SU520357A1 - Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина - Google Patents

Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина

Info

Publication number
SU520357A1
SU520357A1 SU1812915A SU1812915A SU520357A1 SU 520357 A1 SU520357 A1 SU 520357A1 SU 1812915 A SU1812915 A SU 1812915A SU 1812915 A SU1812915 A SU 1812915A SU 520357 A1 SU520357 A1 SU 520357A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aluminum chloride
mol
acetone
oxopiperidine
tetramethyl
Prior art date
Application number
SU1812915A
Other languages
English (en)
Inventor
Галина Ивановна Каракулева
Владимир Александрович Беляев
Екатерина Михайловна Фельдблюм
Александр Никитич Бушин
Екатерина Николаевна Шкарникова
Ефим Моисеевич Сире
Виктор Павлович Сафронов
Татьяна Васильевна Саратовцева
Тамара Борисовна Жидкова
Татьяна Васильевна Курина
Эдуард Григорьевич Розанцев
Анатолий Борисович Шапиро
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8585
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8585 filed Critical Предприятие П/Я В-8585
Priority to SU1812915A priority Critical patent/SU520357A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU520357A1 publication Critical patent/SU520357A1/ru

Links

Landscapes

  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Изобретение относитс  к улучшенному способу получени  252,6,6-тетраметил-4-ч)ксопиперидина (триацетонамика), который находит применение в хими еской промьшшеннооти . Известен способ получени  2,2,6,6-тео раметил 4-юксопйперидина каталитической конденсацией ацетона с аммиаком при повышенной температуре, причем в качестве катализатора используют хлористый калышй. Выход 2,2,6,6- гетраметил- 4-)ксопиперидииа 2О-25%. Недостатками такого способа  вл ютс  низкий выход депевого продукта, длительность процесса и большой расход катализатора . Кроме тогх, дл  обработки реакционной смеси из-за большог« расхода хлористого кальци  требуетс  значительное количество 50%-ного растюора щелочи. При этом образуетс  большое количество осадка ги/фоокиси кальци , извлечение целевого продукта из которой св зано с многократной экстракцией растворителем, например эфиром. С целью повышени  выхода и упрощени  процесса предлагаетс  в качестве каталйзагора использовать хлористый алюминий, Ц& левой продукт выдел ют известными приемами . Катализатор целесообразно брать в коли- честве 0,2-1,4% от веса используемого ац&тона . Катализатор желательно црименвггь в виде раствора в алкилароматЕческкх углеводоpofj Xs например ксилоле, этилбензоле, изопропилбензоле . Раствор хлористого алюмини  удобно дозировать в реактор, наход щийс  под избыточным давлением. Раствор хлористого алюмини  в алкилароматических углеводородах каталнткчески более активен, чем порошкообразный катализатор. Проведение процесса при 60-8О°С с иопользованием в качестве катализатора растчворов хлористого алюмини  позвол ет завершить реакцию за 3-5 час. Поскольку в цреддагаемом способе используют незначительные количества катализатора , то дгш обработки 1ОО г реакционной массы требуетс  всего 3-5 мл 5О%-него воййого раствора щелочи. При этом гйдроокнсь
3 алюмини  не Bbiiiai er в осадок и разделени фаз очень четкое. В зависимости от условий проведени  ре акдии нар ду с триадетонамином образуетс  IO-4O вес.%2,2,4,4,6 пентаметил-2,3,4,5 -тетрагидропиримиди ш. Дл  превращени  по следнего в 2г2,6,6 теграметйЛ--4-оксолиперкдин реакционную смесь после обработки раствором щелочи нагревают при кип чении с обратным холодильником (температура 75-80°С) без добавки или с добазкой 0,01-0,2% хлористого алюмини . При ггом2,2,4,4,6 пентаметил-2,3,4,5-ггвт рагидропиримидин за 2-3 час превращаютс  в триадетонамин (40-9О% а зависимости от начальной концентрацни 2j2,4,4j6 neHi® метил 2,3,4,5-тетрагидропиридимина). Триадетонамин, полученный таким образом , выдел ют из реакционной массы ректификацией при остаточном ддвлении 18 мм рт.сг. и Tejvine)aType 101-104 0 и перекрксталлизовываюг тригады из г гексака, Техшература плавлени  выделенного продукта 36,0°С. Пример 1, В автоклав емкостью 10О мл загружак т 52,71 г (0,91 моль) аде1-о1га, 4,96 г (0,29 моль) аммиака и 0,54 г (1,0% от веса ацетона) хлористого алюмини . Содержимое автоклава нагревают до 60°С и затем выдерживают при перемешиваний 5 час, По окончании опыта автоклав охлаждают рееетдионную jvjaccy вьшружают и анализируют лметодом газовой хроматографии на содер 4ание непрореагаровавшего ацетона, трк ацетокамиш, 2,2,4,4,6-.пентаметш5 2,3,4,5-тетрагидропиримидина , В качестве непо; вижной фазы примен ют полиэтиленгликоль 10ОО на диатомовом кирпиче. Дгш1ш колонки 2 м. Газ носитель водород. Температура колонки , Содеркшиие триацетовамина в реакционной массе 22,0%, 2,2,4,4,6 .пентамегшь.2,3,4,5-тетрагифопиримидина 10,2%. Затем реакционную смесь кип т т с обратным холодильником еще 3 час, охлаждают , обрабатываю-т 5О%-ным водным раствором едкого натра в объемном соотношении 20:1. Содержание 2,2,6,6 тетраметил-4-оксопиперидина и 2,2,4,4-пентаметил-2, 3,4,5-тетрагидропиримидина соответственно 31 Д% и 1%. Реакционную массу разгон ют на колонке эффективностью 16 т.т. Непрореагировавший ацетон отгон ют при атмосферном давлении, а остаток перегон ют в вакууме. Получают 15,6 г 2,2,6,6-огетраметил-4-ч )ксопиперидина, т.кип, 101104 С/18 Mivi рт,сто Содержание основного
4 вещес гва 98%, Выход 29,6%, После первнристаплизации из -гексана, т,пл, 36 С, Пример 2. В автоклав по примеру 1 загружают 53,87 г (0,95 моль) ацетона. 4,92 г {О,29 моль) аммиака и О,27 г ( Ор5% от веса адетона) хлористого алюминий . Температура реакции 80°С, продолжительность 5 час. Реакционную массу охлаждают и обрабатывают 5О%-ным водным раствором едкого натра в объемном соотношении 20 ;1, Содержание 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина 20%. Получают 11,2 г 2, 2,6,6-тетраметш1-4-оксопиперидина, т.кип, 1О1 1О4°С/8 мм рт.ст,, выход 2О,5% (содержание основного вещества 98,5%), Пример 3. Реакционную массу, полученную по примеру 1, содержащую 19,1% триацегонамина и 1О,6% 2,2,4,4,6-пентам&тил-2 ,3,4,5-тетрагидропиримидина, кип т т с обратным холодильником. Изменение концентрации указанных соединений во времени показано на таблице. Пример 4. В автоклав по примеру 1 загружают 52 г (0,9 моль) ацетона, 9 г ( 0,53 моль) аммиака и 0,51 г (1,0% от веса ацетона) хлористого алюмини . Температура реакции , продолжительность 5 час. Содержание триацетонамина 13,7%; 2,2,4,4,6-нентамети№-2,3,4,5-тетрагищ)опиримидина 40,О%. Затем в реакционную смесь добавл ют 0,01 вес.% хлористого алюмини  и нагревают ее 2 час при 76 78 С. Содержание триацетонамина после этого 30,5; 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-. - гетрагидропиримидина 1,О%. Пример 5, 54,0 г (О,93 моль) ацетона, 5,2 г (0,3 моль) аммиака и O.llr ( 0,2% от веса ацетона) хлористого алюмини  загружают в автоклав по примеру 1. Температура реакции 80 С, продолжителыность 3 час. Содержание триацетонамина 16,О%; 2,2,4,4,6-пе1гтамети№-2,3,4,5-тетрагидропиримидина 24,0%. Пример 6, Приготовление катали8; ...торного раствора, В стекл нную колбу с мешалкой и обратным холодильником внос т 10 г хлористого алюмини  и 15 г алкилароматического углеводорода . Смесь нагревают до 68-7 0°С и перемешивают 1 час. Затем добавл куг 0,О1 мл воды и перемещивают еще 1 час. После раствор хлористого алюмини  готов к употреблекшо. Содержание хлористого алюмини  в нем-35%, Пример 7. В автоклав по примеру 1 загружают 59,98 г (1,03 моль) ацетона , 6,91 г (О,405 моль) аммиака и 1,96 г раствора хлористого алюмини  в о-ксилоле , полученного по примеру 6, Содержимое автоклава нагревают до 8О°С и при
SU1812915A 1972-07-18 1972-07-18 Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина SU520357A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1812915A SU520357A1 (ru) 1972-07-18 1972-07-18 Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1812915A SU520357A1 (ru) 1972-07-18 1972-07-18 Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520357A1 true SU520357A1 (ru) 1976-07-05

Family

ID=20522581

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1812915A SU520357A1 (ru) 1972-07-18 1972-07-18 Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU520357A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004104A2 (de) * 1978-02-20 1979-09-19 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidon-(4)
FR2421170A1 (fr) * 1978-03-31 1979-10-26 Chimosa Chimica Organica Spa Procede pour la preparation de 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone
EP0013865A1 (de) * 1978-11-17 1980-08-06 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetraalkyl-4-oxopiperidinen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004104A2 (de) * 1978-02-20 1979-09-19 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidon-(4)
FR2421170A1 (fr) * 1978-03-31 1979-10-26 Chimosa Chimica Organica Spa Procede pour la preparation de 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone
US4536581A (en) * 1978-03-31 1985-08-20 Ciba-Geigy S.P.A. Process for preparing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone
EP0013865A1 (de) * 1978-11-17 1980-08-06 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetraalkyl-4-oxopiperidinen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2499172A (en) Process for converting lower-boiling ketones into higher-boiling ketones
US2877266A (en) Preparation of peracids
US2516625A (en) Derivatives of dihydropyridine
US2677706A (en) Preparation of n substituted formamides
SU520357A1 (ru) Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина
US2987451A (en) Process for purifying acrylonitrile
US3234264A (en) 1-cyano and 1-carbamoyl-3-alkylbicyclo [1.1.0] butanes and processes for preparing the same
US4288643A (en) Process for preparing 2,3-dimethyl-butene-2
US2881198A (en) Preparation of alkyl orthosilicates by reacting silicon dioxide with an alcohol
JPS63165365A (ja) カプロラクタムの製造法
US4207263A (en) Manufacture of secondary amines by alkylating ammonia with alcohols
US4024196A (en) Process for the manufacture of hydroquinone
US2905690A (en) Vinylation of oxazolidinones
US2779801A (en) Aluminum alkoxide reduction of alpha methylidene alkanals
US2628238A (en) (dimethoxymethyl)succinic anhydride and telomeric products
CN108276329B (zh) 一种6-氟-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉的制备方法
RU2114830C1 (ru) Способ получения ингибитора полимеризации непредельных углеводородов
US4049733A (en) Synthesis of diphenylmethane using phosphoric-sulfuric acid catalyst
US2549457A (en) Preparation of alphamethylacrolein
US4386208A (en) Preparation of N-alkylpiperidines and N-alkylpyrrolidines
US2792395A (en) Preparation of guanamines
US4541960A (en) Method for preparing cyanacetaldehyde acetals
US2776190A (en) Manufacture of hydrazine
US3288853A (en) Method for the preparation of dicyclohexyl ketone
JPS63303937A (ja) プロピノールの製造方法