JPS63303984A - スピロオキサジン系化合物および該化合物を使用した感光材料 - Google Patents
スピロオキサジン系化合物および該化合物を使用した感光材料Info
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- JPS63303984A JPS63303984A JP62140587A JP14058787A JPS63303984A JP S63303984 A JPS63303984 A JP S63303984A JP 62140587 A JP62140587 A JP 62140587A JP 14058787 A JP14058787 A JP 14058787A JP S63303984 A JPS63303984 A JP S63303984A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
し産業上の利用分野〕
本発明は、新規なスピロオキサジン化合物及び該化合物
を使用した感光材料に関するものである。
を使用した感光材料に関するものである。
詳しくは、各1の記録・記憶材料、複写材料、印刷感光
体、調光材料、レーザー用感光材料、写真植字用感光材
料あるいは光学フィルター、マスキング用材料、光量計
、ディスプレイ用材料として使用し得るフォトクロミッ
ク性を有する新規な化合物及び該化合物を使用した感光
材料に関するものである。
体、調光材料、レーザー用感光材料、写真植字用感光材
料あるいは光学フィルター、マスキング用材料、光量計
、ディスプレイ用材料として使用し得るフォトクロミッ
ク性を有する新規な化合物及び該化合物を使用した感光
材料に関するものである。
スピロオキサジン化合物が光の照射により発色又は消色
するフォトクロミック性を有することは知られており、
これを使用したフォトクロミック感光材料が種々提案さ
れている。
するフォトクロミック性を有することは知られており、
これを使用したフォトクロミック感光材料が種々提案さ
れている。
例えば、%公昭41j−−g!タコ号には、次式の様な
スピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォトクロ
ミック材料が提案されている。
スピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォトクロ
ミック材料が提案されている。
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数l〜gのアルキル基またはアルコキシ基を示す。) また、特公昭ダ9−’ItAJ1号には、次式の様なス
ピロナフトオキサジン系化合物を高分子物質中に分散さ
せたフォトクロミック感光材料が提案されている。
素数l〜gのアルキル基またはアルコキシ基を示す。) また、特公昭ダ9−’ItAJ1号には、次式の様なス
ピロナフトオキサジン系化合物を高分子物質中に分散さ
せたフォトクロミック感光材料が提案されている。
(式中、nbは÷OH2曳000H,子OH2八〇Nま
たは%OH2→lIC00R(Rは炭素数/〜Sのアル
キル基〕;R″およびudは炭素数/〜Sのアルキル基
;R@は水素原子、炭素数7〜5個のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数2〜6個のアル
コキシカルボニル基または炭素数7〜3個のアルコキシ
基を示す。ノ また、特開昭!r!−jAコI!rダ号には、次式の様
なフォトクロミック化合物が提案されている。
たは%OH2→lIC00R(Rは炭素数/〜Sのアル
キル基〕;R″およびudは炭素数/〜Sのアルキル基
;R@は水素原子、炭素数7〜5個のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数2〜6個のアル
コキシカルボニル基または炭素数7〜3個のアルコキシ
基を示す。ノ また、特開昭!r!−jAコI!rダ号には、次式の様
なフォトクロミック化合物が提案されている。
(式中、RfとR1の一つはハロゲン又は低級アルコキ
シで他の一つは水素、又nhとR1は水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、又はハロゲンを示す。) また、08P II、34441.At Kは、次式の
様なフォトクロミック化合物が提案されている。
シで他の一つは水素、又nhとR1は水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、又はハロゲンを示す。) また、08P II、34441.At Kは、次式の
様なフォトクロミック化合物が提案されている。
(式中、Rjとxkの一つはハロゲン又は低級アルコキ
シで、池の一つは水素、また、江1と♂は水素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、又はハロゲンを示し、Roは
炭素数−からIOまでのアルキル基を示す。) 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分子
化合物にスピロナフトオキサジン化合物を溶解あるいは
分散させたものをフィルム状に製膜して使用される。
シで、池の一つは水素、また、江1と♂は水素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、又はハロゲンを示し、Roは
炭素数−からIOまでのアルキル基を示す。) 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分子
化合物にスピロナフトオキサジン化合物を溶解あるいは
分散させたものをフィルム状に製膜して使用される。
しかし、従来のスピロオキサジン化合物の場合、発色濃
度および着色状態の堅牢性が必ずしも十分ではなかつた
ので、コントラストが良好で大きな発色濃度を示す堅牢
なフォトクロミック感光材料が得られない。
度および着色状態の堅牢性が必ずしも十分ではなかつた
ので、コントラストが良好で大きな発色濃度を示す堅牢
なフォトクロミック感光材料が得られない。
本発明は、このような欠点を改良した新規なスピロオキ
サジン化合物及びそれを用いた感光材料を提供するもの
である。
サジン化合物及びそれを用いた感光材料を提供するもの
である。
すなわち、本発明は、一般式CII
(式中、R1、R8及びR3は置換または非置換のアル
キル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または
非置換のシクロアルキル基、置換または非置換のアリー
ル基を示し、R2及びlは互いに結合し、塊化していて
もよい。環xl及びytは置換されていてもよい炭化水
素芳香環または複素理系芳香環を示す。〕で表わされる
スピロオキサジン化合物及び該化合物を含有する感光層
を設けてなる感光材料に存する。
キル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または
非置換のシクロアルキル基、置換または非置換のアリー
ル基を示し、R2及びlは互いに結合し、塊化していて
もよい。環xl及びytは置換されていてもよい炭化水
素芳香環または複素理系芳香環を示す。〕で表わされる
スピロオキサジン化合物及び該化合物を含有する感光層
を設けてなる感光材料に存する。
以下本発明の詳細な説明すると本発明のスピロオキサジ
ン化合物は、前記一般式CIIで弐わされるものである
。
ン化合物は、前記一般式CIIで弐わされるものである
。
式中fit、fi!及びRsとしては、01〜2sのア
ルキル基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基;メトキシエトキシ
エチル基、n−ブトキシエトキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシアルキル基;メトキシエトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルコキシアルキル基;フェニルオキシ
エチル基、ナフチルオキシエチル基、p−クロロフェニ
ルオキシエチル基等のアリールオキシアルキル基;ベン
ジル基、フェネチル基、p−クロロベンジル基、p−ニ
トロベンジル基等のアリールアルキル基;シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチル
メチル基等のシクロアルキルアルキル基;アリルオキシ
エチル基、3−ブロモアリルオキシエチル基等のアルケ
ニルオキシアルキル基;シアノエチル基、シアンメチル
基等のシアノアルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシメチル基等のヒドロキシアルキル基;テトラヒドロ
フルフリル基、テトラヒドロフリルエチル基等のテトラ
ヒドロフリルアルキル基等の置換または非置換のアルキ
ル基、アリル基、コークロロアリル基等の[換または非
置換のアルケニル基、フェニル基、p−メチルフェニル
基、ナフチル基、m−メトキシフェニル基等の置換また
は非置換のアリール基、シクロヘキシル基、シクロペン
チル基等のシクロアルキル基が挙げられる。R1とR3
は互いに連結して環化し、シクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘプチル基等を形成していてもよい。
ルキル基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基;メトキシエトキシ
エチル基、n−ブトキシエトキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシアルキル基;メトキシエトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルコキシアルキル基;フェニルオキシ
エチル基、ナフチルオキシエチル基、p−クロロフェニ
ルオキシエチル基等のアリールオキシアルキル基;ベン
ジル基、フェネチル基、p−クロロベンジル基、p−ニ
トロベンジル基等のアリールアルキル基;シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチル
メチル基等のシクロアルキルアルキル基;アリルオキシ
エチル基、3−ブロモアリルオキシエチル基等のアルケ
ニルオキシアルキル基;シアノエチル基、シアンメチル
基等のシアノアルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシメチル基等のヒドロキシアルキル基;テトラヒドロ
フルフリル基、テトラヒドロフリルエチル基等のテトラ
ヒドロフリルアルキル基等の置換または非置換のアルキ
ル基、アリル基、コークロロアリル基等の[換または非
置換のアルケニル基、フェニル基、p−メチルフェニル
基、ナフチル基、m−メトキシフェニル基等の置換また
は非置換のアリール基、シクロヘキシル基、シクロペン
チル基等のシクロアルキル基が挙げられる。R1とR3
は互いに連結して環化し、シクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘプチル基等を形成していてもよい。
また、R1としては、アルキレン基を介しても51つの
スピロオキサジン環を結合した基であってもよい。
スピロオキサジン環を結合した基であってもよい。
環、ナフタレン環、キノリン環、7エナンスレ/環等が
挙げられ、これらの環の置換基としては、@X原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;C1〜6のアル
キル基等のアルキル基;C1〜6のアルコキシ基等のア
ルコキシ基;C1〜6のアルコキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基;メトキシスルホニル基、エトキ
シスルホニル基等のアルコキシスルホニル基;メチルス
ルホニル基、エチルスルホニル基等ノアルキルス、ルホ
ニル基等があげられる。
挙げられ、これらの環の置換基としては、@X原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;C1〜6のアル
キル基等のアルキル基;C1〜6のアルコキシ基等のア
ルコキシ基;C1〜6のアルコキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基;メトキシスルホニル基、エトキ
シスルホニル基等のアルコキシスルホニル基;メチルス
ルホニル基、エチルスルホニル基等ノアルキルス、ルホ
ニル基等があげられる。
本発明のスピロオキサジン化合物において、特に、環X
!がベンゼン環であり、環Ylがす7タレン環、キノリ
ン環、フェナンスレン環である化合物か好ましい。
!がベンゼン環であり、環Ylがす7タレン環、キノリ
ン環、フェナンスレン環である化合物か好ましい。
なかでも、好ましいスピロオキサジン系フォトクロミッ
ク化合物としては、一般式〔■〕(式中、nは/〜グの
整数を表わし、R4はアルキル基を表わし、R7、R8
、Rυ及び丘10は水X原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シスルホニル基、アルキルスルホニル基を貴わし、Xは
OHまたはNを嵌わす。) で示されるものか挙げられる。
ク化合物としては、一般式〔■〕(式中、nは/〜グの
整数を表わし、R4はアルキル基を表わし、R7、R8
、Rυ及び丘10は水X原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シスルホニル基、アルキルスルホニル基を貴わし、Xは
OHまたはNを嵌わす。) で示されるものか挙げられる。
本発明の化合物は、例えば、次のようにして製造するこ
とができる。すなわち、下記一般式(式中、R1、R3
及び環x1は前記定義に同じ。)で表わされるインドレ
ニン肪導体九下記一般式(式中、n及び丘4は前記定義
に同じ。)テ表わされるp−)ルエンスルホン酸エステ
ルでアルキル化し、次いで下記一般式[V]O で嚢わされるニトロl−ヒドロキシ窮導体と反応させる
ことによって製造することができる。
とができる。すなわち、下記一般式(式中、R1、R3
及び環x1は前記定義に同じ。)で表わされるインドレ
ニン肪導体九下記一般式(式中、n及び丘4は前記定義
に同じ。)テ表わされるp−)ルエンスルホン酸エステ
ルでアルキル化し、次いで下記一般式[V]O で嚢わされるニトロl−ヒドロキシ窮導体と反応させる
ことによって製造することができる。
前記p−)ルエンスルホン酸エステルによるアルキル化
反応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、ざO〜−0
0℃の反応温度で実施される。好ましくは無溶媒でi、
yo〜lSO℃で円滑に実施できる。
反応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、ざO〜−0
0℃の反応温度で実施される。好ましくは無溶媒でi、
yo〜lSO℃で円滑に実施できる。
次いでニトロソ−ヒドロキシ誘導体との反応はピペリジ
ン、ピペラジン、モルホリン等の塩基性触媒の存在下、
メタノール、エタノール、グロバノール、ブタノールな
どのアルコール系浴媒、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン系俗媒、ジクロロメタン、トリクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの極性又は非極
性の溶媒の存在下に実施される。反応温度は0−.20
0℃の範囲で実施される。好ましくは、エタノール、メ
チルエチルケトン、アセトン中、ピペリジン触媒の存在
下lIO℃〜1.20℃で円滑に実施できる。
ン、ピペラジン、モルホリン等の塩基性触媒の存在下、
メタノール、エタノール、グロバノール、ブタノールな
どのアルコール系浴媒、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン系俗媒、ジクロロメタン、トリクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの極性又は非極
性の溶媒の存在下に実施される。反応温度は0−.20
0℃の範囲で実施される。好ましくは、エタノール、メ
チルエチルケトン、アセトン中、ピペリジン触媒の存在
下lIO℃〜1.20℃で円滑に実施できる。
本発明の化合物は、例えば、次のようにしても製造する
ことができる。すなわち、下記一般式[VD ■ (ClH4−0)n” (式中、R2、R3、R4、n及び環Xi ハ前記定義
ニ同じ。) で表わされる化合物と下記一般式〔■〕N。
ことができる。すなわち、下記一般式[VD ■ (ClH4−0)n” (式中、R2、R3、R4、n及び環Xi ハ前記定義
ニ同じ。) で表わされる化合物と下記一般式〔■〕N。
(式中、環Ylは前記定義に同一じ。)で宍ワサれるニ
トロン−ヒドロキシ誘導体と反応させることによりて製
造することができる。
トロン−ヒドロキシ誘導体と反応させることによりて製
造することができる。
反応は通常、メタノール、エタノール、グロパノール、
ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、ト
リクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの
極性又は非極性溶媒の存在下に実施されろ。反応温度は
、θ℃〜200℃の範囲で実施され、好ましくは、ダθ
1℃〜lコO℃で円滑に実施できる。
ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、ト
リクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの
極性又は非極性溶媒の存在下に実施されろ。反応温度は
、θ℃〜200℃の範囲で実施され、好ましくは、ダθ
1℃〜lコO℃で円滑に実施できる。
本発明の化合物は新規な色素であり、フォトクロミズム
を示す化合物である。すなわち、本化合物は紫外線照射
により発色し、次に可視光を照射するか、あるいは10
℃以上に加熱すると元の状態になり、この変化をくり返
すことができる。
を示す化合物である。すなわち、本化合物は紫外線照射
により発色し、次に可視光を照射するか、あるいは10
℃以上に加熱すると元の状態になり、この変化をくり返
すことができる。
本発明の新規な化合物を基板上の感光層に含有する感光
材料は、公知の方法に準じて得ることができる。
材料は、公知の方法に準じて得ることができる。
本発明における基板としては、透明または不透明のいず
れであってもよいが、基板を感光層の両側に設ける時は
、感光するために少なくとも片面は透明であることが必
要である。基板の材質としては、ガラス、プラスチック
、紙、板状もしくは箔状の金属およびこれらの複合体等
の支持体が用いられるが、種々の点からしてガラスおよ
びプラスチックが好ましい。そのプラスチックとしては
、たとえば、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプ
ロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリサルホン樹
脂等があげられる。
れであってもよいが、基板を感光層の両側に設ける時は
、感光するために少なくとも片面は透明であることが必
要である。基板の材質としては、ガラス、プラスチック
、紙、板状もしくは箔状の金属およびこれらの複合体等
の支持体が用いられるが、種々の点からしてガラスおよ
びプラスチックが好ましい。そのプラスチックとしては
、たとえば、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプ
ロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリサルホン樹
脂等があげられる。
本発明化合物を溶解又は分散する樹脂としてはポリエス
テル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリメタク
リル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、酢酸セルロース、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂等が挙げられ、用いる溶媒と
しては、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン、テトラクロロエタン、トルエン、エタ
ノール、エチルセルツルー7’ 等カ挙げられる。
テル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリメタク
リル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、酢酸セルロース、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂等が挙げられ、用いる溶媒と
しては、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン、テトラクロロエタン、トルエン、エタ
ノール、エチルセルツルー7’ 等カ挙げられる。
本発明化合物の使用割合としては1w脂に対して3〜S
O%好ましくは3〜2Q%である。
O%好ましくは3〜2Q%である。
本発明化合物と樹脂以外の池の添加剤としては、感光材
料の安定化や耐光性を向上させる目的で、−重環酸素ク
エンチャーとして遷移金属キレート化合物(たとえばア
セチルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール
、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオール−α−
ジケトン等)を含有せしめてもよい。
料の安定化や耐光性を向上させる目的で、−重環酸素ク
エンチャーとして遷移金属キレート化合物(たとえばア
セチルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール
、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオール−α−
ジケトン等)を含有せしめてもよい。
基板上に感光層を形成するには1本発明化合物を樹脂、
必要に応じて加えられる添加剤と共に溶媒に溶解した塗
布液を基板上に塗布し、フィルムを形成する。
必要に応じて加えられる添加剤と共に溶媒に溶解した塗
布液を基板上に塗布し、フィルムを形成する。
フィルムの形成方法としては、ドクターブレード法、キ
ャスト法、スピナー法、浸漬法等の一般に行なわれる塗
布方法が用いられる。
ャスト法、スピナー法、浸漬法等の一般に行なわれる塗
布方法が用いられる。
フィルムの厚さは0.3μ〜/、OmM、好ましくは5
μ〜100μである。
μ〜100μである。
本発明の化合物は、特に、オキサジン環にOH3基を有
しているため発色濃度および着色状態の堅牢性にすぐれ
るため、濃色でしかも発色・消色のくり返し安定性の良
好な組成物を得ることができる。このような本化合物は
各種の記録・記憶材料、複写材料、印刷感光体、調光材
料、レーザー用感光材料、写真植字用感光材料あるいは
光学フィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプ
レイ用材料として使用される。
しているため発色濃度および着色状態の堅牢性にすぐれ
るため、濃色でしかも発色・消色のくり返し安定性の良
好な組成物を得ることができる。このような本化合物は
各種の記録・記憶材料、複写材料、印刷感光体、調光材
料、レーザー用感光材料、写真植字用感光材料あるいは
光学フィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプ
レイ用材料として使用される。
次に、本発明を実施例により、更に具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例により限定されるものではない
。
、本発明はこれら実施例により限定されるものではない
。
実施例/
A スピロオキサジン化合物の製造
下記構造式
%式%
で貴わされるインドレニン訪導体q、ogをエタノール
100ttclK溶解し、下記構造式で表わされる化合
物a、igを加え、窒素雰囲気下還流しながら、7時間
反応させた。室温まで冷却しクロロホルム抽出し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(使用溶媒トルエン〕
で分離・精製し、下記構造式 で麦わされるスピロオキサジン化合物の無色の結晶0.
りsgを得た。
100ttclK溶解し、下記構造式で表わされる化合
物a、igを加え、窒素雰囲気下還流しながら、7時間
反応させた。室温まで冷却しクロロホルム抽出し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(使用溶媒トルエン〕
で分離・精製し、下記構造式 で麦わされるスピロオキサジン化合物の無色の結晶0.
りsgを得た。
(物性値ン
マススペクトルは下記の通り。(測定条件706v、/
1.O′C) m/e 3ざt、 (M) 3t7 (M”−一?)(basie peak)B
感光材料の製造 上記Aで製造した化合物o、、yg、ポリビニルブチラ
ール樹脂All、下記構造式 で示される可輩剤o、tgを混合溶媒(エタン−ル:ト
ルエン:n−ブタノール=30:as:s)zogに溶
解し、ガラス板にホワラーを用いて塗布し、7410℃
のクリーンオープンで30分間乾操させた。この表面に
ポリビニルブチラール樹脂のシートを重ね、その上層に
更にガラス板を重ね、圧着させた。
1.O′C) m/e 3ざt、 (M) 3t7 (M”−一?)(basie peak)B
感光材料の製造 上記Aで製造した化合物o、、yg、ポリビニルブチラ
ール樹脂All、下記構造式 で示される可輩剤o、tgを混合溶媒(エタン−ル:ト
ルエン:n−ブタノール=30:as:s)zogに溶
解し、ガラス板にホワラーを用いて塗布し、7410℃
のクリーンオープンで30分間乾操させた。この表面に
ポリビニルブチラール樹脂のシートを重ね、その上層に
更にガラス板を重ね、圧着させた。
得られた試料は通常の状態では無色であるが、り秒間紫
外線照射すると濃度の濃い(OD値0、Jt)青色(λ
max= A / A nm )に発色した。次いで、
紫外線を遮断し、そのままの状態で放置していると30
秒間で元の無色の状態になった。紫外線を遮断してから
の3秒間隔の変化を図−7に示した。図中Aはスタート
時、Bは3秒後、Cは75秒後、Dは20秒後、Eは2
3秒後及びFは30秒後を示す。
外線照射すると濃度の濃い(OD値0、Jt)青色(λ
max= A / A nm )に発色した。次いで、
紫外線を遮断し、そのままの状態で放置していると30
秒間で元の無色の状態になった。紫外線を遮断してから
の3秒間隔の変化を図−7に示した。図中Aはスタート
時、Bは3秒後、Cは75秒後、Dは20秒後、Eは2
3秒後及びFは30秒後を示す。
この変化はくり返し行なうことができた。
得られた試料をキセノンフェードメーターで耐光試験を
実施したところ、長時間の光照射でも劣化せず、良好な
発色性を維持した。
実施したところ、長時間の光照射でも劣化せず、良好な
発色性を維持した。
実施例コ
A スピロオキサジン化合物の製造
実施例/の
0辺、00馬
で弐わされろインドレニン誘導体e、ogの代りに下記
構造式 %式% で光わされるインドレニン誘導体u、lIgを用い、池
は実施例1と同様に反応、抽出、分離、精製し、下記構
造式 で戒わされるスピロオキサジン化合物の淡黄色の結晶0
.デO1を得た。
構造式 %式% で光わされるインドレニン誘導体u、lIgを用い、池
は実施例1と同様に反応、抽出、分離、精製し、下記構
造式 で戒わされるスピロオキサジン化合物の淡黄色の結晶0
.デO1を得た。
B 感光材料の製造法
ポリビニルブチラール樹脂i、tg、実施例1で用いた
ものと同じ可塑剤0.9i、上記Aで製造した下記構造
式 で示されるスピロオキサジン化合物0.3yと下記構造
式 で示されるヒンダードアミン化合物0.0/!y、下記
構造式 で示されるり化防止剤θ、0/!i、下記構造式 で示される紫外線吸収剤0.007419.下記構造式 で示される酸化防止剤o、ootzgを混合溶剤117
fi(エタノール:トルエン=so:go)に溶解し、
実施例1と同様にして、ポリビニルブチラール樹脂シー
トを用い、試料を調製した。
ものと同じ可塑剤0.9i、上記Aで製造した下記構造
式 で示されるスピロオキサジン化合物0.3yと下記構造
式 で示されるヒンダードアミン化合物0.0/!y、下記
構造式 で示されるり化防止剤θ、0/!i、下記構造式 で示される紫外線吸収剤0.007419.下記構造式 で示される酸化防止剤o、ootzgを混合溶剤117
fi(エタノール:トルエン=so:go)に溶解し、
実施例1と同様にして、ポリビニルブチラール樹脂シー
トを用い、試料を調製した。
得られた試料は、通常の状態では無色であるが、紫外線
照射すると濃度の濃い青色(λmax = b 20
nm )に発色した。次いで紫外線を遮断し、そのまま
の状態で放置しているとtI!f秒間で元の無色の状態
になった。この変化はくり返し行なうことができた。
照射すると濃度の濃い青色(λmax = b 20
nm )に発色した。次いで紫外線を遮断し、そのまま
の状態で放置しているとtI!f秒間で元の無色の状態
になった。この変化はくり返し行なうことができた。
得られた試料をキセノンフェードメーターで針元試験を
実施したところ、長時間の光照射でも劣化せず、良好な
発色性を維持した。
実施したところ、長時間の光照射でも劣化せず、良好な
発色性を維持した。
実施例3
実施例1−一に準じた方法により、第−表に示す下記一
般式CIIで示されろ化合物を合成した。ガラス板上に
塗布し、紫外線照射したところ、各々第1宍に示す色調
、λmaxに発色した。
般式CIIで示されろ化合物を合成した。ガラス板上に
塗布し、紫外線照射したところ、各々第1宍に示す色調
、λmaxに発色した。
次に紫外線を遮断すると、しばらくの後元の無色の状態
になった。この変化はくり返して行なうことができた。
になった。この変化はくり返して行なうことができた。
第1表
図−/は5本発明のスピロオキサジン化合物の一例の紫
外線照射後の消色の経時的変化を示す。 縦軸は吸光度、横軸は波長を示す。 図中ムはスタート時、Bは5秒後、0は13秒後、Dは
20秒後、Eは15秒後および1は30秒後を示す。
外線照射後の消色の経時的変化を示す。 縦軸は吸光度、横軸は波長を示す。 図中ムはスタート時、Bは5秒後、0は13秒後、Dは
20秒後、Eは15秒後および1は30秒後を示す。
Claims (5)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 (式中、R^1、R^2及びR^3は置換または非置換
のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換
または非置換のシクロアルキル基、置換または非置換の
アリール基を示し、R^2及びR^3は互いに結合し、
環化していてもよい。環X^1及びY^1は置換されて
いてもよい炭化水素芳香環または複素環系芳香環を示す
。) で表わされるスピロオキサジン化合物。 - (2)一般式〔 I 〕においてR^1が −(C_2H_4O)_nR^4 (式中、nは1〜4の整数を示し、R^4はアルキル基
を示す。) で表わされる特許請求の範囲第1項記載のスピロオキサ
ジン化合物。 - (3)一般式〔 I 〕においてR^1が ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Zはアルキレン基を示し、R^5及びR^6は
置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のア
ルケニル基、置換または非置換のシクロアルキル基、置
換または非置換のアリール基を示し、R^5及びR^6
は互いに結合し、環化していてもよい。環X^2及びY
^2は置換されていてもよい炭化水素芳香環または複素
環系芳香環を示す。)で表わされる特許請求の範囲第1
項記載のスピロオキサジン化合物。 - (4)環X^1及びX^2が置換されていてもよいベン
ゼン環であり、環Y^1及びY^2が置換されていても
よいキノリン環である特許請求の範囲第1項及び第3項
のいずれかに記載のスピロオキサジン化合物。 - (5)基板上に、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R^1、R^2及びR^3は置換または非置換
のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換
または非置換のシクロアルキル基、置換または非置換の
アリール基を示し、R^2及びR^3は互いに結合し、
環化していてもよい。 環X^1及びY^1は置換されていてもよい炭化水素芳
香環または複素環系芳香環を示す。) で表わされるスピロオキサジン化合物を含有する感光層
を設けてなる感光材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62140587A JP2663439B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | スピロオキサジン系化合物および該化合物を使用した感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62140587A JP2663439B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | スピロオキサジン系化合物および該化合物を使用した感光材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63303984A true JPS63303984A (ja) | 1988-12-12 |
JP2663439B2 JP2663439B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=15272154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62140587A Expired - Lifetime JP2663439B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | スピロオキサジン系化合物および該化合物を使用した感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2663439B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4936995A (en) * | 1988-05-17 | 1990-06-26 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
CN1073564C (zh) * | 1995-09-11 | 2001-10-24 | 康宁股份有限公司 | 带不对称单环取代基的光致变色螺噁嗪、其组合物和制品 |
-
1987
- 1987-06-04 JP JP62140587A patent/JP2663439B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4936995A (en) * | 1988-05-17 | 1990-06-26 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
CN1073564C (zh) * | 1995-09-11 | 2001-10-24 | 康宁股份有限公司 | 带不对称单环取代基的光致变色螺噁嗪、其组合物和制品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2663439B2 (ja) | 1997-10-15 |
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