JPS6216954B2 - - Google Patents
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- JPS6216954B2 JPS6216954B2 JP4640578A JP4640578A JPS6216954B2 JP S6216954 B2 JPS6216954 B2 JP S6216954B2 JP 4640578 A JP4640578 A JP 4640578A JP 4640578 A JP4640578 A JP 4640578A JP S6216954 B2 JPS6216954 B2 JP S6216954B2
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- methylene dichloride
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（）、
（式中、Ｒはハロ低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、アミノ低級アルキル基、アリル基又はアシ
ルアミノ基を示す） で表わされる新規なジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン
−10・11−エポキシド誘導体に関する。
シ基、アミノ低級アルキル基、アリル基又はアシ
ルアミノ基を示す） で表わされる新規なジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン
−10・11−エポキシド誘導体に関する。
本発明のジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11
−エポキシド誘導体は文献未記載の新規化合物で
抗うつ作用等を有する医薬品として有用な化合物
である。
−エポキシド誘導体は文献未記載の新規化合物で
抗うつ作用等を有する医薬品として有用な化合物
である。
本発明の（）式の化合物は、例えば次のごと
くして製造される。
くして製造される。
Ｒがハロ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、アリル基又はアシルアミノ基の場合： （式中、R1はハロ低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、アリル基又はアシルアミノ基を示す） すなわち、Ｎ−置換ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼ
ピン類（）を酸化せしめてジベンズ〔ｂ・
ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシド誘導体（
ａ）を製造する。
基、アリル基又はアシルアミノ基の場合： （式中、R1はハロ低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、アリル基又はアシルアミノ基を示す） すなわち、Ｎ−置換ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼ
ピン類（）を酸化せしめてジベンズ〔ｂ・
ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシド誘導体（
ａ）を製造する。
原料化合物（）のうち、R1がハロ低級ア
ルキル基のものはChem.Abst.55、8436h及び同
74、31991fに、R1が低級アルコキシ基のものは
Helv.Chim.Acta、87、753（1961）にそれぞれ
記載されている公知の化合物である。また、
R1がアリル基のものは、上記文献に記載の方
法に準じて、イミノスチルベンにアリルカルボ
ニルハライドをベンゼン又はトルエン中で加熱
反応させることにより、R1がアシルアミノ基
のものはイミノスチルベン−Ｎ−カルボキサミ
ドをアシル化することにより製造される。
ルキル基のものはChem.Abst.55、8436h及び同
74、31991fに、R1が低級アルコキシ基のものは
Helv.Chim.Acta、87、753（1961）にそれぞれ
記載されている公知の化合物である。また、
R1がアリル基のものは、上記文献に記載の方
法に準じて、イミノスチルベンにアリルカルボ
ニルハライドをベンゼン又はトルエン中で加熱
反応させることにより、R1がアシルアミノ基
のものはイミノスチルベン−Ｎ−カルボキサミ
ドをアシル化することにより製造される。
本方法を実施するには、（）式の化合物を
二塩化メチレン又はクロロホルム等の有機溶媒
と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の二層溶液中
ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸等の酸化剤
で酸化する方法、または二塩化メチレン中次亜
塩素酸ナトリウム水溶液で酸化する方法が採用
される。
二塩化メチレン又はクロロホルム等の有機溶媒
と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の二層溶液中
ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸等の酸化剤
で酸化する方法、または二塩化メチレン中次亜
塩素酸ナトリウム水溶液で酸化する方法が採用
される。
Ｒがアミノ低級アルキル基の場合：
の方法で製造された式（ａ）中R1がハ
ロ低級アルキル基で表わされるＮ−（ハロ低級
アルキルカルボニル）−10・11−ジヒドロ−ジ
ベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシ
ドを常法によつてアミン類と反応させることに
よつて製造される。
ロ低級アルキル基で表わされるＮ−（ハロ低級
アルキルカルボニル）−10・11−ジヒドロ−ジ
ベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシ
ドを常法によつてアミン類と反応させることに
よつて製造される。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
Ｎ−クロロアセチル−10・11−ジヒドロ−ジベ
ンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシ
ド： Ｎ−クロロアセチル−ジベンズ〔Ｂ・ｆ〕アゼ
ピン270mgを二塩化メチレン25mlに溶解し、85％
ｍ−クロロ過安息香酸406mgを加えて溶解し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液12mlを加えて室温で
13時間撹拌する。更に、85％ｍ−クロロ過安息香
酸406mgを加えて、室温で３時間撹拌する。反応
液を分液し、二塩化メチレン層を10％亜硫酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、水洗後溶媒を留去すると
結晶を得る。これをエーテルより再結晶すると、
融点132〜133℃の無色プリズム晶172mg（収率
60.1％）を得る。
ンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシ
ド： Ｎ−クロロアセチル−ジベンズ〔Ｂ・ｆ〕アゼ
ピン270mgを二塩化メチレン25mlに溶解し、85％
ｍ−クロロ過安息香酸406mgを加えて溶解し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液12mlを加えて室温で
13時間撹拌する。更に、85％ｍ−クロロ過安息香
酸406mgを加えて、室温で３時間撹拌する。反応
液を分液し、二塩化メチレン層を10％亜硫酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、水洗後溶媒を留去すると
結晶を得る。これをエーテルより再結晶すると、
融点132〜133℃の無色プリズム晶172mg（収率
60.1％）を得る。
元素分析値：C16H12ClNO2
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値（％）：67.26 4.23 4.90
実験値（％）：67.00 4.29 4.92
NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm
3.94（2H、ｄ、メチレン）
4.26（2H、ｓ、10・11位のメチン）
参考例 １
Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−ジベンズ
〔ｂ・ｆ〕アゼピン： イミノスチルベン２ｇを無水ベンゼン10mlに溶
解し、撹拌しながらβ−クロロプロピオニルクロ
リド1.7ｇを加え、徐々に加温して90℃で10分間
加熱する。反応液に水を加えて水洗し、芒硝で乾
燥後溶媒を留去すると結晶を得る。これをメタノ
ールと二塩化メチレンの混合溶媒で再結晶する
と、融点128℃の無色プリズム晶2.58ｇ（収率
87.9％）を得る。
〔ｂ・ｆ〕アゼピン： イミノスチルベン２ｇを無水ベンゼン10mlに溶
解し、撹拌しながらβ−クロロプロピオニルクロ
リド1.7ｇを加え、徐々に加温して90℃で10分間
加熱する。反応液に水を加えて水洗し、芒硝で乾
燥後溶媒を留去すると結晶を得る。これをメタノ
ールと二塩化メチレンの混合溶媒で再結晶する
と、融点128℃の無色プリズム晶2.58ｇ（収率
87.9％）を得る。
元素分析値：C17H14ClNO
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値（％）：71.96 4.97 4.94
実験値（％）：71.90 5.04 5.04
実施例 ２
Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−10・11−ジヒ
ドロ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−
エポキシド： Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−ジベンズ
〔ｂ・ｆ〕アゼピン１ｇを二塩化メチレン60mlに
溶解し、85％ｍ−クロロ過安息香酸1.44ｇを加え
る。次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを
加え、室温で17時間撹拌し、更に85％ｍ−クロロ
過安息香酸1.44ｇを加え４時間撹拌する。反応液
を分液し、二塩化メチレン層を10％亜硫酸ナトリ
ウム、次いで水で洗浄し、芒硝で乾燥後、溶媒を
留去すると結晶を得る。これを二塩化メチレンと
エーテルの混合溶媒で再結晶すると、融点175〜
178℃の無色プリズム晶600mg（収率56.8％）を得
る。
ドロ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−
エポキシド： Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−ジベンズ
〔ｂ・ｆ〕アゼピン１ｇを二塩化メチレン60mlに
溶解し、85％ｍ−クロロ過安息香酸1.44ｇを加え
る。次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを
加え、室温で17時間撹拌し、更に85％ｍ−クロロ
過安息香酸1.44ｇを加え４時間撹拌する。反応液
を分液し、二塩化メチレン層を10％亜硫酸ナトリ
ウム、次いで水で洗浄し、芒硝で乾燥後、溶媒を
留去すると結晶を得る。これを二塩化メチレンと
エーテルの混合溶媒で再結晶すると、融点175〜
178℃の無色プリズム晶600mg（収率56.8％）を得
る。
元素分析値：C17H14ClNO2
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値（％）：68.12 4.71 4.67
実験値（％）：67.96 4.81 4.78
NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm
4.28（2H、ｓ、10・11位メチン）
実施例 ３
Ｎ−カルボエトキシ−10・11−ジヒドロ−ジベ
ンズ〔ｂ・ｆ〕−アゼピン−10・11−エポキシ
ド： Ｎ−カルボエトキシ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼ
ピン100mgを二塩化メチレン10mlに溶解し、85％
ｍ−クロロ過安息香酸130mgを加え溶解する。次
に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlを加えて室
温で撹拌する。19時間後に更に、85％ｍ−過安息
香酸130mgを加えて５時間撹拌反応する。反応液
を分液し、二塩化メチレン層を10％亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、次いで水で洗浄し、芒硝で乾燥後溶
媒を留去すると結晶を得る。これをエーテルで再
結晶すると融点148〜149℃の無色プリズム晶46mg
（収率43.4％）を得る。
ンズ〔ｂ・ｆ〕−アゼピン−10・11−エポキシ
ド： Ｎ−カルボエトキシ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼ
ピン100mgを二塩化メチレン10mlに溶解し、85％
ｍ−クロロ過安息香酸130mgを加え溶解する。次
に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlを加えて室
温で撹拌する。19時間後に更に、85％ｍ−過安息
香酸130mgを加えて５時間撹拌反応する。反応液
を分液し、二塩化メチレン層を10％亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、次いで水で洗浄し、芒硝で乾燥後溶
媒を留去すると結晶を得る。これをエーテルで再
結晶すると融点148〜149℃の無色プリズム晶46mg
（収率43.4％）を得る。
元素分析値：C17H15NO3
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値（％）：72.58 5.37 4.98
実験値（％）：72.83 5.41 5.10
NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm
1.19（3H、ｔ、メチル）
4.16（2H、ｑ、エチル基のメチレン）
4.24（2H、ｓ、10・11位のメチン）
実施例 ４
Ｎ−ベンゾイル−10・11−ジヒドロ−ジベンズ
〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシド： (i) Ｎ−ベンゾイル−イミノスチルベンを原料と
し、実施例１と同様な操作で製造した。融点
194〜196℃、収率52.2％ 元素分析値：C21H15NO2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％）：80.49 4.83 4.47 実験値（％）：80.51 4.85 4.48 NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm 4.28（2H、ｓ、10・11位のメチン） (ii) Ｎ−ベンゾイル−イミノスチルベン100mgを
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド38mg
（0.5モル当量）を二塩化メチレン16mlに溶解
し、氷冷下撹拌しながら次亜塩素酸ナトリウム
水溶液26ml（活性塩素２％を含有するPH8.5の
水溶液）を滴下し、室温で３時間反応する。反
応液を分液し、二塩化メチレン層を水洗、乾燥
後溶液を留去する。残渣をエーテルより再結晶
すると、融点194〜196℃の無色プリズム晶27mg
（収率23.3％）を得る。
〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシド： (i) Ｎ−ベンゾイル−イミノスチルベンを原料と
し、実施例１と同様な操作で製造した。融点
194〜196℃、収率52.2％ 元素分析値：C21H15NO2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％）：80.49 4.83 4.47 実験値（％）：80.51 4.85 4.48 NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm 4.28（2H、ｓ、10・11位のメチン） (ii) Ｎ−ベンゾイル−イミノスチルベン100mgを
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド38mg
（0.5モル当量）を二塩化メチレン16mlに溶解
し、氷冷下撹拌しながら次亜塩素酸ナトリウム
水溶液26ml（活性塩素２％を含有するPH8.5の
水溶液）を滴下し、室温で３時間反応する。反
応液を分液し、二塩化メチレン層を水洗、乾燥
後溶液を留去する。残渣をエーテルより再結晶
すると、融点194〜196℃の無色プリズム晶27mg
（収率23.3％）を得る。
実施例 ５
10・11−ジヒドロ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピ
ン−10・11−エポキシ−Ｎ−アセチルカルボキ
サミド： Ｎ−アセチルアミノカルボニル−イミノスチル
ベンを原料とし、実施例１と同様な操作で製造し
た。融点190〜191℃（分解）、収率50.4％。
ン−10・11−エポキシ−Ｎ−アセチルカルボキ
サミド： Ｎ−アセチルアミノカルボニル−イミノスチル
ベンを原料とし、実施例１と同様な操作で製造し
た。融点190〜191℃（分解）、収率50.4％。
元素分析値：C17H14N2O3
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値（％）：69.37 4.80 9.52
実験値（％）：69.67 4.71 9.53
NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm
2.48（3H、ｓ、アセチル基のメチル）
4.25（2H、ｓ、10・11位のメチン）
実施例 ６
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピオニル）−10・
11−ジヒドロ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−
10・11−エポキシド： Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−10・11−ジヒ
ドロ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エ
ポキシド3.16ｇを二塩化メチレン200mlに溶解
し、50％ジメチルアミン水溶液50mlを加えて室温
で８時間撹拌する。反応後、二塩化メチレン層を
分取し、水洗する。乾燥後、溶媒を留去し、得ら
れる結晶をエーテルで再結晶すると、融点146〜
147℃の無色プリズム晶2.6ｇ（収率80.0％）を得
る。
11−ジヒドロ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−
10・11−エポキシド： Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−10・11−ジヒ
ドロ−ジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エ
ポキシド3.16ｇを二塩化メチレン200mlに溶解
し、50％ジメチルアミン水溶液50mlを加えて室温
で８時間撹拌する。反応後、二塩化メチレン層を
分取し、水洗する。乾燥後、溶媒を留去し、得ら
れる結晶をエーテルで再結晶すると、融点146〜
147℃の無色プリズム晶2.6ｇ（収率80.0％）を得
る。
元素分析値：C19H20N2O2
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値（％）：74.00 6.54 9.09
実験値（％）：73.71 6.47 9.01
NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm
2.15（6H、ｓ、ジメチルアミノ基のメチル）
4.24（2H、ｓ、10・11位のメチン）
実施例 ７
Ｎ−プロピオニル−10・11−ジヒドロ−ジベン
ズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシド： Ｎ−プロピオニル−イミノスチルベンを原料と
し、実施例１と同様な操作で製造した。融点105
℃、収率20.0％。
ズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・11−エポキシド： Ｎ−プロピオニル−イミノスチルベンを原料と
し、実施例１と同様な操作で製造した。融点105
℃、収率20.0％。
元素分析値：C17H15NO2
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値（％）：76.96 5.70 5.28
実験値（％）：76.72 5.69 5.11
NMR値：δＴＭＳ ＣＤＣｌ３ppm
1.07（3H、ｔ、メチル）
4.28（2H、ｓ、10・11位のメチン）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはハロ低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、アミノ低級アルキル基、アリル基又はアシ
ルアミノ基を示す） で表わされるジベンズ〔ｂ・ｆ〕アゼピン−10・
11−エポキシド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4640578A JPS54145690A (en) | 1978-04-19 | 1978-04-19 | Dibenz*b*f*azepinn10*111epoxide derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4640578A JPS54145690A (en) | 1978-04-19 | 1978-04-19 | Dibenz*b*f*azepinn10*111epoxide derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54145690A JPS54145690A (en) | 1979-11-14 |
| JPS6216954B2 true JPS6216954B2 (ja) | 1987-04-15 |
Family
ID=12746233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4640578A Granted JPS54145690A (en) | 1978-04-19 | 1978-04-19 | Dibenz*b*f*azepinn10*111epoxide derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54145690A (ja) |
-
1978
- 1978-04-19 JP JP4640578A patent/JPS54145690A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54145690A (en) | 1979-11-14 |
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