JPS6217977B2 - - Google Patents
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- JPS6217977B2 JPS6217977B2 JP56190385A JP19038581A JPS6217977B2 JP S6217977 B2 JPS6217977 B2 JP S6217977B2 JP 56190385 A JP56190385 A JP 56190385A JP 19038581 A JP19038581 A JP 19038581A JP S6217977 B2 JPS6217977 B2 JP S6217977B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、C4炭化水素留分より高純度ブテン
−１又はブテン−１／イソブテン混合物の分離方
法に関する。 以下に詳しく説明する。 １・３−ブタジエンおよびブテン−１、イソブ
テンを含むC4炭化水素留分から、先ずはじめに
極性溶剤を用いて主として１・３−ブタジエンか
らなる留分を抽出蒸留によりエキストラクトとし
て分離し、ブタン類、ブテン−１、イソブテン、
ブテン−２を主成分とするラフイネートを得る。
このラフイネートは前記抽出蒸留工程にて、１・
３−ブタジエンはもとよりその他C4炭化水素留
分中に含まれるC3乃至C4のジエン系、アセチレ
ン系炭化水素類を実質に含まない程度に除かれて
いる。次にこのラフイネートを第１の蒸留塔に送
入し、ここでイソブタン、ブテン−１、イソブテ
ンより高い沸点を持つｎ−ブタン、トランス−ブ
テン−２、シス−ブテン−２を塔底成分として除
き、次いで第２の蒸留塔において低い沸点を持つ
イソブタンを塔頂成分として除くことによつてジ
エン系、アセチレン系炭化水素を実質的に含まな
いブテン−１、イソブテンを塔底成分として得る
ことができる。このブテン−１とイソブテンは近
接した沸点を持つため通常の蒸留により分離する
ことは実質的に不可能であるが、イソブテンは近
年開発された酸性イオン交換樹脂を触媒とする水
和反応によつてターシヤリブチルアルコールとし
て分離することができまた、脂肪族アルコールに
よるエーテル化法でターシヤリブチルエーテルと
して分離することもできる。例えば、伊国
ASSORENI社のA.Clementi氏の発表している文
献（Hydrocarbon Processing、Dec、1970年109
〜113頁）および同社のT.Floris氏らが発表して
いる資料（1979年NPRA ANNUAL MEETING
のSNAMPROGETTI／ANIC MTBE PROCESS
BENEFITS UNLEADED GASOLINE
REFINERS）によるとC4炭化水素留分とメタノ
ールの混合物を酸触媒（例えば、スルホン酸基を
持つイオン交換樹脂と接触させることによりイソ
ブテンはほぼ完全にエーテル化されC4炭化水素
中に残存する濃度は、0.1％以下になるという。 本発明の方法により得られるブテン−１は第１
表に例示される如く高純度であるのでポリエチレ
ン重合におけるコモノマーとして使用でき、また
それ自身を重合して、ポリブテン−１を得る原料
として使用することもできる。このポリマーは、
耐高温ストレスクラツキング性耐高温クリーブ
性、耐環境ストレスクラツキング性にすぐれ暖房
用等の熱水パイプの原料に好適である。 第１表ブテン−１の組成 ブテン−１ 99.0重量％以上 ブテン−２ 0.5重量％以下 イソブテン 0.5 〃 ｎ−ブタン 0.5 〃 １・３−ブタジエン 150ppm以下 アセチレン類 15 〃 水 10 〃 他方、抽出蒸留のエキストラクトとして得られ
る主として１・３−ブタジエンからなる成分中に
は不純物としてメチルアセチレン、ビニルアセチ
レン、エチルアセチレンおよび１・２−ブタジエ
ンを含んでいるため、これら不純物のみを選択的
に水素添加する方法あるいは、再び極性溶剤を使
つた抽出蒸留法によつて除くことにより高純度の
１・３ブタジエンを得ることができる。 本発明の目的はC4炭化水素留分より１・３−
ブタジエンおよび前記用途に使用可能な高純度か
つ有害な不純物を含んでいないブテン−１及びイ
ソブテンを大量かつ低価格で提供することにあ
る。 本発明でいうC4炭化水素留分とは、ナフサの
スチーム分解装置から副生するC4炭化水素留分
が相当するが、これに限定されない。 本発明者らは第２表に例示されたものと同様な
組成のC4炭化水素留分を極性溶剤特にジメチル
ホルムアミドを使用した抽出蒸留工程と通常の蒸
留工程を組合せたプロセスを採用して処理をおこ
なうことにより、ポリエチレン重合のコモノマー
またはポリブテン−１重合用モノマーに供する際
有害になるジオレフイン系、アセチレン系炭化水
素及び水等を実質的に含有しないブテン−１、イ
ソブテンを取得し、同時に少量のアセチレン類を
含む１・３−ブタジエンを取得する分離法を見出
した。
−１又はブテン−１／イソブテン混合物の分離方
法に関する。 以下に詳しく説明する。 １・３−ブタジエンおよびブテン−１、イソブ
テンを含むC4炭化水素留分から、先ずはじめに
極性溶剤を用いて主として１・３−ブタジエンか
らなる留分を抽出蒸留によりエキストラクトとし
て分離し、ブタン類、ブテン−１、イソブテン、
ブテン−２を主成分とするラフイネートを得る。
このラフイネートは前記抽出蒸留工程にて、１・
３−ブタジエンはもとよりその他C4炭化水素留
分中に含まれるC3乃至C4のジエン系、アセチレ
ン系炭化水素類を実質に含まない程度に除かれて
いる。次にこのラフイネートを第１の蒸留塔に送
入し、ここでイソブタン、ブテン−１、イソブテ
ンより高い沸点を持つｎ−ブタン、トランス−ブ
テン−２、シス−ブテン−２を塔底成分として除
き、次いで第２の蒸留塔において低い沸点を持つ
イソブタンを塔頂成分として除くことによつてジ
エン系、アセチレン系炭化水素を実質的に含まな
いブテン−１、イソブテンを塔底成分として得る
ことができる。このブテン−１とイソブテンは近
接した沸点を持つため通常の蒸留により分離する
ことは実質的に不可能であるが、イソブテンは近
年開発された酸性イオン交換樹脂を触媒とする水
和反応によつてターシヤリブチルアルコールとし
て分離することができまた、脂肪族アルコールに
よるエーテル化法でターシヤリブチルエーテルと
して分離することもできる。例えば、伊国
ASSORENI社のA.Clementi氏の発表している文
献（Hydrocarbon Processing、Dec、1970年109
〜113頁）および同社のT.Floris氏らが発表して
いる資料（1979年NPRA ANNUAL MEETING
のSNAMPROGETTI／ANIC MTBE PROCESS
BENEFITS UNLEADED GASOLINE
REFINERS）によるとC4炭化水素留分とメタノ
ールの混合物を酸触媒（例えば、スルホン酸基を
持つイオン交換樹脂と接触させることによりイソ
ブテンはほぼ完全にエーテル化されC4炭化水素
中に残存する濃度は、0.1％以下になるという。 本発明の方法により得られるブテン−１は第１
表に例示される如く高純度であるのでポリエチレ
ン重合におけるコモノマーとして使用でき、また
それ自身を重合して、ポリブテン−１を得る原料
として使用することもできる。このポリマーは、
耐高温ストレスクラツキング性耐高温クリーブ
性、耐環境ストレスクラツキング性にすぐれ暖房
用等の熱水パイプの原料に好適である。 第１表ブテン−１の組成 ブテン−１ 99.0重量％以上 ブテン−２ 0.5重量％以下 イソブテン 0.5 〃 ｎ−ブタン 0.5 〃 １・３−ブタジエン 150ppm以下 アセチレン類 15 〃 水 10 〃 他方、抽出蒸留のエキストラクトとして得られ
る主として１・３−ブタジエンからなる成分中に
は不純物としてメチルアセチレン、ビニルアセチ
レン、エチルアセチレンおよび１・２−ブタジエ
ンを含んでいるため、これら不純物のみを選択的
に水素添加する方法あるいは、再び極性溶剤を使
つた抽出蒸留法によつて除くことにより高純度の
１・３ブタジエンを得ることができる。 本発明の目的はC4炭化水素留分より１・３−
ブタジエンおよび前記用途に使用可能な高純度か
つ有害な不純物を含んでいないブテン−１及びイ
ソブテンを大量かつ低価格で提供することにあ
る。 本発明でいうC4炭化水素留分とは、ナフサの
スチーム分解装置から副生するC4炭化水素留分
が相当するが、これに限定されない。 本発明者らは第２表に例示されたものと同様な
組成のC4炭化水素留分を極性溶剤特にジメチル
ホルムアミドを使用した抽出蒸留工程と通常の蒸
留工程を組合せたプロセスを採用して処理をおこ
なうことにより、ポリエチレン重合のコモノマー
またはポリブテン−１重合用モノマーに供する際
有害になるジオレフイン系、アセチレン系炭化水
素及び水等を実質的に含有しないブテン−１、イ
ソブテンを取得し、同時に少量のアセチレン類を
含む１・３−ブタジエンを取得する分離法を見出
した。
【表】
本発明の方法によれば、第２表に例示されたも
のと同様な組成のC4炭化水素をまず極性溶剤を
使用した抽出蒸留によりイソブタン、ｎ−ブタ
ン、ブテン−１、イソブテン、トランス−ブテン
−２、シス−ブテン−２より成り１・３−ブタジ
エン、アセチレン類を実質的に含まないブタン−
ブテンC4炭化水素留分（以下、クリーンブタン
−ブテン留分と呼ぶことがある）と１・３−ブタ
ジエンと少量のアセチレン類を含むブタジエン
（以下粗ブタジエンと呼ぶことがある）を得る。 このクリーンブタン−ブテン留分は、次の工程
で蒸留により塔頂からイソブタン、イソブテン、
ブテン−１の混合物を、塔底よりｎ−ブタン、ト
ランス−ブテン−２、シス−ブテン−２の混合物
を得る。引き続き、塔頂からのイソブタン、イソ
ブテン、ブテン−１の混合物を蒸留により塔頂か
らイソブタンを塔底からイソブテン、ブテン−１
を得る。 なお、イソブテンは前述の如くターシヤルブチ
ルアルコールまたはターシヤルブチルエーテルと
して分離することができるが、この反応装置は抽
出蒸留工程の直後につけることが望ましく、この
場合にはこれら反応工程に起因する水、アルコー
ル等を後置される蒸留工程で除去することができ
る。 本発明において使用する極性溶剤はＮ−アルキ
ル置換低級脂肪酸アミド、フルフラール、Ｎ−メ
チルピロリドン、ホルミルモルホリン、またはア
セトニトリル等、C4炭化水素留分から、１・３
−ブタジエンの抽出蒸留用溶剤として用いられて
いる極性溶剤が使用できる。 前記極性溶剤中Ｎ−アルキル置換低級脂肪酸ア
ミドとしてはジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等が含まれる
がこれらはいずれも無水状態で使用すれば優れた
溶解度、比揮発度、適度の沸点を持つていて、本
発明の目的に適する好ましい溶剤である。第３表
には各種極性溶剤中におけるC4炭化水素の比揮
発度を示す。これらのうちジメチルホルムアミド
は沸点が適当であり比揮発度が優れているので最
も好ましい。 これら極性溶剤は単独で使用できるのみならず
２種以上混合して使用してもよいし、また沸点を
調整するため水、メタノール等を適当量混合して
もよい。さらにはジオレフイン系、アセチレン系
炭化水素類の重合を防止する重合防止剤、さらに
酸化防止剤、消泡剤を併用することもできる。重
合防止剤としては重合防止および／または連鎖移
動作用を持つものであれば各種のものを使用でき
特に、ｔ−ブチルカテコール、硫黄、亜消酸ソー
ダ、フルフラール、ベンツアルデヒド、芳香族ニ
トロ化合物等を単独あるいは二種以上組合せて使
用することができる。
のと同様な組成のC4炭化水素をまず極性溶剤を
使用した抽出蒸留によりイソブタン、ｎ−ブタ
ン、ブテン−１、イソブテン、トランス−ブテン
−２、シス−ブテン−２より成り１・３−ブタジ
エン、アセチレン類を実質的に含まないブタン−
ブテンC4炭化水素留分（以下、クリーンブタン
−ブテン留分と呼ぶことがある）と１・３−ブタ
ジエンと少量のアセチレン類を含むブタジエン
（以下粗ブタジエンと呼ぶことがある）を得る。 このクリーンブタン−ブテン留分は、次の工程
で蒸留により塔頂からイソブタン、イソブテン、
ブテン−１の混合物を、塔底よりｎ−ブタン、ト
ランス−ブテン−２、シス−ブテン−２の混合物
を得る。引き続き、塔頂からのイソブタン、イソ
ブテン、ブテン−１の混合物を蒸留により塔頂か
らイソブタンを塔底からイソブテン、ブテン−１
を得る。 なお、イソブテンは前述の如くターシヤルブチ
ルアルコールまたはターシヤルブチルエーテルと
して分離することができるが、この反応装置は抽
出蒸留工程の直後につけることが望ましく、この
場合にはこれら反応工程に起因する水、アルコー
ル等を後置される蒸留工程で除去することができ
る。 本発明において使用する極性溶剤はＮ−アルキ
ル置換低級脂肪酸アミド、フルフラール、Ｎ−メ
チルピロリドン、ホルミルモルホリン、またはア
セトニトリル等、C4炭化水素留分から、１・３
−ブタジエンの抽出蒸留用溶剤として用いられて
いる極性溶剤が使用できる。 前記極性溶剤中Ｎ−アルキル置換低級脂肪酸ア
ミドとしてはジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等が含まれる
がこれらはいずれも無水状態で使用すれば優れた
溶解度、比揮発度、適度の沸点を持つていて、本
発明の目的に適する好ましい溶剤である。第３表
には各種極性溶剤中におけるC4炭化水素の比揮
発度を示す。これらのうちジメチルホルムアミド
は沸点が適当であり比揮発度が優れているので最
も好ましい。 これら極性溶剤は単独で使用できるのみならず
２種以上混合して使用してもよいし、また沸点を
調整するため水、メタノール等を適当量混合して
もよい。さらにはジオレフイン系、アセチレン系
炭化水素類の重合を防止する重合防止剤、さらに
酸化防止剤、消泡剤を併用することもできる。重
合防止剤としては重合防止および／または連鎖移
動作用を持つものであれば各種のものを使用でき
特に、ｔ−ブチルカテコール、硫黄、亜消酸ソー
ダ、フルフラール、ベンツアルデヒド、芳香族ニ
トロ化合物等を単独あるいは二種以上組合せて使
用することができる。
【表】
本発明の好ましい実施態様を第１図により以下
に示す。 ブテン−１、イソブテン、１・３−ブタジエン
を含むC4炭化水素留分は、200段の蒸留塔（それ
ぞれ100段より成る塔２本を直列に接続した）Ａ
−１の中段に管１を経て供給され、極性溶剤を塔
頂より数段下に管２を経て供給して抽出蒸留が行
われる。塔頂からは管３を経てイソブタン、ｎ−
ブタン、ブテン−１、イソブテン、トランス−ブ
テン−２、シス−ブテン−２の混合C4炭化水素
留分を得る。この留分は、１・３−ブタジエンや
アセチレン類を実質的に含まないクリーンブタン
−ブテン留分である。塔内は１〜15気圧、塔底温
度は100〜180℃で操作することができる。塔底か
らは１・３−ブタジエンとアセチレン系、アレン
系炭化水素類が溶剤と共に取出され管４を経て、
放散塔Ａ−２の頂部に供給されC4炭化水素と極
性溶剤とに分離される。塔内は通常１〜２気圧、
塔底温度はその圧力における溶剤の沸点で操作す
ることができる。 塔頂からは、１・３−ブタジエンとアセチレン
系、アレン系炭化水素類が管５を経て取出され
る。塔底からは、溶剤のみが取り出され管６を経
て、塔Ａ−１に循環される。 100段を有する蒸留塔Ｂの中段に管３を経て、
クリーンブタン−ブテン留分が供給され、塔内は
１〜15気圧、塔内温度はその圧力における沸点で
操作することができる。 塔頂からは、イソブタン、イソブテン、ブテン
−１の混合物が、管７を経て取りだされ、次の蒸
留塔Ｃの中段に供給される。 塔底からは、ｎ−ブタン、トランス−ブテン−
２、シス−ブテン−２の混合物が管８を経て取出
される。 100段を有する蒸留塔Ｃの塔内は、１〜15気
圧、塔内温度はその圧力における沸点で操作する
ことができる。塔頂からは、イソブタンが管９を
経て取出され、塔底からは、高純度で、しかもブ
タジエンやアセチレン系、アレン系炭化水素類を
実質的に含まない、イソブテン、ブテン−１混合
物が管１０を経て取出される。第２図は、本発明
のさらに他の具体例を示す。 Ａ−１，Ａ−２は第１図において記述したもの
と同じである。管３から排出されたクリーンブタ
ン−ブテン留分は、管１１より送入される無水の
メタノールと混合されて、エーテル化反応槽Ｄに
入る。反応槽内には酸性イオン交換樹脂の粒子が
充填されておりここでイソブテンはメタノールと
反応してターシヤルブチルエーテルを生成する。
イソブテンを完全に反応させるにはメタノールを
過剰に存在させることが望ましい。生成したター
シヤルブチルエーテル、C4炭化水素、未反応メ
タノールの混合物は管１３を経て水洗槽Ｅに送入
され大量の水と接触することによりターシヤルブ
チルエーテルおよびメタノールは水中に溶解除去
される。水に溶解しないC4留分は管１４を経て
蒸留塔Ｂに送入される。ＢおよびＣは第１図にお
いて記述したものと同じである。 実施例 １ 第１図に記載した装置を使用して以下の実験を
行つた。 200段の抽出蒸留塔Ａ−１の中段に第４表に掲
げる組成の原料を50Kg／Ｈで供給し極性溶剤400
Kg／Ｈ還流液60Kg／Ｈで抽出蒸留を行つた。塔頂
圧3.0Kg／cm2ゲージ、塔頂温度35℃、塔底温度145
℃で操作した結果Ａ−１塔頂より29.1Kg／Ｈの
１・３−ブタジエン、アセチレン系、アレン系炭
化水素を実質的に含まないクリーンブタン−ブテ
ン留分を得た。放散塔Ａ−２塔頂からは、粗ブタ
ジエン20.9Kg／Ｈを得た。 クリーンブタン−ブテン留分29.1Kg／Ｈを100
段の蒸留塔Ｂの中段に供給し還流比40、塔頂圧
3.3Kg／cm2ゲージ、塔頂温度37℃で蒸留をおこな
つた結果塔底からはブテン−２、ｎ−ブタン混合
物9.4Kg／Ｈを得た。 塔頂からはイソブタン、イソブテン、ブテン−
１混合物が得られこれは全量やはり100段の蒸留
塔Ｃの中段に送入した。 蒸留塔Ｃは還流比150、塔頂圧4.0Kg／cm2ゲー
ジ、塔頂温度40℃で操作した結果、塔頂からはイ
ソブタンを主成分とする留分2.6Kg／Ｈが留去さ
れた。塔底からは、高純度で、１・３−ブタジエ
ン、アセチレン系、アレン系炭化水素を実質的
に示す。 ブテン−１、イソブテン、１・３−ブタジエン
を含むC4炭化水素留分は、200段の蒸留塔（それ
ぞれ100段より成る塔２本を直列に接続した）Ａ
−１の中段に管１を経て供給され、極性溶剤を塔
頂より数段下に管２を経て供給して抽出蒸留が行
われる。塔頂からは管３を経てイソブタン、ｎ−
ブタン、ブテン−１、イソブテン、トランス−ブ
テン−２、シス−ブテン−２の混合C4炭化水素
留分を得る。この留分は、１・３−ブタジエンや
アセチレン類を実質的に含まないクリーンブタン
−ブテン留分である。塔内は１〜15気圧、塔底温
度は100〜180℃で操作することができる。塔底か
らは１・３−ブタジエンとアセチレン系、アレン
系炭化水素類が溶剤と共に取出され管４を経て、
放散塔Ａ−２の頂部に供給されC4炭化水素と極
性溶剤とに分離される。塔内は通常１〜２気圧、
塔底温度はその圧力における溶剤の沸点で操作す
ることができる。 塔頂からは、１・３−ブタジエンとアセチレン
系、アレン系炭化水素類が管５を経て取出され
る。塔底からは、溶剤のみが取り出され管６を経
て、塔Ａ−１に循環される。 100段を有する蒸留塔Ｂの中段に管３を経て、
クリーンブタン−ブテン留分が供給され、塔内は
１〜15気圧、塔内温度はその圧力における沸点で
操作することができる。 塔頂からは、イソブタン、イソブテン、ブテン
−１の混合物が、管７を経て取りだされ、次の蒸
留塔Ｃの中段に供給される。 塔底からは、ｎ−ブタン、トランス−ブテン−
２、シス−ブテン−２の混合物が管８を経て取出
される。 100段を有する蒸留塔Ｃの塔内は、１〜15気
圧、塔内温度はその圧力における沸点で操作する
ことができる。塔頂からは、イソブタンが管９を
経て取出され、塔底からは、高純度で、しかもブ
タジエンやアセチレン系、アレン系炭化水素類を
実質的に含まない、イソブテン、ブテン−１混合
物が管１０を経て取出される。第２図は、本発明
のさらに他の具体例を示す。 Ａ−１，Ａ−２は第１図において記述したもの
と同じである。管３から排出されたクリーンブタ
ン−ブテン留分は、管１１より送入される無水の
メタノールと混合されて、エーテル化反応槽Ｄに
入る。反応槽内には酸性イオン交換樹脂の粒子が
充填されておりここでイソブテンはメタノールと
反応してターシヤルブチルエーテルを生成する。
イソブテンを完全に反応させるにはメタノールを
過剰に存在させることが望ましい。生成したター
シヤルブチルエーテル、C4炭化水素、未反応メ
タノールの混合物は管１３を経て水洗槽Ｅに送入
され大量の水と接触することによりターシヤルブ
チルエーテルおよびメタノールは水中に溶解除去
される。水に溶解しないC4留分は管１４を経て
蒸留塔Ｂに送入される。ＢおよびＣは第１図にお
いて記述したものと同じである。 実施例 １ 第１図に記載した装置を使用して以下の実験を
行つた。 200段の抽出蒸留塔Ａ−１の中段に第４表に掲
げる組成の原料を50Kg／Ｈで供給し極性溶剤400
Kg／Ｈ還流液60Kg／Ｈで抽出蒸留を行つた。塔頂
圧3.0Kg／cm2ゲージ、塔頂温度35℃、塔底温度145
℃で操作した結果Ａ−１塔頂より29.1Kg／Ｈの
１・３−ブタジエン、アセチレン系、アレン系炭
化水素を実質的に含まないクリーンブタン−ブテ
ン留分を得た。放散塔Ａ−２塔頂からは、粗ブタ
ジエン20.9Kg／Ｈを得た。 クリーンブタン−ブテン留分29.1Kg／Ｈを100
段の蒸留塔Ｂの中段に供給し還流比40、塔頂圧
3.3Kg／cm2ゲージ、塔頂温度37℃で蒸留をおこな
つた結果塔底からはブテン−２、ｎ−ブタン混合
物9.4Kg／Ｈを得た。 塔頂からはイソブタン、イソブテン、ブテン−
１混合物が得られこれは全量やはり100段の蒸留
塔Ｃの中段に送入した。 蒸留塔Ｃは還流比150、塔頂圧4.0Kg／cm2ゲー
ジ、塔頂温度40℃で操作した結果、塔頂からはイ
ソブタンを主成分とする留分2.6Kg／Ｈが留去さ
れた。塔底からは、高純度で、１・３−ブタジエ
ン、アセチレン系、アレン系炭化水素を実質的
【表】
に含まないイソブテン、ブテン−１混合物17Kg／
Ｈを得た。これらの組成を第４表に示す。 なお極性溶剤は無水のジメチルホルムアミドに
ニトロベンゼン0.1重量％亜消酸ソーダ0.05重量
％を混入したものを使用した。 参考例 実施例１と同じ原料、同じ装置を用い原料送入
量50Kg／Ｈ、極性溶剤300Kg／Ｈ、還流液45Kg／
Ｈで抽出蒸留を行つた。 Ａ−１塔頂から、第５表に記載した組成のブタ
ン−ブテン留分を29.4Kg／Ｈを得た。この留分を
蒸留塔ＢおよびＣにて実施例１と同じ条件で蒸留
し、蒸留塔Ｃの塔底からブテン−117.1Kg／Ｈを
得た。このブテン−１中には１・３−ブタジエン
が0.51％含まれている。これら組成を第５表に示
す。極性溶剤は実施例１と同じものを使用した。
Ｈを得た。これらの組成を第４表に示す。 なお極性溶剤は無水のジメチルホルムアミドに
ニトロベンゼン0.1重量％亜消酸ソーダ0.05重量
％を混入したものを使用した。 参考例 実施例１と同じ原料、同じ装置を用い原料送入
量50Kg／Ｈ、極性溶剤300Kg／Ｈ、還流液45Kg／
Ｈで抽出蒸留を行つた。 Ａ−１塔頂から、第５表に記載した組成のブタ
ン−ブテン留分を29.4Kg／Ｈを得た。この留分を
蒸留塔ＢおよびＣにて実施例１と同じ条件で蒸留
し、蒸留塔Ｃの塔底からブテン−117.1Kg／Ｈを
得た。このブテン−１中には１・３−ブタジエン
が0.51％含まれている。これら組成を第５表に示
す。極性溶剤は実施例１と同じものを使用した。
【表】
【表】
実施例 ２
第２図に記載した装置を使用して、以下の実験
をおこなつた。第２図は、第１図の装置のＡ−１
とＢの間にエーテル化反応槽Ｄと水洗槽Ｅを設け
たものである。実施例１と同一条件で得られたク
リーンブタン−ブテン留分10.0Kg／Ｈを無水メタ
ノール25Kg／Ｈの割合で混合し（モル比１：
1.1）スルホン酸基を持つイオン交換樹脂アンバ
ーライト１５のビーズが約300充填され約60℃
に温度調節された円筒型反応槽Ｄに送入してエー
テル化反応をおこなつた。生成したターシヤルブ
チルエーテル、C4炭化水素、未反応メタノール
の混合物は、2000の水を入れた水洗槽Ｅに送入
して、ターシヤルブチルエーテル、未反応メタノ
ールを水洗除去した。この様にして得られたイソ
ブテンを除去したブテン留分を20.0Kg／Ｈの割合
で100段の蒸留塔Ｂの中段へ送入する。還流比
50、塔頂圧3.4Kg／cm3ゲージ、塔頂温度37℃で蒸
留をおこなつた結果、塔底からはブテン−２、ｎ
−ブタン混合物11Kg／Ｈを得た。 塔頂からはイソブタン、ブテン−１の混合物が
得られ全量100段の蒸留塔Ｃの中段に送入した。 蒸留塔Ｃは、還元比150、塔頂圧40Kg／cm2ゲー
ジ、塔頂温度37℃で操作した結果塔頂からはイソ
ブタンを主成分とする留分1.5Kg／Ｈが留去され
た。塔底からは高純度で１・３−ブタジエン、ア
セチレン系、アレン系炭化水素を実質的に含まな
いブテン−１、7.5Kg／Ｈを得た。ターシヤルブ
チルエーテル、メタノール、水は検出されなかつ
た。これら組成を第６表に示す。
をおこなつた。第２図は、第１図の装置のＡ−１
とＢの間にエーテル化反応槽Ｄと水洗槽Ｅを設け
たものである。実施例１と同一条件で得られたク
リーンブタン−ブテン留分10.0Kg／Ｈを無水メタ
ノール25Kg／Ｈの割合で混合し（モル比１：
1.1）スルホン酸基を持つイオン交換樹脂アンバ
ーライト１５のビーズが約300充填され約60℃
に温度調節された円筒型反応槽Ｄに送入してエー
テル化反応をおこなつた。生成したターシヤルブ
チルエーテル、C4炭化水素、未反応メタノール
の混合物は、2000の水を入れた水洗槽Ｅに送入
して、ターシヤルブチルエーテル、未反応メタノ
ールを水洗除去した。この様にして得られたイソ
ブテンを除去したブテン留分を20.0Kg／Ｈの割合
で100段の蒸留塔Ｂの中段へ送入する。還流比
50、塔頂圧3.4Kg／cm3ゲージ、塔頂温度37℃で蒸
留をおこなつた結果、塔底からはブテン−２、ｎ
−ブタン混合物11Kg／Ｈを得た。 塔頂からはイソブタン、ブテン−１の混合物が
得られ全量100段の蒸留塔Ｃの中段に送入した。 蒸留塔Ｃは、還元比150、塔頂圧40Kg／cm2ゲー
ジ、塔頂温度37℃で操作した結果塔頂からはイソ
ブタンを主成分とする留分1.5Kg／Ｈが留去され
た。塔底からは高純度で１・３−ブタジエン、ア
セチレン系、アレン系炭化水素を実質的に含まな
いブテン−１、7.5Kg／Ｈを得た。ターシヤルブ
チルエーテル、メタノール、水は検出されなかつ
た。これら組成を第６表に示す。
第１図及び第２図は本発明の分離方法を示すフ
ロー図である。ここで、Ａ−１は抽出蒸留塔、Ａ
−２は放散塔、Ｂは第１蒸留塔、Ｃは第２蒸留
塔、Ｄはエーテル化反応槽、Ｅは水洗槽をそれぞ
れ示す。
ロー図である。ここで、Ａ−１は抽出蒸留塔、Ａ
−２は放散塔、Ｂは第１蒸留塔、Ｃは第２蒸留
塔、Ｄはエーテル化反応槽、Ｅは水洗槽をそれぞ
れ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ C4炭化水素留分を極性溶剤を用いる抽出蒸
留に付して、主として１・３−ブタジエンからな
る成分をエクストラクトとして分離し、そして
C3乃至C4のジエン系及びアセチレン系炭化水素
を実質的に含まないブタン類、ブテン−１、イソ
ブテン、ブテン−２を主たる成分とするラフイネ
ートを得、次いで該ラフイネートを第１の蒸留塔
に送入し、ここでｎ−ブタン及びブテン−２を塔
底成分として除去し、塔頂からの低沸点成分を第
２の蒸留塔に送入し、塔頂からイソブタンを除去
し塔底から高純度ブテン−１及びイソブテンを収
得することを特徴とするC4炭化水素留分よりブ
テン−１／イソブテン混合物の分離方法。 ２ C4炭化水素留分を極性溶剤を用いる抽出蒸
留に付して、主として１・３−ブタジエンからな
る成分をエクストラクトとして分離し、そして
C3乃至C4のジエン系及びアセチレン系炭化水素
を実質的に含まないブタン類、ブテン−１、イソ
ブテン、ブテン−２を主たる成分とするラフイネ
ートを得、次いで該ラフイネート中に含まれるイ
ソブテンをターシヤリブチルアルコール又はター
シヤリブチルエーテルとして除去した後第１の蒸
留塔に送入し、ここでｎ−ブタン及びブテン−２
を塔底成分として除去し、塔頂からの低沸点成分
を第２の蒸留塔に送入し、塔頂からイソブタンを
除去し塔底から高純度ブテン−１を収得すること
を特徴とするC4炭化水素留分よりブテン−１の
分離方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190385A JPS5892625A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | Ｃ↓４炭化水素留分より高純度ブテン−１又はブテン−１／イソブテン混合物の分離方法 |
| US06/444,039 US4555312A (en) | 1981-11-27 | 1982-11-23 | Process for separating highly pure butene-1 or butene-1/isobutene mixture from C4 hydrocarbon fraction |
| NL8204591A NL8204591A (nl) | 1981-11-27 | 1982-11-25 | Werkwijze voor het afscheiden van zeer zuiver buteen-1 of een buteen-1/isobuteenmengsel uit een fractie van koolwaterstoffen met 4 koolstofatomen. |
| IT24473/82A IT1155085B (it) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | Procedimento per separare butene-1 altamente puro oppure una miscela bute-1/isobutene da una frazione di idrocarburi c4 |
| HU823815A HU200977B (en) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | Process for gaining of mixture of buthen-1 or buthen-1-izobuthen of big cleanness from fractions of c-below-4-hydrocarbon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190385A JPS5892625A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | Ｃ↓４炭化水素留分より高純度ブテン−１又はブテン−１／イソブテン混合物の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892625A JPS5892625A (ja) | 1983-06-02 |
| JPS6217977B2 true JPS6217977B2 (ja) | 1987-04-21 |
Family
ID=16257280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56190385A Granted JPS5892625A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | Ｃ↓４炭化水素留分より高純度ブテン−１又はブテン−１／イソブテン混合物の分離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4555312A (ja) |
| JP (1) | JPS5892625A (ja) |
| HU (1) | HU200977B (ja) |
| IT (1) | IT1155085B (ja) |
| NL (1) | NL8204591A (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126820A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-28 | Nippon Zeon Co Ltd | Ｃ↓４炭化水素留分より高純度ブテン−１又はブテン−１／イソブテン混合物の分離方法 |
| IT1194350B (it) * | 1983-07-28 | 1988-09-14 | Snam Progetti | Procedimento per la produzione di butene-1 ad elevata purezza con basso consumo di energia |
| IT1244840B (it) * | 1989-12-19 | 1994-09-06 | Truetzschler & Co | Dispositivo per disfare una reggiatura di una balla di materiale tessile grezzo, per esempio di cotone, fibre artificiali o simili |
| FR2674245B1 (fr) * | 1991-03-20 | 1994-05-27 | Inst Francais Du Petrole | Procede de separation de butenes et de butanes par distillation extractive. |
| DE69219624T2 (de) * | 1991-12-20 | 1997-09-11 | Exxon Chemical Patents Inc | Verfahren zur entfernung von grünöl aus kohlenwasserstoffenbeschickungen |
| US5763715A (en) * | 1996-10-08 | 1998-06-09 | Stone & Webster Engineering Corp. | Butadiene removal system for ethylene plants with front end hydrogenation systems |
| DE19818810A1 (de) * | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zum Trennen eines C4-Kohlenwasserstoffgemisches |
| DE10219375A1 (de) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Gewinnung von Butenen aus einem C4-Schnitt |
| DE10333756A1 (de) * | 2003-07-24 | 2005-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Auftrennung eines Roh-C4-Schnittes |
| US20060155154A1 (en) * | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the selective hydrogenation of alkynes |
| US8076526B2 (en) * | 2009-03-30 | 2011-12-13 | Lyondell Chemical Technology | Extractive distillation of conjugated diene |
| KR102358406B1 (ko) | 2017-07-31 | 2022-02-03 | 주식회사 엘지화학 | 라피네이트-2 의 정제 방법 |
| KR102308606B1 (ko) * | 2017-08-25 | 2021-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 비점 차이가 작은 혼합물의 분리 정제 방법 |
| KR102387476B1 (ko) * | 2017-11-17 | 2022-04-14 | 주식회사 엘지화학 | 라피네이트-2 의 정제 방법 |
| EP3604261A1 (de) * | 2018-08-02 | 2020-02-05 | Omv Refining & Marketing Gmbh | Verfahren zur aufreinigung von isobuten aus einem c4-strom und verfahrenstechnische anlage dafür |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56104824A (en) * | 1980-01-23 | 1981-08-20 | Inst Francais Du Petrole | Production of butenee1 from c4 hydrocarbon fraction |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2911452A (en) * | 1956-06-22 | 1959-11-03 | Universal Oil Prod Co | Process for separating butylenes from butanes |
| US3121124A (en) * | 1959-05-04 | 1964-02-11 | Sinclair Research Inc | Tertiary olefin separation via etherification |
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