JPS621388B2 - - Google Patents
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- JPS621388B2 JPS621388B2 JP54119450A JP11945079A JPS621388B2 JP S621388 B2 JPS621388 B2 JP S621388B2 JP 54119450 A JP54119450 A JP 54119450A JP 11945079 A JP11945079 A JP 11945079A JP S621388 B2 JPS621388 B2 JP S621388B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は公知の如く殺虫活性化合物の合成に中
間体として使用できるN,N―ジメチルアミノア
セトニトリルの新規製法に関する。
間体として使用できるN,N―ジメチルアミノア
セトニトリルの新規製法に関する。
古くから知られている反応〔いわゆる「マンニ
ツヒ反応」型の反応、「オルガニクム
(Organikum)」人民経営事業(VEB)ドイツ科
学出版社、ベルリン市、第8版、1968年、447ペ
ージ以下参照〕に従つてジメチルアミン、シアン
化水素酸およびホルムアルデヒドからN,N―ジ
メチルアミノアセトニトリルの製造は、シアン化
水素酸が無水形で、またはアルカリ金属塩として
塩酸とともに使用された場合に高収率を与えるこ
とが知られている〔米国化学会誌第68巻(1946
年)、1607/08ページ、リービツヒスアナーレン
デルヘミー(Liebigs Ann.Chem.)第279巻43ペ
ージ(1894年)およびドイツ国特許第694808号明
細書参照)。N,N―ジメチルアミノアセトニト
リルは1,2―ジクロロベンゼンで抽出すること
により、含水反応混合物から回収することができ
る〔1977年11月2日出願ドイツ国特許出願第
P27489641号(Le A18499)参照〕。
ツヒ反応」型の反応、「オルガニクム
(Organikum)」人民経営事業(VEB)ドイツ科
学出版社、ベルリン市、第8版、1968年、447ペ
ージ以下参照〕に従つてジメチルアミン、シアン
化水素酸およびホルムアルデヒドからN,N―ジ
メチルアミノアセトニトリルの製造は、シアン化
水素酸が無水形で、またはアルカリ金属塩として
塩酸とともに使用された場合に高収率を与えるこ
とが知られている〔米国化学会誌第68巻(1946
年)、1607/08ページ、リービツヒスアナーレン
デルヘミー(Liebigs Ann.Chem.)第279巻43ペ
ージ(1894年)およびドイツ国特許第694808号明
細書参照)。N,N―ジメチルアミノアセトニト
リルは1,2―ジクロロベンゼンで抽出すること
により、含水反応混合物から回収することができ
る〔1977年11月2日出願ドイツ国特許出願第
P27489641号(Le A18499)参照〕。
これらの既知の製法の欠点は無水のシアン化水
素酸の使用であつて、これは厳格な輸送、貯蔵お
よび加工取締規則に従わなければならず、またシ
アン化水素酸の塩(シアン化ナトリウムおよびシ
アン化カリウム)を使用する場合には、塩の形成
およびまた大量の水の分離を行なわなければなら
ない。これらの欠点は既知の製法の経済的な使用
を妨げまたは排除する。
素酸の使用であつて、これは厳格な輸送、貯蔵お
よび加工取締規則に従わなければならず、またシ
アン化水素酸の塩(シアン化ナトリウムおよびシ
アン化カリウム)を使用する場合には、塩の形成
およびまた大量の水の分離を行なわなければなら
ない。これらの欠点は既知の製法の経済的な使用
を妨げまたは排除する。
従つて本発明は式
で表わされるアセトンシアンヒドリンを、ジメチ
ルアミンおよびホルムアルデヒドと−10〜+120
℃の範囲内の温度で、任意的には塩基性触媒の存
在下で反応させることを特徴とする式 (CH3)2N―CH2―CN () で表わされるN,N―ジメチルアミノアセトニト
リルの製法を提供する。
ルアミンおよびホルムアルデヒドと−10〜+120
℃の範囲内の温度で、任意的には塩基性触媒の存
在下で反応させることを特徴とする式 (CH3)2N―CH2―CN () で表わされるN,N―ジメチルアミノアセトニト
リルの製法を提供する。
遊離のシアン化水素酸の代りにアセトンシアン
ヒドリンを使用すると、所望の最終生成物()
が簡単な方法でかつ高収量で得られることは明ら
かに驚嘆すべきことといわなければならない。
ヒドリンを使用すると、所望の最終生成物()
が簡単な方法でかつ高収量で得られることは明ら
かに驚嘆すべきことといわなければならない。
本発明の製法は多数の有利な点を有する。すな
わち無水のシアン化水素酸とは異なり、アセトン
シアンヒドリンは沸点が高い結果(沸点は81℃/
20ミリバールである)、シアン化水素酸よりも危
険度が実質的に小さいので困難な問題を生ずるこ
となく運搬、貯蔵および使用することができる。
さらにこの薬品は、工程中に水が存在すると、次
段の抽出で、抽出剤にそれに対応する高い費用を
かけて反応系から水を除去しなければならない
が、このような水を工程中に導入することがな
い。本製法は塩類を生成しないので、特に公害を
生ずることが少ない。従つて技術的進歩が達成さ
れる。
わち無水のシアン化水素酸とは異なり、アセトン
シアンヒドリンは沸点が高い結果(沸点は81℃/
20ミリバールである)、シアン化水素酸よりも危
険度が実質的に小さいので困難な問題を生ずるこ
となく運搬、貯蔵および使用することができる。
さらにこの薬品は、工程中に水が存在すると、次
段の抽出で、抽出剤にそれに対応する高い費用を
かけて反応系から水を除去しなければならない
が、このような水を工程中に導入することがな
い。本製法は塩類を生成しないので、特に公害を
生ずることが少ない。従つて技術的進歩が達成さ
れる。
反応過程は次式
で表わすことができる。
出発物質として必要な式()のアセトンシア
ンヒドリンは、ヒドロシアン酸とアセトンから大
量に得られる市販製品(メタクリル酸エステルの
出発物質としても知られている)である。他の出
発物質すなわちホルムアルデヒドとジメチルアミ
ンは同じく容易に入手可能の既知の市販製品であ
る。ホルムアルデヒドはその水溶液の形で(たと
えば濃度30%のホルマリン溶液として)またはパ
ラホルムアルデヒドとして使用することができ
る。
ンヒドリンは、ヒドロシアン酸とアセトンから大
量に得られる市販製品(メタクリル酸エステルの
出発物質としても知られている)である。他の出
発物質すなわちホルムアルデヒドとジメチルアミ
ンは同じく容易に入手可能の既知の市販製品であ
る。ホルムアルデヒドはその水溶液の形で(たと
えば濃度30%のホルマリン溶液として)またはパ
ラホルムアルデヒドとして使用することができ
る。
N,N―ジメチルアミノアセトニトリルの製造
にアセトンシアンヒドリンを使用するのは、あら
かじめシアンヒドリンをアセトンとシアン化水素
酸に分割する必要はなく、物質は供給されたまま
で使用することができ、また含まれていることも
ある安定化添加剤はいずれも除去しなくてもよい
ので特に簡単である。
にアセトンシアンヒドリンを使用するのは、あら
かじめシアンヒドリンをアセトンとシアン化水素
酸に分割する必要はなく、物質は供給されたまま
で使用することができ、また含まれていることも
ある安定化添加剤はいずれも除去しなくてもよい
ので特に簡単である。
反応速度は助剤として少量の塩基性物質を加え
ることにより接触的に促進させることができる。
反応はPH価12〜4好ましくは9〜6の範囲内で行
なうと、特に急速に進行する。使用できる塩基性
触媒は金属水酸化物好ましくは元素周期表の第一
および第二主族の金属の水酸化物である。触媒は
たとえばアルカリ金属水酸化物の水溶液または固
形のアルカリ金属水酸化物の形で反応混合物に導
入でき、所望によりアルカリ金属水酸化物はまた
その他の水酸化物で置きかえることもできる。さ
らに塩基性イオン交換体もまた触媒として使用す
ることができる。
ることにより接触的に促進させることができる。
反応はPH価12〜4好ましくは9〜6の範囲内で行
なうと、特に急速に進行する。使用できる塩基性
触媒は金属水酸化物好ましくは元素周期表の第一
および第二主族の金属の水酸化物である。触媒は
たとえばアルカリ金属水酸化物の水溶液または固
形のアルカリ金属水酸化物の形で反応混合物に導
入でき、所望によりアルカリ金属水酸化物はまた
その他の水酸化物で置きかえることもできる。さ
らに塩基性イオン交換体もまた触媒として使用す
ることができる。
反応は−10℃〜+120℃好ましくは+20℃〜80
℃の範囲内の温度で行なわれる。
℃の範囲内の温度で行なわれる。
本発明の製法は真空中でまたは上昇圧力下でも
行なうことができる。しかし常圧で行なうのが好
ましい。
行なうことができる。しかし常圧で行なうのが好
ましい。
本発明の製法を実施するに当たつては、アセト
ンシアンヒドリン1モルにつきホルムアルデヒド
1モル(または当量のパラホルムアルデヒドまた
はホルマリン溶液)と純粋な形のまたは溶媒たと
えば水に溶解されたジメチルアニリン1モルが使
用される。しかし高価な化学品を一層有効に利用
するために、その際収量を低下させることなく、
一成分または二成分の化学量論的に過剰量を使用
することも可能である。反応体を一緒にする順序
は本発明の製法では反応結果を左右することなく
変えることができる。従つて下記の変法を実施す
ることができる。すなわち (1) アセトンシアンヒドリンをジメチルアミンと
混合し、次に混合物をホルムアルデヒドと反応
させ、アセトンを溜去する。
ンシアンヒドリン1モルにつきホルムアルデヒド
1モル(または当量のパラホルムアルデヒドまた
はホルマリン溶液)と純粋な形のまたは溶媒たと
えば水に溶解されたジメチルアニリン1モルが使
用される。しかし高価な化学品を一層有効に利用
するために、その際収量を低下させることなく、
一成分または二成分の化学量論的に過剰量を使用
することも可能である。反応体を一緒にする順序
は本発明の製法では反応結果を左右することなく
変えることができる。従つて下記の変法を実施す
ることができる。すなわち (1) アセトンシアンヒドリンをジメチルアミンと
混合し、次に混合物をホルムアルデヒドと反応
させ、アセトンを溜去する。
(2) ホルムアルデヒドをジメチルアミンと反応さ
せ、アセトンシアンヒドリンを導入し、次にア
セトンを溜去する。
せ、アセトンシアンヒドリンを導入し、次にア
セトンを溜去する。
(3) アセトンシアンヒドリンとホルムアルデヒド
を混合し、アセトンを溜去し、残留物をジメチ
ルアミンと反応させる。
を混合し、アセトンを溜去し、残留物をジメチ
ルアミンと反応させる。
遊離のシアン化水素酸を使用するのとは対称的
に、(1)で説明した製法の具体化は、アセトンシア
ンヒドリンが塩基性溶液ではある時間安定である
ので臨界的ではないが、しかしシアン化水素酸は
直ちに重合を起こして反応する。
に、(1)で説明した製法の具体化は、アセトンシア
ンヒドリンが塩基性溶液ではある時間安定である
ので臨界的ではないが、しかしシアン化水素酸は
直ちに重合を起こして反応する。
反応中に形成されたアセトンは蒸留により容易
に反応混合物からとり除くことができる。しかし
適当な抽出剤(下記参照)で抽出する際に、また
ジメチルアミノアセトニトリルが追出される際に
第一のランニングとして抽出剤中に通ずるアセト
ンを回収し、これをアセトンシアンヒドリンの製
造用に使用しまたはその他の目的に使用すること
もまた可能である。
に反応混合物からとり除くことができる。しかし
適当な抽出剤(下記参照)で抽出する際に、また
ジメチルアミノアセトニトリルが追出される際に
第一のランニングとして抽出剤中に通ずるアセト
ンを回収し、これをアセトンシアンヒドリンの製
造用に使用しまたはその他の目的に使用すること
もまた可能である。
反応が進行する速度は、非連続的製法を可能な
らしめるのみでなく、また短時間の滞留時間で連
続式製法をも行なうことができる。従つてとりわ
け連続的に運転される蒸留塔内で同時にアセトン
を蒸留により分離しながら反応を実施することが
可能である。
らしめるのみでなく、また短時間の滞留時間で連
続式製法をも行なうことができる。従つてとりわ
け連続的に運転される蒸留塔内で同時にアセトン
を蒸留により分離しながら反応を実施することが
可能である。
作業は下記のようにして行なうことができる。
すなわち、 反応後、N,N―ジメチルアミノアセトニトリ
ルは水(反応水および導入された水も含む)との
混合物から単離されなくてはならない。この工程
は抽出剤として1,2―ジクロロベンゼンを使用
する液―液抽出で特に有利に行なうことができ
る。抽出はジメチルアミノアセトニトリル/水混
合物1重量部に対して1,2―ジクロロベンゼン
2.5〜5重量部を使用して多段式向流装置内で15
〜30℃の範囲内の温度で行なわれる。ジメチルア
ミノアセトニトリルは蒸留によつて抽出液から特
別に純粋な形で回収される(上記ドイツ国特許出
願第P2748964号参照)。
すなわち、 反応後、N,N―ジメチルアミノアセトニトリ
ルは水(反応水および導入された水も含む)との
混合物から単離されなくてはならない。この工程
は抽出剤として1,2―ジクロロベンゼンを使用
する液―液抽出で特に有利に行なうことができ
る。抽出はジメチルアミノアセトニトリル/水混
合物1重量部に対して1,2―ジクロロベンゼン
2.5〜5重量部を使用して多段式向流装置内で15
〜30℃の範囲内の温度で行なわれる。ジメチルア
ミノアセトニトリルは蒸留によつて抽出液から特
別に純粋な形で回収される(上記ドイツ国特許出
願第P2748964号参照)。
反応混合物中の水の量が少ない場合(極端な場
合は約18重量%を示す反応水のみである)には、
たとえばトルエンまたは水と均質なジメチルアミ
ノアセトニトリル/水共沸混合物の沸点より低い
沸点を有する不均質共沸混合物を形成する他の物
質を使用して水を分離することもまた可能であ
る。反応系からこの水の除去は100〜2000ミリバ
ール好ましくは900〜1100ミリバールの範囲内の
圧力下で行なわれる。水を分離除去するのに使用
される物質は、次に再び蒸留によりN,N―ジメ
チルアミノアセトニトリルから分離される。
合は約18重量%を示す反応水のみである)には、
たとえばトルエンまたは水と均質なジメチルアミ
ノアセトニトリル/水共沸混合物の沸点より低い
沸点を有する不均質共沸混合物を形成する他の物
質を使用して水を分離することもまた可能であ
る。反応系からこの水の除去は100〜2000ミリバ
ール好ましくは900〜1100ミリバールの範囲内の
圧力下で行なわれる。水を分離除去するのに使用
される物質は、次に再び蒸留によりN,N―ジメ
チルアミノアセトニトリルから分離される。
本発明に従つて上記の如く製造できるN,N―
ジメチルアミノアセトニトリルおよびそれから鹸
化により得ることのできるα―アミノカルボン酸
は、染料、織物助剤、製薬製品および植物保護用
活性化合物の製造用の重要な中間体である。従つ
てたとえば二塩化テトラクロロエチレン―ビス―
イソシアニドは塩素と反応させて上記ニトリルか
ら転位反応で得ることができる。最後にあげた化
合物はフツ化水素と反応させてN,N′―ビス―
(トリフルオロメチル)―テトラフルオロエチレ
ンジアミンを与え、文献により知られている植物
保護用殺菌剤2―メチルイミノ―3―(4′―クロ
ロフエニル)―4,5―ビス―(トルフルオロメ
チルイミノ)―チアゾリジン〔ドイツ国特許公開
公報第2210822号(Le A14 194)およびドイツ国
特許公開公報第2062348号または米国特許第
3895020号明細書(Le A13 420)参照〕は後者か
らフツ化ナトリウムの存在下でN―メチル―
N′―(4―クロロフエニル)―チオ尿素を使用
して閉環反応でフツ化水素4モルが脱離されて得
られる。
ジメチルアミノアセトニトリルおよびそれから鹸
化により得ることのできるα―アミノカルボン酸
は、染料、織物助剤、製薬製品および植物保護用
活性化合物の製造用の重要な中間体である。従つ
てたとえば二塩化テトラクロロエチレン―ビス―
イソシアニドは塩素と反応させて上記ニトリルか
ら転位反応で得ることができる。最後にあげた化
合物はフツ化水素と反応させてN,N′―ビス―
(トリフルオロメチル)―テトラフルオロエチレ
ンジアミンを与え、文献により知られている植物
保護用殺菌剤2―メチルイミノ―3―(4′―クロ
ロフエニル)―4,5―ビス―(トルフルオロメ
チルイミノ)―チアゾリジン〔ドイツ国特許公開
公報第2210822号(Le A14 194)およびドイツ国
特許公開公報第2062348号または米国特許第
3895020号明細書(Le A13 420)参照〕は後者か
らフツ化ナトリウムの存在下でN―メチル―
N′―(4―クロロフエニル)―チオ尿素を使用
して閉環反応でフツ化水素4モルが脱離されて得
られる。
次に本発明をさらに具体的に説明するために下
記実施例を示す。
記実施例を示す。
例 1
ジメチルアミン90.0g(2モル)を最高温度+
40℃でホルムアルデヒド30重量%(約60gまたは
2モル)を含むホルマリン溶液200.2g中に通気
した。この溶液にアセトンシアンヒドリン170g
(2モル)を加えた。僅かな発熱反応でPH価7.5が
設定された。77℃に加熱後、反応混合物は沸騰し
始め、アセトン95%を含む留分125gが常圧下転
移温度55〜60℃において短い蒸留塔を通過して回
収することができた。
40℃でホルムアルデヒド30重量%(約60gまたは
2モル)を含むホルマリン溶液200.2g中に通気
した。この溶液にアセトンシアンヒドリン170g
(2モル)を加えた。僅かな発熱反応でPH価7.5が
設定された。77℃に加熱後、反応混合物は沸騰し
始め、アセトン95%を含む留分125gが常圧下転
移温度55〜60℃において短い蒸留塔を通過して回
収することができた。
ガスクロマトグラフ分析によると、残留塔底混
合物はジメチルアミノアセトニトリルを46重量%
含んでいて、ジエチルエーテル毎回100mlで5回
抽出し、エーテルを蒸発除去したのちに、収量92
%に相当する沸点78℃/133ミリバールのN,N
―ジメチルアミノアセトニトリル155gを得るこ
とができた。
合物はジメチルアミノアセトニトリルを46重量%
含んでいて、ジエチルエーテル毎回100mlで5回
抽出し、エーテルを蒸発除去したのちに、収量92
%に相当する沸点78℃/133ミリバールのN,N
―ジメチルアミノアセトニトリル155gを得るこ
とができた。
例 2
パラホルムアルデヒド30g(1モル)を、アセ
トンシアンヒドリン170g(2モル)とジメチル
アミン90g(2モル)の溶液に懸濁させた。濃度
50%の水酸化カリウム溶液4mlを導入したのち、
温度が50℃以上にならないようにして、さらにパ
ラホルムアルデヒド30g(1モル)を加えた。そ
の際PH価は11に設定された。
トンシアンヒドリン170g(2モル)とジメチル
アミン90g(2モル)の溶液に懸濁させた。濃度
50%の水酸化カリウム溶液4mlを導入したのち、
温度が50℃以上にならないようにして、さらにパ
ラホルムアルデヒド30g(1モル)を加えた。そ
の際PH価は11に設定された。
アセトン118gを留去したのち、塔底生成物が
残留し、これはo―ジクロロベンゼン毎回200g
で振とうして3回抽出し、抽出相を蒸留により分
離したのちに、沸点78℃/100ミリバールを有す
るN,N―ジメチルアミノアセトニトリル161g
が得られた。収量は96%であつた。
残留し、これはo―ジクロロベンゼン毎回200g
で振とうして3回抽出し、抽出相を蒸留により分
離したのちに、沸点78℃/100ミリバールを有す
るN,N―ジメチルアミノアセトニトリル161g
が得られた。収量は96%であつた。
例 3
アセトンシアンヒドリン170g(2モル)と濃
度30%のホルマリン溶液(ホルムアルデヒド2モ
ル)200gを、冷却しながら500mlの撹拌槽に入れ
て混合した。この溶液に濃度50%の水酸化カリウ
ム溶液1mlを加え、混合物を加温した。還流比を
2:1にして、塔底温度77℃、塔頂温度57℃の短
い蒸留装置で純度97%のアセトン110gを溜去し
た。
度30%のホルマリン溶液(ホルムアルデヒド2モ
ル)200gを、冷却しながら500mlの撹拌槽に入れ
て混合した。この溶液に濃度50%の水酸化カリウ
ム溶液1mlを加え、混合物を加温した。還流比を
2:1にして、塔底温度77℃、塔頂温度57℃の短
い蒸留装置で純度97%のアセトン110gを溜去し
た。
ジメチルアミン90g(2モル)を10℃で塔底残
留物中にゆつくりと通気した。例2に記載の如く
混合物を抽出処理したのちに、N,N―ジメチル
アミノアセトニトリル160gが得られ、これは理
論値の95%の収量に相当した。
留物中にゆつくりと通気した。例2に記載の如く
混合物を抽出処理したのちに、N,N―ジメチル
アミノアセトニトリル160gが得られ、これは理
論値の95%の収量に相当した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 (CH3)2N―CH2―CN () で表わされるN,N―ジメチルアミノアセトニト
リルを製造するに当たり、式 で表わされるアセトンシアンヒドリンを、ジメチ
ルアミンおよびホルムアルデヒドと−10〜+120
℃の範囲内の温度で、任意的には塩基性触媒の存
在下で反応させることを特徴とする前記N,N―
ジメチルアミノアセトニトリルの製法。 2 反応が+20〜80℃の範囲内の温度で行なわれ
ることを特徴とする前記特許請求の範囲第1項記
載の製法。 3 反応が12〜4の範囲内のPHで行なわれること
を特徴とする前記特許請求の範囲第1項または第
2項記載の製法。 4 反応が9〜6の範囲内のPHで行なわれること
を特徴とする前記特許請求の範囲第3項記載の製
法。 5 反応が塩基性触媒の存在下で行なわれること
を特徴とする前記特許請求の範囲第1〜4項のい
ずれかに記載の製法。 6 元素周期表の第1または第2主族の金属の水
酸化物が触媒として使用されることを特徴とする
前記特許請求の範囲第5項記載の製法。 7 水溶液状または固形状のアルカリ金属水酸化
物が触媒として使用されることを特徴とする前記
特許請求の範囲第6項記載の製法。 8 塩基性イオン交換体が触媒として使用される
ことを特徴とする前記特許請求の範囲第5項記載
の製法。 9 ホルムアルデヒドがパラホルムアルデヒドま
たはホルマリン溶液の形で使用されることを特徴
とする前記特許請求の範囲第1〜8項のいずれか
に記載の製法。 10 アセトンシアンヒドリン1モルにつき、ホ
ルムアルデヒド1モルおよびジメチルアミン1モ
ルが使用されることを特徴とする前記特許請求の
範囲第1〜9項のいずれかに記載の製法。 11 アセトンシアンヒドリンとジメチルアミン
が混合され、次にホルムアルデヒドと反応せしめ
られ、アセトンが溜去されることを特徴とする前
記特許請求の範囲第1〜10項のいずれかに記載
の製法。 12 ホルムアルデヒドがジメチルアミンと反応
せしめられ、アセトンシアンヒドリンが加えら
れ、かつアセトンが溜去されることを特徴とする
前記特許請求の範囲第1〜10項のいずれかに記
載の製法。 13 アセトンシアンヒドリンとホルムアルデヒ
ドが混合され、アセトンが溜去され、かつジメチ
ルアミンが残留物に加えられることを特徴とする
前記特許請求の範囲第1〜10項のいずれかに記
載の製法。 14 N,N―ジメチルアミノアセトニトリルが
水との混合物から、抽出剤として1,2―ジクロ
ロベンゼンを使用する液―液抽出法により単離さ
れ、次に抽出液から蒸留により単離されることを
特徴とする前記特許請求の範囲第1〜13項のい
ずれかに記載の製法。 15 抽出が、多段式向流装置内で、N,N―ジ
メチルアミノアセトニトリル1重量部に対し1,
2―ジクロロベンゼン2.5〜5重量部を使用し、
15〜30℃の範囲内の温度で行なわれることを特徴
とする前記特許請求の範囲第14項記載の製法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782840990 DE2840990A1 (de) | 1978-09-21 | 1978-09-21 | Verfahren zur herstellung von n,n-dimethylaminoacetonitril |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5545673A JPS5545673A (en) | 1980-03-31 |
JPS621388B2 true JPS621388B2 (ja) | 1987-01-13 |
Family
ID=6049978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11945079A Granted JPS5545673A (en) | 1978-09-21 | 1979-09-19 | Manufacture of n*nndimethylaminoacetonitrile |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0009200B1 (ja) |
JP (1) | JPS5545673A (ja) |
BR (1) | BR7906029A (ja) |
DE (2) | DE2840990A1 (ja) |
DK (1) | DK393079A (ja) |
IL (1) | IL58268A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020144963A1 (ja) | 2019-01-11 | 2020-07-16 | オムロン株式会社 | 非接触電力伝送システム |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10010593A1 (de) * | 2000-03-03 | 2001-09-06 | Clariant Gmbh | Farbstabile Lösung von Dimethylaminoacetonitril in Wasser und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP2002338536A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Koei Chem Co Ltd | アルキルアミノアセトニトリル及びn−アルキルエチレンジアミンの製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3479388A (en) * | 1967-12-26 | 1969-11-18 | Grace W R & Co | Process for preparing n-methylglycinonitrile |
DE2503582C3 (de) * | 1975-01-29 | 1979-10-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen |
DE2555769C3 (de) * | 1975-12-11 | 1980-01-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von an der Aminogruppe aliphatisch substituierten Glycinnitrilen |
-
1978
- 1978-09-21 DE DE19782840990 patent/DE2840990A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-09-11 EP EP79103383A patent/EP0009200B1/de not_active Expired
- 1979-09-11 DE DE7979103383T patent/DE2960069D1/de not_active Expired
- 1979-09-18 IL IL58268A patent/IL58268A/xx unknown
- 1979-09-19 JP JP11945079A patent/JPS5545673A/ja active Granted
- 1979-09-20 DK DK393079A patent/DK393079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-09-20 BR BR7906029A patent/BR7906029A/pt unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020144963A1 (ja) | 2019-01-11 | 2020-07-16 | オムロン株式会社 | 非接触電力伝送システム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5545673A (en) | 1980-03-31 |
IL58268A0 (en) | 1979-12-30 |
DE2840990A1 (de) | 1980-04-03 |
BR7906029A (pt) | 1980-05-27 |
EP0009200A1 (de) | 1980-04-02 |
EP0009200B1 (de) | 1981-01-14 |
IL58268A (en) | 1983-07-31 |
DK393079A (da) | 1980-03-22 |
DE2960069D1 (en) | 1981-03-12 |
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