JPS63303984A - スピロオキサジン系化合物および該化合物を使用した感光材料 - Google Patents

スピロオキサジン系化合物および該化合物を使用した感光材料

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JPS63303984A
JPS63303984A JP62140587A JP14058787A JPS63303984A JP S63303984 A JPS63303984 A JP S63303984A JP 62140587 A JP62140587 A JP 62140587A JP 14058787 A JP14058787 A JP 14058787A JP S63303984 A JPS63303984 A JP S63303984A
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舘岡 康雄
Shuichi Maeda
修一 前田
Kazuo Mitsuhashi
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    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/685Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances

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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 し産業上の利用分野〕 本発明は、新規なスピロオキサジン化合物及び該化合物
を使用した感光材料に関するものである。
詳しくは、各1の記録・記憶材料、複写材料、印刷感光
体、調光材料、レーザー用感光材料、写真植字用感光材
料あるいは光学フィルター、マスキング用材料、光量計
、ディスプレイ用材料として使用し得るフォトクロミッ
ク性を有する新規な化合物及び該化合物を使用した感光
材料に関するものである。
〔従来の技術〕
スピロオキサジン化合物が光の照射により発色又は消色
するフォトクロミック性を有することは知られており、
これを使用したフォトクロミック感光材料が種々提案さ
れている。
例えば、%公昭41j−−g!タコ号には、次式の様な
スピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォトクロ
ミック材料が提案されている。
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数l〜gのアルキル基またはアルコキシ基を示す。) また、特公昭ダ9−’ItAJ1号には、次式の様なス
ピロナフトオキサジン系化合物を高分子物質中に分散さ
せたフォトクロミック感光材料が提案されている。
(式中、nbは÷OH2曳000H,子OH2八〇Nま
たは%OH2→lIC00R(Rは炭素数/〜Sのアル
キル基〕;R″およびudは炭素数/〜Sのアルキル基
;R@は水素原子、炭素数7〜5個のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数2〜6個のアル
コキシカルボニル基または炭素数7〜3個のアルコキシ
基を示す。ノ また、特開昭!r!−jAコI!rダ号には、次式の様
なフォトクロミック化合物が提案されている。
(式中、RfとR1の一つはハロゲン又は低級アルコキ
シで他の一つは水素、又nhとR1は水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、又はハロゲンを示す。) また、08P II、34441.At Kは、次式の
様なフォトクロミック化合物が提案されている。
(式中、Rjとxkの一つはハロゲン又は低級アルコキ
シで、池の一つは水素、また、江1と♂は水素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、又はハロゲンを示し、Roは
炭素数−からIOまでのアルキル基を示す。) 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分子
化合物にスピロナフトオキサジン化合物を溶解あるいは
分散させたものをフィルム状に製膜して使用される。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかし、従来のスピロオキサジン化合物の場合、発色濃
度および着色状態の堅牢性が必ずしも十分ではなかつた
ので、コントラストが良好で大きな発色濃度を示す堅牢
なフォトクロミック感光材料が得られない。
本発明は、このような欠点を改良した新規なスピロオキ
サジン化合物及びそれを用いた感光材料を提供するもの
である。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち、本発明は、一般式CII (式中、R1、R8及びR3は置換または非置換のアル
キル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または
非置換のシクロアルキル基、置換または非置換のアリー
ル基を示し、R2及びlは互いに結合し、塊化していて
もよい。環xl及びytは置換されていてもよい炭化水
素芳香環または複素理系芳香環を示す。〕で表わされる
スピロオキサジン化合物及び該化合物を含有する感光層
を設けてなる感光材料に存する。
以下本発明の詳細な説明すると本発明のスピロオキサジ
ン化合物は、前記一般式CIIで弐わされるものである
式中fit、fi!及びRsとしては、01〜2sのア
ルキル基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基;メトキシエトキシ
エチル基、n−ブトキシエトキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシアルキル基;メトキシエトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルコキシアルキル基;フェニルオキシ
エチル基、ナフチルオキシエチル基、p−クロロフェニ
ルオキシエチル基等のアリールオキシアルキル基;ベン
ジル基、フェネチル基、p−クロロベンジル基、p−ニ
トロベンジル基等のアリールアルキル基;シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチル
メチル基等のシクロアルキルアルキル基;アリルオキシ
エチル基、3−ブロモアリルオキシエチル基等のアルケ
ニルオキシアルキル基;シアノエチル基、シアンメチル
基等のシアノアルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシメチル基等のヒドロキシアルキル基;テトラヒドロ
フルフリル基、テトラヒドロフリルエチル基等のテトラ
ヒドロフリルアルキル基等の置換または非置換のアルキ
ル基、アリル基、コークロロアリル基等の[換または非
置換のアルケニル基、フェニル基、p−メチルフェニル
基、ナフチル基、m−メトキシフェニル基等の置換また
は非置換のアリール基、シクロヘキシル基、シクロペン
チル基等のシクロアルキル基が挙げられる。R1とR3
は互いに連結して環化し、シクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘプチル基等を形成していてもよい。
また、R1としては、アルキレン基を介しても51つの
スピロオキサジン環を結合した基であってもよい。
環、ナフタレン環、キノリン環、7エナンスレ/環等が
挙げられ、これらの環の置換基としては、@X原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;C1〜6のアル
キル基等のアルキル基;C1〜6のアルコキシ基等のア
ルコキシ基;C1〜6のアルコキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基;メトキシスルホニル基、エトキ
シスルホニル基等のアルコキシスルホニル基;メチルス
ルホニル基、エチルスルホニル基等ノアルキルス、ルホ
ニル基等があげられる。
本発明のスピロオキサジン化合物において、特に、環X
!がベンゼン環であり、環Ylがす7タレン環、キノリ
ン環、フェナンスレン環である化合物か好ましい。
なかでも、好ましいスピロオキサジン系フォトクロミッ
ク化合物としては、一般式〔■〕(式中、nは/〜グの
整数を表わし、R4はアルキル基を表わし、R7、R8
、Rυ及び丘10は水X原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シスルホニル基、アルキルスルホニル基を貴わし、Xは
OHまたはNを嵌わす。) で示されるものか挙げられる。
本発明の化合物は、例えば、次のようにして製造するこ
とができる。すなわち、下記一般式(式中、R1、R3
及び環x1は前記定義に同じ。)で表わされるインドレ
ニン肪導体九下記一般式(式中、n及び丘4は前記定義
に同じ。)テ表わされるp−)ルエンスルホン酸エステ
ルでアルキル化し、次いで下記一般式[V]O で嚢わされるニトロl−ヒドロキシ窮導体と反応させる
ことによって製造することができる。
前記p−)ルエンスルホン酸エステルによるアルキル化
反応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、ざO〜−0
0℃の反応温度で実施される。好ましくは無溶媒でi、
yo〜lSO℃で円滑に実施できる。
次いでニトロソ−ヒドロキシ誘導体との反応はピペリジ
ン、ピペラジン、モルホリン等の塩基性触媒の存在下、
メタノール、エタノール、グロバノール、ブタノールな
どのアルコール系浴媒、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン系俗媒、ジクロロメタン、トリクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの極性又は非極
性の溶媒の存在下に実施される。反応温度は0−.20
0℃の範囲で実施される。好ましくは、エタノール、メ
チルエチルケトン、アセトン中、ピペリジン触媒の存在
下lIO℃〜1.20℃で円滑に実施できる。
本発明の化合物は、例えば、次のようにしても製造する
ことができる。すなわち、下記一般式[VD ■ (ClH4−0)n” (式中、R2、R3、R4、n及び環Xi ハ前記定義
ニ同じ。) で表わされる化合物と下記一般式〔■〕N。
(式中、環Ylは前記定義に同一じ。)で宍ワサれるニ
トロン−ヒドロキシ誘導体と反応させることによりて製
造することができる。
反応は通常、メタノール、エタノール、グロパノール、
ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、ト
リクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの
極性又は非極性溶媒の存在下に実施されろ。反応温度は
、θ℃〜200℃の範囲で実施され、好ましくは、ダθ
1℃〜lコO℃で円滑に実施できる。
本発明の化合物は新規な色素であり、フォトクロミズム
を示す化合物である。すなわち、本化合物は紫外線照射
により発色し、次に可視光を照射するか、あるいは10
℃以上に加熱すると元の状態になり、この変化をくり返
すことができる。
本発明の新規な化合物を基板上の感光層に含有する感光
材料は、公知の方法に準じて得ることができる。
本発明における基板としては、透明または不透明のいず
れであってもよいが、基板を感光層の両側に設ける時は
、感光するために少なくとも片面は透明であることが必
要である。基板の材質としては、ガラス、プラスチック
、紙、板状もしくは箔状の金属およびこれらの複合体等
の支持体が用いられるが、種々の点からしてガラスおよ
びプラスチックが好ましい。そのプラスチックとしては
、たとえば、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプ
ロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリサルホン樹
脂等があげられる。
本発明化合物を溶解又は分散する樹脂としてはポリエス
テル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリメタク
リル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、酢酸セルロース、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂等が挙げられ、用いる溶媒と
しては、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン、テトラクロロエタン、トルエン、エタ
ノール、エチルセルツルー7’ 等カ挙げられる。
本発明化合物の使用割合としては1w脂に対して3〜S
O%好ましくは3〜2Q%である。
本発明化合物と樹脂以外の池の添加剤としては、感光材
料の安定化や耐光性を向上させる目的で、−重環酸素ク
エンチャーとして遷移金属キレート化合物(たとえばア
セチルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール
、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオール−α−
ジケトン等)を含有せしめてもよい。
基板上に感光層を形成するには1本発明化合物を樹脂、
必要に応じて加えられる添加剤と共に溶媒に溶解した塗
布液を基板上に塗布し、フィルムを形成する。
フィルムの形成方法としては、ドクターブレード法、キ
ャスト法、スピナー法、浸漬法等の一般に行なわれる塗
布方法が用いられる。
フィルムの厚さは0.3μ〜/、OmM、好ましくは5
μ〜100μである。
〔発明の効果〕
本発明の化合物は、特に、オキサジン環にOH3基を有
しているため発色濃度および着色状態の堅牢性にすぐれ
るため、濃色でしかも発色・消色のくり返し安定性の良
好な組成物を得ることができる。このような本化合物は
各種の記録・記憶材料、複写材料、印刷感光体、調光材
料、レーザー用感光材料、写真植字用感光材料あるいは
光学フィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプ
レイ用材料として使用される。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例により、更に具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例により限定されるものではない
実施例/ A スピロオキサジン化合物の製造 下記構造式 %式% で貴わされるインドレニン訪導体q、ogをエタノール
100ttclK溶解し、下記構造式で表わされる化合
物a、igを加え、窒素雰囲気下還流しながら、7時間
反応させた。室温まで冷却しクロロホルム抽出し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(使用溶媒トルエン〕
で分離・精製し、下記構造式 で麦わされるスピロオキサジン化合物の無色の結晶0.
りsgを得た。
(物性値ン マススペクトルは下記の通り。(測定条件706v、/
1.O′C) m/e 3ざt、 (M) 3t7 (M”−一?)(basie peak)B 
感光材料の製造 上記Aで製造した化合物o、、yg、ポリビニルブチラ
ール樹脂All、下記構造式 で示される可輩剤o、tgを混合溶媒(エタン−ル:ト
ルエン:n−ブタノール=30:as:s)zogに溶
解し、ガラス板にホワラーを用いて塗布し、7410℃
のクリーンオープンで30分間乾操させた。この表面に
ポリビニルブチラール樹脂のシートを重ね、その上層に
更にガラス板を重ね、圧着させた。
得られた試料は通常の状態では無色であるが、り秒間紫
外線照射すると濃度の濃い(OD値0、Jt)青色(λ
max= A / A nm )に発色した。次いで、
紫外線を遮断し、そのままの状態で放置していると30
秒間で元の無色の状態になった。紫外線を遮断してから
の3秒間隔の変化を図−7に示した。図中Aはスタート
時、Bは3秒後、Cは75秒後、Dは20秒後、Eは2
3秒後及びFは30秒後を示す。
この変化はくり返し行なうことができた。
得られた試料をキセノンフェードメーターで耐光試験を
実施したところ、長時間の光照射でも劣化せず、良好な
発色性を維持した。
実施例コ A スピロオキサジン化合物の製造 実施例/の 0辺、00馬 で弐わされろインドレニン誘導体e、ogの代りに下記
構造式 %式% で光わされるインドレニン誘導体u、lIgを用い、池
は実施例1と同様に反応、抽出、分離、精製し、下記構
造式 で戒わされるスピロオキサジン化合物の淡黄色の結晶0
.デO1を得た。
B 感光材料の製造法 ポリビニルブチラール樹脂i、tg、実施例1で用いた
ものと同じ可塑剤0.9i、上記Aで製造した下記構造
式 で示されるスピロオキサジン化合物0.3yと下記構造
式 で示されるヒンダードアミン化合物0.0/!y、下記
構造式 で示されるり化防止剤θ、0/!i、下記構造式 で示される紫外線吸収剤0.007419.下記構造式 で示される酸化防止剤o、ootzgを混合溶剤117
fi(エタノール:トルエン=so:go)に溶解し、
実施例1と同様にして、ポリビニルブチラール樹脂シー
トを用い、試料を調製した。
得られた試料は、通常の状態では無色であるが、紫外線
照射すると濃度の濃い青色(λmax = b 20 
nm )に発色した。次いで紫外線を遮断し、そのまま
の状態で放置しているとtI!f秒間で元の無色の状態
になった。この変化はくり返し行なうことができた。
得られた試料をキセノンフェードメーターで針元試験を
実施したところ、長時間の光照射でも劣化せず、良好な
発色性を維持した。
実施例3 実施例1−一に準じた方法により、第−表に示す下記一
般式CIIで示されろ化合物を合成した。ガラス板上に
塗布し、紫外線照射したところ、各々第1宍に示す色調
、λmaxに発色した。
次に紫外線を遮断すると、しばらくの後元の無色の状態
になった。この変化はくり返して行なうことができた。
第1表
【図面の簡単な説明】
図−/は5本発明のスピロオキサジン化合物の一例の紫
外線照射後の消色の経時的変化を示す。 縦軸は吸光度、横軸は波長を示す。 図中ムはスタート時、Bは5秒後、0は13秒後、Dは
20秒後、Eは15秒後および1は30秒後を示す。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 (式中、R^1、R^2及びR^3は置換または非置換
    のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換
    または非置換のシクロアルキル基、置換または非置換の
    アリール基を示し、R^2及びR^3は互いに結合し、
    環化していてもよい。環X^1及びY^1は置換されて
    いてもよい炭化水素芳香環または複素環系芳香環を示す
    。) で表わされるスピロオキサジン化合物。
  2. (2)一般式〔 I 〕においてR^1が −(C_2H_4O)_nR^4 (式中、nは1〜4の整数を示し、R^4はアルキル基
    を示す。) で表わされる特許請求の範囲第1項記載のスピロオキサ
    ジン化合物。
  3. (3)一般式〔 I 〕においてR^1が ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Zはアルキレン基を示し、R^5及びR^6は
    置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のア
    ルケニル基、置換または非置換のシクロアルキル基、置
    換または非置換のアリール基を示し、R^5及びR^6
    は互いに結合し、環化していてもよい。環X^2及びY
    ^2は置換されていてもよい炭化水素芳香環または複素
    環系芳香環を示す。)で表わされる特許請求の範囲第1
    項記載のスピロオキサジン化合物。
  4. (4)環X^1及びX^2が置換されていてもよいベン
    ゼン環であり、環Y^1及びY^2が置換されていても
    よいキノリン環である特許請求の範囲第1項及び第3項
    のいずれかに記載のスピロオキサジン化合物。
  5. (5)基板上に、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R^1、R^2及びR^3は置換または非置換
    のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換
    または非置換のシクロアルキル基、置換または非置換の
    アリール基を示し、R^2及びR^3は互いに結合し、
    環化していてもよい。 環X^1及びY^1は置換されていてもよい炭化水素芳
    香環または複素環系芳香環を示す。) で表わされるスピロオキサジン化合物を含有する感光層
    を設けてなる感光材料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4936995A (en) * 1988-05-17 1990-06-26 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
CN1073564C (zh) * 1995-09-11 2001-10-24 康宁股份有限公司 带不对称单环取代基的光致变色螺噁嗪、其组合物和制品

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4936995A (en) * 1988-05-17 1990-06-26 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
CN1073564C (zh) * 1995-09-11 2001-10-24 康宁股份有限公司 带不对称单环取代基的光致变色螺噁嗪、其组合物和制品

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