JPS62153292A - スピロベンゾオキサジン系化合物 - Google Patents
スピロベンゾオキサジン系化合物Info
- Publication number
- JPS62153292A JPS62153292A JP29613685A JP29613685A JPS62153292A JP S62153292 A JPS62153292 A JP S62153292A JP 29613685 A JP29613685 A JP 29613685A JP 29613685 A JP29613685 A JP 29613685A JP S62153292 A JPS62153292 A JP S62153292A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- materials
- compound
- formula
- solvent
- alkyl
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なスピロベンゾオキサジン系化合物に関
するものである。
するものである。
詳しくは、各種の記録・記憶材料、複写材料、印刷感光
体、レーザー用感光材料、写真植写用感光材料あるいは
光学フィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプ
レイ用材料として使用し得るフォトクロミック性を有す
る新規な化合物に関するものである。
体、レーザー用感光材料、写真植写用感光材料あるいは
光学フィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプ
レイ用材料として使用し得るフォトクロミック性を有す
る新規な化合物に関するものである。
スピロオキサジン系化合物が光の照射により発色又は消
色するフォトクロミック性を有することは知られており
、これを使用したフォトクロミック感光材料が提案され
ている。
色するフォトクロミック性を有することは知られており
、これを使用したフォトクロミック感光材料が提案され
ている。
例えば、特公昭ａＳＳココｒ１９２号公報には、次式の
様なスピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォト
クロミック材料が提案されている。
様なスピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォト
クロミック材料が提案されている。
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
数ｌ〜ｇのアルキル基またはアルコキシ基を示す） また、特開昭ｔ、ｏ−ｔｉ−ｔｒｏ号公報には、次式の
ようなスピロピリドベンゾオキサジン系化合物および該
化合物を高分子物質中に分散させたフォトクロミック感
光材料が提案されている。
数ｌ〜ｇのアルキル基またはアルコキシ基を示す） また、特開昭ｔ、ｏ−ｔｉ−ｔｒｏ号公報には、次式の
ようなスピロピリドベンゾオキサジン系化合物および該
化合物を高分子物質中に分散させたフォトクロミック感
光材料が提案されている。
（Ｅ 中、 Ｒ’ ｉｄ Ｃｔ〜Ｃ，アルキル、フェニ
ル、フェン（Ｃｔ〜Ｃ４）アルキル、アリル及びモノま
たはジ置換フェニル（＠換基がＣ，％ Ｃ，アルキルお
よび０１〜Ｃ！アルコキシから選ばれる）からなる群か
ら選ばれ、Ｒ及びＲｏは、各々、Ｃ１〜Ｃ。
ル、フェン（Ｃｔ〜Ｃ４）アルキル、アリル及びモノま
たはジ置換フェニル（＠換基がＣ，％ Ｃ，アルキルお
よび０１〜Ｃ！アルコキシから選ばれる）からなる群か
ら選ばれ、Ｒ及びＲｏは、各々、Ｃ１〜Ｃ。
アルキル、フェニル、 Ｃ２〜Ｃ，ア
ルコキシ、モノまたはジ置換フェニル及びベンジルから
なる群から選ばれ、あるいは結合して６〜を個の炭素原
子（スピロ炭素原子を含む）を含む脂環式環、ノルボル
ニル及びアダマンチルからなる群から選ばれる環式環を
形成し、Ｒｄ及びＲｏは、各々、水素、０１〜Ｃ，アル
キル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシ、ニトロ、シア
ノ及びＣ１〜Ｃ，アルコキシカルボニルからなる群から
選ばれる） 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分子
化合物にスピロナフトオキサジン化合物を分散させたも
のをフィルム状に製膜して使用される。
ルコキシ、モノまたはジ置換フェニル及びベンジルから
なる群から選ばれ、あるいは結合して６〜を個の炭素原
子（スピロ炭素原子を含む）を含む脂環式環、ノルボル
ニル及びアダマンチルからなる群から選ばれる環式環を
形成し、Ｒｄ及びＲｏは、各々、水素、０１〜Ｃ，アル
キル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシ、ニトロ、シア
ノ及びＣ１〜Ｃ，アルコキシカルボニルからなる群から
選ばれる） 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分子
化合物にスピロナフトオキサジン化合物を分散させたも
のをフィルム状に製膜して使用される。
しかし、従来のスピロオキサジン化合物の場合、高分子
化合物に対する相溶性・溶解性が必ずしも十分ではない
ので、スピロオキサジン化合物の濃度をあまり高くでき
ず、従って、コントラストが良好で高い発色濃度を示す
フォトクロミック感光材料が得られなかった。
化合物に対する相溶性・溶解性が必ずしも十分ではない
ので、スピロオキサジン化合物の濃度をあまり高くでき
ず、従って、コントラストが良好で高い発色濃度を示す
フォトクロミック感光材料が得られなかった。
本発明は、高分子化合物に対する相溶性・溶解性が良好
であり、フォトクロミック感光材料として用いた場合、
良好なコントラスト及び高い発色濃度が得られるスピロ
ベンゾオキサジン系化合物の提供を目的とするものであ
る。
であり、フォトクロミック感光材料として用いた場合、
良好なコントラスト及び高い発色濃度が得られるスピロ
ベンゾオキサジン系化合物の提供を目的とするものであ
る。
本発明は、一般式〔Ｉ〕
（式中、ｎ （４／−弘の整数を表わし、Ｒ１及びＲ６
はアルキル基を示し、几２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または
アルコキシカルボニル基を示す）で表わされるスピロベ
ンゾオキサジン系化合物を要旨とする。
はアルキル基を示し、几２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または
アルコキシカルボニル基を示す）で表わされるスピロベ
ンゾオキサジン系化合物を要旨とする。
式中 １１及びＲ６で示されるアルキル基としては、Ｃ
１〜２ａのアルキル基等が挙げられ、そして、Ｒ１、Ｂ
Ｓ、 Ｒ４及びＲ５で示されるハロゲン原子としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、アルキ
ル基としては、Ｃ３〜６のアルキル基等が挙げられ、ア
ルコキシ基としては、Ｃ１〜６のアルコキシ基等が挙げ
られ、アルコキシカルボニル基としては、 Ｃ，、、の
アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
１〜２ａのアルキル基等が挙げられ、そして、Ｒ１、Ｂ
Ｓ、 Ｒ４及びＲ５で示されるハロゲン原子としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、アルキ
ル基としては、Ｃ３〜６のアルキル基等が挙げられ、ア
ルコキシ基としては、Ｃ１〜６のアルコキシ基等が挙げ
られ、アルコキシカルボニル基としては、 Ｃ，、、の
アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
本発明のスピロベンゾオキサジン系化合物は、例えば、
次のようにして製造することができる。
次のようにして製造することができる。
すなわち、下記一般式〔Ｊ〕
（式中、・Ｒ２，Ｒ３及びＲ６は前記定義に同じ）で表
わされるユ、、７．．７− ）リメチルインドレニン誘
導体に下記一般式（［〕 （式中、Ｒ１及びｎは前記定義に同じ）で表わされるｐ
−トルエンスルホン酸エステル類ヲ反応゛させ（アルキ
ル化反応）、次いで下記一般式［ＩＶ］（式中、Ｒ４お
よびＲ５は前記定義に同じ）で表わされる！−ニトロソ
ー６−キツリノール誘導体を反尾、させることによって
製造することができる。
わされるユ、、７．．７− ）リメチルインドレニン誘
導体に下記一般式（［〕 （式中、Ｒ１及びｎは前記定義に同じ）で表わされるｐ
−トルエンスルホン酸エステル類ヲ反応゛させ（アルキ
ル化反応）、次いで下記一般式［ＩＶ］（式中、Ｒ４お
よびＲ５は前記定義に同じ）で表わされる！−ニトロソ
ー６−キツリノール誘導体を反尾、させることによって
製造することができる。
上記ｐ−トルエンスルホン酸エステルによるアルキル化
反応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族系俗悪などの非極性温媒中、ｇｏ〜コＯ
ＯＣの反応温度で実施される。好ましくは無溶媒で／３
０−１１０℃で円滑に実施できる。
反応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族系俗悪などの非極性温媒中、ｇｏ〜コＯ
ＯＣの反応温度で実施される。好ましくは無溶媒で／３
０−１１０℃で円滑に実施できる。
また、Ｓ−ニトロソ−ｂ−キノリツール蒋導体との反応
は、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン等の塩基性触
媒の存在下、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、ト
リクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの
極性又は非極性の溶媒の存在下に実施される。反尾温度
はＯ−コＯＯＣの範囲で実施される。好ましくは、エタ
ノール、メチルエチルケトンまたはアセトン中、ピペリ
ジン触媒の存在下、’１０−／−〇℃で円滑に実施でき
る。
は、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン等の塩基性触
媒の存在下、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、ト
リクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの
極性又は非極性の溶媒の存在下に実施される。反尾温度
はＯ−コＯＯＣの範囲で実施される。好ましくは、エタ
ノール、メチルエチルケトンまたはアセトン中、ピペリ
ジン触媒の存在下、’１０−／−〇℃で円滑に実施でき
る。
本発明の化合物は、例えば、次のようにしても製造する
ことができる。すなわち、下記一般式〔ｖ〕 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及び、ｎは前記定義に
同じ） で表わされる化合物と下記一般式［：ＶＩ］（式中、Ｒ
４およびＲゝは前記定義に同じ）で表わされるｊ−二ト
ロン−６−キラリノール誘導体を反尾、させることによ
って製造することができる。
ことができる。すなわち、下記一般式〔ｖ〕 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及び、ｎは前記定義に
同じ） で表わされる化合物と下記一般式［：ＶＩ］（式中、Ｒ
４およびＲゝは前記定義に同じ）で表わされるｊ−二ト
ロン−６−キラリノール誘導体を反尾、させることによ
って製造することができる。
上記反応は通常メタノール、エタノール、プロパツール
、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、
トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒など
の極性又は非極性溶媒の存在下に実施され、反応、己度
は、０〜２００℃の範囲で、好ましくは、ｔｉｏ〜ｌユ
θ℃の範囲で円滑に冥施できる。
、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、
トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒など
の極性又は非極性溶媒の存在下に実施され、反応、己度
は、０〜２００℃の範囲で、好ましくは、ｔｉｏ〜ｌユ
θ℃の範囲で円滑に冥施できる。
本発明の化合物は新規な色素であり、ホトクロミズムを
示す化合物である。すなわち、本化合物は紫外線照射に
より発色し、次に可視光を照射するか、あるいはＳＯＣ
以上に加熱すると元の無色の状態になり、この変化をく
り返すことができる。
示す化合物である。すなわち、本化合物は紫外線照射に
より発色し、次に可視光を照射するか、あるいはＳＯＣ
以上に加熱すると元の無色の状態になり、この変化をく
り返すことができる。
本発明の化合物は、特に、高分子化合物に対する相溶性
・溶解性にすぐれるため、濃色でしかも保存安定性が良
好で発色・消色のくり返し安定性の良好な組成物を得る
ことがぞきる。
・溶解性にすぐれるため、濃色でしかも保存安定性が良
好で発色・消色のくり返し安定性の良好な組成物を得る
ことがぞきる。
このような本化合物は各種の記録・記憶材料、複写材料
、印刷感光体、レーザー用感光材料、写真植字用感光劇
料あるいは光学フィルター、マスキング用材料、光量計
、ディスプレイ用材料として使用される。
、印刷感光体、レーザー用感光材料、写真植字用感光劇
料あるいは光学フィルター、マスキング用材料、光量計
、ディスプレイ用材料として使用される。
次に、本発明を実施例により、更に具体的に説明する。
実施例１
下記構造式
で表わされるａ、３．３−）リメテルインドレニン／
Ｉ？ ７および下記構造式 で表わされるｐ−）ルエンスルホン酸メトキシエチルエ
ステル２３．Ｏｆの混合物を／ ’ＩＯＣで３時間反尾
、させ、室温まで冷却後、メチルエチルケトン３００−
を加え、還流し、せ流下、下記構造式 で表わされるＳ−ニトロン−６−キラリノール／ ｇ、
ＯＰをメチルエチルケトンｔｏｏｍｔに懸濁させた懸濁
液およびピペリジン９ｍｊを加え、１時間還流下反応さ
せた。冷却後、クロロホルム−水を加えて抽出、乾燥、
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（
溶離液：ベンゼン）で分離・精製し、本発明のスピロベ
ンゾオキサジン系化合物（淡黄色の結晶） ９．３ ％
を得た。
Ｉ？ ７および下記構造式 で表わされるｐ−）ルエンスルホン酸メトキシエチルエ
ステル２３．Ｏｆの混合物を／ ’ＩＯＣで３時間反尾
、させ、室温まで冷却後、メチルエチルケトン３００−
を加え、還流し、せ流下、下記構造式 で表わされるＳ−ニトロン−６−キラリノール／ ｇ、
ＯＰをメチルエチルケトンｔｏｏｍｔに懸濁させた懸濁
液およびピペリジン９ｍｊを加え、１時間還流下反応さ
せた。冷却後、クロロホルム−水を加えて抽出、乾燥、
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（
溶離液：ベンゼン）で分離・精製し、本発明のスピロベ
ンゾオキサジン系化合物（淡黄色の結晶） ９．３ ％
を得た。
本化合物ダ？を用い、熱可塑性ポリエステル樹脂（東洋
紡績株式会社製造、パイロンーコθＯ１商品名）１０１
、溶媒メチルエチルケトン１００？からなる溶液をポリ
エステルフィルム（ダイアホイル株式会社製造、厚さｉ
ｏｏμ）に、バーコーター＆３を用いて塗布し、り、ｔ
Ｃでｉ。
紡績株式会社製造、パイロンーコθＯ１商品名）１０１
、溶媒メチルエチルケトン１００？からなる溶液をポリ
エステルフィルム（ダイアホイル株式会社製造、厚さｉ
ｏｏμ）に、バーコーター＆３を用いて塗布し、り、ｔ
Ｃでｉ。
分間乾燥した。得られた試料は通常の状態では、淡黄色
であるが、紫外線照射するとＭ度の藁い青色（λｍａｘ
ｍ ＆−〇 ｎｍ ）に発色した。
であるが、紫外線照射するとＭ度の藁い青色（λｍａｘ
ｍ ＆−〇 ｎｍ ）に発色した。
次いで、可視光を照射するか、またはＳＯＣ以上に加熱
すると元の無色の状態になった。この変化はくり返し行
なうことができた。
すると元の無色の状態になった。この変化はくり返し行
なうことができた。
実施例コ
実施例１に於けるｐ−）ルエンスルホン酸メトキシエチ
ルエステルコ３．０？の代すにｐ−）ルエンスルホン酸
メトキシエトキシエチルエステルコ６．コ？を用い、他
は実施例１と同様にして、下記構造式で示される本発明
のスピロベンゾオキサジン系化合物を得た。
ルエステルコ３．０？の代すにｐ−）ルエンスルホン酸
メトキシエトキシエチルエステルコ６．コ？を用い、他
は実施例１と同様にして、下記構造式で示される本発明
のスピロベンゾオキサジン系化合物を得た。
本化合物を用い、実施例１と同様にポリエステルフィル
ムに塗布したところ、紫外線照射により、濃色の青色（
λｍａｘ ｍ ＆−〇 ｎｍ ）に発色した。次いで可
視光を照射するか、または５０℃以上に加熱すると元の
無色の状態になった。
ムに塗布したところ、紫外線照射により、濃色の青色（
λｍａｘ ｍ ＆−〇 ｎｍ ）に発色した。次いで可
視光を照射するか、または５０℃以上に加熱すると元の
無色の状態になった。
この変化はくシ返し行なうことができた。
実施例Ｊ
下記構造式
で表わされる化合物コダ、５ Ｐをエタノール５ＯＯ−
に溶解し、下記構造式 で表わされる化合物／ ｇ、Ｏｆｆを加え、還流下コ時
間反応させた。次いで、室温１で冷却し、溶媒を留去し
、カラムクロマトグラフィー（使用溶媒：ベンゼン）で
分離・精製し、下記構造式で示される本発明のスピロベ
ンゾオキサジン系化合物を得た。
に溶解し、下記構造式 で表わされる化合物／ ｇ、Ｏｆｆを加え、還流下コ時
間反応させた。次いで、室温１で冷却し、溶媒を留去し
、カラムクロマトグラフィー（使用溶媒：ベンゼン）で
分離・精製し、下記構造式で示される本発明のスピロベ
ンゾオキサジン系化合物を得た。
本化合物を用い、実施例１と同様にポリエステルフィル
ムに塗布したところ、紫外線照射により、級色の青色（
λｍ＠ｚ ｅｔａ ６ユＯｎｍ ）に発色した。次いで
可視光を照射するか、またはＳＯ℃以上に加熱すると元
の無色の状態になった。
ムに塗布したところ、紫外線照射により、級色の青色（
λｍ＠ｚ ｅｔａ ６ユＯｎｍ ）に発色した。次いで
可視光を照射するか、またはＳＯ℃以上に加熱すると元
の無色の状態になった。
この変化はくり返し行なうことができた。
実施例ダ
実施例１〜３に準じた方法により、下記第１表に示され
る本発明のスピロベンゾオキサジン糸化合物を合成した
。得られた化合物を用いて、実施例１に準じた方法によ
りポリエステルフィルム上に塗布し、紫外線照射したと
ころ各々第１″Ｊｅに示す色調、λｍ＆Ｉに発色した。
る本発明のスピロベンゾオキサジン糸化合物を合成した
。得られた化合物を用いて、実施例１に準じた方法によ
りポリエステルフィルム上に塗布し、紫外線照射したと
ころ各々第１″Ｊｅに示す色調、λｍ＆Ｉに発色した。
次いで可視光を照射するか、またはＳＯＣ以上に加熱す
ると元の無色の状態になった。この変化はくり返して行
なうことができた。
ると元の無色の状態になった。この変化はくり返して行
なうことができた。
第１表
比較例１
第２表に示したスピロピリドベンゾオキサジン化合物を
所定量使用するほかは、実施例１と同様にしてポリエス
テルフィルム上に塗布して試料を碍た。この試料に紫外
線を照射し、発色した試料の色濃度を第２表に示した。
所定量使用するほかは、実施例１と同様にしてポリエス
テルフィルム上に塗布して試料を碍た。この試料に紫外
線を照射し、発色した試料の色濃度を第２表に示した。
同様に、実施例１および実施例二のスピロピリドベンゾ
オキサジン化合物を使用した場合の色濃度についても第
二衣に示した。
オキサジン化合物を使用した場合の色濃度についても第
二衣に示した。
ｊ、、。
：・１−７ｊ
第 コ 表
出願人 三菱化成工業株式会社
代理人 弁理士 長谷用 −
（ほか１名）
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、ｎは１〜４の整数を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾６
はアルキル基を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾
５は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基またはアルコキシカルボニル基を示す）で表わされる
スピロベンゾオキサジン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29613685A JPS62153292A (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | スピロベンゾオキサジン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29613685A JPS62153292A (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | スピロベンゾオキサジン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62153292A true JPS62153292A (ja) | 1987-07-08 |
Family
ID=17829615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29613685A Pending JPS62153292A (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | スピロベンゾオキサジン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62153292A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01258681A (ja) * | 1987-02-02 | 1989-10-16 | Toray Ind Inc | フォトクロミック材料 |
| JPH03263040A (ja) * | 1990-03-13 | 1991-11-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 画像形成方法 |
-
1985
- 1985-12-26 JP JP29613685A patent/JPS62153292A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01258681A (ja) * | 1987-02-02 | 1989-10-16 | Toray Ind Inc | フォトクロミック材料 |
| JPH03263040A (ja) * | 1990-03-13 | 1991-11-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 画像形成方法 |
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