JPS6213953B2 - - Google Patents
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- JPS6213953B2 JPS6213953B2 JP54052442A JP5244279A JPS6213953B2 JP S6213953 B2 JPS6213953 B2 JP S6213953B2 JP 54052442 A JP54052442 A JP 54052442A JP 5244279 A JP5244279 A JP 5244279A JP S6213953 B2 JPS6213953 B2 JP S6213953B2
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
で示される１・３−ジアゼピン誘導体およびその
製造方法に関する。
製造方法に関する。
式中R1およびR2は低級アルキル基を、Ａは縮
合したベンゼン環又はチオフエン環を示す。
合したベンゼン環又はチオフエン環を示す。
本発明の式（）で示される化合物は新規な化
合物であり、中枢神経抑制作用を有し、医薬品ま
たはその中間体として有用な化合物である。
合物であり、中枢神経抑制作用を有し、医薬品ま
たはその中間体として有用な化合物である。
本発明の化合物（）は、式（）で示される
ヘテロ環の縮合したピリジン誘導体をＯ−アミノ
スルホン酸誘導体などの適当なＮ−アミノ化剤で
アミノ化し、式（）で示されるヘテロ環の縮合
したＮ−アミノピリジン誘導体を製造し、次いで
これを炭酸アルキルエステルハロゲン化物（）
と反応させ、式（）で示されるイリド誘導体を
製造し、次いでこれを適当な溶媒中で光照射する
ことにより製造することができる。これを反応式
で示せば下記のとおりである。
ヘテロ環の縮合したピリジン誘導体をＯ−アミノ
スルホン酸誘導体などの適当なＮ−アミノ化剤で
アミノ化し、式（）で示されるヘテロ環の縮合
したＮ−アミノピリジン誘導体を製造し、次いで
これを炭酸アルキルエステルハロゲン化物（）
と反応させ、式（）で示されるイリド誘導体を
製造し、次いでこれを適当な溶媒中で光照射する
ことにより製造することができる。これを反応式
で示せば下記のとおりである。
式中、R1およびR2は低級アルキル基、Ａは縮
合したベンゼン環またはチオフエン環を示す。
合したベンゼン環またはチオフエン環を示す。
本発明の化合物を製造するに当つては、上記原
料化合物（）を有機溶媒に溶解させ、ほぼ当モ
ル量のＯ−アミノスルホン酸誘導体などのＮ−ア
ミノ化剤を反応させるとほぼ純粋なＮ−アミノピ
リジン誘導体のスルホン酸塩（）が90〜95％の
収率で得られる。この塩をアルコールに溶かし、
水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
の存在下、炭酸アルキルエステルハロゲン化物と
反応させることによつてイリド誘導体（）が得
られる。
料化合物（）を有機溶媒に溶解させ、ほぼ当モ
ル量のＯ−アミノスルホン酸誘導体などのＮ−ア
ミノ化剤を反応させるとほぼ純粋なＮ−アミノピ
リジン誘導体のスルホン酸塩（）が90〜95％の
収率で得られる。この塩をアルコールに溶かし、
水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
の存在下、炭酸アルキルエステルハロゲン化物と
反応させることによつてイリド誘導体（）が得
られる。
このイリド誘導体（）を適当な溶媒中でかく
はんしながら高圧水銀灯で光照射し常法に従つて
処理すると目的とするヘテロ環の縮合した１・３
−ジアゼピン誘導体（）が得られる。光照射の
際に用いられる溶媒は、イリド誘導体（）を溶
解させるいかなる溶媒をも用いうるが、塩化メチ
レン、アセトンが望ましい。
はんしながら高圧水銀灯で光照射し常法に従つて
処理すると目的とするヘテロ環の縮合した１・３
−ジアゼピン誘導体（）が得られる。光照射の
際に用いられる溶媒は、イリド誘導体（）を溶
解させるいかなる溶媒をも用いうるが、塩化メチ
レン、アセトンが望ましい。
なお、イリド誘導体（）のうちＡがチオフエ
ン環である化合物（ａ）を光照射すると副生成
物として２・３−ジアゼピン誘導体（）が得ら
れる。
ン環である化合物（ａ）を光照射すると副生成
物として２・３−ジアゼピン誘導体（）が得ら
れる。
光源は通常用いられる高圧水銀灯またはハロゲ
ンランプでよく、その強さは、その時使用される
原料物質の量により適当に選択される。
ンランプでよく、その強さは、その時使用される
原料物質の量により適当に選択される。
反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混
合物から採取される。例えば塩化メチレンを溶媒
として反応を行つた場合は、減圧下で溶媒を留去
することにより目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、更に必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフイーなどに付すること
により純品として得ることができる。
合物から採取される。例えば塩化メチレンを溶媒
として反応を行つた場合は、減圧下で溶媒を留去
することにより目的化合物を得ることができる。
得られた目的化合物は、更に必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフイーなどに付すること
により純品として得ることができる。
次に例をあげて、本発明をさらに具体的に説明
する。
する。
例 １
１−エトキシカルボニル−２−メチル−１・３
−ベンゾジアゼピン(4)の合成法 MSH：メシチレンスルホニルヒドロキシルアミ
ン （合成法） １−メチルイソキノリン10ｇの塩化メチレン
（50ml）溶液に、氷冷下撹拌しながらMSH15ｇの
塩化メチレン（300ml）溶液を徐々に加え（20分
間）、加え終つてから更に１時間撹拌する。反応
液にエーテル約300mlを加えると析出する結晶を
取し、１−メチル−２−アミノイソキノリンメ
シチレンスルホン酸塩(2)、m.p.175〜176℃、22
ｇが得られる。
−ベンゾジアゼピン(4)の合成法 MSH：メシチレンスルホニルヒドロキシルアミ
ン （合成法） １−メチルイソキノリン10ｇの塩化メチレン
（50ml）溶液に、氷冷下撹拌しながらMSH15ｇの
塩化メチレン（300ml）溶液を徐々に加え（20分
間）、加え終つてから更に１時間撹拌する。反応
液にエーテル約300mlを加えると析出する結晶を
取し、１−メチル−２−アミノイソキノリンメ
シチレンスルホン酸塩(2)、m.p.175〜176℃、22
ｇが得られる。
この塩(2)７ｇをエタノール（50ml）に溶かし、
炭酸カリウム5.5ｇおよびクロル炭酸エチル4.7ｇ
を加えて室温下10時間撹拌して反応させる。不溶
物を去した後液からエタノールを減圧留去し
た残留物を塩化メチレンに溶かし、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーに付し、塩化メチレン溶
出物をベンゼンから再結晶するとイリド(3)、m.
p.142〜144℃、3.5ｇが得られる。
炭酸カリウム5.5ｇおよびクロル炭酸エチル4.7ｇ
を加えて室温下10時間撹拌して反応させる。不溶
物を去した後液からエタノールを減圧留去し
た残留物を塩化メチレンに溶かし、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーに付し、塩化メチレン溶
出物をベンゼンから再結晶するとイリド(3)、m.
p.142〜144℃、3.5ｇが得られる。
イリド(3)２ｇの塩化メチレン（250ml）溶液を
窒素ガス気流下、高圧水銀灯（400W）で約２時
間パイレツクスフイルターを用いて光照射する。
反応液から溶媒を減圧留去し、得られる残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、塩
化メチレン溶出部分から１−エトキシカルボニル
−２−メチル−１・３−ベンゾジアゼピン(4)470
mgが得られる。
窒素ガス気流下、高圧水銀灯（400W）で約２時
間パイレツクスフイルターを用いて光照射する。
反応液から溶媒を減圧留去し、得られる残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、塩
化メチレン溶出部分から１−エトキシカルボニル
−２−メチル−１・３−ベンゾジアゼピン(4)470
mgが得られる。
m.p. 70〜71.5℃、（無色板状晶、ｎ−ヘキサン
−イソプロピルエーテルから）。
−イソプロピルエーテルから）。
MSm／ｅ：230（M+）。IR νＣＨＣｌ３ ｎａｘcm-1：17
10
（Ｃ＝Ｏ）。UV λＥｔＯＨ ｎａｘ（ε）：240（9000
）、
285（5200）。： NMR（CDCl3）δ：1.26（3H、ｔ）、2.40（3H、
ｓ）、4.18（2H、ｑ）、6.44（1H、ｄ）、6.92
（1H、ｄ）、7.1〜7.5（4H、ｍ）。
10
（Ｃ＝Ｏ）。UV λＥｔＯＨ ｎａｘ（ε）：240（9000
）、
285（5200）。： NMR（CDCl3）δ：1.26（3H、ｔ）、2.40（3H、
ｓ）、4.18（2H、ｑ）、6.44（1H、ｄ）、6.92
（1H、ｄ）、7.1〜7.5（4H、ｍ）。
元素分析値C13H14N2O2
計算値：Ｃ、67.81；Ｈ、6.13；Ｎ、12.17
実測値：Ｃ、67.88；Ｈ、6.15；Ｎ、11.96
例 ２
１−エトキシカルボニル−２−メチル−チエノ
〔２・３−ｄ〕−１・３−ジアゼピン(8) （合成法） ７−メチル−チエノ〔２・３−ｃ〕ピリジン
2.7ｇとMSH3.9ｇを前例と同様の方法で反応後処
理し、塩(6)6.15ｇ、m.p.213.5〜215℃、が得られ
る。
〔２・３−ｄ〕−１・３−ジアゼピン(8) （合成法） ７−メチル−チエノ〔２・３−ｃ〕ピリジン
2.7ｇとMSH3.9ｇを前例と同様の方法で反応後処
理し、塩(6)6.15ｇ、m.p.213.5〜215℃、が得られ
る。
この塩5.2ｇを同様に炭酸カリウム7.0ｇおよび
クロル炭酸エチル４ｇと処理し、イリド(7)2.1
ｇ、m.p.88〜89℃が得られる。
クロル炭酸エチル４ｇと処理し、イリド(7)2.1
ｇ、m.p.88〜89℃が得られる。
イリド(7)２ｇの塩化メチレン（250ml）溶液を
前例と同様の条件下で３時間光照射し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーのベンゼン−塩化メ
チレン（10：２）溶出部から化合物(8)260mgが黄
色油状物質として得られる。
前例と同様の条件下で３時間光照射し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーのベンゼン−塩化メ
チレン（10：２）溶出部から化合物(8)260mgが黄
色油状物質として得られる。
MSm／ｅ：236（M+）。IR λＣＨＣｌ３ ｎａｘcm-1：17
20
（Ｃ＝Ｏ）。
20
（Ｃ＝Ｏ）。
NMR（CDCl3）δ：1.22（3H、ｔ）、2.26（3H、
ｓ）、4.14（2H、ｑ）、6.22（1H、ｄ）、6.68
（1H、ｄ）、6.78（1H、ｄ）、7.58（1H、ｄ）。
ｓ）、4.14（2H、ｑ）、6.22（1H、ｄ）、6.68
（1H、ｄ）、6.78（1H、ｄ）、7.58（1H、ｄ）。
元素分析値C11H11N2O2S
計算値：Ｃ、55.93；Ｈ、5.08；Ｎ、11.86
実測値：Ｃ、55.99；Ｈ、5.21；Ｎ、11.80
更に、塩化メチレン溶出部から化合物(9)850mg
が得られた。
が得られた。
m.p. 144〜145℃（黄色針状晶、ｎ−ヘキサン
−イソプロピルエーテルから）。
−イソプロピルエーテルから）。
MSm／ｅ：236（M+）。IR νＫＢｒ ｎａｘcm-1：1700（
Ｃ
＝Ｏ）。
Ｃ
＝Ｏ）。
NMR（CDCl3）δ：1.31（3H、ｔ）、2.37（3H、
ｓ）、4.27（2H、ｑ）、6.20（1H、ｄ）、6.34
（1H、ｄ）、6.90（1H、ｄ）、7.40（1H、ｄ）。
ｓ）、4.27（2H、ｑ）、6.20（1H、ｄ）、6.34
（1H、ｄ）、6.90（1H、ｄ）、7.40（1H、ｄ）。
元素分析値C11H11N2O2S
計算値：Ｃ、55.93；Ｈ、5.08；Ｎ、11.86
実測値：Ｃ、56.01；Ｈ、5.18；Ｎ、11.83
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中R1およびR2は低級アルキル基を、Ａは縮合
したベンゼン環又はチオフエン環を示す） で示される１・３−ジアゼピン誘導体。 ２ 一般式（） （式中R1およびR2は低級アルキル基を、Ａは縮合
したベンゼン環又はチオフエン環を示す） で示されるイリド化合物を光照射することを特徴
とする一般式（） （式中R1、R2およびＡは上記と同じ意味を有す
る） で示される１・３−ジアゼピン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5244279A JPS55143977A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | 1,3-diazepin derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5244279A JPS55143977A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | 1,3-diazepin derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55143977A JPS55143977A (en) | 1980-11-10 |
| JPS6213953B2 true JPS6213953B2 (ja) | 1987-03-30 |
Family
ID=12914841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5244279A Granted JPS55143977A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | 1,3-diazepin derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55143977A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021049339A1 (ja) * | 2019-09-10 | 2021-03-18 | 株式会社デンソー | 熱交換モジュール |
-
1979
- 1979-04-27 JP JP5244279A patent/JPS55143977A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021049339A1 (ja) * | 2019-09-10 | 2021-03-18 | 株式会社デンソー | 熱交換モジュール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55143977A (en) | 1980-11-10 |
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