JPS62138584A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPS62138584A JPS62138584A JP27953085A JP27953085A JPS62138584A JP S62138584 A JPS62138584 A JP S62138584A JP 27953085 A JP27953085 A JP 27953085A JP 27953085 A JP27953085 A JP 27953085A JP S62138584 A JPS62138584 A JP S62138584A
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- Japan
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- carbon atoms
- crystal composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ゲスト・ホスト型液晶組成物、特にゲスト色
素としてインジゴ系色素を含む液晶組成物に関する。
素としてインジゴ系色素を含む液晶組成物に関する。
従来の技術
ゲスト・ホスト型（以下ＧＨ型と称する）液晶表示素子
は、母体となるホスト液晶にゲスト色素として二色性色
素を添加したＧＨ型液晶組成物を用いるものである。ホ
スト液晶としてはネマチック液晶、カイラルネマテ・ツ
ク液晶、コレステリック液晶、スメクテックム液晶、カ
イラルスメクテ、ツクＣ液晶等が用いられている。
は、母体となるホスト液晶にゲスト色素として二色性色
素を添加したＧＨ型液晶組成物を用いるものである。ホ
スト液晶としてはネマチック液晶、カイラルネマテ・ツ
ク液晶、コレステリック液晶、スメクテックム液晶、カ
イラルスメクテ、ツクＣ液晶等が用いられている。
ＧＨ型液晶表示のコントラストは
Ｓ＝（ムｌ −五よ ）／（ム〃 ＋２ ムＪ−）
により実験的束められる二色性色素のホスト液晶中での
オーダーパラメータＳにより支配される。
により実験的束められる二色性色素のホスト液晶中での
オーダーパラメータＳにより支配される。
ここでＡ／／ ＋ム工はそれぞれホスト液晶の配向力
向（ディレクタ方向）に平行、垂直な直線偏光を入射し
た場合の色素の吸光度を表す。平行二色性を有する色素
（Ｐ型色素）を用いた５Ｈ型液晶表示素子においては、
オーダーパラメータＳが１に近づくほどコントラストの
高い表示が可能となる０ また、ＧＨ型液晶表示に用いられる多色性色素に要求さ
れる特性として、オーダーパラメータＳ以外に、ホスト
液晶に対する溶解性が大きいこと、表示素子として使用
する場合の耐久性がすぐれていること等が挙げられる。
向（ディレクタ方向）に平行、垂直な直線偏光を入射し
た場合の色素の吸光度を表す。平行二色性を有する色素
（Ｐ型色素）を用いた５Ｈ型液晶表示素子においては、
オーダーパラメータＳが１に近づくほどコントラストの
高い表示が可能となる０ また、ＧＨ型液晶表示に用いられる多色性色素に要求さ
れる特性として、オーダーパラメータＳ以外に、ホスト
液晶に対する溶解性が大きいこと、表示素子として使用
する場合の耐久性がすぐれていること等が挙げられる。
従来、ＧＨ型液晶表示用の多色性色素としては、アゾ系
、アントラキノン系の色素が大半を占めており、種々の
構造をもつものが発表されている０１−≠）！、−イン
・ジゴ系色宏は一般に耐久性にすぐれているにもかかわ
らず、多色性色素として実際のＧＨ型液晶表示に使用で
きるものは知られていない０ 発明が解決しようとする問題点 インジゴ系色素をＧＨ型液晶表示用の二色性色素として
使用する場合、最大の問題点はホスト液晶に対する溶解
性が非常に低いことである。そのためにインジゴ系色素
を溶解したＧＨ型液晶組成物はほとんど着色しておらず
、ＧＨ型液晶表示に使用することができなかった。
、アントラキノン系の色素が大半を占めており、種々の
構造をもつものが発表されている０１−≠）！、−イン
・ジゴ系色宏は一般に耐久性にすぐれているにもかかわ
らず、多色性色素として実際のＧＨ型液晶表示に使用で
きるものは知られていない０ 発明が解決しようとする問題点 インジゴ系色素をＧＨ型液晶表示用の二色性色素として
使用する場合、最大の問題点はホスト液晶に対する溶解
性が非常に低いことである。そのためにインジゴ系色素
を溶解したＧＨ型液晶組成物はほとんど着色しておらず
、ＧＨ型液晶表示に使用することができなかった。
本発明は、インジゴ系色素のホスト液晶に対する溶解性
を向上させることにより、ＧＨ型液晶表示に十分な着色
状態を得、またホスト液晶中でのオーダーパラメータＳ
も高めることによりコントラストの高いＧＨ型液晶表示
が可能なＧＨ型液晶組成物を得ることを目的とするもの
である。
を向上させることにより、ＧＨ型液晶表示に十分な着色
状態を得、またホスト液晶中でのオーダーパラメータＳ
も高めることによりコントラストの高いＧＨ型液晶表示
が可能なＧＨ型液晶組成物を得ることを目的とするもの
である。
問題点を解決するための手段
ホスト液晶に溶解させるゲスト色素として、下記一般式
（１）で示した構造のインジゴ系色素を用いる。
（１）で示した構造のインジゴ系色素を用いる。
（式中、ＡおよびＡ′ はそれぞれ独立に水素、炭素数
１〜３個のアルキル基または炭素数２〜４個のアシル基
を表し、Ｒ２は分枝状アルキル基またはＺ−Ｒ５（Ｒ５
は環状アルキル基、環状アルケニル基またはアリール基
を表し、２は結合手、炭素数１〜４個の飽和もしくは不
飽和のアルキル鎖。
１〜３個のアルキル基または炭素数２〜４個のアシル基
を表し、Ｒ２は分枝状アルキル基またはＺ−Ｒ５（Ｒ５
は環状アルキル基、環状アルケニル基またはアリール基
を表し、２は結合手、炭素数１〜４個の飽和もしくは不
飽和のアルキル鎖。
Ｎ＝Ｎ、Ｏ，Ｓ、ＮＨ，ＮＨＣＯ，ＣｏｏまたはＣ０Ｎ
Ｈを表す０）を弄す（ただし、Ｒ２が２−Ｒ５の場合は
ム、Ａ′の少なくとも一方は水素でない。）。Ｒ＋ ＋
Ｒ５＋ Ｒ４＋は水素、 Ｃｊｌ 。
Ｈを表す０）を弄す（ただし、Ｒ２が２−Ｒ５の場合は
ム、Ａ′の少なくとも一方は水素でない。）。Ｒ＋ ＋
Ｒ５＋ Ｒ４＋は水素、 Ｃｊｌ 。
ＯＲ６，ＧＯＯＲ６，ＣｏＲ６，ＮＨＣＯＲ６，ＣＯＮ
Ｈ２゜基を表し、Ｒ７は水素または炭素数１〜３個のア
ルキル基を表す。）のいずれか、またはこれらの２種以
上の組合せを表す。） 作用 本発明に用いるインジゴ系色素は一般式〔１〕で示した
分子構造を有しており、ホスト液晶に対する溶解性が大
きく、オーダーパラメータＳも高い。
Ｈ２゜基を表し、Ｒ７は水素または炭素数１〜３個のア
ルキル基を表す。）のいずれか、またはこれらの２種以
上の組合せを表す。） 作用 本発明に用いるインジゴ系色素は一般式〔１〕で示した
分子構造を有しており、ホスト液晶に対する溶解性が大
きく、オーダーパラメータＳも高い。
即ち、無置換のインジゴは非常に溶解性が低いが、イン
ジゴ骨格のアミノ基の水素をアルキル基またはアシル基
で置換するか、インジゴ骨格ベンゼン環に分枝状アルキ
ルを導入することによって溶解性を高めることができる
。また、光吸収の遷移モーメント方向にほぼ一値する５
位および５′ 位に置換基を導入して、この方向に分子
長軸を延長することによって、オーダーパラメータＳを
高めることができる。このようなインジゴ系色素を用い
ることによシ、着色性にすぐれ、コントラストの高いＧ
Ｈ型液晶表示が可能なＧＨ型液晶組成物が得られる。
ジゴ骨格のアミノ基の水素をアルキル基またはアシル基
で置換するか、インジゴ骨格ベンゼン環に分枝状アルキ
ルを導入することによって溶解性を高めることができる
。また、光吸収の遷移モーメント方向にほぼ一値する５
位および５′ 位に置換基を導入して、この方向に分子
長軸を延長することによって、オーダーパラメータＳを
高めることができる。このようなインジゴ系色素を用い
ることによシ、着色性にすぐれ、コントラストの高いＧ
Ｈ型液晶表示が可能なＧＨ型液晶組成物が得られる。
ここで、前記一般式（１）におけるＲ２の好ましい例を
以下に挙げる。
以下に挙げる。
（１）炭素数３〜１０個の分枝状アルキル基またはＺ−
Ｒ８（Ｒ８は置換シクロヘキシル基、置換シクロへキセ
ニル基または置換フェニル基を表し、２は結合手、炭素
数１〜４個の飽和もしくは不飽和アルキル鎖、Ｎ＝Ｎ、
Ｏ，Ｓ、ＮＨ。
Ｒ８（Ｒ８は置換シクロヘキシル基、置換シクロへキセ
ニル基または置換フェニル基を表し、２は結合手、炭素
数１〜４個の飽和もしくは不飽和アルキル鎖、Ｎ＝Ｎ、
Ｏ，Ｓ、ＮＨ。
ＮＨＣＯ，ＣｏｏまたはＣ０ＮＨを表す。）（２）色素
骨格ベンゼン環に直接結合した炭素で枝分れした炭素数
３〜１０個の分枝状アルキル基（３） Ｚ Ｒ９
（Ｒ９は少なくとも４位に炭素数１〜８個のアルキル基
、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換シクロヘキシル
基、置換シクロヘキセニル基またはアリール基が置換し
たシクロヘキシル基、シクロへキセニル基またフェニル
基を表し、Ｚは結合手、炭素数１〜４個の飽和もしくは
不飽和アルキル鎖、Ｎ＝Ｎ、Ｏ，Ｓ。
骨格ベンゼン環に直接結合した炭素で枝分れした炭素数
３〜１０個の分枝状アルキル基（３） Ｚ Ｒ９
（Ｒ９は少なくとも４位に炭素数１〜８個のアルキル基
、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換シクロヘキシル
基、置換シクロヘキセニル基またはアリール基が置換し
たシクロヘキシル基、シクロへキセニル基またフェニル
基を表し、Ｚは結合手、炭素数１〜４個の飽和もしくは
不飽和アルキル鎖、Ｎ＝Ｎ、Ｏ，Ｓ。
ＮＨ，ＮＨＣＯ，（ｊｏｏ ｔたはＣ０ＮＨを表す。）
（４）色素骨格ベンゼン環に直接結合した炭素で枝分れ
した炭素数４〜１０個の三級アルキル基（５） Ｚ
Ｒ１０（Ｒｈｏは４位に炭素数１〜８個のア７５；置
換シたシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基またはフ
ェニル基を表し、２は結合手、炭素数１〜４個の飽和も
しくは不飽和アルキル鎖。
（４）色素骨格ベンゼン環に直接結合した炭素で枝分れ
した炭素数４〜１０個の三級アルキル基（５） Ｚ
Ｒ１０（Ｒｈｏは４位に炭素数１〜８個のア７５；置
換シたシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基またはフ
ェニル基を表し、２は結合手、炭素数１〜４個の飽和も
しくは不飽和アルキル鎖。
Ｎ＝Ｎ 、Ｏ、Ｓ 、ＮＨ、ＮＨＣＯ，ＣｏｏまたはＧ
ＯＮＨを表す。） （６）Ｙ Ｒ１１（Ｒａ１は４位に炭素数１〜８個の
アルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基が置換
したトランス−シクロヘキシル基、シクロへキセニル基
またはフェニル基を表し、Ｙは結合手を表す。） 実施例 本発明に用いる一般式（１）で示したインジゴ系色素の
うち、インジゴ骨格アミノ基がアルキル基またはアシル
基で置換されていない色素（一般式（１）においてＡ二
人′ ＝水素）は、例えば下記に示す経路により合成で
きる。
ＯＮＨを表す。） （６）Ｙ Ｒ１１（Ｒａ１は４位に炭素数１〜８個の
アルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基が置換
したトランス−シクロヘキシル基、シクロへキセニル基
またはフェニル基を表し、Ｙは結合手を表す。） 実施例 本発明に用いる一般式（１）で示したインジゴ系色素の
うち、インジゴ骨格アミノ基がアルキル基またはアシル
基で置換されていない色素（一般式（１）においてＡ二
人′ ＝水素）は、例えば下記に示す経路により合成で
きる。
（以 下 余 白）
ＣＩＤ ［１）ｉ４
〔■〕
（式中のＲ１・ Ｒ２・ Ｒ５＋ Ｒ４は前記の意味
を表し、ムおよびＡ′ は水素である。）このようにし
て得られた一般式〔Ｉ〕で示すインジゴ系色素において
は色素骨格アミノ基の置換基ＡおよびＡ′ は水素であ
るが、適当なアルキル化剤またはアシル化剤と反応させ
ることによって、たとえば下記に示すようにアルキル化
またはアシル化を行うことができる。
を表し、ムおよびＡ′ は水素である。）このようにし
て得られた一般式〔Ｉ〕で示すインジゴ系色素において
は色素骨格アミノ基の置換基ＡおよびＡ′ は水素であ
るが、適当なアルキル化剤またはアシル化剤と反応させ
ることによって、たとえば下記に示すようにアルキル化
またはアシル化を行うことができる。
（式中のＲはアルキル基を表し、Ｘは）・ロゲンを表す
０ ） また、（１）において骨格ベンゼン環が水素をもってい
る場合、ハロゲン化、ニトロ化等による修飾が可能であ
る。
０ ） また、（１）において骨格ベンゼン環が水素をもってい
る場合、ハロゲン化、ニトロ化等による修飾が可能であ
る。
一般式（ＩＩ、ｌ 、 〔ＨＩ、）で示した化合物は、
例えば以下％に示す経路で公知の方法により得ることが
できる。
例えば以下％に示す経路で公知の方法により得ることが
できる。
（以 下 余 白）
このようにして得られた本発明に用いるインジゴ系色素
は、ホスト液晶に対する溶解性にすぐれ、高いオーダー
パラメータＳを有している。以下に本発明の具体的な実
施例を挙げて説明する。
は、ホスト液晶に対する溶解性にすぐれ、高いオーダー
パラメータＳを有している。以下に本発明の具体的な実
施例を挙げて説明する。
実施例１
（以 下 余 白）
（６−ｔ−アミル−２−アミノフェニル）グリオキサル
−ジメチルアセタール５，３０９を氷酢酸１００ｍＪに
溶解し、濃硫酸２０ｍ１を加えて３０分間加熱した。冷
却後、水１ｏｏｍｌを加えて生成した沈殿をろ過し、水
洗後乾燥した。クロロホルム−シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、ヘキサン−クロロホルムよ
り再結晶してインジゴ色素（１）の結晶１．１７ｇを得
た。構造確認はＮＭＲ，ＩＲ，元素分析、質量分析を用
いて行なった０ （６−１−アミル−２−アミノフェニル）グリオキサル
ジメチルアセタールは４−ｔ−アミルアニリンより前述
の合成経路で得ることができる。
−ジメチルアセタール５，３０９を氷酢酸１００ｍＪに
溶解し、濃硫酸２０ｍ１を加えて３０分間加熱した。冷
却後、水１ｏｏｍｌを加えて生成した沈殿をろ過し、水
洗後乾燥した。クロロホルム−シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、ヘキサン−クロロホルムよ
り再結晶してインジゴ色素（１）の結晶１．１７ｇを得
た。構造確認はＮＭＲ，ＩＲ，元素分析、質量分析を用
いて行なった０ （６−１−アミル−２−アミノフェニル）グリオキサル
ジメチルアセタールは４−ｔ−アミルアニリンより前述
の合成経路で得ることができる。
（以 下金 白）
実施例２
Ｃ５−（４−１−ランス−プロピルシクロヘキシル）−
２−アミノフェニル〕グリオキサルージメチルアセター
ル３．２０ｇを氷酢酸−ｒｏｍｌに溶解し、濃硫酸１ｏ
ｒｎｉを加えて３０分間加熱した。冷却後、水１００ｍ
ｇを加えて生成した沈殿をろ別し、水洗後乾燥した。ジ
クロロエタン−シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製後、トルエンより再結晶し、０．６７ｇの（２）を
得た。構造確認は実施例１と同様に行なった。
２−アミノフェニル〕グリオキサルージメチルアセター
ル３．２０ｇを氷酢酸−ｒｏｍｌに溶解し、濃硫酸１ｏ
ｒｎｉを加えて３０分間加熱した。冷却後、水１００ｍ
ｇを加えて生成した沈殿をろ別し、水洗後乾燥した。ジ
クロロエタン−シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製後、トルエンより再結晶し、０．６７ｇの（２）を
得た。構造確認は実施例１と同様に行なった。
（ｓ−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−２
−アミノフェニル〕グリオキサルージメチルアセタール
は、前記合成経路に従って４−（４−トランス−プロピ
ルシクロヘキシル）アニリンより得ることができる。
−アミノフェニル〕グリオキサルージメチルアセタール
は、前記合成経路に従って４−（４−トランス−プロピ
ルシクロヘキシル）アニリンより得ることができる。
本実施例と同様にして次の化合物を得たつ実施例３
実施例１．実施例２で得たインジゴ色素（１０）のｔｓ
ｔｓ ４ ｍｇ を無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍ１に溶解し、少過剰の水素化ナトリウムを加え
て約３時間室温で攪拌し、アミン基の水素を引き抜いて
ナトリウム塩とした。過剰のヨウ化メチルと室温で約３
時間室温させた後、反応混合物を塩化アンモニウム水溶
液に注ぎ、沈殿をろ別水洗した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製後、ベンゼン−ヘキサンより再結
晶して色素ζ１５）２０８ｍ、ｊ７を得た。構造の確認
は実施例１と同様に行なった。
ｔｓ ４ ｍｇ を無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍ１に溶解し、少過剰の水素化ナトリウムを加え
て約３時間室温で攪拌し、アミン基の水素を引き抜いて
ナトリウム塩とした。過剰のヨウ化メチルと室温で約３
時間室温させた後、反応混合物を塩化アンモニウム水溶
液に注ぎ、沈殿をろ別水洗した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製後、ベンゼン−ヘキサンより再結
晶して色素ζ１５）２０８ｍ、ｊ７を得た。構造の確認
は実施例１と同様に行なった。
同様にして（２）、（３）とヨウ化メチルとの反応でθ
ｅ）、（１７）が、（５）、（，９）とヨウ化エチルの
反応で１８．１９を得た０ 実施例４ （２ｏ） 実施例１．実施例２で得たインジゴ色素Ｃ３）３７４
ｍｇ を酢酸ｎ−ブチル１０ｍｊ中でプロピオニルク
ロライドｏ 、 ｓ ｍｌと２．６−ルチジン０．５ｒ
ｎｌを加え、攪拌しなから１００’Ｃで１５時間反応さ
せる。酢酸ｎ−ブチルを減圧留去し、残置をベンゼンに
溶かしてろ過し、不溶性のルチジン塩酸塩を除く。ろ液
を濃縮し、ベンゼン−シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製後、クロロホルム−エタノールより再結晶し
て色素１２０） １８３ｍｌを得た。構造確認は実施
例１と同様に行なった。
ｅ）、（１７）が、（５）、（，９）とヨウ化エチルの
反応で１８．１９を得た０ 実施例４ （２ｏ） 実施例１．実施例２で得たインジゴ色素Ｃ３）３７４
ｍｇ を酢酸ｎ−ブチル１０ｍｊ中でプロピオニルク
ロライドｏ 、 ｓ ｍｌと２．６−ルチジン０．５ｒ
ｎｌを加え、攪拌しなから１００’Ｃで１５時間反応さ
せる。酢酸ｎ−ブチルを減圧留去し、残置をベンゼンに
溶かしてろ過し、不溶性のルチジン塩酸塩を除く。ろ液
を濃縮し、ベンゼン−シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製後、クロロホルム−エタノールより再結晶し
て色素１２０） １８３ｍｌを得た。構造確認は実施
例１と同様に行なった。
同様にして（２＞、（４）とアセチルクロライドとの反
応で（２１） 、（２２＞が得られ、（８）、（１１）
とプロピオニルクロライドとの反応で（２ａ） 、 （
２４３を得た〇実施例６ 実施例１．２の色素ζ６）をメルク社より市販されてい
る液晶混合物ＺＬＩ−１５８６にＯ，ａ重量パーセント
溶解し、この液晶組成物を基板間ギヤツブ約１０μｍの
ホモジニアス配向セルに封入した。
応で（２１） 、（２２＞が得られ、（８）、（１１）
とプロピオニルクロライドとの反応で（２ａ） 、 （
２４３を得た〇実施例６ 実施例１．２の色素ζ６）をメルク社より市販されてい
る液晶混合物ＺＬＩ−１５８６にＯ，ａ重量パーセント
溶解し、この液晶組成物を基板間ギヤツブ約１０μｍの
ホモジニアス配向セルに封入した。
液晶の配向方向に平行、垂直な直線偏光に対する極大吸
収波長６１ｏｎｍにおける吸光度Ａ／／ 、 ＡＪＬを
測定して前述の関係式 ％式％） よりオーダーパラメータＳを算出した。
収波長６１ｏｎｍにおける吸光度Ａ／／ 、 ＡＪＬを
測定して前述の関係式 ％式％） よりオーダーパラメータＳを算出した。
極大吸収波長におけるＡ／／ は１．０２１ 、 Ａｍ
は０．１５７であった。したがって色素（５）のオーダ
ーパラメータＳは０．６６である。
は０．１５７であった。したがって色素（５）のオーダ
ーパラメータＳは０．６６である。
ｎｏ様に色素（１）ＯＺ Ｌ Ｉ −１ｓ ｅ ｓ中テ
ノオーダーパラメータＳを測定したところＳ＝０．６６
であった０ 実施例６ 実施例３の色素Ｌ１６）をメルク社より市販されている
液晶混合物ＺＬＩ−２４４４中で実施例５と同様に吸大
吸収波長６４３ｎｍでの吸光度を測定しオーダーパラメ
ータＳを求めた０色素濃度は１．２重量パーセント、Ａ
〃は１．１０３、Ａ上は０．１１２であり、オーダーパ
ラメータＳは０．７５であった。
ノオーダーパラメータＳを測定したところＳ＝０．６６
であった０ 実施例６ 実施例３の色素Ｌ１６）をメルク社より市販されている
液晶混合物ＺＬＩ−２４４４中で実施例５と同様に吸大
吸収波長６４３ｎｍでの吸光度を測定しオーダーパラメ
ータＳを求めた０色素濃度は１．２重量パーセント、Ａ
〃は１．１０３、Ａ上は０．１１２であり、オーダーパ
ラメータＳは０．７５であった。
同様に実施例３０色素（１５）、 （１８）についてＺ
ＬＩ−２４４４中でオーダーパラメータＳを求めたとこ
ろ、それぞれ０．７４ 、０．６２であった。
ＬＩ−２４４４中でオーダーパラメータＳを求めたとこ
ろ、それぞれ０．７４ 、０．６２であった。
実施例７
実施例４の色素（２ｏ）をＺＬＩ−１５６５に０．９重
量パーセント溶解させ実施例５と同様にして、極大吸収
波長５７２ｎｍでの吸光度を測定しオーダーパラメータ
Ｓを算出した。この波長でのＡ／／は０，７３１．Ａ上
は０．１３２であり、オーダーパラメータＳは０．６０
であった。
量パーセント溶解させ実施例５と同様にして、極大吸収
波長５７２ｎｍでの吸光度を測定しオーダーパラメータ
Ｓを算出した。この波長でのＡ／／は０，７３１．Ａ上
は０．１３２であり、オーダーパラメータＳは０．６０
であった。
同様に実施例４の色素（２１）についてＺＬＩ−１５６
６中でのオーダマパラメータＳを求めると３ ＝ ０．
７４であった。
６中でのオーダマパラメータＳを求めると３ ＝ ０．
７４であった。
実施例６，６．７に°示したように本発明に用いるイン
ジゴ系色素はオーダーパラメータｓ＞ｏ、ｅと良好な二
色性を示し、特に４−置換フェニル基トランス−４−置
換シクロヘキシル基を有する色素ばＳ〉０．７と非常に
高いオーダーパラメータを示し、コントラストの高いＧ
Ｈ型液晶表示が可能である。
ジゴ系色素はオーダーパラメータｓ＞ｏ、ｅと良好な二
色性を示し、特に４−置換フェニル基トランス−４−置
換シクロヘキシル基を有する色素ばＳ〉０．７と非常に
高いオーダーパラメータを示し、コントラストの高いＧ
Ｈ型液晶表示が可能である。
実施例８
比較例として無置換のインジゴ儲６）をＺＬＩ−に加熱
溶解させ、室温で２週間放置した後、析出した沈殿をろ
別して調製した飽和溶液を基板間ギヤツブ約６０μｍの
ホモジニアス配向セルに封入したところ、全く着色が認
められなかった。−力木発明に用いるインジゴ系色素は
実施例５．６゜７に示したように基板間ギャップ１０μ
ｍのセルに封入してもオーダーパラメータ測定に充分な
濃度の液晶組成物が得られる。インジゴ骨格ベンゼソ穏
ＩＦ ４ 帖４＋マル七Ｍ−貫小遣１ 憂７１−訃薦祷
りミノ基へのアルキル基、アシル基の導入によって、大
幅に溶解性が向上し、ＧＨ型液晶表示に充分な濃度の液
晶組成物が得られる。
溶解させ、室温で２週間放置した後、析出した沈殿をろ
別して調製した飽和溶液を基板間ギヤツブ約６０μｍの
ホモジニアス配向セルに封入したところ、全く着色が認
められなかった。−力木発明に用いるインジゴ系色素は
実施例５．６゜７に示したように基板間ギャップ１０μ
ｍのセルに封入してもオーダーパラメータ測定に充分な
濃度の液晶組成物が得られる。インジゴ骨格ベンゼソ穏
ＩＦ ４ 帖４＋マル七Ｍ−貫小遣１ 憂７１−訃薦祷
りミノ基へのアルキル基、アシル基の導入によって、大
幅に溶解性が向上し、ＧＨ型液晶表示に充分な濃度の液
晶組成物が得られる。
発明の効果
本発明に用いるインジゴ系色素は、ホスト液晶に対する
溶解性が高く、オーダーパラメータも大きいため、コン
トラストの良いゲスト０ホスト型液晶表示に使用できる
二色性色素として、非常に有用である。
溶解性が高く、オーダーパラメータも大きいため、コン
トラストの良いゲスト０ホスト型液晶表示に使用できる
二色性色素として、非常に有用である。
Claims (7)
- （１）ゲスト色素として下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ＡおよびＡ′はそれぞれ独立に水素、炭素数１
〜３個のアルキル基または炭素数２〜４個のアシル基を
表し、Ｒ＿２は分枝状アルキル基またはＺ−Ｒ＿５（Ｒ
＿５は環状アルキル基、環状アルケニル基またはアリー
ル基を表し、Ｚは結合手、炭素数１〜４個の飽和もしく
は不飽和のアルキル鎖、Ｎ＝Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＣ
Ｏ、ＣＯＯまたはＣＯＮＨを表す。）を表す（ただし、
Ｒ＿２がＺ−Ｒ＿５の場合は、Ａ、Ａ′の少なくとも一
方は水素でない。）。Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、は水素
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｒ＿６、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、▲数式、
化学式、表等があります▼、ＳＲ＿６、ＯＲ＿６、ＣＯ
ＯＲ＿６、ＣＯＲ＿６、ＮＨＣＯＲ＿６、ＣＯＮＨ＿２
、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿６は炭素数
１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ＿７は水素または炭素
数１〜３個のアルキル基を表す。）のいずれか、または
これらの２種以上の組合せを表す。） で表されるインジゴ系色素を少なくとも１種類含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 - （２）Ｒ＿２が炭素数３〜１０個の分枝状アルキル基ま
たはＺ−Ｒ＿８（Ｒ＿８は置換シクロヘキシル基、置換
シクロヘキセニル基または置換フェニル基を表し、Ｚは
結合手、炭素数１〜４個の飽和もしくは不飽和アルキル
鎖、Ｎ＝Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＯＯまたはＣ
ＯＮＨを表す。）である特許請求の範囲第１項記載の液
晶組成物。 - （３）Ｒ＿２が色素骨格ベンゼン環に直接結合した炭素
で枝分れした炭素数３〜１０個の分枝状アルキル基であ
る特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 - （４）Ｒ＿２がＺ−Ｒ＿９（Ｒ＿９は少なくとも４位に
炭素数１〜８個のアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、置換シクロヘキシル基、置換シクロヘキセニル
基またはアリール基が置換したシクロヘキシル基、シク
ロヘキセニル基またはフェニル基を表し、Ｚは結合手、
炭素数１〜４個の飽和もしくは不飽和アルキル鎖、Ｎ＝
Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＯＯまたはＣＯＮＨを
表す。）である特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物
。 - （５）Ｒ＿２が色素骨格ベンゼン環に直接結合した炭素
で枝分れした炭素数４〜１０個の三級アルキル基である
特許請求の範囲第３項記載の液晶組成物。 - （６）Ｒ＿２がＺ−Ｒ＿１＿０（Ｒ＿１＿０は４位に炭
素数１〜８個のアルキル基、アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基が置換したシクロヘキシル基、シクロヘキセニ
ル基またはフェニル基を表し、Ｚは結合手、炭素数１〜
４個の飽和もしくは不飽和アルキル鎖、Ｎ＝Ｎ、Ｏ、Ｓ
、ＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＯＯまたはＣＯＮＨを表す。）で
ある特許請求の範囲第４項記載の液晶組成物。 - （７）Ｒ＿２がＹ−Ｒ＿１＿１（Ｒ＿１＿１は４位に炭
素数１〜８個のアルキル基、アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基が置換したトランス−シクロヘキシル基、シク
ロヘキセニル基またはフェニル基を表し、Ｙは結合手を
表す。）である特許請求の範囲第６項記載の液晶組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27953085A JPS62138584A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27953085A JPS62138584A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138584A true JPS62138584A (ja) | 1987-06-22 |
Family
ID=17612293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27953085A Pending JPS62138584A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138584A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020035793A1 (en) * | 2018-08-14 | 2020-02-20 | National Research Council Of Canada | Indigo-based polymers for use in swcnts electronics |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59140262A (ja) * | 1983-01-11 | 1984-08-11 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶誘電体 |
-
1985
- 1985-12-12 JP JP27953085A patent/JPS62138584A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59140262A (ja) * | 1983-01-11 | 1984-08-11 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶誘電体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020035793A1 (en) * | 2018-08-14 | 2020-02-20 | National Research Council Of Canada | Indigo-based polymers for use in swcnts electronics |
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