JPS62174268A - アゾ顔料およびその製造方法 - Google Patents
アゾ顔料およびその製造方法Info
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- JPS62174268A JPS62174268A JP1558786A JP1558786A JPS62174268A JP S62174268 A JPS62174268 A JP S62174268A JP 1558786 A JP1558786 A JP 1558786A JP 1558786 A JP1558786 A JP 1558786A JP S62174268 A JPS62174268 A JP S62174268A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なアゾ顔料に関し、耐光性、耐溶剤性、耐
熱性、着色力等に優れたアゾ顔料の提供を目的とする。
熱性、着色力等に優れたアゾ顔料の提供を目的とする。
（従来の技術および発明が解決しようとしている問題点
） 従来多数のアゾ顔料が公知であり、広範囲の用途を有し
ている。しかしながら、未だ十分なる性能を有するアゾ
顔料が得られていないのが実状である。
） 従来多数のアゾ顔料が公知であり、広範囲の用途を有し
ている。しかしながら、未だ十分なる性能を有するアゾ
顔料が得られていないのが実状である。
木発明者はアン顔料について種々の諸堅牢性、特に耐光
性および耐溶剤性を向上せしめるべく研究の結果、下記
一般式（Ｉ）で表わされるアゾ顔料が種々の性能に優れ
ていることを知見して本発明を完成した。
性および耐溶剤性を向上せしめるべく研究の結果、下記
一般式（Ｉ）で表わされるアゾ顔料が種々の性能に優れ
ていることを知見して本発明を完成した。
（問題点を解決するための手段）
すなわち１本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ
顔料およびその製造方法である。
顔料およびその製造方法である。
上記式中におけるＲ１は、置換基を有してもよいフェニ
レン基である。
レン基である。
本発明の詳細な説明すると、上記の本発明のアゾ顔料は
下記の如き方法により得られる。
下記の如き方法により得られる。
（イ）２−ヒドロ−３−ナフトエ酸に３．５−ジクロロ
アニリンのジアゾニウム塩をカップリングさせて得られ
る下記構造式（ＩＩ ）で表わされる化合物（あるいは
その官能誘導体）と下記一般式（ＤＩ）で表わされる化
合物とを反応させる方法。
アニリンのジアゾニウム塩をカップリングさせて得られ
る下記構造式（ＩＩ ）で表わされる化合物（あるいは
その官能誘導体）と下記一般式（ＤＩ）で表わされる化
合物とを反応させる方法。
上記式中のＲ１は前記と同意義である。
上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物それ自体は公
知であり、例えば、特公昭５６−２１０２号公報に記載
のものがいずれも使用することができる。
知であり、例えば、特公昭５６−２１０２号公報に記載
のものがいずれも使用することができる。
上記構造式（ＩＩ ）で表わされる化合物と上記一般式
（ＩＩＩ）で表わされる化合物との反応は、両化合物を
ベンゼン、クロルベンゼン、アルキルベンゼン、ニトロ
ベンゼンその他の不活性溶剤中で、例えば、好ましくは
塩化子オニル、五塩化リン、オキシ塩化リン等の如きハ
ロゲン化剤を使用することにより、常法に従って容易に
実施でき、上記一般式（１）で表わされる本発明のアゾ
顔料が得られる。
（ＩＩＩ）で表わされる化合物との反応は、両化合物を
ベンゼン、クロルベンゼン、アルキルベンゼン、ニトロ
ベンゼンその他の不活性溶剤中で、例えば、好ましくは
塩化子オニル、五塩化リン、オキシ塩化リン等の如きハ
ロゲン化剤を使用することにより、常法に従って容易に
実施でき、上記一般式（１）で表わされる本発明のアゾ
顔料が得られる。
（ロ）下記一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と下記一
般式（Ｖ）で表わされる化合物とを反応させる方法。
般式（Ｖ）で表わされる化合物とを反応させる方法。
上記式中のＲ１は前記と同意義であり、ＹはＮＨｌ （
ＯＣＨ３）２または０文２である。
ＯＣＨ３）２または０文２である。
上記一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は、上記構造式
（ＩＩ ）で表わされる化合物（あるいはその官能誘導
体）と他の置換基を有してもよいニトロアニリン等とを
反応させ、次いで存在するニトロ基をアミン基に還元す
ることによって得られる。
（ＩＩ ）で表わされる化合物（あるいはその官能誘導
体）と他の置換基を有してもよいニトロアニリン等とを
反応させ、次いで存在するニトロ基をアミン基に還元す
ることによって得られる。
上記一般式（Ｖ）の化合物は、３−イミノ−１−オキソ
イソインドリン、３．３−ジメトキシ−１−オキソイソ
インドリンまたは３．３−ジクロル−１−オキソイソイ
ンドリンの核ハロゲン化物である。
イソインドリン、３．３−ジメトキシ−１−オキソイソ
インドリンまたは３．３−ジクロル−１−オキソイソイ
ンドリンの核ハロゲン化物である。
上記一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と上記一般式（
Ｖ）で表わされる化合物との反応は、常法に従って行う
ことができ、本発明のアゾ顔料が得られる。
Ｖ）で表わされる化合物との反応は、常法に従って行う
ことができ、本発明のアゾ顔料が得られる。
（ハ）下記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物をカップ
リング成分とし、３，５−ジクロロアニリンをジアゾ成
分として、両者を反応させる方法。
リング成分とし、３，５−ジクロロアニリンをジアゾ成
分として、両者を反応させる方法。
上記式中のＲ１は前記と同意義である。
上記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物は、上記一般式
（ｍ）の化合物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを
上記（イ）の方法と同様に反応させて得られる。上記一
般式（■）の化合物に３，５−ジクロロアニリンのジア
ゾニウム塩をカップリングさせる方法は公知の方法に準
じて行うことができ、本発明のアゾ顔料が得られる。
（ｍ）の化合物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを
上記（イ）の方法と同様に反応させて得られる。上記一
般式（■）の化合物に３，５−ジクロロアニリンのジア
ゾニウム塩をカップリングさせる方法は公知の方法に準
じて行うことができ、本発明のアゾ顔料が得られる。
（作用・効果）
上記の如くして製造された本発明方法で得られるアゾ顔
料は、耐溶剤性に極めて優れ、その他耐光性、耐熱性、
耐水性、耐酸性、耐アルカリ性なども良好であり、更に
極めて高い着色力を有し、とり、これに例えばメチルイ
ンブチルケトン、メチルアルコール、トルエン、アセト
ン、セロソルブアセテート、ミネラルスピリット、ブチ
ルアルコール、酢酸エチル、トリクレン等の溶剤１０ｃ
ｃを加え５ しばらく振り動かした後放置した結果、そ
の上澄液はほとんど着色されていなかった。
料は、耐溶剤性に極めて優れ、その他耐光性、耐熱性、
耐水性、耐酸性、耐アルカリ性なども良好であり、更に
極めて高い着色力を有し、とり、これに例えばメチルイ
ンブチルケトン、メチルアルコール、トルエン、アセト
ン、セロソルブアセテート、ミネラルスピリット、ブチ
ルアルコール、酢酸エチル、トリクレン等の溶剤１０ｃ
ｃを加え５ しばらく振り動かした後放置した結果、そ
の上澄液はほとんど着色されていなかった。
また耐熱性試験として本発明方法で得られるアゾ顔料を
展色剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布し
、該錫板を電気炉を使用して。
展色剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布し
、該錫板を電気炉を使用して。
２００℃で１時間処理した結果、その色の変化はほとん
ど見られなかった。
ど見られなかった。
更に、耐光性、耐酸性、耐アルカリ性、耐水性などの試
験においてもアゾ顔料として充分満足すべき結果を示し
た。
験においてもアゾ顔料として充分満足すべき結果を示し
た。
次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明する。実
施例中、部は重量基準による。
施例中、部は重量基準による。
実施例１
１６．２部の３．５−ジクロロアニリンを稀塩酸中で常
法によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。一方
、５４．５部の前記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物
（Ｒ１がＰ−フェニレン基）を４００部のメタノールと
１３０部の２Ｎ苛性ソーダ水溶液からなる混合物中に溶
解する。上記のジアゾニウム塩溶液と上記の下積溶液と
を約３０分間で混合してカップリング反応を行う。その
後１時間５０〜６０℃に加熱処理し、濾過、水洗、乾燥
して、Ｒ１がＰ−フェニレン基である赤色の本発明のア
ゾ顔料１９部が得られた。このアゾ顔料の耐光性、耐溶
剤性等の諸性能は良好であり、その分解点は３７６°Ｃ
であり、最大吸収波長は５２０部ｍであった◎ 実施例２ 前記一般式（ＩＶ）において、Ｒ１がｐ−フェニレン基
である化合物６３．９部と前記一般式（Ｖ）においてＹ
が（ＣＪＩ）２である化合物３４．０部とを９００部の
０−ジクロルベンゼン中に加え１２０〜１２５℃で３時
間反応後、冷却、濾過、洗節し、実施例１のアゾ顔料と
同一構造の赤色アゾ顔料７０部を得た。 、 実施例３ 実施例２における前記一般式（Ｖ）の化合物に代えて、
前記一般式（Ｖ）においてＹがＮＨである化合物２８．
４部を使用し、他は実施例２と同様にして実施例１のア
ゾ顔料と同一構造の赤色アゾ顔料７０部を得た。
法によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。一方
、５４．５部の前記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物
（Ｒ１がＰ−フェニレン基）を４００部のメタノールと
１３０部の２Ｎ苛性ソーダ水溶液からなる混合物中に溶
解する。上記のジアゾニウム塩溶液と上記の下積溶液と
を約３０分間で混合してカップリング反応を行う。その
後１時間５０〜６０℃に加熱処理し、濾過、水洗、乾燥
して、Ｒ１がＰ−フェニレン基である赤色の本発明のア
ゾ顔料１９部が得られた。このアゾ顔料の耐光性、耐溶
剤性等の諸性能は良好であり、その分解点は３７６°Ｃ
であり、最大吸収波長は５２０部ｍであった◎ 実施例２ 前記一般式（ＩＶ）において、Ｒ１がｐ−フェニレン基
である化合物６３．９部と前記一般式（Ｖ）においてＹ
が（ＣＪＩ）２である化合物３４．０部とを９００部の
０−ジクロルベンゼン中に加え１２０〜１２５℃で３時
間反応後、冷却、濾過、洗節し、実施例１のアゾ顔料と
同一構造の赤色アゾ顔料７０部を得た。 、 実施例３ 実施例２における前記一般式（Ｖ）の化合物に代えて、
前記一般式（Ｖ）においてＹがＮＨである化合物２８．
４部を使用し、他は実施例２と同様にして実施例１のア
ゾ顔料と同一構造の赤色アゾ顔料７０部を得た。
実施例４
前記構造式（ＩＩ）の化合物の酸塩化物７．６部と前記
−ｆｉ式（ｍ）においてＲ１がフェニレン基である化合
物７．５部とを２５０部のＯ−ジクロルベンゼンに加え
、１４０〜１４５℃で６時間反応後、冷却、濾過、洗浄
し、実施例１のアゾ顔料と同一の構造を宥するアゾ顔料
１４．０部を得た。
−ｆｉ式（ｍ）においてＲ１がフェニレン基である化合
物７．５部とを２５０部のＯ−ジクロルベンゼンに加え
、１４０〜１４５℃で６時間反応後、冷却、濾過、洗浄
し、実施例１のアゾ顔料と同一の構造を宥するアゾ顔料
１４．０部を得た。
実施例５〜１３
実施例１における一般式（ＶＩ）の化合物に代えて下記
の化合物を使用し、他は実施例１と同様にして本発明の
アゾ顔料を得た。
の化合物を使用し、他は実施例１と同様にして本発明の
アゾ顔料を得た。
ｍ−フェニレン
、−れ− ・ 赤色
汰歴立二Ｎ工 ３３５
− ＶＩ Ｒ１
２−クロル−ｐ−フェニレン
圧立匹立血上り立１ 赤色
列と立ユ１３７５
２−クロル−５−メチル−ｐ−フェニレン乱立匹九顔五
９Ｌ１ 借用赤色 外腿立■Σｌ ３６５ ２．５−ジクロル−ｐ−フェニレン 乱立並立孤上辺立１ 帯黄赤色 汰放立■Ｊ工 ３７０ ２．５−ジメトキシ−ｐ−フェニレン １られた のＩＩ；蚕 帯赤紫色 分邂」Ｌｋｌｌ ３８５ 欣汰ｊ目掃良五ゴ！リ ５９０ 実Ｊ１殊１〇 −■ のし 旧 ２．５−ジメチル−ｐ−フェニレン ！−れた ｈ・ 帯青赤色 汰肢点Ｕ工 ３７６ 欣大盟ｍヨ勤１５６０ 犬嵐倒ユｌ −工 ■ のヒ Ｒ１ ２−メチル−ｍ−フェニレン 、られた の ・ 赤色 匁叢立■ユｌ ３４５ ２−メチル−５−クロル−ｐ−フェニレン１゛れた
・１ 赤色 庄放立■Ｊｙ ３５６ 改友ｉ暖り先ｂ１５３０
９Ｌ１ 借用赤色 外腿立■Σｌ ３６５ ２．５−ジクロル−ｐ−フェニレン 乱立並立孤上辺立１ 帯黄赤色 汰放立■Ｊ工 ３７０ ２．５−ジメトキシ−ｐ−フェニレン １られた のＩＩ；蚕 帯赤紫色 分邂」Ｌｋｌｌ ３８５ 欣汰ｊ目掃良五ゴ！リ ５９０ 実Ｊ１殊１〇 −■ のし 旧 ２．５−ジメチル−ｐ−フェニレン ！−れた ｈ・ 帯青赤色 汰肢点Ｕ工 ３７６ 欣大盟ｍヨ勤１５６０ 犬嵐倒ユｌ −工 ■ のヒ Ｒ１ ２−メチル−ｍ−フェニレン 、られた の ・ 赤色 匁叢立■ユｌ ３４５ ２−メチル−５−クロル−ｐ−フェニレン１゛れた
・１ 赤色 庄放立■Ｊｙ ３５６ 改友ｉ暖り先ｂ１５３０
Claims (4)
- （１）下記一般式（ I ）で表わされるアゾ顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中におけるＲ１は、置換基を有してもよいフェ
ニレン基である。〕 - （２）下記構造式（II）で表わされる化合物と、下記一
般式（III）で表わされる化合物とを反応させることを
特徴とする、下記一般式（ I ）で表わされるアゾ顔料
の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中におけるＲ１は、置換基を有してもよいフェ
ニレン基である。〕 - （３）下記一般式（IV）で表わされる化合物と、下記一
般式（Ｖ）で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（ I ）で表わされるアゾ顔料の製
造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中におけるＲ１は、置換基を有してもよいフェ
ニレン基であり、Ｙは、ＮＨ、 （ＯＣＨ３）２またはＣｌ２である。〕 - （４）下記一般式（VI）で表わされる化合物に、３，５
−ジクロロアニリンのジアゾニウム塩をカップリングさ
せることを特徴とする下記一般式（ I ）で表わされる
アゾ顔料の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中におけるＲ１は、置換基を有してもよいフェ
ニレン基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1558786A JPS62174268A (ja) | 1986-01-29 | 1986-01-29 | アゾ顔料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1558786A JPS62174268A (ja) | 1986-01-29 | 1986-01-29 | アゾ顔料およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62174268A true JPS62174268A (ja) | 1987-07-31 |
Family
ID=11892858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1558786A Pending JPS62174268A (ja) | 1986-01-29 | 1986-01-29 | アゾ顔料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62174268A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5484901A (en) * | 1994-03-23 | 1996-01-16 | Basf Aktiengesellschaft | Isoindolineazo pigments |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174446A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Dainichi Seika Kogyo Kk | アゾ顔料およびその製造方法 |
-
1986
- 1986-01-29 JP JP1558786A patent/JPS62174268A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174446A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Dainichi Seika Kogyo Kk | アゾ顔料およびその製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5484901A (en) * | 1994-03-23 | 1996-01-16 | Basf Aktiengesellschaft | Isoindolineazo pigments |
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