特に、カルシウム
−拮抗薬としての効果を示し、他方で循環器系に作用し
、血管拡張、血圧降下、抗不整脈および心臓−治療作用
を示す。

腎原発性高圧症の動物における（この方法についてはＩ
　、　Ｈ，Ｐａｇｅによる５ｃｉｅｎｃｅ　８９　、２
７３〜２７４頁、１９３９年参照）、意識のある雑種犬
の頚動脈係蹄部位で測定して（この測定方法については
Ｅ、Ｃ，Ｖａｎ　ＬｅｅｒｓｕｍによるＰｆｌＬｆ　ｇ
ｅｒｓ　Ａｒｃｂｉｖ　１４２．３７７〜３９５頁、１
９１１年、参照）、１０日間の試験期間で、２　ｒｎｙ
／ｋｇ／動物より少ない量であってもよいが経口投与し
た場合に、本発明に係る化合物は、投与量にもよるが、
血圧をより低いレベルに低下させる。

さらにまた、カテーテルを付けた、意識のある自発性高
血圧症のラット（Ｓ　ＨＶＮ　Ｉ　ＥＭ−ＭＯ／Ｃ’Ｈ
Ｂ−ＥＭＤ　、ｆｍ　）で直接測定して（この測定方法
についてはＪ、Ｒ，ＷｅｅｋｓおよびＪ　、Ａ、　Ｊｏ
ｎｅｓによるＰｒｏｃ　。

Ｓｏｃ、　Ｅｘｐｔ、１．　Ｂｉｏｌ、　Ｍｅｄ、１０
４　、６４６〜６４８頁、１９６０年を参照できる）、
動脈血圧を、胃内に投与後に、投与量によっである程度
まで降下させる。

静脈内投与後の血圧降下作用はまた麻酔したネコにおけ
る頚動脈血圧の直接測定によっても証明できる。

心臓−苦痛軽減作用は麻酔し７た犬に静脈投与した後に
見られる血管総容積の増加から認められる（Ｈ，Ｓｕｇ
ａ他によるＰｆ上ｉｉｇｅｒｓ　Ａｒｃｈｉｖ　５６ｊ
　、　９５〜９８頁、１９７５年参照）。

成る群の化合物、特にＲ３がト■０２であるか、またば
Ｒ２＋　Ｒ’が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯである化合物はカル
シウム−作用性を有し、さらにまた血管収縮性、血圧降
下作用および正の変力性作用を有し、さらにまたこれら
の化合物は血糖値を減少させることができる。この作用
はグルコースＤＨ法（この方法についてはＷ、　Ｅ（ｏ
ｈｅｎｗａｌｌｎｅｒおよびＥ。

ＷｉｍｍｅｒによるＡｒｚｔｌ、Ｌａｂ、　２２　、２
１３〜２１８頁、１９７６年、参照）により証明できる
。

さらにまた、抗血栓形成性および血小板凝集を抑止し、
赤血球の形状に影響を与える作用性が見い出されており
、さらにまた抗アレルギー性、抗喘息性、微細循環促進
性、鎮痙性、利尿性、抗転移性、細胞保護性、抗アテロ
ーム性硬化性、内分泌系性（たとえばアルドステロン分
泌に作用する）、抗うつ性および抗炎症性を示すことが
見い出されており、これらの作用性はまだこれらの目的
に用いられている方法により証明できる。

従って、式Ｉで示される化合物は人間および動物の医療
における医薬として使用できる。これらの化合物はまた
医薬用の別種の活性化合物の製造用の中間体生成物とし
て使用できる。

本発明は式Ｉで示される１、４−ジヒドロピリジン化合
物に関する。

簡潔にするために、以下の記載において　Ｒ４により置
換されているフェニル基はＱで表わし、そして１−Ｒ１
−２−Ｒ２−３−Ｒ５−６−Ｒ６−１，４−ジヒＰロー
４−ピリジル基はＤＨＰで表わす。従って、式Ｉはまた
短か（Ｑ−ＤＨＰで示すこともできる。

前記基において、Ａは好ましくはアルキル基であり、こ
のアルキル基は好ましくはＣ原子１〜１２個、特に１〜
８個、さらに好ましくは１．２．３または４個を有する
アルキル基であり、好ましくはメチルであり、そしてま
た好ましくはエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル、第２ゾチル、第３ブチル、ペンチル、イ
ソペンチル（３−メチルブチル）、ヘキシル、イソヘキ
シル（４−メチルペンチル）、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシルまたはＰデシルであり、そし
てまたたとえば、１−メチルブチルまたは２−メチルブ
チル、１．１−１１，２−または２．２−ジメチルプロ
ピル（ネオヘンチル）、１−エチルプロピル、１−１２
−または３−メチルペンチル、１−エチルブチルまたは
２−エチルブチル、１．１−１１，２−１１、ろ−、２
，２−１２，３−または３．３−ジメチルブチル、１−
メチル−１−エチルプロピル、１−エチル−２−メチル
プロピルまたは１，１．２−トリメチルプロピルあるい
は１，２．２−）ジメチルプロピルである。しかしなが
ら、基Ａはまた好ましくは：アルケニル、特に、Ｃ原子
２〜８個を有するアルケニル、たとえばビニル、アリル
、１−プロピニルアルｉｄ１　＋、２−マタハ３−ブテ
ニル；アルキニル、特にＣ原子２〜８個を有するアルキ
ニル、たとえばエチニル、グロパルギル、１−プロピニ
ルアルいは１−１２−または３−ブチニル；シクロアル
キル、特にＣ原子３〜９個を有するシクロアルキル、た
とえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘンチル
、シクロヘキシル、シクロブチル、１−１２−．３−ｆ
：＊は４−メチルシクロヘキシルあるいは１−．２−１
３−または４−プロピルシクロヘキシル；シクロアルク
ニル、％ＫＣＸｊＸ子５〜７個を有するシクロアルクニ
ル、たとえば１−シクロペンテニルまたは２−シクロペ
ンテニルあるいは１−１２−または３−シクロヘキセニ
ル；あるいはシクロアルキルアルキル、特にＣ原子４〜
１０個を有するシクロアルキルアルキル、たとえばシク
ロプロピルメチル、１−７クロプロビルエチルまたは２
−シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロ
ペンチルメチル、１−シクロペンチルエチルまたハフ−
シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、１−シ
クロブチルメチルマタｌｄ　２−シクロヘキシルエチル
、１−１２−１！タハ３−シクロヘキシルプロピルある
いはシクロヘプチルメチルであることもできる。

従って、ＡＯは好ましくはメトキシまたはエトキシであ
る。ＡＯ−アルキルは好ましくはメトキシメチル、エト
キシメチル、２−メトキシエチルまたは２−エトキシエ
チルである。（ＡＯ）　２ｐｏ−は好ましくはジメチル
ホスホニルまたはジエチルホスホニルである。ＡＯＯＣ
は好ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルである。

ＡＳは好ましくはメチルチオまたはエチルチオである。

Ａ−８Ｏは好ましくはメチルスルフィニルまたはエチル
スルフィニルである。Ａ−８Ｏ２は好まシくハメチルス
ルホニルマタハエチルスルホニルである。ＡＮＨは好ま
しくはメチルアミンまたはエチルアミノである。Ａ２Ｎ
は好ましくはジメチルアミノまたはジエチルアミノであ
る。Ａ３０２ＮＨは好ましくはメチルスルホンアミＰま
たはエチルスルホンアミＰであり、そしてＡＣはＥ（−
ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ−、Ａｒ−アルキル−
ＣＯ−１またはＭ−アルケニル−ＣＯ−１好ましくはホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ペンソイル、フェニルアセチルアルいはシンナモ
イルであり、そしてまた好ましくはバレリル、トリメチ
ルアセチル、カプロニル、第６プチルアセチル、ヘゾタ
ノイル、オクタノイル、〇−１ｍ−またはｐ−トルイル
、０−ｌｍ−またはｐ−メトキシベンゾイル、０−ｌｍ
−またはｐ−アセトキシベンゾイル、０−ｌｍ−または
ｐ−フルオルベンゾイル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−クロル
ベンゾイル、ジクロルベンゾイル、たとえば２，４−ジ
クロルベンゾイル、０−１迅−ｉたはｐ−ブロモベンゾ
イル、○−１ｒｎ−’ｆ。

たはｐ−ヨードベンゾイル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリ
フルオルメチルペンソイル、ｏ　＋、ｍ−１たけｐ−ヒ
Ｐ口キシペンソイル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−ニトロベン
ゾイル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−トリルアセチル、ｏ−ｌ
ｍ−またはｐ−メトキシフェニルアセチル％　　Ｏ−％
　ｍ−またはｐ−アセトキシフェニルアセチル、　Ｏ＋
、ｍ−ｉたはｐ−フルオルフェニルアセチル、０−ｌｍ
−またはｐ−クロルフェニルアセチル、ジクロルフェニ
ルアセチル、たと、ｔハ２，４−　ジクロルフェニルア
セチル、ｏ−１ｍ−４たはｐ−メチルシンナモイル、０
−ｌｍ−またはｐ−メトキシシンナモイル、ｏ＋、ｍ−
＊たけｐ−フルオルシンナモイル、ｏ−ｌｍ−＊ｆｔ−
ｕｐ−１０ルシ−ナモイルアルいはジクロルシンナモイ
ル、たとえば２，４−ジクロルシンナモイルである。

Ａｒは好ましくはフェニルまたはモノ置換されているフ
ェニル、特ｉＣＯ−１ｍ−またはｐ−）すＡ／、０−１
ｍ−１＆はｐ−エチルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−
プロピルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−イソプロピル
フェニル、０−ｌｍ−またはｐ−ブチルフェニル、０−
ｌｍ−またはｐ−イソブチルフェニル、０−１ｍ−１た
はｐ−ヘキシルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−メトキ
シフェニル、ｏ　−、ｍ　−マタｉｊ、ｐ−エトキシフ
ェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−プロポキシフェニル、ｏ
−ｌｍ−またはｐ−イソプロポキシフェニル、ｏ−、ｍ
−またはｐ−メトキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−
イソブトキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ヘキソキ
シフェニル、　ｏ　＋、　ｍ　−１：りけｐ−フルオル
７エ二ル、ｏ　−１ｍ−ｔｆｃハｐ−クロルフェニル、
０−ｌｍ−またはｐ−ブロモフェニル、０−ｌｍ−また
はｐ−ヨーｒフェニル、０−ｌｍ−まタハｐ−）　ＩＪ
フルオルメチル−フェニル、０−１ｍ−ｔたはｐ−ヒｒ
口キシフェニル、ｏ−ｌｍ−ｉ　ｆｃ　ハル−ニトロフ
ェニル、ｏ−、ｍ　−マタはｐ−アミノフェニル、ｏ−
ｌｍ−またはｐ−メチルアミノフェニル、ｏ−ｌｍ−ま
たはｐ−エチルアミノフェニル、　ｏ　−、ｍ　−１タ
けｐ　−ジメチルアミノフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ
−メチルエチルアミノフェニル、ｃ−１ｍ−ｔたはｐ−
ジエチルアミノフェニル、　ｏ　＋、ｍ　−またｔｉｐ
−ホルムアミドフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−アセト
アミドフェニル、ｏ＋、ｍ−またはｐ−メトキシカルボ
ニルアミノフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−エトキシカ
ルボニルアミノフェニル、ｏ　＋、ｍ−またはｐ−シア
ノフェニル、ｏ　−１ｍ　−マタ１ｄｐ−カルバモイル
フェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−カルボキシフェニル、
　ｏ　＋、ｍ−またはｐ−メトキシカルボニルフェニル
、０−ｌｍ−またはｐ−エトキシカルボニル−フェニル
、ｏ　＋、ｍ　−マタｉｊ、ｐ−アミンスルホニルフェ
ニル、ｏ−１ｍ　−マタハｐ　−メチルウレイドフェニ
ル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−エチルウレイドフェニル、ｏ
−ｌｍ−まｆｃはｐ−フェニルウレイＰフェニルテアル
。

Ａｒはまにジ置換フェニル基およびまたトリ置換フェニ
ル基であることができ、これらの場合の置換基は同一ま
たは相互に異なっていてもよく、従って、たとえば２，
３−１２，４−１２，５−１２．６−１３，４−または
６．５−ツメチルフェニル、２．３−１２，４−１２．
５−１２．６−１３．４−または３，５−ジメトキシフ
ェニル、２，３−１２．４−。

２．５−１２，６−１３，４−または３．５−ノフルオ
ルフェニル、２．３−１２．４−１２．５−１２．６−
１６．４−または６．５−ノクロルフェニル、２，３−
１２．４−１２，５−１２，６−１３，４−または３，
５−ジヒドロキシフェニル、６．４−ノアミンフ二二ル
、３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル、６−ニトロ−４−ヒドロ
キシフェニル、６−アミノ−４−ヒドロキシフェニルあ
るいハ３，４．５−　）ジメトキシフェニルであること
ができる。Ａｒはまた１−ナフチルまたは２−ナフチル
であることもできる。

フェニルは特に好ましいＡｒ基である。従って、Ａｒ−
アルキルは好まＬ＜はペンツル、１−フェニルエチルｔ
たけ２−フェニルエチルでアリ、ＡｒＯ−アルキルは好
ましくはフェノキシメチル、１−フェノキシエチルまた
は２−フェノキシエチルであり、そしてＡｒ−アルキル
−０−アルキルは好ましくはベンジルオキシメチル、２
−ベンジルオキシエチル、２−フェニルエトキシメチル
アルいは２−（２−フェニルエトキシ）−エチルである
。Ａｒ−アルキル−ＯＯＣ−は好ましくはベンジルオキ
シカルボニルあるいは２−フェニルエトキシカルボニル
でアル。Ａｒ−アルケニ＃Ｕ好マＬ　＜　ｌｄスチリル
（＝２−フェニルビニル）でありそしてまたスチリルメ
チル（＝３−）二ニルー２−プロペンー１−イル）モ好
ましい。Ａｒ−アルキル−Ｏは好ましくはベンジルオキ
シ、１−フェニルエトキシまたは２−フェニルエトキシ
である。

Ｈｅｔは好ましくは２−フリルまたは６−フリル、２−
チェニルま７’ｅは３−チェニル、１−１２−または３
−ピリル、１−１２−１４−または５−イミダゾリル、
１−１３−１４−または５−ピラゾリル、２−．４−ま
たは５−オキサシリル、３−１４−または５−インオキ
サシリル、２−１４−または５−チアゾリル、３−１４
−または５−イソチアゾリル、２−１！ｌ−または４−
ピリジル、２−１４−１５−または６−ピリミ・ゾルで
あり、そしてまた好ましくは、１．２．ろ−トリアゾー
ル−１−１−４−または−５−イル、１，２．４−）リ
アゾール−１−１−３−または−５−イル、１−テトラ
ゾリルまたは５−テトラゾリル、１，２．３−オキサジ
アゾール−４−イルまたは１．２．３−オキサノアゾー
ル−５−イル、１．２．４−オキサジアゾール−３−イ
ルまたは１．２．４−オキサジアゾール−５−イル、１
．３．４−チアノアゾール−２−イルまたは１，３．４
−チアジアゾール−５−イル、１，２．４−チアジアゾ
ール−３−イルまたは１．２．４−チアジアゾール−５
−イル、２，１．５−チアジアゾール−３−イルまたは
２，１．５−チアジアゾール−４−イル、２−１３−１
４−１５−または６−２Ｈ−チオピラニル、２−１６−
または４−４Ｈ−チオピラニル、３−ピリダジニルまた
は４−ピリダジニル、ピラジニル、２−１３−１４−１
５−１６−または７−ベンゾフリル、２−１３−１４−
１５−１６−または７−ベンゾチェニル、１−１２−１
３−１４−１５−１６−または７−インドリル、１−１
２−１３−１４−１５−１６−または７−イミダゾリル
、１−１２−１４−または５−ぺ／ズイミダゾリル、１
−１３−１４−１５−１６−または７−ベンゾピラゾリ
ル、２−１４−１５−１６−または７−ベンゾオキサゾ
リル、３−１４−１５−１６−または７−ベンゾイソオ
キサゾリル、２−１４−１５−１６−または７−ベンゾ
チアゾリル、２−１４−１５−１６−または７−ベンゾ
イソチアゾリル、４−１５−１６−または７−ベンゾ−
２，１，３−オキサジアゾリル、２−１３−１４−１５
−１６−１７−または８−キノリル、１−１ろ−１４−
１５−１６−１７−または８−イソキノリル、１−１２
−１３−１４−または９−カルバゾリル、１−１２−１
３−１４−１５−１６−１７−１８−または９−アクリ
ノニル、３−１４−１５−１６−１７−または８−シン
ノリル、２−１４−１５−１６−１７−または８−キナ
ゾリル１．２−１３−１５−１６−１７−または８−キ
ノキサリル、１−１２−１５−１６−または７−１Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｂ］ピラゾリル１−１２−１４−１
６−または７−ＩＨ−イミダゾ［４，５−ｃ〕ピリゾル
、２−１６−１８−または９−プリルである。これらの
複素環式基はまた部分的にまたは完全に水素添加されて
いてもよい。従ってＨｅ、ｔはまた、たとえば：２．３
−ジヒドロ−２−１−６−１−４−または−５−フリル
、２，５−ジヒドロ−２−１−３−１−４−または−５
−フリル、テトラヒドロ−２−フリルまたはテトラヒド
ロ−６−フリル、テトラヒドロ−２−チェニルまたはテ
トラビーロー６−チェニル、２．３−ジヒドロ−１−１
−２−１−６−１−４−または−５−ピリル、２，５−
ジヒＰロー１−１−２−１−３−１−４−または−５−
ピリル、１−１２−または３−ピロリジニル、テトラヒ
ドロ−１−１−２−１りＵ−４−イミダゾリル、２．３
−ジヒドロ−１−１−２−１−３−１−４−または５−
ピラゾリル、２．５−ジヒドロ−１−１−２−１−ろ−
、−４−または５−ピラゾリル、テトラヒドロー１−１
−３−１または−４−ピラゾリル、１，４−ジヒドロ−
１−１−２−１−３−または−４−ピリジル、１，２，
３．４−テトラヒＰロー１−１−２−１−３−１−４−
１−５−または−６−ピリジル、１．２，３．６−チト
ラヒｒロー１−１−２−１−６−１−４−１−５−また
は−６−ピリジル、１−１２−１６−または４−ピペリ
ジニル、２−１３−または４−モルホリニル、テトラヒ
Ｐロー２−１−３−または−４−ピラニル、１．４−ジ
オキサニル、１．３−ジオキサン−２−１−４−または
−５−イル、ヘキサヒドロ−１−１−３−または−４−
ピリダジニル、ヘキサヒドロー１−１−２−１−４−ま
たは−５−ピリミジル、１−１２−または３−ピペラジ
ニル、１，２，３．４−テトラヒドロ−１−１−２−１
−３−１−４−１−５−１−６−１−７−または−８−
キノリル、１．２，３．４−テトラヒドロ−１−１−２
−１−３−１−４−１−５−１−６−１−７−または８
−イソキノリルであることができる。

これらの複素環式基はまた前記したように置換されてい
てもよい。従ってＨｅｔはまた、たとえば：ろ−、４−
まだは５−メチル−２−フリル、２−１４−または５−
メチル−３−フリル、２．４−ツメチル−３−フリル、
５−ニトロ−２−フリル、５−スチリル−２−フリル、
３−１４−または５−メチル−２−チェニル、２−１４
−１＊はｓ−メチル−３−チェニル、３−メチル−５−
第３ブチル−２−チェニル、５−クロル−２−チェニル
、５−フェニル−２−４エニルｔ’ｃは５−フェニル−
５−Ｆ−エニル、１−１６−１４−または５−メチル−
２−ピリル、１−メチル−４−二トロー２−ピリルまた
は１−メチル−５−ニトロ−２−ピリル、３．５−ジメ
チル−４−エチル−２−ピリル、４−メチル−５−ピラ
ゾリル、４−メチル−２−チアゾリルまたは５−メチル
−２−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリルまたは
５−メチル−４−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾ
リルまたは４−メチル−５−チアゾリル、２．４−ツメ
チル−５−チアゾリル、６−１４−１５−または６−メ
チル−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−メチ
ル−３−ピリジル、２−メチル−４−ピリジルまたは３
−メチル−４−ピリジル、３−１４−１５−または６−
クロル−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−ク
ロル−６−ピリジル、２−クロル−４−ピリジルまたは
ろ−クロル−４−２リノル、２，６−ソクロルビリノル
、５−メチル−４−ピリミジルまたは６−メチル−４−
ピリミジル、２，６−ジヒドロキシ−４−ビリミノル、
５−クロル−２−メチル−４−ピリミジル、３−メチル
−２−ベンゾフリル、２−エチル−３−ベンゾフリル、
７−メチル−２−ベンゾチェニル、１−１２−１４−１
５−１６−または７−メチル−６−インドリル、１−メ
チル−５−ベンズイミダゾリルまたは１−メチル−６−
ベンズイミダゾリル、１−エチル−５−ベンズイミダゾ
リルまたは１−エチル−６−ペンズイミダゾリルあるい
はろ−、４−１５−１６−１７または８−ヒｒロキンー
２−キノリルであることができる。

？、は好ましくはテトラメチレ／、ｄンタメチレン、３
−オキサペンタメチレン、３−アゾペンタメチレンまた
はろ−Ａ−アゾペンタメチレン（たとえば３−メチルア
ザペンタメチレン）、３−　Ａｃ−アザペンタメチレン
（たとえば６−アセチルアザインタメチレン）、３−へ
ｒ−７デインタメチレン（だとえばろ−フェニルアザ梗
ンタメチレン）、３　　Ａｒ−アルキルアザペンタメチ
レン（たとえばろ−ペンジルアザベンタメテレン）ある
いは３−　Ａｒ２Ｃ［（−アザペンタメチレン（たとえ
ば３−ジフェニルメチルアゾペンタメチレン）である。

詳細に言えば、Ｒ１は好ましくはＨであり、そして２番
目に好ましいものとしてメチル、エチル、ペンノル、２
−メトキシエチル、２−フェノキシエチル、２−ベンジ
ルオキシエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジエ
チルアミノエチル、２−ピロリジノエチル、２−ピペリ
ツノエチルあるいは２−モルホリノエチルである。

Ｒ２およびＲ６は同一または異なり、それぞれ好ましく
はＡ１特にＣ原子１〜８個を有するアルキルまたはＣ原
子３〜７個を有するシクロアルキル、好ましくはメチル
であり、そしてまた好まＬ＜はＨ，フェニル、ベンジル
、クロルメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチルまた
は２−アミンエトキシメチルも好ましい：Ｒ２およびＲ
６は同一であって、メチルであると特に好ましい。

Ｒ３およびＲ５は同一または異なり、それぞれ好ましく
はＲ”２ＣＯ−、特にＡＯＯＣ（式中Ａは好ましくはＣ
原子１〜８個を有するアルキル、好ましくはメチル、エ
チルまたはイソプロピル、あるいはＣ原子３〜７個を有
するシクロアルキルである）であり、そしてまた２−ア
ルコキンエトキシカルボニル（ここでアルコキシは好ま
しくはＣ原子１〜４個を有する）、特に２−メトキシエ
トキシカルボニル、２−エトキシエトキシカルボニルま
たは２−プロポキシエトキシカルボニル、２−Ｎ、Ｎ−
ノアルキルアミノエトキシカルボニル（ここでアルキル
基はそれぞれ好ましくはＣ原子１〜４個を含有する）ま
たは２−Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキル−アミノエトキ
シカルボニル（ここでアルキル基は好ましくはＣ原子１
〜４個を有しそしてアラルキル基は好ましくはＣ原子７
〜１０個を有する）、たとえば２−Ｎ−メチル−Ｎ−ペ
ンノルアミノニドキンカルボニルである。基Ｒ３または
Ｒ５の一方はまた好ましくはＮＯ２またはＣＮであるこ
とができる。

基Ｒ２およびＲ３は一緒になってまた、好ましくは−Ｃ
Ｈ２−○−ＣＯ−であることができ、従って１．４−ジ
ヒドロ−ピリジン環と一緒になって５−オキソ−１，４
，５，７−チトラヒＰロフロ［３，４−ｂ］ビビリンを
形成していてもよい。

Ｒ４は好ましくは、フェニル環の〇−位置に存在し、そ
してまた好ましくはｍ−位置に存在し、好ましくは４−
Ｒｌ３５−Ｈｊ６−２−チアゾリルアミノである。

Ｒ７は好ましくはＨ，Ａ（特にＣ原子１〜４個を有する
アルキル）、ｐ、ｒ　（特にフェニルまたはメトキシフ
ェニル）あるいはＡＣ（特にＣ原子１〜４個を有するア
ルカノイル、ベンゾイルあるいはフェニルアセチルであ
る）である。

Ｒ８は好ましくはＨｌＡ（特にＣ原子１〜４個を有する
アルキル）またはぺ／ノルである。

従って基Ｒ７Ｒ８Ｎは好ましくはアミン、メチル−、エ
チル−、フロピルー、ブチル−、ベンツルー、ツメチル
−、ジエチル−、ジプロピル−、ジブチル−１Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキ
シベンジルアミノ、ホルムアミＰ１アセトアミＰ１　プ
ロピオンアミＰ１ベンズアミＰ１　Ｎ−メチルホルムア
ミＰまたはＮ−メチルアセトアミドである。

これらが結合しているＮ原子と一緒になって、Ｒ７およ
びＲ８はまた好ましくはピロリツノ、ピペリジノ、モル
ホリノ、ピペラジノ、Ｎ−メチルビベラツノ、′ｔ（−
アセチルビペンジノ、Ｎ−フェニルピペラジノ、Ｎ−ペ
ンシルピペラジノ、Ｎ−ジフェニルメチルピペラジノ、
スクシンイミド、マレインイミドまたはフタルイミＰを
表わす。

Ｒ９は好ましくはＨであり、そしてまた好ましくはＡＣ
（特にＣ原子１〜４個を有するアルカノイルである）で
ある。

Ｒ１０は好ましくはＨ，Ａ（特にＣ原子１〜４個を有す
るアルキル）またはフェニルである。

Ｒ１１は好ましくはＡ（％にＣ原子１〜４個を有するア
ルキル）またはフェニルである。

Ｒ１２は好ましくはＡＯ（特にＣ原子１〜４個を有する
アルコキ７）でありそしてまだ好ましくはＡＯ−アルコ
キシ（ｌｆ！ｊＫ　Ｃ原子３〜６個を有するアルコキシ
エトキシ）またはＲ７Ｒ８Ｎ−アルコキシ（特にＣ原子
４〜１０個を有するジアルキルアミノアルコキシまたは
Ｃ原子１０〜１８個を有するＮ−アルキル−Ｎ　−Ａｒ
−アルキルアミノアルコキン）である。

Ｒ１５およびＲ１６は好ましくはフェニル；モノ置換フ
ェニル（ここで置換基は好ましくはｐ−位置に存在し、
好ましくはアルキルフェニル（たとえば〇−１ｍ−また
はｐ−トリル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エグールフェニル
、あるいはｏ−１ｍ−１タＩｔｉ　ｐ　−第３ブチルフ
エニル）；アルキルフェニル（たとえば０−ｌｍ−また
はｐ−メトキシフェニル、するいハｏ−１ｍ−４ｆｃは
ｐ−エトキシフェニル）；アルキルチオフェニル（りと
えば０−ｌｍ−またはｐ−メチルチオフェニル）；アル
キルスルフィニルフェニル（ｆｃ　トエ１”ｔ’ｏ−１
ｍ　−ｔ＊Ｈｐ−メチルスルフィニルフェニル）；アル
キルスルホニルフェニル（たと、ｔｌｄ’ｏ−ｌｍ−ま
たはｐ−メチルスルホニルフェニル）；ハロゲノフェニ
ル（たとえば０−ｌｍ−またはｐ−フルオルフェニル％
　　ｏ−％ｍ−またはｐ−クロルフェニル、ｏ−、ｍ−
またはｐ−ブロモフェニル、ｏ　＋、ｍ　−マタｉＪ、
ｐ−ヨーＰフェニル）；０−ｌｍ−またはｐ−）リフル
オルメチルフェニル；ｏ−ｌｍ−またはｐ−ヒドロキシ
フェニル；　ｏ−１ｍ　−１７’ｃハｐ−二トロア：ｒ
−＝ル；　ｏ　−、ｍ　−マタｔｉｐ−アミノフェニル
；アルキルアミノフェニル（タトエハ。−１ｍ−または
ｐ−メチルアミノフェニル）；ジアルキルアミノフェニ
ル（たとえは０−１Ｉｎ−またはｐ−ジメチルアミノフ
ェニルあるいは。−１ｍ−またはｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）；０−、ゴｌ−またはｐ−ピロリジノフェニル
；ｏ−ｌｍ−またはｐ−ピペリツノフェニル；ｏ−１＋
ｎ−４だはり一モルホリノフェニル：０−５ｍ−１ｆｃ
Ｉｄｐ−ピペラジノフェニル；４−アルキルピペラジノ
フェニル（たとえばｏ−、ｍ−またはｐ−４−メチルピ
ペラジノフェニル）；４−７シルビペラジノフエニル（
たとえばｏ−ｌｍ−またはｐ−４−アセチルピペラジノ
フェニル）；４−アリールピペラジノフェニル〔たとえ
ば０−１ｍ　−マｆｃハｐ　−４−フェニルピペラジノ
フェニル、０−ｌｍ−またはｐ−４−（○−メトキ７フ
ェニル）−ピペラジノフェニル、ｏ＋、ｍ−またはｐ−
４−（ｐ−メトキシフェニル）−ピペラジノフェニル）
　；　４−　Ａｒ−アルキルピペラジノフェニル（たと
えば０−ｌｍ−またはｐ−４−ペンノルピペラジノフェ
ニル）；４−ジアリールメチルピペラジノフェニル（た
とえば０−ｌｍ−またはｐ−４−ジフェニルメチルピペ
ラジノフェニル）；アルカノイルアミノフェニル（たと
えばｏ−ｌｍ−またはｐ−アセトアミＰフェニル）；ア
ロイルアミノフェニル〔たトエハｏ−ｌｍ−またはｐ−
ベンズアミドフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−（ｏ−１
ｍ−またはｐ−トルイルアミＰ）−フェニル、０−ｌｍ
−またはｐ−（ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシベンズア
ミｒ）−フェニル、０−ｌｍ−またはｐ−（ｏ−１ｍ−
マタｎ　ｐ　−クロルベンズアミＰ）−フェニル、ある
いは０−ｌｍ−またはｐ　−（２，４−ジクロルベンズ
アミＰ）−フェニル〕；アルコキシカルボニルアミノフ
ェニル（たとえば０−ｌｍ−またはｐ−エトキシカルボ
ニルアミノフェニル）；ｏ−ｌｍ−またはｐ−フタルイ
ミＰフェニル：０−ｌｍ−またはｐ−イソインＰリノフ
ェニル；０−ｌｍ−またはｐ−ウレイＰフェニル；Ｎ′
−アルキルウレイＰフェニル（たとえｉｊｏ−１ｍ−マ
たはｐ−Ｎ／−メチルウレイＰフェニル）；Ｎ／−アリ
ールオキシフェニル（たとえばｏ−ｌｍ−まタハｐ−Ｎ
’−フェニルウレイＰフェニル）；０−１ｍ−１た１ｄ
ｐ−シアノフェニル；ｏ−１ｍ−４たはｐ−カルバモイ
ルフェニル；ｏ−ｌｍ−またはｐ−アミノスルホニルフ
ェニル；ｏ−ｌｍ−マたはｐ−ノフルオルメトキシフェ
ニル；０−１・　ｍ−またはｐ−２，２−ジフルオルエ
トキシフェニル；○−１ｍ−またはｐ−ジアルキルアミ
ノアルコキシフェニル（ｋトエハｏ　−、ｍ　−４ｆｃ
ｉｊ：ｐ−２−ジメチルアミノエトキシフェニル、ある
いは０−ｌｍ−またはｐ−２−クエチルアミノエトキン
フェニル）；Ａｒ−フェニル（タトえば２−１６−また
は４−ビフェニリル）；アリールオキシフェニル（たと
えばｏ−、ｍ−またはｐ−フェノキシフェニル）；ジ置
換フェニル好ましくは２，３−１２，４−１２．５−１
２．６−１３．４−または３，５−ジメチルフェニル、
−ジメトキシフェニル、−ジフルオルフェニル、−ジク
ロルフェニルあるいは一ジヒＰロキシフェニル、３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ−４
−メトキシフェニル、３−二トロー４−メトキシフェニ
ルあるいは３−アセトアミジ−４−メトキシフェニル；
トリ置換フェニル、好ましくは２，３．４−１２，３．
５−１２．３．６−１２，４．５−１２，４．６−また
は３，４．５−トリメチルフェニル、−トリメトキシフ
ェニルマタハ−トリフルオルフェニル、２．６−ジメチ
ル−４−第３ブチルフエニルあるいは２．４−ジメトキ
シ−５−ブロモフェニル；Ｈｅｔ（タトエば、好ましく
は２−フリルまたは３−フリル、２−チェニルまたは３
−チェニル、１−１２−または３−ピリル、１−メチル
−２−ピリル、２−１３−または４−ピリジル、３−シ
アノ−６−メｆｋ−２−オ＊７−１．２−ジヒＹロー５
−ピリジルあるいはＨｅｔについて好適なものとして前
記したその他の基の一つである）であり；およびまたＲ
１３およびＲ１６は水素；好ましくはＣ原子１〜４個を
有するアルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、
インプロピル、ブチル、イソブチル、第２ブチルまたは
第３ブチル）；アルコキシカルボニル（たとえばメトキ
シカルポニルマタハエトキシカルボニル）；アルコキシ
カルボニルメチル（たとえばメトキシカルボニルメチル
またはエトキシカルボニルメチル）；カルバモイル；Ｎ
−アルキルカルバモイル（たとえばＮ−メチルカルバモ
イルあるいはＮ−エチルカルバモイル）　；　Ｎ、Ｎ−
ノアルキルカルパモイル（たとえばＮ、Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルまたはＮ、Ｎ−ジエチルカルバモイル）；カ
ルボキシル；あるいはＡｒ−アルキル（たとえばベンジ
ル、１−フェニルエチルまたは２−フェニルエチル）で
ある。

特に好ましくはＲ１３はフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ
−トリル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−メトキシフェニル、ｏ
−ｌｍ−またはｐ−フルオル　゛フェニル、ｏ　−１ｍ
−４たはｐ−クロルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−）
リフルオルメチルフェニル６るいは３．４−ジクロルフ
ェニルであり、セしてＲ１６は好ましくはＨであり、そ
してまたメチル、フェニルまたはペンノルである。

Ｒ４４は好ましくはＣ原子１〜４個を有するＡＯｌたと
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシで
あり、そしてまた好ましくはＲＺＲ８Ｎである。

Ｒ１５は好ましくはＨまたはＡ１特にＣ原子１〜４個を
有するアルキルである。

・９ラメ−ターａおよびｍは好ましくはＯまたはＩ％＄
％Ｉである。

従って、本発明は特に前記基まだはパラメーターの少な
くとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する式Ｉで
示される化合物に関する。

いくつカー・７好ましい群の化合物は次の部分式Ｉａ〜
１□で示すことができ、これらの式は式Ｉに相当するが
、下記に示す基を除く、その他の下記に詳細に記載され
ていない基は式ＩＫついて前記した意味を有する： ＋ａ：　Ｒ４は４−ＲＬ５−５−Ｒ１６−２−チアゾリ
ルである；ｌ　ｂ　：Ｒ４ば４−Ｒｌ５−５−Ｒ１６−
２−チアゾリルである、Ｒ１５はフェニル基であり、こ
の基は置換基として１〜３個のＡ％ＡＯ，ＡＳＯｍ−１
Ｈａｌ。

ＣＦ３、Ｈｏ、　０２Ｎ、　Ｒ７Ｒ８Ｎ、　ＣＮ、　Ｈ
２ＮＣ０１Ｈ２ＮＳＯ２、ＣＨＦ２−○−、Ｒ７Ｈ８Ｎ
−アルキル−Ｑ−１Ａｒ　またはＡｒＯを有していても
よく、そしてｐ、１６はＨである； Ｉｏ：Ｒ４は４−ＨＬ５５−Ｒｌ６−２−チアゾリルで
あり、Ｒ４３１ｄフエニル、トリル、メトキシフェニル
、クロルフェニルまたはジクロルフェニルであり、そし
て Ｒ１６けＨである； ■ｄ；　Ｒ４は１１−Ｐ、１”−３−Ｒ１６−２−チア
ゾリルアミノである； Ｉｅ：Ｒ４は４−Ｒ”−２−チアゾリルアミノである；
ｌｆ：Ｒ４は４−Ｒｌ３−５−Ｒ１６−２−チアゾリル
アミノである、 Ｒ＋３はＨ，Ａ、　ＡＯＯＣ，ＡＯ○ＣＣＥ（２、Ｈｅ
ち　またはフェニル基であり、このフェニル基は置換基
として１〜３個のＡ％ＡＯ１Ａｓ　Ｏｍ−１Ｈａｌ、　
ＣＦ３、ＨＯ１０２Ｎ、　Ｒ７Ｈ８Ｎ１ＣＮ％Ｈ２ＮＣ
０１Ｈ２ＮＳｏ　２、ＣＨＦ２−０−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ア
ルキル−０−１Ａｒ　ｉたはＡｒＯを有していてもよく
、そしてＲ１６はＨ，Ａ、ベンジルまたはフェニル基で
あり、このフェニル基は置換基として１〜３個のＡ、　
ＡＯ％ＡＳＯｍ−１Ａ４０Ｆ２、Ｒ３、ＲＯ１０２Ｎ％
Ｒ７Ｒ８Ｎ、　ＣＮ、　Ｆ（２ＮＣＯ％Ｈ２ＮＳＯ２、
ＣＨＦ２−○−、Ｒ７Ｒ３Ｎ−アルキルー０−ｌＡｒま
たはＡｒＯを有していてもよい； ■８二Ｒ４は４−Ｒｌ３−５−Ｒ１６−２−チアン゛リ
ルアミノであ　　。

す、 Ｒ＋５はＨ％Ａ、　ＡＯ○Ｃ％Ａ○○ＣＣＨ２、ぎリジ
ル、３−シアノー６−メチル−２−ピリＰンー５−イル
またはフェニル基であり、このフェニル基は置換基とし
て１〜３個のＡ１ＡＯ％［（ａｔ１ＣＦ３、ＨＯ１０２
Ｎ、　Ａ−ＣＯ−ＮＨ，ＣＮ。

Ｈ２ＮＳＯ２またはフェニルを有していてもよく、そし
て Ｒ１６ｔｄ、　Ｈ，Ａ、　　ベンジルまたはフェニルテ
する： ｌｈ；　Ｒ４は４−Ｒ１”−３−Ｒ１６−２−チアゾリ
ルアミノであり、 Ｒ＋３はフェニル基であり、このフェニル基は置換基と
して１個のＣＨ３、ＣＨｓＯｌＦ、　Ｃ１またはＣＦ３
をあるいは２個のＣＩを有していてもよく、そして Ｒ１６はＹ（である；そして ｌにＲ４は４−Ｒｌ３−５−ＲＩ６−２−チアン゛リル
アミノであり、Ｒ１３Ｐｉフエニル、ｐ−トリル、ｐ−
メトキシフェニル、ｐ−フルオルフェニル、ｍ−クロル
フェニル、ｐ−クロルフェニル、ｍ　−トＩＪフルオル
メチルフェニルマタは３．４−ジクロルフェニルであり
、セしてＲ１６はＨである。

好ましい化合物にはまた、式ｌおよび■。−Ｉ工に相当
するが、さらにＲ２およびＲ６１Ｊ″−それぞれメチル
基である部分式Ｉ′およびｌ、／〜Ｉ工′の化合物があ
る。

好ましい化合物にはまた式ｌおよびＩａ−１工に相当す
るが、各式においてさらに、Ｒ３およびＲ５がそれぞれ
ＡＯＯＣであり、そして２個の基Ａ（これらは同一また
は異なっていてもよい）がＣ原子１〜４個を有するアル
キル基である部分式■“およびｌａ／／〜Ｉ工′の化合
物がある。

特に好ましい化合物は式Ｉおよび１ａ−１１に相当し、
これらの各式において、さらにＲ２およびＲ６がそれぞ
れＣＨ３であり、Ｒ６およびＲ５かそれぞれｐ、ｏＯｃ
であり、そしてＡがＣ原子１〜４個を有するアル千ル基
である部分式１″′およびＩａ″′〜Ｉ工″で示される
化合物であり、これらの化合物において、数個のＡが分
子中に存在する場合には、これらの基は同一または相互
に異なっていてもよい。

式■、■′、ＩＩ、ＴＡＩＬ、Ｉ、〜ｒ、、（、／　〜
ｌ　、Ｌ、（ａ！ｆ〜ｇ、／１および■ユ″〜■、″で
示される化合物の中で、式中基Ｒ１がＨであり、および
（または）式中基Ｒ４が〇−位置またはｍ−位置、特に
〇−位置に存在する化合物がそれぞれ好ましい化合物で
ある。

本発明はまた式Ｉで示されるジヒドロピリジン化合物お
よびそれらの塩の製造方法に関し、これらの方法は式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ およびＶで示される化合物またはその官能性誘導体を相
互に、所望により段階的に反応させるか、また（式中ｎ
は０またはＩ％＄％Ｉである）で示されるチオアミＹ化
合物を式Ｖ ＩＩＲ”６−Ｃ１（Ｘ−ＣＯ−Ｒ’　５　　　　　■（
式中ＸはＣｌ、Ｂｒ１工または遊離のあるいは反応性に
エステル化されているＯＨ基である）で示されるカルボ
ニル化合物と反応させるか、または式■ （式中Ｒ１７はＨＯ、ＡＯまたはＡ２Ｎである）で示さ
れる化合物を式■ Ｒ１５−ＣＨ２−Ｘ　　　　　　　ＩＸで示される化合
物と反応させ、そして（または）式Ｉで示される化合物
において、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ５および（ま
たは）　Ｒ６の一つまたは二つ以上を別種の基Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ５および（または）　Ｒ６に変換し
、そして（または）式Ｉで示される塩基または酸化合物
をそれぞれ、酸または塩基で処理することによりその塩
の一種に変換することを特徴とする方法である。

別法として、式Ｉで示される化合物の製造は、文献〔た
とえばＨｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ
　ｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　（Ｇ
ｅｏｒｇ　−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｂｕｔｔｇａｒｔ
市）のような標準的学術書〕に記載されているようなそ
れら自体既知の方法により、特に既知であって、あげら
れている反応にとって適当である反応条件下に行なう。

この点に関して、ここでは詳細に記載されていないが、
それら自体既知である変法も使用できる。

当業者は通常的方法により従来技術情報から適当な合成
方法を選択できる。

原料化合物は、所望により、これらを反応混合物から単
離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉで示される化合
物を生成させる方法でその場で生成させることもできる
。

他方、反応は段階的に行なうことができる。

すなわち、先ず原料化合物ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶ
のいくつかを相互に反応させ、次いで得られた中間生成
物を残りの原料化合物と反応させることができる。

従って、式Ｉで示される化合物は反応（ａ）：（ａ）　
　ＩＩ　＋　Ｉ［ｌ　＋　ＩＶ　＋　Ｖによるばかりで
なく、また下記の反応（ｂ）〜（ｄ）によっても得るこ
とができる。

（１：＋）　　Ｒ２−ＣＯ−ＣＲ３＝ＣＨ−Ｑ　（＝Ｘ
　；この化合物は■＋■から得られる）＋ＩＩ＋ｒｌ／
またはＲ６−ＣＯ−ＣＲ５＝ＣＨ−Ｑ　（＝　ＸＩ　；
この化合物は■＋■から得られる）＋Ｉｌ＋Ｉ［Ｉ； （ｃ）　　Ｘ　＋　ＲＩＮＨ−ＣＲ６＝ＣＨＲ５（＝刈
；この化合物は■＋■から得られる）または ＸＩ　＋　ＲＩＮＨ−ＣＲ３＝ＣＨ（Ｒ５（＝　ＸＩ［
Ｉ；この化合物は■十■から得られる）；または （ｄ）　　Ｒ２−ＣＯ−Ｃ１（Ｒ３−ＣＨＱ−ＣＦ（Ｒ
５−ＣＯ−Ｒｏ（＝　ＸｆＶ；　コの化合物はｔｉ＋＋
■＋ｖから得られる）＋ｌＩ。

前記原料化合物の代りに、この反応にこれらの化合物の
官能性誘導体を使用することもてきる。この種の適当々
誘導体の例にはエナミン化合物（たとえば刈およびＸＩ
［Ｉ）、エノールエーテル化合物、たとえばトリメチル
シリルまたはジメチル第３ブチルシリルエノールエーテ
ルのようなトリアルキルシリルエノールエーテル化合物
、■および■のテトロン酸のメチルエステルまたはエノ
ールエステル化合物、たとえばエノールアセテート、エ
ノールメタンスルホネートまたはエノールｐ−トルエン
スルホネート化合物、■のアセタール化合物または半一
アセタール化合物、あるいは■の塩（たとえば塩酸塩、
硫酸塩、硝酸塩または酢酸塩）がある。式■〜■および
Ｘ−ＸＩＶの原料化合物は文献から既知であるか、また
は文献（たとえば前記で引用したＨｏｕｂｅｎ−ｗｅｙ
ｔによる文献）から既知の方法により製造できる。

式■で示される代表的原料化合物の例にはアンモニアが
あり、これは気体状態または水性あるいは非水性溶液の
形で使用でき、およびまたアルキルアミン化合物（たと
えばメチルアミンまたはエチルアミン）、ア・ラルキル
アミン化合物（たとえば２−メトキシエチルアミンまた
は２−エトキシエチルアミン）、アリールオキシアルキ
ルアミン化合物（たとえば２−フェノキシエチルアミン
）、アラルコキシアルキルアミン化合物（たとえば２−
ベンジルオキシエチルアミン）、アミノアルキルアミン
化合物（たとえば２−ジメチルアミノエチルアミン、２
−ジエチルアミノエチルアミン、２−ピロリジノエチル
アミン、２−ピペリジノエチルアミン、２−モルホリノ
エチルアミン、２−ピペラジノエチルアミン、２−（４
−メチルピペラジノ）−エチルアミンあるいは２−（４
−フェニルピペラジノ）−エチルアミンまたは３−ジメ
チルアミノプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピ
ルアミン、３−ピロリジノゾロビルアミン、６−ピペリ
ジノプロピルアミン、３−モルホリノプロピルアミン、
３−ピペラジノプロビルアミン、３−（４−メチルピペ
ラジノ）−プロピルアミンあるいは３−　（４−フェニ
ルピペラジノ）−プロピルアミンがある。

弐■および■で示される代表的原料化合物には、アセト
酢酸メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、２−
メトキシエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキ
シエチル、２−ベンジルオキシエチル、２−ジメチルア
ミノエチルま＊１ｄ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルア
ミン）−エチルエステル、およヒマたマロンアルデヒド
酸メチル、エチルまたはイソプロピルエステル、６−オ
キソ−４−フェニル酪酸メチル、エチルまたはイソプロ
ピルエステル、６−オキソ−４−クロル酪酸メチル、エ
チルまたはイソプロピルエステル、３−オキソ−４−ブ
ロモ酪酸メチル、エチルまたはイソプロピルエステル、
３−オ＋７−４．４．４−　トリフルオル酪酸メチル、
エチルまたはイソプロピルエステル、６−オキソ−４−
ヒドロキシ酪酸メチル、エチル、またはイソプロピルエ
ステル、３−オキソ−４−アセトキシ酪酸メチル、エチ
ルまたはイソプロピルエステル、３−オキソ−４−カル
バモイルオキシ酪酸メチル、エチルまたはイソプロピル
エステル、３−オキソ−４−ジメチルアミノ酪酸メチル
、エチルまたはイソプロピルエステル、３−オキソ−４
−メチルチオ酪酸メチル、エチルまたはイソプロピルエ
ステル、３−オキソ−４−メチルスルフィニル酪酸メチ
ル、エチルまタハイソプロビルエステル、３−オ＊ｙ−
４−メチルスルホニル酪酸メチル、エチルまたはイソプ
ロピルエステル、３−オキソ−３−シアノプロピオン酸
メチル、エチルまたはイソプロピルエステル、２−オキ
ソコハク酸ジニトリル、３．４−ジオキソ酪酸メチル、
エチルまたはイソプロピルエステル、アセチルアセトン
、ヘキサン−２，５−ジオン、ヘプタン−２，５−ジオ
ン、ベンゾイルアセトン、２−アセトアセチルチオフェ
ン、アセトアセトアミｒ、アセト酢１９Ｎ−メチルアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ツメチルアミド、ピロリシト、ピペリジド
、モルホリＹ、　　２−ヒドロキジエチルアミＰ１２−
メトキシエチルアミｒ１２−フェノキシエチルアミＰま
たは２−アセトキシエチルアミｒ、メチルスルホニルア
セトン、フェニルスルホニルアセトン、ジメチルホスホ
ニルアセトン、ジエチルホスホニルアセトン、ニトロア
セトン、シアノアセトンあるいはテトロン酸がある。

式Ｖで示される代表的原料化合物は式■。およびＶｂで
示される化合物でおり、これらの化合物において置換基
は好ましくはアルデヒド基に対して〇−位置に存在し、
そしてまた好ましくはｍ−位置に存在する： これらの化合物の中で、式ｖａで示される化合物、たと
えば ２−（ｏ−ホルミルフェニル）−４−フェニルチアゾー
ル、 ２−（ｍ−ホルミルフェニル）−４−フェニルチアゾー
ル、 ２−（ｏ−ホルミルフェニル）−４−ｏ−１−ｍ−また
は−ｐ−）リルチアゾール、２−（ｍ−ホルミルフェニ
ル）−４−ｏ−１−ｍ−または−ｐ−１リルチアゾール
、２−（ｏ−ホルミルフェニル）−４−ｏ−１−ｍ−ま
たは−ｐ−メトキシフェニルチアゾール、 ２−（ｍ−ホルミルフェニル）−４−〇−１−ｍ−また
は−ｐ−メトキシフェニルチアゾール、 ２−（ｏ−ホルミルフェニル）−４−ｏ−１−ｍ−４た
は−ｐ−フルオルフェニルチアソール、 ２−（ｍ−ホルミルフェニル）−４−ｏ　−１−ｍ−４
ｆｃは−ｐ−フルオルフェニルチアゾール、２−（ｏ−
ホルミルフェニル）−４−ｏ−１−ｍ−または−ｐ−ク
ロルフェニルチアゾール、２−（ｍ−ホルミルフェニル
）−４−ｏ−１−ｍ−１たは−ｐ−クロルフェニルチア
ゾール、２−（ｏ−ホルミルフェニル）−４−ｏ−１−
ｍ−または−ｐ−トリフルオルメチルフェニルチアゾー
ル、あるいは ２−（ｍ−ホルミルフェニル）−４−ｏ−１−ｍ−また
ｔｉ−ｐ−）リフルオルメチルフェニルチアゾールが好
ましい。

好適な式Ｖｂで示さ・れる化合物の例には次の化合物が
ある： ２−（ｏ−ホルミルアニリノ）−４−フェニルチアゾー
ル、 ２−（ｍ−ホルミルアニリノ）−４−フェニルチアゾー
ル、 ２−（ｏ−ホルミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ−また
は−ｐ−トリルチアゾール、２−（ｍ−ホルミルアニリ
ノ）−４−ｏ−１−ｍ−または−ｐ−トリルチアゾール
、２−（Ｑ−ホルミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ−ま
たは−ｐ−メトキシフェニルチアゾール、 ２−（ｍ−ホルミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ−また
は−ｐ−メトキシフェニルチアゾール、 ２−（ｏ−ホルミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ−１＊
１ｄ−ｐ−フルオルフェニルチアゾール、 ２−（ｍ−ホルミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ−また
は−ｐ−フルオルフェニルチアゾール、 ２−（ｏ−ホルミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ−マタ
ハ−１）−クロルフェニルチアゾール、２−（ｍ−ホル
ミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ　−ｔりは−ｐ−クロ
ルフェニルチアゾール、２−（Ｏ−ホルミルアニリノ）
−４−ｏ−１−ｍ−また１ｄ−ｐ−）リフルオルメチル
フェニルチアゾール、または ２−（ｍ−ホルミルアニリノ）−４−ｏ−１−ｍ　−マ
タハ−ｐ−トリフルオルメチルフエニルチアゾール。

式ＸおよびＸで示される代表的原料化合物の例には次の
化合物がある： ２−アセチル−〇−（４−フェニル−２−チアゾリル）
−ケイ皮酸メチル、エチルまたはイソプロピルエステル
または２−アセチル−ｍ−（４−フェニル−２−チアゾ
リル）−ケイ皮酸メチル、エチルまたはイソプロピルエ
ステルおよびまた相当する４−０−ｌ−ｍ−または−ｐ
−トリルー２−チアゾリル、４−０−ｌ−ｍ−または−
ｐ−メトキシフェニルー２−チアゾリル、４−〇−１−
ｍ−または−ｐ−フルオルフェニルー２−チアゾリル、
４−０−ｌ−ｍ−まｆｃ　ｆｉ　−ｐ−クロルフェニル
−２−チアゾリルあるいは４−〇−１−ｍ−または−ｐ
−トリフルオルメチルフェニル−２−チアゾリル誘４体
。

弐刈およびＸ■で示される代表的原料化合物の例には、
式Ｈ２Ｎ−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ−ＣＯ−Ｒ１２、たとえば
３−アミノクロトン酸メチル、エチル、イソプロピル、
イソブチル、２−メトキシエチル、２−プロポキシエチ
ル、２−フェノキシエチル、２−ペン・７クルオキシエ
チル、２−ジメチルアミノエチルまたは２−（Ｎ−ペン
ツルーＮ−メチルアミン）−エチルエステル、６−メチ
ルアミノクロトン酸メチル、エチルまたはイソプロぎル
エステル、ろ−（２−モルホリノエチルアミノ）−クロ
トン酸メチル、エチルまたはイソプロピルエステルおよ
びテトロンアミドがある。

式ＶＩで示される代表的原料化合物の例には、６．５，
５−ジエトキシカルボニル−４−Ｏ−（４−フェニル−
２−チアゾリル）−フェニル−２，６−へ！タンノオン
または３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（
４−フェニル−２−チアゾリル）−フェニル−２，６−
ヘフタンジオンおよび相当する４−０−ｌ−ｍ−または
−ｐ−トリルフェニル−２−チアゾリル、４−０−ｌ−
ｍ−または−ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾリル、
４−ｏ−ｌ−ｍ−または−ｐ−フルオルフェニルー２−
チアゾリル、４−０−ｌ−ｍ−まｆｃヒバ−ｐ　−クロ
ルフェニル−２−チアゾリルあるいは４−ｏ−ｌ−ｍ−
または−ｐ−トリフルオルメチルフェニル−２−チアゾ
リル誘導体がある。

前記に定義されている反応＜ａ）、（ｂ）、（Ｃ）およ
び（ｄ）は一般に、１．４−ジヒＰロビリジン化合物の
ハンチェＨａｎｔｚｓｃｈ合成の条件下に行なう〔この
合成については、たとえばＴｈｅ　Ｍｅｒｃｋ　Ｉｎｄ
ｅｘ、第１０版、Ｍｅｒｃｋ　＆　ＣＯ、　、　Ｉｎｃ
、　、　Ｒａｈｗａｙ、　Ｎ、Ｊ　、、米国、１９８３
颯０ＮＲ−３９頁およびここで引用されている文献を参
照できる〕。式■〜■およびまたＸ−Ｘ１ｌ／で示され
る原料化合物は一般に、化学量論的量または僅かに過刺
量あるいは化学量論的量より少ない量で使用し、他方式
■で示される化合物、特にＲ４＝　Ｈである化合物は僅
かに過剰または全く大過剰量で使用する。

これらの反応は不活性溶媒または稀釈剤の不存在または
好ましくは存在下に行なう。適当な溶媒の例にはメタノ
ール、エタノール、プロパツールまたはイソプロ・ゼノ
ールのようなアルコール；ジエチルまたはノイソプロビ
ルエーテル、テトラヒＰロフラン、ジオキサンまたはエ
チレングリコールモノメチルあるいはツメチルエーテル
のようなエーテル；酢酸のようなカルボン酸；アセトニ
トリルのようなニトリル；酢酸エチルのようなエステル
；ジメチルホルムアミＰ（ＤＭＦ）　、ジメチルアセト
アミＰまたはリン酸へキサメチルトリアミドのようなア
ミｒ；ジメチルスルホキシｒのようなスルホキシド；ヘ
キサン、シクロヘキサン、ベンゼン＊りけ）ルエンのよ
うな炭化水素；メチレンジクロリｒ１クロロホルム、四
塩化炭素、トリクロルエチレンまりｌｄｌ、２−ジクロ
ルエタンのような塩素化炭化水素；あるいはピリジンの
ようなアミンがある。

これらの溶媒の相互の混合物および水との混合物もまた
適当である。一般に、反応は２０〜１５０°、好ましく
は５０〜１００°の反応温度で、しかし特に特定の溶媒
の沸点で行なう。

一般に反応は常圧下に行なう；しかしながら、反応はま
た、特に低沸点溶媒が使用される場合には、約１００パ
ールまでの高められた圧力下に実施することもできる。

式■で示される化合物はまた式ＶＩで示される化合物と
式■で示される化合物とを反応させることにより得るこ
ともできる。特に式ｒｄで示される化合物は式ＶＩで示
されるチオ尿素化合物（式中ｎ＝１）から製造できる。

これらの化合物は式ＤＨＰ−Ｃ６Ｈ４−ＮＯ２で示され
る相当するニトロ化合物から還元により式ＤＨＰ−Ｃ６
Ｈａ−ＮＨ２で示されるアミン化合物を生成させ、ベン
ゾイルインチオシアネート（この化合物は好ましくはア
セトン中でＮａ５ＣＮおよびベンゾイルクロリドからそ
の場で製造される）と反応させて式ＤＨＰ−Ｃ６Ｈ４−
ＮＨ−Ｃ８−ＮＨ−ＣＯＣ６Ｈ５で示されるベンゾイル
チオ尿素化合物を生成させ、次いでベンゾイル基を水性
メタノール中でｘ２ＣＯ３により分離除去することによ
り入手できる。式■で示されるチオアミド化合物（式中
ｎ＝０）は、たとえば式ＤＨＰ−Ｃ６Ｈ４−ＣＮで示さ
れるニトリル化合物からＨ２Ｓを用いて得ることができ
る。

式■で示される代表的原料化合物には、２．６−ジメチ
ル−３．５−ジメトキシカルボニル−４−〇−チオウレ
イＰフェニルー１，４−ジヒドロピリジン、２，６−ジ
メチル−５−ノメトキシカルボニルー４−ｍ−チオウレ
イＰフェニル−１，４−ジとドロピリジン、２．６−ジ
メチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４−〇−チオ
ウレイドフェニルー１，４−ジヒドロピリジン、２．６
−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル−４−
ｍ−チオウレイＰフェニルー１．４−ジヒドロピリノン
、２，６−ツメチルーろ、５−ノメトキンカルホニルー
４−０−アミノチオカルボニルフェニル−１，４−・ジ
ヒドロピリジン、２，６−ジメチル−３，５−ジメトキ
シカルボニル−４−ｍ−７ミノチオカルボニルフエニル
ー１，４−ジヒドロピリジンおよび２，６−ツメチルー
ろ、５−フェトキシカルボニル−４−〇−アミンチオカ
ルボニルフエニル−１，４−ジヒドロピリジンおよび２
，６−ジメチル−５，５，５−ジエトキシカルボニル−
４−ｍ−アミンチオカルボニルフェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジンがある。

大部分が既知である式■で示される化合物において、Ｘ
は好ましくはＣｔまたはＢｒであるが、また反応性のエ
ステル化されているＯＨ基、たとえば特にＣ原子１〜４
個を有するアルキルスルホニルオキシ（たとえばメタン
スルホニルオキシ）または特にＣ原子６〜１０個を有す
るアリールスルホニルオキシ（たトエばベンゼンスルホ
ニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、１−ナフ
タレンスルホニルオキシまたは２−ナフタレンスルホニ
ルオキシ）＃；６る。

式■で示される代表的化合物には、α−クロルアセトフ
ェノン、α−ブロモアセトフェノン、α−クロル−０−
１−ｍ−および−ｐ−メチルアセトフェノン、α−ブロ
モ−ｏ−１−ｍ−おｘヒ−ｐ　−メチルアセトフェノン
、α−クロル−ｏ＋、−ｍ−および−ｐ−メトキシアセ
トフェノン、α−ブロモ−〇−１−ｍ−および−ｐｐ−
メトクシセトフエノン、α−クロル−０−１−ｍ−およ
び−ｐ−フルオルアセトフェノン、α−ブロモ−Ｑ−１
−ｍ−および−ｐ−フルオルアセトフェノン、α、０−
１α９ｍ−およびαｌｐ−ソクロルアセトフエノン、α
−プロモー０−ｌ−ｍ−およＵ−ｐ−クロルアセトフェ
ノン、α−クロル−０−１−ｍ−および−ｐ−トリフル
オルメチルアセトフェノ／およびα−プロモーｏ＋、−
ｍ−および−ｐ−）リフルオルメチルアセトフエノンが
ある。

弐■の化合物と式■の化合物との反応は前記した不活性
溶媒または稀釈剤の一種あるいは混合物の不存在下また
は好ましくは存在下に、約２０〜１５０°、好ましくは
５０〜１０００の温度、特に特定の溶媒の沸点で行なり
。無機塩基（たとえばＮａＨ）または有機塩基を加える
と有利である。この反応は相転移条件下に、たとえばメ
チレンジクロリド／水／　ＮａＯＨ／触媒系中で行なう
と特に好ましく、適当な触媒には四級アンモニウム塩、
たとえばテトラブチルアンモニウムヨーダイトがある。

式Ｉで示される化合物はまた式■で示される化合物を式
■で示される化合物と反応させることにより得ることも
できる。式■（式中Ｒ１７＝Ａ２ＮまたはＡＯ）で示さ
れる化合物は式ＶＩで示される化合物からシアルキルホ
ルムアミＰ１　ジアルキルアセタール類またはトリアル
キルオルトホーメート化合物との反応により得ることが
でき、そして式■（式中Ｒ１７＝Ｈｏ）で示される化合
物はそれらから酸加水分解により得ることができる。式
■で示される化合物は大部分が既知である。

式■の化合物と式■の化合物との反応は式■の化合物と
式■の化合物との反応と基本的に同一条件下に行なう。

たとえば前記反応（ａ）、（ｂ）、（Ｃ）または（ｄ）
の一つにより得られた式Ｉで示される化合物において、
その基Ｒ１〜Ｒ６の一つまたは二つ以上を別の基Ｒ１〜
Ｒ６に変換することもできる。

−例として、ヒＰロキシ基または一級あるいは二級アミ
ノ基はアルキル化またはアシル化でき、そして（または
）加水分解できる基、たとえばエステル、ＣＮまたは酸
アミド基は加水分解でき、そして（または）　Ｃ０ＯＨ
基はエステル化および（または）アミｈｌｊ化でき、そ
して（または）１個または２個以上のＨ原子の代りに１
個または２個以上の還元できる基および（または）１ま
たは２個以上の追加のＣ−Ｃおよび（あるいは）Ｃ−Ｎ
結合を有することを除いて式Ｉに相当する化合物を還元
剤と反応させることができ、そして（または）Ｈ原子は
ハロダン化により１（ａｔ原子に置き換えることができ
、そして（または）　ＣＮ基は還元によりＣＨＯ基に変
換できる。

ヒｒロキシ基または一級あるいは二級アミン基はアルキ
ル化剤で処理することにより、相当する二級または三級
アミン基に変換できる。「アルキル化剤」の用語はここ
で広い意味で理解されるべきであり、たとえばＡｒ−ア
ルキル化剤、Ｒ７Ｒ８Ｎ−アルキル化剤を包含する。適
当なアルキル化剤の例には式Ａ−Ｅ（ａ　１％Ａｒ−ア
ルキル−ＨａＬ。

ＡＯ−アルキル−Ｈａｄ％ＡｒＯ−アルキル−ＨａＬ　
１Ａｒ　−アルキル−Ｏ−アルキル−ＨαまたはＲ７Ｒ
８Ｎ　−アルキル−Ｈａｌ　（各式中ＥｋＬはＣＬ　、
　Ｂｒまたは工である）で示される化合物、たとえば塩
化メチル、臭化メチル、ヨー化メチル、硫酸ジメチル、
ｐ−トルエンスルホン酸メチル、塩化エチル、臭化エチ
ル、ヨー化エチル、硫酸ジエチル、塩イケ・ピル、臭イ
峠テｔピル、ヨーイ畿ソ吃ピル、塩化ベンジル、臭化ベ
ンジル、ヨー化ベンジル、２−メトキシエチルクロリＹ
、　２−フェノキシエチルプロミド、２−ベンジルオキ
シエチルヨーダイＰまたは２−モル己；リノエチルクロ
リＰがある。アルデヒド化合物又はケトン化合物を用い
てアルデヒｒ−アンモニア化合物又はシック塩基の生成
を伴ない縮合反応を行ない、引続いて水素化するかまた
はアルキル化剤処理を行ない、次いで生成する四級塩を
加水分解することもできる。−例として、第一級アミン
化合物はペンズアルデヒＰ化合物との縮合反応によりＮ
−ベンジリデン化合物に変換し、これを次いでアルキル
化剤イＰによりその四級塩の一種に変換することができ
、この生成物は次いで、たとえば水性アルコールで処理
することにより、ペンズアルデヒｒの分離除去を伴なっ
て二級アミンに変換できる。アルデヒＰまたはケトン化
合物を用いて還元条件下に、たとえば水素および水素添
加触媒の存在下に、あるいはＮａＢＨ４またはＮａＣＮ
ＢＥ（ｘの存在下にアルキル化することもできる。この
場合に、相当するアルデヒＰ−アンモニアが中間生成物
として生成される。−例として、ホルムアルデヒＰをギ
酸の存在下に用いて１個または２個のメチル基を導入で
きる。

アルキル化はラネーニッケルの存在下に、Ｃ原子１〜６
個を有するアルコールを用いて実施することもできる。

このアルキル化は前記の不活性溶媒の一種、たとえばＤ
ＭＦの存在または不存在下に１約Ｏ〜約１２０°、好ま
しくは４０〜１ｏｏ０の温度において実施すると好まし
く、およびまた触媒、好ましくはカリウム第６ブチレー
トまたはＮａＨのような塩基を存在させることもできる
。

式Ｉで示される一級または二級アミン化合物のアシル化
に適するアシル化剤は好ましくは、式ＡｃＯＨで示され
るカルボン酸のノ飄ライド（たとえばクロＩ）　Ｆまた
はプロミｒ）または無水物であり、その例には無水酢酸
、塩化プロピオニル、臭化イソブチリル、無水ギ酸／酢
酸、塩化ベンゾイル、ｐ−メトキシペンゾイルクロリｒ
またはフェニルアセチルクロリドがある。必須ではない
が、ＮａＯＨ％　ＫＯＨ、ピリジンまたはトリエチルア
ミンのような塩基をアシル化処理中に加えることもでき
る。アシル化は好ましくは不活性溶媒、たとえばベンゼ
ンまたはトルエンのような炭化水素、アセトニトリルの
ようなニトリル、ＤＭＦのようなアミドあるいはピリシ
ンまたはトリエチルアミンのような三級アミンの過剰量
の存在、または不存在下に、約０〜約１６０°、好まし
くは２０〜１２０°の温度で行なう。アミン化合物をイ
ソシアネートで処理すると、同様に、相当する尿素化合
物（たとえばＡｒがＲ１１ＮＨＣＯＮＨ−フェニルであ
る化合物）が得られる。

式■で示される化合物中の加水分解できる基は所望によ
り、好ましくはＨ２ＳＯ４、ＨＣＬ　％ＨＢｒまたはＨ
，ＰＯ４のような酸で、あるいはＮａＯＨ。

ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯｓまたはに２ＣＯ！Ｓのような塩基
で、水性または部分的に水性の溶液中で処理することに
より加水分解できる。この加水分解には、追加の不活性
溶媒、たとえばメタノール、エタノールまたはイソプロ
ノ臂ノールのようなアルコールを存在させることができ
る。反応温度は約０〜約１５０°、好ましくは１５〜１
１０°である。

詳細には、たとえば二）　ＩＪル基は５０〜８０チ硫酸
により加水分解して、ＣＯＮＨ２基を生成でき、あるい
はさらに激しい条件下、たとえばさらに高温では、Ｃ０
ＯＨ基を生成できる。ＣＯＮＨ２のＣ０ＯＨ基への加水
分解はまた有利には５０〜８０チ硫酸を用いて実施する
。エステル基は検水性−アルコール性ＮａＯＨまたはＫ
ＯＥ（でケン化できる。

Ｎ−アシル基は水性−アルコール性塩基、たとえば水性
−メタノール性ＮａＯＨにより６０〜８０゜で処理する
ことにより分離除去でき、遊離アミンが生成できる。フ
タルイミド基は、さらに温和な条件下に、そして次いで
ヒＰラジンヒＰレートおよびアルコール性鉱酸、たとえ
ばメタノール性塩酸で処理することを除いては同様にし
て分離除去できる。

式！で示される化合物中に存在するＣ０ＯＨ基は所望に
より、エステル化できる。エステル化には式Ａ−ＯＨで
示されるアルコール化合物またはその反応性誘導体が適
当である。適当な反応性誘導体は、特に相当する金属ア
ルコレート、好ましくはナトリウムまたはカリウムアル
コレートのようなアルカリ金属アルコレートである。エ
ステル化は不活性溶媒の存在下に行なうと有利である。

非常に適する溶媒は特にジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブ
チルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソールの
ようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキ
サノンのようなケトン、ＤＭＦまたはリン酸ヘキサメチ
ルトリアミドのようなアミド、ぺ／ゼン、トルエンまた
はキシレンのような炭化水素、四塩化炭素またはテトラ
クロルエチレンのようなハロダン化炭化水素およびツメ
チルスルホキシドまたはスルホランのようなスルホキシ
Ｐである。水不混和性溶媒を同時的に有利に使用でき、
エステル化中に生成される水を共沸蒸留により除去でき
る。成る場合には、有機塩基、たとえばビリシン、キノ
リンまたはトリエチルアミンの過剰量をエステル化用の
溶媒として使用することもできる。エステル化はまた溶
媒の不存在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの
存在下に単に加熱することにより実施することもできる
。

反応温度は通常−５０°〜＋１５０°、好ましくは一２
０°〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化は
一般に、１５分〜４８時間後に完了する。

特定の場合における、エステル化の反応条件は使用する
原料化合物の性質にほとんど依存して変わる。すなわち
、遊離カルボン酸は通常、遊離アルコールと、強酸、た
とえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させ
る。好適な反応方法は酸無水物または特に酸クロリドを
アルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方
法であり、この場合に重要な塩基は、特に水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
または重炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩また
は重炭酸塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムのよう
なアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのようなアル
カリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミン、ビ
リシン、ルチジン、コリノンまたはキノリンのような有
機塩基である。

エステル化反応はペゾチＰ合成で慣用の脱水剤、たトエ
ばノシクロヘキシルカルポジイミＰを用いて特に温和な
条件下に行なう。

無機酸クロリＰまたはプロミド、たとえば５ＯＣ４２ま
たはＰＢｒ　ｓを用いて、好ましくはＤＭＦのような不
活性溶媒の存在下に０〜３０°において、カルボン酸化
合物を相当する酸／・ライｒ化合物に変換することもで
きる。相当する酸アミド化合物はこれらの酸ハライド化
合物からアンモニアまたはアミンと、好ましくはＤＭＦ
のような不活性溶媒の存在下に０〜３０°で反応させる
ことにより得ることができる。

還元できる基、たとえばニトロ基はアミン基に還元でき
、そして（または）多重結合、たとえばＣ−Ｃ二重結合
は水素添加できる。還元は、たとえば接触水素添加によ
りおよび（または）化学的手段により行々う。接触水素
添加には、たとえば貴金属、ニッケルまたはコバルト触
媒が適肖である。適当々貴金属は主として白金またはパ
ラジウムであり、これらは木炭まだは炭酸カルシウムの
ような支持体上に、酸化物、たとえば酸化白金として存
在させることができ、あるいは微粉砕した形で存在させ
ることができる。好適な触媒は木炭上Ｐｄおよびラネー
ニッケルである。水素添加は好ましくは１〜２００バー
ル、好ましくは１〜１０バールの圧力下ニ０〜１５０°
、好ましくは１５〜６０°の温度で、前記の不活性溶媒
の一種、好ましくはメタノール、エタノール、イソゾロ
パノールまたは酢酸の存在下に行なう。

Ｈ原子はハロダン化剤で処理することによりＨａｌ原子
に置き換えることもできる。すなわち、−例として、Ｒ
２がＣＨ３である式！で示される化合物において、ピリ
ジニウムプロミ濾過ブロミＰをメチレンジクロリドのよ
うな不活性溶媒中で用いて、約−１０〜＋３０°、好ま
しくは０〜１０°の温度で、メチル基に臭素原子を導入
することができる。たとえば、この経路で得られる式ｌ
で示される２−ブロモメチル−３−アルコキシカルボニ
ル−１，４−−）ヒドロビ・リジン化合物は、たとえば
アセトニトリルのような含水不活性溶媒とともに約０．
５〜２時間加熱することにより、相当する式Ｉで示され
るラクトン化合物（式中Ｒ２とＲ６とは一緒になって−
ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−を表わす）に容易に加水分解できる
。この場合に、２−ヒＰロキシメチルー３−アルコキシ
カルボニル−１，４−ジヒドロピリジンが副生成物３・
よび中間生成物として生成される。

ＣＮ基はＣＨＯ基に、還元により、特に有利にはニトリ
ル化合物をラネーニッケルで、不活性溶媒中または溶媒
混合物、たとえばピリジン／水／酢酸中において約０〜
約６０°、好ましくは１５〜３０°の温度で処理するこ
とにより変換できる。

式Ｉで示される塩基化合物は酸を用いることにより相当
する酸付加塩に変換できる。この反応に適する酸は生理
学的に許容されうる塩を提供する酸である。従って、無
機酸、たとえば硫酸、硝酸、ハロダン化水素酸（たとえ
ば塩酸または臭化水素酸）、リン酸（たとえばオルトリ
ン酸）またはスルファミノ酸およびまた有機酸、特に脂
肪族、脂環族、芳香族−脂肪族、芳香族または複素環式
−塩基性または多塩基性カルボン酸、スルホン酸または
硫酸、たとえばギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸
、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フ
マール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息
香酸、サリチル酸、２−フェニルプロピオン酸、６−フ
ェニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アスコル
ビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン
酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒＰ
ロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸、ナフタ
レンジスルホン酸あるいはラウリル硫酸が使用できる。

生理学的に許容されない酸との塩、たとえばピクリン酸
塩も式！で示される化合物の単離または精製に使用でき
る。

式Ｉで示される遊離塩基化合物は、所望により強塩基、
たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウムまたは炭酸カリウムで処理することによりそれら
の塩から遊離させることができる。

他方、遊離のＣ０ＯＨ基を有する式！で示される化合物
は塩基との反応によりそれらの金属塩またはアンモニウ
ム塩に変換できる。適当な塩は、特にナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、カルシウムおよびアンモニウム塩
、およびまた置換アンモニウム塩、たとえばジメチルア
ンモニウム、ジエチルアンモニウム、モノエタノールア
ンモニウム、ノエタノールアンモニウム、トリエタノー
ルアンモニウム、シクロへキシルアンモニウムまタハノ
シクロヘキシルアンモニウム塩である。

式Ｉで示される化合物は１個または２個以上の不斉中心
を有することができる。この場合は、これらの化合物は
通常、ラセミ体形で存在する。

生成するう七ミ体はそれら自体既知である方法に従い、
機械的にまたは化学的にそれらの光学対掌体に分割でき
る。好ましくは、ラセミ体混合物から光学的活性分割剤
との反応によりジアステレオマーを生成させる。適当な
分割剤の例には、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾ
イル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸あるいは遣々
の光学的に活性なカンファスルホン酸、たとえばβ−カ
ンファスルホン酸のＤ−およびＬ−形のような光学的活
性酸がある。

すでに光学的に活性である原料化合物を使用することに
より、前記の方法に従い、光学的に活性な式Ｉで示され
る化合物を得ることができることは勿論のことである。

式■で示される光学的活性化合物のエナンチオマー形は
それらの薬理学的性質、たとえばカルシウム−作用性ま
たはカルシウム−拮抗性の点で基本的にまたは程度上で
異なること力ｔあるが、これらはまた同一であることも
ある。

本発明はまた、式Ｉで示される化合物およびそれらの生
理学的に許容されうる塩を医薬組成物の調製、特に非化
学的方法による調製に使用することに関する。この点に
関して、これらの化合物は少なくとも一種の固体、液体
および（または）半液体賦形剤あるいは助剤とともに、
および所望により一種または二種以上の別種の活性化合
物と組合せて適当な投薬形にすることができる。

本発明はまた式Ｉで示される化合物および（または）そ
の生理学的に許容されうる塩の一種の少なくとも一種を
含有する製剤、特に医薬製剤に関する。

これらの製剤は人間または動物の医療に医薬として使用
できる。使用できる賦形剤は経腸（たとえば経口）また
は非経腸投与あるいは局所施用に適し、そして本発明の
新規化合物と反応しない有機または無機物質、たとえば
水、植物油、ベンジルアルコール、アルキレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテ
ート、ゼラチン、炭水化物（たとえば乳糖またはデンプ
ン）、ステアリン酸マグネシウム、メルクあるいは石油
ゼリーである。

経口投与用には特に錠剤、丸剤、被覆錠剤、カプセル剤
、粉末、顆粒、シロップ、ニレキサ−または滴剤が用い
られ、直腸投与用には生薬が用いられ、そして非経腸投
与用には溶液、好ましくは油性または水性溶液、および
また懸濁液、エマルジョンまたはイソプラントが用いら
れる。他方、局所施用には軟膏、クリームまたは粉末力
を使用される。本発明による新規化合物はまた凍結乾燥
させることができ、生成する凍結乾燥物は、たとえば注
射製剤の調製に使用できる。

前記の製剤は殺菌でき、そして（または）滑剤、保存剤
、安定化剤および（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧を
調整するための塩、緩衝物質、着色剤、風味付与物質お
よび（または）芳香物質のような助剤を含有できる。こ
れらは、所望により一種または二種以上の別の活性化合
物、たとえば一種または二種以上のビタミン類を含有で
きる。

本発明はまた式！で示される化合物を病気、特に心不全
、動脈性高血圧症、冠状血管硬化症、アテローム硬化症
、関節炎、および特に狭心症、およびまた高血圧、肺高
血圧、レイナーＰ症状、不整脈、喘息、心臓性高血圧、
虚血、心筋梗塞を付随する病気、さらにまた内部臓器の
延長された期間にわたるけいれん（食道けいれんまたは
緩不能性けいれん）、尿管けいれん、尿失禁、過敏膀胱
、早産、月経困難、腸けいれん、脳血管循環障害、めま
い、船酔い、てんかん、を椎基部不全または内分泌系障
害との戦いに使用することに関する。

この態様に関して、本発明による物質は通常、人間また
はサル、犬、ネコ、ラットまたはマウスのような哺乳動
物に、ベラ／４１　ミル（ｖｅｒａｐａｍｉｌ）マタは
ニフェジピン（ｎｉ　ｆｅｄｉｐｉｎｅ）のような既知
のカルシウム拮抗剤と同様に、人間に対しては好ましく
は一投与単位当り約５〜５００■、特に２０〜１００ダ
の投薬量で投与する。−日薬用量は好ましくは約０．１
〜１０ダ／体重ゆ、特に０．４〜２ダ／体重ｋｇである
。しかしながら、各特定の患者に対する特定の投薬量は
非常に広い種々の因子、たとえば使用する特定の化合物
の効力、年令、体重、一般健康状態、性別、食餌、投与
の時機および手段、排泄速度、医薬の組合せおよび治療
しようとする特定の病気の重篤度によって変わる。経口
投与が好ましい。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。全ての温度は摂氏度（℃）で示す。ｍ、ｐ＝融
点である。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味
を有する：必要に応じて、水およびメチレンジクロリＰ
または酢酸エチルを加え、混合物を振りまぜ、相を分離
させ、有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ
、次いで蒸発させ、残留物をシリカダル上でのクロマト
グラフィおよび（または）結晶化により精製する。

例　　１ ２−（ｏ−ホルミルフェニル）−４−フェニル−チアゾ
ール２．６５．９（ｍ、ｐ　：　９９〜１００°：この
化合物は０−ジメトキシメチルベンゾニトリルをＨ２Ｓ
と反応させてＯ−ジメトキシメチルチオベンズアミド（
ｍ、ｐ：１００〜１０２°）を生成させ、この生成物を
０−ブロモアセトフェノンと反応させて、０−ジメトキ
シメチルチオ安息香酸イミＦ″Ｓ−フェナシルエステル
（油状物）を生成させ、次いでこの生成物をメタノール
と沸とうさせることにより環化させて２−（ｏ−ジメト
キシメチルフェニル）−４−フェニルチアソールを生成
させ、次いで水性塩酸で加水分解することにより得られ
る〕、ろ３チ水性アンモニア１．０６ｍ７！、アセト酢
酸メチルエステル２．３２．９およびメタノール１２０
ｒｒＬｌの溶液を１８時間沸とうさせ、次いで蒸発させ
る。残留物をエーテルで処理し、２，６−ジメチル−３
．５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル
−２゛−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロビ
リジンを得る；　ｍ、ｐ　：　１４５〜１４８°（分解
）。

相当するアルデヒＰ化合物を使用し、同様にして下記の
２．６−−／メチル−３，５−ジメトキシカルボニル−
１，４−ジヒドロピリジン化合物が得られる： ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒド
ロビリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−メチル−２−チアゾリル）−フェニル−１
，４−ジヒＰロヒリジン、２．６−ジメチル−３．５−
ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−メチル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒＰロヒリジン、２
．６−ジメチル−５，５−ジメトキシカルボニル−４−
ｏ　−（４，ｓ−ジメチル−２−チアゾリル）−フェニ
ル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３
．５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（ａ、ｓ−ツメ
チル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカル
ボニル−４−ｏ−（４−メチル−５−フェニル−２−チ
アソリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−ａ
−ｍ−（４−メチル−５−フェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−Ｏ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−シヒｒロヒリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−エトキシカルボニル−５−ベンジル−２−
チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−エトキシカルボニル−５−ベンジル−２−
チアゾリル）−７エールー１，４−ジヒドロビリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−エトキシカルボニル−メチル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニに−４
−ｍ−（４−エトキシカルボニル−メチに−２−＋アグ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（２−ピリジル）−２−チア　／　ＩＪル
〕−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−（２−ピリジル）−２−チアソリル〕−フ
ェニルー１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（５−ピリジル）−２−チアゾリル〕−フ
ェニルー１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−（３−ピリジル）−２−チアゾリル〕−フ
ェニルー１．４−ジヒｒロビリゾン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−Ｏ−Ｃ４−（４−ピリジル）−２−チアゾリル〕−フ
ェニルー１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−（４−ピリジル）−２−チア　１１フル〕
−フェニル−１，４−ジヒ１％　ａピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−［４−（３−シアノ−６−メチル−２−ピリＰン
ー５−イル）−２−チアゾリル〕。

−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメ
チル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−
（３−シアノ−６−メチル−２−ピリドン−５−イル）
−２−チアゾリルツーフェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニ
ル−４−ｍ−（４−フェニル−２−チアゾリル）−フェ
ニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−
３．５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニ
ル−５−メチル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４
−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−フェニル−５−メチル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−）サル−２−チアゾリル）−フェニル
−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３，
５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−ｏ−トリル
−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニ
ル−４−ｏ−（４−ｍ−）サル−２−チアゾリル）−フ
ェニル−１，４−ジとドロヒリジン、Ｍ、Ｐ：　１７０
〜１７２゜ ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｍ−）サル−２−チアゾリル）−フェニル−１
，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３，５−
ジメトキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−）サル−２
−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、Ｍ、Ｐ；１２４〜１２７°（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−）サル−２−チアゾリル）−フェニル
−１，４−ノヒーロヒリジン、２．６−ジメチル−３．
５−ジメトキシカルボニル−４−〇−Ｃ４−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−２−チアゾリルシーフェニ
ル−１，４−ジヒ１２０ピリジン、 ２．６−ダメグールー３，５−ジメトキシカルボニル−
４−ｍ　−Ｃ４−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２−チアゾリル〕−フェニルー１，４−ゾヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ　−（４−（２，６−ジメチル−４−第６ブチルフ
エニル）−２−チアゾリルクーフェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−Ｃ４−（２，６−ジメチル−４−第３ブチルフ
エニル）−２−チアゾリルクーフェニル−１，４−ジヒ
ｒロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−メトキシフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−メトキシフェニル−２−ｆ　７　ソ１
フル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリル）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：　１
１０〜１１４°（分解）２．６−ジメチル−３，５−ジ
メトキシカルボニル−４−ｍ−（４−ｐ−メトキシフェ
ニル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジとＰロ
ビリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ　−（４−（２，５−・ジメトキシフェニル）−２
−チアゾリル〕−フェニルー１，４−ジヒＰロビリジン
、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−チ
アゾリルツーフェニル−１，４−−，７ヒドロビリジン
、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−（５，４−ジメトキシフェニル）−２−チアゾ
リルツーフェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−　Ｘ）メチル−３，５−ジメトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）−２
−チアゾリルツーフェニル−１，４−ノヒドロビリジン
、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メ
チル−２−チアゾリル〕−フエ二一ルー１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−［：４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−
メチル−２−チアゾリル〕−フェニル−１，４−・ジヒ
ドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−〇　−Ｃ４−（３，４，５−トリメトキシフｘ＝ｈ　
）　−２−ｆアソリル〕−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−（３，４，５−）ジメトキシフェニル）
−２−チアソリル〕−フェニルー１．４−ジヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−チア　７’　
ＩＪル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−フルオルフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｏ−フルオルフェニル−２−チアゾリル）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−チアゾリル）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−チアゾリル）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ゾメトキシカルポニルー４
−ｍ−（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−クロルフェニル−２〜チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジとドロピリシン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：２０６
〜２０８°（分解）２．６−ジメチル−３，５−ジメト
キシカルボニル−ａ−ｍ−（４−ｐ−クロルフェニル−
２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−クロル゛フェニルー５−メチル−２−
チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−クロルフェニル−５−メチル−２−チ
アゾリル）−７エールー１．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ　−（４−（２，４−ジクロルフェニル）″″２２
−チアゾリル〕−フエニルー１−ジヒドロビリゾン、 ２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−（２，４−ジクロルフェニル）−２−チ
アゾリル〕−フェニルー１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ　−Ｃ４−（３，４−ジクロルフェニル）−２−チ
アゾリルツーフェニル−１，４−ジヒｒロピリジン、Ｍ
、Ｐ　：　１０８〜１１０゜２．６−ジメチル−３，５
−ジメトキシカルボニル−４−ｍ　−［４−（３，４−
ジクロルフェニル）−２−チアソリル〕−フェニルー１
．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−０
−Ｃ４−（、２，４−ジメトキシ−５−ブロモフェニル
）−２−チアゾリル〕−フェニルー１．４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−［４−（２，４−ジメトキシ−５−ブロモフェニ
ル）−２−チアソリル〕−７二二ルー１，４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニ／Ｉ／
−４−０−（４−ｍ−トリフルオルメチルフェニル−２
−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒＰロビリジン
、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−ｍ　−）リフルオルメチルフェニルー２
−チアソリル）−フェニル−１．４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−ヒｒロキシフェニルー２−＋７／ＩＪ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−ヒｒロキシフェニルー２−チアソリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−ヒｒロキシフェニルー２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニに−４
−ｏ−Ｃ４−＜５．４−ジヒｒｏキシ７エ二ル）−２−
チアゾリル〕−フェニルー１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニに−４
−ｍ−［４−（３，４−ジヒｒｏキシフェニルー２−チ
アソリル〕−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−ニトロフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−ニトロフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４〜ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−ニトロフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４２／ヒｐ　Ｏヒ１，１ジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−二トロフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−二トロフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ｔヒＰロビリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｐ−二トロフェニル−２−チアゾリル）−フェ
ニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（：４−（３−ニトロ−４−メトキシフェニル）
−２−チアゾリル〕−フェニル−１，４−ジとドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボ巴ルー４
−ｍ−Ｃ４−Ｃ３−二トロー４−メトキシフェニル）−
２−チアゾ！ｊ＃］−ニアｒ−ニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｐ−ジメチルアミノフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ジメチルアミノフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−アセトアミＰフェニルー２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−アセトアミｒフェニルー２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（５−アセトアミＰ−４−メトキシフェニ
ル）−２−チアゾリル〕−フェニルー１，４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−［４−（３−アセトアミＰ−４−メトキシフェ
ニル）−２−チアソリル〕−フェニルー１．４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−シアノフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｐ−シアノフェニル−２−チアゾリル）−フェ
ニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チアゾリル）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ツメチルーろ、５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−（’４−ｏ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−・ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒｒロビリジン、 ２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−ジフルオルメトキシフェニルー２−チ
アソリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ジフルオルメトキシフェニルー２−チ
アソリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（４−ジフェニリル）−２−チアソリル〕
−フェニルー１．４−ジヒｒロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−（４−ジフェニリル）−２−チアソリル〕
−フェニルー１．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン。

例　　２ アセト酢酸エチルエステルを使用して、例１と同様にし
て下記の２，６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボ
ニル−１，４−ジヒドロピリジン化合物を得る： ２．６−　ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−Ｏ−（２−チアゾリル）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、 ２．６−　＆メチルー５，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｍ−（２−チアゾリル）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、 ２．６−　ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｏ−（４−メチル−２−チアゾリル）−フェニ
ル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３
．５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（４−メチ
ル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカ
ルボニル−４−ｏ　−（４，５−ジメチル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６
−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−
ｍ　−（４，５−ジメチル−２−チアゾリル）−フェニ
ル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３
，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−メチ
ル−５−フェニル−２−チアゾリル）−フェニル−１，
４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−メチル−５−フェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−エトキシカルボニル−５−ベンジル−
２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒをロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−エトキシカルボニル−５−ベンジル−
２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−〇−（４−エトキシカルボニルメチル−２−チア
ゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−エトキシカルボニルメチル−２−チア
ゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリシン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−ａ
−ｏ−（４−（２−ピリジル）−２−チアソリル〕−フ
ェニルー１．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（２−ピリジル）−２−チアソリル〕
−フェニルー１，４−ジヒｒロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−０−［：４−（３−ピリジル）−２−チアゾリル
ツーフェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（３−ピリジル）−２−テアソリル〕
−フェニルー１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（４−ピリジル）−２−チアソリル〕
−フェニルー１，４−ジヒＰロピリノン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ビリノル）−２−チアゾリル〕−フェ
ニルー１，４−ジヒＰロビリジン、２．６−ジメチル−
３．５−　・フェトキシカルボニル−４−ｏ−（４−（
３−シアノ−６−メチル−２−ビリＰンー５−イル）−
２−チアゾリルツーフェニル−１，４−ジヒｒロピリジ
／、２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（３−シアノ−６−メチル−２−ピリ
ドン−５−イル）−２−チアゾリルツーフェニル−１，
４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３，５，５
−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル−２
−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｍ−（４−フェニル−２−チアゾリル）−フェ
ニル−１，４−ジヒドロピリシン、２．６−ジメチル−
３．５，５−ジエトキシカルボニル−４−Ｏ−（４−フ
ェニル−５−メチル−２−チアゾリル）−フェニル−１
，４−ジヒドロピリシン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−フェニル−５−メチル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロビリ　　ジ　ン　、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｏ−トリル−２−チアゾリル）−フェ
ニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−
３．５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ　−（４−
ｏ−トリル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジ
ヒドロピリシン、２．６−ジメチル−３．５−ジェトキ
シ力、ルポニル−４−ｏ−（４−ｍ−トリル−２−チア
ゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロビリシン、Ｍ、
Ｐ：１４４〜１４６゜ ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−トリル−２−チアゾリル）−フェニル
−１，４−ジヒドロピリシン、２．６−ジメチル−３．
５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−ト
リル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリシン、２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシ
カルボニル−４−ｍ−（４−ｐ−トリル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−とｒロピリジン、２．６−ジ
メチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ　
−（４−（２，４，６−）リメチルフェニル）−２−チ
アゾリルツーフェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ　−（４−（２，４，６−）リメチルフェニル
）−２−チアゾリルツーフェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（２，６−ジメチル−４−第６ブチル
フェニル）−２−チアゾリルツーフェニル−１，４−ジ
ヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３．５，５−ジエ
トキシカルボニル−４−ｍ−［：４−（２，６−・ジメ
チル−４−第３ブチルフェニル）−２−チアゾリルツー
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチ
ル−３．５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４
−ｏ−メトキシフェニル−２−ｆアソリル）−フェニル
−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−メトキシフェニル−２−’Ｆ−７
：／　１フル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−ｆ　７　
：／　リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ　　ジ
　ン　、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：
１８４〜１８ ６゜２．６−−／メチルー３，５，５−ジエトキシカル
ボニル−４−ｍ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−（４−（２，５−ジメトキシフェニル）−
２−チアゾリル〕−フェニルー１．４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２
−チアゾリル〕−フェニルー１．４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−Ｃ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２−チアゾリル〕−フェニルー１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−
チアゾリルツーフェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−０−［４−（３，４−−／メトキシ７エ二ル）−
５−メチル−２−チアゾリルツーフェニル−１，４−ジ
ヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ　−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）−
５−メ？ルー２−チアゾリル〕−フェニル−１，４−ジ
ヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−０−（４−（３，４，５−トリメトキシフエ＝ｋ
）−２−＋７ゾＩ）ル〕−フェニルー１．４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（３，４，５−）ジメトキシフェニル
）−２−ｆｌゾ！ｊル〕−フェニル−１．４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−ｆ　７　
ソＩＪル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−−））　？ルー３．５，５−ジエトキシカルボ
ニル−４−ｏ−（４−ｏ−フルオルフェニル−２−チア
ゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−−：）ｌチル−３，５，５−ジエトキシカルボ
ニル−４−ｍ−（４−ｏ−フルオルフェニル−２−チア
ゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−ｆ　７７
’　ＩＪル）−フェニル−１，４−−）ヒｒｏ　ピリジ
ン、 ２．６−　・ジメチル−３，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリル
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアソリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３１５．，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−５−メチル−
２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ＋、クロルフェニル−５−メチル−２−
チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−０−Ｃ４−（２，４−ジクロルフェニル）−２−
チアゾリル〕−フェニルー１．４−ジヒＰ゛ロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（２，４−ジクロルフェニル）−２−
チアソリル〕−フェニルー１．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−０−Ｃ４−（３，４−ジクロルフェニル）−２−
＋７／！Ｊル〕−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、Ｍ、Ｐ：２２８〜２３２°（分解）２．６−ジメチル
−３．５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−［４−
（３，４−ジクロルフェニル）−２−チアゾリル〕−フ
ェニルー１．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリル
）−７二二ルー１．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−０−Ｃ４−（２，４−ジメトキシ−５−ブロモフ
ェニル）−２−チアゾリルヨーフェニル−１，４−ジヒ
Ｐロピリジ／、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−Ｃ４−Ｃ２，４−ジメトキシ−５−ブロモフ
ェニル）−２−チアゾリルクーフェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、 ２．６−ジ）ｆルー６．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ　−）リプルオルメチルフェニル−
２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−）リアルオルメチルフェニル−２
−テア／　ＩＪ　＃　）　−７ユニルー１．４−ジヒｒ
ロビリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｏ−ヒドロキシフェニルー２−チアソ
リル）−フェニル−１，４−ジヒＰロピリノ／、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−ヒドロキシフェニルー２−チアソ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−　・ジェトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−ヒドロキシフェニルー２−チアソ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−（４−（３，４−ジヒ１之ロキシフェニル
）−２−チアゾリルツーフェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ　−Ｃ４−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
−２−チアゾリルクーフェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３．５−シェドキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−ニトロフェニル−２−チアゾリルツー
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−ニトロフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−ニトロフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−Ｉｌｌ　−（４−ｍ　−＝トロフェニル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−ニトロフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−二トロフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４＝ゾヒ１？ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−［４−（３−ニトロ−４−メトキシフェニル
）−２−チアゾリル〕−フェニル−１，４−ヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（３−ニトロ−４−メトキシフェニル
）−２−チアゾリル〕−フェニル−１．４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジェトキシカルボ二ｋ　−
４−ｏ　−（４−ｐ−ジメチルアミノフェニに−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ　−（４−ｐ　−シ）　チルアミノフェニル−
２−４７／Ｉｊル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−アセトアミＰフェニルー２−チアソリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−アセトアミドフェニル−２−チア
ゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−６，５−シェドキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（５−アセトアミｒ−４−メトキシフェニ
ル）−２−チアゾリル〕−フェニルー１，４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（３−アセトアミド−４−メトキシフ
ェニル）−２−チアゾリルツーフェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、２．６−ジメチル−３，５，５−ジエト
キシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−シアノフェニル−
２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−シアノフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チアゾリ
ル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−ノフルオルメトキシフェニルー２
−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ジフルオルメトキシフエニに−２−チ
アゾリル）−フェニル−１，４−・ジヒドロピリジン ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（４−ジフェニリル）−２−＋　７　
：／　ＩＪル〕−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（４−ジフェニリル）−２−チアソリ
ル］−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾ
リル）−７エールー１．４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾ
リル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン。

例　　５ ２−アセチル−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−
チアゾリル）−ケイ皮酸エチルエステル４．０７１１Ｃ
シス−トランス混合物：この化合物は２−○−ホルミル
フェニルー４−ｐ−メ）キシフェニルチアゾールおよび
アセト酢酸エチルエステルから得られる〕、３３％水性
アンモニア０．７　ｒｎｌおよびアセト酢酸エチルエス
テル１．３ｇのメタノール４０ｄ中の溶液を２４時間加
熱沸とうさせ、次いで例１と同様に仕上げて、２，６−
ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−０
−（４−１）−メトキシフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジンを得る；ｍ、ｐ：
１８４〜１８６°。

相当するケトエステル化合物を使用し、同様にして、下
記の２．６−ジメチル−４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフ
ェニル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリシンカ得うレル：２．６−ジメチル−３−メトキ
シカルボニル−５−エトキシカルボニル−４−ｏ−（４
−ｐ−メトキジフェニル−２−チアゾリル）−フェニル
−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３−メトキシカルボニル−５−イソ
ノロＩキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフ
ェニル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、２．６−　ジメチル−３−メトキシカルボ
ニル−５−イアｆトキシカルボニルー４−ｏ−（４−ｐ
−メトキシフェニル−２−チアゾリル）−フェニル−１
，４−ジとＰロビリジン、 ２．６−ジメチル−３−メトキシカルボニル−３−（２
−Ｎ−ぺｙゾル−Ｎ−メチルアミノ−エトキシカルボニ
ル）−４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チア
ゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３−プロポキシカルボニル−３−（
２−プロポキシエトキシカルボニル）−４−ｏ−（４−
ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾリル）−フェニル−
１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３−イソプローキシカルボニル−３
−（２−メトキシエトキシカルボニル）−４−ｏ−（４
−ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾリル）−フェニル
−１，４−ジヒドロピリジン。

例　　４ （ａｔ　　例６と同様にして、２−アセチル−０−（４
−フェニル−２−チアゾリル）−ケイ皮酸エチルエステ
ル、４−７セトキシー３−オキソブタン酸エチルエステ
ルおよびアンモニアから２−アセトキシメチル−３，５
，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル
−２−チアゾリル）−フェニル−６−メチル−１，４−
ジヒドロピリジンを得る；油状物。

（ｂ）　　（ａ）で得られた化合物１ｇをＨＣＺで飽和
したジオキサ７１５ｍ／とともに１時間沸とうさせ、混
合物を蒸発させ、残留物をクロマトグラフィ処理し、２
−メチル−３−エトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フ
ェニル−２−チアゾリル）−フェニル−５−オキソ−１
，４，５，７−チトラヒドロフロ［３、４−ｂ］ピリジ
ンを得る。

例　　５ 例３と同様にして、２−アセチル−ｏ−（４−フェニル
−２−チアゾリル）−ケイ皮酸エテルエステル、テトロ
ン酸（またはテトロン酸メチルエステル）およびアンモ
ニアから、２−メチル−３−エトキシカルボニル−４−
０−（４−）二ニルー２−チアゾリル）−フェニル−５
−オキソ−１，４，５，７−チトラヒドロフロ［：３．
４−ｂ：１ビリジ／を得る。

例　　６ （ａ）　　例３と同様にして、２−アセチル−０−（４
−フェニル−２−チアゾリル）−ケイ皮酸エチルエステ
ル、３−オキソ−４，４−エチレンジオキシ酪酸エチル
エステルおよびアンモニアから２−メチル−３，５，５
−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル−２
−チアゾリル）−フェニル−６−エチレンジオキシメチ
ル−１，４−ジヒｒロピリジンを得る。

（ｂ）（−で得られた生成物１ｇを１０％メタノール性
塩酸５０ｒｎｌを沸とうさせる（反応は薄層クロマトグ
ラフィで監視する）。２−メチル−３，５，５−ジエト
キシカルボニル−４−Ｏ−（４−フェニル−２−テア　
７’　ＩＪル）−フェニルー６−ホルミル−１，４−ジ
ヒドロピリジンが得られる。

例　　７ エタノール５０ｒｎｌ中の２−アセチル−０−（４−ｐ
−メトキシフェニル−２−チアゾリル）−ケイ皮酸エチ
ルエステル４．０７．９および３−メチルアミノクロト
ン酸メチルエステル１．２９　ＩＩの溶液を１６時間加
熱沸とうさせ、次いで蒸発させ、残留物をシリカグル上
でクロマトグラフィ処理し、　　１，２．６−ドリメチ
ルー３−メトキシカルボニル−４−Ｏ−（４−ｐ−メト
キシフェニル−２−チアゾリル）−フェニル−５−エト
キシカルボニル−１，４−ジヒドロピリジンを得る。

同様に、３−アミノクロトンニトリルを使用して、２．
６−ジメチル−３−エトキシカルボニル−４−ｏ−（４
−ｐ−メトキシフェニル−２−チア　：、’　リル）−
フェニル−５−シアノ−１，４−ジヒドロピリジンが得
られる。

例　　８ メタノール８０ｍＡ！中の２−アセチル−０−（４−ｐ
−メトキシフェニル−２−チアゾリル）−ケイ皮酸エチ
ルエステル４．０７Ｊ９およびテトロンアミ１．９（こ
の化合物は西Ｐイツ国公開特許出願第３，３１１，００
３号に記載されている）の混合物を２４時間沸とうさせ
、次いで蒸発させる。

残留物をシリカグル上でクロマトグラフィ処理し、２−
メチル−６−ニトキシカルボニルー４−ｏ−（４−ｐ−
メトキシフェニル−２−チアゾリル）−フェニル−５−
オキソ−１，４，５，７−テトラヒＰロフロ（３，４−
ｂ〕ピリジンを得る。

テトロンアミドの代りに、６−アミノ−４−アセトキシ
クロトン酸エチルエステル１．８７．９を使用すること
もできる。

同様に、等モル量の下記の化合物から同一生成物を得る
ことができる： （ａ）２−ｏ−ホルミルフェニル−４−ｐ−メトキシフ
ェニルチアゾール、４−１０ルー３−オキソ酪酸エチル
エステルおよび３−アミノクロトン酸エチルエステル、 （ｂ）　　２−ｏ−ホルミルフェニル−４−ｐ−メトキ
シフェニルチアゾール、４−アセトキシ−３−アミノク
ロトン酸エチルエステルおよびアセト酢酸エチルエステ
ル、この場合に、初めに得られる粗製２−メチル−３，
５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−メ
トキシフェニル−２−チアゾリル）−フェニル−６−ア
セドキシメチルー１．４−−／ヒＰロピリジンをジオイ
サン中のＨＣｌと４５分分間上うさせることにより開裂
させて相当する６−ヒドロキシメチル化合物を生成させ
、この生成物をラクトン化させる、（ｃ）２−ｏ−ホル
ミルフェニル−４−ｐ−メトキシフェニルチアゾール、
４−アセトキシ−３−オキソ酪酸エチルエステルおよび
６−アミノクロトン酸エチルエステル（この場合も（Ｃ
）と同様に処理する）、および （ｄ）２−ブロモアセチル−ｏ−（４−ｐ−メトキシフ
ェニル−２−チアゾール）−ケイ皮酸エチルニスデルお
よび３−アミノクロトン酸エチルエステル。

例　　９ イソプロノぐノール３０ｒＩＬｌ中の２−〇−ホルミル
フェニルー４−ｐ−メトキシフェニルチアゾール２．９
５ＪＩ、アセト酢酸エチルエステル２．６ｇおよびピペ
リジン０．１−の溶液を１０時間沸とうさせる。混合物
を冷却させ、生成する３、５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾ
ール）−フェニル−２，＾−へブタンジオンの溶液に３
３％水性アンモニア０．７　ｗｔｌを加え、さらに６時
間沸とうさせ、次いで蒸発させ、残留物をシリカグル上
でクロマトグラフィ処理し、２，６−ジメチル−５，５
−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−メトキシ
フェニル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジンを得る、ｍ、ｐ　：　１８４〜１８６°。

例　　１０ エタノール３０ｄ中の２−０−ホルミルフェニル−４−
フェニルチアゾール２．６５．９、ニトロアセトン１．
０３　、！ｉ’および３−アミノクロトン酸メチルエス
テル１．１５Ｊの溶液を６時間沸とうさせ、次いで蒸発
させる。残留物をシリカグル上でりロマトグラフイ処理
しく溶出液：９８：２ＣＨ２Ｃｔ２／ＣＨ３０Ｈ）、２
，６−ジメチル−３−メトキシカルボニル−４−ｏ　−
（４−フェニル−２−チアゾリル）−フェニル−５−ニ
トロ−１，４−ジヒＰロビリジンを得る。

例　　１１ アセトニトリル４〇−中の’１−ｏ−ホルミルフェニル
−・４−ｍ−トリルチアゾール２．７Ｍ。

３−アミノクロトン酸エチルエステル１．２９．９およ
び３−メトキシクロトン酸エチルエステル１、４４．９
の溶液を１６時間沸とうさせ、次いで蒸発させる。残留
物をシリカゲル上でクロマトグラフィ処理し、２．６−
ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｍ−）リルー２−？アゾｌＪル）−フェニル−
１，４−ジヒドロピリジンを得る、’　ｍ、ｐ　：１４
４〜１４６°。

例　　１２ エタノール５０ｄ中の２−〇−ホルミルフェニルー４−
ｍ−）ジルチアゾール２．フ９．９．アセト酢酸エチル
エステル１．３０ＩＩ、　　３−メトキシクロトン酸エ
チルエステル１．４４　ｇおよび３３チ水性アンモニア
０．７ｄの溶液を１６時間沸とうさせ、次いで蒸発させ
る。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィ処理し、
２，６−ツメチルー３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−トリル−２−チアゾリル）−フェ
ニル−１，４−ジに−）’ａピリジンを得る、ｍ、ｐ　
：　１４４〜１４６°。

例　　１３ エタノール１５０ｄ中の２．６−ジメチル−３．５−ジ
メトキシカルボニル−４−ｏ−チオウレイドフェニル−
１，４−ジヒドロピリジン３．７１［ｍ、ｐ：２３０°
（分解）；この化合物は２，６−ジメテルー３．５−ジ
メトキシカルボニル−４−〇−アミノフェニルー１，４
−ジヒｒロピリジンをアセトン中で２０°においてベン
ゾイルクロリド／Ｎａ５ＣＮと反応させて４−ｏ　−（
Ｎ’−ベンゾイルチオウレイＰ）−フェニル化合物（ｍ
、ｐ：２０３〜２０６°〔分解〕）を生成させ、そのベ
ンゾイル基をＣＨｓＯＨ／水中で２０°においてに２Ｃ
Ｏ３により分離除去することにより得られる〕の懸濁液
を２′−クロルアセトフエノン１．８５１と３０分間沸
とうさせる。冷却後に、生成する２、６−ジメチル−３
．５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル
−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン塩酸塩を炉取する、ｍ、ｐ：２４２〜２４３
°（分解）。

同様にして、式■で示される相当するクロルカルボニル
またはブロモカルボニル化合物を使用し、下記の２．６
−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−１，４−
ジヒドロピリジン化合物が得られる： ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：２２８〜２２９゜ ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニＡ／−
４−ｍ−（２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４
−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−メチル−２−チアゾリルアミノ）−フェニ
ル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３
．５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−メチル−
２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒ）＋
Ｉ　ＣＩピリジン、２．６−ジメチル−３．５−ジメト
キシカルボニル−４−ｏ　−（４，５−ジメチル−２−
チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：２０９゜ ２．６−ジメチル−５．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４，５−ジメチル−２−チアゾリルアミノ）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−メチル−５−フェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水
素酸塩、Ｍ、Ｐ：２２７°（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−メチル−５−フェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素
酸塩、Ｍ、Ｐ；１８０〜１８１゜２．６−ジメチル−５
−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−エトキシカル
ボニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−エトキシカルボニル−５−ペンツルー２−
チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、Ｍ、Ｐ：２００〜２０４゜２．６−ジメチル−３
，５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−エトキシ
カルボニル−５−ペ／ジル−２−チアゾリルアミノ）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジ／、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−Ｏ
−（４−エトキシカルボニル−メチル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−シヒ）’　ロピリシン、
塩酸塩、Ｍ、Ｐ　：２２Ｄ　〜２２３゜２．６−ジメチ
ル−３．５−ジメトキシカルボニＡ／　−４−ｍ　−（
４−エトキシカルボニル−メチル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２９，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−
４−ｏ−ｌ：４−（２−ピリジル）−２−チアゾリルア
ミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ
：２２２〜２２４°（分解）−二塩酸塩、Ｍ、Ｐ：１８
１〜１８７°（分解）２．６−ヅメデル−３，５−ジメ
トキシカルボニル−４−ｏ−（４−（２−チェニル）−
２−チア　／　リルアミノ〕−フェニルー１，４−ジヒ
ドロピリジン、Ｍ、Ｐ：１７７〜１８０°（分解）２．
６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−［４−（３−チェニル）−２−チアゾリルアミノコ−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：１９２
〜１９４°（分解）２．６−ジメテルー３．５−ジメト
キシカルボニル−４−ｍ−（４−（２−ピリジル）−２
−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−［４−（３−ピリジル）−２−チアゾリルアミノ
コ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：２
５３〜２５６°（分解）；二塩酸塩、Ｍ、Ｐ：１８３〜
１９２°（分解）２．６−ジメチル−５，５−ジメトキ
シカルボニル−４−ｍ−［：４−（３−ピリジル）−２
−テアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−Ｏ−（４−（４−ピリジル）−２−チアゾリルアミノ
コ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：２
４８〜２５１°（分解）２．６−ジメチル−５−ジメト
キシカルボニル−４−ｍ−１ｌ４−（４−ピリジル）−
２−チア　／　ＩＪルアアミ〕−フェニル−１，４−ジ
ヒドロピリジン、 ２．６−ツメチルーろ、５−ジメトキシカルボニル−ａ
−ｏ−（４−（３−シアノ−６−メチル−２−ぎりＰノ
ー５−イル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１
，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２５
２゜ ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−［４−（３−シアノ−６−メチル−２−一リｒン
ー５−イル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１
，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３．５−
ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−フェニル−２−
チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニ
ル−４−ｏ−（４−フェニル−５−メチル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、
臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２３６〜２３７°（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−フェニル−５−メチル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリノン、 ２．６−ジメチル−３．５−　Ｘ）メトキシカルボニル
−４−ｏ　−（４−ｏ−トリル−２−チアゾリルアミノ
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニルー４
二ｍ−（４−ｏ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
＝ｏ−（４−ｍ−トリル−２−チアゾリルアミイ）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ
、Ｐ　：　１７９〜１８２°（分解）２．６−ジメチル
−３，５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−ｍ−
トリル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ
、Ｐ：１７７〜１８０′（分解）２．６−ジメチル−３
，５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−ｐ−トリ
ル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ　−（４−（２，４，６−ドリメチルフエニル）−
２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、臭化水素酸塩、　Ｍ、Ｐ：１８７〜１８８°
（分解） ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
　−（４−（２，４，６−）リメチルフェニル）　−２
−ｆ７ゾ’）ルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ　−（４−（２，６−ジメチル−４−第３ブチルフ
エニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４
−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１４°
（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−（２，６−ジメテルー４−第３ブチルフエ
ニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３，５−ジメト
キシカルボニル−４−ｏ−（４−ｏ−メトキシフェニル
−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−メトキシフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−　ジメチル−３，５−ツメトキシヵルボニルー
４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チア／　Ｉ
フルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、
塩酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２１３〜２１４°；臭化水素酸塩
、Ｍ、Ｐ　：　１６２〜１６７°（分解）；メタンスル
ホン酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２１８〜２１９°（分解）；硫
酸塩、Ｍ、Ｐ：２０９〜２１０°（分解）；臭化水素酸
塩、Ｍ、Ｐ：１６２〜１６７°（分解）２．６−ジメチ
ル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ−（４−ｐ
−メトキシフェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニ
ル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−［４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−チアゾ
リルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、
臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２０７〜２１０’（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−［４−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−チ
アゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルポニルー４
−　ｏ　−［４−（５，４−ジメトキシフェニル）−２
−チアゾリルアミノ］−フェニル−１，４−ジヒｒロピ
リゾン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２０６〜２０８°（分
解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−チ
アゾリルアミノヨーフェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−０−１：　４−　（３，４−ジメトキシフェニル）−
５−メチル−２−チアゾリルアミンツーフェニル−１，
４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２
１８〜２１９°（分解）２．６−ジメチル−３．５−ジ
メトキシカルボニル−４−ｍ　−Ｃ４−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−５−メチル−２−チアゾリルアミノ
ヨーフェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジ
メチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ　−（
４−（３，４，５−）リメトキシフー１−＝ル）　−２
−＋７／　ＩＪルアアミ〕−フェニル−１，４−ジヒｒ
ロピリノン、臭化水素酸塩、Ｍ、ｐ：２１０〜２１２“
１（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ノメトキシカルポニル−４
−ｍ　−（４−（３，４，５−）ジメトキシフェニル）
−２−チアゾリルアミノヨーフェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−チアゾリルアミノ
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ａ化水素［
ｉ、Ｍ、Ｐ　：　１８５〜１８７’（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−チア　／　Ｉ
Ｊルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３．５−ジメトキシカルボニルー４
−ｏ−（４−ｏ−フルオルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−フルオルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリシン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チア／　ＩＪ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭
化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１８４〜１８６°（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素
酸塩、Ｍ、Ｐ：２１６〜２１７゜（分解） ２１．６−ジメチル−５．５−ジメトキシカルボニル−
４−ｍ−（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素
酸塩、Ｍ、Ｐ：１７８〜１８０゜（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素
酸塩、Ｍ、Ｐ：１７３〜１７５゜（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−５−メチル−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ二２３６〜２３７°（分解） ２．６−ジメ；チル−３，５−ジメトキシカルボニル−
４−ｍ−（４−ｐ−クロルフェニル−５−メチル−２−
チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ　−（４−（２，４−ジクロルフェニル）−２−チ
アゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：２１２〜２１５゜（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−〔４−（２，４−ジクロルフェニル）−２−チア
ゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−・ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−
４−ｏ　−（：　４−　（３，４−ジクロルフェニル）
−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１９５〜１９７°
（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−（５，４−ジクロルフェニル）−２−チ
アゾリルアミノコ−フェニル−１，４−・ジヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリルアミノ）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−　Ｘ）メチル−３，５−ジメトキシカルボニル
−４−ｏ　−［４−（２，４−ジメトキシ−５−ブロモ
フェニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，
４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２４５
〜２４６°（分解）２．６−ジメチル−３．５−ジメト
キシカルボニル−４−ｍ−（４−（２，４−ジメトキシ
−５−ブロモフェニル）−２−チアゾリルアミノ〕−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル
−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｍ−）リ
フルオルメチルフＺ二に一’ｌ−ｆアゾリルアミノ）−
フェニル−１，４−ジヒ￥口ぎりシン、臭化水素酸塩、
Ｍ、Ｐ：１９６〜１９５°（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−ｍ　−）リプルオルメチルフェニル−２
−ｆアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキフカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−ヒｒロキシフェニルー２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−ヒＰロキシフェニルー２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｍ−ヒｒロキシフェニルー２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニルー４
−Ｏ−（４−１）−ヒドロキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒｒロピリジン、臭
化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２１９〜２２０°（分解） ２，６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ヒＰロキシフェニルー２−チアゾリル
アミン）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ゾメトキシカルボニ”−４
−Ｏ−Ｃ４−（３，４−ｕヒｌ’ｏキシフェニル）−２
−チアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：２３４〜２３５°　（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−’（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２
−チアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｏ−ニトロフェニル−２−チアゾリルアミノ）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩
、Ｍ、Ｐ　：　１７０〜１７３゜（分解） ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４ふ０−ニトロフェニル−２−チアゾリルアミノ）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｍ−二トロフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素
酸塩、Ｍ、Ｐ：１８６〜１８８゜（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニルー４
−ｍ−（４−ｍ−二トロフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−ニトロフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素
酸塩、Ｍ、Ｐ：１７７〜１７９゜（分解） ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｐ−ニトロフェニル−２−チアゾリルアミノ）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−−／メチルー３，５−ジメトキシカルボニル−
４−ｏ−（４−（５−ニトロ−４−メトキシフェニル）
−２−チアゾリルアミノ〕−フエ二に−１，４−ジヒド
ロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１９５〜１９７°
（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−Ｃ４−（３１−ニトロ−４−メトキシフェニル）
−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−ジメチルアミノフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ツメチルーろ、５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ツメチルアミノフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−アイニドアミドフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−アセトアミＰフェニルー２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（５−アセトアミＰ−４−メトキシフェニ
ル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジ
ヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１０°（分
解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−［４−（３−アセトアミド−４−メトキシフェニ
ル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジ
ヒドロピリジン、２．６−ジメチル−５．５−ジメトキ
シカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−ンアノフェニルー２
−チアゾリルアミン）−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１７８〜１８００（分
解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−シアノフェニル）−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｍ
−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｏ−スルファモイルフェニル−２−チア：
、’ＩＪルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニに−４
−ｍ−（４−ｏ−スルファそイルフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−　ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−
４−ｏ−（４−ｍ−スルファモイルフェニル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ／
、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１５５〜１５７°（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニに−４
−ｍ−（４−ｍ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニｋ　−
４−ｏ　−（４−ｐ−スルファモイルフエニ＃−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
／、臭化水素酸塩１Ｍ、Ｐ：２５４〜２５６°　（分解
） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−スルファモイルフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−ｐ−ジフルオルメトキシ７二二ルー２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｐ−ジフルオルメトキシフェニルー２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（４−ジフェニリル）−２−チアゾリルア
ミノツーフェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水
素酸塩、Ｍ、Ｐ：１８４〜１８９゜（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−Ｃ４−（４−ジフェニリル）−２−チアゾリルア
ミンツーフェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリノン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｍ−（７１−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミン）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン。

例　　１４ 例１３と同様にして、２，６−ジメチル−３，５，５−
ジエトキシカルボニル−４−０−チオウレイドフェニル
−１，４−ジヒドロビリジｙ　ＣＭ、Ｐ　：２１７〜２
１８°（分解）：この化合物は２．６−ジメチル−３．
５，５−ジエトキシカルボニル−４−〇−アミノフェニ
ルー１，４−ジヒドロピリジンから４−　ｏ　−Ｎ’−
ぺ／シイルーチオウレイド誘導体（Ｍ、Ｐ：１８４〜１
８６°）を経て得られる〕を使用して、または２．６−
ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｒｎ−
チオウレイドフェニル−１，４−ジヒドロピリジン（Ｍ
、Ｐ：１９８°）を使用して下記の２，６−ジメチル−
５，５−ジエトキシカルボニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン化合物を得る： ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，
４−ジヒドロピリジン、２，６−ジメチル−３，５，５
−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６
−　ツメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−ａ
−Ｏ−（４−メチル−２−チアゾリルアミノ）−フェニ
ル−１，４−ジヒドロピリジン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：１７
９〜１８６゜ ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−メチル−２−チアゾリルアミノ）−フ
ェニル−１，４−ジしＰロピリジン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：
２０８〜２１０゜ ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−（４，５−ジメチル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ　−（４，５−ジメチル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、塩酸塩、
Ｍ、Ｐ：２０５〜２０７゜２．６−ジメチル−３．５−
シェドキシカルボニル−４−ｏ−（４−メチル−５−フ
ェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１９〜２
２１゜（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−メチル−５−フェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ゾエトキ７カルポニルー４
−ｏ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化
水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１３７〜１３９゜２．６−ジメチル
−５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−ニド
キシカルボニル−５−ベンジル−２−チアゾリルアミノ
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸
塩、Ｍ、Ｐ：２１２〜２１３°（分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−エトキシカルボニル−５−ペン・ゾル
−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５−ジエトキシカルボニｋ　−
４−ｏ　−（４−エトキシカルボニルメチル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−エトキシカルボニルメチル）−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：１９２〜１９３゜２．６−ジメチ
ル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４
−カルバモイル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−
１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ツメチルーろ、５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−Ｎ−メチルカルバモイル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−−／ヒドロピリジン
、 ２．６−　ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｏ　−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル−
２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、 ２．６−シメテルー３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−カルボキシ−２−チアゾリルアミノ）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ベンジル−２−チアゾリルアミノ）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメテ
ルー３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ　−（
４−（２−（チェニル）−２−チアゾリルアミノコ−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ　：　１４
２〜１４４’−（分解）２．６−　ジメチル−３，５，
５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−（３−チェ
ニル）−２−チアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：１４０〜１４４°（分解）
２，６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｏ−（４−（２−ピリノル）−２−チアゾリルアミノ
コ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ：１
６５° （分解）２．６−ジメチル−３，５−シェドキシカルボ
ニル−４−ｍ−（４−（２−ピリジル）−２−チアゾリ
ルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（５−ピリジル）−２−チアゾリルア
ミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ
　：　１７０〜１７５°（分解）２．６−ジメテルー３
．５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（４−（３
−ピリジル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１
，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（４−ピリジル）−２−チアゾリルア
ミノ〕−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ、Ｐ
：２５０〜２５２°（分解）；二塩酸塩、Ｍ、Ｐ：１６
３〜１７０°（分解）２．６−ジメチル−３．５，５−
ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（４−（４−ピリジル
）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（５−シアノ−６−メチル−２−ぎり
ｒノー５−イル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル
−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−３，
５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（４−（３−
シアノ−６−メチル−２−ピリＰンー５−イル）−２−
チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ１２０°（分解）２．６−
ジｌチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−フェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル
−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：
２４３〜２４５°（分解）２．６−ジメチル−３，５，
５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（４−フェニル−
２−チアゾリルアミン）−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシ
カルボニル−４−ｏ−（４−フェニル−５−メチル−２
−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒｒｏピ
ｌＪノン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２０４〜２０５
゜（分解） ２．６−ジメチル−３，５−シェドキシカルボニル−４
−ｍ−（４−フェニル−５−メチル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｏ−トリル−２−チアゾリルアミン）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−トリル−２−チアゾリルアミン）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ノエトキシカルボニルー４
−ｏ−（４−ｍ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ
、Ｐ：２ｊ８〜２２０°（分解）２．６−ジメチル−３
，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（４−ｍ−
トリル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−（４−ｐ−）リルー２−チアゾリルアミノ
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸
塩、Ｍ、Ｐ：２０７〜２０９°（分解）２．６−ジメテ
ルー３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−＋ｎ−（
４−ｐ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−
１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−　ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｏ−Ｃ４−（２，４，６−）リメチルフェ二／
’）−２−テア／ＩＪルアミノ〕−フェニル−１，４−
ジヒドロピリジン、臭化水２酸塩、Ｍ、Ｐ：２１８〜２
２０°（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ　−（４−（２，４，６−）リメチルフェニル
）−２−チアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒ
ドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（２，６−ジメチル−４−第３ブチル
フエニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，
４−Ｓ）ヒドロヒリシン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２４
３°（分 解）２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボ
ニル−４−ｍ−（４−（２，６−ジメチル−４−第３ブ
チルフエニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−
１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−５，５
−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｏ−メトキシ
フェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４
−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−メトキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、Ｍ
、Ｐ：２１３〜２１５°（分解）：臭化水素酸塩、Ｍ、
Ｐ：２０５〜２１０°（分解）；塩酸塩、Ｍ、Ｐ：２２
７〜２２９°（分解）：メタンスルホン酸塩、Ｍ、Ｐ：
２０２〜２０３°（分解）；硫酸塩、Ｍ、Ｐ：１９４〜
１９６°（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−メトキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−Ｃ４−（２，５−ジメトキシフェニル）−
２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロ
ビリノン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２０９〜２１０°（
分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ　−（４−（２，５−ジメトキシフェニル）−
２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロ
ビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−（４−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、臭化水素酸塩、　Ｍ、Ｐ：１９１〜１９ろ０
（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−［４−（３，４−ジメトキシフエ二ｋ　）　
−２−チアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒド
ロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−ａ−ｏ−［４−（３＋４−ジメトキシフェニル）−５
−メチル−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４
−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２１
１〜２１２°（分解）２．６−ジメチル−３．５，５−
ジエトキシカルボニル−４−ｍ−（４−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−５−メチル−２−チアゾリルアミノ
コ−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、２．６−ジ
メチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ　
−［４−（３，４，５−）リメトキシフｘ＝ｈ）−２−
テアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒドロビリ
ノン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１７〜２１８°（分解
） ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ　−（４−（３，４，５−）リメトキシフエニｋ）
−２−ｆアゾリルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ツメテルー６．５−ノエトキシヵルポニルー４
−ｏ−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−チア／　ＩＪ
ルアミノ）−フェニル−１，４−シヒＰロビリジン、臭
化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２ｏ８〜２１ｏ０（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−エトキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−メチルチオフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−メチルスルフィニルフェニル−２
−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−ジメチル−６，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−メチルスルホニルフェール−２−
テア：／”リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒ）％
Ｏ♂リジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−〇−（４−０−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジ、メチル−ろ、５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｍ−（４−ｍ−フルオルフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭
化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２４２〜２４４゜（分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメテルー３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ・シン、臭
化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２１７〜２１８゜（分解） ２．６−ジメチル−３，５−ソエトキシカルポニルー４
−ロー（４−ｏ−クロルフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−　ジメチル−３，５−７９エトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、美化
水素酸塩、！、ｉ、Ｐ　：　２０４〜２０６゜（分解） ２．６−　ツメチル−６，５−ノエト＝ｖンヵルボニル
ー４−ｍ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−テアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビリノン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化
水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２００〜２０３゜（分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−５−メチル−２
−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、臭化水素酸塩、　Ｍ、Ｐ：２００〜２０１°（
分解） ２．６−シｌチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−クロルフェニル−５−メチル−２
−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロビ
リノン、 ２．６−ジメチル−３，５−ノエトキシカルボニルー４
−ｏ−（４−（２，４−ジクロルフェニル）−２−チア
ゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、塩酸塩、Ｍ、Ｐ：２２０〜２２３゜（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（２，４−ジクロルフェニル）−２−
チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−Ｃ４−（３，４−ジクロル７エール）−２
−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：　２０５〜２０９°（
分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（３，４−ジクロルフェニル）−２−
チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
ジン。

２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−　ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｍ−（４−ｐ−ブロモフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−　ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−０−Ｃ４−（２，４−ジメトキシ−５−ブロモ
フェニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，
４−ジヒドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１６
〜２１８°（分解）２．６−ジメチル−３．５，５−ジ
エトキシカルボニル−４−ｍ−（４−（２，４−ジメト
キシ−５−ブロモフェニル）−２−チアゾリルアミノコ
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、２．６−ジメ
チル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（
４−ｐ−ヨードフェニル−２−チアゾリルアミノ）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−（４−ｍ　−）　リプルオルメチルフェニ
ル−２−チア：／ＩＪルアミノ）−フェニル−１，４−
ジヒドロピリ・シン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２０５°
（分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−）リプルオルメチルフェニル−２
−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピ
リジン、 ２．６−　ジメチル−６，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｏ−（４−ｏ−ヒドロキシフェニル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−１’ヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−ヒＰロキシフェニルー２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｍ−ヒＰロキシフェニルー２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−ヒＰロキシフェニルー２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−−／ヒｒロビリジン
、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１９３〜１９４°（分解） ２．６−ジメチル−３．５−ジェトキシカルボニル〜４
−ｍ−（４−ｐ−ヒＰロキシフェニルー２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ　−［４−（３，４−ジクロルフェニル）−２
−チア／ＩＪルアミノ］−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジン、塩酸塩、Ｍ、Ｐ１９８〜２０２°　（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（：４−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
−２−チアゾリルアミノ〕−フェニルー１．４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｏ−ニトロフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化
水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１８８〜１９０゜（分解） ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−ｏ−ニトロフェニル−２−チアゾリルアミ
ノ）−フェニル−１，４−−／ヒＰ口ビリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−ニトロフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化
水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１９０〜１９１゜（分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−ニトロフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−二トロフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭化
水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１９１〜１９２゜（分解） ２．６−　ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニ
ル−４−ｍ−（４−ｐ−二トロフエ二ルー２−チアゾリ
ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（５−ニトロ−４−メトキシフェニル
）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２１５〜２
１７゜ ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（３−ニトロ−４−メトキシフェニル
）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、２．６−ジメチル−５．５，５−ジエト
キシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−ジメチルアミノフ
ェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−
ジヒｒロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−ジメチルアミノフェニル−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−アセトアミｒフェニルー２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−アセトアミドフェニル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−（５−アセトアミド−４−メトキシフ
ェニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４
−ジヒドロピリジン、Ｊ％化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２３０
°（分 解）２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（３−アセトアミド−４−メトキシフ
ェニル）−２−チアゾリルアミノコ−フェニル−１，４
−ジヒドロピリジン、２．６−ジメチル−５，５−ジエ
トキシカルボニル−４−ｏ−（４−ｐ−シアノフェニル
−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：１９８〜２００゜
（分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−シアノフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｏ　−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−カルバモイルフェニル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−５−ジエトキシカルボニルー　４−
　ｏ　−（４−ｏ−スルファモイルフェニル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｏ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−０−（４−ｍ−スルファモイルフエニ／’　−２
−ｆ　７　ソＩＪルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１１〜２１２
°　（分解） ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｍ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−スルファモイルフェニル−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン、臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２４８〜２５０°（分解） ２．６−ジメチル−３．５−−／エトキシカルボニルー
４−ｍ−（４−ｐ−スルファモイルフェニル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン
、 ２．６−ジメチル−３．５−ノエトキシカルボニルー４
−ｏ−（４−ｐ−ノフルオルメトキシフ工＝　ルー２−
　ｆ　７７”）ルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−ジフルオルメトキシフエ：　ｋ　
−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−Ｏ−（４−（４−ジフェニリル）−２−チアゾリ
ルアミノ〕−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、臭
化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：　２０６〜２０９゜（分解） ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−（４−ジフェニリル）−２−チアゾリ
ルアミノ〕−フェニル−１，４−−／ヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−フェノキシフェニル−２−チアゾ
リルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン。

例　　１５ ２．６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４
−ｏ−（Ｎ’−ジメチルアミノメチレンチオウレイド）
−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン４．３ｇ（ｍ、
ｐ：２０８〜２０９°（分解）；この化合物は２，６−
ジメチル−３．５−ジメトキシカル−ボニル−４−０−
チオウレイドフェニル−１，４−ジヒドロピリジンおよ
びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを
アセトニトリル中で１．５時間沸とうさせることにより
得られる〕、ペンゾルクロリ￥１．２６Ｌ　ＮａＨ（８
０％）０．６．９およびＤＭＦ　３０１１１１の混合物
を２０°で３時間攪拌する。

混合物を蒸発させた後に、水を加え、得られた２、６−
ジメチル−３．５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ−（
３−フェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１
，４−ジヒドロピリジンを炉取し、次いで水で洗浄する
。

例　　１６ ２．６−ジメチル−３．５−−／メトキシカルボニルー
４−ｏ−（４−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−チアゾリ
ルアミノ）−７エールー１．４−ジヒＰロビリジン臭化
水素酸塩５７２η、２−ジメチルアミノエチルクロリｒ
塩酸塩１４０■、Ｋ２ＣＯ３５６０■、テトラブチルア
ンモニウムヨーダイＰ４０ダおよびアセトニトリル２０
−の混合物を２０°で２４時間攪拌する。沈殿した２、
６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−〇
−［４−ｐ−（２−ツメチルアミノエトキシ）−フェニ
ル−２−テアゾリルアミノツーフェニル−１，４−ジヒ
ドロピリジンを吸引戸取し、次いで水で洗浄する。

例　　１７ ＤＭＦ　４５　ＷＬｌ中の２，６−ジメチル−３．５，
５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル−
２−チア：／ＩＪル）−フェニル−１，４−ジヒｈｌｌ
　ロピリジン４．８８．Ｐの溶液に８０　％　ＮａＨＯ
，４５１を加える。混合物を０．５時間攪拌した後に、
ＤＭＦ１０扉を中の１−（２−クロルエチル）−モルホ
リン１．５ｇを加え、攪拌を２０°でさらに４時間続け
る。慣用の方法で仕上げ（酢酸エチルを使用する）、１
−（２−モルホリノエチル）　−２，６−ジメチル−３
，５，５−ジエトキシカルボニル−４−〇−（４−フェ
ニル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒドロ
ピリジンを得る。

例　　１８ メタノール５０ｄ中の２，６−ジメチル−３．５，５−
ジエトキシカルボニル−４−ｏ　−（４−ｐ−二トロフ
ェニル−２−チアゾリル）−フェニル−１，４−ジヒド
ロピリジン０．５ｇの溶液をラネーニッケルｏ、　ｓ　
、ｐ上で１パール下に２０°において、吸収が止むまで
水素添加する。混合物を濾過し、Ｆ液を蒸発させて、２
．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル−
４−Ｏ−（４−ｐ−アミノフェニル−２−チアゾリルフ
ェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを得る。

同様にして、相当するニトロ鍔導体がら２，６−ジメチ
ル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−１，４−ジヒ
ドロピリジン化合物が得られる：２．６−　ジメチル−
６，５，５−ジエトキシカルボニル−４−ｏ−（４−。

−アミノフェニル−２−ｆ７”ｌリル）−フェニル−１
，４−ジとドロピリジン、 ２．６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル−４
−ｍ−（４−０−アミノフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｍ−アミノフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメチル−３，５−ジェトキシカルボニルー４
−ｍ−（４−ｍ−アミノフェニル−２−チアゾリル）−
フェニル−１，４−ジヒドロピリジン、 ２．６−ジメテルー３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｍ−（４−ｐ−アミノフェニル−２−チアゾリル
）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン。

例　　１９ （ａ）　　ピリジン１．４　ｔｎｌおよびピリジニウム
プロミド過ブロミｌ’３．８４．！ｉ’をメチレンジク
ロリド１５０ｄ中の２．６−ジメチル−３，５，５−ジ
エトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル−２−チ
アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
ン５．０３　Ｆの溶液に０〜５°で加える。混合物を４
°で３時間攪拌し、次いで慣用の方法で仕上げ、２−ブ
ロモメチル−３，５，５−ジエトキシカルボニル−４−
ｏ−（４−フェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニ
ル−６−メチル−１，４−ジヒドロピリジンを得る。

（ｂ）　　（ａ）に従い得られた臭素化合物０．５６１
のアセトニトリル５Ｑｒｎｌ中の溶液を４５分間沸とう
させる。蒸発させ、次いでクロマトグラフィによす精製
して、２−メチル−３−エトキシカルボニル−４−ｏ−
（４−フェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−
５−オキソ−１，４，５，７−チトラヒＰロフロ（３，
４−ｂ）ピリジンおよび２−ヒドロキシメチル−３，５
−・ジェトキシカルボニル−４−ｏ−（４−フェニル−
２−チアゾリルアミノ）−フェニル−６−メチルー１．
４−ジヒドロピリジンを得る。

例　　２０ ２−（２−７タルイミｒエトキシ、メチル）−３，５−
ジメトキシカルボニル−４−ｏ−（４−）ｘニル−２−
チアゾリル）−フェニル−６−メチルー１．４−ジヒド
ロピリジン６．４９．Ｉｉ’［この化合物は３−オキソ
−４−（２−７タルイミドエトキシ）−ブタン酸メチル
エステル、２−（。

−ホルミルフェニル）−４−フェニルチアソールおよび
３−アミノクロトン酸メチルエステルから得られる〕お
よびヒＰラジンヒＰレート０．６ｇのエタノール８０ｄ
中の溶液を２０°で３時間攪拌し、次いで濃縮する。沈
殿した２−（２−０−ヒドラジノカルボニルベンズアミ
Ｐ−エトキシメチル）　−３，５−ジメトキシカルボニ
ル−４−ｏ−（４−フェニル−２−チアゾリル）−フェ
ニルー６−メチル−１，４−−／ヒドロヒリシンを次い
でエタノール性Ｆ（Ｃ２１００−と１時間沸とうさせる
。混合物を蒸発させ、残留物を５０チエタノールに溶解
し、溶液をテ遇し、Ｐ）（９にアルカリ性にし、次いで
慣用の方法で仕上げる。

このようにして２−（２−アミノエトキシメチル）　−
３，５−ジメトキシカルボニル−４−〇−（４−フェニ
ル−２−チアゾリル）−フェニル−６−メチル−１，４
−ジヒｒロピリジンが得られる。

例　　２１ 例１３と同様にして、２−メチル−６−メドキシカルボ
ニルー４−ｏ−Ｃ４−フェニル−２−チアゾリルアミノ
）−フェニル−５−オ′キソ−１，４，５，７−テ）：
９ヒｒロフｏ［：３．４−ｂ〕ｔ＋）シン〔塩酸塩、Ｍ
、Ｐ：２２１°（分解）〕が〕２−メチルー３−メトキ
シカルボニル４−〇−チオウレイｒフェニルー５−オキ
ソ−１，４，５，７−チトラヒＰロフロ［３、４−ｂ］
ピリジン［：Ｍ、Ｐ：２１７〜２１９°；この化合物は
２−メチル−３−メトキシカルボニル−４−〇−二トロ
フェニルー５−オキソー１．４，５．７−チトラヒＰロ
フロ［３，４−ｂ〕ピリジンをＤＭＦ中、Ｐｄ−Ｃ上で
水素添加して４−〇−アミノフェニル化合物（ｍ、ｐ：
１８３〜１８４°）を生成し、アセトン中でベンゾイル
イソチオシアネートと２０°で反応させて、４−ｏ−（
Ｎ’　−ベンゾイルチオウレイド）−フェニル化合物（
ｍ、ｐ：１７０〜１７４°）を生成させ、次いでそのベ
ンゾイル基を分離除去することにより得られる〕および
２′−クロルアセトフェノンから得られる。同様にして
、下記の２−メチル−３−メトキシカルボニル−５−オ
キソ−１，４，５，７−チトラヒＰロフロ［：３．４−
ｂ］ピリジン化合物が得られる： ４−ｏ−（４−メチル−２−チアゾリルアミノ）−フェ
ニル−１塩酸塩、Ｍ、Ｐ：１８０〜１８１゜（分解） ４−ｏ−（４−エトキシカルボニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２３０〜
２３１°（分解） ａ−ｏ−（４−（２−チェニル）−２−チアゾリルアミ
ノコ−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１９〜２
２０°（分解ン ４−ｏ−（４−（３−チェニル）−２−チアゾリルアミ
ノコ−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２３８〜２
４０°（分解） ４−ｏ−（４−ｍ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−
フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：２１８〜２１９
°（分解） ａ−ｏ−（４−ｐ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−
フェニル−５臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：２３７〜２３９
°（分解） ４−ｏ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２１８
〜２１９°（分解）４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニ
ル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１塩酸塩、Ｍ
、Ｐ：２３３〜２３４°（分解） ４−ｏ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２２７
〜２２８°（分解）４−ｏ−（４−ｏ−クロルフェニル
−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩
、Ｍ、Ｐ　：　２２３〜２２４°（分解）４−ｏ−（４
−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェ
ニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２０９〜２１１°（分
解） ４−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、ｋｉ、Ｐ：２２７
〜２２９°（分解） 例　　２２ 例１３と同様にして、１．７−　・ジオキソ−３−ｏ−
（４−フェニル−２−チアゾリルアミン）−フェニルー
１．３，４，５，７．８−ヘキサヒドロノフ口［３，４
−ｂ：　３’、　４’−ｅ”］ピリジン〔塩酸塩、Ｍ、
Ｐ：２６４〜２６８°（分解）〕が〕１，７−ノオキソ
ー８−〇−チオウレイドフェニル１．３，４，５，７．
８−ヘキサヒドロジフｏ　［３，４−ｂ：３’、４’−
ｅ〕ピリジン［Ｍ、Ｐ：２２９〜２３０°（分解）〕；
この化合物は２−メチル−６−）　）キシカルボニル−
４−〇−ニトロフェニルー５−オキソー１．４，５．７
−チトラヒＰロフロＤ　、　４−ｂ〕ピリジンをピリジ
ニウム−ヒドロプロミド−過プロミド／トリエチルアミ
ンによりＴＨＦ中で臭素化して２−ブロモメチル化合物
を生成し、アセトニトリル中で８２°において環化して
、１．７−シオキソー８−〇−二トロフェニルー１．３
，４，５，７．８−へキサヒドロジフロ［３，４−ｂ：
３’、４’−ｅ］ピリジン（Ｍ、Ｐ、　２７３〜２７４
°）を生成し、次いで水素添加して８−０−アミノフェ
ニル化合物［Ｍ、Ｐ、２８５〜２８７°（分解）〕、を
生成し、次いでベンゾイルイソチオシアネートと反応さ
せて８−　ｏ　−（Ｎ’−ペンゾイルーチオウレイＰ）
−フェニル化合物（Ｍ、Ｐ：２１９〜２２０°＠解）〕
を生成し、次いでそのベンゾイル基な分離除去すること
により得られる〕から得られる。

同様にして下記の１．７−ノオキソー１．３，４，５，
７．８−ヘキサヒドロ−シフｃｌ　［３、４−ｂ：　３
’、４’−ｅ　］ピリジン化合物が得られる： ８−ｏ−［４−（２−チェニル）−２−チアシリ々アミ
ノ〕−フェニルー１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２６３〜２
６５°（分解） ８−０−（４−（３−チェニル）−２−チアゾリルアミ
ノコ−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２９５〜２
９７°（分解） ８−ｏ−（４−ｍ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−
フェニル−１Ｍ、Ｐ：２２０°（分解）８−ｏ−（４−
ｐ−トリル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１臭
化水素酸塩、Ｍ、Ｐ　：２２６〜２２９°（分解） ８−ｏ−（４−ｍ−メトキシフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２３６
〜２３９°（分解）８−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェニ
ル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１塩酸塩、Ｍ
、Ｐ：２３９°（分解） ８−ｏ−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２７４
〜２７５°（分解）８−〇−（４−ｏ−クロルフェニル
−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩
、Ｍ、Ｐ　：　２７７°（分解） ８−ｏ−（４−ｍ−クロルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２６８〜
２７０°（分解） ８−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリルア
ミノ）−フェニル−１臭化水素酸塩、Ｍ、Ｐ：２８５〜
２８６°（分解） 例　　２３ １．７−シオキソー８−ｏ−（４−フェニル−２−チア
ゾリルアミノ）−フェニル−１，３，４，５，７，８−
へキサヒドロソフロ［：３，４−ｂ：３’、４’−ｅ）
ピリジン０．４４１．　Ｒ７シルｆ　ｔｙ　ミド０．２
５ｍ１．　Ｋ２ＣＯｓ　Ｏ，６９，１ＤＭＦ２ｍｌおよ
びＴＨＦ　１５　ｒｎｌノ混合物を２０’で８時間攪拌
する。濾過し、蒸発させ、次いで樹脂状残留物をシリカ
ゲル上で酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ処理した
後に、４−ベンジル−１，７−シオキソー８−ｏ−（４
−フェニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル−１，
３゜４．５，７．８−　ヘキサヒドロジフロ［３，、ａ
−ｂ：３’、４’−ｅ］ピリジン、Ｍ、Ｐ：１６２〜１
６５°（分解）を得る。

次側は式■で示される化合物またはその生理学的に許容
されうる塩を含有する医薬組成物に関するものである： 例　　Ａ 錠剤： ２．６−ジメチル−３．５，５−ジエトキシカルボニル
−４−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニル−２−チアゾリル
アミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジン臭化水
素酸塩１　ｋｌｉｌ、乳糖４　ｋｇ、ジャガイモデンプ
ン１．２　ｋｌ？、タルク０．２　ｋｌ？およびステア
リン酸マグネシウム０．１　ｋｌ？の混合物を常法で圧
縮して、各錠が活性化合物５ηを含有する錠剤を形成す
る。

例　　Ｂ 被覆錠剤： 例４と同様にして錠剤を圧縮成形し、次いで慣用の方法
でショ糖、・シャがイモデンプン、タルク、トラガカン
トおよび染料よりなる被覆材を被覆する。

例　　Ｃ カプセル剤 ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−〇
−（４−フェニル−２−チア：／”ＩＪルアミノ）−フ
ェニル−１，４−ジヒドロピリジン塩酸塩１０ｋｇを常
法で、各カプセルが活性化合物５０ｆｎ９を含有するよ
うに、硬質ゼラチンカプセル中に充填する。

例　　Ｄ アンプル剤： ２．６−ジメチル−５−ジメトキシカルボニル−４−ｏ
−（４−ｐ−フルオルフェニル−２−チアゾリルアミノ
）−フェニル−１，４−ジヒ１？ロビリジン臭化水素酸
塩ｏ、　１ｋｇ、塩化ナトリウム０．２７　ｋｇおよび
ポリエチレングリコール４００３０１の混合物を水で１
００１にする。この溶液を無菌条件下に濾過し、アンプ
ルに充填し、アンプルを無菌方式で密封する。各アンプ
ルは活性化合物２■を含有する。

式Ｉで示されるその他の活性化合物および（または）そ
の生理学的に許容されうる塩の一種または二種以上を含
有する錠剤、被覆錠剤、カプセル剤またはアンプルが同
様にして得られる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I で示されるジヒドロピリジン化合物およびその塩 〔式中 Ｒ＾１はＨ、Ａ、Ａｒ−アルキル、ＡＯ−アルキル、Ａ
   ｒＯ−アルキル、Ａｒ−アルキル−Ｏ−アルキルまたは
   Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ−アルキルであり、Ｒ＾２およびＲ＾６
   はそれぞれＨ、Ａ、Ａｒ−アルキル、Ｈａｌ−アルキル
   、ＣＦ＿３、Ｒ＾９ＯＣＨ＿２−、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ−（
   ＣＨ＿２）＿ａ−ＣＨＲ＾１＾０−、Ｒ＾１＾１ＳＯ＿
   ｍ−ＣＨ＿２−、ＣＮまたは遊離のあるいは官能性に変
   えられてい るＣＨＯ基であり、 Ｒ＾３およびＲ＾５はそれぞれＲ＾１＾２ＣＯ−、Ｒ＾
   １＾１ＳＯ＿２−、（ＡＯ）＿２ＰＯ−、ＮＯ＿２また
   はＣＮであり、Ｒ＾４は４−Ｒ＾１＾３−５−Ｒ＾１＾
   ６−２−チアゾリルまたは４−Ｒ＾１＾３−５−Ｒ＾１
   ＾６−２−チアゾリルアミノであり、Ｒ＾７はＨ、Ａ、
   Ａｒ、ＡＯＯＣ−、Ａｒ−アルキル−ＯＯＣ−、Ｒ＾１
   ＾０ＮＨＣＯ−、Ｒ＾１＾１ＳＯ＿２−またはＡｃであ
   り、Ｒ＾８はＨ、ＡまたはＡｒ−アルキルであり、Ｒ＾
   ７とＲ＾８とは一緒になつてＺ、−ＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯ−または−ＣＯ−（ｏ
   −Ｃ＿６Ｈ＿４）−ＣＯ−を形成していてもよく、 Ｒ＾９はＨ、Ａ、Ａｒ、Ａｒ−アルキル、ＡＯ−アルキ
   ル、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ−アルキル、Ａｃ、Ｒ＾１＾０ＮＨ
   ＣＯ−、Ｒ＾１＾１ＳＯ＿２−またはＣＦ＿３ＳＯ＿２
   −であり、Ｒ＾１＾０はＨ、ＡまたはＡｒであり、 Ｒ＾７とＲ＾１＾０とは一緒になつてＣ原子２〜４個を
   有するアルキレンを形成していてもよく、 Ｒ＾１＾１はＡまたはＡｒであり、 Ｒ＾１＾２はＨＯ、ＡＯ、Ｒ＾１＾４−アルキル−Ｏ−
   、Ｚ＝ＣＨ−Ｏ−、Ａ、Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ
   −またはＲ＾１＾５Ｏ−アルキル−ＮＨ−であり、 Ｒ＾９とＲ＾１＾２およびＲ＾８とＲ＾１＾２は、それ
   ぞれ単結合手であつてもよく、 Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾６はそれぞれＨ、Ａ、ＡＯＯ
   Ｃ、ＡＯＯＣＣＨ＿２、Ｈ＿２ＮＣＯ、ＡＮＨＣＯ、Ａ
   ＿２ＮＣＯ、ＨＯＯＣ、Ａｒ−アルキル、Ｈｅｔまたは
   フェニル基であり、このフェニル基は置換基として１〜
   ３ 個のＡ、ＡＯ、ＡＳＯ＿ｍ−、Ｈａｌ、ＣＦ＿３、ＨＯ
   、Ｏ＿２Ｎ、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ、ＣＮ、Ｈ＿２ＮＳＯ＿２
   、ＣＨＦ＿２−Ｏ−、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ−アルキル−Ｏ−
   、ＡｒあるいはＡｒＯを有することができ、 Ｒ＾１＾４はＡＯ、ＡｒＯ、Ａｒ−アルキル−Ｏ−、Ｒ
   ＾７Ｒ＾８Ｎ−、Ｒ＾１＾１ＳＯ＿２Ｏ−または（ＡＯ
   ）＿２ＰＯ−Ｏ−であり、Ｒ＾１＾５はＨ、Ａ、Ａｒま
   たはＡｃであり、ａおよびｍはそれぞれ０、１または２
   であり、ＡはＣ原子１〜２０個を有する直鎖状または分
   枝鎖状の飽和または不飽和の脂肪族ある いは脂環族の炭化水素基であり、 ＡＣはＲ＾１＾０ＣＯ−、Ａｒ−アルキル−ＣＯ−また
   はＡｒ−アルケニル−ＣＯ−であり、 Ａｒはフェニル；置換基として１〜３個のＡ、ＡＯ、Ａ
   ｃＯ、Ｈａｌ、ＣＦ＿３、ＨＯ、Ｏ＿２Ｎ、Ｈ＿２Ｎ、
   ＡＮＨ、Ａ＿２Ｎ、ＡｃＮＨ、ＡＯＯＣＮＨ−、Ａｒ−
   アルキル−ＯＯＣＮＨ−、ＣＮ、Ｈ＿２ＮＣＯ、ＨＯＯ
   Ｃ、ＡＯＯＣ、Ｈ＿２ＮＳＯ＿２および（または）Ｒ＾
   １＾１ＮＨＣＯＮＨ−を有するフェニル；あるいはナフ
   チルであり、 ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、 Ｈｅｔは５員または６員の単環式あるいは多環式の複素
   環式基であり、これらの基はＯ、 Ｎおよび（または）Ｓ原子１〜４個を有し、そして置換
   基として１個または２個以上の Ａ、ＡＯ、Ｈａｌ、ＣＦ＿３、ＨＯ、Ｏ＿２Ｎ、Ｈ＿２
   Ｎ、ＮＨＡ、ＮＡ＿２、ＡｃＮＨ、ＡＳＯ＿ｍ、ＡＯＯ
   Ｃ、ＣＮ、Ｈ＿２ＮＣＯ、ＨＯＯＣ、Ｈ＿２ＮＳＯ＿２
   、ＡＳＯ＿２ＮＨ、Ａｒ、Ａｒ−アルケニルおよび（ま
   たは）ピリジルを有することができ、あるいはＨｅｔは
   １−Ｒ＾１−２−Ｒ＾２−３−Ｒ＾３−５−Ｒ＾５−６
   −Ｒ＾６−１，４−ジヒドロ−４−ピリジルであり、そ
   してＺはＣ原子４または５個を有するアルキレン鎖であ
   り、このアルキレン鎖はＯ、ＨＮ、ＡＮ、ＡｒＮ、Ａｒ
   −アルキル−Ｎ、Ａｒ＿２ＣＨＮまたはＡｃＮにより中
   断されていてもよく、そして 上記アルキルまたはアルケニルはそれぞれ Ｃ原子１〜４個を有するアルキレン鎖また はアルケニレン鎖である〕。
2. （２）ａ）２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカル
   ボニル−４−ｏ−（４−フェニル−２−チ アゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリジ
   ン； ｂ）２，６−ジメチル−５，５−ジエトキシカルボニル
   −４−ｏ−（４−ｐ−クロルフェニ ル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル− １，４−ジヒドロピリジン； ｃ）２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル
   −４−ｏ−〔４−（３，４−ジクロルフェニル）−２−
   チアゾリルアミノ〕−フ ェニル−１，４−ジヒドロピリジン； ｄ）２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル
   −４−ｏ−（４−ｐ−フルオルフェ ニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル −１，４−ジヒドロピリジン； ｅ）２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル
   −４−ｏ−（４−ｐ−メトキシフェ ニル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル −１，４−ジヒドロピリジン； ｆ）２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル
   −４−ｏ−（４−ｍ−トリフルオル メチルフェニル−２−チアゾリルアミノ） −フェニル−１，４−ジヒドロピリジン； ｇ）２，６−ジメチル−３，５−ジエトキシカルボニル
   −４−ｏ−（４−ｍ−クロルフェニ ル−２−チアゾリルアミノ）−フェニル− １，４−ジヒドロピリジン、および ｈ）２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル
   −４−ｏ−（４−ｐ−トリル−２− チアゾリルアミノ）−フェニル−１，４−ジヒドロピリ
   ジン から選ばれる化合物である特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物。
3. （３）式 I で示されるジヒドロピリジン化合物および
   その塩の製造方法であつて、式II、III、IV又はＶ Ｒ＾１−ＮＨ＿２　II Ｒ＾２−ＣＯ−ＣＨ＿２−Ｒ＾３　III Ｒ＾６−ＣＯ−ＣＨ＿２−Ｒ＾５　IV ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ で示される化合物またはそれらの官能性誘導体を相互に
   、所望により段階的に、反応させるか、または 式VI ▲数式、化学式、表等があります▼VI （式中ｎは０または１である）で示されるチオアミド化
   合物を式VII Ｒ＾１＾６−ＣＨＸ−ＣＯ−Ｒ＾１＾３　VII（式中Ｘ
   はＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは遊離のＯＨ基あるいは反応性に
   エステル化されているＯＨ基である）で示されるカルボ
   ニル化合物と反応させるか、または 式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼VIII （式中Ｒ＾１＾７はＨＯ、ＡＯまたはＡ＿２Ｎである）
   で示される化合物を式IX Ｒ＾１＾３−ＣＨ＿２−Ｘ　IX で示される化合物と反応させ、そして（または） 式 I で示される化合物において、基Ｒ＾１、Ｒ＾２、
   Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５および（または）Ｒ＾６の１つ
   または２つ以上を他の基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾
   ４、Ｒ＾５および（または）Ｒ＾６に変換するか、そし
   て（または）式 I で示される塩基化合物あるいは酸化
   合物を酸または塩基でそれぞれ処理することによりその
   塩の一種に変換する、 ことを特徴とする方法。
4. （４）式 I で示される化合物および（または）その生
   理学的に許容されうる塩の一種の少なくとも一種を含有
   することを特徴とする医薬組成物。
5. （５）式VIで示される化合物。