JPS62135486A - グルコシルプシコ−ス及びその製造法 - Google Patents
グルコシルプシコ−ス及びその製造法Info
- Publication number
- JPS62135486A JPS62135486A JP60275069A JP27506985A JPS62135486A JP S62135486 A JPS62135486 A JP S62135486A JP 60275069 A JP60275069 A JP 60275069A JP 27506985 A JP27506985 A JP 27506985A JP S62135486 A JPS62135486 A JP S62135486A
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- JP
- Japan
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- glucosylpsicose
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- present
- psicose
- glucoside
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- Pending
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- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な物質グルコシルプシコース及びその製造
法に関するものでるる。
法に関するものでるる。
α−グルコシルトランス２エラーゼ（α−ｇ’１ｕｃｏ
ｓｙ’１ｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ ）がケトヘキソース
（Ｋｅｔｏｈｅｚｏａｅ ） であるＤ−プシコース
（Ｄ−ＰａＬｃｏａｅ ）へのグリコジル基転移反応に
よ）グルコクルプシコース（ｇｌｕｃｏａｙｌｐｓｉｃ
ｏｔｅ ）を生成することを見出して本発明を完成する
に到った。
ｓｙ’１ｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ ）がケトヘキソース
（Ｋｅｔｏｈｅｚｏａｅ ） であるＤ−プシコース
（Ｄ−ＰａＬｃｏａｅ ）へのグリコジル基転移反応に
よ）グルコクルプシコース（ｇｌｕｃｏａｙｌｐｓｉｃ
ｏｔｅ ）を生成することを見出して本発明を完成する
に到った。
スナワチ、α−グルコシルトランス２エラーゼヲ用いｐ
−ニトロフエニル−α−Ｄ−グルコシド（ｐ −Ｎ１ｔ
ｒｏｐｈａｎｙｌ −ａ −Ｄ −ｇｌｕｃｏａｉａｅ
）を供与体とじＤ−ブタコースを受容体とし次グルコ
シル基転移反応によって生成した新規物質ｌ−０−ａ−
Ｄ−グルコシルプシコース及び（−の製造法を提供する
ものである。
−ニトロフエニル−α−Ｄ−グルコシド（ｐ −Ｎ１ｔ
ｒｏｐｈａｎｙｌ −ａ −Ｄ −ｇｌｕｃｏａｉａｅ
）を供与体とじＤ−ブタコースを受容体とし次グルコ
シル基転移反応によって生成した新規物質ｌ−０−ａ−
Ｄ−グルコシルプシコース及び（−の製造法を提供する
ものである。
本発明で用いるａ−グルコシルトランスフエラーゼはあ
る種の細菌、例えばプロタミノバクタ−ルブラム（Ｐｒ
ｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｏｒ ｒｕｂｒｕｍ ）ＯＢＢ
＆５７４７７やセラテアプリムテカ（５ｅｒｒａｔｉａ
ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ ） ＮＣよりｈＢ ２８５な
どを蔗糖の存在下で培養することによって生産される。
る種の細菌、例えばプロタミノバクタ−ルブラム（Ｐｒ
ｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｏｒ ｒｕｂｒｕｍ ）ＯＢＢ
＆５７４７７やセラテアプリムテカ（５ｅｒｒａｔｉａ
ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ ） ＮＣよりｈＢ ２８５な
どを蔗糖の存在下で培養することによって生産される。
この酵素にａ菌の菌体内に存在するので菌体そのものを
酵素剤として使用することもできるが、特公昭５Ｂ−５
６９５９号公報に開示されているように固定化剤によっ
て固定化して使用することもできる。又、酵素を抽出し
精製して使用することもできる。
酵素剤として使用することもできるが、特公昭５Ｂ−５
６９５９号公報に開示されているように固定化剤によっ
て固定化して使用することもできる。又、酵素を抽出し
精製して使用することもできる。
本発明のグルコクル基転移反応がプロタミノバクタ−ル
ブラムの固定化菌体あるいはこれから分ｍｉａし次α−
グルコクルトランスフェラーゼによって触媒されること
は、本発明によって得られたグルコフル１シコースが固
定化菌体中のα−グルフシルトランス７エラーゼによっ
て加水分解されることがら推考できる。
ブラムの固定化菌体あるいはこれから分ｍｉａし次α−
グルコクルトランスフェラーゼによって触媒されること
は、本発明によって得られたグルコフル１シコースが固
定化菌体中のα−グルフシルトランス７エラーゼによっ
て加水分解されることがら推考できる。
本発明で供与体として用いられるｐ−ニトロフエニル−
α−Ｄ−グルコシド及び受容体として用いらｎるＤ−プ
シコースは公知物質である。
α−Ｄ−グルコシド及び受容体として用いらｎるＤ−プ
シコースは公知物質である。
供与体としては、ｐ−ニトロフエニル−α−り一りルコ
ｙ）’以外ＩＣ４，α−フェニルーＤ−グルコシド及び
蔗糖も用いられる。
ｙ）’以外ＩＣ４，α−フェニルーＤ−グルコシド及び
蔗糖も用いられる。
本発明のグルコシル基転移反応ｄＤ−７ラクトースある
いはＬ−ソルボースを受容体とした場合に比較して特異
性が大きい。すなわち、生成生物かグルコフルプシコー
スであって、他の糖類がほとんど混在しない。
いはＬ−ソルボースを受容体とした場合に比較して特異
性が大きい。すなわち、生成生物かグルコフルプシコー
スであって、他の糖類がほとんど混在しない。
本発明の生成物グルコクル１シコースはカーボンカラ、
ム及びイオン交換クロマトのいずれを用いても単離が可
能である。
ム及びイオン交換クロマトのいずれを用いても単離が可
能である。
本発明の生成物は次に示す各種の反応によつ拶し定した
。
。
（１） フェーリング溶液及びトリフェニールテトラ
ゾニウムクロライド試薬に陽性であった。
ゾニウムクロライド試薬に陽性であった。
還元性の糖でるる。
（２） α−グルコシルトランスフエラーゼ標品及び
稀塩酸により加水分解場れグルコースとプシコースを１
：１で生成した。
稀塩酸により加水分解場れグルコースとプシコースを１
：１で生成した。
従ってグルコースとプシコースか１＝１に結合している
。
。
（３）各種クロマトの結果二楯類でるる。
（４） ウイルステツター−シューデル（Ｗｉｘｘｓ
ｔに−ｔｔｓｒ −８ｃｈｕｄｅｌ ） 法によ＃）
還元性末端はケトースである。
ｔに−ｔｔｓｒ −８ｃｈｕｄｅｌ ） 法によ＃）
還元性末端はケトースである。
（５） 薄層クロマトグラフ上でジフェニールアミン−
アニリン−リン酸試薬及びす７トレゾルシンーリン酸試
薬による呈色反応によシラー１結合と推定された。
アニリン−リン酸試薬及びす７トレゾルシンーリン酸試
薬による呈色反応によシラー１結合と推定された。
（６＋ 四酢酸鉛酸化の結果、本発明の生成物１モル
は四酢酸鉛２モル消費した。結合は１−１゜１−５、或
に１−６結合のいずれかである。
は四酢酸鉛２モル消費した。結合は１−１゜１−５、或
に１−６結合のいずれかである。
ス
（カ ガスクロマトグラフィー−マｙスペクトログラ
フィーｃＩｍ果、本発明の生成物は１−１ま次は１−２
結合を持ち、ガスクロマトグラフィー（第１図〕のｔＢ
、の小さい方のピークに２ラノース塑、大きい力のピー
クにピラノース型である。
フィーｃＩｍ果、本発明の生成物は１−１ま次は１−２
結合を持ち、ガスクロマトグラフィー（第１図〕のｔＢ
、の小さい方のピークに２ラノース塑、大きい力のピー
クにピラノース型である。
以上（１）〜（７）の結果から本発明の生成物ｒｓ、１
−０−α−Ｄ−グルコシルプシコースであるト言える。
−０−α−Ｄ−グルコシルプシコースであるト言える。
本発明の生成物グルコシル１シコースは！晶化せず、シ
ロップとして得られ、″１次甘味を呈サナい。グルコク
ルプシコースに食品の増量剤、賦形剤として有用である
。
ロップとして得られ、″１次甘味を呈サナい。グルコク
ルプシコースに食品の増量剤、賦形剤として有用である
。
ｐ−ニトロフエニル−α−Ｄ−グルコシド２？とＤ−プ
シコース五５Ｆ（モル比的１：２）をｐＨ＆ｏの１０５
Ｍ酢酸カルシウム緩衝液２００ｓｄＫ溶解し、１００−
づつ５０ロー容振盪フラスコに入れ次。それぞれによく
すりつぶし次プロタミノバクタールブラム固定化菌体５
ｏｏｑを加えて３０℃で２４時間振盪後、更によくすシ
つぶした固定化菌体５０口■を加えて３０℃で２４時間
損盪した。合計４８時間反応させた後、固定化菌体をテ
去後、反応液を濃縮した。生成物を高性能液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＯ）で検べると第２図のようにｔＨ
＝１＆２５と主ピークとｔＨ＝１五９４及び２２．６４
に小さなピークが見られた。ａ縮したタラップをＯａ
型強酸性カチオン交換樹脂（ＤＯＷ（３Ｘ （商標
）５０ＷＸ２．２００〜４００メツシュ、カラムサイズ
３０Ｘ６５０■ツカラムにチャージし、３０％メタノー
ル（流速２０ｗｔ１ ／ Ｈｒ 、 １０ Ｗｔずつ
分画〕で溶出し７’ｊ。ＨＰＩ、０によシ各画分の検出
を行い、はぼグルフクルブシコーλＯみを外ム画分、フ
ラクションへ４３〜４８を集めて減圧濃縮した。収ｔは
９００巧であった。
シコース五５Ｆ（モル比的１：２）をｐＨ＆ｏの１０５
Ｍ酢酸カルシウム緩衝液２００ｓｄＫ溶解し、１００−
づつ５０ロー容振盪フラスコに入れ次。それぞれによく
すりつぶし次プロタミノバクタールブラム固定化菌体５
ｏｏｑを加えて３０℃で２４時間振盪後、更によくすシ
つぶした固定化菌体５０口■を加えて３０℃で２４時間
損盪した。合計４８時間反応させた後、固定化菌体をテ
去後、反応液を濃縮した。生成物を高性能液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＯ）で検べると第２図のようにｔＨ
＝１＆２５と主ピークとｔＨ＝１五９４及び２２．６４
に小さなピークが見られた。ａ縮したタラップをＯａ
型強酸性カチオン交換樹脂（ＤＯＷ（３Ｘ （商標
）５０ＷＸ２．２００〜４００メツシュ、カラムサイズ
３０Ｘ６５０■ツカラムにチャージし、３０％メタノー
ル（流速２０ｗｔ１ ／ Ｈｒ 、 １０ Ｗｔずつ
分画〕で溶出し７’ｊ。ＨＰＩ、０によシ各画分の検出
を行い、はぼグルフクルブシコーλＯみを外ム画分、フ
ラクションへ４３〜４８を集めて減圧濃縮した。収ｔは
９００巧であった。
第１図に、本発明の生成物のガスクロマトグラフであシ
、第２図は本発明の生成物を含む反応液濃縮液の高性能
液体クロマトグラフである。 第２図中、ＮＰＧはｐ−ニトロフエニル−ａ−Ｄ−グル
コシド、ｐｓｉはＤ−プシコース、ｇｌｕｎｆル＝ｘ−
ス、ｇｌ”ｌ’ｃｏｓｙ１ｐａｃｏｓｅ １４ 目的生
Ｍ１． 物グルコシルプシコースヲ示ス。
、第２図は本発明の生成物を含む反応液濃縮液の高性能
液体クロマトグラフである。 第２図中、ＮＰＧはｐ−ニトロフエニル−ａ−Ｄ−グル
コシド、ｐｓｉはＤ−プシコース、ｇｌｕｎｆル＝ｘ−
ス、ｇｌ”ｌ’ｃｏｓｙ１ｐａｃｏｓｅ １４ 目的生
Ｍ１． 物グルコシルプシコースヲ示ス。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１−Ｏ−α−Ｄ−グルコシルプシコース。 ２、α−グルコシルトランスフエラーゼを用い、ｐ−ニ
トロフエニル−α−Ｄ−グルコシドを供与体とし、Ｄ−
プシコースを受容体としたグルコシル化反応により１−
Ｏ−α−Ｄ−グルコシルプシコースを作る方法。 ３、α−グルコシルトランスフエラーゼが、生菌体又は
固定化菌体に含まれるか、又は分離した酵素である特許
請求の範囲第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60275069A JPS62135486A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | グルコシルプシコ−ス及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60275069A JPS62135486A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | グルコシルプシコ−ス及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135486A true JPS62135486A (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=17550403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60275069A Pending JPS62135486A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | グルコシルプシコ−ス及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62135486A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222581A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Kagawa Univ | １−Ｏ−α−グルコピラノシルＤ−プシコースおよびその製造方法 |
-
1985
- 1985-12-09 JP JP60275069A patent/JPS62135486A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222581A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Kagawa Univ | １−Ｏ−α−グルコピラノシルＤ−プシコースおよびその製造方法 |
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