JPS621451A - マイクロカプセル製造方法 - Google Patents

マイクロカプセル製造方法

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JPS621451A
JPS621451A JP60137825A JP13782585A JPS621451A JP S621451 A JPS621451 A JP S621451A JP 60137825 A JP60137825 A JP 60137825A JP 13782585 A JP13782585 A JP 13782585A JP S621451 A JPS621451 A JP S621451A
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英敏 福尾
Tomio Onoguchi
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/18In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/165Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 この発明はマイクロカプセルの製造方法に関する。そし
て特に常温より特定温度に昇温又は降温したときに変色
する熱変色性インキあるいはノーカーボン紙用インキに
用いる着色剤として使用するカプセルの製造法に関する
さらにこの発明は香料、農薬、接着剤の硬化剤等のカプ
セルの製造法にも応用できる。
〔発明の構成〕
この発明は疎水性難揮発性有機化合物を尿素−ホルムア
ルデヒド共重合物、あるいはメラミン−ホルムアルデヒ
ド共重合物を膜形成材としてマイクロカプセル化するも
のであるが、この疎水性難揮発性有機化合物中にロイコ
染料、香料、農薬、硬化剤等を溶解あるいは分散させた
後マイクロカプセルとし安定に保存し熱変色性インキ、
ノーカーボンインキ、農薬、接着剤として応用するもの
である。
この発明で使用できる疎水性難揮発性有機化合物を次に
例示するが、マイクロカプセルの使用目的により該化合
物中に溶解する溶質の溶解度に応じて適当なものを選択
して使用すればよい。
アルコール類・・・・・・n−オクチルアルコール、n
−ノニルアルコール、n−デシルアルコール、n−ラウ
リルアルコール、n−ミリスチルアルコール、n−セチ
ルアルコール、′n−ステアリルアルコール、n−アイ
コシルアルコール、n−ドコシルアルコール、オレイル
アルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール
、等。
エステル類・・・・・・カプロン酸ラウリル、カプリン
酸オクチル、ラウリン酸ブチル、ラウリン酸ドデシル、
ミリスチン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、パル
ミチン酸オクチル、パルミチン酸ステアリル、ステアリ
ン酸ブチル、ステアリン酸セチル、ベヘニン酸ラウリル
、オレイン酸セチル、安息香酸ブチル、安息香酸フェニ
ル、セパチン酸ジグチル、等。
ケトン類・・・・・・シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、ベンゾフェノン、シミリスチルケトン、等。
エーテル類・・・・・・ジラウリルエーテル、ジセチル
エーテル、ジフェニルエーテル、エチレンクリコールモ
ノステアリルエーテル、等。
脂肪酸類・・・・・・カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、アラキ・ジン酸、ベヘニン酸、リグノセリン
酸、セロチン酸、パルトレイン酸、オレイン酸、リシノ
ール酸、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、
エルカ酸、等。
酸アミド類・・・・・・カプリン酸アミド、カプリン酸
アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パル
ミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ベヘニン酸アミ
ド、オレイン酸アミド、ベンズアミド、ナフタレン、ア
ススラセン、ジフェニールメタンこの発明で使用できる
アクリル−イタコン酸共重合物はアクリル酸とイタコン
酸のモル比が1=0.5〜3で、平均分子量がi o、
o o o〜500.O’00−のものであり、実際の
使用には量産されている日本純薬株式会社製ジュリマ−
50P、同10P−2等が便宜である。
この発明では必要に応じ多価フェノールをカプセル化促
進剤として使用できる。その多価フェノールj:−シて
はカテコール、レゾルシン、ハイドロキノンおよびオル
シン等の2価フェノールあるいはその誘導体、ピロガル
ール、フロログルシンあるいは没食子酸等の3価フェノ
ールあるいはその誘導体が例示でき、好ましくはレゾル
シン、オルシン、没食子酸を例示することができる。
この発明では必要に応じマイクロカプセルの安定剤とし
てポリアニオン性高分子を添加することができカルボキ
シメチルセルローズソーダ塩、スルホン化ポリビニルア
ルコール、カルボキシル化ポリビニルアルコール、無水
マレイン酸系樹脂、アルギン酸ソーダ等が例示できる。
又この発明ではマイクロカプセル中の疎水性難揮発性有
機化合物中に目的に応じて種々の溶質を溶解あるいは分
散させるが、熱変色性インキあるいはノーカンボン紙用
インキの着色剤として使用する場合には溶質としてロイ
コ染料を使用する。
次にこの発明で使用できるロイコ染料を例示する。
トリフェニルメタンフタリド類・・・・・・クリスタル
バイオレットラクトン、マラカイトグリーンラクトン等
フルオラン類・・・・・・3.6−ジニトキシフルオラ
ン、3−ジメチルアミノ−6−メチル−7−クロルフル
オラン、1.24ンツー6−ジエチルアミノフルオラン
、化ジエチルアミノ−7−メトキシフルオラン等。
フェノチアジン類・・・・・・ベンゾイル、ロイコメチ
レンブルー、メチルロイコメチレンブルー、エチルロイ
コメチレンブルー、メトキシベンゾイルロイコメチレン
ブルー等。
インドリルフタリド類・・・・・・2−(フェニルイミ
ノエタンジリデン)−3,3−ジメチルインドリン等。
スピロピラン類・・・・・・1,3.3−トリメチル−
インドリノ−7′−クロル−C−ナフトスピロピラン、
ジーρ−す7トスピロピラン、ベンゾ−ρ−ナフトイソ
スピロピラン、キサント−ρ−ナフトスピロピラン等。
ロイコオーラミン類・・・・・・N−アセチルオーラミ
ン、N−フェニルオーラミン等。
ローダミンラクタム類・・・・・・ローダミンBラクタ
ム等。
香料として使用する場合には疎水性難揮発性有機化合物
に芳香成分を溶解又は分散させるばかりでなく芳香成分
を疎水性難揮発性有機化合物としてマイクロカプセル化
することができる。
この発明によってマイクロカプセルを製造するには、マ
イクロカプセル化する疎水性難揮発性有機化合物あるい
は該化合物に目的に応じてロイコ染料等の溶質を溶解あ
るいは分散したもの(以下これらを総称して内包物と記
す)100重量部(以下重量部を単に部と記す)につき
アクリル酸−イタコン酸共重合物1〜40部、好ましく
は3〜20部を3〜2096の水溶液、好ましくは5〜
10%の水溶液とする。あるいは該水溶液にアクリル酸
−イタコン酸共重合物の50重量%以下のポリアニオン
性高分子を添加して水溶液としてA液とする。
A液とは別に疎水性難揮発性有機化合物にカプセルの目
的に応じて溶質を加熱溶解して内包物とする。
A液を50℃前後に加温しつ\、内包物を加えホモミキ
サーで4,000〜10,000r4)、mの速度で5
〜10分撹拌し、A液中に内包物を乳化させる。この条
件で内包物の粒子径は2〜8/Lとなる。次に苛性ソー
ダ水溶液を加えてaを2.5〜6.0に調節した後、尿
素、あるいはメラミンを加え、必要に応じ多価フェール
を加え、さらにホルマリンを加えて乳化時と同等の条件
で撹拌し、さらに約55℃で2時間ハネ撹拌でゆっくり
と撹拌を行いカプセル化を完了する。
必要に応じ噴霧乾燥により水分を除去し、固形のカプセ
ルとしてもよい。
上記の場合において尿素ホルムアルデヒドの尿素−多価
フェノールホルムアルデヒド、あるいはメラミン−ホル
ムアルデヒドのモル比はそれぞれ1:1〜3モル、1:
0.01〜0.2:1〜3モル、あるいは1:2〜6モ
ルである。
内包物に対しアクリル酸−イタコン酸共重合物が過剰で
あるとカプセルの保存安定性が悪く、粘度の高くなって
カプセル凝集の原因となる。過少であると内包物か乳化
不安定でカプセルを形成しがたい。内包物に対し膜形成
材が過剰であると粘度が高くなってカプセル凝集の原因
となり、過少に加えても、A液に内包物を乳化させた後
加えても同効である。
次に実施例を示しこの発明を一層明らかとする。
実施例1 日本純薬株式会社、ジュリマ−50P、  5ノ(アク
リル酸−イタコン酸共重合物、平均分子量約20万) 尿素                 69レゾルシ
ン              0.9Pを水    
                952に溶解しA液
とする。
クレハ化学株式会社製 KMC113100Fに(ナフ
タレン系溶剤) クリスタルバイオレットラクトン    3Fを加熱溶
解しB液とする。
A液を50℃に保ちながらB液80グを加えホモミキサ
ーでs、o o o r、p、m、で7分間撹拌する。
この、L−さλ辿箇重り琢1寸9、ち−1シか−ナー次
に苛性ソーダの20%水溶液を滴下し式を4,0に調整
し、さらに 37%ホルマリン          167を加え撹
拌した後、55℃で2時間撹拌してマイクロカプセルを
得た。
このマイクロカプセルスラリーをエアースプレーで紙に
塗布すれば青色に発色するノーカーボン紙として利用す
ることができる。
実施例2 日本純薬株式会社製、ジュリマ−10P−210Pを水
(アクリル酸−イタコン酸共重合物、平均分子量約5万
)90y に溶解しA液とする。
日本石油化学株式会社製、8石ハイゾール5AS−29
61009に (ジフェニールメタン系化合物) 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン                5yを加熱溶解
しB液とする。
A液を50℃に保ちながらB液を加えホモミキサ−で7
500、r、p、m、で5分間撹拌する。このときB液
の粒径は4〜6.内であった。
上記乳化物に2096苛性ソーダ水溶液を滴下し鳥。
を3.5に調整し、さらに60℃に保ちながらメラミン
              523796ホルマリン
           151を加え撹拌した後、55
℃で2時間撹拌しノーカーボン紙用インキに有用な黒色
に発色する着色剤であるマイクロカプセルを得た。
実施例3 A液 日本純薬株式会社製、ジュリマー50P55’尿
素              82レゾルシン   
       0.82水             
   952B液 ミリスチン酸        10
02ビスフエノールA          l’クリス
タルバイオレットラクトン 22上記B液の901使用
し 乳化条件 ホモミキサー3QQQr−p、m、s分間5
、調節 2096苛性ソーダ水溶液でP、5.0膜形成
添加剤 379!5ホルマリン   16ノより実施例
1に準じ、むらさきいろ←無色に可逆的に変色する熱変
色性色素のマイクロカプセルを得た。
実施例4 A液 日本純薬株式会社製、ジュリマ−50P 7 y
水                93yB液 ラウ
リン酸         1009ビスフエノールA 
         l’保土ケ名イσにL業(株)製、
0−DCF2y(フルオラン系染料) 上記B液1002さ4Llf1シ 乳化条件 ホモミキサー  9000r、I)、m、 
 5分間a調節 2096苛性ソーダ水溶液でFH4,
2膜形成材 メラミン          42379
6ホルマリン     12F より実施例1に準じ、橙色←無色に背進的に変色する熱
変色性色素のマイクロカプセルを得た。
〔発明の効果〕
この発明は従来のマイクロカプセル製造方法と比較して
下記の長所を有する。
(1)アクリル酸−イタコン酸共重合物の水に対する溶
解性が大きいので、カプセル化するために要する作業時
間が短縮されコスト低下につながる。
(2)高濃度、低粘度のマイクロカプセルスラリーが得
られるので、後工程である噴霧乾燥の作業時間が短縮さ
れる。
(3)カプセル化時のaが比較的大きいのでノーカーボ
ン紙用着色剤として使用するときに発色を生じない。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. アクリル酸−イタコン酸共重合体の水溶液中に疎水性難
    揮発性有機化合物を乳化させ、さらに尿素およびメラミ
    ンよりなる群より選ばれた化合物およびホルムアルデヒ
    ドを加えP_H2.5〜6.0の範囲で重合させ、疎水
    性難揮発性有機化合物の周囲に尿素−ホルムアルデヒド
    共重合物、あるいはメラミン−ホルムアルデヒド共重合
    物の皮膜を形成するマイクロカプセル製造方法。
JP60137825A 1985-06-26 1985-06-26 マイクロカプセル製造方法 Expired - Lifetime JPH0618637B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2562233B2 (ja) * 1989-08-01 1996-12-11 鐘紡株式会社 マイクロカプセル、それを含有する処理液およびそれを付着した繊維構造物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58112041A (ja) * 1981-12-24 1983-07-04 Jujo Paper Co Ltd 微小カプセルの製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58112041A (ja) * 1981-12-24 1983-07-04 Jujo Paper Co Ltd 微小カプセルの製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2562233B2 (ja) * 1989-08-01 1996-12-11 鐘紡株式会社 マイクロカプセル、それを含有する処理液およびそれを付着した繊維構造物

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JPH0618637B2 (ja) 1994-03-16

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