JPS621393B2 - - Google Patents
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- JPS621393B2 JPS621393B2 JP17155779A JP17155779A JPS621393B2 JP S621393 B2 JPS621393 B2 JP S621393B2 JP 17155779 A JP17155779 A JP 17155779A JP 17155779 A JP17155779 A JP 17155779A JP S621393 B2 JPS621393 B2 JP S621393B2
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- pantethine
- cystamine
- mercaptobenzimidazole
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- pyridine
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品として有用なパンテチンの新
規な製法に関する。
規な製法に関する。
パンテチンの合成法はすでに数多く知られてい
るが、工業的にはパントテン酸とシスタミンとを
カルボジイミドの存在下で置換ヒドロキシフエノ
ール類、ヒドロキシピリミジン類及びヒドロキシ
キノリン類等を触媒として縮合する方法（特開昭
53―25520）、あるいはＮ―ヒドロキシベンズトリ
アゾール及びＮ―ヒドロキシサクシンイミドを触
媒として用いる方法（特開昭51―113821）が代表
的である。
るが、工業的にはパントテン酸とシスタミンとを
カルボジイミドの存在下で置換ヒドロキシフエノ
ール類、ヒドロキシピリミジン類及びヒドロキシ
キノリン類等を触媒として縮合する方法（特開昭
53―25520）、あるいはＮ―ヒドロキシベンズトリ
アゾール及びＮ―ヒドロキシサクシンイミドを触
媒として用いる方法（特開昭51―113821）が代表
的である。
本発明者等はカルボジイミドの存在下にパント
テン酸又はその塩類とシスタミン又はその塩類と
の縮合触媒について種々検討を重ねた結果、２―
メルカプトベンズイミダゾールが特異的に良好な
縮合収率を保証しうることを見出した。
テン酸又はその塩類とシスタミン又はその塩類と
の縮合触媒について種々検討を重ねた結果、２―
メルカプトベンズイミダゾールが特異的に良好な
縮合収率を保証しうることを見出した。
すなわち、本発明はパントテン酸又はその塩類
とシスタミン又はその塩類とをカルボジイミド中
で縮合させるにあたり、縮合反応系中に２―メル
カプトベンズイミダゾールを存在せしめることに
よつてパンテチンを高収率で取得する方法であ
る。
とシスタミン又はその塩類とをカルボジイミド中
で縮合させるにあたり、縮合反応系中に２―メル
カプトベンズイミダゾールを存在せしめることに
よつてパンテチンを高収率で取得する方法であ
る。
本発明方法を実施するにあたつては、パントテ
ン酸またはその塩類およびシスタミンまたはその
塩類、そして２―メルカプトペンズイミダゾール
を適当な溶媒に溶解せしめ、次いでこれにカルボ
ジイミドを加えて反応を行なうのが便利である。
添加する２―メルカプトベンズイミダゾールの量
は広範囲に変えうるが、縮合成分に対して通常
0.1当量程度で充分である。溶媒としては溶解性
の見地からピリジン、ジメチルホルムアミド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、水等の混合溶媒
が使用できる。含水ピリジンが好ましい。出発原
料物質であるパントテン酸またはシスタミンを塩
として使用する場合、工業的観点から入手しやす
いパントテン酸カルシウムまたはパントテン酸ナ
トリウム、そしてシスタミン塩酸塩またはシスタ
ミン硫酸塩を使用するのが好ましい。カルボジイ
ミドとしては、対称または非対称の脂肪族または
芳香族カルボジイミドが用いられるが、通常安価
なジシクロヘキシカルボジイミドを使用するのが
適当である。カルボジイミドの添加量は原料物質
に対してて1.1〜2.0当量で充分である。反応温度
および反応圧力について特に限定はない。通常、
反応は室温で行なわれ、また反応時間は数時間か
ら数日で充分である。
ン酸またはその塩類およびシスタミンまたはその
塩類、そして２―メルカプトペンズイミダゾール
を適当な溶媒に溶解せしめ、次いでこれにカルボ
ジイミドを加えて反応を行なうのが便利である。
添加する２―メルカプトベンズイミダゾールの量
は広範囲に変えうるが、縮合成分に対して通常
0.1当量程度で充分である。溶媒としては溶解性
の見地からピリジン、ジメチルホルムアミド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、水等の混合溶媒
が使用できる。含水ピリジンが好ましい。出発原
料物質であるパントテン酸またはシスタミンを塩
として使用する場合、工業的観点から入手しやす
いパントテン酸カルシウムまたはパントテン酸ナ
トリウム、そしてシスタミン塩酸塩またはシスタ
ミン硫酸塩を使用するのが好ましい。カルボジイ
ミドとしては、対称または非対称の脂肪族または
芳香族カルボジイミドが用いられるが、通常安価
なジシクロヘキシカルボジイミドを使用するのが
適当である。カルボジイミドの添加量は原料物質
に対してて1.1〜2.0当量で充分である。反応温度
および反応圧力について特に限定はない。通常、
反応は室温で行なわれ、また反応時間は数時間か
ら数日で充分である。
反応終了後、反応液からパンテチンを単離する
のは常法による。例えば、反応後減圧下に溶媒を
留去し、残渣に水を加え、不溶物を留去した後、
この水溶液をクロロホルム等の溶媒で抽出洗浄
し、そして水層をイオン交換樹脂で処理すること
によりパンテチンを単離することができる。
のは常法による。例えば、反応後減圧下に溶媒を
留去し、残渣に水を加え、不溶物を留去した後、
この水溶液をクロロホルム等の溶媒で抽出洗浄
し、そして水層をイオン交換樹脂で処理すること
によりパンテチンを単離することができる。
かくして高純度且つ高収率にパンテチンを取得
することができる。本発明の方法はパンテチンの
製造法として極めて工業的に有効な方法である。
することができる。本発明の方法はパンテチンの
製造法として極めて工業的に有効な方法である。
以下に実施例をあげて説明する。
実施例 １
パントテン酸カルシウム1.0ｇ、シスタミンの
塩酸塩0.47ｇおよび２―メルカプトベンズイミダ
ゾール0.06ｇを30％含水ピリジン10c.c.に加えそし
て室温で撹拌する。溶液が均一になつた後、反応
液を０〜５℃に冷却し、冷却下に撹拌しながらこ
れにジシクロヘキシカルボジイミド1.04ｇの30％
含水ピリジン溶液10c.c.を滴下する。滴下の終了
後、室温に戻し、そして36時間撹拌を続ける。生
成した沈澱を別し、次いで沈澱を30％含水ピリ
ジンで洗う。液および洗液を合し、これを40℃
減圧下に濃縮する。残渣に水30c.c.およびクロロホ
ルム30c.c.を加えて溶解した後、クロロホルム層を
除く。水層をさらにクロロホルム30c.c.ずつで２回
抽出し、水層をイオン交換樹脂「ダウエツクス
IX8」（OH型）40c.c.、次に「アンバーライト
IRA200」（Ｈ型）40c.c.に通す。溶出液を合し、40
℃で減圧下に濃縮してシロツプ状のパンテチン
1.42ｇを得た。デンシトメトリー法によりこの含
水パンテチンについて純度76％の値を得た。この
結果のパンテチンの収率は93％となる。また、こ
こに得られたパンテチンは薄層クロマトグラフイ
ーおよびペーパークロマトグラフイーでパンテチ
ン標品と同一Rfの単一スポツトを与えた。
塩酸塩0.47ｇおよび２―メルカプトベンズイミダ
ゾール0.06ｇを30％含水ピリジン10c.c.に加えそし
て室温で撹拌する。溶液が均一になつた後、反応
液を０〜５℃に冷却し、冷却下に撹拌しながらこ
れにジシクロヘキシカルボジイミド1.04ｇの30％
含水ピリジン溶液10c.c.を滴下する。滴下の終了
後、室温に戻し、そして36時間撹拌を続ける。生
成した沈澱を別し、次いで沈澱を30％含水ピリ
ジンで洗う。液および洗液を合し、これを40℃
減圧下に濃縮する。残渣に水30c.c.およびクロロホ
ルム30c.c.を加えて溶解した後、クロロホルム層を
除く。水層をさらにクロロホルム30c.c.ずつで２回
抽出し、水層をイオン交換樹脂「ダウエツクス
IX8」（OH型）40c.c.、次に「アンバーライト
IRA200」（Ｈ型）40c.c.に通す。溶出液を合し、40
℃で減圧下に濃縮してシロツプ状のパンテチン
1.42ｇを得た。デンシトメトリー法によりこの含
水パンテチンについて純度76％の値を得た。この
結果のパンテチンの収率は93％となる。また、こ
こに得られたパンテチンは薄層クロマトグラフイ
ーおよびペーパークロマトグラフイーでパンテチ
ン標品と同一Rfの単一スポツトを与えた。
比較のために従来の触媒であるｐ―ニトロフエ
ノールおよびＮ―ヒドロキシベンズトリアゾール
を使用した場合の結果を次表に並記する。
ノールおよびＮ―ヒドロキシベンズトリアゾール
を使用した場合の結果を次表に並記する。
触 媒 パンテチンの収率
ｐ―ニトロフエノール 84％
Ｎ―ヒドロキシベンズトリアゾール 79％
２―メルカプトベンズイミダゾール 93％
実施例 ２
パントテン酸ナトリウム1.0ｇ、シスタミンの
塩酸塩0.47ｇおよび２―メルカプトベンズイミー
ダゾール0.06ｇを30％含水ピリジン10c.c.に加え、
室温で撹拌する。その後実施例１と同様の操作を
行ない、最終的にシロツプ状のパンテチン1.40ｇ
を得た。デンシトメトリー法によればこの含水パ
ンテチンの純度は76％であり、従つてパンテチン
の収率は91％である。ここで得られたパンテチン
は薄層クロマトグラフイーおよびペーパークロマ
トグラフイーでパンテチン標品と同一Rfの単一
スポツトを与えた。
塩酸塩0.47ｇおよび２―メルカプトベンズイミー
ダゾール0.06ｇを30％含水ピリジン10c.c.に加え、
室温で撹拌する。その後実施例１と同様の操作を
行ない、最終的にシロツプ状のパンテチン1.40ｇ
を得た。デンシトメトリー法によればこの含水パ
ンテチンの純度は76％であり、従つてパンテチン
の収率は91％である。ここで得られたパンテチン
は薄層クロマトグラフイーおよびペーパークロマ
トグラフイーでパンテチン標品と同一Rfの単一
スポツトを与えた。
実施例 ３
パントテン酸カルシウム1.0ｇ、シスタミンの
塩酸塩0.47ｇおよび２―メルカプトベンズイミダ
ゾール0.32ｇを30％含水ピリジン10c.c.に加え、室
温で撹拌する。その後、実施例１と同様の操作を
行なつて最終的にシロツプ状のパンテチン1.35ｇ
を得た。デンシトメトリー法によればこの含水パ
ンテチンの純度は77％であり、従つてパンテチン
の収率は90％である。ここに得られたパンテチン
も実施例１および２と同様の分析結果を与えた。
塩酸塩0.47ｇおよび２―メルカプトベンズイミダ
ゾール0.32ｇを30％含水ピリジン10c.c.に加え、室
温で撹拌する。その後、実施例１と同様の操作を
行なつて最終的にシロツプ状のパンテチン1.35ｇ
を得た。デンシトメトリー法によればこの含水パ
ンテチンの純度は77％であり、従つてパンテチン
の収率は90％である。ここに得られたパンテチン
も実施例１および２と同様の分析結果を与えた。
実施例 ４
パントテン酸2.0ｇ、シスタミン1.1ｇおよび２
―メルカプトベンズイミダゾール0.15ｇを30％含
水ピリジン20c.c.に加え、室温で撹拌する。反応液
に冷却下で撹拌しながらジシクロヘキシルカルボ
ジイミド2.2ｇの30％含水ピリジン溶液20c.c.を滴
下する。その後実施例１に従つて処理してシロツ
プ状のパンテチン2.98ｇを得た。この含水パンテ
チンは純度77％であり、従つてパンテチンの収率
は91％であつた。このパンテチンは薄層クロマト
グラフイーおよびペーパークロマトグラフイーで
パンテチン標品と同一Rfの単一スポツトを与え
た。
―メルカプトベンズイミダゾール0.15ｇを30％含
水ピリジン20c.c.に加え、室温で撹拌する。反応液
に冷却下で撹拌しながらジシクロヘキシルカルボ
ジイミド2.2ｇの30％含水ピリジン溶液20c.c.を滴
下する。その後実施例１に従つて処理してシロツ
プ状のパンテチン2.98ｇを得た。この含水パンテ
チンは純度77％であり、従つてパンテチンの収率
は91％であつた。このパンテチンは薄層クロマト
グラフイーおよびペーパークロマトグラフイーで
パンテチン標品と同一Rfの単一スポツトを与え
た。
Claims (1)
- １ パントテン酸またはその塩とシスタミンまた
はその塩とをカルボジイミドを用いて縮合させる
に当り、縮合系中に２―メルカプトベンズイミダ
ゾールを存在せしめることを特徴とする、パンテ
チンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17155779A JPS5695162A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Novel synthesis of pantethine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17155779A JPS5695162A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Novel synthesis of pantethine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5695162A JPS5695162A (en) | 1981-08-01 |
| JPS621393B2 true JPS621393B2 (ja) | 1987-01-13 |
Family
ID=15925332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17155779A Granted JPS5695162A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Novel synthesis of pantethine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5695162A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5846062A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-17 | Dick Fine Chem Kk | パンテチンの製造方法 |
-
1979
- 1979-12-28 JP JP17155779A patent/JPS5695162A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5695162A (en) | 1981-08-01 |
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