JPS62148464A - フェナントレン９−スルホン酸の製造方法 - Google Patents
フェナントレン９−スルホン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS62148464A JPS62148464A JP28573885A JP28573885A JPS62148464A JP S62148464 A JPS62148464 A JP S62148464A JP 28573885 A JP28573885 A JP 28573885A JP 28573885 A JP28573885 A JP 28573885A JP S62148464 A JPS62148464 A JP S62148464A
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- Japan
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- phenanthrene
- sulfonic acid
- weight
- sulfuric acid
- concentrated sulfuric
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はフェナントレンとｆＪｌｉ［を使用し、スルホ
ン化を行ないフェナントレン９−スルホン酸を選択的に
製造する方法に関するものである。
ン化を行ないフェナントレン９−スルホン酸を選択的に
製造する方法に関するものである。
フェナントレンスルホン酸はこれまで実験室的には数例
その製造法が報告されているが、工業的に製造された実
績がなく、従って今だ有効的な利用はなされていない。
その製造法が報告されているが、工業的に製造された実
績がなく、従って今だ有効的な利用はなされていない。
（従来の技術）
フェナントレンモノスルホン酸を製造する方法として、
１、 Ｌ、Ｆ、Ｆｉｅｓｅｒ、Ｏｒｇａｎｉｃ ５
ｙｎｔｅｓｅｓ、１Ｂ、６３．（１９３６）２、 Ｌ、
Ｆ、Ｆｉｅｓｅｒ、Ｊ、ＡｔＣｈｅｍ、Ｓｏｃ、５１，
２４６０．（１９２９）３．５ｉｓｔｅｎ、Ｈａｒｉａ
ｉ、Ｇｒａｃｅ Ｓｏｌｏｍｏｎ、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｍ。
ｙｎｔｅｓｅｓ、１Ｂ、６３．（１９３６）２、 Ｌ、
Ｆ、Ｆｉｅｓｅｒ、Ｊ、ＡｔＣｈｅｍ、Ｓｏｃ、５１，
２４６０．（１９２９）３．５ｉｓｔｅｎ、Ｈａｒｉａ
ｉ、Ｇｒａｃｅ Ｓｏｌｏｍｏｎ、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｍ。
２２、１６４９． （１９５７）等の文献が報告されて
いるが、これらはいずれも、フェナントレンモノスルボ
ン酸混合物を得る方法であり、選択的にフェナントレン
９−スルホン酸を製造する方法は、これまで報告されて
いない。
いるが、これらはいずれも、フェナントレンモノスルボ
ン酸混合物を得る方法であり、選択的にフェナントレン
９−スルホン酸を製造する方法は、これまで報告されて
いない。
しかしながら、本発明者等はフェナントレンと′ａＷ（
Ｍとからフェナントレン９−スルホン１９ ｉ；ｉを製
造する方法を鋭意研究の結果、フェナントレンを濃硫酸
を使用し、７０℃〜１００℃の反応温度で、′ａ硫酸の
使用量をフェナントレン１００重量部に対し、６０重量
部〜２００重足部使用することにより、フェナントレン
９−スルホン酸を以外にも高い選択率で得ることを児出
し、本発明を完成したものである。
Ｍとからフェナントレン９−スルホン１９ ｉ；ｉを製
造する方法を鋭意研究の結果、フェナントレンを濃硫酸
を使用し、７０℃〜１００℃の反応温度で、′ａ硫酸の
使用量をフェナントレン１００重量部に対し、６０重量
部〜２００重足部使用することにより、フェナントレン
９−スルホン酸を以外にも高い選択率で得ることを児出
し、本発明を完成したものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明はフェナントレンとｍｌａ Ｆｉｌとからフェナ
ントレン９−スルホン酸塩を製造するに際し、フェナン
トレン１００ｔ４部に対して、６０〜２００重量部のｍ
硫酸を使用し、温度７０℃〜１００℃の範囲でスルホン
化することを特徴とするフェナントレン９−スルホン酸
の製造方法に関するものである。
ントレン９−スルホン酸塩を製造するに際し、フェナン
トレン１００ｔ４部に対して、６０〜２００重量部のｍ
硫酸を使用し、温度７０℃〜１００℃の範囲でスルホン
化することを特徴とするフェナントレン９−スルホン酸
の製造方法に関するものである。
すなわち、本発明によるフェナントレン９−スルホン酸
を選択的に製造する方法を、さらに詳しく述べると、フ
ェナントレンを濃硫酸でスルホン化するに際し、スルホ
ン化反応調度は７０℃〜１００℃である。好ましくは７
５℃〜８５℃である。
を選択的に製造する方法を、さらに詳しく述べると、フ
ェナントレンを濃硫酸でスルホン化するに際し、スルホ
ン化反応調度は７０℃〜１００℃である。好ましくは７
５℃〜８５℃である。
反応温度が７０℃未満では、フェナントレン９−スルホ
ン酸を選択的に製造することは出来るが、スルホン化反
応速度が遅く、スルホン化を完れ〜ザるには長時間を必
要とし、又所定の時間でスルホン化を行なえば、未反応
フェナントレンが混在し、その分１１１ｖ１製がきわめ
て困難であるばかりでなく、経溜的に有効ではない。反
応温度を１００℃超える温度で行なえば、スルホン化反
応速度は増大するが、得られたフェナントレン９−スル
ボン酸は、温度に対する安定性がなく、転位反応を呈し
、フェナントレン２−スルホン酸及び３−スルホン酸と
なり、さらには、フェナントレンジスルホン酸類が生成
され、フェナントレン９−スルホン酸を選択的に得るこ
とは出来ないのである。
ン酸を選択的に製造することは出来るが、スルホン化反
応速度が遅く、スルホン化を完れ〜ザるには長時間を必
要とし、又所定の時間でスルホン化を行なえば、未反応
フェナントレンが混在し、その分１１１ｖ１製がきわめ
て困難であるばかりでなく、経溜的に有効ではない。反
応温度を１００℃超える温度で行なえば、スルホン化反
応速度は増大するが、得られたフェナントレン９−スル
ボン酸は、温度に対する安定性がなく、転位反応を呈し
、フェナントレン２−スルホン酸及び３−スルホン酸と
なり、さらには、フェナントレンジスルホン酸類が生成
され、フェナントレン９−スルホン酸を選択的に得るこ
とは出来ないのである。
本発明はフェナントレンとａ［Ｆ［Ｉとから７エナント
レン９−スルホン酸塩を製造するに際し、濃硫酸を使用
するが、その使用量はフェナントレン１００重Ｍ部に対
して、６０車吊部〜２００重量部である。好ましくは１
００重量部〜１５０重Ｍ部である。
レン９−スルホン酸塩を製造するに際し、濃硫酸を使用
するが、その使用量はフェナントレン１００重Ｍ部に対
して、６０車吊部〜２００重量部である。好ましくは１
００重量部〜１５０重Ｍ部である。
本発明はフェナントレンと濃硫酸とからフェナントレン
９−スルホン酸塩を製造するに際し、好ましい反応時間
は、５時間〜１２時間である。濃硫酸の使用量について
は、フェナントレン１００重量部に対して、６０重量部
以下では、スルホン化を行なうに際し、反応系内の粘度
が増大し、撹拌を継続することが回能となり反応が不均
一となる。使用量が２００重優１以上の範囲では、反応
系内の粘度は低下し、撹拌は良好となるが、フェナント
レンに対する濃硫酸の比が増大し、フェナントレン９−
スルホン酸を選択的に１ｑることは出来ず、フェナント
レン２−スルホン酸及びフェナントレン３−スルホン酸
が生成し、さらには、フェナントレンジスルホン酸類が
生成する。
９−スルホン酸塩を製造するに際し、好ましい反応時間
は、５時間〜１２時間である。濃硫酸の使用量について
は、フェナントレン１００重量部に対して、６０重量部
以下では、スルホン化を行なうに際し、反応系内の粘度
が増大し、撹拌を継続することが回能となり反応が不均
一となる。使用量が２００重優１以上の範囲では、反応
系内の粘度は低下し、撹拌は良好となるが、フェナント
レンに対する濃硫酸の比が増大し、フェナントレン９−
スルホン酸を選択的に１ｑることは出来ず、フェナント
レン２−スルホン酸及びフェナントレン３−スルホン酸
が生成し、さらには、フェナントレンジスルホン酸類が
生成する。
（作 用）
本発明はフェナントレンと濃硫酸とから７エナントレン
９−スルホン酸塩を製造するに際し、フェナントレン１
００重量部に対して、６０〜２００重伍部の′ａｆａ酸
を使用し、温度７０℃〜１００℃の範囲でスルホン化す
ることによりフェナントレン９−スルホン酸を以外にも
高い選択率で得ることができる作用を有するものである
。
９−スルホン酸塩を製造するに際し、フェナントレン１
００重量部に対して、６０〜２００重伍部の′ａｆａ酸
を使用し、温度７０℃〜１００℃の範囲でスルホン化す
ることによりフェナントレン９−スルホン酸を以外にも
高い選択率で得ることができる作用を有するものである
。
（実 施 例）
次に、本発明を実施例により、さらに具体的にフェナン
トレン９−スルホン酸の製造について説明する。
トレン９−スルホン酸の製造について説明する。
実施例 １
温度計、冷ｆＪＪ器及び撹拌機を協えた３００ｄ四ツ目
フラスコに９８重量％濃硫酸１１０重３部を入れ、これ
に撹拌しながら、１００重量部の９３重量％工業用フェ
ナントレンを加えて８０℃に界温して溶解した。この温
度で８時間スルボン化反応を行って反応液２１０重湯部
を得た。
フラスコに９８重量％濃硫酸１１０重３部を入れ、これ
に撹拌しながら、１００重量部の９３重量％工業用フェ
ナントレンを加えて８０℃に界温して溶解した。この温
度で８時間スルボン化反応を行って反応液２１０重湯部
を得た。
この反応液を液体クロマトグラフィーを使用して分析を
行なったところ、フェナントレン９−スルホン酸が７９
重量％で、フェナントレン１−スルホン酸は１１重量％
で、フェナントレン２−スルホン酸は３重量％及びフェ
ナントレン３−スルホン酸は３用量％であり、その他と
してフエナントレンジスルホン酸類が４ｆｆｉｆｆｔ％
１ｑられた。結果を表−１に示す。
行なったところ、フェナントレン９−スルホン酸が７９
重量％で、フェナントレン１−スルホン酸は１１重量％
で、フェナントレン２−スルホン酸は３重量％及びフェ
ナントレン３−スルホン酸は３用量％であり、その他と
してフエナントレンジスルホン酸類が４ｆｆｉｆｆｔ％
１ｑられた。結果を表−１に示す。
実施例 ２〜４
実施例２〜４は、反応温度をそれぞれ７０℃、９０℃、
１００℃の条件で行ない、反応時間は１２時間、８時間
、７時間で、濃硫酸の仕込量、その伯は実施例１と同様
な方法でスルホン化を行なった。結果を表−１に示す。
１００℃の条件で行ない、反応時間は１２時間、８時間
、７時間で、濃硫酸の仕込量、その伯は実施例１と同様
な方法でスルホン化を行なった。結果を表−１に示す。
比較例 １〜２
比較例１〜２は、反応温度を６０℃、１２０℃の条件で
、反応時間は１２時間、７時間で、濃硫酸のけ込ｍ、そ
の他は実施例１と同様な方法でスルホン化を行なった。
、反応時間は１２時間、７時間で、濃硫酸のけ込ｍ、そ
の他は実施例１と同様な方法でスルホン化を行なった。
結果を表−１に示す。
実施例 ５〜７
実施例５〜７は、フェナントレン１００重量部に対して
、濃硫酸の使用量を１１０Φ母部、１５０重母１．２０
０重聞１の条件で行ない、反応時間は１２時間、８時間
、７時間で、反応温度、その他は実施例１と同様な方法
でスルホン化を行なった。結果を表−１に示す。
、濃硫酸の使用量を１１０Φ母部、１５０重母１．２０
０重聞１の条件で行ない、反応時間は１２時間、８時間
、７時間で、反応温度、その他は実施例１と同様な方法
でスルホン化を行なった。結果を表−１に示す。
比較例 ３〜４
比較例３〜４は、フェナントレン１００ｉ！ｉ部に対し
、Ｓ硫酸の使用量を５０重量部、３００重量部の条件で
行ない、反応時間は１２時間、７時間で、反応温度、そ
の他は実施例１と同様な方法でスルホン化を行なった。
、Ｓ硫酸の使用量を５０重量部、３００重量部の条件で
行ない、反応時間は１２時間、７時間で、反応温度、そ
の他は実施例１と同様な方法でスルホン化を行なった。
結果を表−１に示す。
（発明の効果）
本発明はフェナントレンと１ＩｌｉｌＩ！ｌ！とからフ
ェナントレン９−スルホン酸塩を製造するに際し、フェ
ナントレン１００重Ｑ部に対して、６０〜２００重量部
のｉｌ！！硫酸を使用し、温度７０℃〜１００℃の範囲
でスルホン化することによりフェナントレン９−スルホ
ン酸を以外にも高い選択率で得ることできる効果を有す
るものである。
ェナントレン９−スルホン酸塩を製造するに際し、フェ
ナントレン１００重Ｑ部に対して、６０〜２００重量部
のｉｌ！！硫酸を使用し、温度７０℃〜１００℃の範囲
でスルホン化することによりフェナントレン９−スルホ
ン酸を以外にも高い選択率で得ることできる効果を有す
るものである。
Claims (1)
- （１）フェナントレンと濃硫酸とからフェナントレン９
−スルホン酸塩を製造するに際し、フェナントレン１０
０重量部に対して、６０〜２００重量部の濃硫酸を使用
し、温度７０℃〜１００℃の範囲でスルホン化すること
を特徴とするフェナントレン９−スルホン酸の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28573885A JPS62148464A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | フェナントレン９−スルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28573885A JPS62148464A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | フェナントレン９−スルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148464A true JPS62148464A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0459309B2 JPH0459309B2 (ja) | 1992-09-21 |
Family
ID=17695403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28573885A Granted JPS62148464A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | フェナントレン９−スルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148464A (ja) |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP28573885A patent/JPS62148464A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0459309B2 (ja) | 1992-09-21 |
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